JPH09221535A - 脂肪族ジイソシアネート付加生成物、その製法及び熱硬化性粉末状素材 - Google Patents
脂肪族ジイソシアネート付加生成物、その製法及び熱硬化性粉末状素材Info
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- JPH09221535A JPH09221535A JP9021171A JP2117197A JPH09221535A JP H09221535 A JPH09221535 A JP H09221535A JP 9021171 A JP9021171 A JP 9021171A JP 2117197 A JP2117197 A JP 2117197A JP H09221535 A JPH09221535 A JP H09221535A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジイソシアネート付加生成物
【解決手段】 完全に又は部分的に、ε−カプロラクタ
ムでブロックされ、かつ脂肪族及び／又は脂環式ジアミ
ンで鎖長延長された脂肪族ジイソシアネート付加生成
物。
ムでブロックされ、かつ脂肪族及び／又は脂環式ジアミ
ンで鎖長延長された脂肪族ジイソシアネート付加生成
物。
Description
【０００１】
【０００２】
【発明の属する技術分野】耐候性ポリウレタン被覆の製
造のために、数多くのポリイソシアネートから、専ら、
イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）のε−カプロ
ラクタムブロックされた付加生成物のみが、好適である
（ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第３５３６０１７号明
細書、２頁、１３〜２７行）。
造のために、数多くのポリイソシアネートから、専ら、
イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）のε−カプロ
ラクタムブロックされた付加生成物のみが、好適である
（ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第３５３６０１７号明
細書、２頁、１３〜２７行）。
【０００３】ε−カプロラクタムブロックされた脂肪族
ジイソシアネートもしくはそのイソシアヌレート基、ビ
ウレット基及びウレタン基含有付加生成物をベースとす
るＰＵＲ−粉末の製造は、今日まで不可能であったが、
これは、これらの化合物は、固体ではなく、従って、粉
砕することができないためであるか、又はε−カプロラ
クタムブロックされたヘキサメチレンジイソシアネート
の場合のように、確かに、固体ではあるが、そのため
に、ニーダー中、約１００℃での、ヒドロキシル基含有
ポリエステルとの均一化の後に、非常にゆっくりと、再
び固体になるためである。
ジイソシアネートもしくはそのイソシアヌレート基、ビ
ウレット基及びウレタン基含有付加生成物をベースとす
るＰＵＲ−粉末の製造は、今日まで不可能であったが、
これは、これらの化合物は、固体ではなく、従って、粉
砕することができないためであるか、又はε−カプロラ
クタムブロックされたヘキサメチレンジイソシアネート
の場合のように、確かに、固体ではあるが、そのため
に、ニーダー中、約１００℃での、ヒドロキシル基含有
ポリエステルとの均一化の後に、非常にゆっくりと、再
び固体になるためである。
【０００４】このような硬化剤は、既に存在するＰＵＲ
−粉末硬化剤を、有利に富化させ、それというのも、そ
れを用いると、ＰＵＲ−粉末での耐屈曲性に関して、寸
法裁断(Massschneiderung)が、簡単な方法で可能になる
であろうためである。
−粉末硬化剤を、有利に富化させ、それというのも、そ
れを用いると、ＰＵＲ−粉末での耐屈曲性に関して、寸
法裁断(Massschneiderung)が、簡単な方法で可能になる
であろうためである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、ＰＵＲ−粉末の製造を可能にする新規のブロックさ
れた脂肪族ジイソシアネート付加生成物を提供すること
である。
は、ＰＵＲ−粉末の製造を可能にする新規のブロックさ
れた脂肪族ジイソシアネート付加生成物を提供すること
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】意外にも、脂肪族ジイソ
シアネートを、ジアミンでの鎖長延長の前に、完全に、
又は部分的にε−カプロラクタムと反応させ、引き続
き、更に、ジアミンで鎖長延長することにより、脂肪族
ジイソシアネートをベースとするこのようなＰＵＲ−粉
末硬化剤を発見した。
シアネートを、ジアミンでの鎖長延長の前に、完全に、
又は部分的にε−カプロラクタムと反応させ、引き続
き、更に、ジアミンで鎖長延長することにより、脂肪族
ジイソシアネートをベースとするこのようなＰＵＲ−粉
末硬化剤を発見した。
【０００７】本発明の目的は、従って、次の構造：
【０００８】
【化２】
【０００９】の完全に又は部分的にε−カプロラクタム
でブロックされ、かつ脂肪族及び／又は脂環式ジアミン
で、鎖長延長された脂肪族ジイソシアネート付加生成物
である。
でブロックされ、かつ脂肪族及び／又は脂環式ジアミン
で、鎖長延長された脂肪族ジイソシアネート付加生成物
である。
【００１０】本発明のジイソシアネート付加生成物は、
６００〜１４００の範囲で変動する分子量を有するのが
有利である。融点は、６０〜１６０℃であるのが有利で
ある。尿素基の含有率は、一般に、２〜４ミリモル／ｇ
である。ε−カプロラクタムでブロックされているＮＣ
Ｏ−基の含有率は、通常、７〜１５重量％、有利には、
８〜１２重量％であり、遊離のＮＣＯ−基の含有率は、
有利には、０．１〜５重量％である。
６００〜１４００の範囲で変動する分子量を有するのが
有利である。融点は、６０〜１６０℃であるのが有利で
ある。尿素基の含有率は、一般に、２〜４ミリモル／ｇ
である。ε−カプロラクタムでブロックされているＮＣ
Ｏ−基の含有率は、通常、７〜１５重量％、有利には、
８〜１２重量％であり、遊離のＮＣＯ−基の含有率は、
有利には、０．１〜５重量％である。
【００１１】記載のジイソシアネート付加生成物は、ビ
スフェノール Ａをベースとするエポキシド樹脂並びに
ツェレウィチノフ活性水素原子を有する全ての化合物用
の硬化剤として、好適である。その硬化を、１６０℃を
上回る温度で、有利に１７０〜２００℃で行う。
スフェノール Ａをベースとするエポキシド樹脂並びに
ツェレウィチノフ活性水素原子を有する全ての化合物用
の硬化剤として、好適である。その硬化を、１６０℃を
上回る温度で、有利に１７０〜２００℃で行う。
【００１２】本発明のもう１つの目的は、本発明の化合
物の製法である。
物の製法である。
【００１３】この方法では、本発明の化合物を２つの工
程で製造し、その際、第１の工程で、脂肪族ジイソシア
ネートとε−カプロラクタムとを、８０〜１５０℃で反
応させ、かつ反応の終了の後に、ジアミンを、少量づつ
配量する。高い発熱と結びついているジアミン添加の終
了後に、反応を完全にするために、反応生成物をなお、
約１時間、溶融状態に更に加熱する。
程で製造し、その際、第１の工程で、脂肪族ジイソシア
ネートとε−カプロラクタムとを、８０〜１５０℃で反
応させ、かつ反応の終了の後に、ジアミンを、少量づつ
配量する。高い発熱と結びついているジアミン添加の終
了後に、反応を完全にするために、反応生成物をなお、
約１時間、溶融状態に更に加熱する。
【００１４】本発明の方法では、反応を、記載の順序
（ジイソシアネートのε−カプロラクタムブロッキン
グ、引き続くジアミンとの反応）で、実施することが絶
対に必要である。
（ジイソシアネートのε−カプロラクタムブロッキン
グ、引き続くジアミンとの反応）で、実施することが絶
対に必要である。
【００１５】本発明の化合物は、脂肪族ジイソシアネー
ト、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）、場合により、２−エチルテトラメチレンジイソシ
アネートを１０重量％まで含有してよい２−メチル−ペ
ンタメチレンジイソシアネート（ＤＩ５１）、２．２．
４（２．４．４）−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート及び５−メチル−ノナメチレンジイソシアネー
トを含む。
ト、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）、場合により、２−エチルテトラメチレンジイソシ
アネートを１０重量％まで含有してよい２−メチル−ペ
ンタメチレンジイソシアネート（ＤＩ５１）、２．２．
４（２．４．４）−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート及び５−メチル−ノナメチレンジイソシアネー
トを含む。
【００１６】本発明で使用可能なジアミンは、非芳香族
のものである。これらは、２〜１６個の炭素原子を有
し、かつ２個の１級アミノ基を有する。例えば、次のも
のを挙げることができる：エチレンジアミン、トリメチ
レンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、２−メチルペン
タメチレンジアミン、２．２．４（２．４．４）−トリ
メチルヘキサメチレンジアミン、１．４−ジアミノシク
ロヘキサン、２．４−ジアミノ−１−メチルシクロヘキ
サン、４．４′−ジアミノジシクロヘキシルメタン（Ｈ
ＭＤＡ）、４．４′−ジアミノ−３．３′−ジメチルジ
シクロヘキシルメタン（Laromin C ２６０）及びイソホ
ロンジアミン（ＩＰＤ）。
のものである。これらは、２〜１６個の炭素原子を有
し、かつ２個の１級アミノ基を有する。例えば、次のも
のを挙げることができる：エチレンジアミン、トリメチ
レンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、２−メチルペン
タメチレンジアミン、２．２．４（２．４．４）−トリ
メチルヘキサメチレンジアミン、１．４−ジアミノシク
ロヘキサン、２．４−ジアミノ−１−メチルシクロヘキ
サン、４．４′−ジアミノジシクロヘキシルメタン（Ｈ
ＭＤＡ）、４．４′−ジアミノ−３．３′−ジメチルジ
シクロヘキシルメタン（Laromin C ２６０）及びイソホ
ロンジアミン（ＩＰＤ）。
【００１７】本発明のもう１つの目的は、本発明の化合
物を、ＯＨ−基含有ポリマーと組み合わせて、耐光性ポ
リウレタン−粉末被覆のためのバインダとして使用する
ことである。
物を、ＯＨ−基含有ポリマーと組み合わせて、耐光性ポ
リウレタン−粉末被覆のためのバインダとして使用する
ことである。
【００１８】本発明のブロックされたジイソシアネート
付加生成物が添加される熱硬化性粉末状素材は、 ａ）２個を上回るＯＨ−基を有するＯＨ−基含有ポリマー １００重量部 ｂ）本発明によるブロックされたジイソシアネート付加生成物 １５〜６０重量部 ｃ）顔料 ０〜１６０重量部 ｄ）慣用の填料 ０〜２００重量部 ｅ）触媒 ０〜５重量部 ｆ）流展剤 ０．５〜５重量部 を含有する。
付加生成物が添加される熱硬化性粉末状素材は、 ａ）２個を上回るＯＨ−基を有するＯＨ−基含有ポリマー １００重量部 ｂ）本発明によるブロックされたジイソシアネート付加生成物 １５〜６０重量部 ｃ）顔料 ０〜１６０重量部 ｄ）慣用の填料 ０〜２００重量部 ｅ）触媒 ０〜５重量部 ｆ）流展剤 ０．５〜５重量部 を含有する。
【００１９】成分ａは、原則的に、最低７０℃で溶融す
る２つより多いＯＨ−基を有するポリマーのいずれでも
よい。この場合には、そのＯＨ−基が、本発明のブロッ
クされた脂肪族ジイソシアネート付加生成物との架橋の
ために定められているポリエーテルポリオール、ポリエ
ステルアミドポリオール、ポリウレタンポリオール、ヒ
ドロキシル化されたアクリル樹脂等が、これに該当す
る。ヒドロキシル基含有ポリマーの数多くの可能性の内
で、本発明の範囲では、ポリエステルポリオールが、特
に有利である。このようなポリエステルポリオールは、
分子量７００〜３０００、有利に１５００〜２５００、
及びＫＯＨ２５〜２４０ｍｇ／ｇのＯＨ−数及びＯＨ−
官能価＞２を有する。このようなポリエステルポリオー
ルの製造は、例えば、ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第
１９５７４８３号明細書、同第２５４２１９１号明細
書、同第３００４８７６号明細書、同第３１４３０６０
号明細書中に記載されている。
る２つより多いＯＨ−基を有するポリマーのいずれでも
よい。この場合には、そのＯＨ−基が、本発明のブロッ
クされた脂肪族ジイソシアネート付加生成物との架橋の
ために定められているポリエーテルポリオール、ポリエ
ステルアミドポリオール、ポリウレタンポリオール、ヒ
ドロキシル化されたアクリル樹脂等が、これに該当す
る。ヒドロキシル基含有ポリマーの数多くの可能性の内
で、本発明の範囲では、ポリエステルポリオールが、特
に有利である。このようなポリエステルポリオールは、
分子量７００〜３０００、有利に１５００〜２５００、
及びＫＯＨ２５〜２４０ｍｇ／ｇのＯＨ−数及びＯＨ−
官能価＞２を有する。このようなポリエステルポリオー
ルの製造は、例えば、ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第
１９５７４８３号明細書、同第２５４２１９１号明細
書、同第３００４８７６号明細書、同第３１４３０６０
号明細書中に記載されている。
【００２０】熱硬化性素材のゲル化速度を高めるため
に、触媒を添加することができる。触媒としては、通
常、有機スズ化合物、例えば、ジブチルスズジラウレー
ト、スズ−ＩＩ−オクトアート、ジブチルスズマレエー
ト等を使用する。添加される触媒の量は、ヒドロキシル
基含有ポリマー１００重量部に対して、０．１〜５重量
％である。
に、触媒を添加することができる。触媒としては、通
常、有機スズ化合物、例えば、ジブチルスズジラウレー
ト、スズ−ＩＩ−オクトアート、ジブチルスズマレエー
ト等を使用する。添加される触媒の量は、ヒドロキシル
基含有ポリマー１００重量部に対して、０．１〜５重量
％である。
【００２１】イソシアネート成分を、ＰＵＲ−粉末塗料
の製造のために、好適なヒドロキシル基含有ポリマー及
び場合により触媒並びに顔料及び慣用の助剤、例えば、
填料及び流展剤、例えば、シリコーンオイル、アクリレ
ート樹脂と共に混合し、かつ溶融状態で均質に分配す
る。これは、適当な装置、例えば、加熱可能なニーダ
ー、有利に、押出機で行うことができ、その際、１３０
〜１４０℃の温度上限を上回るべきではない。押し出さ
れた素材を、室温まで冷却した後に、かつ適当に破砕し
た後に、スプレー可能な粉末に粉砕する。スプレー用調
製粉末の、好適な基材への施与は、公知の方法で、例え
ば、静電粉末スプレー、流動浸漬塗装、静電流動浸漬塗
装で行うことができる。粉末施与の後に、被覆された加
工片を、硬化のために６０〜４分間、１５０〜２２０℃
に、有利に３０〜６分間、１６０〜２００℃に加熱す
る。
の製造のために、好適なヒドロキシル基含有ポリマー及
び場合により触媒並びに顔料及び慣用の助剤、例えば、
填料及び流展剤、例えば、シリコーンオイル、アクリレ
ート樹脂と共に混合し、かつ溶融状態で均質に分配す
る。これは、適当な装置、例えば、加熱可能なニーダ
ー、有利に、押出機で行うことができ、その際、１３０
〜１４０℃の温度上限を上回るべきではない。押し出さ
れた素材を、室温まで冷却した後に、かつ適当に破砕し
た後に、スプレー可能な粉末に粉砕する。スプレー用調
製粉末の、好適な基材への施与は、公知の方法で、例え
ば、静電粉末スプレー、流動浸漬塗装、静電流動浸漬塗
装で行うことができる。粉末施与の後に、被覆された加
工片を、硬化のために６０〜４分間、１５０〜２２０℃
に、有利に３０〜６分間、１６０〜２００℃に加熱す
る。
【００２２】本発明により製造された被覆は、優れた耐
候性及び非常に良好な色安定により、優れている。本発
明の粉末を用いると、更に、絹様つや消しから、高光沢
の被覆を製造することが可能である。
候性及び非常に良好な色安定により、優れている。本発
明の粉末を用いると、更に、絹様つや消しから、高光沢
の被覆を製造することが可能である。
【００２３】
Ａ本発明の化合物の一般的製造処方 脂肪族ジイソシアネートを、１００℃で予め装入し、か
つ反応混合物の温度が、１２０℃を上回らないように、
少量づつ、ε−カプロラクタムを添加する。ε−カプロ
ラクタム−添加の後に、なお、ε−カプロラクタム１モ
ル当たり、ＮＣＯ−当量が消費されるまで、更に加熱す
る。その後、１２０〜１５０℃で、ジアミンを少量づつ
添加し、その際、多くの場合、更に、反応生成物の融点
が高い場合に、１５０℃を上回る温度で処理するのが有
利であり得る。反応を完全に終了させるために、ジアミ
ン添加の後に、なお約０．５時間、溶融状態に更に加熱
する。第１表中に記載の化合物は、この処方で製造され
た。
つ反応混合物の温度が、１２０℃を上回らないように、
少量づつ、ε−カプロラクタムを添加する。ε−カプロ
ラクタム−添加の後に、なお、ε−カプロラクタム１モ
ル当たり、ＮＣＯ−当量が消費されるまで、更に加熱す
る。その後、１２０〜１５０℃で、ジアミンを少量づつ
添加し、その際、多くの場合、更に、反応生成物の融点
が高い場合に、１５０℃を上回る温度で処理するのが有
利であり得る。反応を完全に終了させるために、ジアミ
ン添加の後に、なお約０．５時間、溶融状態に更に加熱
する。第１表中に記載の化合物は、この処方で製造され
た。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】Ｂ ポリオール成分 一般的製造処方 出発成分であるテレフタル酸（ＴＳ）、ジメチルテレフ
タレート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１．６（Ｈ
Ｄ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１．４−ジ
メチロールシクロヘキサン（ＤＭＣ）及びトリメチロー
ルプロパン（ＴＭＰ）を、反応器中に装入し、かつ油浴
を用いて加温する。物質の大部分が、溶融した後に、１
６０℃の温度で、ジ−ｎ−ブチルスズオキシド０．５重
量％を、触媒として添加する。最初のメタノール離脱
が、約１７０℃の温度で生じる。６〜８時間かけて、温
度を、２２０〜２３０℃に高め、かつ更に１２〜１５時
間かけて、反応を終了させる。このポリエステルを２０
０℃に冷却させ、かつ真空（１．３３ミリバール）の適
用下に、３０〜４５分かけて、充分に、揮発成分を除去
する。全反応時間の間、底部生成物を撹拌し、かつ弱い
Ｎ2−流を、反応混合物に導通させる。
タレート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１．６（Ｈ
Ｄ）、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１．４−ジ
メチロールシクロヘキサン（ＤＭＣ）及びトリメチロー
ルプロパン（ＴＭＰ）を、反応器中に装入し、かつ油浴
を用いて加温する。物質の大部分が、溶融した後に、１
６０℃の温度で、ジ−ｎ−ブチルスズオキシド０．５重
量％を、触媒として添加する。最初のメタノール離脱
が、約１７０℃の温度で生じる。６〜８時間かけて、温
度を、２２０〜２３０℃に高め、かつ更に１２〜１５時
間かけて、反応を終了させる。このポリエステルを２０
０℃に冷却させ、かつ真空（１．３３ミリバール）の適
用下に、３０〜４５分かけて、充分に、揮発成分を除去
する。全反応時間の間、底部生成物を撹拌し、かつ弱い
Ｎ2−流を、反応混合物に導通させる。
【００２７】第２表は、ポリエステル組成物及び市販の
ポリエステルを、相応する物理的及び化学的データと共
に示している。
ポリエステルを、相応する物理的及び化学的データと共
に示している。
【００２８】
【表３】
【００２９】Ｃ ポリウレタン−粉末塗料 一般的製造処方 粉砕された生成物（ブロックされたイソシアネート付加
生成物（架橋剤）、ポリエステル、流展剤及び場合によ
り触媒）マスターバッチを、場合により白色顔料と共
に、エッジミル中で完全混和し、引き続き、押出機中
で、最高１３０℃で均一に分配する。冷却の後に、押出
物を破砕し、かつピンディスクミルを用いて、粒度＜１
００μｍまで粉砕する。このように製造された粉末を、
静電粉末スプレー装置を用いて、６０ＫＶで、脱脂さ
れ、場合により前処理された鉄片に施与し、かつ空気循
環乾燥キャビネット中で、１６０〜２００℃の温度で焼
き付ける。
生成物（架橋剤）、ポリエステル、流展剤及び場合によ
り触媒）マスターバッチを、場合により白色顔料と共
に、エッジミル中で完全混和し、引き続き、押出機中
で、最高１３０℃で均一に分配する。冷却の後に、押出
物を破砕し、かつピンディスクミルを用いて、粒度＜１
００μｍまで粉砕する。このように製造された粉末を、
静電粉末スプレー装置を用いて、６０ＫＶで、脱脂さ
れ、場合により前処理された鉄片に施与し、かつ空気循
環乾燥キャビネット中で、１６０〜２００℃の温度で焼
き付ける。
【００３０】流展剤−マスターバッチ 流展剤（アクリル酸ブチルと２−エチルヘキシルアクリ
レートとの市販のコポリマー）１０重量％を、相応する
ポリエステル中に、溶融状態で均質に分配し、かつ硬化
の後に粉砕する。
レートとの市販のコポリマー）１０重量％を、相応する
ポリエステル中に、溶融状態で均質に分配し、かつ硬化
の後に粉砕する。
【００３１】触媒−マスターバッチ 触媒（ＤＢＴＬ）５重量％を、相応するポリエステル中
に、溶融状態で均質に分配し、かつ硬化の後に粉砕す
る。
に、溶融状態で均質に分配し、かつ硬化の後に粉砕す
る。
【００３２】次の表中の略記号は、次の意味を有する： ＳＤ＝層厚（μｍ） ＥＴ＝エリクセン(Erichsen)によるカッピング（ｍｍ）
（ＤＩＮ５３１５６） ＧＳ＝格子切断試験（Gitterschnittpruefung; ＤＩＮ
５３１５１） ＧＧ６０゜＝ガードナーによる光沢測定（目盛り）（Ａ
ＳＴＭ−Ｄ５２３３） Imp. Rev.＝インパクトリバース（ｇ・ｍ）。
（ＤＩＮ５３１５６） ＧＳ＝格子切断試験（Gitterschnittpruefung; ＤＩＮ
５３１５１） ＧＧ６０゜＝ガードナーによる光沢測定（目盛り）（Ａ
ＳＴＭ−Ｄ５２３３） Imp. Rev.＝インパクトリバース（ｇ・ｍ）。
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
Claims (10)
- 【請求項１】 完全に又は部分的にε−カプロラクタム
でブロックされ、かつ脂肪族及び／又は脂環式ジアミン
で鎖長延長された、次の構造： 【化１】 の脂肪族ジイソシアネート付加生成物。 - 【請求項２】 分子量が、６００〜１４００の間で変動
し、融点が、６０〜１６０℃であり、尿素基含有量が、
２〜４ミリモル／ｇであり、ブロックされたＮＣＯ−含
有率が、７〜１５重量％であり、かつ遊離のＮＣＯ−含
有率が、０．１〜５重量％である、請求項１に記載のジ
イソシアネート付加生成物。 - 【請求項３】 出発成分として、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（ＨＤＩ）、場合により、２−エチルテトラ
メチレンジイソシアネートを１０重量％まで含有してよ
い２−メチル−ペンタメチレンジイソシアネート（ＤＩ
５１）、２．２．４（２．４．４）−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート及び５−メチル−ノナメチレ
ンジイソシアネートからなる群から選択されるジイソシ
アネートを使用する、請求項１又は２に記載のジイソシ
アネート付加生成物。 - 【請求項４】 出発成分として、２〜１６個の炭素原子
及び２個の１級アミノ基を有する非芳香族ジアミンを使
用する、請求項１から３のいずれかに記載のジイソシア
ネート付加生成物。 - 【請求項５】 ジアミンとして、エチレンジアミン、ト
リメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、２−メチ
ルペンタメチレンジアミン、２．２．４(２．４．４)−
トリメチルヘキサメチレンジアミン、１．４−ジアミノ
シクロヘキサン、２．４−ジアミノ−１−メチルシクロ
ヘキサン、４．４′−ジアミノジシクロヘキシルメタン
（ＨＭＤＡ）、４．４’−ジアミノ−３．３′−ジメチ
ルジシクロヘキシルメタン（Laromin C 260)及びイソホ
ロンジアミン（ＩＰＤ）を使用する、請求項１から４の
いずれかに記載のジイソシアネート付加生成物。 - 【請求項６】 請求項１から５のいずれかに記載の本発
明の化合物の製法において、脂肪族ジイソシアネート
を、先ず、ε−カプロラクタムと、８０〜１５０℃で反
応させ、その後、この反応を、ジアミンを少量づつ添加
しながら行う、請求項１から５のいずれかに記載の本発
明の化合物の製法。 - 【請求項７】 熱硬化性粉末状素材において、 ａ）２個を上回るＯＨ−基を有するＯＨ−基含有ポリマー １００重量部 ｂ）請求項１から５のいずれかに記載のブロックされたジイソシアネート付加 生成物 １５〜６０重量部 ｃ）顔料 ０〜１６０重量部 ｄ）慣用の填料 ０〜２００重量部 ｅ）触媒 ０〜５重量部 ｆ）流展剤 ０．５〜５重量部 を含有する、熱硬化性粉末状素材。
- 【請求項８】 成分として、分子量７００〜３０００を
有し、かつＫＯＨ２５〜２４０ｍｇ／ｇのＯＨ数及びＯ
Ｈ官能価２＞を有するａポリエステルポリオールを含有
する、熱硬化性粉末状素材。 - 【請求項９】 触媒を含有する、熱硬化性粉末状素材。
- 【請求項１０】 触媒として、ジブチルスズジラウレー
ト、スズ−Ｉオクトアート、ジブチル−スズマレエート
を含有する、熱硬化性粉末状素材。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996104326 DE19604326A1 (de) | 1996-02-07 | 1996-02-07 | Blockierte und kettenverlängerte Diisocyanataddukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19604326.3 | 1996-02-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221535A true JPH09221535A (ja) | 1997-08-26 |
Family
ID=7784685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9021171A Pending JPH09221535A (ja) | 1996-02-07 | 1997-02-04 | 脂肪族ジイソシアネート付加生成物、その製法及び熱硬化性粉末状素材 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0789044A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09221535A (ja) |
| CA (1) | CA2196858A1 (ja) |
| DE (1) | DE19604326A1 (ja) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758924A (fr) | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Bayer Ag | Agents d'enduction pulverulents |
| US3857818A (en) * | 1972-09-18 | 1974-12-31 | Cook Paint & Varnish Co | Blocked polyurethane powder coating compositions |
| GB1465286A (en) | 1974-09-23 | 1977-02-23 | Ucb Sa | High reactivity masked diisocyanates and thermosetting pulverulent compositions containing them |
| DE2945113A1 (de) * | 1979-11-08 | 1981-05-14 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | In der hitze haertbare lackgemische hoher lagerstabilitaet und ihre verwendung |
| DE3004876A1 (de) | 1980-02-09 | 1981-08-20 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Blockierte polyisocyanate mit hoher reaktionsfaehigkeit, ihre herstellung und verwendung |
| DE3143060A1 (de) | 1981-10-30 | 1983-05-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Pulverlacke auf der basis von blockierten isophorondiisocyanataddukten |
| US4410678A (en) * | 1981-12-28 | 1983-10-18 | Ford Motor Company | Coating composition comprising chain-extendable crosslinkable polyol and diblocked diisocyanate diurea oligomer |
| DE3536017A1 (de) | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Huels Chemische Werke Ag | Ganz oder teilweise mit epsilon-caprolactam blockiertes trans-cyclohexan-1,4-diisocyanat, dessen herstellung und verwendung |
| DE3739479A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Huels Chemische Werke Ag | Pur-pulverlacke fuer matte ueberzuege |
| DE3739480A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von blockierten harnstoffgruppenhaltigen polyisocyanaten sowie die danach hergestellten produkte |
-
1996
- 1996-02-07 DE DE1996104326 patent/DE19604326A1/de not_active Withdrawn
- 1996-12-13 EP EP96120042A patent/EP0789044A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-02-04 JP JP9021171A patent/JPH09221535A/ja active Pending
- 1997-02-05 CA CA002196858A patent/CA2196858A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19604326A1 (de) | 1997-08-14 |
| EP0789044A1 (de) | 1997-08-13 |
| CA2196858A1 (en) | 1997-08-08 |
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