JPH09216838A - ハロゲン化合物の分解方法 - Google Patents
ハロゲン化合物の分解方法Info
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- JPH09216838A JPH09216838A JP4828296A JP4828296A JPH09216838A JP H09216838 A JPH09216838 A JP H09216838A JP 4828296 A JP4828296 A JP 4828296A JP 4828296 A JP4828296 A JP 4828296A JP H09216838 A JPH09216838 A JP H09216838A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロゲン化合物をアルカリ金属分散体により、
安全に、かつ効率よくまた経済的に脱ハロゲン分解する
方法を提供する。 【解決手段】有機溶媒中で、該有機溶媒とは混じらない
活性水素化合物を加えた系、すなわち有機溶媒と活性水
素化合物の任意の組み合わせのうち室温で混合した際均
一とならず不均一系を形成する組み合わせに、ハロゲン
化合物とアルカリ金属分散体を加えて反応させることに
より、活性水素化合物とアルカリ金属分散体の反応をう
まくコントロ−ルでき、安全に、安価にかつ効率よくハ
ロゲン化合物を脱ハロゲン分解出来る。
安全に、かつ効率よくまた経済的に脱ハロゲン分解する
方法を提供する。 【解決手段】有機溶媒中で、該有機溶媒とは混じらない
活性水素化合物を加えた系、すなわち有機溶媒と活性水
素化合物の任意の組み合わせのうち室温で混合した際均
一とならず不均一系を形成する組み合わせに、ハロゲン
化合物とアルカリ金属分散体を加えて反応させることに
より、活性水素化合物とアルカリ金属分散体の反応をう
まくコントロ−ルでき、安全に、安価にかつ効率よくハ
ロゲン化合物を脱ハロゲン分解出来る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はハロゲン化合物をア
ルカリ金属分散体により、安全に、効率良く且つ経済的
に脱ハロゲン分解させる方法に関するものである。この
方法により例えばポリ塩化ビフェニル（以下ＰＣＢと略
記する）類等の難分解性ハロゲン化合物を無害な分解生
成物として処理出来る。
ルカリ金属分散体により、安全に、効率良く且つ経済的
に脱ハロゲン分解させる方法に関するものである。この
方法により例えばポリ塩化ビフェニル（以下ＰＣＢと略
記する）類等の難分解性ハロゲン化合物を無害な分解生
成物として処理出来る。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体と
の反応において活性水素化合物を加えることは反応時間
を短縮する上で有効であることが特開昭４９−８２５７
０に記載されている。ただし従来は不均一な系では活性
水素化合物の効果は少ないと考えていた為に、系を均一
にする為にＣ3 以上の高級アルコ−ル等を用いており経
済的に問題があった。又、活性水素化合物とアルカリ金
属分散体との反応は非常に速い為、均一な系での反応で
は活性水素化合物とアルカリ金属分散体の反応を優先さ
せないよう活性水素化合物の添加量を多くは出来ず、又
仕込み方法も一時には添加せず注意して滴下する等の方
法が必要であり、その場合でも添加速度が速いと活性水
素化合物の可成りの部分がハロゲン化合物の脱ハロゲン
分解に対してではなくアルカリ金属分散体と直接反応す
るため、効率の悪いものであった。
の反応において活性水素化合物を加えることは反応時間
を短縮する上で有効であることが特開昭４９−８２５７
０に記載されている。ただし従来は不均一な系では活性
水素化合物の効果は少ないと考えていた為に、系を均一
にする為にＣ3 以上の高級アルコ−ル等を用いており経
済的に問題があった。又、活性水素化合物とアルカリ金
属分散体との反応は非常に速い為、均一な系での反応で
は活性水素化合物とアルカリ金属分散体の反応を優先さ
せないよう活性水素化合物の添加量を多くは出来ず、又
仕込み方法も一時には添加せず注意して滴下する等の方
法が必要であり、その場合でも添加速度が速いと活性水
素化合物の可成りの部分がハロゲン化合物の脱ハロゲン
分解に対してではなくアルカリ金属分散体と直接反応す
るため、効率の悪いものであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、効率的に、
安価にかつ安全に、ハロゲン化合物をアルカリ金属分散
体により脱ハロゲン分解する方法を提供することを目的
とする。
安価にかつ安全に、ハロゲン化合物をアルカリ金属分散
体により脱ハロゲン分解する方法を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は有機溶媒中
でそれとは混じらない活性水素化合物を加えた系、すな
わち有機溶媒と活性水素化合物の任意の組み合わせのう
ち室温で混合した際均一とならず不均一系を形成する組
み合わせに、ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体を加
えて反応させることにより、活性水素化合物とアルカリ
金属分散体の反応をうまくコントロ−ルでき、安全に、
安価にかつ効率よくハロゲン化合物を脱ハロゲン分解出
来ることを見出した。
でそれとは混じらない活性水素化合物を加えた系、すな
わち有機溶媒と活性水素化合物の任意の組み合わせのう
ち室温で混合した際均一とならず不均一系を形成する組
み合わせに、ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体を加
えて反応させることにより、活性水素化合物とアルカリ
金属分散体の反応をうまくコントロ−ルでき、安全に、
安価にかつ効率よくハロゲン化合物を脱ハロゲン分解出
来ることを見出した。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明は、有機溶媒と活性水素化
合物の任意の組み合わせのうち室温で混合した際均一と
ならず不均一系を形成する組み合わせに、ハロゲン化合
物とアルカリ金属分散体を加えて反応させることにより
達成される。添加順序は任意に選択することが可能であ
り、例えばこのうちの幾つかを仕込んでおき撹拌下他の
ものを加えることが出来、活性水素化合物、ハロゲン化
合物、アルカリ金属分散体のうちの１ないし幾つかを最
後に滴下して加えることも可能である。アルカリ金属分
散体の添加量はハロゲン化合物に対して理論量の１〜５
０倍、好ましくは１．０５〜２０倍量が用いられる。
合物の任意の組み合わせのうち室温で混合した際均一と
ならず不均一系を形成する組み合わせに、ハロゲン化合
物とアルカリ金属分散体を加えて反応させることにより
達成される。添加順序は任意に選択することが可能であ
り、例えばこのうちの幾つかを仕込んでおき撹拌下他の
ものを加えることが出来、活性水素化合物、ハロゲン化
合物、アルカリ金属分散体のうちの１ないし幾つかを最
後に滴下して加えることも可能である。アルカリ金属分
散体の添加量はハロゲン化合物に対して理論量の１〜５
０倍、好ましくは１．０５〜２０倍量が用いられる。
【０００６】活性水素化合物の添加量はアルカリ金属分
散体に対し２．０倍モル以下、好ましくは０．１〜１．
５倍モルが用いられる。反応は０〜２００℃の温度で実
施出来るが室温から溶媒又は活性水素化合物の沸点まで
の温度が好ましい。反応時間は反応が完結する任意の時
間を選択出来るが、０．５〜３時間が好ましい。有機溶
媒と活性水素化合物の組み合わせとしては、室温で混合
した際均一とならず不均一系を形成する組み合わせであ
れば良いが、例えば有機溶媒としては灯油、トランスオ
イル、ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂肪族、
芳香族炭化水素等が、活性水素化合物としては水、メタ
ノ−ル、酢酸等の低分子化合物が用いられる。本発明は
安全の為にアルゴン、窒素等の不活性ガスの雰囲気下で
操作することが好ましい。
散体に対し２．０倍モル以下、好ましくは０．１〜１．
５倍モルが用いられる。反応は０〜２００℃の温度で実
施出来るが室温から溶媒又は活性水素化合物の沸点まで
の温度が好ましい。反応時間は反応が完結する任意の時
間を選択出来るが、０．５〜３時間が好ましい。有機溶
媒と活性水素化合物の組み合わせとしては、室温で混合
した際均一とならず不均一系を形成する組み合わせであ
れば良いが、例えば有機溶媒としては灯油、トランスオ
イル、ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂肪族、
芳香族炭化水素等が、活性水素化合物としては水、メタ
ノ−ル、酢酸等の低分子化合物が用いられる。本発明は
安全の為にアルゴン、窒素等の不活性ガスの雰囲気下で
操作することが好ましい。
【０００７】アルカリ金属分散体としてはナトリウム、
カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウム又はこれら
の合金を灯油、トランスオイル、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような脂肪族、芳香族炭化水素等の不活性有
機溶媒中に分散させたものが用いられるが、その際の溶
媒としては前述のハロゲン化合物の分解反応に用いるも
のと同一でも良いし又異なっていても良い。又事前にス
テアリン酸アルミ等の分散剤や凝集防止剤を加えても良
く、溶媒として高粘度溶媒の様なアルカリ金属分散体を
安定化させるものを用いる場合には、分散剤、凝集防止
剤を加えなくとも良い。又アルカリ金属分散体中のアル
カリ金属濃度は任意の濃度のものが使用可能であるが、
５〜５０％程度のものが好ましい。
カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウム又はこれら
の合金を灯油、トランスオイル、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような脂肪族、芳香族炭化水素等の不活性有
機溶媒中に分散させたものが用いられるが、その際の溶
媒としては前述のハロゲン化合物の分解反応に用いるも
のと同一でも良いし又異なっていても良い。又事前にス
テアリン酸アルミ等の分散剤や凝集防止剤を加えても良
く、溶媒として高粘度溶媒の様なアルカリ金属分散体を
安定化させるものを用いる場合には、分散剤、凝集防止
剤を加えなくとも良い。又アルカリ金属分散体中のアル
カリ金属濃度は任意の濃度のものが使用可能であるが、
５〜５０％程度のものが好ましい。
【０００８】アルカリ金属分散体の平均粒径は２０μｍ
以下好ましくは５μｍ以下のものが良い。反応後は大量
の水又はハロゲン化アルカリ金属水溶液を添加するか、
又はその中に反応液を添加することにより、アルカリ金
属分散体を分解し、その後に中和、分液等必要な後処理
をして処理を完了するが、活性水素化合物に水を使った
場合には余分な後処理が不必要となることも利点とな
る。又、後処理で水を使用しない場合には活性水素化合
物に水以外の有機物を使い、後処理でも例えばメタノ−
ル等の有機物でアルカリ金属分散体を分解することも可
能である。本発明によれば活性水素化合物として従来
は、安価で後処理にも影響のない場合が多いもののアル
カリ金属分散体との反応が激しい為敬遠されていた水の
ようなものも使用可能となり、例えば溶媒としてトラン
スオイルを用いた場合には、水は溶媒中には数十ｐｐｍ
の濃度しか溶けない為、まえもって水を仕込んで反応さ
せた様な時にも、直ちにアルカリ金属分散体と反応して
しまうこともなくうまく反応をコントロ−ル出来る。
以下好ましくは５μｍ以下のものが良い。反応後は大量
の水又はハロゲン化アルカリ金属水溶液を添加するか、
又はその中に反応液を添加することにより、アルカリ金
属分散体を分解し、その後に中和、分液等必要な後処理
をして処理を完了するが、活性水素化合物に水を使った
場合には余分な後処理が不必要となることも利点とな
る。又、後処理で水を使用しない場合には活性水素化合
物に水以外の有機物を使い、後処理でも例えばメタノ−
ル等の有機物でアルカリ金属分散体を分解することも可
能である。本発明によれば活性水素化合物として従来
は、安価で後処理にも影響のない場合が多いもののアル
カリ金属分散体との反応が激しい為敬遠されていた水の
ようなものも使用可能となり、例えば溶媒としてトラン
スオイルを用いた場合には、水は溶媒中には数十ｐｐｍ
の濃度しか溶けない為、まえもって水を仕込んで反応さ
せた様な時にも、直ちにアルカリ金属分散体と反応して
しまうこともなくうまく反応をコントロ−ル出来る。
【０００９】活性水素化合物を添加して反応した場合に
は、大幅に反応が速くなる為反応温度を下げることも可
能である。又反応終了後水を加えて生成したハロゲン化
アルカリを抽出、分液し、水層中のハロゲンを分析した
値は回収率ほぼ１００％であり、活性水素化合物を添加
しない場合に比べ副生物の生成が抑えられ、ハロゲン化
合物の脱ハロゲン分解が完全に進行していることを示し
ていた。
は、大幅に反応が速くなる為反応温度を下げることも可
能である。又反応終了後水を加えて生成したハロゲン化
アルカリを抽出、分液し、水層中のハロゲンを分析した
値は回収率ほぼ１００％であり、活性水素化合物を添加
しない場合に比べ副生物の生成が抑えられ、ハロゲン化
合物の脱ハロゲン分解が完全に進行していることを示し
ていた。
【００１０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明の方法について
詳細に説明する。 実施例１ 温度計、撹拌器を付けた１Ｌ３っ口フラスコに、核置換
塩素数が平均４個であるＰＣＢ（鐘淵化学工業株式会社
製、商品名カネクロ−ル４００）（以下ＫＣ−４００と
略記する）０．２ｇ、トランスオイル５００ｍｌ、水
０．５ｇを仕込み、撹拌下５０℃に加温しアルゴンガス
をながし、反応容器内が十分アルゴンガスで置換された
後、分散剤を入れずにトランスオイル溶媒でつくった平
均粒子径５μｍの１０ｗｔ％ナトリウム分散体（以下Ｓ
Ｄと略記する）２５．５ｇを５分で添加し、１時間５０
℃で反応させた。反応後５０℃以下に冷却して水１０ｍ
ｌを約３０分で滴下し、残存しているＳＤを分解した。
その後水５０ｍｌを添加し分液し、有機層のうち１ｍｌ
をとりヘキサン溶媒でシリカゲルカラムクロマト処理後
ＥＣＤ検出器付ガスクロで分析した。 ０．２ｐｐｍの
ＰＣＢが検出出来る条件で分析したがＰＣＢは検出され
なかった。又、ＳＤ添加反応開始１５分後に反応液の一
部をサンプリングし、水を添加、分液した有機層を用い
て上記と同様に分析したが、ＰＣＢは検出されなかっ
た。又１時間反応後反応液５ｍｌをサンプリングし、水
５ｍｌを加えてＳＤを分解した後、分液ロ−トに移して
ヘキサン５０ｍｌ、水１０ｍｌを加え抽出、分液、さら
に有機層は１０ｍｌの水で５回抽出した。水層を集め、
そのうちの一部を希硝酸で中和し、電位差滴定法で硝酸
銀滴定で塩素イオンを分析したが回収率１００％であっ
た。
詳細に説明する。 実施例１ 温度計、撹拌器を付けた１Ｌ３っ口フラスコに、核置換
塩素数が平均４個であるＰＣＢ（鐘淵化学工業株式会社
製、商品名カネクロ−ル４００）（以下ＫＣ−４００と
略記する）０．２ｇ、トランスオイル５００ｍｌ、水
０．５ｇを仕込み、撹拌下５０℃に加温しアルゴンガス
をながし、反応容器内が十分アルゴンガスで置換された
後、分散剤を入れずにトランスオイル溶媒でつくった平
均粒子径５μｍの１０ｗｔ％ナトリウム分散体（以下Ｓ
Ｄと略記する）２５．５ｇを５分で添加し、１時間５０
℃で反応させた。反応後５０℃以下に冷却して水１０ｍ
ｌを約３０分で滴下し、残存しているＳＤを分解した。
その後水５０ｍｌを添加し分液し、有機層のうち１ｍｌ
をとりヘキサン溶媒でシリカゲルカラムクロマト処理後
ＥＣＤ検出器付ガスクロで分析した。 ０．２ｐｐｍの
ＰＣＢが検出出来る条件で分析したがＰＣＢは検出され
なかった。又、ＳＤ添加反応開始１５分後に反応液の一
部をサンプリングし、水を添加、分液した有機層を用い
て上記と同様に分析したが、ＰＣＢは検出されなかっ
た。又１時間反応後反応液５ｍｌをサンプリングし、水
５ｍｌを加えてＳＤを分解した後、分液ロ−トに移して
ヘキサン５０ｍｌ、水１０ｍｌを加え抽出、分液、さら
に有機層は１０ｍｌの水で５回抽出した。水層を集め、
そのうちの一部を希硝酸で中和し、電位差滴定法で硝酸
銀滴定で塩素イオンを分析したが回収率１００％であっ
た。
【００１１】実施例２ 水の代わりにメタノ−ルを用いて、実施例１と同様に反
応したが、同様に反応後にはＰＣＢは検出されなかっ
た。
応したが、同様に反応後にはＰＣＢは検出されなかっ
た。
【００１２】実施例３ ＳＤ量を１２．８ｇ、水を０．２５ｇにして、実施例１
と同様に反応したが、同様に反応開始１５分後にはＰＣ
Ｂは検出されなかった。
と同様に反応したが、同様に反応開始１５分後にはＰＣ
Ｂは検出されなかった。
【００１３】実施例４ 実施例１と同様にＫＣ−４００ １．０ｇ、トランスオ
イル５００ｍｌを仕込み、５０℃で１０％ＳＤ６４．０
ｇを添加した後、５０℃で水１．２ｇを１５分で滴下し
ながら反応した。反応後実施例１と同様にＰＣＢを分析
したが、ＰＣＢは検出されなかった。
イル５００ｍｌを仕込み、５０℃で１０％ＳＤ６４．０
ｇを添加した後、５０℃で水１．２ｇを１５分で滴下し
ながら反応した。反応後実施例１と同様にＰＣＢを分析
したが、ＰＣＢは検出されなかった。
【００１４】
【発明の効果】効率的に、安価にかつ安全に、ハロゲン
化合物をアルカリ金属分散体により脱ハロゲン分解出来
る。
化合物をアルカリ金属分散体により脱ハロゲン分解出来
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神山 昌士 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】有機溶媒中で、ハロゲン化合物とアルカリ
金属分散体とを、該有機溶媒と混じらない活性水素化合
物を加えて反応させることを特徴とするハロゲン化合物
の分解方法 - 【請求項２】活性水素化合物が水又はメタノ−ルである
請求項１に記載の方法 - 【請求項３】有機溶媒がトランスオイル（ＪＩＳ Ｃ２
３２０に規定する１種（鉱油））である請求項１又は２
に記載の方法 - 【請求項４】ハロゲン化合物がポリ塩化ビフェニル類等
の難分解性ハロゲン化合物である請求項１，２又は３に
記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4828296A JP3011089B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ハロゲン化合物の分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4828296A JP3011089B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ハロゲン化合物の分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216838A true JPH09216838A (ja) | 1997-08-19 |
| JP3011089B2 JP3011089B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=12799087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4828296A Expired - Lifetime JP3011089B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ハロゲン化合物の分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3011089B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302553A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
| JP2002012561A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物処理方法 |
| JP2002187858A (ja) * | 2000-12-18 | 2002-07-05 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解方法 |
| JP2002255860A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解処理方法 |
| JP2003000751A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-07 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解処理方法 |
| JP2003095989A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Nippon Soda Co Ltd | 有機塩素化合物の脱塩素化処理装置及びそれを用いた処理法 |
| JP2006273802A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Nippon Soda Co Ltd | 残存アルカリ金属の不活性化処理方法 |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP4828296A patent/JP3011089B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302553A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
| JP2002012561A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Nippon Soda Co Ltd | 有機ハロゲン化合物処理方法 |
| JP4514284B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2010-07-28 | 日本曹達株式会社 | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
| JP2002187858A (ja) * | 2000-12-18 | 2002-07-05 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解方法 |
| JP2002255860A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解処理方法 |
| JP2003000751A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-07 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解処理方法 |
| JP2003095989A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Nippon Soda Co Ltd | 有機塩素化合物の脱塩素化処理装置及びそれを用いた処理法 |
| JP2006273802A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Nippon Soda Co Ltd | 残存アルカリ金属の不活性化処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3011089B2 (ja) | 2000-02-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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