JPH09176298A - ポリエステル樹脂製造装置 - Google Patents
ポリエステル樹脂製造装置Info
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- JPH09176298A JPH09176298A JP8211441A JP21144196A JPH09176298A JP H09176298 A JPH09176298 A JP H09176298A JP 8211441 A JP8211441 A JP 8211441A JP 21144196 A JP21144196 A JP 21144196A JP H09176298 A JPH09176298 A JP H09176298A
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- JP
- Japan
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- condenser
- reactor
- heat exchanger
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- polyester resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 長期の重合サイクル時間にわたって重合反応
器内の圧力を減圧に維持し、重合時間を効果的に短縮で
きるポリエステル樹脂製造装置を提供する。 【解決手段】 重合反応器；入口、熱交換器および出口
を有し、入口が熱交換器の下部に配置されて重合反応器
と連結されており、出口が熱交換器の上部に配置された
凝縮器；凝縮器の入口と熱交換器との間に、蒸気の流れ
を凝縮器の底部に向けるように取付けられたバフル板；
凝縮器の下方に配置され蒸気の凝縮物を収集するトラッ
プ；および凝縮器の出口に連結された真空ポンプを具備
したポリエステル樹脂製造装置。
器内の圧力を減圧に維持し、重合時間を効果的に短縮で
きるポリエステル樹脂製造装置を提供する。 【解決手段】 重合反応器；入口、熱交換器および出口
を有し、入口が熱交換器の下部に配置されて重合反応器
と連結されており、出口が熱交換器の上部に配置された
凝縮器；凝縮器の入口と熱交換器との間に、蒸気の流れ
を凝縮器の底部に向けるように取付けられたバフル板；
凝縮器の下方に配置され蒸気の凝縮物を収集するトラッ
プ；および凝縮器の出口に連結された真空ポンプを具備
したポリエステル樹脂製造装置。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリエステル樹脂製
造装置に関し、より具体的には重合サイクル時間を短縮
できる装置に関する。
造装置に関し、より具体的には重合サイクル時間を短縮
できる装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートで代表され
るポリエステルは、化学的および物理的安定性、機械的
強度、耐久性、耐熱性、耐薬品性、電気絶縁性などに優
れている。このため、コンデンサー、医療器具、工業製
品、包装材、写真フィルム、ラベル材、磁気記録媒体な
どとして色々な分野で広く使用されている。
るポリエステルは、化学的および物理的安定性、機械的
強度、耐久性、耐熱性、耐薬品性、電気絶縁性などに優
れている。このため、コンデンサー、医療器具、工業製
品、包装材、写真フィルム、ラベル材、磁気記録媒体な
どとして色々な分野で広く使用されている。
【０００３】ポリエステルは一般的にエステル交換反応
法によって製造される。このエステル交換反応法は、
（ｉ）ジカルボン酸成分、例えばジメチルテレフテレー
トとジオール成分、例えばエチレングリコールとを第１
反応器でエステル交換させ、モノマーおよびオリゴマー
からなるプレポリマーを製造する工程、および（ｉｉ）
得られたプレポリマーを、第２反応器で２７０ないし２
９０℃の範囲の温度および０．１ｔｏｒｒ以下の圧力下
で、重合反応が進行するにつれてジオールおよびその他
の低分子量化合物を除去しながら重合させる工程を含
む。
法によって製造される。このエステル交換反応法は、
（ｉ）ジカルボン酸成分、例えばジメチルテレフテレー
トとジオール成分、例えばエチレングリコールとを第１
反応器でエステル交換させ、モノマーおよびオリゴマー
からなるプレポリマーを製造する工程、および（ｉｉ）
得られたプレポリマーを、第２反応器で２７０ないし２
９０℃の範囲の温度および０．１ｔｏｒｒ以下の圧力下
で、重合反応が進行するにつれてジオールおよびその他
の低分子量化合物を除去しながら重合させる工程を含
む。
【０００４】重合工程でポリエステル樹脂の固有粘度
（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）が０．３
ｄｌ／ｇ以上になると、物質伝達速度が制限因子とな
る。このため、物質伝達速度を向上させて重合反応の進
行を持続させるための多様な方法が試みられてきた。
（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）が０．３
ｄｌ／ｇ以上になると、物質伝達速度が制限因子とな
る。このため、物質伝達速度を向上させて重合反応の進
行を持続させるための多様な方法が試みられてきた。
【０００５】このような方法の１つは、撹拌機の回転速
度および形態、反応温度、反応器の形態などを最適化す
ることにより、反応混合物の比表面積を大きくするもの
である。また、他の方法は、重合反応器内の圧力を低く
維持してジオール成分および他の低分子量化合物を反応
器から連続的に除去されるようにして、重合度を向上さ
せるものである。
度および形態、反応温度、反応器の形態などを最適化す
ることにより、反応混合物の比表面積を大きくするもの
である。また、他の方法は、重合反応器内の圧力を低く
維持してジオール成分および他の低分子量化合物を反応
器から連続的に除去されるようにして、重合度を向上さ
せるものである。
【０００６】図１に重合反応器内を減圧に維持する従来
のシステムを概略的に示す。このシステムでは、真空ポ
ンプ５の作動によって反応器１内の圧力を低下させ、反
応混合物からジオールおよびその他の成分を除去する。
すなわち、反応器１で生成したジオールおよびその他の
成分を含有する蒸気は、熱交換器６を備えた凝縮器２へ
流入する。蒸気が、冷媒入口７から入る冷媒を循環させ
て冷媒出口８から出すことにより冷却されている熱交換
器６に接触すると、ジオールおよびその他の成分が凝縮
してトラップ３に蓄積される。
のシステムを概略的に示す。このシステムでは、真空ポ
ンプ５の作動によって反応器１内の圧力を低下させ、反
応混合物からジオールおよびその他の成分を除去する。
すなわち、反応器１で生成したジオールおよびその他の
成分を含有する蒸気は、熱交換器６を備えた凝縮器２へ
流入する。蒸気が、冷媒入口７から入る冷媒を循環させ
て冷媒出口８から出すことにより冷却されている熱交換
器６に接触すると、ジオールおよびその他の成分が凝縮
してトラップ３に蓄積される。
【０００７】しかし、前述した従来のシステムでは熱交
換器上部が塞がり易いので、反応器１の圧力上昇を招
く。反応器内で生成した蒸気には、ジオール例えばエチ
レングリコールやジエチレングリコールだけでなく、重
合条件下で蒸発しやすい多量のモノマーおよびオリゴマ
ーが含まれている。このようなモノマーおよびオリゴマ
ーの一部は、熱交換器の上部で固化し、その結果として
チューブを塞ぐ。このことは、反応器内部の圧力上昇を
招き、ジオール除去率を低下させ、重合時間を増加させ
る。
換器上部が塞がり易いので、反応器１の圧力上昇を招
く。反応器内で生成した蒸気には、ジオール例えばエチ
レングリコールやジエチレングリコールだけでなく、重
合条件下で蒸発しやすい多量のモノマーおよびオリゴマ
ーが含まれている。このようなモノマーおよびオリゴマ
ーの一部は、熱交換器の上部で固化し、その結果として
チューブを塞ぐ。このことは、反応器内部の圧力上昇を
招き、ジオール除去率を低下させ、重合時間を増加させ
る。
【０００８】したがって、熱交換器の上部に蓄積された
固体物質を周期的に、しばしば重合サイクルを中断した
後に、除去しなければならない。これは重合工程の生産
性低下の原因となる。
固体物質を周期的に、しばしば重合サイクルを中断した
後に、除去しなければならない。これは重合工程の生産
性低下の原因となる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
主な目的は重合時間の短縮に効果的なポリエステル樹脂
の製造方法を提供することにある。
主な目的は重合時間の短縮に効果的なポリエステル樹脂
の製造方法を提供することにある。
【００１０】本発明の他の目的は長期の重合サイクル時
間にわたって重合反応器内の圧力を減圧に維持できる装
置を提供することである。
間にわたって重合反応器内の圧力を減圧に維持できる装
置を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明では、ジカルボン
酸成分とジオール成分とをエステル交換反応させて得ら
れたモノマーを重合させながら、重合反応中に放出され
るジオールおよびその他の低分子量化合物を含有する蒸
気を除去することにより、ポリエステル樹脂を製造する
装置であって、重合反応器；入口、熱交換器および出口
を有し、入口が熱交換器の下部に配置されて重合反応器
と連結されており、出口が熱交換器の上部に配置された
凝縮器；凝縮器の入口と熱交換器との間に、蒸気の流れ
を凝縮器の底部に向けるように取付けられたバフル板；
凝縮器の下方に配置され蒸気の凝縮物を収集するトラッ
プ；および凝縮器の出口に連結された真空ポンプを具備
した装置を提供する。
酸成分とジオール成分とをエステル交換反応させて得ら
れたモノマーを重合させながら、重合反応中に放出され
るジオールおよびその他の低分子量化合物を含有する蒸
気を除去することにより、ポリエステル樹脂を製造する
装置であって、重合反応器；入口、熱交換器および出口
を有し、入口が熱交換器の下部に配置されて重合反応器
と連結されており、出口が熱交換器の上部に配置された
凝縮器；凝縮器の入口と熱交換器との間に、蒸気の流れ
を凝縮器の底部に向けるように取付けられたバフル板；
凝縮器の下方に配置され蒸気の凝縮物を収集するトラッ
プ；および凝縮器の出口に連結された真空ポンプを具備
した装置を提供する。
【００１２】また本発明では、前記装置を使用してポリ
エステル樹脂を製造する方法を提供する。
エステル樹脂を製造する方法を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】ジカルボン酸成分の具体例として
は、ジメチルテレフタルレート、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカ
ルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、ジフェニ
ルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ア
ントラセンジカルボン酸、およびα，β−ビス（２−ク
ロロフェノキシ）エタン−４、４’−ジカルボン酸、な
らびにこれらのエステルがある。これらのうち、ジメル
テレフタレートおよびテレフタル酸が最も好ましい。
は、ジメチルテレフタルレート、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカ
ルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、ジフェニ
ルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ア
ントラセンジカルボン酸、およびα，β−ビス（２−ク
ロロフェノキシ）エタン−４、４’−ジカルボン酸、な
らびにこれらのエステルがある。これらのうち、ジメル
テレフタレートおよびテレフタル酸が最も好ましい。
【００１４】ジオール成分の具体例としては、エチレン
グリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、およびヘキシレングリコールなどがあ
る。これらのうち、エチレングリコールが最も好まし
い。
グリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、およびヘキシレングリコールなどがあ
る。これらのうち、エチレングリコールが最も好まし
い。
【００１５】本発明の特徴は、多数の重合サイクルにわ
たって重合反応器内を低い圧力に維持する本発明の装置
の性能にある。
たって重合反応器内を低い圧力に維持する本発明の装置
の性能にある。
【００１６】本発明の方法を、この方法を実施する装置
の好ましい実施態様と関連づけて、より詳細に記述す
る。
の好ましい実施態様と関連づけて、より詳細に記述す
る。
【００１７】図２に重合反応器１１内部の減圧に維持す
る本発明の反応器システムを概略的に示す。熱交換器１
６を備えた凝縮器１２の下部に入口１４が配置されてい
る。バフル板１９が入口１４の上方に配置され、凝縮器
１２の上部に出口２１が配置されている。熱交換器１６
がバフル１９と出口２１との間に配置されている。真空
ポンプ１５がパイプにより出口２１に連結されている。
第１トラップ１３が凝縮器１２の下方に配置され、第２
トラップ２０が出口２１と真空ポンプ１５との間のパイ
プに配置されている。
る本発明の反応器システムを概略的に示す。熱交換器１
６を備えた凝縮器１２の下部に入口１４が配置されてい
る。バフル板１９が入口１４の上方に配置され、凝縮器
１２の上部に出口２１が配置されている。熱交換器１６
がバフル１９と出口２１との間に配置されている。真空
ポンプ１５がパイプにより出口２１に連結されている。
第１トラップ１３が凝縮器１２の下方に配置され、第２
トラップ２０が出口２１と真空ポンプ１５との間のパイ
プに配置されている。
【００１８】反応器１１内の重合反応混合物から生成し
たジオールおよび他の副生物からなる蒸気を、真空ポン
プ１５の作動によって入口１４から凝縮器内へ流入させ
る。ここで、バフル板１９は蒸気の流れの方向を下向き
に変化させる。
たジオールおよび他の副生物からなる蒸気を、真空ポン
プ１５の作動によって入口１４から凝縮器内へ流入させ
る。ここで、バフル板１９は蒸気の流れの方向を下向き
に変化させる。
【００１９】図３は図２のＡ部分の拡大図である。図３
において、入口１４から流入した蒸気の流れを矢印で示
す。入口１４から凝縮器１２内へ流入した蒸気の流れは
バフル板１９によって下向き方向へ誘導され、蒸気はバ
フル板の周辺で冷却される。蒸気の一部は凝縮し、生成
した凝縮物は第１トラップ１３で収集される。
において、入口１４から流入した蒸気の流れを矢印で示
す。入口１４から凝縮器１２内へ流入した蒸気の流れは
バフル板１９によって下向き方向へ誘導され、蒸気はバ
フル板の周辺で冷却される。蒸気の一部は凝縮し、生成
した凝縮物は第１トラップ１３で収集される。
【００２０】本発明の一つの好ましい実施態様では、図
４に示すように、バフル板１９は内部冷却管２２を備え
ており、内部冷却管２２では冷媒が矢印方向に沿って流
れている。
４に示すように、バフル板１９は内部冷却管２２を備え
ており、内部冷却管２２では冷媒が矢印方向に沿って流
れている。
【００２１】熱交換器１６を通過した後、エチレングリ
コールおよびジエチレングリコールなどの物質を含む蒸
気は、出口２１を通して流出し、第２トラップ２０で凝
縮される。
コールおよびジエチレングリコールなどの物質を含む蒸
気は、出口２１を通して流出し、第２トラップ２０で凝
縮される。
【００２２】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
より具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるも
のではない。
より具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるも
のではない。
【００２３】＜実施例１＞ステンレススチール製の撹拌
機を備えた反応器に、窒素雰囲気下、反応器温度１５０
℃で、ジメチルテレフタレート８０００ｇ、エチレング
リコール５３００ｇおよび酢酸亜鉛４ｇを投入した。次
に、反応混合物を２２０℃まで徐々に昇温しながら、エ
ステル交換反応を２時間行った。
機を備えた反応器に、窒素雰囲気下、反応器温度１５０
℃で、ジメチルテレフタレート８０００ｇ、エチレング
リコール５３００ｇおよび酢酸亜鉛４ｇを投入した。次
に、反応混合物を２２０℃まで徐々に昇温しながら、エ
ステル交換反応を２時間行った。
【００２４】得られた生成物を図２に示したのと同様な
反応器システムに入れ、反応器を窒素ガスでパージしな
がら１０分間撹拌した。その後、固有粘度０．６ｄｌ／
ｇのポリエステル樹脂が得られるまで、反応器圧力を
０．１ｔｏｒｒに維持し、反応混合物を２９０℃に加熱
した。
反応器システムに入れ、反応器を窒素ガスでパージしな
がら１０分間撹拌した。その後、固有粘度０．６ｄｌ／
ｇのポリエステル樹脂が得られるまで、反応器圧力を
０．１ｔｏｒｒに維持し、反応混合物を２９０℃に加熱
した。
【００２５】このような操作を２０回繰り返し、各重合
サイクルに対して、反応器圧力と重合時間を測定した。
その結果を図５および図６に曲線ａで示す。図５および
図６に示されるように、反応器圧力および重合時間は２
０回の重合サイクルにわたって一定に維持されている。
サイクルに対して、反応器圧力と重合時間を測定した。
その結果を図５および図６に曲線ａで示す。図５および
図６に示されるように、反応器圧力および重合時間は２
０回の重合サイクルにわたって一定に維持されている。
【００２６】＜比較例１＞この比較例においては、図１
の反応器システムを用いたことを除いては、実施例１の
操作を繰り返した。
の反応器システムを用いたことを除いては、実施例１の
操作を繰り返した。
【００２７】２０回の重合サイクルを繰り返しながら、
各サイクルに対して、反応器圧力および重合時間を測定
した。その結果を図５および図６に曲線ｂで示す。図５
および図６に示されるように、サイクル時間が増加する
につれて反応器圧力および重合時間は著しく増加した。
各サイクルに対して、反応器圧力および重合時間を測定
した。その結果を図５および図６に曲線ｂで示す。図５
および図６に示されるように、サイクル時間が増加する
につれて反応器圧力および重合時間は著しく増加した。
【００２８】
【発明の効果】以上からわかるように、従来の方法の代
わりに本発明の方法を用いた場合には、ポリエステル樹
脂をより効率的に製造することができる。すなわち、本
発明によれば、反応器内部の減圧が維持され反応副生物
を持続的に除去できるため、重合時間を短縮して生産性
を大幅に向上できる。
わりに本発明の方法を用いた場合には、ポリエステル樹
脂をより効率的に製造することができる。すなわち、本
発明によれば、反応器内部の減圧が維持され反応副生物
を持続的に除去できるため、重合時間を短縮して生産性
を大幅に向上できる。
【図１】反応器の減圧を維持する従来の反応器システム
を概略的に示す図。
を概略的に示す図。
【図２】長期の反応器サイクル時間にわたって低い反応
器圧力を維持できる本発明の反応器システムを概略的に
示す図。
器圧力を維持できる本発明の反応器システムを概略的に
示す図。
【図３】図２のＡ部分の拡大図。
【図４】本発明の１つの実施態様によるバフル板を概略
的に示す図。
的に示す図。
【図５】重合サイクル時間に伴う反応器圧力の変化を示
す図。
す図。
【図６】重合サイクル時間に伴う重合時間の変化を示す
図。
図。
１１…反応器 １２…凝縮器 １３…第１トラップ １４…入口 １５…真空ポンプ １６…熱交換器 １７…冷媒入口 １８…冷媒出口 １９…バフル板 ２０…第２トラップ ２１…出口 ２２…内部冷却管
Claims (4)
- 【請求項１】 ジカルボン酸成分とジオール成分とをエ
ステル交換反応させて得られたモノマーを重合させなが
ら、重合反応中に放出されるジオールおよびその他の低
分子量化合物を含有する蒸気を除去することにより、ポ
リエステル樹脂を製造する装置であって、 重合反応器；入口、熱交換器および出口を有し、入口が
熱交換器の下部に配置されて重合反応器と連結されてお
り、出口が熱交換器の上部に配置された凝縮器；凝縮器
の入口と熱交換器との間に、蒸気の流れを凝縮器の底部
に向けるように取付けられたバフル板；凝縮器の下方に
配置され蒸気の凝縮物を収集するトラップ；および凝縮
器の出口に連結された真空ポンプを具備したことを特徴
とするポリエステル樹脂製造装置。 - 【請求項２】 さらに、凝縮器の出口と真空ポンプとの
間に配置された第２のトラップを有することを特徴とす
る請求項１に記載の装置。 - 【請求項３】 バフルが冷却管を有することを特徴とす
る請求項１に記載の装置。 - 【請求項４】 請求項１ないし３のいずれか１項に記載
の装置を使用することを特徴とするポリエステル樹脂の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1995-24540 | 1995-08-09 | ||
| KR1019950024540A KR100186291B1 (ko) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | 폴리에스테르 수지의 제조방법 및 이를 위한 장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176298A true JPH09176298A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=19423149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8211441A Pending JPH09176298A (ja) | 1995-08-09 | 1996-08-09 | ポリエステル樹脂製造装置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5714553A (ja) |
| JP (1) | JPH09176298A (ja) |
| KR (1) | KR100186291B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170058701A (ko) * | 2015-11-19 | 2017-05-29 | 주식회사 엘지화학 | 고진공 직렬 응축기 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2817679B2 (ja) * | 1995-09-20 | 1998-10-30 | 日本電気株式会社 | 半導体メモリ |
| US6469129B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-10-22 | Eastman Chemical Company | Process for crosslinked branched polyesters |
| US6444782B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-09-03 | Eastman Chemical Company | Process for making pre-gels for a cross-linked branched polyester |
| WO2001005842A1 (en) * | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Phillips Petroleum Company | Slotted slurry take off |
| KR100507698B1 (ko) * | 2002-05-31 | 2005-08-11 | 주식회사 효성 | 뱃치식 폴리에스터 중합장치 |
| KR102480460B1 (ko) * | 2022-09-06 | 2022-12-22 | (주) 이원켐텍 | 화학 조성물 생성 시스템 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1269849B (it) * | 1994-05-27 | 1997-04-15 | Enichem Spa | Procedimento per la preparazione di bottiglie riutilizzabili a partire da pet modificati |
| US5616680A (en) * | 1994-10-04 | 1997-04-01 | Hoechst Celanese Corporation | Process for producing liquid crystal polymer |
| US5571655A (en) * | 1995-04-17 | 1996-11-05 | Xerox Corporation | Toner reactive melt mixing process |
| US5597891A (en) * | 1995-08-01 | 1997-01-28 | Eastman Chemical Company | Process for producing polyester articles having low acetaldehyde content |
-
1995
- 1995-08-09 KR KR1019950024540A patent/KR100186291B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-08-08 US US08/694,019 patent/US5714553A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-09 JP JP8211441A patent/JPH09176298A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170058701A (ko) * | 2015-11-19 | 2017-05-29 | 주식회사 엘지화학 | 고진공 직렬 응축기 |
| US10962289B2 (en) | 2015-11-19 | 2021-03-30 | Lg Chem Ltd. | High-vacuum serial condenser system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100186291B1 (ko) | 1999-05-15 |
| US5714553A (en) | 1998-02-03 |
| KR970010819A (ko) | 1997-03-27 |
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