JPH09173822A - オイルエマルション - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の課題は毒物学的に問題のない良好な
泡沫形成能を有する透明でかつ安定であるオイルエマル
ションを提供することである。 【解決手段】 （ａ）一般式 Ｒ−Ｏ−（Ｚ）_n−Ｈ ［式中、基Ｒはアルキル基を表し、基−（Ｚ）_n−Ｈは
ポリグリコシル基を表し、Ｚはグリコシル基であり、か
つｎは平均値１〜５を有する］の少なくとも１つのアル
キルポリグリコシド、（ｂ）少なくとも１つのオイル、
（ｃ）水、からなり、かつ成分（ａ）対成分（ｂ）の重
量比が１.５：１〜１５：１であるオイルエマルショ
ン。 【効果】 本発明による得られた毒物学的に問題のない
良好な泡沫形成能を有する透明でかつ安定であるオイル
エマルションは化粧品又は医薬品適用に非常に適する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は水又は水／アルコー
ル混合物中のオイルエマルション、特に化粧品又は医薬
品中に使用することのできる精油のオイルエマルション
に関する。

【０００２】

【従来の技術】ドイツ国特許公開（ＤＥ−Ａ１）第４１
１０５０６号明細書は化粧品又は医薬品中に使用するこ
とのできる精油の水中油型エマルションを製造するため
の乳化剤を開示している。使用される乳化剤はＣ₁₀／Ｃ
₁₂−及びＣ₁₂／Ｃ₁₄−アルキルポリグルコシドである。
アルキルポリグルコシド対オイルの最大比は１：４であ
る。

【０００３】ドイツ国特許公開（ＤＥ−Ａ１）第４０３
３９２８号明細書はアルキルポリグリコシドを含有する
水中油型エマルションを記載している。Ｃ₁₄−、Ｃ₁₆−
及びＣ₁₈−アルキルグルコシドが記載されている。アル
キルポリグルコシド対オイルの最大重量比は１：３であ
る。更に、このオイルエマルションは脂肪酸部分グリゼ
リドを結晶形成抑制剤として含有する。

【０００４】ヨーロッパ公開特許（ＥＰ−Ａ１）第０４
１８４７９号明細書は貯蔵安定な、水性ポリシロキサン
又はポリシロキサン／液体パラフィンエマルションを製
造するための乳化剤を記載する。Ｃ₁₀／Ｃ₁₂−、Ｃ₁₂／
Ｃ₁₃−及びＣ₁₂／Ｃ₁₄−アルキルポリグリコシドが、オ
イル対アルキルポリグリコシドの最大重量比４：１で、
使用されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は毒物学
的に問題のないオイルエマルションを提供することであ
る。

【０００６】本発明の他の課題は透明でかつ安定である
オイルエマルションを提供することである。

【０００７】本発明の更なる課題は良好な泡沫形成能を
有するオイルエマルションを提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】これらの課題は請求項に
記載されたようなオイルエマルション及び本発明による
アルキルポリグリコシドの使用において達成することが
できるということが見出された。

【０００９】本発明により、乳化剤としてアルキルポリ
グリコシドの使用により得られた油中水型混合物からの
オイルエマルションが透明な外観、高い安定性及び高い
泡沫形成能を有することが見出された。

【００１０】本発明により使用されるアルキルポリグリ
コシドは、有利に、非イオン性、カチオン性又はアニオ
ン性表面活性剤とともに使用することができる。このア
ルキルポリグリコシドは皮膚と適合性であり、かつ皮膚
及び粘膜と十分に相容性であることが公知である。この
アルキルポリグリコシドは毒物学的に問題を有しない。

【００１１】アルキルポリグリコシド この用語“アルキルポリグリコシド”は糖と脂肪族アル
コールとの反応生成物を意味する。本発明により使用さ
れたアルキルポリグリコシドは一般に、式：Ｒ−Ｏ−
（Ｚ）_n−Ｈにより記載することができ、この式中、基
Ｒは直鎖又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和Ｃ_{8 〜 16}−ア
ルキル基、有利にＣ_{8 〜 12}−アルキル基を表す。この基
Ｒは有利に炭素原子数８〜１０の直鎖、飽和アルキル基
であり、かつ特に有利なアルキルポリグリコシドは０.
３：１〜１：０.３のＣ₈−対Ｃ₁₀−アルキル基の比を有
する。

【００１２】基−（Ｚ）_n−Ｈはポリグリコシル基を表
し、すなわちｎ個のグリコシル基からなる１価の基であ
り、これは有利に線状に結合しており、有利に還元糖類
残基である。ポリグリコシル基はオリゴ又はモノグリコ
シル基であってよい。アルキルグリコシル基として使用
することのできる、糖成分の例はグルコース、フルクト
ース、マンノース、ガラクトース、タロース、グロー
ス、アロース、アルトロース、イドース、アラビノー
ス、リボース、マルトース、ラクトース、マルトトリオ
ース、デキストロース、デンプンである。同様に、これ
ら糖類の混合物を使用することも可能である。有利なポ
リグリコシル基はグルコシル基である。ポリグリコシル
基−（Ｚ）_n−Ｈは有利にオリゴ糖類又は単糖類であ
り、有利にはヘキソース又はペントースであり、特にグ
ルコースである。

【００１３】アルキル基は１つより多くのグルコースに
アセタールの形で結合していてよい、すなわちアルキル
基はポリ−又はオリゴ糖類残基に結合していてよい。

【００１４】脂肪族第１アルコールは天然脂肪アルコー
ルであってよく、これは例えば脂肪酸の水素化により製
造される。同様にオキソアルコール又はチーグラーアル
コールのような合成第１アルコールを使用することもで
きる。ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカ
ノール及びこれらの混合物のような、直鎖アルコールが
有利に使用される。

【００１５】アルキルポリグリコシドは、一般に少量の
アルコール残分の他に未反応単糖類、オリゴ糖類又はオ
リゴアルキルポリグリコシドをも含有する混合物であ
る。

【００１６】ｎはアルコール残基当たりのポリグリコシ
ル基の平均数値を記載し、従って縮合度とも言われる。
ｎの平均値は１〜５、有利に１〜１.３である。

【００１７】本発明により使用されるアルキルポリグリ
コシドは例えば、ＤＥ−Ａ−４２１２０８０明細書又は
その他にＥＰ−Ａ１−０３０６６５０、ＥＰ−Ａ１−０
３０６６５２、ＥＰ−Ａ１−０３０６６５１又はＥＰ−
Ａ２−０４４８７９９号明細書中に記載されているよう
に公知方法により製造することができる。これらのアル
キルポリグリコシドは長鎖アルコール成分を水の除去下
に糖成分と反応させることにより直接結合することがで
きる。しかしながら、アセタール交換法によって製造す
ることもでき、この方法においては短鎖アルキルグリコ
シドを中間体として最初に合成し、次いで第二の工程と
して長鎖アルコールでのアセタール交換により所望のア
ルキルポリグリコシドに変換する。

【００１８】本発明によるオイルエマルションは多分水
又は水／アルコール混合物中のオイルのマイクロエマル
ションである。

【００１９】ＤＥ−Ａ−４２１００８０号明細書中に記
載された方法によって製造された、本発明の１実施態様
であるＣ8／Ｃ10−アルキルポリグリコシドをオイル、
特に精油のための乳化剤として使用することが、本発明
において特に有利である。

【００２０】本発明に使用することのできるアルキルポ
リグリコシドは同様に、アルキルポリグリコシドをアル
キルモノグリコシドと混合することにより製造された種
々のアルキルポリグリコシドの混合物であってもよい。

【００２１】共乳化剤 本発明の１実施態様によれば、オイルエマルションは付
加的に共乳化剤を含有していてよい。この共乳化剤は、
例えば非イオン性、カチオン性又はアニオン性表面活性
剤である。共乳化剤の量は、アルキルポリグリコシド含
量を基礎として、０〜１５重量％、有利に０〜１０重量
％であってよい。

【００２２】使用することのできる共乳化剤の例は脂肪
アルコールスルフェート、脂肪アルコールエーテルスル
フェート、アルカンスルホネート、脂肪アルコールエト
キシレート、脂肪アルコールホスフェート、脂肪アルコ
ールエーテルスルホネート、アルキルベタイン、ソルビ
タンエステル、ＰＯＥ−ソルビタンエステル、糖脂肪酸
エステル、脂肪酸ポリグリセロールエステル、脂肪酸部
分グリセリド、脂肪酸カルボキシレート、脂肪アルコー
ルスルホスクシネート、脂肪酸ザルコシネート、脂肪酸
イセチオネート、脂肪酸タウリネート、クエン酸エステ
ル、シリコーンコポリマー、脂肪酸ポリグリコールエス
テルである。

【００２３】オイル 任意の所望のオイルを本発明によるオイルエマルション
中に使用することができる。有利に、精油は本発明の１
実施態様により使用される。使用することのできる精油
の例は落葉松油、ラベンダー油、ローズマリー油、松葉
油、松油、ユーカリ油、ペパーミント油、セージ油、ベ
ルガモット油、テルペンチン油及びこれらの混合物であ
る。その他の好適な精油は当業者には公知である。

【００２４】他の成分 本発明によるオイルエマルションは他の成分、例えばア
ルコールを含有していてもよい。この場合に有利に使用
されるアルコールは皮膚と相容性の非毒性アルコールで
あり、かつ水と混和性であり、例えばエタノール又はイ
ソプロパノールである。他の好適なアルコールも同様に
使用することができる。

【００２５】本発明によるオイルエマルションはアルコ
ール不含であってよい。

【００２６】本発明によるオイルエマルション中に含有
されていてよい他の成分は、例えば電解質、染料、防腐
剤、酸、例えば乳酸又はクエン酸又は塩基である。

【００２７】オイルエマルションの製法 本発明の有利な実施態様によれば、選択したアルキルグ
リコシドを、使用する特別な精油又は香油と共に、最初
に例えば撹拌機を用いて必要量で十分に混合する。この
混合は有利に室温で実施される。次いで、鉱物除去した
水を連続的な撹拌下に、ゆっくりと導入する。最適な可
溶化効果を達成するためにそれぞれの場合のアルキルグ
リコシドの最適量を決定するために、公知の文献（例え
ば、 A.Domschによる“Die kosmetischen Praeparat
e”、G.A. Novak、第ＩＩ巻、“Waessrige und tensidh
altige Formulierungen”に基づく作品の第４改訂版）
中に記載されているように混濁滴定法を使用することが
可能である。

【００２８】本発明の他の実施態様によれば、アルキル
グリコシドを最初に水相中に溶解するか、又は分散さ
せ、次いでオイルを撹拌下に添加する。

【００２９】アルキルグリコシド対オイル（単独又は複
数）の重量比は１.５：１〜１５：１、有利に２.５：１
〜１０：１、特に３：１〜６：１である。使用したアル
キルポリグリコシド、有利にＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリ
グリコシド、特にＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコシド
は、更に固体物質として又は水溶液として使用すること
ができる。本発明による１実施態様により使用される物
質の量は所望のアルキルグリコシド３〜６ｇ（活性物質
を基礎として）、使用したオイル、有利に精油又は香
油、１ｇ及び鉱物除去水、全１００ｇである。

【００３０】本発明によるオイルエマルションは良好な
泡沫形成能を有し、毒物学的に問題なく、かつ透明で安
定なシステムである。

【００３１】有利な実施態様によれば、Ｃ₈／Ｃ₁₀−ア
ルキルポリグリコシド、特にＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリ
グルコシドが精油のための乳化剤として使用される。

【００３２】泡沫高さの決定 泡沫形成能及び泡沫安定性を測定するために、泡沫高さ
（泡沫指数）を本発明によるオイルエマルションに関し
て決定する。

【００３３】これはアルキルポリグリコシドとオイルと
の混合物を製造し、かつこの混合物１ｇを容量１ｌの目
盛り付きトールビーカー中に挿入することを必要とす
る。次いで鉱物除去水６００ｇを挿入する。次いで、こ
のビーカーの内容物を室温で、ＩＫＡモーター及びパド
ル撹拌機からなる電気撹拌機を用いて、混合又は撹拌す
る。この際このパドル撹拌機をビーカーの２００ｍｌの
マークの高さに設置し、約１４００ｒｐｍの速度に設定
する。

【００３４】１分間の撹拌後に、この撹拌機のスイッチ
を切り、３０秒後に泡沫高さを測定した（ｃｍ）。次い
で、この撹拌機を再び開始し、撹拌を同じ速度で３分間
継続する。再び３０秒間待った後、泡沫の高さを再度測
定する（ｃｍ）。測定した泡沫高さ（ｃｍ）はそれぞれ
の場合の泡沫指数を示す。

【００３５】水の代わりに、水／アルコール混合物を使
用することもでき、例えば水対エタノール重量比８０：
２０の水／エタノール混合物６００ｇを使用することも
できる。

【００３６】

【実施例】本発明を実施例に付き詳細に説明する。

【００３７】実施例Ａ１〜Ａ６は本発明によるオイルエ
マルションの特性を示す。このエマルションは透明であ
り、かつ１週間を越えて安定である。この組成物の泡沫
値は相応する比較実施例の泡沫値より高い（比較実施例
Ｂ１〜Ｂ４は実施例Ａ１〜Ａ４と比較する）。本発明に
より使用したアルキルポリグルコシドを比較実施例Ｂ１
〜Ｂ６に使用したが、アルキルポリグルコシド対精油の
重量比は１：１であった。本発明による組成物と対照的
に、この組成物は混濁又は乳濁した外観を有し、かつ長
期間安定ではない、すなわち安定であるのは２４時間よ
り短時間である。

【００３８】比較例Ｂ７〜Ｂ１０においては、市販の溶
解化剤（エトキシル化水素化ヒマシ油；市販名、クレモ
フォル（Cremophor）ＲＨ４０）を使用した。この組成
物の外観は濁っており、非常に低い泡沫値を示す。

【００３９】実施例Ａ１ ローズマリー油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグル
コシド（縮合度１.２）３ｇを水９６ｇと混合し、かつ
室温で５分間撹拌する。得られたものは長期間、すなわ
ち１週間を越えて、安定な透明溶液である。

【００４０】実施例Ａ２ ラベンダー油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコ
シド（縮合度１.２）３ｇを水９６ｇと混合し、かつ室
温で５分間撹拌する。得られたものは長期間、すなわち
１週間を越えて、安定な透明溶液である。

【００４１】実施例Ａ３ 松葉油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコシド
（縮合度１.２）３ｇを水９６ｇと混合し、かつ室温で
５分間撹拌する。得られたものは長期間、すなわち１週
間を越えて、安定な透明溶液である。

【００４２】実施例Ａ４ 松葉油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコシド
（縮合度１.２）３ｇを水７６.８ｇ及びエタノール１
９.２ｇと混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られ
たものは長期間、すなわち１週間を越えて、安定な透明
溶液である。

【００４３】実施例Ａ５ ラベンダー油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコ
シド（縮合度１.２）３ｇを水７６.８ｇ及びエタノール
１９.２ｇと混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得ら
れたものは長期間、すなわち１週間を越えて、安定な透
明溶液である。

【００４４】実施例Ａ６ 口腔清浄用賦香油（Dragoco ZM0065）１ｇ及びＣ₈／Ｃ
₁₀−アルキルポリグルコシド（縮合度１.２）３ｇを水
７６.８ｇ及びエタノール１９.２ｇと混合し、かつ室温
で５分間撹拌する。得られたものは長期間、すなわち１
週間を越えて、安定な透明溶液である。

【００４５】泡沫指数は実施例Ａ１〜Ａ４の溶液に関し
て１分及び３分後に測定した。この指数に関して表Ｉ及
びＩＩに記載する。

【００４６】比較実施例 実施例Ｂ１ ローズマリー油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキ
ルポリグルコシド（縮合度１.２）１ｇを水９８ｇと混
合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られたもの非常に
濁った溶液である。

【００４７】実施例Ｂ２ ラベンダー油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコ
シド（縮合度１.２）１ｇを水９８ｇと混合し、かつ室
温で５分間撹拌する。得られたものは乳濁液であり、２
４時間の放置後に２相に分離する。

【００４８】実施例Ｂ３ 松葉油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコシド
（縮合度１.２）１ｇを水９８ｇと混合し、かつ室温で
５分間撹拌する。得られたものは乳濁液であり、２４時
間の放置後に２相に分離する。

【００４９】実施例Ｂ４ 松葉油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコシド
（縮合度１.２）１ｇを水７８.４ｇ及びエタノール１
９.６ｇと混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られ
たものは非常に濁った溶液であり、２４時間の放置後に
乳濁する。

【００５０】実施例Ｂ５ ラベンダー油１ｇ及びＣ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコ
シド（縮合度１.２）１ｇを水７８.４ｇ及びエタノール
１９.６ｇと混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得ら
れたものは乳濁液であり、２４時間の放置後に２相に分
離する。

【００５１】実施例Ｂ６ 口腔清浄用賦香油（Dragoco ZM0065）１ｇ及びＣ₈／Ｃ
₁₀−アルキルポリグルコシド（縮合度１.２）１ｇを水
７８.４ｇ及びエタノール１９.６ｇと混合し、かつ室温
で５分間撹拌する。得られたものは乳濁液である。

【００５２】Ｃ₈／Ｃ₁₀−アルキルポリグルコシドの代
わりに、市販の溶解化剤クレモフォルＲＨ４０を使用
し、次の比較実施例Ｂ７〜Ｂ１０を実施した。

【００５３】実施例Ｂ７ ローズマリー油１ｇ及びクレモフォル ＲＨ４０ ３ｇを
水９６ｇと混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られ
たものは非常に濁った溶液である。

【００５４】実施例Ｂ８ ローズマリー油１ｇ及びクレモフォル ＲＨ４０ １ｇを
水９８ｇと混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られ
たものは非常に濁った溶液である。

【００５５】実施例Ｂ９ 松葉油１ｇ及びクレモフォル ＲＨ４０ ３ｇを水９６ｇ
と混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られたものは
非常に濁った溶液である。

【００５６】実施例Ｂ１０ 松葉油１ｇ及びクレモフォル ＲＨ４０ １ｇを水９８ｇ
と混合し、かつ室温で５分間撹拌する。得られたものは
非常に濁った溶液である。

【００５７】泡沫指数は比較実施例Ｂ１〜Ｂ４及びＢ７
〜Ｂ１０の組成物に関して１分及び３分後に測定した。
この指数に関して表Ｉ及びＩＩに記載する。

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】本発明によるオイルエマルションは透明で
あり、長時間安定であり、かつ良好な泡沫形成能を有す
ることが、実施例から明らかである。こうして、本発明
によるアルキルポリグリコシドは高い安定性及び高い泡
沫形成能を有する水又は水／アルコール混合物中のオイ
ルの透明なエマルションを製造するために使用すること
ができる。これとは反対に、比較実施例中の混合物はよ
り乏しい泡沫形成能を有する。この混合物は濁った液体
又は乳濁した液体であり、幾つかの場合には二相に分離
する。

【００６１】本発明によるエマルションは例えば化粧品
又は医薬品適用に使用することができる、例えば浴用オ
イル、シェービングローション、フェースローション、
口腔洗浄剤、ヘヤーローションに使用することができ
る。アルコールを含有するオイルエマルションはオーデ
コロン又はオードトワレとして使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ガブリエレ ドラレ−フォス ドイツ連邦共和国 アルスバッハ−ヘーン ライン アム ヒンケルシュタイン 33 (72)発明者 ギュンター エッター ドイツ連邦共和国 フランケンタール ハ ンス−フォン マレース−シュトラーセ 21 (72)発明者 ゲルハルト ヴォルフ ドイツ連邦共和国 ケチュ プランクシュ タッター シュトラーセ 11 (72)発明者 ハンス−ウルリッヒ ヴェーケル ドイツ連邦共和国 エラーシュタット ブ ルーフシュトラーセ 66

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）一般式 Ｒ−Ｏ−（Ｚ）_n−Ｈ ［式中、基Ｒは炭素原子数８〜１６の直鎖又は分枝鎖状
   の、飽和又は不飽和アルキル基を表し、基−（Ｚ）_n−
   Ｈはポリグリコシル基を表し、Ｚはグリコシル基であ
   り、かつｎは平均値１〜５を有する］の少なくとも１つ
   のアルキルポリグリコシド、（ｂ）少なくとも１つのオ
   イル、（ｃ）水、からなり、かつ成分（ａ）対成分
   （ｂ）の重量比が１.５：１〜１５：１であるオイルエ
   マルション。