JPH09157399A - ポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマーおよび該コポリマーを含有する消泡化合物 - Google Patents
ポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマーおよび該コポリマーを含有する消泡化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水性分散染料中で良好な消泡作用を示すポリ
オキシアルキレン−ポリシロキサンコポリマー。 【解決手段】 本発明によるポリシロキサン−ポリオキ
シエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポ
リマーは、一般式Ｉ： 【化１】 で示される。 【効果】 本発明によるポリシロキサン−ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマ
ーは、消泡効果がより長い時間に亘って保持され、しか
も、分散染料を表面に塗布する際に湿潤障害を生じな
い。
オキシアルキレン−ポリシロキサンコポリマー。 【解決手段】 本発明によるポリシロキサン−ポリオキ
シエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポ
リマーは、一般式Ｉ： 【化１】 で示される。 【効果】 本発明によるポリシロキサン−ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマ
ーは、消泡効果がより長い時間に亘って保持され、しか
も、分散染料を表面に塗布する際に湿潤障害を生じな
い。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリシロキサン−
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロ
ックコポリマーおよび該コポリマーを有効消泡成分とし
て含有している水性分散染料の消泡のための化合物に関
するものである。
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロ
ックコポリマーおよび該コポリマーを有効消泡成分とし
て含有している水性分散染料の消泡のための化合物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン油、殊に低い粘度ないし中く
らいの粘度のジメチルポリシロキサンを、水溶液または
分散液の消泡のために使用することは、公知であり、例
えば文献、W.Noll著“Chemie und Thechnologie der Si
licone”の中に記載されている。鉱油を基礎とする消泡
剤および／または有機珪素の消泡剤の消泡作用の改善の
ためには、しばしば高分散性の無機または有機物質、殊
に、通常、熱分解法により得られた珪酸が添加されてい
る（ドイツ連邦共和国特許第１０６７９９３号明細書、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第１９１４６８４号明細
書）。
らいの粘度のジメチルポリシロキサンを、水溶液または
分散液の消泡のために使用することは、公知であり、例
えば文献、W.Noll著“Chemie und Thechnologie der Si
licone”の中に記載されている。鉱油を基礎とする消泡
剤および／または有機珪素の消泡剤の消泡作用の改善の
ためには、しばしば高分散性の無機または有機物質、殊
に、通常、熱分解法により得られた珪酸が添加されてい
る（ドイツ連邦共和国特許第１０６７９９３号明細書、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第１９１４６８４号明細
書）。
【０００３】同様に、ポリオキシアルキレン−ポリシロ
キサン−コポリマーを消泡剤として使用することは公知
である。米国特許第３７６３０２１号明細書には、
（１）一般式：
キサン−コポリマーを消泡剤として使用することは公知
である。米国特許第３７６３０２１号明細書には、
（１）一般式：
【０００４】
【化２】
【０００５】〔式中、ｘは、６〜４２０の平均値であ
り、ｙは、３〜３０の平均値であり、Ｇは、構造式：−
Ｄ（ＯＲ）zＡで示される基を表し、この場合、Ｄは、
アルキル基であり、Ｒは、同一ブロック：ＯＲ中での炭
素原子対酸素原子の比が２．３：１〜２．８：１である
ような程度の、エチレン基対別のアルキレン基の比でエ
チレン基およびプロピレン基またはブチレン基から構成
されており、ｚは、２５〜１００の平均値を有し、Ａ
は、遮断基である〕で示されるシロキサングリコールコ
ポリマー１〜２０重量％（２）１０００〜２０００の範
囲内の平均分子量を有するポリプロピレングリコールお
よび（３）疎水性二酸化珪素１〜１５重量％からなる水
性ラテックスの消泡のための調製物が記載されている。
り、ｙは、３〜３０の平均値であり、Ｇは、構造式：−
Ｄ（ＯＲ）zＡで示される基を表し、この場合、Ｄは、
アルキル基であり、Ｒは、同一ブロック：ＯＲ中での炭
素原子対酸素原子の比が２．３：１〜２．８：１である
ような程度の、エチレン基対別のアルキレン基の比でエ
チレン基およびプロピレン基またはブチレン基から構成
されており、ｚは、２５〜１００の平均値を有し、Ａ
は、遮断基である〕で示されるシロキサングリコールコ
ポリマー１〜２０重量％（２）１０００〜２０００の範
囲内の平均分子量を有するポリプロピレングリコールお
よび（３）疎水性二酸化珪素１〜１５重量％からなる水
性ラテックスの消泡のための調製物が記載されている。
【０００６】前記のポリオキシアルキレン−ポリシロキ
サンコポリマーの典型的な製造法は、米国特許第３４０
２１９２号明細書、同第３７４６６５３号明細書、同第
３７８４４７９号明細書および同第３８６５５４４号明
細書中に記載されている。
サンコポリマーの典型的な製造法は、米国特許第３４０
２１９２号明細書、同第３７４６６５３号明細書、同第
３７８４４７９号明細書および同第３８６５５４４号明
細書中に記載されている。
【０００７】ドイツ連邦共和国特許第３８０７２４７号
明細書には、高分子量の有機物質の水性分散液、殊に結
合剤、被覆剤および接着剤の消泡のための、一般式：Ｒ
1ＯＡ−（ＢＡ）mＲ1｛式中、Ａは、平均式：（ＣnＨ2n
Ｏ−）y（但し、ｎは、２．８〜４．０の値であり、ｙ
は、１５〜１００の値である）で示されるポリオキシア
ルキレンブロックであり、Ｂは、平均式：
明細書には、高分子量の有機物質の水性分散液、殊に結
合剤、被覆剤および接着剤の消泡のための、一般式：Ｒ
1ＯＡ−（ＢＡ）mＲ1｛式中、Ａは、平均式：（ＣnＨ2n
Ｏ−）y（但し、ｎは、２．８〜４．０の値であり、ｙ
は、１５〜１００の値である）で示されるポリオキシア
ルキレンブロックであり、Ｂは、平均式：
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｒ2は、同一かまたは異なってお
り、かつ炭素原子１〜４個を有するアルキル基またはフ
ェニル基を表すが、しかし、基Ｒ2の少なくとも９０％
は、メチル基であり、ｘは、１０〜１００の値を有す
る〕で示されるポリシロキサンブロックであり、Ｒ
1は、同一かまたは異なっており、かつ水素原子を表す
かまたは炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表し、
ｍは、４〜２０の値である｝で示されるポリオキシアル
キレン−ポリシロキサン−ブロックコポリマーの使用が
記載されている。
り、かつ炭素原子１〜４個を有するアルキル基またはフ
ェニル基を表すが、しかし、基Ｒ2の少なくとも９０％
は、メチル基であり、ｘは、１０〜１００の値を有す
る〕で示されるポリシロキサンブロックであり、Ｒ
1は、同一かまたは異なっており、かつ水素原子を表す
かまたは炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表し、
ｍは、４〜２０の値である｝で示されるポリオキシアル
キレン−ポリシロキサン−ブロックコポリマーの使用が
記載されている。
【００１０】公知技術水準から知られているシリコーン
油またはポリオキシアルキレン−ポリシロキサンコポリ
マーから得られる調製物は、水性分散染料のフォーム形
成を阻止するかまたは既に形成されたフォームを破壊す
るのに多少なりとも特徴的な範囲で適するものである。
しかしながら、この種の調製物を用いて架橋された水性
分散染料は、消泡剤の添加によって、前記消泡剤の添加
に起因するような使用技術的欠点を有することが判明し
た。
油またはポリオキシアルキレン−ポリシロキサンコポリ
マーから得られる調製物は、水性分散染料のフォーム形
成を阻止するかまたは既に形成されたフォームを破壊す
るのに多少なりとも特徴的な範囲で適するものである。
しかしながら、この種の調製物を用いて架橋された水性
分散染料は、消泡剤の添加によって、前記消泡剤の添加
に起因するような使用技術的欠点を有することが判明し
た。
【００１１】殊に、ポリシロキサンまたはポリオキシア
ルキレン−ポリシロキサンコポリマーが消泡のために添
加されているような高光輝性分散染料は、表面に塗布す
る際に、種々の湿潤不良並びに減少された光輝性を有す
ることが判明した。この湿潤不良は、下地の不均一な湿
潤の際に現れ、不均一な厚さの被覆を形成し、かつ極端
な場合には、種々の広さの不良箇所を有する被覆を生じ
てしまう。
ルキレン−ポリシロキサンコポリマーが消泡のために添
加されているような高光輝性分散染料は、表面に塗布す
る際に、種々の湿潤不良並びに減少された光輝性を有す
ることが判明した。この湿潤不良は、下地の不均一な湿
潤の際に現れ、不均一な厚さの被覆を形成し、かつ極端
な場合には、種々の広さの不良箇所を有する被覆を生じ
てしまう。
【００１２】ドイツ連邦共和国特許第３８０７２４７号
明細書に記載されているポリオキシアルキレン−ポリシ
ロキサンブロックコポリマーによって、前記の湿潤不良
は、なんとか回避されるが、この場合、付加された分散
染料の消泡作用は、時とともに衰えることは当業者には
周知である。
明細書に記載されているポリオキシアルキレン−ポリシ
ロキサンブロックコポリマーによって、前記の湿潤不良
は、なんとか回避されるが、この場合、付加された分散
染料の消泡作用は、時とともに衰えることは当業者には
周知である。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明には、水性分散
染料中で良好な消泡作用を示し、その消泡効果がより長
い時間に亘って保持されるが、しかし同時に、この分散
染料を表面に塗布する際に湿潤障害を生じないような適
当なポリオキシアルキレン−ポリシロキサンコポリマー
を見出すという課題が課されている。
染料中で良好な消泡作用を示し、その消泡効果がより長
い時間に亘って保持されるが、しかし同時に、この分散
染料を表面に塗布する際に湿潤障害を生じないような適
当なポリオキシアルキレン−ポリシロキサンコポリマー
を見出すという課題が課されている。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明に課されている課
題は、驚異的なことに、特定のポリオキシアルキレン−
ポリシロキサンコポリマー、即ち、一般式Ｉ：
題は、驚異的なことに、特定のポリオキシアルキレン−
ポリシロキサンコポリマー、即ち、一般式Ｉ：
【００１５】
【化４】
【００１６】〔式中、Ｒ1は、炭素原子１〜８個を有す
るアルキル基であり、Ｒ2は、−（ＣＨ2）pＯ−（但
し、ｐは、２、３または４である）であり、Ｒ3は、水
素原子であるかまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基であり、ｎは、４０〜８０であり、ｍは、３〜１０
であり、ｘは、３〜６であり、ｙは、２０〜３０であ
り、但し、ｘ／ｙの割合は０．１２〜０．２０である〕
で示されるポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリ
オキシプロピレン−トリブロックコポリマーによって解
決される。
るアルキル基であり、Ｒ2は、−（ＣＨ2）pＯ−（但
し、ｐは、２、３または４である）であり、Ｒ3は、水
素原子であるかまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基であり、ｎは、４０〜８０であり、ｍは、３〜１０
であり、ｘは、３〜６であり、ｙは、２０〜３０であ
り、但し、ｘ／ｙの割合は０．１２〜０．２０である〕
で示されるポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリ
オキシプロピレン−トリブロックコポリマーによって解
決される。
【００１７】本発明のもう１つの対象は、前記のポリシ
ロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
−トリブロックコポリマーを有効消泡成分として含有す
る、水性分散染料の消泡のための消泡化合物である。
ロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
−トリブロックコポリマーを有効消泡成分として含有す
る、水性分散染料の消泡のための消泡化合物である。
【００１８】１つの有利な化合物は、 ａ）請求項１に記載のポリシロキサン−ポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマー
７２〜８５重量部、 ｂ）８〜１２のＨＬＢ値を有する非イオン性エトキシル
化誘導体１５〜２８重量部並びに ｃ）無機または有機の固体、成分ａ）およびｂ）に対し
て０．１〜１０．０重量部 からなる。
レン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマー
７２〜８５重量部、 ｂ）８〜１２のＨＬＢ値を有する非イオン性エトキシル
化誘導体１５〜２８重量部並びに ｃ）無機または有機の固体、成分ａ）およびｂ）に対し
て０．１〜１０．０重量部 からなる。
【００１９】ｘおよびｙは、ｘが３〜６であり、ｙが２
０〜３０であるが、しかし、ｘ／ｙのモル比が全ての場
合に０．１２〜０．２０であり、ポリオキシアルキレン
ブロックの配置が、全ての場合に、ポリプロピレンオキ
シドブロックが末端であるようにブロック状に行われて
いるポリオキシアルキレン基は、本発明により化合物中
で使用されたポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレン−トリブロックコポリマーの性質に
ついて特に重要である。
０〜３０であるが、しかし、ｘ／ｙのモル比が全ての場
合に０．１２〜０．２０であり、ポリオキシアルキレン
ブロックの配置が、全ての場合に、ポリプロピレンオキ
シドブロックが末端であるようにブロック状に行われて
いるポリオキシアルキレン基は、本発明により化合物中
で使用されたポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレン−トリブロックコポリマーの性質に
ついて特に重要である。
【００２０】該化合物が、統計学的法則によって本質的
に規則的にされている分布を有する混合物の形で存在す
ることは、当業者には知られている。この場合、全ての
指数は、平均値である。比較例から明らかであるよう
に、驚異的なことに、ｘおよびｙの値、その比並びに殊
にポリオキシエチレンフラグメントおよびポリオキシプ
ロピレンフラグメントのブロック状の構造は、本発明に
より調製物中に含有されているポリオキシアルキレン−
ポリシロキサン共重合体が顕著な消泡剤であり、この場
合、有効性は、長時間に亘って保証され続け、同時に、
消泡剤を含有する分散染料を塗布する際に、湿潤不良が
引き起こされないという事実にとって決定的であること
が判明した。
に規則的にされている分布を有する混合物の形で存在す
ることは、当業者には知られている。この場合、全ての
指数は、平均値である。比較例から明らかであるよう
に、驚異的なことに、ｘおよびｙの値、その比並びに殊
にポリオキシエチレンフラグメントおよびポリオキシプ
ロピレンフラグメントのブロック状の構造は、本発明に
より調製物中に含有されているポリオキシアルキレン−
ポリシロキサン共重合体が顕著な消泡剤であり、この場
合、有効性は、長時間に亘って保証され続け、同時に、
消泡剤を含有する分散染料を塗布する際に、湿潤不良が
引き起こされないという事実にとって決定的であること
が判明した。
【００２１】非イオン性の界面活性剤として、本発明に
よる調製物は、ＨＬＢ値（親水親油バランス；W.C.Grif
finによる定義；J.Soc.Cosmet.Chem.第１巻、第３１１
頁（１９５０年）、J.Soc.Cosmet.Chem.第５巻、第２４
９頁（１９５４５年））が８〜１２である非イオン性の
エポキシル化誘導体を含有している。例は、多価アルコ
ールの脂肪酸エステル、そのポリエチレングリコール誘
導体、脂肪酸および脂肪アルコールのポリグリコール誘
導体、アルキルフェノールエトキシレート並びに酸化エ
チレンおよび酸化プロピレンからのブロックコポリマー
（プルロニック（Pluronic）である。好ましくは、脂肪
化学的原料のエトキシル化誘導体が使用される。特に有
利に、非イオン性オレイル誘導体およびステアリル誘導
体である。
よる調製物は、ＨＬＢ値（親水親油バランス；W.C.Grif
finによる定義；J.Soc.Cosmet.Chem.第１巻、第３１１
頁（１９５０年）、J.Soc.Cosmet.Chem.第５巻、第２４
９頁（１９５４５年））が８〜１２である非イオン性の
エポキシル化誘導体を含有している。例は、多価アルコ
ールの脂肪酸エステル、そのポリエチレングリコール誘
導体、脂肪酸および脂肪アルコールのポリグリコール誘
導体、アルキルフェノールエトキシレート並びに酸化エ
チレンおよび酸化プロピレンからのブロックコポリマー
（プルロニック（Pluronic）である。好ましくは、脂肪
化学的原料のエトキシル化誘導体が使用される。特に有
利に、非イオン性オレイル誘導体およびステアリル誘導
体である。
【００２２】無機固体の例は、場合によっては、疎水性
化された酸化アルミニウム、アルカリ土類金属炭酸塩ま
たは公知技術水準から公知でかつ常用の微粒子状の固体
である。有機微粒子状組成物としては、前記の目的のた
めに、炭素原子１２〜２２個を有する長鎖状の脂肪酸の
公知のアルカリ土類金属塩または前記脂肪酸のアミドを
使用することができる。
化された酸化アルミニウム、アルカリ土類金属炭酸塩ま
たは公知技術水準から公知でかつ常用の微粒子状の固体
である。有機微粒子状組成物としては、前記の目的のた
めに、炭素原子１２〜２２個を有する長鎖状の脂肪酸の
公知のアルカリ土類金属塩または前記脂肪酸のアミドを
使用することができる。
【００２３】本発明による調製物は、それ自体としてか
または水性乳濁液の形で使用することができる。この場
合、乳濁液の使用は、より良好な供給法により有利であ
る。平均粒度が１〜１０μｍである消泡剤乳濁液は、特
に有利である。殊に、ポリシロキサン−ポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマー
５〜５０％の含量を有する水性乳濁液が使用される。
または水性乳濁液の形で使用することができる。この場
合、乳濁液の使用は、より良好な供給法により有利であ
る。平均粒度が１〜１０μｍである消泡剤乳濁液は、特
に有利である。殊に、ポリシロキサン−ポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマー
５〜５０％の含量を有する水性乳濁液が使用される。
【００２４】本発明によるものでありかつ消泡化合物中
で特に適したポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレン−トリブロックコポリマーの例は、
で特に適したポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポ
リオキシプロピレン−トリブロックコポリマーの例は、
【００２５】
【化５】
【００２６】で示されるものである。
【００２７】前記ポリオキシアルキレン−ポリシロキサ
ンコポリマーは、オレフィン系不飽和アルコール、例え
ばアリルポリオキシアルキレンエーテルのブロック状に
構成されたポリオキシアルキレンエーテルを相応する水
素シロキサンに付加することによって製造される。この
反応は、白金化合物によって触媒され、かつ例えばドイ
ツ連邦共和国特許第１１６５０２８号明細書中に記載さ
れている。
ンコポリマーは、オレフィン系不飽和アルコール、例え
ばアリルポリオキシアルキレンエーテルのブロック状に
構成されたポリオキシアルキレンエーテルを相応する水
素シロキサンに付加することによって製造される。この
反応は、白金化合物によって触媒され、かつ例えばドイ
ツ連邦共和国特許第１１６５０２８号明細書中に記載さ
れている。
【００２８】製造に制約されて、本発明により使用すべ
き化合物中に含有されていてもよいような遊離ポリオキ
シアルキレングリコールまたはそのモノエーテルまたは
モノエステルの場合による含量は、許容することができ
るものであり、かつ生成物から分離されなければならな
いものではない。
き化合物中に含有されていてもよいような遊離ポリオキ
シアルキレングリコールまたはそのモノエーテルまたは
モノエステルの場合による含量は、許容することができ
るものであり、かつ生成物から分離されなければならな
いものではない。
【００２９】本発明による化合物は、染料調製物に対し
て０．０１〜０．５０重量％の量で、消泡剤として分散
染料に添加される。
て０．０１〜０．５０重量％の量で、消泡剤として分散
染料に添加される。
【００３０】試験すべき本発明による調製物および本発
明によらない調製物中で使用されたポリオキシアルキレ
ン−ポリシロキサン−（コ）ポリマーは、一般式Ｉに相
応するものである。この場合、基Ｒ1は、メチル基の意
味を有し、Ｒ2は、プロポキシ基の意味を有し、かつＲ3
並びにｎ、ｍ、ｘおよびｙの指数は、次表に示された意
味もしくは値を有する。固体としては、珪酸、それぞれ
５％が添加される。
明によらない調製物中で使用されたポリオキシアルキレ
ン−ポリシロキサン−（コ）ポリマーは、一般式Ｉに相
応するものである。この場合、基Ｒ1は、メチル基の意
味を有し、Ｒ2は、プロポキシ基の意味を有し、かつＲ3
並びにｎ、ｍ、ｘおよびｙの指数は、次表に示された意
味もしくは値を有する。固体としては、珪酸、それぞれ
５％が添加される。
【００３１】
【表１】
【００３２】付加的な本発明による例としては、自己乳
化可能な調製物１および２から、乳濁液９および１０が
製造される。該乳濁液の製造は、自体公知の方法で、前
記調製物と、ポリアクリレートを基礎とし、中性にされ
た濃稠剤の水溶液とを、ディスク撹拌機を用いて１５分
間一緒に撹拌することによって行われる。
化可能な調製物１および２から、乳濁液９および１０が
製造される。該乳濁液の製造は、自体公知の方法で、前
記調製物と、ポリアクリレートを基礎とし、中性にされ
た濃稠剤の水溶液とを、ディスク撹拌機を用いて１５分
間一緒に撹拌することによって行われる。
【００３３】本発明による調製物９は、該調製物が、２
μｍの平均粒径を有する調製物１の２０％の水性乳濁液
であることによって特徴付けられる。同様に本発明によ
る調製物１０は、該調製物が、５μｍの平均粒径を有す
る調製物２の４０％の乳濁液であることによって特徴付
けられる。
μｍの平均粒径を有する調製物１の２０％の水性乳濁液
であることによって特徴付けられる。同様に本発明によ
る調製物１０は、該調製物が、５μｍの平均粒径を有す
る調製物２の４０％の乳濁液であることによって特徴付
けられる。
【００３４】以下に、種々の本発明による調製物並びに
比較例の使用技術的性質が示されている。
比較例の使用技術的性質が示されている。
【００３５】使用技術的性質の試験のためには、以下の
分散染料の処方が選択される（量の記載は、重量％であ
る）： 処方１〜５： 分散染料 １ プロピレングリコール ４．８ Collacral AS35 ５．０ BASF、湿潤および分散剤 二酸化チタン ２３．２ Mergal K7 ０．２ Riedel de Haen、保存剤 ブチルグリコール ２．６ Dowanol DPM １．４ 水 ６．９ Acronal A603 ５４．３ BASF、純粋アクリレート分散液 Rheolate 278 ４．０ Rheox、濃稠剤 分散染料 ２ 水 ３６．４ Coatex P50 ０．４ Coatex、分散剤 Calgon N ０．１ BK Ladenburg、分散剤 Mergal K7 ０．２ Coatex BR100 ２．３ Coatex、PU−濃稠剤 Calcidar Extra ２２．１ Omya、充填剤 二酸化チタン １７．５ Finntalk M15 ４．７ １０％のＮａＯＨ ０．１ Acronal 290D １６．２ BASF、スチロールアクリレート分散液 分散染料 ３ 水 ２．３ プロピレングリコール ５．０ Oratan 681 １．２ Rohm & Haas、分散剤 二酸化チタン ２１．２ エチルジグリコール ２．０ Dowanol DPnB １．３ Primal 2595 ５６．０ Rohm & Haas、アクリレート分散液 Acrysol RM1020 ４．４ Rohm & Haas、濃稠剤 Acrysol RM8 ０．４ Rohm & Haas、濃稠剤 Tilcom AT23 ０．３ Tioxide Chemicals、チキソトロピー剤 Triton GR5M ０．１ Rohm & Haas、湿潤剤 水 ５．８ 分散染料 ４ Mowolith DM123 ５１．６ Hoechst、PVAC−コポリマー ２５％のアンモニア ０．２ ２％のTylose H4000p ２０．２ Hoechst、濃稠剤 １０％のCalgon N ０．６ 二酸化チタン １７．０ Hydrocarb 90 ８．０ Omya、充填剤 Parmetol A23 ０．２ Schuelke & Mayr、保存剤 酢酸ブチルジグリコール １．０ Texanol １．２ 分散染料 ５ 水 ８．０ ２０％のAcrysor RM-2020 １．６ Orotan 731 K １．１ Rohm & Haas、分散剤 Triton CA ０．４ Rohm & Haas、湿潤剤 Calgon N ０．２ 二酸化チタン １５．５ Finntalk M15 ３．７ 充填剤 Millicarb ７．３ 充填剤 水 ２．０ Primal SF-012 ３９．４ Rohm & Haas、スチロールアクリレート 分 散液 Ropaque OP-62 LO-E ６．４ ２０％のAcrysol RM2020 ３．２ Rohm & Haas、濃稠剤 水 １１．０ ３０％のAcrysol ASE-60 ０．２ Rohm & Haas、濃稠剤 分散染料は、常法で、前記の処方により調製される。全
ての処方成分は、供与形で使用される。最終処方成分と
しては、それぞれ、相応する消泡調製物が添加される。
この場合、混入は、毎分１０００回転で１分間行われ
る。
分散染料の処方が選択される（量の記載は、重量％であ
る）： 処方１〜５： 分散染料 １ プロピレングリコール ４．８ Collacral AS35 ５．０ BASF、湿潤および分散剤 二酸化チタン ２３．２ Mergal K7 ０．２ Riedel de Haen、保存剤 ブチルグリコール ２．６ Dowanol DPM １．４ 水 ６．９ Acronal A603 ５４．３ BASF、純粋アクリレート分散液 Rheolate 278 ４．０ Rheox、濃稠剤 分散染料 ２ 水 ３６．４ Coatex P50 ０．４ Coatex、分散剤 Calgon N ０．１ BK Ladenburg、分散剤 Mergal K7 ０．２ Coatex BR100 ２．３ Coatex、PU−濃稠剤 Calcidar Extra ２２．１ Omya、充填剤 二酸化チタン １７．５ Finntalk M15 ４．７ １０％のＮａＯＨ ０．１ Acronal 290D １６．２ BASF、スチロールアクリレート分散液 分散染料 ３ 水 ２．３ プロピレングリコール ５．０ Oratan 681 １．２ Rohm & Haas、分散剤 二酸化チタン ２１．２ エチルジグリコール ２．０ Dowanol DPnB １．３ Primal 2595 ５６．０ Rohm & Haas、アクリレート分散液 Acrysol RM1020 ４．４ Rohm & Haas、濃稠剤 Acrysol RM8 ０．４ Rohm & Haas、濃稠剤 Tilcom AT23 ０．３ Tioxide Chemicals、チキソトロピー剤 Triton GR5M ０．１ Rohm & Haas、湿潤剤 水 ５．８ 分散染料 ４ Mowolith DM123 ５１．６ Hoechst、PVAC−コポリマー ２５％のアンモニア ０．２ ２％のTylose H4000p ２０．２ Hoechst、濃稠剤 １０％のCalgon N ０．６ 二酸化チタン １７．０ Hydrocarb 90 ８．０ Omya、充填剤 Parmetol A23 ０．２ Schuelke & Mayr、保存剤 酢酸ブチルジグリコール １．０ Texanol １．２ 分散染料 ５ 水 ８．０ ２０％のAcrysor RM-2020 １．６ Orotan 731 K １．１ Rohm & Haas、分散剤 Triton CA ０．４ Rohm & Haas、湿潤剤 Calgon N ０．２ 二酸化チタン １５．５ Finntalk M15 ３．７ 充填剤 Millicarb ７．３ 充填剤 水 ２．０ Primal SF-012 ３９．４ Rohm & Haas、スチロールアクリレート 分 散液 Ropaque OP-62 LO-E ６．４ ２０％のAcrysol RM2020 ３．２ Rohm & Haas、濃稠剤 水 １１．０ ３０％のAcrysol ASE-60 ０．２ Rohm & Haas、濃稠剤 分散染料は、常法で、前記の処方により調製される。全
ての処方成分は、供与形で使用される。最終処方成分と
しては、それぞれ、相応する消泡調製物が添加される。
この場合、混入は、毎分１０００回転で１分間行われ
る。
【００３６】本発明による調製物の有効性は、以下に記
載されたロール試験により試験される。この結果は、以
下の表に記載されている。
載されたロール試験により試験される。この結果は、以
下の表に記載されている。
【００３７】ロール試験 いわゆるロール試験は、実際の条件に相対的に近いもの
であり、従って、種々の消泡調製物の間の良好な区別
が、使用すべき濃度の点についても可能である。
であり、従って、種々の消泡調製物の間の良好な区別
が、使用すべき濃度の点についても可能である。
【００３８】ロール試験の際には、開放多孔質フォーム
ロールを用いて、試験すべき分散染料４０ｇを、５００
ｃｍ2の全面積を有する吸い込まない試験紙の上に分布
させる。フォームプラスチックロール（Schaumstoffrol
le）を、染料塗布の前に水で湿らせる。この場合、常
に、同じ付加的な水量が前に置かれた染料の中に入れら
れ、ひいては塗料の乾燥時間が常に同じであることが保
証されている。未乾燥塗膜は、約３００ｇ／ｍ2の面積
である。この薄膜の２４時間の乾燥後に、存在する巨大
フォーム（１００ｃｍ2に対する気泡の数）、存在する
微小フォーム（種々の著しく特徴的な障害の形成との試
験板、１（極めて良好）〜５（不可、多数のピンホー
ル）の段階を用いる比較によるピンホールの数）並びに
場合による湿潤効果について試験板を評価する。
ロールを用いて、試験すべき分散染料４０ｇを、５００
ｃｍ2の全面積を有する吸い込まない試験紙の上に分布
させる。フォームプラスチックロール（Schaumstoffrol
le）を、染料塗布の前に水で湿らせる。この場合、常
に、同じ付加的な水量が前に置かれた染料の中に入れら
れ、ひいては塗料の乾燥時間が常に同じであることが保
証されている。未乾燥塗膜は、約３００ｇ／ｍ2の面積
である。この薄膜の２４時間の乾燥後に、存在する巨大
フォーム（１００ｃｍ2に対する気泡の数）、存在する
微小フォーム（種々の著しく特徴的な障害の形成との試
験板、１（極めて良好）〜５（不可、多数のピンホー
ル）の段階を用いる比較によるピンホールの数）並びに
場合による湿潤効果について試験板を評価する。
【００３９】前記に試験を、５０℃で６週間貯蔵されて
いる添加された分散染料を用いて繰り返す。
いる添加された分散染料を用いて繰り返す。
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】前記の表から明らかなように、本発明によ
る調製物は、その汎用性によって顕著であり、かつ実に
種々様々な染料処方の際に使用することができる。
る調製物は、その汎用性によって顕著であり、かつ実に
種々様々な染料処方の際に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミヒャエル コイプ ドイツ連邦共和国 エッセン リュッテン シャイダー シュトラーセ 73 (72)発明者 オットー クロッカー ドイツ連邦共和国 エッセン ユーバール ールシュトラーセ 420 (72)発明者 シュテファン ズィルバー ドイツ連邦共和国 クレーフェルト ヘル マン−シューマッハー−シュトラーセ 20 (72)発明者 ローラント シュピークラー ドイツ連邦共和国 ヴィースバーデン カ ペレンシュトラーセ 66 ベー (72)発明者 ローラント ズッカー ドイツ連邦共和国 ヴェルネ ベルリーナ ー シュトラーセ 69
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 〔式中、Ｒ1は、炭素原子１〜８個を有するアルキル基
であり、Ｒ2は、−（ＣＨ2）pＯ−（但し、ｐは、２、
３または４である）であり、Ｒ3は、水素原子であるか
または炭素原子１〜４個を有するアルキル基であり、ｎ
は、４０〜８０であり、ｍは、３〜１０であり、ｘは、
３〜６であり、ｙは、２０〜３０であり、但し、ｘ／ｙ
の割合は０．１２〜０．２０である〕で示されるポリシ
ロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
−トリブロックコポリマー。 - 【請求項２】 水性分散染料の消泡のための消泡剤化合
物において、有効消泡剤成分として、請求項１に記載の
ポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロ
ピレン−トリブロックコポリマーを含有していることを
特徴とする、水性分散染料の消泡のための消泡剤化合
物。 - 【請求項３】 水性分散染料の消泡のための消泡剤化合
物において、 ａ）請求項１に記載のポリシロキサン−ポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマー
７２〜８５重量部、 ｂ）８〜１２のＨＬＢ値を有する非イオン性エトキシル
化誘導剤１５〜２８重量部並びに ｃ）無機または有機の固体、成分ａ）およびｂ）に対し
て０．１〜１０．０重量％ からなることを特徴とする、水性分散染料の消泡のため
の消泡剤化合物。 - 【請求項４】 水性乳濁液の形である、請求項３に記載
の消泡剤化合物。 - 【請求項５】 乳濁液の平均の液滴の大きさが１〜１０
μｍである、請求項４に記載の消泡剤化合物。
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| JP12696696A Expired - Fee Related JP3636817B2 (ja) | 1995-11-30 | 1996-05-22 | ポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマーおよび該コポリマーを含有する消泡化合物 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1453500A (en) * | 1998-10-28 | 2000-05-15 | Regents Of The University Of California, The | Modular, energy-dissipating material and method for using it |
| EP1052006B1 (de) * | 1999-05-14 | 2004-09-15 | Goldschmidt AG | Verwendung wasserunlöslicher Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischcopolymerisate zur Entschäumung wässriger Medien |
| DE19922218A1 (de) * | 1999-05-14 | 2001-02-15 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung wasserunlöslicher poly(oxy-1,4-butandiyl)haltiger Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischcopolymerisate zur Entschäumung wäßriger Medien |
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| DE10011564C1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-27 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanemulsionen |
| DE10020670A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-08-09 | Clariant Gmbh | Polyalkylenglykolmodifizierte Organosiloxanylderivate |
| US20030055196A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-20 | Strobridge John R. | Release composition and related method of use |
| US6579908B1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-06-17 | Ashland Inc. | Foam control agents for coatings |
| US7670594B1 (en) * | 2002-04-09 | 2010-03-02 | Zenetech LLC | Hair and skin conditioning compositions |
| US8247051B2 (en) * | 2003-08-11 | 2012-08-21 | The Glidden Company | Curable polymeric water based coating compositions and resulting coatings with barrier properties for gases and laminate structures |
| DE10353856A1 (de) * | 2003-11-18 | 2005-06-16 | Goldschmidt Ag | Emulgatorfreie Öl in Wasser-Emulsionen von Organopolysiloxanen und deren Verwendung in technischen Anwendungen |
| WO2006076716A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Antistatic agent for polymers |
| US7569645B2 (en) * | 2007-06-27 | 2009-08-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable silyl-containing polymer composition containing paint adhesion additive |
| JP5995396B2 (ja) * | 2008-08-08 | 2016-09-21 | キヤノン株式会社 | インクセット、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
| DE102009022628A1 (de) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen |
| DE102009022630A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen |
| DE102009028041A1 (de) * | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Wacker Chemie Ag | Entschäumerformulierungen |
| DE102009028640A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln |
| DE102010002178A1 (de) * | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen |
| DE102010003134A1 (de) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Vorhangstabilisatoren für die Papierherstellung und -verarbeitung |
| DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| US8557943B2 (en) | 2011-04-29 | 2013-10-15 | International Business Machines Corporation | Nanostructured organosilicates from thermally curable block copolymers |
| JP6263342B2 (ja) * | 2013-07-17 | 2018-01-17 | 日東電工株式会社 | 再剥離用水分散型粘着剤組成物、粘着シート及び光学部材 |
| JP6968087B2 (ja) | 2016-03-16 | 2021-11-17 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハーConstruction Research & Technology GmbH | 腐食防止剤が塗布された表面 |
| CN107955173B (zh) * | 2017-11-22 | 2021-06-29 | 中建西部建设北方有限公司 | 一种混凝土消泡剂及其合成方法 |
| EP3524651A1 (de) | 2018-02-08 | 2019-08-14 | Evonik Degussa GmbH | Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion |
| CN110124360B (zh) | 2019-06-04 | 2021-11-19 | 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 | 一种消泡组合物 |
| CN114405686A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-29 | 湖南柿竹园有色金属有限责任公司 | 一种消泡方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE551109A (ja) * | 1955-09-22 | |||
| BE620800A (ja) | 1961-07-31 | |||
| DE1165028B (de) | 1962-11-14 | 1964-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe |
| DE1914684B2 (de) | 1969-03-22 | 1975-12-04 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Entschäumeremulsion |
| US3763021A (en) | 1971-05-17 | 1973-10-02 | Dow Corning | Distillation process of monomers with the addition of an antifoam composition |
| US3784479A (en) | 1972-05-15 | 1974-01-08 | Dow Corning | Foam control composition |
| BE788249A (fr) | 1972-05-15 | 1973-02-28 | Dow Corning | Compositions de silicones pour lutter contre le moussage dans les procedes de teinture au jet |
| JPS5834167B2 (ja) * | 1974-03-29 | 1983-07-25 | 信越化学工業株式会社 | スイヨウセイシヨウホウザイ |
| US4857583A (en) * | 1987-07-02 | 1989-08-15 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of organopolysiloxane surfactants |
| DE3807247C1 (ja) | 1988-03-05 | 1989-05-24 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
| US5430097A (en) * | 1993-12-23 | 1995-07-04 | Dow Corning Corporation | Production of organopolysiloxane copolymers with a phenyl ether solvent |
| NO308363B1 (no) * | 1993-12-28 | 2000-09-04 | Dow Corning | Anvendelse av en blanding som et skumregulerende middel |
| GB9426313D0 (en) * | 1994-12-29 | 1995-03-01 | Dow Corning Sa | Water in oil emulsifiers and emulsions made with them |
-
1996
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160010928A (ko) * | 2014-07-21 | 2016-01-29 | 손현구 | 자기 유화형 비실리콘 소포제 조성물 |
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