JPH09157115A - 抗ダニ剤 - Google Patents
抗ダニ剤Info
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- JPH09157115A JPH09157115A JP7346871A JP34687195A JPH09157115A JP H09157115 A JPH09157115 A JP H09157115A JP 7346871 A JP7346871 A JP 7346871A JP 34687195 A JP34687195 A JP 34687195A JP H09157115 A JPH09157115 A JP H09157115A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い抗ダニ作用を有し、人体への毒性が低
く、かつ匂いの点からも屋内での使用に適した抗ダニ剤
を得る。 【解決手段】 抗ダニ剤に、抗ダニ成分としてベンジル
イソチオシアネートを含有させる。抗ダニ剤にはベンジ
ルイソチオシアネートの刺激臭緩和成分として、（Ａ）
セスキテルペン化合物、（Ｂ）セスキテルペン化合物を
含有する天然精油、（Ｃ）脂環式化合物又は（Ｄ）芳香
族系化合物に属する少なくとも１種の香料を含有させる
ことが好ましい。
く、かつ匂いの点からも屋内での使用に適した抗ダニ剤
を得る。 【解決手段】 抗ダニ剤に、抗ダニ成分としてベンジル
イソチオシアネートを含有させる。抗ダニ剤にはベンジ
ルイソチオシアネートの刺激臭緩和成分として、（Ａ）
セスキテルペン化合物、（Ｂ）セスキテルペン化合物を
含有する天然精油、（Ｃ）脂環式化合物又は（Ｄ）芳香
族系化合物に属する少なくとも１種の香料を含有させる
ことが好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗ダニ剤に関す
る。さらに詳しくは、残留性が低く、屋内での使用に適
した抗ダニ剤に関する。
る。さらに詳しくは、残留性が低く、屋内での使用に適
した抗ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、屋内塵性ダニ（コナダニ、チリダ
ニ類等）は、気管支喘息やアトピー性皮膚炎のアレルゲ
ンになっていると言われており、これらのダニの駆除が
深刻な課題となっている。
ニ類等）は、気管支喘息やアトピー性皮膚炎のアレルゲ
ンになっていると言われており、これらのダニの駆除が
深刻な課題となっている。
【０００３】従来より、ダニに対する殺ダニ及び繁殖抑
制剤としては、一般に殺虫剤として使用されている有機
リン系、カルバメート系又はピレスロイド系の化合物が
使用されている。また、ニトロフェニルイソチオシアネ
ート等の置換フェニルイソチオシアネート化合物を抗ダ
ニ剤に使用することも提案されている（特公昭４８−４
５２３号公報）。このような抗ダニ剤を屋内で使用する
方法としては、これらを畳みやじゅうたんの表面又は内
部に散布することがなされている。
制剤としては、一般に殺虫剤として使用されている有機
リン系、カルバメート系又はピレスロイド系の化合物が
使用されている。また、ニトロフェニルイソチオシアネ
ート等の置換フェニルイソチオシアネート化合物を抗ダ
ニ剤に使用することも提案されている（特公昭４８−４
５２３号公報）。このような抗ダニ剤を屋内で使用する
方法としては、これらを畳みやじゅうたんの表面又は内
部に散布することがなされている。
【０００４】また、屋内用抗ダニ剤として、ヒノキ科植
物の精油成分を使用したもの（特開平４−１３６０７号
公報）やスギ等の精油成分を使用したもの（特開平６−
２３９７１４号公報）が提案されている。
物の精油成分を使用したもの（特開平４−１３６０７号
公報）やスギ等の精油成分を使用したもの（特開平６−
２３９７１４号公報）が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来使
用されている抗ダニ剤のうち、有機リン系、カルバメー
ト系化合物は、人体への毒性が高く、屋内等の密閉され
た空間での使用には適さない。
用されている抗ダニ剤のうち、有機リン系、カルバメー
ト系化合物は、人体への毒性が高く、屋内等の密閉され
た空間での使用には適さない。
【０００６】ピレスロイド系化合物は、有機リン系ある
いはカルバメート系化合物に比べると低毒性であるが、
屋内塵性ダニ、特にチリダニ類、に対しての効果が充分
でない。
いはカルバメート系化合物に比べると低毒性であるが、
屋内塵性ダニ、特にチリダニ類、に対しての効果が充分
でない。
【０００７】また、ニトロフェニルイソチオシアネート
等の置換フェニルイソチオシアネート化合物（特公昭４
８−４５２３号公報）は揮発性が低いことから、この化
合物を屋内で使用した場合に、不用に長期にわたって屋
内に残留し、人体への安全性上好ましくない。
等の置換フェニルイソチオシアネート化合物（特公昭４
８−４５２３号公報）は揮発性が低いことから、この化
合物を屋内で使用した場合に、不用に長期にわたって屋
内に残留し、人体への安全性上好ましくない。
【０００８】一方、天然の精油成分を使用したものは、
人体への毒性の低さや易揮発性の点からは好ましいと考
えられるが、一般に殺ダニ効果が温和なため、充分な殺
ダニ効果を得るためには多量に使用しなくてはならな
い。また、天然の精油成分は、一般に特有の刺激臭を有
するので、多量に使用した場合に臭いの点から実用的に
不適当なものとならざるを得ない等の問題がある。
人体への毒性の低さや易揮発性の点からは好ましいと考
えられるが、一般に殺ダニ効果が温和なため、充分な殺
ダニ効果を得るためには多量に使用しなくてはならな
い。また、天然の精油成分は、一般に特有の刺激臭を有
するので、多量に使用した場合に臭いの点から実用的に
不適当なものとならざるを得ない等の問題がある。
【０００９】本発明は以上のような従来技術の課題を解
決しようとするものであり、少量の使用でも充分な抗ダ
ニ作用を得られ、人体への毒性が低く、かつ匂いの点か
らも屋内での使用に適した抗ダニ剤を得ることを目的と
する。
決しようとするものであり、少量の使用でも充分な抗ダ
ニ作用を得られ、人体への毒性が低く、かつ匂いの点か
らも屋内での使用に適した抗ダニ剤を得ることを目的と
する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明は、ベンジルイソチオシアネートを含有する
ことを特徴とする抗ダニ剤を提供する。
め、本発明は、ベンジルイソチオシアネートを含有する
ことを特徴とする抗ダニ剤を提供する。
【００１１】特に、ベンジルイソチオシアネートの他
に、刺激臭緩和成分として、以下の香料（Ａ）〜（Ｄ） （Ａ）セスキテルペン化合物 （Ｂ）セスキテルペン化合物を含有する天然精油 （Ｃ）脂環式化合物 （Ｄ）芳香族系化合物 から選ばれた少なくとも１種を含有する抗ダニ剤を提供
する。
に、刺激臭緩和成分として、以下の香料（Ａ）〜（Ｄ） （Ａ）セスキテルペン化合物 （Ｂ）セスキテルペン化合物を含有する天然精油 （Ｃ）脂環式化合物 （Ｄ）芳香族系化合物 から選ばれた少なくとも１種を含有する抗ダニ剤を提供
する。
【００１２】本発明が抗ダニ成分として含有するベンジ
ルイソチオシアネートは、高い抗ダニ作用を有し、かつ
人体への毒性が低い。また、ベンジルイソチオシアネー
トは揮発性が大きいので、これを畳みやじゅうたんに散
布した場合に、散布したベンジルイソチオシアネートが
不用に残留することがない。したがって、本発明の抗ダ
ニ剤は、室内での使用に適したものとなる。
ルイソチオシアネートは、高い抗ダニ作用を有し、かつ
人体への毒性が低い。また、ベンジルイソチオシアネー
トは揮発性が大きいので、これを畳みやじゅうたんに散
布した場合に、散布したベンジルイソチオシアネートが
不用に残留することがない。したがって、本発明の抗ダ
ニ剤は、室内での使用に適したものとなる。
【００１３】また、ベンジルイソチオシアネートはワサ
ビ様刺激臭を有するが、本発明の抗ダニ剤において、刺
激臭緩和成分として特定の香料を含有するものは、この
特定香料が、畳み等の室内建具や木製家具等とマッチし
た香気を、少なくともベンジルイソチオシアネートの残
留期間中は持続的に発する。したがって、刺激臭緩和成
分として特定の香料を含有する本発明の抗ダニ剤は、匂
いの点からも屋内用抗ダニ剤として特に優れたものとな
る。
ビ様刺激臭を有するが、本発明の抗ダニ剤において、刺
激臭緩和成分として特定の香料を含有するものは、この
特定香料が、畳み等の室内建具や木製家具等とマッチし
た香気を、少なくともベンジルイソチオシアネートの残
留期間中は持続的に発する。したがって、刺激臭緩和成
分として特定の香料を含有する本発明の抗ダニ剤は、匂
いの点からも屋内用抗ダニ剤として特に優れたものとな
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明が抗ダニ成分として含有するベンジ
ルイソチオシアネートは、次の化学式で表される。
ルイソチオシアネートは、次の化学式で表される。
【００１６】
【化１】Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−ＮＣＳ このベンジルイソチオシアネートは、優れた抗ダニ作用
を有する。また、ベンジルイソチオシアネートは、沸点
２４１〜２４３℃（７６０ｍｍＨｇ）であり、ニトロフ
ェニルイソチオシアネート等の置換フェニルイソチオシ
アネートに比して揮発性が高い。そのため、この化合物
を屋内に散布した場合に、抗ダニ効果を達成した後、そ
のまま屋内に不用に残留することがない。したがって、
本発明の抗ダニ剤は、抗ダニ作用及び人体への安全性の
点から、屋内用抗ダニ剤として優れたものとなる。
を有する。また、ベンジルイソチオシアネートは、沸点
２４１〜２４３℃（７６０ｍｍＨｇ）であり、ニトロフ
ェニルイソチオシアネート等の置換フェニルイソチオシ
アネートに比して揮発性が高い。そのため、この化合物
を屋内に散布した場合に、抗ダニ効果を達成した後、そ
のまま屋内に不用に残留することがない。したがって、
本発明の抗ダニ剤は、抗ダニ作用及び人体への安全性の
点から、屋内用抗ダニ剤として優れたものとなる。
【００１７】抗ダニ剤中のベンジルイソチオシアネート
の濃度は、当該抗ダニ剤に付与する剤型等に応じて異な
るが、例えば、噴霧用油剤とする場合０．０１〜１０重
量％とすることができる。
の濃度は、当該抗ダニ剤に付与する剤型等に応じて異な
るが、例えば、噴霧用油剤とする場合０．０１〜１０重
量％とすることができる。
【００１８】また、ベンジルイソチオシアネートは、ワ
サビ様刺激臭を有する。そこで、本発明の抗ダニ剤とし
ては、抗ダニ剤の使用者の嗜好に適合させるなどの必要
に応じて、この刺激臭を緩和することのできる香料を含
有したものが好ましい。この場合、香料としては、本発
明の抗ダニ剤を屋内用としてより好適なものとする点か
ら、ベンジルイソチオシアネートのワサビ様刺激臭をマ
スキングできると共に、畳み等の室内建具や木製家具等
とマッチした香気を発するものが好ましく、またそのよ
うな香気が、少なくともベンジルイソチオシアネートの
残留期間中は持続するものが好ましい。このような香料
としては、（Ａ）セスキテルペン化合物、（Ｂ）セスキ
テルペン化合物を含有する天然精油、（Ｃ）脂環式化合
物又は（Ｄ）芳香族系化合物を使用することができる。
サビ様刺激臭を有する。そこで、本発明の抗ダニ剤とし
ては、抗ダニ剤の使用者の嗜好に適合させるなどの必要
に応じて、この刺激臭を緩和することのできる香料を含
有したものが好ましい。この場合、香料としては、本発
明の抗ダニ剤を屋内用としてより好適なものとする点か
ら、ベンジルイソチオシアネートのワサビ様刺激臭をマ
スキングできると共に、畳み等の室内建具や木製家具等
とマッチした香気を発するものが好ましく、またそのよ
うな香気が、少なくともベンジルイソチオシアネートの
残留期間中は持続するものが好ましい。このような香料
としては、（Ａ）セスキテルペン化合物、（Ｂ）セスキ
テルペン化合物を含有する天然精油、（Ｃ）脂環式化合
物又は（Ｄ）芳香族系化合物を使用することができる。
【００１９】このうち、（Ａ）セスキテルペン化合物の
具体例としては、例えば、セドレン（ＣＥＤＲＥＮ
Ｅ）、セドロール（ＣＥＤＲＯＬ）、ツヨプセン（ＴＨ
ＵＪＯＰＳＥＮＥ）、セドリルアセテート（ＣＥＤＲＹ
Ｌ ＡＣＥＴＡＴＥ）、セドリルフォルメート（ＣＥＤ
ＲＹＬ ＦＯＲＭＡＴＥ）、セドリルメチルエーテル
（ＣＥＤＲＹＬ ＭＥＴＨＹＬ ＥＴＨＥＲ）、アセチ
ルセドレン（ＡＣＥＴＨＹＬＣＥＤＲＥＮＥ）、β−カ
リオフィレン（β−ＣＡＲＹＯＰＨＹＬＬＥＮＥ）、
α，β−サンタロール（α，β−ＳＡＮＴＡＬＯＬ）、
２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シク
ロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール（Ｓ
ＡＮＤＡＬ ＭＹＳＯＲＥ ＣＯＲＥ，花王（株）
製））、ベチベロール（ＶＥＴＩＶＥＲＯＬ）、又はベ
チベリルアセテート（ＶＥＴＩＶＥＲＹＬＡＣＥＴＡＴ
Ｅ）、パチョリアルコール（ＰＡＴＣＨＯＵＲＩ ＡＬ
ＣＨＯＬ）等をあげることができる。これらセスキテル
ペン化合物は、スギあるいはビャクダンといったウッデ
ィー調香気又は草様香気を有するので、抗ダニ剤に、畳
み等の室内建具や木製家具等とマッチした芳香を付与す
ることが可能となる。
具体例としては、例えば、セドレン（ＣＥＤＲＥＮ
Ｅ）、セドロール（ＣＥＤＲＯＬ）、ツヨプセン（ＴＨ
ＵＪＯＰＳＥＮＥ）、セドリルアセテート（ＣＥＤＲＹ
Ｌ ＡＣＥＴＡＴＥ）、セドリルフォルメート（ＣＥＤ
ＲＹＬ ＦＯＲＭＡＴＥ）、セドリルメチルエーテル
（ＣＥＤＲＹＬ ＭＥＴＨＹＬ ＥＴＨＥＲ）、アセチ
ルセドレン（ＡＣＥＴＨＹＬＣＥＤＲＥＮＥ）、β−カ
リオフィレン（β−ＣＡＲＹＯＰＨＹＬＬＥＮＥ）、
α，β−サンタロール（α，β−ＳＡＮＴＡＬＯＬ）、
２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シク
ロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール（Ｓ
ＡＮＤＡＬ ＭＹＳＯＲＥ ＣＯＲＥ，花王（株）
製））、ベチベロール（ＶＥＴＩＶＥＲＯＬ）、又はベ
チベリルアセテート（ＶＥＴＩＶＥＲＹＬＡＣＥＴＡＴ
Ｅ）、パチョリアルコール（ＰＡＴＣＨＯＵＲＩ ＡＬ
ＣＨＯＬ）等をあげることができる。これらセスキテル
ペン化合物は、スギあるいはビャクダンといったウッデ
ィー調香気又は草様香気を有するので、抗ダニ剤に、畳
み等の室内建具や木製家具等とマッチした芳香を付与す
ることが可能となる。
【００２０】また、（Ｂ）セスキテルペン化合物を含有
する天然精油としては、例えば、セダーウッドオイル、
セダーリーフオイル、ヒノキオイル、ヒバオイル、コパ
イババルサムオイル、サンダルウッドオイル、ベチバー
オイル又はパチョリオイルをあげることができる。
する天然精油としては、例えば、セダーウッドオイル、
セダーリーフオイル、ヒノキオイル、ヒバオイル、コパ
イババルサムオイル、サンダルウッドオイル、ベチバー
オイル又はパチョリオイルをあげることができる。
【００２１】（Ｃ）脂環式化合物としては、例えば、穏
やかなフローラル系香気を有する４−（４−ヒドロキシ
−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カ
ルボキシアルデヒド（ＬＹＲＡＬ，ＩＦＦ社製）や、ウ
ッディー調香気を有するｉｓｏ−ボロニルシクロヘキサ
ノール、ｉｓｏ−カンフィルシクロヘキサノール及びｉ
ｓｏ−フェンシルシクロヘキサノールの混合物（ＳＡＮ
ＤＥＯＬ，曽田香料（株）製）をあげることができる。
これらフローラル系香気あるいはウッディー調香気を有
する脂環式化合物は、抗ダニ剤に、畳み等の室内建具や
木製家具等とマッチした芳香を付与することが可能とな
る。
やかなフローラル系香気を有する４−（４−ヒドロキシ
−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カ
ルボキシアルデヒド（ＬＹＲＡＬ，ＩＦＦ社製）や、ウ
ッディー調香気を有するｉｓｏ−ボロニルシクロヘキサ
ノール、ｉｓｏ−カンフィルシクロヘキサノール及びｉ
ｓｏ−フェンシルシクロヘキサノールの混合物（ＳＡＮ
ＤＥＯＬ，曽田香料（株）製）をあげることができる。
これらフローラル系香気あるいはウッディー調香気を有
する脂環式化合物は、抗ダニ剤に、畳み等の室内建具や
木製家具等とマッチした芳香を付与することが可能とな
る。
【００２２】（Ｄ）芳香族系化合物としては、次のよう
な穏やかなグリーン系香気を有するものと、穏やかなフ
ローラル系香気を有するものをあげることができる。
な穏やかなグリーン系香気を有するものと、穏やかなフ
ローラル系香気を有するものをあげることができる。
【００２３】穏やかなグリーン系香気を有するものとし
ては、例えば、フェニルアセトアルデヒドグリセリルア
セタール、α−メチル−３，４−メチレンジオキシヒド
ロシンナミックアルデヒド（ＨＥＬＩＯＮＡＬ，ＩＦＦ
社製）、α−メチル−３，４−メチレンジオキシヒドロ
シンナミックアルデヒドのシッフ塩基、２−メチル−３
−（ｐ−メトキシフェニル）プロパナール（ＣＡＮＴＨ
ＯＸＡＬ，ＩＦＦ社製）等をあげることができる。
ては、例えば、フェニルアセトアルデヒドグリセリルア
セタール、α−メチル−３，４−メチレンジオキシヒド
ロシンナミックアルデヒド（ＨＥＬＩＯＮＡＬ，ＩＦＦ
社製）、α−メチル−３，４−メチレンジオキシヒドロ
シンナミックアルデヒドのシッフ塩基、２−メチル−３
−（ｐ−メトキシフェニル）プロパナール（ＣＡＮＴＨ
ＯＸＡＬ，ＩＦＦ社製）等をあげることができる。
【００２４】穏やかなフローラル系香気を有するものと
しては、例えば、エチルシンナメート、メチルシンナメ
ート、シンナミルアセテート、シンナミックアルコー
ル、ヘキシルシンナミックアルデヒド、α−アミルシン
ナミックアルデヒド等のシンナメート類をあげることが
できる。また、エチルオイゲノール、メチルオイゲノー
ル、ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックア
ルデヒド（ＬＩＬＩＡＬ，ジボダンルール社製）、ｃｉ
ｓ−３−ヘキセニルサリチレート、β−ナフトールエチ
ルエーテル（ＮＥＲＯＬＩＮ ＢＲＯＭＥＬＩＡ，Ｈ＆
Ｒ社製）、β−ナフトールメチルエーテル（ＹＡＲＡ
ＹＡＲＡ，ＩＦＦ社製）等の化合物をあげることができ
る。
しては、例えば、エチルシンナメート、メチルシンナメ
ート、シンナミルアセテート、シンナミックアルコー
ル、ヘキシルシンナミックアルデヒド、α−アミルシン
ナミックアルデヒド等のシンナメート類をあげることが
できる。また、エチルオイゲノール、メチルオイゲノー
ル、ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックア
ルデヒド（ＬＩＬＩＡＬ，ジボダンルール社製）、ｃｉ
ｓ−３−ヘキセニルサリチレート、β−ナフトールエチ
ルエーテル（ＮＥＲＯＬＩＮ ＢＲＯＭＥＬＩＡ，Ｈ＆
Ｒ社製）、β−ナフトールメチルエーテル（ＹＡＲＡ
ＹＡＲＡ，ＩＦＦ社製）等の化合物をあげることができ
る。
【００２５】本発明の抗ダニ剤において、これらの香料
は１種又は複数種を組み合わせて使用することができ
る。また抗ダニ剤における香料の割合は、当該香料の種
類にもよるが、通常、ベンジルイソチオシアネート１重
量部に対して１〜１００００重量部とすることが好まし
い。
は１種又は複数種を組み合わせて使用することができ
る。また抗ダニ剤における香料の割合は、当該香料の種
類にもよるが、通常、ベンジルイソチオシアネート１重
量部に対して１〜１００００重量部とすることが好まし
い。
【００２６】本発明の抗ダニ剤は、必要に応じて他の殺
虫剤成分や殺菌剤成分を含有することができる。また、
乳化剤、分散剤、展着剤、安定剤、噴射剤、揮散調整剤
等の添加剤を含有することができる。
虫剤成分や殺菌剤成分を含有することができる。また、
乳化剤、分散剤、展着剤、安定剤、噴射剤、揮散調整剤
等の添加剤を含有することができる。
【００２７】本発明の抗ダニ剤の剤型に特に制限はな
い。例えば、油剤、乳剤、水和剤、噴霧剤、エアゾール
剤、粉剤、燻蒸剤、蒸散剤等とすることができる。ま
た、樹脂、繊維製品、紙、素焼き物等に含浸させること
もできる。
い。例えば、油剤、乳剤、水和剤、噴霧剤、エアゾール
剤、粉剤、燻蒸剤、蒸散剤等とすることができる。ま
た、樹脂、繊維製品、紙、素焼き物等に含浸させること
もできる。
【００２８】また、本発明の抗ダニ剤を所望の剤型に成
形するにあたり、種々の液体又は固体の担体を使用する
ことができる。ここで、液体担体としては、水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等）、エーテル類（テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類
（ヘキサン、ケロシン、ノルマルパラフィン、ソルベン
トナフサ等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）などをあげることができる。また、固体担
体としては、無機粉末（ケイ酸、カオリン、ベントナイ
ト、ケイソウ土、タルク、クレー等）、有機粉末（大豆
粉、小麦粉、デンプン等）、包接化合物（サイクロデキ
ストリン、マイクロカプセル等）、含浸用固体（ポリプ
ロピレン、ポリエチレン、塩化ビニル、エチレン−ポリ
ビニルアルコール共重合体等の樹脂、紙類、不織布、繊
維、素焼き）などをあげることができる。
形するにあたり、種々の液体又は固体の担体を使用する
ことができる。ここで、液体担体としては、水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等）、エーテル類（テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類
（ヘキサン、ケロシン、ノルマルパラフィン、ソルベン
トナフサ等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）などをあげることができる。また、固体担
体としては、無機粉末（ケイ酸、カオリン、ベントナイ
ト、ケイソウ土、タルク、クレー等）、有機粉末（大豆
粉、小麦粉、デンプン等）、包接化合物（サイクロデキ
ストリン、マイクロカプセル等）、含浸用固体（ポリプ
ロピレン、ポリエチレン、塩化ビニル、エチレン−ポリ
ビニルアルコール共重合体等の樹脂、紙類、不織布、繊
維、素焼き）などをあげることができる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。
明する。
【００３０】実施例１、比較例１，２ ベンジルイソチオシアネートと、次の処方の調合香料Ｘ
（森林浴調）を重量比率で１：１９で混合することによ
り実施例１の抗ダニ剤を得た。また、ベンジルイソチオ
シアネートのみのものを比較例１の抗ダニ剤とし、ベン
ジルイソチオシアネートを含有しない調合香料Ｘのみを
比較例２の抗ダニ剤とした。
（森林浴調）を重量比率で１：１９で混合することによ
り実施例１の抗ダニ剤を得た。また、ベンジルイソチオ
シアネートのみのものを比較例１の抗ダニ剤とし、ベン
ジルイソチオシアネートを含有しない調合香料Ｘのみを
比較例２の抗ダニ剤とした。
【００３１】［調合香料Ｘの処方］ セドレン(CEDRENE) ４０重量部 セダーウッドオイル(CEDARWOOD OIL) １０重量部 ベチベロール(VETIVEROL) ５重量部 カリオフィレン(CARYOPHYLLENE) ５重量部 ヒノキオイル(HINOKI OIL) ３５重量部
【００３２】得られた実施例１及び比較例１，２の抗ダ
ニ剤のダニ増殖抑制効果を、次のような培地混入法で評
価した。即ち、密閉した５リットルの容器に培地（実施例
１，比較例２：抗ダニ剤２５０ｍｇ／培地５０ｇ、比較
例１：抗ダニ剤１２．５ｍｇ／培地５０ｇ）とダニ（約
２万匹／培地５０ｇ）を入れ、温度２２〜２５℃、湿度
７５〜８５％ＲＨで４週間おき、生息しているダニをカ
ウントし、以下の式にしたがって増殖抑制率（％）を求
めた。この結果（２回の平均値）を表１に示す。
ニ剤のダニ増殖抑制効果を、次のような培地混入法で評
価した。即ち、密閉した５リットルの容器に培地（実施例
１，比較例２：抗ダニ剤２５０ｍｇ／培地５０ｇ、比較
例１：抗ダニ剤１２．５ｍｇ／培地５０ｇ）とダニ（約
２万匹／培地５０ｇ）を入れ、温度２２〜２５℃、湿度
７５〜８５％ＲＨで４週間おき、生息しているダニをカ
ウントし、以下の式にしたがって増殖抑制率（％）を求
めた。この結果（２回の平均値）を表１に示す。
【００３３】
【数１】増殖抑制率（％）＝（１−Ｔ／Ｃ）×１００ （Ｔ：処理区の生ダニ数、 Ｃ：対照区の生ダニ数）
【００３４】また、実施例１及び比較例１、２の抗ダニ
剤の臭いを評価するために、フローリング用木版（１５
ｃｍ×１５ｃｍ）に、実施例１及び比較例１，２の各抗
ダニ剤をアトマイザーで噴霧（噴霧量：約０．２ｇ）
し、室温で３日間放置した後臭いを嗅ぎ、刺激臭が感じ
られない場合を○、刺激臭が感じられる場合を×と評価
した。この結果も表１に示す。
剤の臭いを評価するために、フローリング用木版（１５
ｃｍ×１５ｃｍ）に、実施例１及び比較例１，２の各抗
ダニ剤をアトマイザーで噴霧（噴霧量：約０．２ｇ）
し、室温で３日間放置した後臭いを嗅ぎ、刺激臭が感じ
られない場合を○、刺激臭が感じられる場合を×と評価
した。この結果も表１に示す。
【００３５】
【表１】 抗ダニ剤の配合 増殖抑制率（％） 刺激臭 実施例１ ヘ゛ンシ゛ルイソチオシアネート ／調合香料Ｘ ９７．２ ○ 比較例１ ヘ゛ンシ゛ルイソチオシアネート ９７．９ × 比較例２ 調合香料Ｘ ７．４ ○
【００３６】表１の結果から、実施例１の抗ダニ剤は、
香料を含有しない比較例１と同等の抗ダニ作用を有し、
かつ噴霧後、室温で３日経過すると、ベンジルイソチオ
シアネートを含有しない比較例２と同様に刺激臭が感じ
られなくなることがわかる。
香料を含有しない比較例１と同等の抗ダニ作用を有し、
かつ噴霧後、室温で３日経過すると、ベンジルイソチオ
シアネートを含有しない比較例２と同様に刺激臭が感じ
られなくなることがわかる。
【００３７】実施例２ 次の処方で、噴霧用油剤として抗ダニ剤を調製した。 ベンジルイソチオシアネート １重量部 エタノール ９９重量部
【００３８】実施例３ 次の処方を缶に充填し、抗ダニ剤のエアゾール剤を得
た。 実施例２の噴霧用油剤 １００重量部 液化石油ガス ５０重量部 ジメチルエーテル ５０重量部
た。 実施例２の噴霧用油剤 １００重量部 液化石油ガス ５０重量部 ジメチルエーテル ５０重量部
【００３９】実施例４ 次の処方で、粉剤として抗ダニ剤を調製した。 ベンジルイソチオシアネート １重量部 タルク ５４重量部 クレー ４４．５重量部 シリコン ０．３重量部 ポリエチレンアルキルエーテル ０．２重量部
【００４０】実施例５ 次の処方で、粉剤として抗ダニ剤を調製した。 ベンジルイソチオシアネート １重量部 硫酸ナトリウム ７０重量部 クエン酸ナトリウム ２０重量部 デキストリン ５重量部
【００４１】実施例６ 次の処方で、乳剤原液を調製し、これを水道水で１００
倍に希釈して噴霧用乳剤として抗ダニ剤を調製した。 ［乳剤原液］ ベンジルイソチオシアネート １０重量部 ジメチルホルムアミド ５０重量部 キシレン ４０重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量部
倍に希釈して噴霧用乳剤として抗ダニ剤を調製した。 ［乳剤原液］ ベンジルイソチオシアネート １０重量部 ジメチルホルムアミド ５０重量部 キシレン ４０重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量部
【００４２】実施例７ 次の処方で、含浸用原液を調製し、この原液１００重量
部を素焼き板１０００重量部に含浸させ、素焼き板担持
タイプの抗ダニ剤を得た。 ［含浸用原液］ ベンジルイソチオシアネート １重量部 アセトン ９９重量部
部を素焼き板１０００重量部に含浸させ、素焼き板担持
タイプの抗ダニ剤を得た。 ［含浸用原液］ ベンジルイソチオシアネート １重量部 アセトン ９９重量部
【００４３】実施例８ 次の処方で、煉込み用原液を調製し、この原液１重量部
をポリプロピレン樹脂１００重量部に煉込み、樹脂煉込
みタイプの抗ダニ剤を得た。 ［煉込み用原液］ ベンジルイソチオシアネート ０．１重量部 ジエチルフタレート ０．９重量部
をポリプロピレン樹脂１００重量部に煉込み、樹脂煉込
みタイプの抗ダニ剤を得た。 ［煉込み用原液］ ベンジルイソチオシアネート ０．１重量部 ジエチルフタレート ０．９重量部
【００４４】実施例９ 次の処方で、紙含浸用原液を調製し、この原液１００重
量部を吸収紙５００重量部に含浸させ、紙含浸タイプの
抗ダニ剤を得た。 ［紙含浸用原液］ ベンジルイソチオシアネート １重量部 エタノール ３８重量部 水 ６０重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル １重量部
量部を吸収紙５００重量部に含浸させ、紙含浸タイプの
抗ダニ剤を得た。 ［紙含浸用原液］ ベンジルイソチオシアネート １重量部 エタノール ３８重量部 水 ６０重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル １重量部
【００４５】実施例１０ 次の処方で、噴霧用油剤として抗ダニ剤を調製した。 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 エタノール ９５重量部
【００４６】実施例１１ 次の処方を缶に充填し、抗ダニ剤のエアゾール剤を得
た。 実施例１０の噴霧用油剤 １００重量部 液化石油ガス ５０重量部 ジメチルエーテル ５０重量部
た。 実施例１０の噴霧用油剤 １００重量部 液化石油ガス ５０重量部 ジメチルエーテル ５０重量部
【００４７】実施例１２ 次の処方で、粉剤として抗ダニ剤を調製した。 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 タルク ５０重量部 クレー ４４．５重量部 シリコン ０．３重量部 ポリエチレンアルキルエーテル ０．２重量部
【００４８】実施例１３ 次の処方で、粉剤として抗ダニ剤を調製した。 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 硫酸ナトリウム ７０重量部 クエン酸ナトリウム ２０重量部 デキストリン ５重量部
【００４９】実施例１４ 次の処方で、乳剤原液を調製し、これを水道水で１００
倍に希釈して噴霧用乳剤として抗ダニ剤を調製した。 ［乳剤原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ２０重量部 ジメチルホルムアミド ４０重量部 キシレン ３５重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量部
倍に希釈して噴霧用乳剤として抗ダニ剤を調製した。 ［乳剤原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ２０重量部 ジメチルホルムアミド ４０重量部 キシレン ３５重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量部
【００５０】実施例１５ 次の処方で、含浸用原液を調製し、この原液１００重量
部を素焼き板１０００重量部に含浸させ、素焼き板担持
タイプの抗ダニ剤を得た。 ［含浸用原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 アセトン ９５重量部
部を素焼き板１０００重量部に含浸させ、素焼き板担持
タイプの抗ダニ剤を得た。 ［含浸用原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 アセトン ９５重量部
【００５１】実施例１６ 次の処方で、煉込み用原液を調製し、この原液１重量部
をポリプロピレン樹脂１００重量部に煉込み、樹脂煉込
みタイプの抗ダニ剤を得た。 ［煉込み用原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ０．５重量部 ジエチルフタレート ９．５重量部
をポリプロピレン樹脂１００重量部に煉込み、樹脂煉込
みタイプの抗ダニ剤を得た。 ［煉込み用原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ０．５重量部 ジエチルフタレート ９．５重量部
【００５２】実施例１７ 次の処方で、紙含浸用原液を調製し、この原液１００重
量部を吸収紙５００重量部に含浸させ、紙含浸タイプの
抗ダニ剤を得た。 ［紙含浸用原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 エタノール ３０重量部 水 ６０重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量部
量部を吸収紙５００重量部に含浸させ、紙含浸タイプの
抗ダニ剤を得た。 ［紙含浸用原液］ 実施例１の抗ダニ剤 ５重量部 エタノール ３０重量部 水 ６０重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量部
【００５３】参考例 種々の香料について、ベンジルイソチオシアネートの刺
激臭のマスキング性を評価するために、表２〜表４に示
すように、ベンジルイソチオシアネートと前述の香料
（Ａ）〜（Ｄ）の群に属する香料又はその他の香料とを
重量比１：１９で混合し、それをフローリング用木版
（１５ｃｍ×１５ｃｍ）にアトマイザーで噴霧（噴霧
量：約０．２ｇ）し、室温で３日間放置した。その後、
臭いを嗅ぎ、刺激臭が感じられない場合を○、刺激臭が
感じられる場合を×と評価した。この結果を表２〜表４
に示す。
激臭のマスキング性を評価するために、表２〜表４に示
すように、ベンジルイソチオシアネートと前述の香料
（Ａ）〜（Ｄ）の群に属する香料又はその他の香料とを
重量比１：１９で混合し、それをフローリング用木版
（１５ｃｍ×１５ｃｍ）にアトマイザーで噴霧（噴霧
量：約０．２ｇ）し、室温で３日間放置した。その後、
臭いを嗅ぎ、刺激臭が感じられない場合を○、刺激臭が
感じられる場合を×と評価した。この結果を表２〜表４
に示す。
【００５４】
【表２】 No. 香料 マスキング性評価 １ （Ａ）セト゛レン(CEDRENE) ○ ２ （Ａ）セト゛ロール(CEDROL) ○ ３ （Ａ）ツヨフ゜セン(THUJOPSENE) ○ ４ （Ａ）セト゛リルアセテート(CEDRYL ACETATE) ○ ５ （Ａ）セト゛リルフォルメート (CEDRYL FORMATE) ○ ６ （Ａ）セト゛リルメチルエーテル(CEDRYL METHYL ETHER) ○ ７ （Ａ）アセチルセト゛レン(ACETHYL CEDRENE) ○ ８ （Ａ）β-カリオフィレン (β-CARYOPHYLLENE) ○ ９ （Ａ）α，β-サンタロール(α，β-SANTALOL) ○ １０ （Ａ）2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロヘ゜ンテン-1-イル)-2-フ゛テン-1-オール (SANDAL MYSORE CORE,花王（株）製） ○ １１ （Ａ）ヘ゛チヘ゛ロール(VETIVEROL) ○ １２ （Ａ）ヘ゛チヘ゛リルアセテート(VETIVERYL ACETATE) ○ １３ （Ａ）ハ゜チョリアルコール(PATCHOURI ALCHOL) ○ １４ （Ｂ）セタ゛ーウット゛オイル(CEDAR WOOD OIL) ○ １５ （Ｂ）セタ゛ーリーフオイル(CEDAR LEAF OIL) ○ １６ （Ｂ）ヒノキオイル(HINOKI OIL) ○ １７ （Ｂ）コハ゜イハ゛ハ゛ルサムオイル(COPAIBA BALSAM OIL) ○ １８ （Ｂ）サンタ゛ルウット゛オイル(SANDAL WOOD OIL) ○ １９ （Ｂ）ハ゜チョリオイル(PACHOURI OIL) ○
【００５５】
【表３】 No. 香料 マスキング性評価 ２０ （Ｃ）4-(4-ヒト゛ロキシ-4-メチルヘ゜ンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルホ゛キシアルテ゛ヒト゛ (LYRAL，ＩＦＦ社製） ○ ２１ （Ｃ）iso-ホ゛ロニル,iso-カンフィル及びiso-フェンシルシクロヘキサノールの混合物 (SANDEOL ，曽田香料（株）製) ○ ２２ （Ｄ）エチルシンナメート ○ ２３ （Ｄ）メチルシンナメート ○ ２４ （Ｄ）シンナミルアセテート ○ ２５ （Ｄ）シンナミックアルコール ○ ２６ （Ｄ）ヘキシルシンナミックアルテ゛ヒト゛ ○ ２７ （Ｄ）α-アミルシンナミックアルテ゛ヒト゛ ○ ２８ （Ｄ）エチルオイケ゛ノール ○ ２９ （Ｄ）メチルオイケ゛ノール ○ ３０ （Ｄ）フェニルアセトアルテ゛ヒト゛ク゛リセリルアセタール ○ ３１ （Ｄ）α-メチル-3,4-メチレンシ゛オキシヒト゛ロシンナミックアルテ゛ヒト゛ (HELIONAL,ＩＦＦ社製） ○ ３２ （Ｄ）α-メチル-3,4-メチレンシ゛オキシヒト゛ロシンナミックアルテ゛ヒト゛ のシッフ塩基 ○ ３３ （Ｄ）p-t-フ゛チル-α-メチルヒト゛ロシンナミックアルテ゛ヒト゛ (LILIAL,ジボダンルール社製） ○ ３４ （Ｄ）cis-3-ヘキセニルサリチレート ○ ３５ （Ｄ）2-メチル-3-(p-メトキシフェニル)フ゜ロハ゜ナール (CANTHOXAL，ＩＦＦ社製） ○ ３６ （Ｄ）β-ナフトールエチルエーテル (NEROLIN BROMELIA,Ｈ＆Ｒ社製） ○ ３７ （Ｄ）β-ナフトールメチルエーテル (YARA YARA,ＩＦＦ社製） ○
【００５６】
【表４】 No. 香料 マスキング性評価 ３８ （他）リモネン(LIMONENE) × ３９ （他）iso-アミルアセテート × ４０ （他）シ゛エチルフタレート × ４１ なし ×
【００５７】なお、香料としてリモネン(LIMONENE)(No.
38) 及びiso-アミルアセテート(No.39）を使用した場
合、噴霧直後のマスキング性は良好であったが、噴霧３
日後には、表４に示したように、マスキング性はみられ
なかった。また、ジエチルフタレート(No.40) は、無臭
の香料希釈溶剤である。
38) 及びiso-アミルアセテート(No.39）を使用した場
合、噴霧直後のマスキング性は良好であったが、噴霧３
日後には、表４に示したように、マスキング性はみられ
なかった。また、ジエチルフタレート(No.40) は、無臭
の香料希釈溶剤である。
【００５８】表２〜表４の結果から、（Ａ）セスキテル
ペン化合物、（Ｂ）セスキテルペン化合物を含有する天
然精油、（Ｃ）脂環式化合物又は（Ｄ）芳香族系化合物
が、ベンジルイソチオシアネートのマスキング香料とし
て優れていることがわかる。
ペン化合物、（Ｂ）セスキテルペン化合物を含有する天
然精油、（Ｃ）脂環式化合物又は（Ｄ）芳香族系化合物
が、ベンジルイソチオシアネートのマスキング香料とし
て優れていることがわかる。
【００５９】
【発明の効果】本発明によれば、高い抗ダニ作用を有
し、人体への毒性が低く、かつ匂いの点からも屋内での
使用に適した抗ダニ剤を得ることが可能となる。
し、人体への毒性が低く、かつ匂いの点からも屋内での
使用に適した抗ダニ剤を得ることが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 25/12 Ａ０１Ｎ 25/12 25/14 25/14 25/18 １０３ 25/18 １０３Ｃ 25/32 25/32 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｚ
Claims (7)
- 【請求項１】 ベンジルイソチオシアネートを含有する
ことを特徴とする抗ダニ剤。 - 【請求項２】 刺激臭緩和成分として、以下の香料
（Ａ）〜（Ｄ） （Ａ）セスキテルペン化合物 （Ｂ）セスキテルペン化合物を含有する天然精油 （Ｃ）脂環式化合物 （Ｄ）芳香族系化合物 から選ばれた少なくとも１種を含有する請求項１記載の
抗ダニ剤。 - 【請求項３】 香料（Ａ）が、セドレン、セドロール、
ツヨプセン、セドリルアセテート、セドリルフォルメー
ト、セドリルメチルエーテル、アセチルセドレン、β−
カリオフィレン、α，β−サンタロール、２−メチル−
４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−
１−イル）−２−ブテン−１−オール、ベチベロール、
ベチベリルアセテート及びパチョリアルコールから選ば
れる請求項２記載の抗ダニ剤。 - 【請求項４】 香料（Ｂ）が、セダーウッドオイル、セ
ダーリーフオイル、ヒノキオイル、ヒバオイル、コパイ
ババルサムオイル、サンダルウッドオイル、ベチバーオ
イル 及び パチョリオイル から選ばれる請求項２記
載の抗ダニ剤。 - 【請求項５】 香料（Ｃ）が、４−（４−ヒドロキシ−
４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カル
ボキシアルデヒド、ｉｓｏ−ボロニルシクロヘキサノー
ル、ｉｓｏ−カンフィルシクロヘキサノール及びｉｓｏ
−フェンシルシクロヘキサノールから選ばれる請求項２
記載の抗ダニ剤。 - 【請求項６】 香料（Ｄ）が、フェニルアセトアルデヒ
ドグリセリルアセタール、α−メチル−３，４−メチレ
ンジオキシヒドロシンナミックアルデヒド、α−メチル
−３，４−メチレンジオキシヒドロシンナミックアルデ
ヒドのシッフ塩基、２−メチル−３−（ｐ−メトキシフ
ェニル）プロパナール、エチルシンナメート、メチルシ
ンナメート、シンナミルアセテート、シンナミックアル
コール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、α−アミル
シンナミックアルデヒド、エチルオイゲノール、メチル
オイゲノール、ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシン
ナミックアルデヒド、ｃｉｓ−３−ヘキセニルサリチレ
ート、β−ナフトールエチルエーテル及びβ−ナフトー
ルメチルエーテルから選ばれる請求項２記載の抗ダニ
剤。 - 【請求項７】 刺激臭緩和成分として香料を、ベンジル
イソチオシアネート１重量部に対して１〜１００００重
量部含有する請求項２記載の抗ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7346871A JPH09157115A (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | 抗ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7346871A JPH09157115A (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | 抗ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157115A true JPH09157115A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18386384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7346871A Pending JPH09157115A (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | 抗ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157115A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220075053A (ko) * | 2020-11-27 | 2022-06-07 | 전북대학교산학협력단 | 식물 정유 및 이의 관련 화합물을 포함하는 작은소피참진드기 방제용 기피활성 조성물 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3810993A (en) * | 1966-06-22 | 1974-05-14 | Ciba Geigy Ag | Control of acarinae and molluscs with phenylisothiocyanate compounds |
| JPS63104905A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Yoshiko Morimoto | テルペン類の化合物を含有する，住居内のダニ類の予防，駆除物体 |
| JPH01500749A (ja) * | 1986-02-05 | 1989-03-16 | ファ−モン・ケミカルズ・インコ−ポレ−テッド | ダニ駆除剤の組成及びハダニ個体数の抑制方法 |
| JPH0269407A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ヒバ油含有防虫エアゾール剤 |
| JPH0372404A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-27 | T Hasegawa Co Ltd | 防虫剤 |
| JPH0413607A (ja) * | 1990-04-28 | 1992-01-17 | Sadami Ishibashi | ダニ防除剤 |
| JPH04288003A (ja) * | 1991-03-14 | 1992-10-13 | Mikasa Kagaku Kogyo Kk | 有害動物忌避組成物 |
| JPH04308510A (ja) * | 1991-04-05 | 1992-10-30 | Earth Chem Corp Ltd | 害虫攪乱剤 |
| JPH05201821A (ja) * | 1991-06-11 | 1993-08-10 | Nippon Getsutou Kk | 防虫抗菌性物質 |
| JPH05279212A (ja) * | 1992-04-01 | 1993-10-26 | Rengo Co Ltd | 芳香族チオシアン酸化合物から成る紙、段ボール用防虫薬剤 |
| JPH06239714A (ja) * | 1991-11-18 | 1994-08-30 | Jiyumoku Chushutsu Seibun Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 殺ダニ剤 |
| JPH07268384A (ja) * | 1994-04-04 | 1995-10-17 | Jumoku Chushutsu Seibun Riyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 油状成分の分離方法 |
-
1995
- 1995-12-12 JP JP7346871A patent/JPH09157115A/ja active Pending
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Legal Events
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041026 |
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| A02 | Decision of refusal |
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