JPH06239714A - 殺ダニ剤 - Google Patents
殺ダニ剤Info
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- JPH06239714A JPH06239714A JP30150091A JP30150091A JPH06239714A JP H06239714 A JPH06239714 A JP H06239714A JP 30150091 A JP30150091 A JP 30150091A JP 30150091 A JP30150091 A JP 30150091A JP H06239714 A JPH06239714 A JP H06239714A
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- oil
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 スギ枝葉部を水蒸気蒸留して得られるスギ精
油を含水極性有機溶媒で抽出し、抽出液から油分を採取
するか、または前記スギ精油をシリカゲルもしくは中性
アルミナカラムクロマトに付し、非極性有機溶媒次いで
極性有機溶媒で溶離し、極性有機溶媒画分から油分を採
取することによって得られる含酸素テルペノイド混合物
を有効成分として含有する殺ダニ剤。 【効果】 ８０μｇ／cm2で６２.５％、２４０μｇ／cm
2で９４.９％という高い殺ダニ効果を有する。人畜に無
害でソフトな芳香を有するので特に住居内での使用に適
している。
油を含水極性有機溶媒で抽出し、抽出液から油分を採取
するか、または前記スギ精油をシリカゲルもしくは中性
アルミナカラムクロマトに付し、非極性有機溶媒次いで
極性有機溶媒で溶離し、極性有機溶媒画分から油分を採
取することによって得られる含酸素テルペノイド混合物
を有効成分として含有する殺ダニ剤。 【効果】 ８０μｇ／cm2で６２.５％、２４０μｇ／cm
2で９４.９％という高い殺ダニ効果を有する。人畜に無
害でソフトな芳香を有するので特に住居内での使用に適
している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は殺ダニ剤に関するもので
ある。本発明の殺ダニ剤はダニ類の駆除効果が高く、人
畜に無害であり、しかもソフトな芳香を有するので特に
住居内のダニ駆除に適している。
ある。本発明の殺ダニ剤はダニ類の駆除効果が高く、人
畜に無害であり、しかもソフトな芳香を有するので特に
住居内のダニ駆除に適している。
【０００２】
【従来の技術】スギの枝葉部を水蒸気蒸留して得られる
精油が殺ダニ効果を有することは知られている（特開平
１−１９３２０４）。ところがこの精油の殺ダニ率は８
０μｇ／cm2の濃度で約９％と極めて低い。使用濃度を
例えば２４０μｇ／cm2に高めると殺ダニ率は約４６％
に上昇するが、このような高い濃度ではスギ特有の刺激
臭があり、住居内での使用には適さない。刺激臭の面か
ら住居内での使用濃度の限界は８０μｇ／cm2程度であ
るが、この濃度での殺ダニ率は前記のとおり極めて低
く、実用性に乏しい。
精油が殺ダニ効果を有することは知られている（特開平
１−１９３２０４）。ところがこの精油の殺ダニ率は８
０μｇ／cm2の濃度で約９％と極めて低い。使用濃度を
例えば２４０μｇ／cm2に高めると殺ダニ率は約４６％
に上昇するが、このような高い濃度ではスギ特有の刺激
臭があり、住居内での使用には適さない。刺激臭の面か
ら住居内での使用濃度の限界は８０μｇ／cm2程度であ
るが、この濃度での殺ダニ率は前記のとおり極めて低
く、実用性に乏しい。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、殺ダ
ニ効果が高く、しかもスギ特有の刺激臭のない殺ダニ剤
を提供することを目的とするものである。
ニ効果が高く、しかもスギ特有の刺激臭のない殺ダニ剤
を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の殺ダニ剤は、ス
ギ枝葉部を水蒸気蒸留して得られるスギ精油を含水極性
有機溶媒で抽出し、抽出液から油分を採取するか、また
は前記スギ精油をシリカゲルもしくは中性アルミナカラ
ムクロマトに付し、非極性有機溶媒次いで極性有機溶媒
で溶離し、極性有機溶媒画分から油分を採取することに
よって得られる含酸素テルペノイド混合物からなる。本
発明において原料として使用されるスギ精油は、スギ枝
葉部好ましくはスギ小枝葉部を常法に従って水蒸気蒸留
することによって得られる。本発明の含酸素テルペノイ
ド混合物は、上記スギ精油を含水極性有機溶媒で抽出し
て抽出液から油分を採取するか、あるいはスギ精油をシ
リカゲルもしくは中性アルミナカラムクロマトに付し、
非極性有機溶媒次いで極性有機溶媒で溶離し、極性有機
溶媒画分から油分を採取することによって得られる。
ギ枝葉部を水蒸気蒸留して得られるスギ精油を含水極性
有機溶媒で抽出し、抽出液から油分を採取するか、また
は前記スギ精油をシリカゲルもしくは中性アルミナカラ
ムクロマトに付し、非極性有機溶媒次いで極性有機溶媒
で溶離し、極性有機溶媒画分から油分を採取することに
よって得られる含酸素テルペノイド混合物からなる。本
発明において原料として使用されるスギ精油は、スギ枝
葉部好ましくはスギ小枝葉部を常法に従って水蒸気蒸留
することによって得られる。本発明の含酸素テルペノイ
ド混合物は、上記スギ精油を含水極性有機溶媒で抽出し
て抽出液から油分を採取するか、あるいはスギ精油をシ
リカゲルもしくは中性アルミナカラムクロマトに付し、
非極性有機溶媒次いで極性有機溶媒で溶離し、極性有機
溶媒画分から油分を採取することによって得られる。
【０００５】スギ精油の含水極性有機溶媒による抽出お
よび油分の採取は常法に従って実施される。例えばスギ
精油を４０〜８０％の水を含む極性有機溶媒で数回抽出
し、抽出液を合した後冷却下で濾過し、濾液を濃縮し、
濃縮液に食塩水を加えて塩析し、非極性有機溶媒を加
え、有機溶媒層を分取し、該溶媒を留去することによっ
て含酸素テルペノイド混合物を得る。
よび油分の採取は常法に従って実施される。例えばスギ
精油を４０〜８０％の水を含む極性有機溶媒で数回抽出
し、抽出液を合した後冷却下で濾過し、濾液を濃縮し、
濃縮液に食塩水を加えて塩析し、非極性有機溶媒を加
え、有機溶媒層を分取し、該溶媒を留去することによっ
て含酸素テルペノイド混合物を得る。
【０００６】スギ精油をカラムクロマト処理する場合に
は、シリカゲルもしくは中性アルミナの粉末をカラムに
充填し、スギ精油をのせ、非極性有機溶媒で溶離し、次
いで極性有機溶媒で溶離する。極性有機溶媒画分から減
圧下で溶媒を留去し、含酸素テルペノイド混合物を得
る。
は、シリカゲルもしくは中性アルミナの粉末をカラムに
充填し、スギ精油をのせ、非極性有機溶媒で溶離し、次
いで極性有機溶媒で溶離する。極性有機溶媒画分から減
圧下で溶媒を留去し、含酸素テルペノイド混合物を得
る。
【０００７】上記の製造法において使用される非極性有
機溶媒の例としては、Ｃ1〜Ｃ6の炭化水素（特に好まし
くはｎ−ヘキサン）、石油エーテル、シクロヘキサン、
四塩化炭素があげられ、極性有機溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノールのような低級
アルコール、エーテル酢酸エチル、二酸化炭素、アセト
ン等があげられる。シリカゲルもしくは中性アルミナと
しては、１８〜２７０メッシュのカラムクロマトグラフ
用の粉末が用いられる。
機溶媒の例としては、Ｃ1〜Ｃ6の炭化水素（特に好まし
くはｎ−ヘキサン）、石油エーテル、シクロヘキサン、
四塩化炭素があげられ、極性有機溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノールのような低級
アルコール、エーテル酢酸エチル、二酸化炭素、アセト
ン等があげられる。シリカゲルもしくは中性アルミナと
しては、１８〜２７０メッシュのカラムクロマトグラフ
用の粉末が用いられる。
【０００８】かくして得られる本発明の殺ダニまたはダ
ニ忌避剤は、エレモール、α−もしくはβ−オイデスモ
ール、４−テルピネオール、酢酸ボルニール等を主成分
とする含酸素テルペノイド混合物である。上記混合物は
炭化水素テルペノイドを含まないのでスギ特有の刺激臭
がなく、ソフトな芳香を有する。
ニ忌避剤は、エレモール、α−もしくはβ−オイデスモ
ール、４−テルピネオール、酢酸ボルニール等を主成分
とする含酸素テルペノイド混合物である。上記混合物は
炭化水素テルペノイドを含まないのでスギ特有の刺激臭
がなく、ソフトな芳香を有する。
【０００９】本発明の殺ダニ剤は農業害虫または衛生害
虫としての各種のダニの駆除に有効であるが、特に住居
内に発生する衛生害虫であるイエダニ、ケナガコナダ
ニ、コナヒョウヒダニ、ツメダニ、ワクモ、ササラダ
ニ、シラミダニ、ニキビダニ、ホコリダニなどの駆除に
有効である。
虫としての各種のダニの駆除に有効であるが、特に住居
内に発生する衛生害虫であるイエダニ、ケナガコナダ
ニ、コナヒョウヒダニ、ツメダニ、ワクモ、ササラダ
ニ、シラミダニ、ニキビダニ、ホコリダニなどの駆除に
有効である。
【００１０】本発明の殺ダニ剤には他の殺虫剤、殺菌剤
等の薬剤を混合して使用することもできる。
等の薬剤を混合して使用することもできる。
【００１１】本発明の殺ダニ剤はそのまま殺ダニまたは
ダニ忌避が要求される区域に適用することもできるが、
通常好ましくは適当な担体その他の配合剤を用いて適用
区域、適用方法に適した各種の形態、例えば、液剤、固
形剤等に調製して利用される。液剤の形態に調製される
場合の担体としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等が用いられる。液剤の形態の場合にはさ
らに通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、安定
剤、噴射剤等の添加剤を配合することができ、塗料、接
着剤、乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧剤、エアゾール剤の
形態で利用することができる。固形の形態に調製するに
当たり用いられる担体としては、例えばケイ酸、カオリ
ン、活性炭、ベントナイト、珪藻土、タルク、クレー、
合成樹脂(類)やシクロデキストリン等の包装化合物があ
げられる。
ダニ忌避が要求される区域に適用することもできるが、
通常好ましくは適当な担体その他の配合剤を用いて適用
区域、適用方法に適した各種の形態、例えば、液剤、固
形剤等に調製して利用される。液剤の形態に調製される
場合の担体としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等が用いられる。液剤の形態の場合にはさ
らに通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、安定
剤、噴射剤等の添加剤を配合することができ、塗料、接
着剤、乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧剤、エアゾール剤の
形態で利用することができる。固形の形態に調製するに
当たり用いられる担体としては、例えばケイ酸、カオリ
ン、活性炭、ベントナイト、珪藻土、タルク、クレー、
合成樹脂(類)やシクロデキストリン等の包装化合物があ
げられる。
【００１２】本発明の殺ダニ剤は、ダニの侵入区域、例
えば農作物栽培畑、果樹園等、一般家庭、穀物倉庫、家
具、じゅうたん、畳、押入れ、玄関、洗面所等に載置、
噴霧、塗布、貼り付け等により適用される。
えば農作物栽培畑、果樹園等、一般家庭、穀物倉庫、家
具、じゅうたん、畳、押入れ、玄関、洗面所等に載置、
噴霧、塗布、貼り付け等により適用される。
【００１３】本発明の殺ダニ剤中の有効成分量および適
用量は、その剤形や適用方法、適用場所に応じて適宜決
定される。通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用いる
場合、有効成分の含量は１〜５０重量％、好ましくは５
〜４０重量％であり、粉剤等の固形の形態とする場合１
〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％である。シー
ト状基材や家具部材に保持させる場合は基材等の飽和含
浸量の1/2倍量を保持させるのが好ましい。適用量は、
例えば塗布使用の場合、塗布すべき面積１cm2当たりに
有効成分を約０.００１mg以上、好ましくは約０.０１〜
０.５mgとするのがよく、固形剤その他の形態で用いる
場合、居住空間１m3当たり有効成分を約１００mg以上存
在させるのが適当である。
用量は、その剤形や適用方法、適用場所に応じて適宜決
定される。通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用いる
場合、有効成分の含量は１〜５０重量％、好ましくは５
〜４０重量％であり、粉剤等の固形の形態とする場合１
〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％である。シー
ト状基材や家具部材に保持させる場合は基材等の飽和含
浸量の1/2倍量を保持させるのが好ましい。適用量は、
例えば塗布使用の場合、塗布すべき面積１cm2当たりに
有効成分を約０.００１mg以上、好ましくは約０.０１〜
０.５mgとするのがよく、固形剤その他の形態で用いる
場合、居住空間１m3当たり有効成分を約１００mg以上存
在させるのが適当である。
【００１４】
【実施例】次に実施例および試験例を示して本発明をさ
らに具体的に説明する。
らに具体的に説明する。
【００１５】含酸素テルペノイド混合物の製造 製造例１ 植栽されている４０年生のスギを枝打ちし、得られた小
枝葉部をシュレッターにかけて約５cm以下の細片とし
た。
枝葉部をシュレッターにかけて約５cm以下の細片とし
た。
【００１６】(株)前川製作所製の「移動式樹木油抽出装
置」にその細片を１５０kg仕込、ボイラーから水蒸気を
供給して水蒸気蒸留を行い油分を分取し、さらにワット
マン濾紙を用いて油中に分散している水分を除去し、８
９０mlの精油を得た。
置」にその細片を１５０kg仕込、ボイラーから水蒸気を
供給して水蒸気蒸留を行い油分を分取し、さらにワット
マン濾紙を用いて油中に分散している水分を除去し、８
９０mlの精油を得た。
【００１７】その精油７.０ｇをシリカゲル(Silica gel
60, 230〜400 mesh)２００ｇを充填したカラム（４５m
mφ）にのせ、ｎ−ヘキサン（６００ｇ）、エーテル
（６００ｇ）を用いて、順次溶出した。得られたエーテ
ル・フラクションを減圧下エバポレーターにて溶剤を留
去し、淡黄色の粘稠油として含酸素テルペノイド混合物
３.４ｇを得た。ｎ−ヘキサンからは炭化水素テルペノ
イド混合物３.０ｇが得られた。
60, 230〜400 mesh)２００ｇを充填したカラム（４５m
mφ）にのせ、ｎ−ヘキサン（６００ｇ）、エーテル
（６００ｇ）を用いて、順次溶出した。得られたエーテ
ル・フラクションを減圧下エバポレーターにて溶剤を留
去し、淡黄色の粘稠油として含酸素テルペノイド混合物
３.４ｇを得た。ｎ−ヘキサンからは炭化水素テルペノ
イド混合物３.０ｇが得られた。
【００１８】上記シリカゲル(Silica gel 60, 230〜400
mesh)の代わりに、カラムクロマトグラフ用のシリカゲ
ルや中性アルミナの各種のメッシュ（例えば１８〜３
５、３５〜７０、７０〜１３０、１３０〜２７０など）
のものを用いても同様の結果が得られた。
mesh)の代わりに、カラムクロマトグラフ用のシリカゲ
ルや中性アルミナの各種のメッシュ（例えば１８〜３
５、３５〜７０、７０〜１３０、１３０〜２７０など）
のものを用いても同様の結果が得られた。
【００１９】上記の製造法で得られたスギ精油炭化水素
テルペノイド混合物および含酸素テルペノイド混合物の
比重および屈折率の実測値を表１に、成分分析結果を表
２〜５に、そしてガスクロマトグラムを図１〜図３にそ
れぞれ示す。
テルペノイド混合物および含酸素テルペノイド混合物の
比重および屈折率の実測値を表１に、成分分析結果を表
２〜５に、そしてガスクロマトグラムを図１〜図３にそ
れぞれ示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】製造例２ スギ精油の３０.０ｇを６０％エタノール水溶液（１０
０ｇ、２回）で抽出し、得られた水相を−１０℃で冷却
濾過をおこない、スギ精油エタノール水溶液抽出物を得
た。
０ｇ、２回）で抽出し、得られた水相を−１０℃で冷却
濾過をおこない、スギ精油エタノール水溶液抽出物を得
た。
【００２６】エタノール水溶液抽出物の１００ｇを減圧
下で約６５ｇまで濃縮した後、飽和食塩水１３０ｇおよ
び食塩１３ｇを加えてｎ−ヘキサンの１００mlで３回抽
出をおこなった。得られたｎ−ヘキサン抽出液を乾燥し
た後、減圧にて溶剤を留去し、２.０ｇの含酸素テルペ
ノイド混合物を得た。
下で約６５ｇまで濃縮した後、飽和食塩水１３０ｇおよ
び食塩１３ｇを加えてｎ−ヘキサンの１００mlで３回抽
出をおこなった。得られたｎ−ヘキサン抽出液を乾燥し
た後、減圧にて溶剤を留去し、２.０ｇの含酸素テルペ
ノイド混合物を得た。
【００２７】製剤例および殺ダニ効果試験 供試ダニとしてダニ・アレルゲンとなるチリダニの一
種、コナヒョウヒダニを用い、濾紙接触試験法により試
験を行った。製造例１で得られた含酸素テルペノイド混
合物をアセトンで希釈し、各々０％、０.１％、０.４
％、０.６％、０.８％濃度の溶液を調製した。この製剤
を直径３.３cmのシャーレーに入れた８cm2（直径３.２c
m）の東洋濾紙、No．２に０.２ml含浸させた。これは濾
紙１cm2当たり、各々０μｇ、２０μｇ、４０μｇ、８
０μｇ、１２０μｇ、１６０μｇに相当する。
種、コナヒョウヒダニを用い、濾紙接触試験法により試
験を行った。製造例１で得られた含酸素テルペノイド混
合物をアセトンで希釈し、各々０％、０.１％、０.４
％、０.６％、０.８％濃度の溶液を調製した。この製剤
を直径３.３cmのシャーレーに入れた８cm2（直径３.２c
m）の東洋濾紙、No．２に０.２ml含浸させた。これは濾
紙１cm2当たり、各々０μｇ、２０μｇ、４０μｇ、８
０μｇ、１２０μｇ、１６０μｇに相当する。
【００２８】濾紙を乾燥させ、濾紙上に供試ダニおよび
飼料を乗せ、室温２５℃、湿度７５％の条件下で飼育し
た。２４時間後の供試ダニの数を数えて、殺ダニ率を測
定した。
飼料を乗せ、室温２５℃、湿度７５％の条件下で飼育し
た。２４時間後の供試ダニの数を数えて、殺ダニ率を測
定した。
【００２９】殺ダニ率は以下の式によった。
【００３０】
【数１】
【００３１】結果を表６および図４に示す。
【００３２】
【表６】
【００３３】
【発明の効果】本発明の含酸素テルペノイド混合物は極
めて高い殺ダニ効力を有する。即ち、表６および図４か
ら明らかなように、８０μｇ／cm2の濃度で、原料のス
ギ精油は８.６％の殺ダニ率しか示さないのに対して含
酸素テルペノイド混合物は６２.５％と約８倍の殺ダニ
率を示す。スギ精油７.０ｇから含酸素テルペノイド混
合物３.４ｇが得られる（製造例１）ので有効成分濃度
は約２倍に濃縮されたにもかかわらず殺ダニ率は約８倍
になる。
めて高い殺ダニ効力を有する。即ち、表６および図４か
ら明らかなように、８０μｇ／cm2の濃度で、原料のス
ギ精油は８.６％の殺ダニ率しか示さないのに対して含
酸素テルペノイド混合物は６２.５％と約８倍の殺ダニ
率を示す。スギ精油７.０ｇから含酸素テルペノイド混
合物３.４ｇが得られる（製造例１）ので有効成分濃度
は約２倍に濃縮されたにもかかわらず殺ダニ率は約８倍
になる。
【００３４】さらに、本発明の含酸素テルペノイド混合
物は、ウッディスイートノートのソフトな芳香があるの
で、住居内で使用するのに適している。また、スギ枝葉
あるいはスギ子枝葉はスギ材の植栽の過程で枝打ちによ
り生じ、このものは燃料として使用される程度があり産
業的な利用価値は低いが本発明はこれを原料とするので
資源の有効利用の面から価値ある発明である。
物は、ウッディスイートノートのソフトな芳香があるの
で、住居内で使用するのに適している。また、スギ枝葉
あるいはスギ子枝葉はスギ材の植栽の過程で枝打ちによ
り生じ、このものは燃料として使用される程度があり産
業的な利用価値は低いが本発明はこれを原料とするので
資源の有効利用の面から価値ある発明である。
【図１】スギ精油のガスクロマトグラムを示す。
【図２】炭化水素テルペノイド混合物のガスクロマトグ
ラムを示す。
ラムを示す。
【図３】含酸素テルペノイド混合物のガスクロマトグラ
ムを示す。
ムを示す。
【図４】スギ油の殺ダニ率を示す図。
Claims (1)
- 【請求項１】 スギ枝葉部を水蒸気蒸留して得られるス
ギ精油を含水極性有機溶媒で抽出し、抽出液から油分を
採取するか、または前記スギ精油をシリカゲルもしくは
中性アルミナカラムクロマトに付し、非極性有機溶媒次
いで極性有機溶媒で溶離し、極性有機溶媒画分から油分
を採取することによって得られる含酸素テルペノイド混
合物を有効成分として含有することを特徴とする殺ダニ
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3301500A JP3064591B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3301500A JP3064591B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239714A true JPH06239714A (ja) | 1994-08-30 |
| JP3064591B2 JP3064591B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=17897664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3301500A Expired - Fee Related JP3064591B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3064591B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09157115A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Kao Corp | 抗ダニ剤 |
| JPH09157116A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Kao Corp | 抗ダニ剤 |
| JP2018533549A (ja) * | 2015-09-18 | 2018-11-15 | エイワイジェイ バイオ ラボ インコーポレイテッド | イエダニアレルギータンパク質不活性化剤及びその組成物 |
| KR20210083738A (ko) * | 2019-12-27 | 2021-07-07 | 배재대학교 산학협력단 | 시더우드 오일을 포함하는 살비용 조성물 |
-
1991
- 1991-11-18 JP JP3301500A patent/JP3064591B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09157115A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Kao Corp | 抗ダニ剤 |
| JPH09157116A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Kao Corp | 抗ダニ剤 |
| JP2018533549A (ja) * | 2015-09-18 | 2018-11-15 | エイワイジェイ バイオ ラボ インコーポレイテッド | イエダニアレルギータンパク質不活性化剤及びその組成物 |
| KR20210083738A (ko) * | 2019-12-27 | 2021-07-07 | 배재대학교 산학협력단 | 시더우드 오일을 포함하는 살비용 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3064591B2 (ja) | 2000-07-12 |
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