JPH09151252A - 重合体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 分解過程において、生体又は環境に対して有
害な物質を生成しにくい、新規な分解性樹脂を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】 アミノ酸チロシンの環状二量体である、
３，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−
２，５−ジケトピペラジンと臭化シアンを反応させるこ
とにより得られる、新規分解性ポリイミノカーボネート
およびその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、基本骨格にアミノ
酸たるチロシンの誘導体を含むイミノカーボネート重合
体及びその製造方法に関する。本発明は、３，６−ビス
［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２，５−ジケ
トピペラジンを原料とするイミノカーボネート重合体及
びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】合成高分子はＣａｒｏｔｈｅｒｓ以来、
生活、産業のあらゆる部分に浸透し、大量に使用される
ようになった。それらの高分子材料に要求される諸物性
は高強度、高弾性、断熱性、絶縁性等、用途に応じて求
められるが、基本的には「強靱で劣化しない」ことが必
須条件であった。しかしながら、近年、グローバルな又
はローカルなエコロジーの重要性が注目され、合成高分
子をめぐる情勢も変わってきた。すなわち、廃棄物の焼
却処理又は埋立処理、海洋汚染等の問題を考慮して、廃
棄後に環境を汚染することなく分解する環境にやさしい
特性を有する有機材料に対する社会的需要が急速に高ま
ってきた。

【０００３】このような背景の中、ポリカーボネートに
分解性を付与する試みがなされてきた。上市されている
ポリカーボネートのほとんどは、ビスフェノールＡ型ポ
リカーボネートである。ポリカーボネートは、エンジニ
アプラスチックの中でも、その分子構造から極性、分子
間力が強く、耐熱性、耐衝撃性、寸法安定性、耐クリー
プ性、透明性に優れる特性を有するために、これまでガ
ラスや金属製品を代替して需要を拡大し、最近ではＣＤ
（コンパクトディスク）用に使用され、さらに需要が伸
びている。

【０００４】Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ ，７巻，１７
６〜１８２頁（１９８６年）には、ビスフェノールＡ型
を原料とするポリイミノカーボネートについて開示され
ている。ポリイミノカーボネートの構造は、ポリカーボ
ネートのカルボニル酸素原子を、ＮＨ基に置換した構造
を有する点で特徴的である。ポリイミノカーボネートの
物性は、ポリカーボネートの優れた機械的物性を維持し
つつ、分解性を有する点で特徴的である。しかしなが
ら、上記した従来技術によるビスフェノールＡ型ポリイ
ミノカーボネートは、分解過程で有害な化合物を生成す
るおそれがある。ビスフェノールＡ型ポリイミノカーボ
ネートが生体内で加水分解した場合、生成するビスフェ
ノールＡ誘導体が毒性を発揮するおそれがある。

【０００５】Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２２巻，
２０２９〜２０３６頁（１９８９年）には、チロシン誘
導体を原料とするポリイミノカーボネートについて開示
されている。上記した従来技術によるチロシン誘導体を
原料としたポリイミノカーボネートは、少なくとも以下
の二つの点で問題がある。第１に、デスアミノチロシル
−チロシンアルキルエステル、デスアミノチロシル−チ
ラミン、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−チロシル−チ
ロシンアルキルエステル（Ｎ−Ｚ−チロシル−チロシン
アルキルエステル）等を原料としてを用いる必要がある
が、これら原料の合成には、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）等の縮合剤を用いる必要があるため
に、工業的に不利である。第２に、ポリイミノカーボネ
ートの分解過程において有害な化合物（例えば、デスア
ミノチロシン、チラミン、メチルアルコール、ヘキシル
アルコール等のアルコール、ベンジルオキシカルボニル
基（Ｚ基）、およびＺ基から生成するトルエン等）が生
成するおそれがある点で問題である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
よっては達成することが困難であった、使用時には、優
れた強靱性を発揮すると共に、廃棄後には、分解過程に
おいて有害な生成物を発生しないことが期待される、イ
ミノカーボネート重合体を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、３，６−ビス
［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２，５−ジケ
トピペラジンを原料として合成したイミノカーボネート
重合体は、分解過程において、該原料に由来する分解生
成物としてチロシンのみを生成することを見い出し、本
発明を完成するに至った。チロシンは、アミノ酸であ
り、高い安全性が期待される。本出願に係る発明は、以
下の乃至に記載された発明である。 式（１）で表されるイミノカーボネート単量体単位
（化４）

【０００８】

【化４】 を分子内に有する重合体。 式（２）で表される３，６−ビス［（４−ヒドロキ
シフェニル）メチル］−２，５−ジケトピペラジン（化
５）

【０００９】

【化５】 を臭化シアンと反応させて得られる重合体。 式（２）で表される３，６−ビス［（４−ヒドロキ
シフェニル）メチル］−２，５−ジケトピペラジン（化
６）

【００１０】

【化６】 を臭化シアンと反応させる過程を含むことを特徴とする
重合体の製造方法。

【００１１】

【発明の実施の形態】

［本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる語
の概念］ (1) 語「高分子」の概念 本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる「高
分子」なる語の概念は、「重合体」、「ポリマー」、
「巨大分子」又は「マクロモレキュール」なる語と相互
に等価であり、ホモポリマー及びコポリマーを包含す
る。本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる
「コポリマー」なる語の概念は、「共重合体」なる語と
相互に等価である。コポリマー（共重合体）の配列の様
式は、ランダム共重合体、交替共重合体、ブロック共重
合体、グラフト共重合体等のいずれでもよい。高分子
は、線状、大環状、分岐状、星形、三次元網目状等のい
ずれでもよい。

【００１２】(2) 語「分解性」の概念 本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる「分
解性」なる語の概念には、有機材料に関し、特定の目的
に使用している期間は、目的に合致した材料特性を保持
し、目的終了後又は廃棄後に、自然環境下又は生体内環
境下において、脆弱化及び無害化するような機能をも包
含する。本出願の特許請求の範囲及び明細書において用
いる「分解性」なる語の概念には、例えば、「新版高分
子辞典（高分子学会編、朝倉書店、東京、１９８８
年）」・４２４頁右欄〜４２５頁左欄の「崩壊性高分
子」の項に記載されている「崩壊性」の概念をも包含す
る。その記載は、参照により、本出願明細書に記載した
事項又は開示からみて、当業者が直接的かつ一義的に導
き出せる事項又は開示とする。本出願の特許請求の範囲
及び明細書において用いる「分解性」なる語の概念に
は、例えば、「新版高分子辞典（高分子学会編、朝倉書
店、東京、１９８８年）」・３６９頁左欄の「光崩壊
性」の項に記載されている「光崩壊性」の概念をも包含
する。その記載は、参照により、本出願明細書に記載し
た事項又は開示からみて、当業者が直接的かつ一義的に
導き出せる事項又は開示とする。

【００１３】本出願の特許請求の範囲及び明細書におい
て用いる「分解性」なる語の概念には、例えば、「ＭＡ
ＲＵＺＥＮ高分子大辞典−Ｃｏｎｃｉｓｅ Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ（Ｋｒｏｓｃｈｗ
ｉｔｚ編、三田 達監訳、丸善、東京、１９９４年）」
・５３９左欄〜５４０頁右欄の「生分解性ポリマー」の
項に記載されている「生分解性」の概念をも包含する。
その記載は、参照により、本出願明細書に記載した事項
又は開示からみて、当業者が直接的かつ一義的に導き出
せる事項又は開示とする。本出願の特許請求の範囲及び
明細書において用いる「分解性」なる語の概念には、
「コンポスタブル（ｃｏｍｐｓｔａｂｌｅ、土壌回帰
性）」の概念をも包含する。

【００１４】「分解性」の評価は、例えば、土壌中への
埋め込み試験、培養微生物による分解試験、酵素標品に
よる分解試験、血清中でのイン−ビトロ分解試験、生体
内埋植によるイン−ビボ分解試験、光照射試験等によっ
て評価することができ、より具体的には、例えば、ＡＳ
ＴＭ Ｄ５２０９−９１（生分解性試験）やＡＳＴＭＤ
５３３８−９２（コンポスタビリティー（土壌回帰性
能）試験）によっても評価することができる。

【００１５】(3) 語「誘導体」の概念 本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる「誘
導体」なる語の概念には、特定の化合物の水素原子が、
他の原子あるいは原子団Ｒによって置換されたものを包
含する。ここでＲは、少なくとも１個の炭素原子を含む
１価の炭化水素基であり、より具体的には、脂肪族、実
質的に芳香族度の低い脂環族、これらを組み合わせた
基、又はこれらが水酸基、カルボキシル基、アミノ基、
窒素、硫黄けい素、りんなどで結合されるような２価の
残基であってもよく、これらのうち特に、狭義の脂肪族
系の構造のものが好ましい。Ｒは、上記のものに、例え
ば、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アリル
基、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリルオ
キシル基、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）基等が置換し
た基であってもよい。これらの置換基を適宜選択するこ
とにより、本発明に係る重合体の諸特性（耐熱性、強靱
性、分解性、強度特性、伸び特性、可撓性、可塑性、賦
形性、透明性、接着性、ガスバリア性、分解性等）を制
御することができる。

【００１６】(4) 語「イミノカーボネート重合体」の概
念 本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる「イ
ミノカーボネート重合体」なる語の概念には、イミノカ
ーボネート結合を有する単量体単位又は繰り返し単位を
分子内に有する高分子化合物又はその誘導体を包含す
る。本出願の特許請求の範囲及び明細書において用いる
「イミノカーボネート重合体」なる語の概念には、ポリ
イミノカーボネート及びコポリイミノカーボネートを包
含する。

【００１７】［３，６−ビス［（４−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］−２，５−ジケトピペラジン（Ｔｙｒ−Ｄ
ＫＰ）］本発明に係る製造方法において用いる、３，６
−ビス［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２，５
−ジケトピペラジン（以下、Ｔｙｒ−ＤＫＰという。）
は、チロシン（Ｔｙｒ）の環状二量体である。本発明に
係る製造方法において用いるＴｙｒ−ＤＫＰは、Ｌ体−
Ｌ体、Ｌ体−Ｄ体、Ｄ体−Ｄ体のいずれであっても構わ
ない。Ｔｙｒ−ＤＫＰの製造方法及び精製方法は、特に
制限されない。Ｔｙｒ−ＤＫＰの製造方法及び精製方法
としては、例えば、特開平６−１７７５号や特開平６−
３２１９１６号に開示されている方法を採用することも
できる。

【００１８】［特開平６−１７７５号］特開平６−１７
７５号には、夾雑物としてチロシンを含む、Ｔｙｒ−Ｄ
ＫＰを精製する技術が開示されている。すなわち、夾雑
物として少なくともチロシンを含む、Ｔｙｒ−ＤＫＰ
を、アルカリ水溶液に溶解した後、酸を加えてｐＨを調
整することにより、Ｔｙｒ−ＤＫＰ結晶を析出させるこ
とを特徴とする、Ｔｙｒ−ＤＫＰの精製法が開示されて
いる。例えば、チロシンメチルエステルを無溶剤で加熱
して合成を行なった後、アルカリ水溶液中でｐＨを調整
することにより、副生成物であるチロシンと分離して高
純度のＴｙｒ−ＤＫＰを得ることができる。

【００１９】［特開平６−３２１９１６号］特開平６−
３２１９１６号には、チロシンアルキルエステルから、
有機溶剤中で、Ｔｙｒ−ＤＫＰを製造し、これを容易に
単離精製する技術が開示されている。すなわち、チロシ
ンアルキルエステルを、非プロトン性有機溶剤中で加熱
して、Ｔｙｒ−ＤＫＰを製造する方法が開示されてい
る。さらには、Ｔｙｒ−ＤＫＰを含む溶液に、双極子モ
−メントが１．５〜２．７の有機溶剤を加えて晶析する
ことを特徴とするＴｙｒ−ＤＫＰの精製方法が開示され
ている。例えば、チロシンメチルエステルを、Ｎ−メチ
ルピロリドン等の非プロトン性極性有機溶剤中で加熱し
て合成を行なった後、酢酸エチル、アセトン等を貧溶媒
として再沈澱することにより、高純度のＴｙｒ−ＤＫＰ
を高収率で得ることができる。

【００２０】［Ｔｙｒ−ＤＫＰと臭化シアンの反応］本
発明に係る製造方法における、Ｔｙｒ−ＤＫＰと臭化シ
アンとの反応の態様は特に限定されない。本発明に係る
製造方法における、Ｔｙｒ−ＤＫＰと臭化シアンとの反
応の態様としては、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ
ｅｓ，２２巻，２０２９〜２０３６頁（１９８９年）に
開示されているポリイミノカーボネートの合成方法を、
本発明者らが独自に改変したものを挙げることができ
る。

【００２１】具体的には、水と混和しない有機溶剤に臭
化シアンを溶解し、Ｔｙｒ−ＤＫＰのアルカリ水溶液及
び触媒を加えて反応させる。反応系に加える臭化シアン
の量は、一般的には、アルカリ水溶液による加水分解を
考慮して、理論量よりも過剰に加えることが好ましく、
通常、Ｔｙｒ−ＤＫＰに対して、１．０倍〜１．５倍当
量を加える。

【００２２】反応系において使用される、水と混和しな
い有機溶剤は、水に対して実質的に不溶性であり、か
つ、臭化シアンとの反応に実質的に不活性であれば、特
に制限されない。反応系において使用される、水と混和
しない有機溶剤の具体例としては、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロ
ロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、クロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化
水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳
香族炭化水素が挙げられ、これらは単独で又は混合して
使用することができる。

【００２３】反応系において使用されるアルカリ水溶液
は、反応の過程において、実質的にアルカリ性を維持
し、かつ、反応を阻害しない水溶液であれば特に制限さ
れない。反応系において使用されるアルカリ水溶液の具
体例としては、例えば、アルカリ金属水酸化物、又は、
アルカリ土類金属水酸化物の水溶液が挙げられ、より具
体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
セシウム、水酸化カルシウム等の水溶液が挙げられる。
反応系において使用されるアルカリの量は、好ましくな
い副反応を実質的に伴わない限り特に制限されないが、
一般的には、化学量論量の等量又は小過剰量を用いるの
が好ましく、通常、化学量論量の１〜４倍当量が好まし
く、１．２〜３．０倍当量がより好ましい。

【００２４】反応系において使用される触媒は、実質的
に反応を促進する化合物であれば特に制限されないが、
相間移動触媒として作用するものが好ましい。反応系に
おいて使用される触媒の具体例としては、例えば、３級
アミン、４級アンモニウム塩、３級ホスフィン、４級ホ
スホニウム塩、含窒素複素環化合物及びその塩、イミノ
エーテル及びその塩等が挙げられ、これらは単独で、又
は、混合して、使用することができる。反応系において
使用される３級アミン触媒としては、炭素原子数が１〜
８のトリアルキルアミンが好ましく、その具体例として
は、例えば、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルア
ミン、ジエチル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピル
−ｎ−エチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−エチルピペリジン等が挙げら
れ、これらは単独で、又は、混合して、使用することが
できる。

【００２５】反応系において使用される４級アンモニウ
ム塩触媒の具体例としては、例えば、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロライド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウム
ヨーダイド等、が挙げられ、これらは単独で、又は、混
合して、使用することができる。反応系において使用さ
れる４級ホスホニウム塩触媒の具体例としては、例え
ば、テトラフェニルホスホニウムクロライド、テトラフ
ェニルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニ
ウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド
等、が挙げられ、これらは単独で、又は、混合して、使
用することができる。反応系において使用される触媒の
量は、反応を実質的に促進する量であれば特に制限され
ない。反応系において使用される触媒の量は、一般的に
は、Ｔｙｒ−ＤＫＰに対して、０．００５〜２０モル％
が好ましく、０．１〜１５モル％がより好ましい。

【００２６】反応濃度は、反応が実質的に進行し、好ま
しくない副反応を実質的に伴わない限り、特に限定され
ないが、一般的には、Ｔｙｒ−ＤＫＰの仕込濃度に換算
して、１〜５０重量％の範囲が好ましく、５〜２５重量
％の範囲がより好ましい。反応温度は、反応が実質的に
進行し、好ましくない副反応を実質的に伴わない限り、
特に限定されないが、一般的には、−１０〜５０℃が好
ましく、０〜４０℃がより好ましく、１０〜３０℃がさ
らに好ましい。通常、過度に低温では、反応速度が著し
く遅くなり、過度に高温では、反応により生成する活性
なシアネート基が加水分解するおそれがある。

【００２７】反応により生成するイミノカーボネート重
合体については、ほとんどの有機溶剤は貧溶媒である。
したがって、反応系において使用される、水と混和しな
い有機溶剤が、反応によって生成するイミノカーボネー
ト重合体について貧溶媒であれば、生成イミノカーボネ
ート重合体は反応系中で沈澱として得られ、通常の濾過
操作により容易に単離することができる。

【００２８】本発明に係るイミノカーボネート重合体
は、イミノカーボネート結合を容易に加水分解すること
ができ、加水分解により単量体であるＴｙｒ−ＤＫＰを
生成する。この加水分解により生成するＴｙｒ−ＤＫＰ
も、分解性に優れている。したがって、本発明に係るイ
ミノカーボネート重合体は、分解性に優れている。は明
らかである。以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。本出願明細書において、実施例、製造例及び
態様は、本出願に係る発明の内容の理解を支援するため
のものであって、その記載によって、本出願に係る発明
の内容がなんら限定される性質のものではない。

【００２９】

【実施例】

［ポリマーの固有粘度］ポリマーの固有粘度は、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）を溶媒として、濃度０．５重
量％、温度２５℃でウベローデ粘度計を用いて測定し、
下記式により算出した。 但し、ｔ ：溶液の流出時間（ｓｅｃ） ｔ₀：溶媒の流出時間（ｓｅｃ） Ｃ ：溶液の濃度（ｇ／ｄｌ）

【００３０】［ＭＩＴＩ法に定められたＢＯＤ法］Ｔｙ
ｒ−ＤＫＰの生分解性試験は、ＭＩＴＩ法に定められた
ＢＯＤ法により行なった。すなわち、Ｔｙｒ−ＤＫＰ試
料を、標準活性汚泥濃度３０ｐｐｍ、試料濃度１００ｐ
ｐｍとなるように添加し、無機培地３００ｍｌを調製し
た（サンプル数、ｎ＝４）。また、標準活性汚泥の活性
度の指標となる標準物質としてアニリン添加区と、ブラ
ンク補正のための無添加区（基礎呼吸）を設定した。培
養期間は１４乃至２８日間とした。

【００３１】実施例１ (1) 反応 臭化シアン３７ｇ（１２．９３ｍｍｏｌ）を、四塩化炭
素４５ｍｌに溶解し、１５００ｒ．ｐ．ｍ で攪拌しな
がら、−７℃〜−５℃に保ち、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド０．２９ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加えた。
該溶液に、Ｔｙｒ−ＤＫＰ２．９４ｇ（９ｍｍｏｌ）
を、０．２Ｎ−ＮａＯＨ９０ｍｌに溶解した水溶液を、
２時間かけて滴下しながら、−７〜−５℃で反応させ、
その後、攪拌速度を２０００ｒ．ｐ．ｍに上げて、室温
で２時間反応させた。反応中に析出した沈澱を濾取し、
四塩化炭素、水で洗浄し、窒素気流中、６０℃で熱風乾
燥した。

【００３２】(2) 分析 得られた重合体は、収量２．６０ｇ、収率８２．４％で
あった。得られた重合体の固有粘度はη＝０．４１（ｄ
ｌ／ｇ）であった。得られた重合体の元素分析値を以下
に示す。 得られた重合体をＫＢｒ錠剤法でフーリエ変換型赤外分
光解析（ＦＴ−ＩＲ）により解析したところ、イミノカ
ーボネート結合（Ｃ＝ＮＨ）に帰属される、１３０１ｃ
ｍ^-1及び１６７５ｃｍ^-1のピークが確認された。

【００３３】実施例２ (1) 反応 テトラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに、ベン
ジルトリメチルアンモニウムクロライドを用いたことを
除いて、実施例１と同様の操作により、反応を行なっ
た。

【００３４】(2) 分析 得られた重合体は、収量２．４６ｇ、収率７８．１％で
あった。得られた重合体の固有粘度は、η＝０．２１
（ｄｌ／ｇ）であった。得られた重合体の元素分析値を
以下に示す。 得られた重合体をＫＢｒ錠剤法でＦＴ−ＩＲにより解析
したところ、イミノカーボネート結合（Ｃ＝ＮＨ）に帰
属される、１３０１ｃｍ^-1及び１６７５ｃｍ^-1のピーク
が確認された。

【００３５】実施例３ (1) 反応 四塩化炭素の代わりに、ジクロロメタンを用いたことを
除いて、実施例１と同様の操作により、反応を行なっ
た。

【００３６】(2) 分析 得られた重合体は、収量２．５１ｇ、収率７９．６％で
あった。得られた重合体の固有粘度は、η＝０．３５
（ｄｌ／ｇ）であった。得られた重合体の元素分析値を
以下に示す。 得られた重合体をＫＢｒ錠剤法でＦＴ−ＩＲにより解析
したところ、イミノカーボネート結合（Ｃ＝ＮＨ）に帰
属される、１３０１ｃｍ^-1及び１６７５ｃｍ^-1のピーク
が確認された。

【００３７】実施例４ ＭＩＴＩ法に定められたＢＯＤ法により、Ｔｙｒ−ＤＫ
Ｐの生分解性試験を行なった。結果を表−１に示す。

【００３８】 イミノカーボネート結合の加水分解により遊離する単量
体（Ｔｙｒ−ＤＫＰ）はアミノ酸であるチロシンのみか
らなり、表−１で明らかなように優れた生分解性を有す
る。したがって、本発明に係るイミノカーボネート重合
体は生分解性を有し、かつ、分解過程において、生体に
対して有害な物質を生成するおそれもない。

【００３９】

【発明の効果】本発明によれば、従来技術によっては達
成することが困難であった、使用時には、優れた強靱性
を発揮すると共に、廃棄後には、分解過程において有害
な生成物を発生しないことが期待される、イミノカーボ
ネート重合体を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）で表されるイミノカーボネート
   単量体単位（化１） 【化１】 を分子内に有する重合体。
2. 【請求項２】 式（２）で表される３，６−ビス［（４
   −ヒドロキシフェニル）メチル］−２，５−ジケトピペ
   ラジン（化２） 【化２】 を臭化シアンと反応させて得られる重合体。
3. 【請求項３】 式（２）で表される３，６−ビス［（４
   −ヒドロキシフェニル）メチル］−２，５−ジケトピペ
   ラジン（化３） 【化３】 を臭化シアンと反応させる過程を含むことを特徴とする
   重合体の製造方法。