JPH0912575A - ベンゾオキサジンおよびベンゾチアジン誘導体 - Google Patents

ベンゾオキサジンおよびベンゾチアジン誘導体

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JPH0912575A
JPH0912575A JP16244295A JP16244295A JPH0912575A JP H0912575 A JPH0912575 A JP H0912575A JP 16244295 A JP16244295 A JP 16244295A JP 16244295 A JP16244295 A JP 16244295A JP H0912575 A JPH0912575 A JP H0912575A
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JP
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group
atom
ring
carbon atoms
different
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JP16244295A
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English (en)
Inventor
Hiroaki Yanagisawa
宏明 柳沢
Koichi Fujimoto
光一 藤本
Takeshi Fujita
岳 藤田
Kunio Wada
邦雄 和田
Minoru Oguchi
実 小口
Takao Yoshioka
孝雄 吉岡
Toshihiko Fujiwara
俊彦 藤原
Hiroyoshi Horikoshi
大能 掘越
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 を有する化合物またはその塩。[ 式中、Ｒ1 およびＲ2
は同一または異なって水素原子などを示すか、一緒にな
って５乃至８員環（該環は置換分Ａを有していてもよ
い。）を形成する。Ｒ3 は水素原子などを示す。Ｒ4 は
水素原子などを示す。Ｘは酸素原子などを示す。Ｙは酸
素原子などを示す。Ｚはチアゾリジン−２，４−ジオン
−５−イルメチルなどを示す。ｎは１乃至４の整数を示
す。置換分Ａは炭素数１乃至４個を有するアルキル基な
どを示す。］ 【効果】高脂血症、高血糖症などに有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高脂血症、高血糖症、肥
満症、耐糖能不全状態、インスリン抵抗性および糖尿病
合併症状等を改善し、更にアルドース還元酵素阻害作用
を有するベンゾオキサジンおよびベンゾチアジン誘導体
またはその塩に関し、高脂血症、高血糖症、肥満症およ
び耐糖能不全等に起因する疾病、高血圧症、骨粗鬆症、
悪液質、糖尿病合併症たとえば網膜症、腎症、神経症、
白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症、等の予防薬および／
または治療薬として有用な化合物を提供する。
【０００２】
【従来の技術】従来、糖尿病、高血糖症治療薬として、
インスリンおよびトリブタミド、グリピジド等のスルホ
ニル尿素化合物が使用されているが、最近、インスリン
非依存性糖尿病治療薬として、チアゾリジンジオン誘導
体[ 例えば、Ｙ．ＫＡＷＡＭＡＴＵ等、Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０巻，３５８０−３６００頁
（１９８２年）；特開昭５５−２２６３６号（特公昭６
２−４２９０３号）；特開昭６０−５１１８９号（特公
平２−３１０７９号）；特開昭６１−８５３７２号；特
開昭６１−２８６３７６号；特開平１−１３１１６９
号；特開平２−８３３８４号；特開平５−２１３９１３
号；ヨーロッパ特許公開第０４４１６０５号；ＷＯ９２
／０７８３９Ａ号（＝特表平６−５０２１４６号）] 、
オキサゾリジン−２、４−ジオン誘導体（例えば特開平
３−１７０４７８号、ＷＯ−９２／０２５２０Ａ号）、
Ｎ−ヒドロキシウレイド基または３，５−ジオキソオキ
サジアゾリジン−２−イル基を有する化合物[ 例えば、
ＷＯ９２／０３４２５Ａ号（＝特表平５−５０８０５４
号] が知られている。
【０００３】しかし、臨床上、さらに強力で安全なこれ
ら疾病の予防薬および／または治療薬が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は強い活性
と安全性の極めて高い抗高脂血症薬、抗糖尿病薬、抗肥
満薬、耐糖能改善薬、インスリン抵抗性改善薬、糖尿病
合併症治療薬等の開発を目的として、ベンゾオキサジン
およびベンゾチアジン誘導体について鋭意研究を行い、
本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１） 一般
式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（但し、式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一また
は異なって水素原子、水酸基、炭素数１乃至６個を有す
るアルキル基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ
基、炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１乃至４個を有す
るモノアルキルアミノ基、同一または異なって各アルキ
ルが炭素数１乃至４個を有するジアルキルアミノ基、同
一または異なって１乃至３個の置換分Ａを有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、同一また
は異なって１乃至３個の置換分Ａを有していてもよい炭
素数６乃至１０個を有するアリールオキシ基、同一また
は異なって１乃至３個の置換分Ａを有していてもよい炭
素数６乃至１０個を有するアリールチオ基、同一または
異なって１乃至３個の置換分Ａを有していてもよい複素
環基または同一または異なって１乃至３個の置換分Ａを
有していてもよい炭素数７乃至１１個を有するアラルキ
ル基を示すか、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ
1 とＲ2 が結合している炭素原子を含めて５乃至８員環
を形成する（該５乃至８員環は同一または異なって１乃
至２個の窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子を
含んでいてもよい。該環は同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有していてもよい。）。
【０００８】Ｒ3 は水素原子、炭素数１乃至６個を有す
るアルキル基、炭素数１乃至６個を有するアシル基、炭
素数２乃至６個を有するアルキルオキシカルボニル基、
同一または異なって１乃至３個の置換分Ａを有していて
もよい炭素数７乃至１１個を有するアラルキル基、炭素
数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基または同一
または異なって１乃至３個の置換分Ａを有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル基を
示す。
【０００９】Ｒ4 は水素原子、水酸基、炭素数１乃至６
個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するアル
コキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を示す。
【００１０】Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。
【００１１】Ｙは酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−
Ｒ5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１乃至６個を
有するアルキル基または炭素数１乃至８個を有するアシ
ル基を示す。）を示す。
【００１２】Ｚは
【００１３】
【化４】
【００１４】を示す。
【００１５】ｎは１乃至４の整数を示す。
【００１６】置換分Ａは炭素数１乃至４個を有するアル
キル基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素
数１乃至４個を有するアルキルチオ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子を示す。）を有する化合物またはその薬理上許
容される塩に関する。
【００１７】好適には、（２） 前記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原子、
水酸基、炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数
１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至３個を
有するアルキルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル
基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基または窒素
原子、酸素原子および／または硫黄原子を１乃至３個含
有する複素環基を示すか、あるいはＲ1とＲ2 が一緒に
なって、Ｒ1 とＲ2 が結合している炭素原子を含めてシ
クロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリ
ジン環、フラン環、チオフェン環、４Ｈ−ピラン環、４
Ｈ−チオピラン環、１，３−ジオキソール環または２，
３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン環（これらの環は同
一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有して
いてもよい。）を形成し、Ｒ3 が水素原子、炭素数１乃
至３個を有するアルキル基、炭素数２乃至５個を有する
アシル基、ベンゼンスルホニル基またはベンジル基を示
し、Ｒ4 が水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、メチルチオ
基、フッ素原子、塩素原子またはニトロ基を示し、Ｘが
酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙが酸素原子、硫黄原
子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、
炭素数１乃至３個を有するアルキル基または炭素数２乃
至５個を有するアシル基を示す。）を示し、Ｚが２，４
−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基、２，４−
ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル基または３，
５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基を
示し、ｎが１、２または３を示し、上記Ｒ1 および／ま
たはＲ2 が同一または異なってフェニル基、ナフチル
基、複素環基またはベンジル基を示す場合、およびＲ3
がベンゼンスルホニル基またはベンジル基を示す場合、
該基は同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａ
を有していてもよく、置換分Ａがメチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基であ
る、化合物またはその塩である。
【００１８】更に好適には、（３） 前記一般式（Ｉ）
において、Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ基、メチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル
基、ベンジル基、フェネチル基または窒素原子、酸素原
子および／または硫黄原子を１乃至２個含有する複素環
基を示すか、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1
とＲ2 が結合してしている炭素原子を含めて環を形成
し、該環がシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベン
ゼン環、２，３位で縮環したピリジン環、３，４位で縮
環したピリジン環、２，３位で縮環したフラン環、２，
３位で縮環したチオフェン環、３，４位で縮環した４Ｈ
−ピラン環、２，３位で縮環した４Ｈ−チオピラン環、
１，３−ジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−
ジオキシン環（これらの環は同一または異なって１乃至
２個の置換分Ａを有していてもよい。）であり、Ｒ3 が
水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ベンジル
基、アセチル基またはプロピオニル基を示し、Ｒ4 が水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、メトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原
子またはニトロ基を示し、Ｘが酸素原子または硫黄原子
を示し、Ｙが酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ
5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、メチル基、エチル基ま
たはアセチル基を示す。）を示し、Ｚが２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル基、２，４−ジオキソ
オキサゾリジン−５−イルメチル基または３，５−ジオ
キソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基を示し、ｎ
が１、２または３を示し、上記Ｒ1 および／またはＲ2
が同一または異なってフェニル基、ベンジル基または複
素環基を示す場合、およびＲ3 がフェニル基またはベン
ジル基を示す場合、該基は同一または異なって１乃至２
個の下記の置換分Ａを有していてもよく、置換分Ａがメ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキ
シ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ニトロ基である、化合物またはその塩である。
【００１９】更に好適には、（４） 前記一般式（Ｉ）
において、Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ
基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原
子、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル
基または窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子を
１乃至２個含有する基を示すか、あるいはＲ1 とＲ2 が
一緒になって、Ｒ1 とＲ2 が結合してしている炭素原子
を含めて環を形成し、該環がシクロペンテン環、シクロ
ヘキセン環、ベンゼン環、２，３位で縮環したピリジン
環、３，４位で縮環したピリジン環、２，３位で縮環し
たフラン環、２，３位で縮環したチオフェン環、２，３
位で縮環した４Ｈ−チオピラン環、１，３−ジオキソー
ル環（これらの環は同一または異なって１乃至２個の置
換分Ａを有していてもよい。）であり、Ｒ3 が水素原
子、メチル基、フェニル基、ベンジル基またはアセチル
基を示し、Ｒ4 が水素原子、メチル基、イソプロピル
基、メトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子または塩素
原子を示し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙが
酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式中、
Ｒ5 は水素原子、メチル基またはアセチル基を示す。）
を示し、Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル
メチル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イル
メチル基または３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−
２−イルメチル基を示し、ｎが１、２または３を示し、
上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なってフェ
ニル基、ベンジル基または複素環基を示す場合、および
Ｒ3 がフェニル基またはベンジル基を示す場合、該基は
同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有し
ていてもよく、置換分Ａがメチル基、メトキシ基、フェ
ノキシ基、フッ素原子、塩素原子である、化合物または
その塩である。
【００２０】更に好適には、（５） 前記一般式（Ｉ）
において、Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原
子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジ
メチルアミノ基、フェニル基、ピリジル基、フリル基ま
たはキノリル基、ベンジル基を示すか、あるいはＲ1 と
Ｒ2 が一緒になって、Ｒ1とＲ2 が結合している炭素原
子を含めて環を形成し、該環がシクロペンテン環、シク
ロヘキセン環、ベンゼン環、２，３位で縮環したピリジ
ン環、３，４位で縮環したピリジン環または１，３−ジ
オキソール環（これらの環は同一または異なって１乃至
２個の下記の置換分Ａを有していてもよい。）であり、
Ｒ3 が水素原子またはメチル基を示し、Ｒ4 が水素原
子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子または塩素原子
を示し、Ｘが酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙが酸素
原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式中、Ｒ5
は水素原子またはメチル基を示す。）を示し、Ｚが２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基または
２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル基を
示し、ｎが１、２または３を示し、上記Ｒ1 および／ま
たはＲ2 が同一または異なってフェニル基、ベンジル基
または複素環基を示す場合、該基は同一または異なって
１乃至２個の下記の置換分Ａを有していてもよく、置換
分Ａがメチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子で
ある、化合物またはその塩である。
【００２１】更に好適には、（６） 前記一般式（Ｉ）
において、Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原
子、フッ素原子、塩素原子、フェニル基またはピリジル
基を示すか、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1
とＲ2 が結合している炭素原子を含めて環を形成し、該
環がシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環
または１，３−ジオキソール環（これらの環は同一また
は異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有していても
よい。）であり、Ｒ3 が水素原子またはメチル基であ
り、Ｒ4 が水素原子、フッ素原子または塩素原子であ
り、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙが酸素原子
または硫黄原子であり、Ｚが２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基または２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基であり、ｎが１または２で
あり、上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なっ
てフェニル基、ベンジル基または複素環基示す場合、該
基は同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを
有していてもよく、置換分Ａがフッ素原子または塩素原
子である、化合物またはその塩である。
【００２２】更に、本発明の化合物またはその塩は高脂
血症、高血糖症、肥満症、耐糖能不全状態、インスリン
抵抗性および糖尿病合併症状等を改善し、更にアルドー
ス還元酵素阻害作用を有するので、高脂血症、高血糖
症、肥満症および耐糖能不全等に起因する疾病、高血圧
症、骨粗鬆症、悪液質、糖尿病合併症たとえば網膜症、
腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症、等の
予防薬および／または治療薬として有用である。
【００２３】本発明は、特に、（１）乃至（６）に記載
された化合物またはその塩を有効成分とする抗高血糖症
剤を提供する。
【００２４】ここに、Ｒ1 、Ｒ2 および／またはＲ4 が
同一もしくは異なって炭素数１乃至６個を有するアルキ
ル基を示す場合、該アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、２−ペンチ
ル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロ
ピル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、２−ヘキ
シル、３−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチ
ル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチル
プロピル、１，２，２−トリメチルプロピルなどを挙げ
ることができる。好適には炭素数１乃至４個を有するア
ルキル基であり、最適にはメチル、エチルである。
【００２５】Ｒ1 、Ｒ2 および／またはＲ4 が同一もし
くは異なって炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基を
示す場合、該アルコキシ基としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどをあげることが
できる。好適にはメトキシである。
【００２６】Ｒ1 、Ｒ2 および／またはＲ4 が同一もし
くは異なってハロゲン原子を示す場合、該ハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
をあげることができる。好適にはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子である。
【００２７】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なって炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基を示す
場合、該アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソブチルチオなど
をあげることができる。好適にはメチルチオである。Ｒ
1 および／またはＲ2 が同一もしくは異なって炭素数１
乃至４個を有するモノアルキルアミノ基を示す場合、該
モノアルキルアミノ基としては、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチル
アミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソブ
チルアミノなどをあげることができる。好適にはメチル
アミノ、エチルアミノである。
【００２８】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なっていてもよく、そして同一または異なって各アルキ
ルが炭素数１乃至４個を有するジアルキルアミノ基を示
す場合、該アルキルアミノ基としては、例えばジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ（イソ
プロピル）アミノ、ジブチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、エチルイソプロピルアミノなどをあげることができ
る。好適にはジメチルアミノ、ジエチルアミノである。
【００２９】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なっていてもよく、そして同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリール基を示す場合、無置換アリール基として
は、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなど
をあげることができる。好適にはフェニルである。
【００３０】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なっていてもよく、そして同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリールオキシ基を示す場合、無置換アリールオ
キシ基としては、例えばフェニルオキシ、１−ナフチル
オキシ、２−ナフチルオキシなどをあげることができ
る。好適にはフェニルオキシである。
【００３１】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なっていてもよく、そして同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリールチオ基を示す場合、無置換アリールチオ
基としては、例えばフェニルチオ、１−ナフチルチオ、
２−ナフチルチオなどをあげることができる。好適には
フェニルチオである。
【００３２】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なっていてもよく、そして同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有していてもよい炭素数７乃至１１個を
有するアラルキル基を示す場合、無置換アラルキル基と
しては、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプ
ロピル、４−フェニルブチル、１−ナフチルメチル、２
−ナフチルメチルなどをあげることができる。好適には
ベンジル基、フェネチル基であり、最適にはベンジル基
である。
【００３３】Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もしくは異
なっていてもよく、そして同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有していてもよい複素環基を示す場合、
無置換複素環基は１乃至３個の窒素原子、酸素原子およ
び／または硫黄原子を含有する５乃至６員環複素環基あ
るいは１乃至４個の窒素原子、酸素原子および／または
硫黄原子を含有する縮合複素環基である。
【００３４】１乃至３個の窒素原子、酸素原子および／
または硫黄原子を含有する５乃至６員環複素環基として
は、例えば２−ピロリル、３−ピロリルなどのピロリ
ル；２−フリル、３−フリルなどのフリル；２−チエニ
ル、３−チエニルなどのチエニル；２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジルなどのピリジル；２−イミダゾ
リル、４−イミダゾリルなどのイミダゾリル；３−ピラ
ゾリル、４−ピラゾリルなどのピラゾリル；２−オキサ
ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリルなどのオ
キサゾリル；３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾ
リル、５−イソオキサゾリルなどのイソオキサゾリル；
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリルなど
のチアゾリル；３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリ
ル、５−イソチアゾリルなどのイソチアゾリル；１，
２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリア
ゾール−３−イルなどのトリアゾリル；１，３，４−チ
アジアゾール−２−イルなどのチアジアゾリル；１，
３，４−オキサジアゾール−２−イルなどのオキサジア
ゾリル；５−テトラゾリルなどのテトラゾリル；３−ピ
リダジニル、４−ピリダジニルなどのピリダジニル；ピ
ラジル；１，４−オキサジン−２−イル、１、４−オキ
サジン−３−イルなどのオキサジニル；１，４−チアジ
ン−２−イル、１，４−チアジン−３−イルなどのチア
ジニル；などをあげることができる。
【００３５】好適には１乃至２個の窒素原子、酸素原子
および／または硫黄原子を含有する５乃至６員環複素環
基であり、更に好適には２−ピロリル、３−ピロリル、
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−
イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−ピラゾリル、４
−ピラゾリルである。
【００３６】１乃至４個の窒素原子、酸素原子および／
または硫黄原子を含有する縮合複素環基としては、例え
ばインドール−２−イル、インドール−３−イル、イン
ドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール
−６−イル、インドール−７−イルなどのインドリル；
インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、イ
ンダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、イン
ダゾール−６−イル、インダゾール−７−イルなどのイ
ンダゾリル；ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−
３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５
−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−
イルなどのベンゾフラニル；ベンゾチオフェン−２−イ
ル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾチオフェン−
４−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフ
ェン−６−イル、ベンゾチオフェン−７−イルなどのベ
ンゾチフェニル；ベンゾイミダゾール−２−イル、ベン
ゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−
イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾ
ール−７−イルなどのベンゾイミダゾリル；ベンゾオキ
サゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、
ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−
６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イルなどのベンゾ
オキサゾリル；ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチ
アゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベ
ンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イ
ルなどのベンゾチアゾリル；２−キノリル、３−キノリ
ル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−
キノリル、８−キノリルなどのキノリル；１−イソキノ
リル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、８−イソ
キノリルなどのイソキノリル；１，４−ベンゾオキサジ
ン−２−イル、１，４−ベンゾオキサジン−３−イルな
どのベンゾオキサジニル；１，４−ベンゾチアジン−２
−イル、１，４−ベンゾチアジン−３−イルなどのベン
ゾチアジニル；ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルなどのピ
ロロ［２，３−ｂ］ピリジニル；フロ［２，３−ｂ］ピ
リジン−２−イル、フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−
イルなどのフロ［２，３−ｂ］ピリジニル；チエノ
［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、チエノ［２，３−
ｂ］ピリジン−３−イルなどのチエノ［２，３−ｂ］ピ
リジニル；１，８−ナフチリジン−２−イル、１，８−
ナフチリジン−３−イル、１，５−ナフチリジン−２−
イル、１，５−ナフチリジン−３−イルなどのナフチリ
ジニル；イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、
イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イルなどのイミ
ダゾピリジニル；オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−
２−イルなどのオキサゾロピリジニル；チアゾロ［４，
５−ｂ］ピリジン−２−イル、チアゾロ［４，５−ｃ］
ピリジン−２−イルなどのチアゾロピリジニル；などを
あげることができる。
【００３７】好適には１乃至３個の窒素原子、酸素原子
および／または硫黄原子を含有する縮合複素環基であ
り、更に好適にはインドール−２−イル、インドール−
３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イ
ル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベ
ンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベン
ゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾ
フラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イル、ベンゾチ
オフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベ
ンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオフェン−５−イ
ル、ベンゾチオフェン−６−イル、ベンゾチオフェン−
７−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミ
ダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、
ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−
７−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾオキ
サゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、
ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−
７−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾ
ール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾ
チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル、
２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノ
リル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１
−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリ
ル、８−イソキノリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
−２−イル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イ
ル、１，８−ナフチリジン−２−イル、１，８−ナフチ
リジン−３−イル、１，５−ナフチリジン−２−イル、
１，５−ナフチリジン−３−イル、イミダゾ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［４，５−ｂ］ピリ
ジン−５−イルであり、更に好適にはインドール−２−
イル、インドール−３−イル、ベンゾフラン−２−イ
ル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾイミダゾール
−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチ
アゾール−２−イル、２−キノリル、３−キノリル、５
−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イ
ソキノリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、１，８−ナフチリジン−２−イル、イミダゾ［４，
５−ｂ］ピリジン−２−イルである。
【００３８】Ｒ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 とＲ2 が
結合している炭素原子を含めて５乃至８員環（該５乃至
８員環は１乃至２個の窒素原子、酸素原子および／また
は硫黄原子を含んでいてもよい。該環は同一または異な
って１乃至３個の置換分Ａを有していてもよい。）を形
成する場合、該環はＲ1 とＲ2 が結合している２個の炭
素原子を共通原子として、一般式（Ｉ）に含まれるベン
ゾオキサジン環（もしくはベンゾチアジン環）のベンゼ
ン環部分に縮環している。一般式（Ｉ）に含まれるベン
ゾオキサジン環（もしくはベンゾチアジン環）において
共通原子となり得るのは、５位および６位、６位および
７位あるいは７位および８位の炭素原子である。
【００３９】Ｒ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 とＲ2 が
結合している炭素原子を含めて５乃至８員環（該５乃至
８員環は１乃至２個の窒素原子、酸素原子および／また
は硫黄原子を含んでいてもよい。該環は同一または異な
って１乃至３個の置換分Ａを有していてもよい。）を形
成する場合、無置換の５乃至８員環としては、例えば炭
素数５乃至８個を有するシクロアルケン、ベンゼン環、
１乃至２個の窒素原子、酸素原子および／または硫黄原
子を含有する５乃至８員環複素環などをあげることがで
きる。
【００４０】炭素数５乃至８個を有するシクロアルケン
としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シ
クロヘプテン、シクロオクテンなどをあげることができ
る。好適にはシクロペンテン、シクロヘキセンである。
【００４１】１乃至２個の窒素原子、酸素原子および／
または硫黄原子を含有する５乃至８員環複素環として
は、例えばピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、
ピラジン環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、
ピラン環、ジヒドロピラン環、チオピラン環、ジヒドロ
チオピラン環、ジオキソール環、ジヒドロジオキシン環
などをあげることができる。
【００４２】好適にはピリジン環の２，３位または３，
４位でベンゼン環と縮環するピリジン環、ピリミジン環
の４，５位でベンゼン環と縮環するピリミジン環、フラ
ン環の２，３位または３，４位でベンゼン環と縮環する
フラン環、チオフェン環の２，３位または３，４位でベ
ンゼン環と縮環するチオフェン環、４Ｈ−ピラン環の
２，３位でベンゼン環と縮環する４Ｈ−ピラン環、４Ｈ
−チオピラン環の２，３位でベンゼン環と縮環する４Ｈ
−チオピラン環、１，３−ジオキソール環の４，５位で
ベンゼン環と縮環する１，３−ジオキソール環、２，３
−ジヒドロ−１，４−ジオキシン環の５，６位でベンゼ
ン環と縮環する２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン
環であり、更に好適にはピリジン環の２，３位または
３，４位でベンゼン環と縮環するピリジン環、ピリミジ
ン環の４，５位でベンゼン環と縮環するピリミジン環、
フラン環の２，３位でベンゼン環と縮環するフラン環、
チオフェン環の２，３位でベンゼン環と縮環するチオフ
ェン環、４Ｈ−ピラン環の２，３位でベンゼン環と縮環
する４Ｈ−ピラン環、４Ｈ−チオピラン環の２，３位で
ベンゼン環と縮環する４Ｈ−チオピラン環、１，３−ジ
オキソール環の４，５位でベンゼン環と縮環する１，３
−ジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキ
シン環の５，６位でベンゼン環と縮環する２，３−ジヒ
ドロ−１，４−ジオキシン環である。
【００４３】Ｒ3 が炭素数１乃至６個を有するアルキル
基を示す場合、該アルキル基としては、例えばＲ1 、Ｒ
2 および／またはＲ4 で述べたアルキル基と同様の基を
あげることができる。好適には炭素数１乃至４個を有す
るアルキル基であり、最適にはメチル基、エチル基であ
る。
【００４４】Ｒ3 が炭素数１ないし８個を有するアシル
基である場合、該アシル基としては、例えば、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ
ル、ヘプタノイル、オクタノイルなどの脂肪族アシル基
またはベンゾイル、ｏ−トルオイル、ｍ−トルオイル、
ｐ−トルオイルなどの芳香族アシル基をあげることがで
きる。これらのアシル基のうちアセチル、プロピオニ
ル、ベンゾイルが好適である。
【００４５】Ｒ3 が炭素数１乃至６個を有するアルキル
オキシカルボニル基を示す場合、該アルキルオキシカル
ボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニルなどをあげることができ
る。好適にはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基である。
【００４６】Ｒ3 が炭素数１乃至４個を有するアルキル
スルホニル基を示す場合、該アルキルスルホニル基とし
ては、例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プ
ロパンスルホニルなどをあげることができる。好適には
メタンスルホニル、エタンスルホニルである。
【００４７】Ｒ3 が同一または異なって１乃至３個の置
換分Ａを有していてもよい炭素数７乃至１１個を有する
アラルキル基を示す場合、無置換アラルキル基として
は、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピ
ル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−
ナフチルメチルなどをあげることができる。好適にはベ
ンジル基、フェネチル基であり、最適にはベンジル基で
ある。
【００４８】Ｒ3 が同一または異なって１乃至３個の置
換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
アリールスルホニル基を示す場合、無置換アリールスル
ホニル基としては、例えばベンゼンスルホニル、１−ナ
フタレンスルホニル、２−ナフタレンスルホニルを挙げ
ることができる。好適にはベンゼンスルホニルである。
【００４９】Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、好適
には酸素原子である。
【００５０】Ｙは酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−
Ｒ5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１乃至６個を
有するアルキル基または炭素数１乃至８個を有するアシ
ル基を示す。）である。
【００５１】Ｙが基−Ｎ（−Ｒ5 ）−を示し、Ｒ5 が炭
素数１乃至６個を有するアルキル基である場合、該アル
キル基としては、例えばＲ1 、Ｒ2 および／またはＲ4
で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。
好適には炭素数１乃至４個を有するアルキル基であり、
最適にはメチル基、エチル基である。
【００５２】Ｙが基−Ｎ（−Ｒ5 ）−を示し、Ｒ5 が炭
素数１乃至８個を有するアシル基である場合、該アシル
基としては、例えばＲ3 で述べたアシル基と同様の基を
あげることができる。好適にはアセチル、プロピオニル
である。
【００５３】したがって、Ｙが基−Ｎ（−Ｒ5 ）−を示
す場合、該基としては、例えばメチルイミノ、エチルイ
ミノ、プロピルイミノ、イソプロピルイミノ、ブチルイ
ミノ、イソブチルイミノ、ｓ−ブチルイミノ、ｔ−ブチ
ルイミノ、ペンチルイミノ、２−ペンチルイミノ、３−
ペンチルイミノ、２−メチルブチルイミノ、３−メチル
ブチルイミノ、１，１−ジメチルプロピルイミノ、１，
２−ジメチルプロピルイミノ、２，２−ジメチルプロピ
ルイミノ、ヘキシルイミノ、２−ヘキシルイミノ、３−
ヘキシルイミノ、２−メチルペンチルイミノ、３−メチ
ルペンチルイミノ、４−メチルペンチルイミノ、１，１
−ジメチルブチルイミノ、１，２−ジメチルブチルイミ
ノ、１，３−ジメチルブチルイミノ、２，２−ジメチル
ブチルイミノ、２，３−ジメチルブチルイミノ、３，３
−ジメチルブチルイミノ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルイミノ、１，２，２−トリメチルプロピルイミノ、
ホルミルイミノ、アセチルイミノ、プロピオニルイミ
ノ、ブチリルイミノ、イソブチリルイミノ、バレリルイ
ミノ、イソバレリルイミノ、ピバロイルイミノ、ヘキサ
ノイルイミノ、ヘプタノイルイミノ、オクタノイルイミ
ノ、ベンゾイルイミノ、ｏ−トルオイルイミノ、ｍ−ト
ルオイルイミノ、ｐ−トルオイルイミノなどをあげるこ
とができる。
【００５４】Ｙは最適には酸素原子である。
【００５５】Ｚは
【００５６】
【化５】
【００５７】［（Ｚａ）：２，４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イリデニルメチル （Ｚｂ）：２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル （Ｚｃ）：２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イル
メチル （Ｚｄ）：３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−
イルメチル］ を示し、好適には、２，４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−
イルメチル、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２
−イルメチルである。更に好適には２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル、２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチルである。最適には２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチルである。
【００５８】置換分Ａが炭素数１乃至４個を有するアル
キル基を示す場合、該アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチルなどのを挙げることができる。好
適にはメチル、エチルである。
【００５９】置換分Ａが炭素数１乃至４個を有するアル
コキシ基を示す場合、該アルコキシ基としては、例えば
Ｒ1 、Ｒ2 および／またはＲ4 で述べたアルキル基と同
様の基をあげることができる。好適にはメトキシであ
る。
【００６０】置換分Ａが炭素数１乃至４個を有するアル
キルチオ基を示す場合、該アルキルチオ基としては、例
えばＲ1 および／またはＲ2 で述べたアルキルチオ基と
同様の基をあげることができる。
【００６１】置換基Ａがハロゲン原子を示す場合、該ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子をあげることができる。好適にはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子である。
【００６２】ここで、同一または異なって１乃至３個の
置換分Ａを有するＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 について述べ
る。
【００６３】（Ｉ） 第一に、同一または異なって１乃
至３個の置換分Ａを有するＲ1 およびＲ2 について述べ
る。
【００６４】１） Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もし
くは異なって、炭素数６乃至１０個を有するアリール基
を示し、該基が同一または異なって１乃至３個の置換分
Ａを有する場合、例えば２−クロロフェニル、３−クロ
ロフェニル、４−クロロフェニル、２−フロロフェニ
ル、３−フロロフェニル、４−フロロフェニル、２−ブ
ロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニ
ル、４−エチルフェニル、２−プロピルフェニル、３−
プロピルフェニル、４−プロピルフェニル、２−イソプ
ロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソ
プロピルフェニル、２−ｔ−ブチルフェニル、３−ｔ−
ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２−メトキ
シフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、
４−エトキシフェニル、２−イソプロポキシフェニル、
３−イソプロポキシフェニル、４−イソプロポキシフェ
ニル、２−ｔ−ブトキシフェニル、３−ｔ−ブトキシフ
ェニル、４−ｔ−ブトキシフェニル、２−メチルチオフ
ェニル、３−メチルチオフェニル、４−メチルチオフェ
ニル、２−エチルチオフェニル、３−エチルチオフェニ
ル、４−エチルチオフェニル、２−イソプロピルチオフ
ェニル、３−イソプロピルチオフェニル、４−イソプロ
ピルチオフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフ
ェニル、４−ニトロフェニル、２，３−ジクロロフェニ
ル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェ
ニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフ
ェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジブロモ
フェニル、３，４−ジブロモフェニル、３，５−ジブロ
モフェニル、４−ブロモ−２−クロロフェニル、３−ブ
ロモ−４−クロロフェニル、４−クロロ−３−メチルフ
ェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，４−ジメチル
フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−メトキシ
−４−メチルフェニル、２，４，５−トリクロロフェニ
ル、３，４，５−トリクロロフェニル、３，４，５−ト
リメチルフェニル、５−クロロ−４−メトキシ−２−メ
チルフェニル、５−クロロ−１−ナフチル、６−クロロ
−１−ナフチル、７−クロロ−１−ナフチル、３−クロ
ロ−２−ナフチル、６−クロロ−２−ナフチル、７−ク
ロロ−２−ナフチル、６−フロロ−１−ナフチル、６−
フロロ−２−ナフチル、６−ブロモ−１−ナフチル、６
−ブロモ−２−ナフチル、８−ブロモ−２−ナフチル、
５，６−ジクロロ−２−ナフチル、６−メチル−１−ナ
フチル、６−メチル−２−ナフチル、５，６−ジメチル
−２−ナフチル、６，７−ジメチル−２−ナフチル、６
−メトキシ−１−ナフチル、６−メトキシ−２−ナフチ
ル、６−メチルチオ−１−ナフチル、６−メチルチオ−
２−ナフチルなどをあげることができる。
【００６５】２） Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もし
くは異なって、炭素数７ないし１１個を有するアラルキ
ル基を示し、該基が同一または異なって１乃至３個の置
換分Ａを有する場合、例えばｏ−クロロベンジル、ｍ−
クロロベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｏ−フロロベン
ジル、ｍ−フロロベンジル、ｐ−フロロベンジル、ｏ−
ブロモベンジル、ｍ−ブロモベンジル、ｐ−ブロモベン
ジル、ｏ−メチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｐ−
メチルベンジル、ｏ−メトキシベンジル、ｍ−メトキシ
ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｏ−メチルチオベン
ジル、ｍ−メチルチオベンジル、ｐ−メチルチオベンジ
ル、ｏ−ニトロベンジル、ｍ−ニトロベンジル、ｐ−ニ
トロベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４−ジ
クロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−
ジクロロベンジル、２，４−ジブロモベンジル、３，４
−ジブロモベンジル、２，４−ジメチルベンジル、３，
４−ジメチルベンジル、３，５−ジメチルベンジル、２
−クロロ−４−メチルベンジル、４−ブロモ−３−クロ
ロベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、２，３，４
−トリクロロベンジル、２，４，５−トリクロロベンジ
ル、３，４，５−トリクロロベンジル、３，４，５−ト
リメチルベンジル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
ベンジル、４−メトキシ−３，５−ジメチルベンジル、
ｏ−クロロフェネチル、ｍ−クロロフェネチル、ｐ−ク
ロロフェネチル、ｏ−フロロフェネチル、ｍ−フロロフ
ェネチル、ｐ−フロロフェネチル、ｏ−ブロモフェネチ
ル、ｍ−ブロモフェネチル、ｐ−ブロモフェネチル、６
−メチル−１−ナフチルメチル、７−メトキシ−２−ナ
フチルメチルなどをあげることができる。
【００６６】３） Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もし
くは異なって、炭素数６ないし１０個を有するアリール
オキシ基を示し、該基が同一または異なって１乃至３個
の置換分Ａを有する場合、例えばｏ−クロロフェノキ
シ、ｍ−クロロフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ｍ
−フロロフェノキシ、ｐ−フロロフェノキシ、ｍ−ブロ
モフェノキシ、ｐ−ブロモフェノキシ、ｏ−メチルフェ
ノキシ、ｍ−メチルフェノキシ、ｐ−メチルフェノキ
シ、ｍ−メトキシフェノキシ、ｐ−メトキシフェノキ
シ、ｍ−メチルチオフェノキシ、ｐ−メチルチオフェノ
キシ、ｍ−ニトロフェノキシ、ｐ−ニトロフェノキシ、
２，４−ジメチルフェノキシ、３，４−ジクロロフェノ
キシ、３，４−ジメトキシフェノキシ、３，５−ジメト
キシフェノキシ、３，４，５−トリクロロフェノキシ、
３，４，５−トリメチルフェノキシなどをあげることが
できる。
【００６７】４） Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もし
くは異なって、炭素数６ないし１０個を有するアリール
チオ基を示し、該基が同一または異なって１乃至３個の
置換分Ａを有する場合、例えばｍ−クロロフェニルチ
オ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−フロロフェニルチ
オ、ｐ−ブロモフェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチ
オ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチ
オ、ｐ−メトキシフェニルチオ、ｍ−メチルチオフェニ
ルチオ、ｐ−メチルチオフェニルチオ、３，４−ジクロ
ロフェニルチオ、２，４−ジクロロフェニルチオ、３，
５−ジメトキシフェニルチオ、３，４，５−トリクロロ
フェニルチオなどをあげることができる。
【００６８】５） Ｒ1 および／またはＲ2 が同一もし
くは異なって、複素環基を示し、該基が同一または異な
って１乃至３個の置換分Ａを有する場合、例えば５−ブ
ロモフラン−２−イル、４−クロロチオフェン−２−イ
ル、２−メチルチアゾール−４−イル、３−メチル−２
−ピリジル、４−メチル−２−ピリジル、５−メチル−
２−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、２−メチル
−３−ピリジル、４−メチル−３−ピリジル、５−メチ
ル−３−ピリジル、６−メチル−３−ピリジル、２−メ
チル−４−ピリジル、３−メチル−４−ピリジル、３−
クロロ−２−ピリジル、４−クロロ−２−ピリジル、５
−クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、
２−クロロ−３−ピリジル、４−クロロ−３−ピリジ
ル、５−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピリ
ジル、２−クロロ−４−ピリジル、３−クロロ−４−ピ
リジル、３−フェニル−２−ピリジル、２−フェニル−
３−ピリジル、４−フェニル−３−ピリジル、５−フェ
ニル−３−ピリジル、６−フェニル−３−ピリジル、２
−メチルピリミジン、５，６−ジクロロ−３−ピリジ
ル、４，５，６−トリブロモ−３−ピリジル、５−クロ
ロキノリン−２−イル、６−クロロキノリン−３−イ
ル、６−ブロモキノリン−３−イル、５−メチルキノリ
ン−３−イル、６−メチルキノリン−２−イル、６−メ
チルキノリン−３−イル、５−メトキシキノリン−３−
イル、６−メチルチオキノリン−３−イル、５−フェニ
ルキノリン−２−イル、５−フェニルキノリン−３−イ
ル、６−フェニルキノリン−３−イル、５−ニトロキノ
リン−２−イル、３−クロロイソキノリン−７−イル、
４−ブロモイソキノリン−６−イル、１−メチルイソキ
ノリン−５−イル、６−メチルイソキノリン−３−イ
ル、１−メトキシイソキノリン−６−イル、３−フェニ
ルイソキノリン−７−イル、３−ニトロイソキノリン−
６−イル、２，３−ジクロロキノリン−６−イル、２，
３，４−トリブロモキノリン−６−イルなどをあげるこ
とができる。
【００６９】（ＩＩ） 第２に、Ｒ1 とＲ2 が一緒にな
って、Ｒ1 とＲ2 が結合している炭素原子を含めて５乃
至８員環（該５乃至８員環は１乃至２個の窒素原子、酸
素原子および／または硫黄原子を含んでいてもよい。該
環は同一または異なって１乃至３個の置換分Ａを有して
いてもよい。）を形成する場合、これらの環が同一また
は異なって１乃至３個の置換分Ａを有する５乃至８員環
について述べる。
【００７０】１） Ｒ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 と
Ｒ2 が結合している炭素原子を含めて、同一または異な
って１乃至３個の置換分Ａを有するベンゼン環を形成す
る場合、該環としては、例えばメチルベンゼン、エチル
ベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、
ｔ−ブチルベンゼン、１，２−ジメチルベンゼン、１，
３−ジメチルベンゼン、２−イソプロピル−１−メチル
ベンゼン、１，２−ジイソプロピルベンゼン、１，２，
３−トリメチルベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシ
ベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ｔ−ブトキシベン
ゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジイソプ
ロポキシベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−１，２
ベンゼン、クロロベンゼン、フロロベンゼン、ブロモベ
ンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロ
ベンゼン、１，２，３−トリクロロベンゼン、１，２−
ジブロモベンゼン、１，２，３−トリブロモベンゼン、
１−クロロ−２−フロロベンゼン、１−ブロモ−２−ク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、１−クロロ−２−メチ
ルベンゼンなどのをあげることができる。
【００７１】２） Ｒ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 と
Ｒ2 が結合している炭素原子を含めて、同一または異な
って１乃至３個の置換分Ａを有する、１乃至２個の窒素
原子、酸素原子および／または硫黄原子を含有する５乃
至８員環複素環を示す場合、該環としては、例えば２−
メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリ
ジン、２−エチルピリジン、２，３−ジメチルピリジ
ン、２−メトキシピリジン、３−メトキシピリジン、２
−エトキシピリジン、３−エトキシピリジン、２−イソ
プロポキシピリジン、３−イソプロポキシピリジン、２
−クロロピリジン、３−クロロピリジン、２−ブロモピ
リジン、３−ブロモピリジン、２，３−ジクロロピリジ
ン、２−クロロ−３−メチルピリジン、２，４−ジクロ
ロ−３−メチルピリジンなどをあげることができる。好
適には３−ブロモピリジン、２−メチルピリジン、２−
クロロピリジン、２−メトキシピリジン、２−イソプロ
ポキシピリジン、２−エトキシピリジンである。
【００７２】（ＩＩＩ） 第３に、同一または異なって
１乃至３個の置換分Ａを有するＲ3 について述べる。
【００７３】１） Ｒ3 が同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有する炭素数７乃至１１個を有するアラ
ルキルを示す場合、該基としてはＲ1 および／またはＲ
2 が同一もしくは異なって炭素数７乃至１１個を有する
アラルキル基を示す場合において述べた置換アラルキル
と同様の基をあげることができる。
【００７４】２） Ｒ3 が同一または異なって１乃至３
個の置換分Ａを有する炭素数６乃至１０個を有するアリ
ールスルホニルを示す場合、該基としては、例えばｏ−
クロロベンゼンスルホニル、ｍ−クロロベンゼンスルホ
ニル、ｐ−クロロベンゼンスルホニル、ｐ−フロロベン
ゼンスルホニル、ｏ−ブロモベンゼンスルホニル、ｍ−
ブロモベンゼンスルホニル、ｐ−ブロモベンゼンスルホ
ニル、ｏ−トルエンスルホニル、ｍ−トルエンスルホニ
ル、ｐ−トルエンスルホニル、ｏ−メトキシベンゼンス
ルホニル、ｍ−メトキシベンゼンスルホニル、ｐ−メト
キシベンゼンスルホニル、ｍ−メチルチオベンゼンスル
ホニル、ｐ−メチルチオベンゼンスルホニル、ｐ−ニト
ロベンゼンスルホニル、２，４−ジクロロベンゼンスル
ホニル、３，４−ジクロロベンゼンスルホニル、３，
４，５−トリクロロベンゼンスルホニルなどをあげるこ
とができる。
【００７５】前述のように、一般式（Ｉ）に含まれるベ
ンゾオキサジン環（もしくはベンゾチアジン環）におい
て共通原子となり得る炭素原子は、５位および６位、６
位および７位あるいは７位および８位の炭素原子であ
る。また、Ｒ1 とＲ2 が一緒になって形成する、Ｒ1 と
Ｒ2 が結合している炭素原子を含む５乃至８員環として
例示した環において、これらの環を形成している原子
中、互いに隣り合った２個の炭素原子が共通原子となり
得る。したがって、Ｒ1 とＲ2 が一緒になって形成す
る、Ｒ1 とＲ2 が結合している炭素原子を含む５乃至８
員環として例示した環の１つに関して、どの炭素原子が
共通原子となるかに依存して異性体が形成される。本発
明のベンゾオキサジン誘導体およびベンゾチアジン誘導
体はこのようなすべての異性体を含む。
【００７６】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
は、常法にしたがって塩にすることができる。その様な
塩としては例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、
沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸の塩；硝酸塩、過
塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩又はメタンスル
ホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホ
ン酸のような低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールス
ルホン酸の塩；グルタミン酸、アスパラギン酸のような
アミノ酸の塩；フマール酸、琥珀酸、クエン酸、酒石
酸、マレイン酸、のようなカルボン酸の塩等の有機酸塩
をあげることができる。好適には薬理上許容し得る塩で
ある。
【００７７】更に、前記一般式（Ｉ）を有する化合物
は、常法に従って金属塩にすることができる。その様な
塩としては例えばリチウム、ナトリウム、カリウムのよ
うなアルカリ金属の塩；カルシウム、バリウムのような
アルカリ土類金属の塩；マグネシウム塩；アルミニウム
塩；等の無機塩を挙げることができる。好適には薬理上
許容し得る塩である。
【００７８】なお、前記一般式を有する化合物は、種々
の異性体を有する。
【００７９】例えばベンゾオキサジン環、またはベンゾ
チアジン環の２位または３位からの−（ＣＨ2 ）n −の
分岐は不斉を誘起する。前記一般式（Ｉ）を有する化合
物はこの不斉に基づくそれぞれの異性体またはそれらの
混合物として合成される。従って本発明はこれらの異性
体およびこれら異性体の混合物をすべて含むものであ
る。
【００８０】更に、例えばＸが２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基または２，４−ジオキソオキ
サゾリジン−５−イルメチル基を示す場合、該チアゾリ
ジン環の５位およびオキサゾリジン環の５位は不斉炭素
原子である。前記一般式（Ｉ）においては、これら不斉
炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異性体の等量
および非等量混合物がすべて単一の式で示されている。
従って本発明はこれらの異性体およびこれら異性体の混
合物をもすべて含むものである。
【００８１】更に、前記一般式（Ｉ）を有する化合物に
おいて、Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリ
デニルメチル（Ｚａ）、２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル（Ｚｂ）、２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−イルメチル（Ｚｃ）、３，５−ジオキソオ
キサジアゾリジン−２−イルメチル（Ｚｄ）を示す場
合、種々の異性体の存在が考えられる。例えば次に示す
通りである。
【００８２】
【化６】
【００８３】
【化７】
【００８４】
【化８】
【００８５】
【化９】
【００８６】前記一般式（Ｉ）においては、これらに基
づく互変異性体およびこれらの異性体の等量および非等
量混合物がすべて単一の式で示されている。従って、本
発明はこれら異性体およびこれらの異性体の混合物をも
すべて含む物である。
【００８７】更に、前記一般式（Ｉ）を有する化合物ま
たはその塩が溶媒和物（例えば水和物を形成する場合、
本発明はこれらもすべて含む。
【００８８】更に、本発明は、生体内において代謝され
て前記一般式（Ｉ）を有する化合物またはその塩に変換
される化合物、いわゆるプロドラッグもすべて含む。
【００８９】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
の具体例としては、例えば下記の表に記載する化合物を
あげることができる。
【００９０】
【化１０】
【００９１】
【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── １ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２ Ｈ 5-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３ Ｈ 6-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４ Ｈ 7-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５ Ｈ 8-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６ Ｈ 5-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９ Ｈ 8-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０ Ｈ 5-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１ Ｈ 6-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２ Ｈ 7-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３ Ｈ 8-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４ Ｈ 5-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５ Ｈ 6-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １６ Ｈ 7-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７ Ｈ 8-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８ Ｈ 5-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９ Ｈ 6-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０ Ｈ 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１ Ｈ 8-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２ Ｈ 6-Et Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３ Ｈ 7-Et Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４ Ｈ 6-iPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５ Ｈ 7-iPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６ Ｈ 6-tBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７ Ｈ 7-tBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８ Ｈ 5-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９ Ｈ 6-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０ Ｈ 7-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１ Ｈ 8-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２ Ｈ 6-OEt Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３ Ｈ 7-OEt Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４ Ｈ 6-OiPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５ Ｈ 7-OiPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６ Ｈ 6-OtBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７ Ｈ 7-OtBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８ Ｈ 5-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１ Ｈ 8-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２ Ｈ 5-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３ Ｈ 6-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４ Ｈ 7-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５ Ｈ 8-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６ Ｈ 6-SPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７ Ｈ 7-SPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８ Ｈ 6-NH2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９ Ｈ 7-NH2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０ Ｈ 6-NHMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１ Ｈ 7-NHMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３ Ｈ 7-NMe2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５６ Ｈ 5-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５７ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５８ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５９ Ｈ 8-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６０ Ｈ 6-Np Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６１ Ｈ 7-Np Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６２ Ｈ 5-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６３ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６４ Ｈ 6-(3-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６５ Ｈ 6-(4-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６６ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６７ Ｈ 7-(3-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６８ Ｈ 7-(4-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６９ Ｈ 8-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７０ Ｈ 6-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７１ Ｈ 7-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７２ Ｈ 7-(3-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７３ Ｈ 6-(2-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７４ Ｈ 6-(3-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７５ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７６ Ｈ 7-(3-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７７ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７８ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７９ Ｈ 6-(2-Tz) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８０ Ｈ 6-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８１ Ｈ 7-(2-Tz) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８２ Ｈ 7-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８３ 5-Cl 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８４ 5-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８５ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８６ 6-Cl 8-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８７ 6-F 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８８ 6-Cl 7-F Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８９ 6-Br 7-F Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９０ 6-Cl 7-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９１ 6-Me 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９２ 6-Cl 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９３ 6-Me 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９４ 6-OMe 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９５ 6-Me 7-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９６ 6-OiPr 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９７ 6-SMe 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９８ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９９ 7,8-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １００ 6,7-OCH2CH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０１ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０２ 6,7-CH=CH-CH=N- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０３ 6,7-CH=N-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０４ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０５ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０６ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０７ 7,8-N=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０８ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０９ Ｈ 6-F Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１０ Ｈ 6-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１１ Ｈ 7-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１２ Ｈ 6-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１３ Ｈ 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１４ Ｈ 6-OH Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１５ Ｈ 7-OH Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１６ Ｈ 6-Me Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１７ Ｈ 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１８ Ｈ 6-OMe Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１９ Ｈ 7-OMe Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２０ Ｈ 6-OiPr Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２１ Ｈ 7-OiPr Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２２ Ｈ 6-OPh Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２３ Ｈ 7-OPh Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２４ Ｈ 6-SPh Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２５ Ｈ 7-SPh Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２６ Ｈ 6-NMe2 Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２７ Ｈ 7-NMe2 Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２８ Ｈ 6-Bn Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２９ Ｈ 7-Bn Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３０ Ｈ 6-Ph Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３１ Ｈ 7-Ph Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３２ Ｈ 6-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３３ Ｈ 6-(3-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３４ Ｈ 7-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３５ Ｈ 7-(3-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３６ Ｈ 6-(2-Qu) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３７ Ｈ 7-(2-Qu) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３８ 6-Cl 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３９ 6-F 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４０ 6-Cl 7-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４１ 6-Br 7-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４２ 6-Cl 8-F Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４３ 6-SMe 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４４ 6-Ph 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４５ 6-Me 8-F Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４６ 6-Cl 7-OMe Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４７ 6-Br 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４８ 6-Br 7-Ph Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４９ 7,8-OCH2O- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５０ 6,7-OCH2O- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５１ 7,8-OCH2CH2- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５２ 6,7-N=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５３ 6,7-CH=N-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５４ 6,7-CH=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５５ 6,7-(CH2)4- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５６ 6,7-(CH2)3- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５７ 5,6-CH=N-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５８ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５９ Ｈ 6- Ｆ Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６０ Ｈ 7- Ｆ Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６１ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６２ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６３ Ｈ 6-Br Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６４ Ｈ 7-Br Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６５ Ｈ 6-OH Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６６ Ｈ 6-Me Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６７ Ｈ 7-Me Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６８ Ｈ 6-Et Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６９ Ｈ 7-iPr Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７０ Ｈ 6-tBu Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７１ Ｈ 6-OMe Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７２ Ｈ 7-OMe Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７３ Ｈ 6-OEt Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７４ Ｈ 6-OiPr Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ────────────────────────────────────
【００９２】
【表２】 表１（続き） ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── １７５ Ｈ 7-OtBu Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７６ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７７ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７８ Ｈ 6-SMe Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １７９ Ｈ 6-SPh Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８０ Ｈ 7-NHMe Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８１ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８２ Ｈ 7-NMe2 Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８３ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８４ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８５ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８６ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８７ Ｈ 6-Np Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８８ Ｈ 7-Np Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １８９ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９０ Ｈ 6-(3-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９１ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９２ Ｈ 7-(3-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９３ Ｈ 8-(2-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９４ Ｈ 6-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９５ Ｈ 7-(3-Fu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９６ Ｈ 6-(2-Th) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９７ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９８ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １９９ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２００ Ｈ 6-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０１ Ｈ 7-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０２ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０３ 6-Me 7-Me Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０４ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０５ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０６ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０７ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０８ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２０９ Ｈ 6-Cl Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１０ Ｈ 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１１ Ｈ 6-Br Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１２ Ｈ 6-OH Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１３ Ｈ 6-Me Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１４ Ｈ 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１５ Ｈ 7-iPr Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１６ Ｈ 6-OMe Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１７ Ｈ 7-OMe Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１８ Ｈ 6-OiPr Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２１９ Ｈ 6-OPh Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２０ Ｈ 7-OPh Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２１ Ｈ 6-SMe Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２２ Ｈ 6-SPh Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２３ Ｈ 6-NMe2 Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２４ Ｈ 6-Bn Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２５ Ｈ 7-Bn Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２６ Ｈ 6-Ph Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２７ Ｈ 7-Ph Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２８ Ｈ 6-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２２９ Ｈ 7-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３０ Ｈ 8-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３１ Ｈ 6-(2-Fu) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３２ Ｈ 6-(2-Th) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３３ Ｈ 6-(2-Qu) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３４ 6-Cl 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３５ 6-Me 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３６ 6,7-OCH2O- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３７ 6,7-N=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３８ 6,7-CH=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２３９ 6,7-(CH2)4- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ２４０ Ｈ Ｈ Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４１ Ｈ 6-Cl Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４２ Ｈ 7-Cl Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４３ Ｈ 6-Br Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４４ Ｈ 6-OH Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４５ Ｈ 6-Me Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４６ Ｈ 7-Me Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４７ Ｈ 7-iPr Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４８ Ｈ 6-OMe Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４９ Ｈ 7-OMe Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５０ Ｈ 6-OiPr Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５１ Ｈ 6-OPh Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５２ Ｈ 7-OPh Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５３ Ｈ 6-SMe Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５４ Ｈ 6-SPh Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５５ Ｈ 6-NMe2 Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５６ Ｈ 6-Bn Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５７ Ｈ 7-Bn Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５８ Ｈ 6-Ph Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６０ Ｈ 6-(2-Py) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６１ Ｈ 7-(2-Py) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６２ Ｈ 8-(2-Py) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６３ Ｈ 6-(2-Fu) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６４ Ｈ 6-(2-Th) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６５ Ｈ 6-(2-Qu) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６６ 6-Cl 7-Cl Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６７ 6-Me 7-Me Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６８ 6,7-OCH2O- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６９ 6,7-N=CH-CH=CH- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７０ 6,7-CH=CH-CH=CH- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７１ 6,7-(CH2)4- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７２ Ｈ Ｈ iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７３ Ｈ 6-Cl iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７４ Ｈ 7-Cl iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７５ Ｈ 6-Br iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７６ Ｈ 6-Me iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７７ Ｈ 7-Me iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７８ Ｈ 6-OMe iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７９ Ｈ 6-OPh iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８０ Ｈ 7-OPh iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８１ Ｈ 6-Bn iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８２ Ｈ 7-Bn iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８３ Ｈ 6-Ph iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８４ Ｈ 7-Ph iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８５ Ｈ 6-(2-Py) iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８６ Ｈ 7-(2-Py) iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８７ Ｈ 6-(2-Qu) iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８８ 6-Cl 7-Cl iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８９ 6-Me 7-Me iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９０ 6,7-OCH2O- iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９１ 6,7-CH=CH-CH=CH- iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９２ 6,7-(CH2)4- iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９３ Ｈ Ｈ Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９４ Ｈ 6-Cl Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９５ Ｈ 7-Cl Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９６ Ｈ 6-OPh Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９７ Ｈ 6-Bn Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９８ Ｈ 6-Ph Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９９ Ｈ 7-Ph Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３００ 6,7-OCH2O- Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０１ 6,7-CH=CH-CH=CH- Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０２ Ｈ Ｈ tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０３ Ｈ 6-Cl tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０４ Ｈ 7-Cl tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０５ Ｈ 6-OPh tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０６ Ｈ 6-Bn tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０７ Ｈ 6-Ph tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０８ Ｈ 7-Ph tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０９ 6,7-OCH2O- tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１０ 6,7-CH=CH-CH=CH- tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１１ Ｈ Ｈ Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１２ Ｈ 6-Cl Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１３ Ｈ 7-Cl Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１４ Ｈ 6-OPh Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１５ Ｈ 7-OPh Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１６ Ｈ 6-Bn Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１８ Ｈ 6-Ph Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１９ Ｈ 7-Ph Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２０ Ｈ 6-(2-Py) Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２１ Ｈ 7-(2-Py) Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２２ 6-Cl 7-Cl Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２３ 6,7-OCH2O- Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２４ 6,7-CH=CH-CH=CH- Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２５ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３２６ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３２７ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３２８ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３２９ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３０ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３１ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３２ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３３ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３４ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３５ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３６ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３７ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３８ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ３３９ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４０ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４１ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４２ Ｈ 6-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４３ Ｈ 6-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４４ Ｈ 6-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４５ Ｈ 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４６ Ｈ 7-iMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４７ Ｈ 6-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４８ Ｈ 7-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３４９ Ｈ 6-OiMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５０ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ────────────────────────────────────
【００９３】
【表３】 表１（続き） ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── ３５１ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５２ Ｈ 6-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５３ Ｈ 6-SPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５４ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５５ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５６ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５７ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５８ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３５９ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６０ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６１ Ｈ 8-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６２ Ｈ 6-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６３ Ｈ 6-(2-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６４ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６５ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６６ 6-Me 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６７ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６８ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３６９ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ３７０ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７１ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７２ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７３ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７４ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７５ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７６ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７７ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７８ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３７９ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３８０ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３８１ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３８２ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３８３ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ３８４ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３８５ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３８６ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３８７ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３８８ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３８９ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９０ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９１ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９２ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９３ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９４ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９５ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９６ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９７ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３９８ Ｈ Ｈ Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９９ Ｈ 6-Ｆ Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４００ Ｈ 7-Ｆ Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０１ Ｈ 5-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０２ Ｈ 6-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０３ Ｈ 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０４ Ｈ 8-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０５ Ｈ 6-Br Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０６ Ｈ 7-Br Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０７ Ｈ 6-OH Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０８ Ｈ 6-Me Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０９ Ｈ 7-Me Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１０ Ｈ 6-Et Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１１ Ｈ 6-iPr Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１２ Ｈ 7-iPr Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１３ Ｈ 6-tBu Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１４ Ｈ 7-tBu Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１５ Ｈ 6-OMe Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１６ Ｈ 6-OEt Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１７ Ｈ 7-OEt Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１８ Ｈ 7-OiPr Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１９ Ｈ 6-OtBu Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２０ Ｈ 6-OPh Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２１ Ｈ 7-OPh Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２２ Ｈ 7-SMe Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２３ Ｈ 6-SPh Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２４ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２５ Ｈ 6-Bn Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２６ Ｈ 7-Bn Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２７ Ｈ 6-Ph Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２８ Ｈ 7-Ph Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２９ Ｈ 6-Np Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３０ Ｈ 7-Np Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３１ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３２ Ｈ 6-(3-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３３ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３４ Ｈ 7-(3-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３５ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３６ Ｈ 7-(3-Th) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３７ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３８ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３９ 5-Cl 6-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４０ 5-Cl 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４１ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４２ 6-Br 7-F Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４３ 6-Me 7-Me Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４４ 6-Me 7-OMe Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４５ 6-OiPr 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４６ 7,8-OCH2O- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４７ 7,8-OCH2CH2O- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４８ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４９ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５０ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５１ 6,7-(CH2)3- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５２ 6,7-CH=N-CH=CH- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５３ Ｈ Ｈ Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５４ Ｈ 6-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５５ Ｈ 7-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５６ Ｈ 6-Br Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５７ Ｈ 7-Br Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５８ Ｈ 6-Me Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５９ Ｈ 6-iPr Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６０ Ｈ 7-tBu Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６１ Ｈ 6-OEt Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６２ Ｈ 7-OEt Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６３ Ｈ 7-OiPr Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６４ Ｈ 6-OtBu Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６５ Ｈ 6-OPh Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６６ Ｈ 7-OPh Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６７ Ｈ 6-SPh Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６８ Ｈ 6-Bn Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６９ Ｈ 7-Bn Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７０ Ｈ 6-Ph Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７１ Ｈ 7-Ph Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７２ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７３ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７４ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７５ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７６ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７７ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７８ 6-Br 7-F Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７９ 6-Me 7-Me Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８０ 6-OiPr 7-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８１ 7,8-OCH2O- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８２ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８３ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８４ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８５ 6,7-(CH2)3- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８６ Ｈ Ｈ Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８７ Ｈ 6-Cl Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８８ Ｈ 7-Cl Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８９ Ｈ 6-OPh Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９０ Ｈ 7-OPh Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９１ Ｈ 6-Bn Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９２ Ｈ 7-Bn Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９３ Ｈ 6-Ph Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９４ Ｈ 7-Ph Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９５ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９６ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９７ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９８ 6,7-OCH2O- Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９９ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５００ Ｈ Ｈ Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０１ Ｈ 6-Cl Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０２ Ｈ 7-Br Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０３ Ｈ 7-Cl Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０４ Ｈ 6-Br Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０５ Ｈ 6-Me Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０６ Ｈ 7-OMe Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０７ Ｈ 6-OPh Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０８ Ｈ 6-OPh Me 2'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０９ Ｈ 6-SPh Me 2'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１０ Ｈ 6-NMe2 Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１２ Ｈ 7-Bn Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１３ Ｈ 6-Ph Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１４ Ｈ 6-Ph Me 2'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１５ Ｈ 6-(2-Py) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１６ Ｈ 7-(2-Py) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１７ Ｈ 6-(2-Fu) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１８ Ｈ 6-(2-Th) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１９ Ｈ 6-(2-Qu) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２０ 6-Cl 7-Cl Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２１ 6,7-OCH2O- Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２２ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２３ 6,7-(CH2)4- Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２４ Ｈ Ｈ Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２５ Ｈ 6-Br Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２６ Ｈ 6-Me Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ────────────────────────────────────
【００９４】
【表４】 表１（続き） ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── ５２７ Ｈ 6-OMe Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２８ Ｈ 6-OPh Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２９ Ｈ 7-OPh Me 2'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３０ Ｈ 6-SPh Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３１ Ｈ 6-Bn Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３２ Ｈ 6-Bn Me 2'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３３ Ｈ 6-Ph Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３４ Ｈ 6-Ph Me 2'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３５ Ｈ 6-(2-Py) Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３６ Ｈ 7-(2-Py) Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３７ 6-Me 7-Me Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３８ 6,7-OCH2O- Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３９ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４０ 6,7-(CH2)4- Me 3'- Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４１ Ｈ Ｈ Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４２ Ｈ 6-Cl Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４３ Ｈ 6-Br Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４４ Ｈ 6-Me Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４５ Ｈ 7-iPr Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４６ Ｈ 6-OiPr Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４７ Ｈ 6-OPh Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４８ Ｈ 6-Bn Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４９ Ｈ 6-Ph Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５０ Ｈ 7-Ph Me 2'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５１ 6-Cl 7-Cl Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５２ 6,7-OCH2O- Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５３ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５４ 6,7-(CH2)4- Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ────────────────────────────────────
【００９５】
【化１１】
【００９６】
【表５】 表２ ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── １ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２ Ｈ 6-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３ Ｈ 7-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４ Ｈ 8-Ｆ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５ Ｈ 5-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８ Ｈ 8-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９ Ｈ 6-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １０ Ｈ 7-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １１ Ｈ 6-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １２ Ｈ 7-OH Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １３ Ｈ 6-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １４ Ｈ 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １５ Ｈ 8-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １６ Ｈ 6-Et Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７ Ｈ 7-Et Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８ Ｈ 6-iPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９ Ｈ 7-iPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０ Ｈ 6-tBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１ Ｈ 7-tBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２ Ｈ 6-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３ Ｈ 7-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４ Ｈ 7-OEt Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２５ Ｈ 6-OiPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２６ Ｈ 7-OtBu Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２７ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２８ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２９ Ｈ 6-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０ Ｈ 7-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１ Ｈ 7-SPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２ Ｈ 7-NH2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３ Ｈ 6-NHMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５ Ｈ 7-NMe2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０ Ｈ 7-Np Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２ Ｈ 6-(3-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４４ Ｈ 7-(3-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４５ Ｈ 8-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４６ Ｈ 6-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４７ Ｈ 7-(3-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４８ Ｈ 6-(3-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４９ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５０ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５１ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５２ Ｈ 6-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５３ Ｈ 7-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５４ 5-Cl 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５５ 5-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５６ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５７ 6-Cl 7-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５８ 6-Me 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ５９ 6-Me 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６０ 6-Me 7-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６１ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６２ 7,8-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６３ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６４ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６５ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６６ 6,7-(CH2)3- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６７ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６８ Ｈ 6-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ６９ Ｈ 7-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７０ Ｈ 6-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７１ Ｈ 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７２ Ｈ 7-OH Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７３ Ｈ 6-Me Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７４ Ｈ 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７５ Ｈ 6-OMe Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７６ Ｈ 6-OiPr Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７７ Ｈ 7-OiPr Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７８ Ｈ 6-OPh Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ７９ Ｈ 7-OPh Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８０ Ｈ 6-NMe2 Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８１ Ｈ 7-NMe2 Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８２ Ｈ 6-Bn Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８３ Ｈ 7-Bn Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８４ Ｈ 6-Ph Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８５ Ｈ 7-Ph Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８６ Ｈ 6-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８７ Ｈ 6-(3-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８８ Ｈ 7-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ８９ Ｈ 7-(3-Py) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９０ Ｈ 6-(2-Qu) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９１ Ｈ 7-(2-Qu) Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９２ 6-Cl 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９３ 6-Cl 7-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９４ 6-Br 7-Br Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９５ 6-Ph 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９６ 6,7-OCH2O- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９７ 6,7-CH=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９８ 6,7-(CH2)4- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ９９ 6,7-(CH2)3- Ｈ Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １００ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０１ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０２ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０３ Ｈ 6-Br Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０４ Ｈ 7-Br Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０５ Ｈ 7-Me Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０６ Ｈ 6-Et Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０７ Ｈ 7-iPr Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０８ Ｈ 6-tBu Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １０９ Ｈ 7-OMe Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１０ Ｈ 6-OEt Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１１ Ｈ 6-OiPr Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１２ Ｈ 7-OtBu Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１３ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１４ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１５ Ｈ 6-SPh Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１６ Ｈ 7-NHMe Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１７ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１８ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １１９ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２０ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２１ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２２ Ｈ 6-Np Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２３ Ｈ 7-Np Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２４ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２５ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２６ Ｈ 7-(3-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２７ Ｈ 8-(2-Py) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２８ Ｈ 7-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １２９ Ｈ 6-(2-Th) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３０ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３１ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３２ Ｈ 6-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３３ Ｈ 7-(4-Tz) Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３４ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３５ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３６ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３７ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３８ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １３９ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４０ Ｈ 6-Cl Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４１ Ｈ 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４２ Ｈ 6-Br Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４３ Ｈ 6-Me Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４４ Ｈ 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４５ Ｈ 7-iPr Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４６ Ｈ 6-OMe Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb ────────────────────────────────────
【００９７】
【表６】 表２（続き） ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── １４７ Ｈ 7-OMe Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４８ Ｈ 6-OiPr Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １４９ Ｈ 6-OPh Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５０ Ｈ 7-OPh Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５１ Ｈ 6-SPh Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５２ Ｈ 6-NMe2 Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５３ Ｈ 6-Bn Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５４ Ｈ 7-Bn Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５５ Ｈ 6-Ph Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５６ Ｈ 7-Ph Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５７ Ｈ 6-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５８ Ｈ 7-(2-Py) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １５９ Ｈ 6-(2-Fu) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６０ Ｈ 7-(2-Th) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６１ Ｈ 6-(2-Qu) Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６２ 6-Cl 7-Cl Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６３ 6-Me 7-Me Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６４ 6,7-OCH2O- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６５ 6,7-N=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６６ 6,7-CH=CH-CH=CH- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６７ 6,7-(CH2)4- Ｈ Ｈ １ Ｓ Ｏ 4'-Zb １６８ Ｈ Ｈ Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １６９ Ｈ 7-Cl Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７０ Ｈ 6-Br Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７１ Ｈ 7-Me Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７２ Ｈ 7-iPr Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７３ Ｈ 7-OMe Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７４ Ｈ 6-OiPr Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７５ Ｈ 6-OPh Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７６ Ｈ 7-OPh Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７７ Ｈ 6-SPh Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７８ Ｈ 6-NMe2 Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １７９ Ｈ 6-Bn Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８０ Ｈ 7-Bn Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８１ Ｈ 6-Ph Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８２ Ｈ 7-Ph Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８３ Ｈ 6-(2-Py) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８４ Ｈ 7-(2-Py) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８５ Ｈ 7-(2-Fu) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８６ Ｈ 6-(2-Th) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８７ Ｈ 6-(2-Qu) Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８８ 6-Cl 7-Cl Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １８９ 6,7-OCH2O- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９０ 6,7-N=CH-CH=CH- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９１ 6,7-CH=CH-CH=CH- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９２ 6,7-(CH2)4- Et Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９３ Ｈ Ｈ iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９４ Ｈ 6-Cl iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９５ Ｈ 7-Br iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９６ Ｈ 7-Me iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９７ Ｈ 7-OMe iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９８ Ｈ 6-OPh iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb １９９ Ｈ 7-OPh iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２００ Ｈ 6-Bn iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０１ Ｈ 7-Bn iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０２ Ｈ 6-SPh iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０３ Ｈ 6-Ph iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０４ Ｈ 7-Ph iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０５ Ｈ 6-(2-Py) iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０６ Ｈ 7-(2-Py) iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０７ Ｈ 6-(2-Qu) iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０８ 6-Cl 7-Cl iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２０９ 6-Me 7-Me iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１０ 6,7-OCH2O- iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１１ 6,7-CH=CH-CH=CH- iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１２ 6,7-(CH2)4- iPr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１３ Ｈ Ｈ Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１４ Ｈ 7-Cl Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１５ Ｈ 6-OPh Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１６ Ｈ 6-Bn Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１７ Ｈ 6-Ph Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１８ Ｈ 7-Ph Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２１９ 6,7-OCH2O- Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２０ 6,7-CH=CH-CH=CH- Pr Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２１ Ｈ Ｈ tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２２ Ｈ 7-Cl tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２３ Ｈ 6-OPh tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２４ Ｈ 6-Bn tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２５ Ｈ 6-Ph tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２６ Ｈ 7-Ph tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２７ 6,7-OCH2O- tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２８ 6,7-CH=CH-CH=CH- tBu Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２２９ Ｈ Ｈ Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３０ Ｈ 6-Cl Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３１ Ｈ 6-OPh Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３２ Ｈ 7-OPh Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３３ Ｈ 6-Bn Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３４ Ｈ 7-Bn Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３５ Ｈ 6-Ph Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３６ Ｈ 7-Ph Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３７ Ｈ 6-(2-Py) Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３８ Ｈ 7-(2-Py) Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２３９ 6,7-OCH2O- Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４０ 6,7-CH=CH-CH=CH- Ac Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ２４１ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４２ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４３ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４４ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４５ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４６ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４７ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４８ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２４９ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２５０ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Za ２５１ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５２ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５３ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５４ Ｈ 6-Br Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５５ Ｈ 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５６ Ｈ 7-iPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５７ Ｈ 6-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５８ Ｈ 7-OMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２５９ Ｈ 6-OiPr Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６０ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６１ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６２ Ｈ 6-SMe Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６３ Ｈ 6-SPh Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６４ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６５ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６６ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６７ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６８ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２６９ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７０ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７１ Ｈ 8-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７２ Ｈ 6-(2-Fu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７３ Ｈ 6-(2-Th) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７４ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７５ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７６ 6-Me 7-Me Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７７ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７８ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ １ Ｏ Ｏ 4'-Zc ２７９ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８０ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８１ Ｈ 6-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８２ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８３ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８４ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８５ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８６ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８７ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８８ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２８９ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２９０ 6,7-OCH2O- Me Ｈ １ Ｏ Ｓ 4'-Zb ２９１ Ｈ Ｈ Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９２ Ｈ 6-Cl Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９３ Ｈ 7-Cl Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９５ Ｈ 7-OPh Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９６ Ｈ 6-Bn Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９７ Ｈ 7-Bn Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９８ Ｈ 6-Ph Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ２９９ Ｈ 7-Ph Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３００ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ １ Ｏ NMe 4'-Zb ３０１ Ｈ Ｈ Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０２ Ｈ 6-Ｆ Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０３ Ｈ 6-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０４ Ｈ 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０５ Ｈ 8-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０６ Ｈ 6-Br Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０７ Ｈ 7-Br Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０８ Ｈ 6-OH Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３０９ Ｈ 6-Me Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１０ Ｈ 7-Me Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１１ Ｈ 6-Et Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１２ Ｈ 6-iPr Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１３ Ｈ 7-iPr Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１４ Ｈ 7-tBu Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１５ Ｈ 7-OEt Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１６ Ｈ 7-OiPr Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１７ Ｈ 6-OtBu Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１８ Ｈ 6-OPh Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３１９ Ｈ 7-OPh Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２０ Ｈ 6-SPh Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２１ Ｈ 6-NMe2 Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２２ Ｈ 6-Bn Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２３ Ｈ 7-Bn Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ────────────────────────────────────
【００９８】
【表７】 表２（続き） ──────────────────────────────────── 例示 化合物 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ｎ Ｘ Ｙ Ｚ 番号 ──────────────────────────────────── ３２４ Ｈ 6-Ph Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２５ Ｈ 7-Ph Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２６ Ｈ 7-Np Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２７ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２８ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３２９ Ｈ 7-(3-Py) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３０ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３１ Ｈ 6-(2-Qu) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３２ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３３ 5-Cl 6-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３４ 5-Cl 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３５ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３６ 6,7-OCH2O- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３７ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３８ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３３９ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４０ 6,7-(CH2)3- Me Ｈ ２ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４１ Ｈ Ｈ Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４２ Ｈ 6-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４３ Ｈ 7-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４４ Ｈ 7-Br Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４５ Ｈ 6-Me Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４６ Ｈ 7-iPr Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４７ Ｈ 7-OEt Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４８ Ｈ 7-OiPr Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３４９ Ｈ 6-OPh Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５０ Ｈ 7-OPh Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５１ Ｈ 6-SPh Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５２ Ｈ 6-Bn Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５３ Ｈ 7-Bn Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５４ Ｈ 6-Ph Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５５ Ｈ 7-Ph Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５６ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５７ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５８ Ｈ 7-(2-Th) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３５９ Ｈ 7-(2-Qu) Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６０ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６１ 6,7-OCH2O- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６２ 6,7-N=CH-CH=CH- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６３ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６４ 6,7-(CH2)4- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６５ 6,7-(CH2)3- Me Ｈ ３ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６６ Ｈ Ｈ Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６７ Ｈ 6-Cl Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６８ Ｈ 7-Cl Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３６９ Ｈ 6-OPh Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７０ Ｈ 7-OPh Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７１ Ｈ 6-Bn Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７２ Ｈ 7-Bn Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７３ Ｈ 6-Ph Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７４ Ｈ 7-Ph Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７５ Ｈ 6-(2-Py) Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７６ Ｈ 7-(2-Py) Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７７ 6-Cl 7-Cl Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７８ 6,7-OCH2O- Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３７９ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me Ｈ ４ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８０ Ｈ Ｈ Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８１ Ｈ 6-Cl Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８２ Ｈ 7-Cl Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８３ Ｈ 6-Br Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８４ Ｈ 6-Me Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８５ Ｈ 7-OMe Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８６ Ｈ 6-OPh Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８７ Ｈ 6-OPh Me 2'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８８ Ｈ 6-SPh Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３８９ Ｈ 7-Bn Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９０ Ｈ 7-Ph Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９１ Ｈ 6-(2-Py) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９２ Ｈ 6-(2-Py) Me 2'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９３ Ｈ 6-(2-Fu) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９４ Ｈ 6-(2-Th) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９５ Ｈ 6-(2-Qu) Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９６ 6-Cl 7-Cl Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９７ 6,7-OCH2O- Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９８ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ３９９ 6,7-(CH2)4- Me 3'-Cl １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４００ Ｈ Ｈ Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０１ Ｈ 6-Br Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０２ Ｈ 6-Me Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０３ Ｈ 6-OMe Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０４ Ｈ 6-OPh Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０５ Ｈ 6-OPh Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０６ Ｈ 6-SPh Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０７ Ｈ 6-Bn Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０８ Ｈ 6-Bn Me 2'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４０９ Ｈ 6-Ph Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１０ Ｈ 7-Ph Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１１ Ｈ 6-(2-Py) Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１２ Ｈ 7-(2-Py) Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１３ 6-Me 7-Me Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１４ 6,7-OCH2O- Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１５ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１６ 6,7-(CH2)4- Me 3'-Ｆ １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１７ Ｈ Ｈ Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１８ Ｈ 6-Cl Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４１９ Ｈ 6-Br Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２０ Ｈ 6-Me Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２１ Ｈ 7-iPr Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２２ Ｈ 6-OiPr Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２３ Ｈ 6-OPh Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２４ Ｈ 6-Bn Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２５ Ｈ 6-Ph Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２６ Ｈ 7-Ph Me 2'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２７ 6-Cl 7-Cl Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２８ 6,7-OCH2O- Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４２９ 6,7-CH=CH-CH=CH- Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ４３０ 6,7-(CH2)4- Me 3'-Me １ Ｏ Ｏ 4'-Zb ──────────────────────────────────── 上記表において、略号は以下の基を示す。
【００９９】Me：メチル基 Et：エチル基 Pr：プロピ
ル基 iPr ：イソプロピル基 tBu ：ｔ−ブチル基 Ph：フェニル基 Np：ナフチル基
Py：ピリジル基 Qu：キノリル基 Ac：アセチル基 Bn：ベンジル基 F
u：フリル基 Th：チエニル基 Za：２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメ
チル基 Zb：２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基 Zc：２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル
基 表−１に於いて好適な化合物は例示化合物番号 ７、８、１１、１２、２５、２７、３５、３６、３７、
３９、４０、４６、５４、５５、５７、５８、６０、６
３、６４、６６、７０、７３、７５、７７、８５、９
８、１０１、１０４、１０５、１１２、１２２、１３
０、１３１、１３２、１５４、１６１、１６３、１６
９、１７０、１７６、１７７、１８３、１８５、１８
６、１８９、１９０、２１９、２２４、２２６、２２
７、２３８、２５１、２５７、２５８、２７９、２８
１、２８３、２８４、２９１、２９６、２９７、２９
８、３０５、３０７、３１４、３１８、３２８、３３
０、３３２、３５０、３５１、３５７、３６８、３７
３、３７５、３７７、３７８、３８７、３９１、３９
２、３９８、４０２、４０３、４０５、４１１、４２
０、４２１、４２５、４２６、４２７、４２８、４３
１、４３３、４４９、４５４、４５６、４６５、４６
８、４７０、４７１、４７２、４７３、４８９、４９
０、４９１、４９３、４９４、４９５、４９６ であり、更に好適な化合物は例示化合物番号 ７、８、１１、１２、３９、４０、５４、５５、５７、
５８、６３、６４、６６、８５、１０４、１１２、１２
２、１３０、１３１、１３２、１６１、１７０、１７
６、１７７、１８５、１８９、２１９、２２６、２２
７、２３８、２５１、２５８、３２８、３３２、３５
０、３５１、４０２、４０３、４０５、４２０、４２
１、４２７、４２８、４３１、４３３、４５４、４６５ であり、更に好適な化合物は例示化合物番号 ７、８、１１、３９、４０、５７、５８、６３、６４、
６６、８５、１６１、１７６、１７７、１８５、２５
１、２５８、４０２、４０３、４０５、４２０、４２
７、４２８、４５４、４６５ であり、更に好適な化合物は例示化合物番号 ７、８、１１、３９、４０、５７、５８、６３、６４、
８５、４０２、４０３、４２０、４２７ である。
【０１００】表−２に於いて好適な化合物は例示化合物
番号 ６、７、９、１０、２７、２８、３６、３７、３８、３
９、４１、４３、７８、７９、８２、８３、８４、８
５、８６、８７、８８、８９、１０１、１０２、１０
４、１１４、１１９、１２０、１２１、１３７、１５
０、１５４、１５５、１５６、１７６、１８０、１８
１、１８２、１９９、２０３、２０４、２１５、２２
３、２２５、２２６、２３２、２３５、２３６、２４
４、２４５、２４６、２４７、２６０、２６１、２６
５、２６６、２６７、２６８、２８１、２８２、３０
３、３０４、３０６、３０７、３１８、３１９、３２
４、３２５、３４９、３５０、３５４、３５５、３６
９、３７０、３７３、３７４ であり、更に好適な化合物は例示化合物番号 ６、７、１０、２７、２８、３７、３８、３９、４１、
４３、７９、８５、８８、８９、１０２、１０４、１１
４、１２１、１５０、１５６、１８２、２０４、２４
４、２４７、２６１、２６６、２６７、２６８、２８
２、３０３、３０４、３０６、３０７、３１８、３１
９、３２４、３２５、３５５、３７０、３７３、３７４ であり、更に好適な化合物は例示化合物番号 ６、７、１０、２７、２８、３７、３８、３９、４１、
４３、１０２、１１４、１２１、２６１、２６７、２６
８、３０３、３０４、３０６、３１９、３２５、３５５ であり、更に好適な化合物は例示化合物番号 ６、７、１０、２７、２８、３８、３９、４３、３０
３、３１９、３２５、である。
【０１０１】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
は、以下のＡ法乃至Ｂ法に従って容易に製造できる。
【０１０２】≪Ａ法≫
【０１０３】
【化１２】
【０１０４】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ、
ＹおよびＺは、前述したものと同意義を示す。
【０１０５】Ｒ1'はＲ1 、保護されたアミノ基、または
保護された水酸基を示す。
【０１０６】Ｒ2'はＲ2 、保護されたアミノ基、または
保護された水酸基を示す。
【０１０７】Ｒ4'はＲ4 、保護されたアミノ基、または
保護された水酸基を示す。
【０１０８】Ｒ3'は、Ｒ3 またはイミノ基の保護基を示
す。
【０１０９】Ｕは水酸基、ハロゲン原子（好適には塩素
原子、臭素原子、沃素原子）または基−ＯＳＯ2 −Ｒ6
（基中、Ｒ6 はメチル、エチルのような炭素数１乃至６
個を有するアルキル基、トリフルオロメチルのようなハ
ロゲン原子と炭素数１乃至６個からなるハロゲン化アル
キル基、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−ニトロフェニル、
ｐ−ブロモフェニルのような置換分として炭素数６乃至
１０個を有するアリール基）を示す。
【０１１０】ＺはＺａ、Ｚｂ、ＺｃまたはＺｄを示す。
【０１１１】Ｚ’はＺａ、Ｚｂ、ＺｃおよびＺｄにおい
て、これらの基に含まれる基−ＮＨ−がトリフェニルメ
チル基（以下、トリチル基と略す）で保護された基（即
ち、＞ＮＣＰｈ3 ）を示す。
【０１１２】Ａ法は前記一般式（Ｉ）を有する化合物を
製造する方法である。
【０１１３】第Ａ１工程 第Ａ１工程は前記一般式（ＩＶ）を有する化合物を製造
する工程であり、前記一般式（ＩＩ）を有する化合物と
前記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物とを反応させるこ
とによって達成される。
【０１１４】Ｕが水酸基である場合は、通常の光延反応
［Ｏ．Ｍｉｔｕｎｏｂｕ，シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ）、1 頁（１９８１年）］に準じた反応に付すこと
によって行われる。反応は通常溶剤の存在下でアゾ化合
物類とホスフィン類とを接触させることによって達成さ
れる。反応試薬のアゾ化合物類としてはアゾジカルボン
酸ジエチル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリ
ジンなどが用いられる。ホスフィン類としてはトリフェ
ニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが用いられ
る。
【０１１５】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；塩化メチ
レン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタンのような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミド、ヘキサメチル燐酸
トリアミドのようなアミド類；アセトニトリル、プロピ
オニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチ
ルのようなエステル類；またはこれらの溶剤の混合物が
好適に用いられる。
【０１１６】反応温度は１０℃乃至１００℃で行われ、
好適には２０℃乃至８０℃で行われる。
【０１１７】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間乃至３日間であり、好適
には５時間乃至３日間である。
【０１１８】Ｕがハロゲン原子または基−ＯＳＯ2 −Ｒ
6 である場合には、不活性溶剤中、塩基の存在下で反応
させることにより達成される。
【０１１９】使用される塩基としては、好適には、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド；ブチルリチウム、メチルリチウムのようなアルキル
リチウム類、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソ
プロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）ア
ミドのようなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素化物；
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのよう
な三級アミンであり、好適にはアルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属水素化物またはアルカリ金属アルコキシドで
ある。
【０１２０】反応に使用される溶剤としては、反応に影
響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水
素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンのようなアミド
類；アセトン、２−ブタノンのようなケトン類、アセト
ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシド類；またはこれ
らの溶剤の混合物が好適に用いられ、好適にはエーテル
類、アミド類、ケトン類、スルホキシド類である。
【０１２１】本反応をベンジルトリエチルアンモニウム
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相間移動触媒の存在下で行なう場合には、塩基とし
て水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ
金属水酸化物を用い水と塩化メチレン、クロロホルムの
ようなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われ
る。
【０１２２】反応温度は−１０℃乃至１２０℃で行わ
れ、好適には１０℃乃至１００℃で行われる。
【０１２３】反応時間は使用される試薬、反応温度、溶
剤などによって異なるが、通常３０分間乃至４８時間で
あり、好適には１時間乃至１６時間である。
【０１２４】第Ａ２工程 第Ａ２工程は、前記一般式（Ｉ）を有する化合物を製造
する工程であり、前記一般式（ＩＶ）の保護基を除去す
ることによって達成される。
【０１２５】（１） Ｒ1'、Ｒ2'および／またはＲ4'が
同一もしくは異なって保護された水酸基を示し、該基が
アリールメチルオキシ基又はアリールメチルオキシカル
ボニルオキシ基である場合、あるいはＲ3'がイミノ基の
保護基を示し、該保護基がアリールメチル基またはアリ
ールメチルオキシカルボニル基である場合、不活性溶剤
中、接触還元触媒の存在下、一般式（ＩＶ）を有する化
合物を、通常１乃至１０気圧、好適には１乃至３気圧の
水素と反応させることによって行われる。
【０１２６】反応に使用される溶剤としては、反応に影
響を与えなければ特に限定はなく、例えばメタノール、
エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；トルエン、ベンゼン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのよ
うな脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチルのよう
なエステル類；酢酸のような脂肪酸類；水；またはこれ
らの混合溶剤が用いられる。
【０１２７】接触還元触媒としては、例えばパラジウム
−炭素、パラジウム黒、ラネーニッケル、酸化白金、白
金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホス
フィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムなど
をあげることができる。
【０１２８】反応温度は０℃乃至１２０℃で行われ、好
適には２０℃乃至８０℃で行われる。
【０１２９】反応時間は反応温度、溶剤などによって異
なるが、通常３０分間乃至４８時間であり、好適には１
乃至２４時間である。
【０１３０】（２）Ｒ1'、Ｒ2'および／またはＲ4'が同
一もしくは異なって保護された水酸基を示し、該基がメ
トキシメトキシ基、メトキシエトキシ基又はテトラヒド
ロピラニルオキシ基のような環状エーテル基で保護され
た水酸基である場合には、例えば不活性溶剤中、一般式
（ＩＶ）を有する化合物を酸と反応させることにより達
成される。
【０１３１】反応に使用される溶剤としては、反応に影
響を与えなければ特に限定はなく、例えばヘキサン、ベ
ンゼンのような炭化水素類；塩化メチレン、クロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチルのような
エステル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類；メタノール、エタノールのようなアルコール
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；またはこれらの溶剤の混合溶剤であり、好適には
エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類が用い
られる。
【０１３２】本反応に用いられる酸としては、例えば塩
化水素、硝酸、塩酸、硫酸のような無機酸；酢酸、トリ
フルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸のような有機酸；三弗化ホウ素、三弗化ホウ素−エ
ーテルコンプレックスのようなルイス酸；ダウエックス
５０Ｗのような強酸性陽イオン交換樹脂；などをあげる
ことができる。好適には塩酸、硫酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸が用いられる。
【０１３３】反応温度は−１０℃乃至１００℃で行わ
れ、好適には−５℃乃至５０℃で行われる。
【０１３４】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常５分間乃至４８時間である。
【０１３５】（３）Ｒ1'、Ｒ2'および／またはＲ4'が同
一もしくは異なって保護された水酸基を示し、該基がシ
リルオキシ基である場合、有機または無機の弗化物で処
理するか、あるいは酸で処理することにより保護基を容
易に除去することができる。
【０１３６】弗化物としては、フッ素アニオンを生成す
る物であれば限定はないが、通常、有機または無機の弗
化物が用いられ、例えば、弗化テトラブチルアンモニウ
ム、弗化テトラエチルアンモニウムのような有機弗化
物；弗化水素、弗化カリウム、弗化セシウムのような無
機弗化物；を挙げることができる。
【０１３７】反応溶剤としては、反応に影響を与えない
ものであれば特に限定はなく、例えばヘキサン、ベンゼ
ンのような炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルムの
ようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチルのようなエス
テル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリア
ミドのようなアミド類；水；またはこれらの混合溶剤を
あげることができる。
【０１３８】反応温度は通常−２０℃乃至１００℃で行
われ、好適には−１０℃乃至５０℃で行われる。
【０１３９】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常５分間乃至４８時間であり、好
適には１５分間乃至２４時間である。
【０１４０】酸を用いて保護基を除去する場合には、該
酸としては、例えば、塩化水素、硝酸、塩酸、硫酸のよ
うな無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸；三弗化ホ
ウ素、三弗化ホウ素−エーテルコンプレックス、リチウ
ムテトラフルオロボレートのようなルイス酸；ダウエッ
クス５０Ｗのような強酸性陽イオン交換樹脂；などをあ
げることができる。好適には三弗化ホウ素−エーテルコ
ンプレックス、リチウムテトラフルオロボレート、トリ
フルオロ酢酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸である。
【０１４１】本反応で用いる溶剤としては、反応に影響
を与えないものであれば特に限定はなく、例えばヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素類；塩
化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
類；酢酸エチルのようなエステル類；アセトン、メチル
エチルケトンのようなケトン類；エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニト
リルのようなニトリル類；ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチル燐酸トリアミドのようなアミド類；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；酢酸のような有
機酸；水；又はこれらの混合溶剤をあげることができ
る。好適には炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化
水素類、ニトリル類、有機酸類あるいはこれらの溶剤と
水の混合溶剤である。
【０１４２】反応温度は０℃乃至１００℃で行われ、好
適には１０℃乃至８０℃で行われる。
【０１４３】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１０分間乃至４８時間であり、
好適には３０分間乃至２４時間である。
【０１４４】（４）Ｚ’のトリチル基を除去する場合、
またはＲ3'がトリチル基を示し、このトリチル基を除去
する場合、本工程は、溶剤の存在下または非存在下で蟻
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸トリフルオロメタンスルホ
ン酸、塩酸、硫酸などのような酸と一般式（ＩＶ）を有
する化合物とを反応させることによって行われる。
【０１４５】本反応において使用される溶剤としては、
反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ヘキサメチル燐
酸トリアミドのようなアミド類；塩化メチレン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタンのようなハロゲン化炭
化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリルのような
ニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチルのようなエステル
類；水；又はこれらの混合溶剤をあげることができる。
【０１４６】反応温度は使用される酸によって異なる
が、−１０℃乃至１２０℃であり、好適には０℃乃至１
００℃である。
【０１４７】反応時間は使用される酸、反応温度、溶剤
などによって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であ
り、好適には３０分間乃至１６時間である。
【０１４８】また、本工程は前記一般式（ＩＶ）を有す
る化合物に接触水素添加反応を行なうことによっても達
成される。使用される触媒としては例えばパラジウム−
炭素、パラジウム黒、酸化白金、白金黒などをあげるこ
とができる。好適にはパラジウム−炭素である。
【０１４９】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール
のようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミド、ヘキサメチル燐酸トリアミドのようなア
ミド類；塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；蟻酸、酢酸のよう
なカルボン酸類；水；又はこれらの混合溶剤が好適に用
いられる。
【０１５０】反応温度は１０℃乃至１４０℃であり、好
適には２０℃乃至１００℃である。
【０１５１】本反応においては、蟻酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸のようなカルボン酸；塩酸、硫酸のようなを加
えることにより、反応が促進される場合がある。
【０１５２】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常３０分間乃至３日間であり、好
適には１時間乃至１日間である。
【０１５３】≪Ｂ法≫
【０１５４】
【化１３】
【０１５５】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ、
ＹおよびＺは、前述したものと同意義を示す。
【０１５６】Ｒ1'はＲ1 、保護されたアミノ基、または
保護された水酸基を示す。
【０１５７】Ｒ2'はＲ2 、保護されたアミノ基、または
保護された水酸基を示す。
【０１５８】Ｒ4'はＲ4 、保護されたアミノ基、または
保護された水酸基を示す。
【０１５９】Ｒ3'は、Ｒ3 またはイミノ基の保護基を示
す。
【０１６０】Ｂ法は前記一般式（Ｉ）を有する化合物の
うち、ＺがＺａまたはＺｂで示される化合物、すなわち
一般式（Ｉｂ1 ）または（Ｉｂ2 ）を有する化合物を製
造する方法である。
【０１６１】第Ｂ１工程 第Ｂ１工程は前記一般式（ＶＩＩ）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（Ｖ）を有する化合物
と、前記一般式（ＶＩ）を有するフルオルベンツアルデ
ヒド誘導体とを塩基の存在下に反応させることによって
達成される。使用される塩基としては、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムのよ
うなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウ
ムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ブチ
ルリチウム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム
類、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピル
アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素化物；１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような三級アミ
ン類をあげることができる。好適にはアルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属アルコキ
シドである。
【０１６２】反応に使用される溶剤としては、反応に影
響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水
素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンのようなアミド
類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、
アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル
類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ま
たはこれらの溶剤の混合物が好適に用いられ、好適には
エーテル類、アミド類、ケトン類、スルホキシド類であ
る。
【０１６３】本反応をベンジルトリエチルアンモニウム
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相間移動触媒の存在下で行なう場合には、塩基とし
て水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ
金属水酸化物を用い水と塩化メチレン、クロロホルムの
ようなハロゲン化炭化水素のニ相系の溶剤中で行われ
る。
【０１６４】反応温度は−１０℃乃至１２０℃で行わ
れ、好適には１０℃乃至１００℃で行われる。
【０１６５】反応時間は使用される試薬、反応温度、溶
剤などによって異なるが、通常３０分間乃至４８時間で
あり、好適には１時間乃至１６時間である。
【０１６６】第Ｂ２工程 第Ｂ２工程は前記一般式（Ｉｂ1 ）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩ）を有する化合
物と２，４−チアゾリジンジオン（ＶＩＩＩ）との縮合
反応により達成される。
【０１６７】反応は触媒の存在下または非存在下で行わ
れる。反応を触媒の存在下で行う場合には、使用する触
媒としては、例えばピペリジン、ピリジンのような有機
アミン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなアル
カリ金属の酢酸塩；ピペリジニウムアセテート、ピペリ
ジニウムベンゾエートのような有機アミンの塩などをあ
げることができる。
【０１６８】反応は通常溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサンのような炭化水素類；ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；
メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなア
ルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミ
ド、ヘキサメチル燐酸トリアミドのようなアミド類；塩
化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロルエタンの
ようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピ
オニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチ
ルのようなエステル類；またはこれらの溶剤の混合物が
好適に用いられる。反応温度は２０℃乃至１５０℃であ
り、好適には６０℃乃至１２０℃である。反応時間は反
応試薬、反応温度、溶剤などによって異なるが、通常１
時間乃至３日間であり、好適には２時間乃至１６時間で
ある。
【０１６９】ここで、Ｒ1'、Ｒ2'および／またはＲ4'が
同一または異なって保護されたアミノ基または保護され
た水酸基を示し、該基に含有される保護基を除去する場
合、前記第Ａ２工程にしたがって保護基を除去すること
ができる。Ｒ3'がイミノ基の保護基を示し、該基を除去
する場合、前記第Ａ２工程にしたがって保護基を除去す
ることができる。
【０１７０】第Ｂ３工程 この工程は前記一般式（Ｉｂ1 ）を有する化合物を触媒
の存在下に水素添加し、前記一般式（Ｉｂ2 ）を有する
化合物とする工程である。
【０１７１】使用される触媒としては、例えばパラジウ
ム−炭素、パラジウム黒であり、好適にはパラジウム−
炭素である。
【０１７２】本反応は通常、溶剤の存在下に好適に行わ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルのようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセタミド、ヘキサメチル燐酸トリアミドのような
アミド類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸
類；水；又はこれらの混合溶剤が好適に用いられる。特
に好適には、アルコール類、有機酸類、これらの溶剤の
混合物、あるいこれらの溶剤と水との混合溶剤が使用さ
れる。
【０１７３】反応は通常、水素常圧下ないし加圧下に行
われ、好適には常圧乃至３０気圧でおこなわれる。
【０１７４】反応温度は反応条件によって異なるが、０
℃乃至１５０℃であり、好適には０℃乃至１００℃であ
る。
【０１７５】反応時間は使用される水素圧、反応温度、
触媒、溶剤などによって異なるが、通常３０分間乃至３
日間であり、好適には３０分間乃至２４時間である。
【０１７６】（脱保護工程）Ｒ1'、Ｒ2'および／または
Ｒ4'が同一または異なって保護されたアミノ基または保
護された水酸基を示す場合、第Ａ２工程にしたがって処
理することにより保護基を除去することができる。（た
だし、Ｒ1'、Ｒ2'および／またはＲ4'が同一または異な
って保護された水酸基を示し、該基がアリールメチルオ
キシ基、アリールメチルオキシカルボニルオキシ基であ
る場合、これらの水酸基の保護基は上述の第Ｂ３工程の
水素添加と同時に除去され得る。） Ｒ3'がイミノ基の保護基を示し、該基を除去する場合、
前記第Ａ２工程にしたがって保護基を除去することがで
きる。（ただし、Ｒ3'がイミノ基の保護基を示し、該基
がアリールメチル基またはアリールメチルオキシカルボ
ニル基である場合、これらの保護基は上述の第Ｂ３工程
の水素添加と同時に除去され得る。）前記各工程で得ら
れた目的化合物は、反応終了後、必要に応じて常法によ
り、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿
法などによって精製することができる。例えば、反応混
合物に適当な溶剤を加えて抽出し、抽出液から溶剤を留
去する。得られた残留物をシリカゲルなどを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付すことによって精製し目的物
を純品として得ることができる。
【０１７７】
【作用】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物、ま
たはその塩は、血糖低下作用、肥満改善作用、耐糖能不
全改善作用、肝臓での糖新生抑制作用、脂質低下作用、
アルドース還元酵素阻害作用を有し、高血糖症、肥満
症、高脂血症、糖尿病合併症例えば網膜症、腎症、神経
症、白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症、更に肥満性高血
圧症、骨粗鬆症などの予防薬および／または治療薬とし
て有用である。
【０１７８】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
は種々の形態で投与される。その投与形態としては、例
えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤な
どによる経口投与または注射剤（静脈内、筋肉内、皮
下）、点滴剤、座剤等による非経口投与をあげることが
できる。これらの各種製剤は、定法に従って主薬に賦形
剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、矯味矯臭剤、溶解補助
剤、懸濁剤、コーティング剤などの医薬の製剤技術分野
において通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化す
ることができる。その投与量は、症状、年齢、体重、投
与方法および剤型等によって異なるが、通常は成人に対
して１日あたり０．０１ｍｇから２０００ｍｇを投与す
ることができる。
【０１７９】
【実施例】次に実施例および参考例をあげて本発明を詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【０１８０】実施例１５−［４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−２，４
−チアゾリジンジオン塩酸塩 （例示化合物番号表１の２
０８） （ａ）縮合工程 ３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
０．９００ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−
トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン
１．４９ｇおよび、トリフェニルホスフィン ０．９２
０ｇを塩化メチレン ２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に
ジエチルアゾジカルボキシレート ０．６１６ｇの塩化
メチレン（１０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下した。これを
室温で２時間攪拌した後、減圧濃縮した。残渣を少量の
酢酸エチルに溶解し、順次、水及び食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾去し、溶剤
を減圧下に留去した後、得られた残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して精製すると、無色固体の５−［４−
［（３，４−ジヒドロ−４−ｔ−ブトキシカルボニル−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−イル）メトキシ］
ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾ
リジンジオン１．７２ｇが得られた。
【０１８１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、テトラメチルシラン（以下、ＴＭＳ
と略す。）を内部基準として測定した核磁気共鳴スペク
トル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであった。１．４９
（９Ｈ、ｓ）、２．９−３．１（１Ｈ、ｍ）、３．２−
３．５（２Ｈ、ｍ）、３．８−４．４（５Ｈ、ｍ）、
６．５５−７．６（２３Ｈ、ｍ）。
【０１８２】（ｂ）脱保護工程 上記５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−ｔ−ブトキ
シカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン １．７２ｇをジオキサン
１０ｍｌに溶解し、室温攪拌下で４Ｎ−塩化水素−ジ
オキサン溶液 １０ｍｌを加え３０分間静置した。反応
終了後、反応混合物から溶剤を減圧下で留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝１９：１）に付して精製すると、無色固体
の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−３−
トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン１．
０８ｇが得られた。
【０１８３】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０１８４】３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．９および
１４．０Ｈｚ）、３．３−３．４５（２Ｈ、ｍ）、３．
７−３．８（１Ｈ、ｍ）、３．８−３．９５（１Ｈ、
ｍ）、４．０５−４．２（２Ｈ、ｍ）、４．３７（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および８．９Ｈｚ）、６．６５−
６．９（４Ｈ、ｍ）、７．０５−７．５（１９Ｈ、
ｍ）。
【０１８５】上記の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−イル）メトキシ］
ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾ
リジンジオン １．０８ｇを、酢酸 ３２ｍｌおよび水
８ｍｌの混合溶液に溶解し５０℃で１時間加熱攪拌し
た。反応終了後、反応混合物から溶剤を減圧下で留去
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：メタノール＝２０：１）に付して精製する
と無色固体の粗生成物 ０．５３０ｇが得られた。これ
を酢酸エチル約１０ｍｌに溶解し４Ｎ−塩化水素−ジオ
キサン溶液 ０．３７ｍｌを加えると、無色の固体が析
出した。この固体を濾取し、少量の酢酸エチルで洗浄
し、乾燥すると、融点８０℃乃至８３℃を有する無色粉
末の標記化合物 ０．４１０ｇが得られた。
【０１８６】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０１８７】３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．６および
１４．５Ｈｚ）、３．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．６お
よび１４．５Ｈｚ）、３．５−３．７５（３Ｈ、ｍ）、
４．０−４．２５（２Ｈ、ｍ）、４．８７（１Ｈ、ｄ
ｄ、Ｊ＝４．６および８．６Ｈｚ）、６．８４（２Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．８５−６．９５（１Ｈ、
ｍ）、７．０５−７．１５（１Ｈ、ｍ）、７．１４（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２−７．３（１Ｈ、
ｍ）、７．４５−７．５５（１Ｈ、ｍ）。
【０１８８】実施例２５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン−３−イル）メトキシ］ベンジ
ル］−２，４−チアゾリジンジオン塩酸塩 （例示化合物
番号 表２の１００） （ａ）縮合工程 ３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシメチル−４メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ０．６７０ｇ、５−
（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチル
−２，４−チアゾリジンジオン １．８０ｇおよびトリ
フェニルホスフィン１．００ｇを塩化メチレン ３０ｍ
ｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾジカルボキシレ
ート ０．６６０ｇの塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を
ゆっくり滴下し、実施例１と同様に反応、後処理を行っ
て残留物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製
すると、無色固体の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン １．５７ｇが得られた。
【０１８９】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０１９０】２．９−３．２（３Ｈ、ｍ）、３．１０
（３Ｈ、ｓ）、３．３−３．５（１Ｈ、ｍ）、３．９５
−４．１（２Ｈ、ｍ）、４．２−４．４（２Ｈ、ｍ）、
６．６−６．７５（２Ｈ、ｍ）、６．８−６．９（２
Ｈ、ｍ）、７．０−７．５（１９Ｈ、ｍ）。
【０１９１】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル）メトキシ］
ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾ
リジンジオン １．５７ｇを８０％酢酸水 ５０ｍｌに
溶解し５０℃で２時間加熱攪拌した。溶剤を減圧留去
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製して無色の
固体０．６５０ｇを得た。これを酢酸エチル約２０ｍｌ
に溶解し４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液 ０．４１ｍ
ｌを加えると、無色の固体が析出した。これを濾取し、
少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点７１℃乃
至７５℃を有する標記化合物 ０．１７０ｇが得られ
た。
【０１９２】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０１９３】３．０−３．２（１Ｈ、ｍ）、３．１８
（３Ｈ、ｓ）、３．３−３．６（３Ｈ、ｍ）、４．０５
−４．５（３Ｈ、ｍ）、４．４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
３．９および９．２Ｈｚ）、６．８９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
８．２Ｈｚ）、７．０−７．２５（５Ｈ、ｍ）、７．５
１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０１９４】実施例３５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン −２−イル）メトキシ］ベンジ
ル］−２，４−チアゾリジンジオン塩酸塩 （例示化合物
番号 表１の１５８） （ａ）縮合工程 ３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン０．５８０ｇ、５−（４
−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン １．５０ｇおよびトリフ
ェニルホスフィン０．９００ｇを塩化メチレン ３０ｍ
ｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾジカルボキシレ
ート ０．６６０ｇの塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を
ゆっくり滴下し、実施例１と同様に反応、後処理を行っ
て残留物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ベンゼン）に付して精製すると、無色固体の５
−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン−２−イル）メトキシ］ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジン
ジオン １．５９ｇが得られた。
【０１９５】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０１９６】２．８０（３Ｈ、ｓ）、３．０−３．１
（１Ｈ、ｍ）、３．３−３．５（２Ｈ、ｍ）、３．７−
３．９（２Ｈ、ｍ）、４．０９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．４
Ｈｚ）、４．３−４．４５（１Ｈ、ｍ）、６．５５−
６．９（４Ｈ、ｍ）、７．０−７．４５（１９Ｈ、
ｍ）。
【０１９７】（ｂ）脱保護工程 上記５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−イル）メトキシ］ベ
ンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリ
ジンジオン １．５９ｇを８０％酢酸水 ５０ｍｌに溶
解し５０℃で１時間加熱攪拌した。溶剤を減圧留去し、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン：メタノール＝２０：１）に付して精製して無色
の固体０．６３０ｇを得た。これを酢酸エチル約２０ｍ
ｌに溶解し４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液 ０．４０
ｍｌを加えると、無色の固体が析出した。これを濾取し
て、少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点７２
℃乃至７７℃を有する標記化合物 ０．４２７ｇが得ら
れた。
【０１９８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０１９９】２．７５（３Ｈ、ｓ）、３．０−３．４
（３Ｈ、ｍ）、３．５−３．８（２Ｈ、ｍ）、４．０−
４．３（２Ｈ、ｍ）、４．８−４．９５（１Ｈ、ｍ）、
６．６−６．９（４Ｈ、ｍ）、７．０−７．５（４Ｈ、
ｍ）。
【０２００】実施例４５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メトキシ］ベン
ジル］−２，４−チアゾリジンジオン塩酸塩 （例示化合
物番号 表１の１） （ａ）縮合工程 ３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン１７０ｍｇ、５−（４
−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン ４６４ｍｇおよびトリフ
ェニルホスフィン２７４ｍｇを塩化メチレン １０ｍｌ
に溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾジカルボキシレー
ト １８１ｍｇの塩化メチレン（５ｍｌ）溶液をゆっく
り滴下し、実施例１と同様に反応、後処理を行って残留
物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ベンゼン：アセトニトリル＝４０：１）に付して精製
すると、無色固体の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン ２５０ｍｇが得られた。
【０２０１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２０２】２．９０および２．９２（計３Ｈ、各
ｓ）、３．０−３．１５（１Ｈ、ｍ）、３．２−３．３
（１Ｈ、ｍ）、３．３５−３．４５（２Ｈ、ｍ）、４．
０５−４．３（２Ｈ、ｍ）、４．３−４．４（１Ｈ、
ｍ）、４．５５−４．７（１Ｈ、ｍ）、６．７０（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、６．８−６．９（４Ｈ、
ｍ）、７．０−７．４５（１７Ｈ、ｍ）。
【０２０３】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メトキ
シ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チ
アゾリジンジオン ２５０ｍｇを８０％酢酸水 ２０ｍ
ｌに溶解し５０℃で２時間加熱攪拌した。溶剤を減圧留
去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製して無
色の固体９０ｍｇを得た。これを酢酸エチル約２ｍｌに
溶解し４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液 ０．０６ｍｌ
を加えると、無色の固体が析出した。これを濾取し、少
量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点１０７℃乃
至１１０℃を有する無色固体の標記化合物 ５３ｍｇが
得られた。
【０２０４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２０５】２．８４（３Ｈ、ｓ）、３．０７（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．１Ｈｚ）、３．１７（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．５および１１．７Ｈｚ）、３．３０
（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３および１４．１Ｈｚ）、３．
３−３．４５（１Ｈ、ｍ）、４．１５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
５．０Ｈｚ）、４．５−４．６（１Ｈ、ｍ）、４．８８
（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３および８．９Ｈｚ）、６．５
５−６．７５（４Ｈ、ｍ）、６．９３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
８．６Ｈｚ）、７．１７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）。
【０２０６】実施例５５−［４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−２，
４−チアゾリジンジオン塩酸塩 （例示化合物番号表１の
１０８） ３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
１．３３ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−ト
リフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ２．
３３ｇ、トリフェニルホスフィン １．４５ｇ、ジエチ
ルアゾジカルボキシレート ０．９５１ｇおよび塩化メ
チレン ６０ｍｌを用いて実施例１と同様に反応、後処
理を行って残留物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付
して精製すると、無色固体の５−［４−［（３，４−ジ
ヒドロ−４−ｔ−ブトキシカルボニル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−
４−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン
２．６８ｇが得られた。
【０２０７】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２０８】１．４８（９Ｈ、ｓ）、３．０５（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝９．２および１３．９Ｈｚ）、３．４３（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０および１３．９Ｈｚ）、３．６−
３．８５（１Ｈ、ｍ）、４．０−４．２５（３Ｈ、
ｍ）、４．３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０および９．２
Ｈｚ）、４．５−４．６５（１Ｈ、ｍ）、６．８５（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．９１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
７．９Ｈｚ）、６．９５−７．０５（１Ｈ、ｍ）、７．
１−７．４（１７Ｈ、ｍ）、７．７−７．８５（１Ｈ、
ｍ）。
【０２０９】（ｂ）脱保護工程 上記５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−ｔ−ブトキ
シカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン ２．６０ｇをジオキサン
１０ｍｌに溶解し室温で攪拌しながら４Ｎ−塩化水素
−ジオキサン溶液 １０ｍｌを加えた。３０分静置した
後、溶剤を減圧下で留去すると固体が得られた。
【０２１０】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２１１】３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．６および
１４．２Ｈｚ）、３．３５−３．５５（２Ｈ、ｍ）、
３．６−３．７（１Ｈ、ｍ）、４．１−４．３（２Ｈ、
ｍ）、４．３６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０および８．６
Ｈｚ）、４．６−４．７（１Ｈ、ｍ）、６．７５−７．
０（５Ｈ、ｍ）、７．０５−７．４（１８Ｈ、ｍ）。
【０２１２】上記の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−イル）メトキシ］
ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾ
リジンジオンを８０％酢酸水 ４０ｍｌに溶解し、５０
℃で１時間加熱攪拌した。溶剤を減圧留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）に付して精製して無色の固体 ０．６
２０ｇを得た。これを酢酸エチル約１０ｍｌに溶解し、
４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液 ０．４６ｍｌを加え
ると、無色の固体が析出した。これを濾取し、少量の酢
酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点１０２℃乃至１０
４℃を有する無色粉末の標記化合物０．２６０ｇが得ら
れた。
【０２１３】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２１４】３．０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．９および
１４．１Ｈｚ）、３．２−３．４（２Ｈ、ｍ）、３．５
５−３．６５（１Ｈ、ｍ）、４．２２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
４．８Ｈｚ）、４．４５−４．６（１Ｈ、ｍ）、４．８
８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３および８．９Ｈｚ）、６．
７５−７．０（４Ｈ、ｍ）、６．９４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
８．５Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）。
【０２１５】実施例６５−［４−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メ
トキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオン （例
示化合物番号 表１の７） （ａ）縮合工程 ６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン０．９２
０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ２．２０ｇ
および、トリフェニルホスフィン １．３０ｇを塩化メ
チレン ４０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾ
ジカルボキシレート ０．８８５ｇの塩化メチレン（１
０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に反
応、後処理を行って残留物を得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）に付して精製すると、無色固体の５−［４−［（６
−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジン
ジオン １．７０ｇが得られた。
【０２１６】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２１７】２．８８（３Ｈ、ｓ）、３．０８（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．１Ｈｚ）、３．２６（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．７および１１．６Ｈｚ）、３．３−
３．５（２Ｈ、ｍ）、４．０−４．３（２Ｈ、ｍ）、
４．３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および８．９Ｈ
ｚ）、４．５−４．６５（１Ｈ、ｍ）、６．６２（１
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ、ｓ）、
６．７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．８６（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０５−７．４（１７
Ｈ、ｍ）。
【０２１８】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン １．７０ｇを８０％酢酸
水 １００ｍｌに加え５０℃で１．５時間加熱攪拌し
た。溶剤を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付
して精製して無色固体を得た。これを少量の酢酸エチル
に加熱溶解し、冷却すると結晶が析出した。これを濾取
し、少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点１７
７℃乃至１８０℃を有する無色結晶状粉末の標記化合物
０．２４０ｇが得られた。
【０２１９】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２２０】２．８６（３Ｈ、ｓ）、３．０７（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．１Ｈｚ）、３．２０（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．７および１１．９Ｈｚ）、３．３５
（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．４および１４．１Ｈｚ）、３．
３５−３．４５（１Ｈ、ｍ）、４．１５（２Ｈ、ｄ、Ｊ
＝５．０Ｈｚ）、４．４５−４．６（１Ｈ、ｍ）、４．
８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．４および８．９Ｈｚ）、
６．５−６．８（３Ｈ、ｍ）、６．９３（２Ｈ、ｄ、Ｊ
＝８．６Ｈｚ）、７．１７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）。
【０２２１】実施例７５−［４−［（６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒドロ−４
−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオ
ン （例示化合物番号 表１の２６） （ａ）縮合工程 ６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメ
チル−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
０．９００ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−
トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン
１．８０ｇおよびトリフェニルホスフィン １．１０ｇ
を塩化メチレン ４０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエ
チルアゾジカルボキシレート ０．７７５ｇの塩化メチ
レン（１０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同
様に反応、後処理を行って残留物を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）に付して精製すると、無色固体の５−［４−
［（６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒドロ−４−メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メトキ
シ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チ
アゾリジンジオン０．８７０ｇが得られた。
【０２２２】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２２３】１．３０（９Ｈ、ｓ）、２．９０および
２．９１（合計３Ｈ、各々ｓ）、３．０７（１Ｈ、ｄ
ｄ、Ｊ＝８．６および１４．２Ｈｚ）、３．２３（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６および１１．９Ｈｚ）、３．３５
−３．５０（２Ｈ、ｍ）、４．０−４．２５（２Ｈ、
ｍ）、４．３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０および８．６
Ｈｚ）、４．５５−４．７（１Ｈ、ｍ）、６．６５−
６．８（３Ｈ、ｍ）、６．８６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６
Ｈｚ）、７．１２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．
１５−７．４（１５Ｈ、ｍ）。
【０２２４】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒド
ロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２
−イル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチ
ル−２，４−チアゾリジンジオン ０．８７０ｇを８０
％酢酸水 ４０ｍｌに加え５０℃で１時間加熱攪拌し
た。溶剤を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付
して精製して無色固体を得た。これを少量の酢酸エチル
に加熱溶解し、冷却すると結晶が析出した。これを濾取
し、少量の酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄し、乾
燥すると、融点１５３℃乃至１５５℃を有する無色結晶
状の標記化合物 ０．３７０ｇが得られた。
【０２２５】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２２６】１．３０（９Ｈ、ｓ）、２．９２（３Ｈ、
ｓ）、３．１２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．３および１４．
２Ｈｚ）、３．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．７および１
１．６Ｈｚ）、３．３８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．７およ
び１１．６Ｈｚ）、３．４５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９
および１４．２）、４．０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．７
および９．６Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．
９および９．６Ｈｚ）、４．５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
３．９および９．３Ｈｚ）、４．５５−４．７（１Ｈ、
ｍ）、６．６５−６．８（３Ｈ、ｍ）、６．８９（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
８．６Ｈｚ）。
【０２２７】実施例８５−［４−［（６−メチル−３，４−ジヒドロ−４−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メ
トキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオン （例
示化合物番号 表１の１９） （ａ）縮合工程 ６−メチル−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ０．９
００ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフ
ェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ２．２０
ｇおよびトリフェニルホスフィン １．４０ｇを塩化メ
チレン ５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾ
ジカルボキシレート ０．８８０ｇの塩化メチレン（１
０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に反
応、後処理を行って残留物を得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）に付して精製すると、無色固体の５−［４−［（６
−メチル−３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジン
ジオン１．４７０ｇが得られた。
【０２２８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２２９】２．２７（３Ｈ、ｓ）、２．８７（３Ｈ、
ｓ）、３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．
１Ｈｚ）、３．２２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６および１
１．５Ｈｚ）、３．３−３．５（２Ｈ、ｍ）、４．０−
４．１５（１Ｈ、ｍ）、４．１５−４．３（１Ｈ、
ｍ）、４．３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および８．９
Ｈｚ）、４．５−４．７（１Ｈ、ｍ）、６．４９（１
Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ、ｓ）、
６．７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、６．８６（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝
８．６Ｈｚ）、７．１−７．４（１５Ｈ、ｍ）。
【０２３０】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（６−メチル−３，４−ジヒドロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン １．４７０ｇを８０％酢
酸水 ２０ｍｌに加え５０℃で１時間加熱攪拌した。溶
剤を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して精
製して無色固体を得た。これを少量の酢酸エチルに加熱
溶解し、冷却すると結晶が析出した。これを濾取し、少
量の酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄し、乾燥する
と、融点１５６℃乃至１５９℃を有する無色結晶状の標
記化合物 ０．７１６ｇが得られた。
【０２３１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２３２】２．２７（３Ｈ、ｓ）、２．８９（３Ｈ、
ｓ）、３．１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．５および１４．
２Ｈｚ）、３．２３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６および１
１．３Ｈｚ）、３．３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．６およ
び１１．３Ｈｚ）、３．４５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９
および１４．２）、４．０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６
および９．７Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．
０および９．７Ｈｚ）、４．５０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
３．９および９．５Ｈｚ）、４．５５−４．６５（１
Ｈ、ｍ）、６．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
６．５１（１Ｈ、ｓ）、６．７２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．
８Ｈｚ）、６．８９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．１５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０２３３】実施例９５−［４−［（７−メチル−３，４−ジヒドロ−４−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メ
トキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオン塩酸
塩 （例示化合物番号 表１の２０） （ａ）縮合工程 ７−メチル−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．４
０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ３．４０ｇ
およびトリフェニルホスフィン ２．１０ｇを塩化メチ
レン ７０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾジ
カルボキシレート １．４４ｇの塩化メチレン（２０ｍ
ｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に反応、後
処理を行って残留物を得た。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に
付して精製すると、無色固体の５−［４−［（７−メチ
ル−３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−３
−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン
４．５３ｇが得られた。
【０２３４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２３５】２．２３（３Ｈ、ｓ）、２．８５（３Ｈ、
ｓ）、３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．
０Ｈｚ）、３．１８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６および１
１．６Ｈｚ）、３．３−３．５（２Ｈ、ｍ）、４．０−
４．１５（１Ｈ、ｍ）、４．１５−４．３（１Ｈ、
ｍ）、４．３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および８．９
Ｈｚ）、４．５５−４．７（１Ｈ、ｍ）、６．６１（１
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．６７（１Ｈ、ｓ）、
６．８６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０５−
７．４（１８Ｈ、ｍ）。
【０２３６】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（７−メチル−３，４−ジヒドロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン ４．５３ｇを８０％酢酸
水 ５０ｍｌに加え５０℃で１．５時間加熱攪拌した。
溶剤を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付して
精製して無色固体 ０．９１０ｇを得た。これを少量の
酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液
０．６０ｍｌを加えると、無色の固体が析出した。こ
れを濾取し、少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、
融点１４５℃乃至１５０℃を有する無色粉末の標記化合
物 ０．８１６ｇが得られた。
【０２３７】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２３８】２．１７（３Ｈ、ｓ）、２．８８（３Ｈ、
ｓ）、３．０８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．８および１４．
１Ｈｚ）、３．２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．１および１
１．９Ｈｚ）、３．３１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３およ
び１４．１Ｈｚ）、３．３５−３．５（１Ｈ、ｍ）、
４．１８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、４．５５−
４．７（１Ｈ、ｍ）、４．８８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．
３および８．９Ｈｚ）、６．６３（１Ｈ、ｓ）、６．６
６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．９３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
【０２３９】実施例１０５−［４−［（５−メチル−３，４−ジヒドロ−４−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イル）メ
トキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオン塩酸
塩 （例示化合物番号 表１の１８） （ａ）縮合工程 ５−メチル−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．２
０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ２．９０ｇ
および、トリフェニルホスフィン １．８０ｇを塩化メ
チレン ６０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾ
ジカルボキシレート １．２２ｇの塩化メチレン（１０
ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に反応、
後処理を行って残留物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）
に付して精製すると、５−［４−［（５−メチル−３，
４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフ
ェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオンを含む無色
の固体が得られた。（本段階で目的物は不純物を含んで
いたが、これ以上精製せずに、そのまま脱保護工程に進
んだ。） （ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（５−メチル−３，４−ジヒドロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオンを含む混合物を８０％酢酸
水 ５０ｍｌに加え５０℃で１時間加熱攪拌した。溶剤
を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付して精製
して無色固体 １．１３ｇを得た。これを少量の酢酸エ
チルに溶解し、４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液 ０．
７０ｍｌを加えると、無色の固体が析出した。これを濾
取し、少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点１
５６℃乃至１６０℃を有する無色粉末の標記化合物
０．９６０ｇが得られた。
【０２４０】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；（δｐ
ｐｍ） 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２４１】２．４０（３Ｈ、ｓ）、２．９７（３Ｈ、
ｓ）、３．０９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．７および１４．
１Ｈｚ）、３．２−３．４（２Ｈ、ｍ）、３．５−３．
６（１Ｈ、ｍ）、４．２−４．４（２Ｈ、ｍ）、４．７
−４．８（１Ｈ、ｍ）、４．８９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
４．３および８．７Ｈｚ）、６．７５−６．９（２Ｈ、
ｍ）、６．９６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０
５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．１９（２Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
【０２４２】実施例１１５−［４−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−エ
チル−２Ｈ−１，４−ベ ンゾオキサジン−２−イル）メ
トキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオン （例
示化合物番号 表１の２４１） （ａ）縮合工程 ６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４−エチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン１．１
０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ２．２０ｇ
およびトリフェニルホスフィン １．３０ｇを塩化メチ
レン ５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアゾジ
カルボキシレート ０．８８５ｇの塩化メチレン（１５
ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に反応、
後処理を行って残留物を得た。これシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ベンゼン）に付して精製すると、無
色固体の５−［４−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ
−４−エチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−
イル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル
−２，４−チアゾリジンジオン ２．００ｇが得られ
た。
【０２４３】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２４４】１．１５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
３．０７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．８および１４．１Ｈ
ｚ）、３．２−３．５（５Ｈ、ｍ）、４．０−４．１
（１Ｈ、ｍ）、４．１５−４．２５（１Ｈ、ｍ）、４．
３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０および８．８Ｈｚ）、
４．４５−４．６（１Ｈ、ｍ）、６．５−６．７（２
Ｈ、ｍ）、６．７４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
６．８６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１３（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１５−７．４（１５
Ｈ、ｍ）。
【０２４５】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（６−クロロ−３，４−ジヒドロ−
４−エチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン ２．００ｇを酢酸 ５０
ｍｌに溶解し、水 ３ｍｌを加えて５０℃で１．５時間
加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付して精製して無色固体 ０．９７０ｇを
得た。これを酢酸エチル １０ｍｌに溶解し少量のヘキ
サンを加えて静置すると結晶が析出した。これを濾取
し、少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、融点１４
０℃乃至１４３℃を有する無色結晶状粉末の標記化合物
０．６８０ｇが得られた。
【０２４６】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２４７】１．０６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
３．０４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．０および１４．１Ｈ
ｚ）、３．２−３．５（５Ｈ、ｍ）、４．１４（２Ｈ、
ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、４．４−４．５（１Ｈ、ｍ）、
４．８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３および９．０Ｈ
ｚ）、６．４５−６．６（１Ｈ、ｍ）、６．６５−６．
７５（２Ｈ、ｍ）、６．９３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．１６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０２４８】実施例１２５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−
ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−２−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオ
ン （例示化合物番号 表１の１０４） （ａ）縮合工程 ３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−メチル
−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン
５００ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−ト
リフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ９１
０ｍｇおよび、トリフェニルホスフィン ６００ｍｇを
塩化メチレン ２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチ
ルアゾジカルボキシレート ４０９ｍｇの塩化メチレン
（１０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に
反応、後処理を行って残留物を得た。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ベンゼン：アセトニトリル
＝２０：１）に付して精製すると、無色固体の５−［４
−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−ナフト
［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−２−イル）メト
キシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−２，４−
チアゾリジンジオン４９７ｍｇが得られた。
【０２４９】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２５０】３．０２（３Ｈ、ｓ）、３．０８（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．１Ｈｚ）、３．３−３．
５５（３Ｈ、ｍ）、４．１−４．３（２Ｈ、ｍ）、４．
３７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および８．９Ｈｚ）、
４．６５−４．７５（１Ｈ、ｍ）、６．８５−６．９５
（３Ｈ、ｍ）、７．１−７．４（２０Ｈ、ｍ）、７．５
５−７．６５（２Ｈ、ｍ）。
【０２５１】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−
２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−２
−イル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチ
ル−２，４−チアゾリジンジオン ４８５ｍｇを９５％
酢酸水 ２０ｍｌに溶解し５０℃で３時間加熱攪拌し
た。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
に付して精製して無色固体を得た。これを少量の酢酸エ
チルとヘキサンの混合溶剤中で粉砕し、濾取、乾燥する
と、融点１８９℃乃至１９１℃を有する無色結晶状粉末
の標記化合物 ８８．０ｍｇが得られた。
【０２５２】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２５３】２．９８（３Ｈ、ｓ）、３．０８（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝８．９および１４．１Ｈｚ）、３．３−３．
５５（３Ｈ、ｍ）、４．２２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ）、４．６−４．７５（１Ｈ、ｍ）、４．８８（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３および８．９Ｈｚ）、６．９−
７．０５（３Ｈ、ｍ）、７．１−７．３（５Ｈ、ｍ）、
７．５−７．７（２Ｈ、ｍ）。
【０２５４】実施例１３５−［４−［（３，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ
−４−メチル−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−
オキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］−２，４
−チアゾリジンジオン （例示化合物番号 表１の１０
５） （ａ）縮合工程 ３，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキ
シメチル−４−メチル−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−
１，４−オキサジン １．７６ｇ、５−（４−ヒドロキ
シベンジル）−３−トリフェニルメチル−２，４−チア
ゾリジンジオン３．００ｇおよびトリフェニルホスフィ
ン ２．００ｇを塩化メチレン ５０ｍｌに溶解し、氷
冷攪拌下にジエチルアゾジカルボキシレート １．４４
ｇの塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、
実施例１と同様に反応、後処理を行って残留物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼ
ン：アセトニトリル＝３０：１）に付して精製すると、
無色固体の５−［４−［（３，４，６，７，８，９−ヘ
キサヒドロ−４−メチル−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］
−１，４−オキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジン
ジオン １．２６ｇが得られた。
【０２５５】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２５６】１．６５−１．８５（４Ｈ、ｍ）、２．５
５−２．７５（４Ｈ、ｍ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）、
３．０５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．８および１４．２Ｈ
ｚ）、３．１６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．５および１１．
４Ｈｚ）、３．２５−３．４５（２Ｈ、ｍ）、４．０−
４．２５（２Ｈ、ｍ）、４．３１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
５．１および８．８Ｈｚ）、４．５−４．６５（１Ｈ、
ｍ）、６．３７（１Ｈ、ｓ）、６．５３（１Ｈ、ｓ）、
６．８４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０−７．
４（１７Ｈ、ｍ）。
【０２５７】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（３，４，６，７，８，９−ヘキサ
ヒドロ−４−メチル−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−
１，４−オキサジン−２−イル）メトキシ］ベンジル］
−３−トリフェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオ
ン １．２６ｇを９５％酢酸水 ２０ｍｌに加え、５０
℃で２時間加熱攪拌した。溶剤を減圧留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付して無色固体を得た。これを少量
の酢酸エチルとヘキサンの混合溶剤中で粉砕し、濾取、
乾燥すると、融点１８４℃乃至１８７℃を有する無色結
晶状粉末の標記化合物 ０．５１８ｇが得られた。
【０２５８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０２５９】１．５５−１．７５（４Ｈ、ｍ）、２．４
−２．６５（４Ｈ、ｍ）、２．７７（３Ｈ、ｓ）、３．
０−３．１５（２Ｈ、ｍ）、３．２−３．４（２Ｈ、
ｍ）、４．１２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、４．４
５−４．５５（１Ｈ、ｍ）、４．８７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ
＝４．３および８．９Ｈｚ）、６．３８（１Ｈ、ｓ）、
６．３９（１Ｈ、ｓ）、６．９２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、７．１６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
【０２６０】実施例１４５−［４−［（３，４−ジヒドロ−６−クロロ−４−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メ
トキシ］ベンジル］−２，４−チアゾリジンジオン （例
示化合物番号 表２の７） （ａ）縮合工程 ３，４−ジヒドロ−６−クロロ−３−ヒドロキシメチル
−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ０．
７７０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリ
フェニルメチル−２，４−チアゾリジンジオン １．５
０ｇおよび、トリフェニルホスフィン １．００ｇを塩
化メチレン ３０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にジエチル
アゾジカルボキシレート ０．６８５ｇの塩化メチレン
（１０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、実施例１と同様に
反応、後処理を行って残留物を得た。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ベンゼン）に付して精製す
ると、無色固体の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−６
−クロロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ
ン−３−イル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニ
ルメチル−２，４−チアゾリジンジオン ０．８１０ｇ
が得られた。
【０２６１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２６２】３．０４（３Ｈ、ｓ）、３．０６（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝９．０および１４．１）Ｈｚ）、３．４０
（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および１４．１Ｈｚ）、３．
６５−３．７５（１Ｈ、ｍ）、４．０−４．１（１Ｈ、
ｍ）、４．０１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．３
６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．９および９．０Ｈｚ）、４．
４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、６．５５−６．
７５（２Ｈ、ｍ）、６．７−６．９（３Ｈ、ｍ）、７．
０５−７．４（１７Ｈ、ｍ）。
【０２６３】（ｂ）脱保護工程 上記の５−［４−［（３，４−ジヒドロ−６−クロロ−
４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イ
ル）メトキシ］ベンジル］−３−トリフェニルメチル−
２，４−チアゾリジンジオン ０．８１０ｇを９０％酢
酸水 １５ｍｌに加え５０℃で１時間加熱攪拌した。溶
剤を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精
製して油状物を得た。これを少量の酢酸エチルに溶解
し、ヘキサンを加えて冷却すると結晶が析出した。これ
を濾取、乾燥すると、融点５５℃乃至６０℃（軟化点）
を有する無色粉末の標記化合物 ０．２７９ｇが得られ
た。
【０２６４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２６５】３．０４（３Ｈ、ｓ）、３．１１（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝９．３および１４．２Ｈｚ）、３．４３（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０および１４．２Ｈｚ）、３．６−
３．７５（１Ｈ、ｍ）、４．０−４．１５（１Ｈ、
ｍ）、４．０２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．４
−４．５５（２Ｈ、ｍ）、６．５−６．６（２Ｈ、
ｍ）、６．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８
３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１３（２Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０２６６】参考例１３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ｏ−アミノチオフェノール ５．０３ｇをテトラヒドロ
フラン ５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に水素化ナトリ
ウム（５５％鉱油分散） １．８０ｇを加え、１５分攪
拌した。これに、同温でクロルマロン酸ジエチル ８．
１９ｇのテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下し
て３０分攪拌後、室温で更に３０分攪拌し、反応液を減
圧下で濃縮した。残渣に酢酸エチルと水を加えて振盪
し、酢酸エチル層を分取した。この酢酸エチル層を食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、減
圧下で濃縮した。この抽出物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付
して精製すると、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ
−１，４−ベンゾチアジン−２−カルボン酸エチル８．
００ｇが得られた。
【０２６７】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２６８】１．２３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
４．１９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．４３（１
Ｈ、ｓ）、６．６−６．８（２Ｈ、ｍ）、７．１−７．
２５（２Ｈ、ｍ）。
【０２６９】こうして得た３，４−ジヒドロ−３−オキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−２−カルボン酸エ
チル ２．００ｇをテトラヒドロフラン １５ｍｌに溶
解した。これを水素化リチウムアルミニウム ０．９６
ｇのテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液中に注意深
く室温で滴下し３０分攪拌した。これに、冷却下で硫酸
ナトリウム１０水和物を加えて過剰の水素化リチウムア
ルミニウムを分解し、不溶物を濾去して濾液を減圧下で
濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）に付して精製すると、３，４−ジヒドロ−２−ヒド
ロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ０．４
１０ｇが得られた。
【０２７０】次に、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ
メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン １．３０ｇを
アセトン １０ｍｌに溶解し、これに、炭酸水素ナトリ
ウム０．９００ｇおよび水 ２０ｍｌを加えて攪拌し
た。これに氷冷下で、ジｔ−ブチルジカーボネイトのア
セトン溶液（２．３５ｇ／１０ｍｌ）を滴下して１６時
間室温で攪拌した。減圧下でアセトンを除去し、水溶液
を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水して減圧濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製すると、
３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
０．９００ｇが得られた。
【０２７１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２７２】１．５３（９Ｈ、ｓ）、３．０−３．１５
（１Ｈ、ｍ）、３．８２（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝約５Ｈｚ）、
６．９３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝約７Ｈｚ）、７．３５（１
Ｈ、ｔ、Ｊ＝約８Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝約
８Ｈｚ）、８．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝約８Ｈｚ）。
【０２７３】参考例２３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシメチル−４−メチル
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ｏ−アミノフェノール ３．７４ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド ３０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にブロモ
ピルビン酸メチルの塩化メチレン溶液（５．８０ｇ／５
０ｍｌ）を滴下し、室温で３０分間攪拌した。反応液に
酢酸エチルを加え、順次、水、食塩水で洗浄し、酢酸エ
チル層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、乾燥剤を濾去
して、濾液を減圧下で濃縮した。これを、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）に付して精製すると、固体の２Ｈ−１，４−ベンゾ
チアジン−３−カルボン酸エチル ４．６０ｇが得られ
た。
【０２７４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２７５】１．３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
４．２４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．８７（２
Ｈ、ｓ）、６．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、
６．７−６．８（２Ｈ、ｍ）、６．８５−７．０（１
Ｈ、ｍ）。
【０２７６】次に、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３
−カルボン酸エチル ３．６ｇをテトラヒドロフラン
５０ｍｌに溶解して、氷冷攪拌下に水素化ホウ素リチウ
ム０．７１０ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液中に
滴下した。これを室温で３０分、５０℃で２時間攪拌し
た。反応液に酢酸エチルを加え、順次、水、食塩水で洗
浄し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、
乾燥剤を濾去して、濾液を減圧下で濃縮した。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：２）に付して精製すると、油状の３，４−ジ
ヒドロ−３−ヒドロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベンゾ
チアジン ２．２７ｇが得られた。
【０２７７】次に、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ
メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ２．２０ｇを
５０％アセトン水４０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン
３．４ｍｌを加え、次いでクロロ炭酸エチル ２．６ｍ
ｌを氷冷下でゆっくりと滴下した。室温で１６時間撹袢
した。反応液に酢酸エチルを加え、順次、水、食塩水で
洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで脱水
後、乾燥剤を濾去して、濾液を減圧下で濃縮した。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）に付して精製すると、油状の３，４
−ジヒドロ−４−エトキシカルボニル−３−ヒドロキシ
メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ２．４７ｇが
得られた。
【０２７８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２７９】１．２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
２．９７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．０および１３．０Ｈ
ｚ）、３．３５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．４および１３．
０Ｈｚ）、３．５５−３．７５（２Ｈ、ｍ）、４．１−
４．４（２Ｈ、ｍ）、４．９−５．１（１Ｈ、ｍ）、
７．０−７．２５（３Ｈ、ｍ）、７．３−７．４５（１
Ｈ、ｍ）。
【０２８０】次に、水素化リチウムアルミニウム ０．
７００ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて加熱還
流した。これに前述の３，４−ジヒドロ−４−エトキシ
カルボニル−３−ヒドロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン １．４７ｇをテトラヒドロフラン １０
ｍｌに溶解した溶液を滴下した。３０分後、反応液を冷
却し参考例１と同様に硫酸ナトリウム１０水和物で処理
を行って粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
して精製すると、油状の標記化合物 ０．６７０ｇが得
られた。
【０２８１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２８２】３．０３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ）、
３．０６（３Ｈ、ｓ）、３．７５−４．００（３Ｈ、
ｍ）、６．５５−６．７５（２Ｈ、ｍ）、７．０−７．
１５（２Ｈ、ｍ）。
【０２８３】参考例３３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−メチル
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン 参考例１と同様にして得られた３，４−ジヒドロ−２−
ヒドロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ７
４０ｍｇを５０％アセトン水 ２０ｍｌに溶解し、トリ
エチルアミン ０．６ｍｌを加えて攪拌した。これに氷
冷下、クロロ炭酸エチル ０．４３ｍｌをアセトン ３
ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下し、さらに１６時間
室温で攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、酢酸エチ
ル層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて
脱水して減圧濃縮した。この抽出物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキ
シメチル−４−エトキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン ９００ｍｇが得られた。
【０２８４】次に、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ
メチル−４−エトキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン ９００ｍｇをテトラヒドロフラン １０ｍ
ｌに溶解し、加熱還流下で水素化リチウムアルミニウム
４００ｍｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）懸濁液
に滴下した。更に１時間加熱還流し、反応液を冷却後、
硫酸ナトリウム１０水和物を加えて過剰の水素化リチウ
ムアルミニウムを分解し、不溶物を濾去して濾液を減圧
下で濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）に付して精製す
ると、油状の３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ５８０
ｍｇが得られた。
【０２８５】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２８６】２．８８（３Ｈ、ｓ）、３．０５−３．１
５（１Ｈ、ｍ）、３．７４（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝約５．５Ｈ
ｚ）、６．６−６．７５（２Ｈ、ｍ）、７．２−７．５
（２Ｈ、ｍ）。
【０２８７】参考例４３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ｏ−アミノフェノール塩酸塩 ５．００ｇをテトラヒド
ロフラン ５０ｍｌに溶解し、氷冷下で攪拌しながら水
素化ナトリウム（５５％鉱油分散） ３．００ｇを加
え、１５分攪拌した。これに、同温でクロルマロン酸ジ
エチル ６．９８ｇのテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）
溶液を滴下し、参考例１と同様に反応及び後処理を行っ
て抽出物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ベンゼン：アセトニトリル＝９：１）に付して
精製すると、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−２−カルボン酸エチル２．
９１ｇが得られた。
【０２８８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２８９】１．２７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
４．１５−４．４（２Ｈ、ｍ）、５．２１（１Ｈ、
ｓ）、６．８−６．９（１Ｈ、ｍ）、６．９５−７．１
５（３Ｈ、ｍ）。
【０２９０】次に、水素化リチウムアルミニウム １．
５０ｇをテトラヒドロフラン ２０ｍｌ中に氷冷下に加
え、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−２−カルボン酸エチル ２．９０ｇの
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を同温で滴下し
て、室温で２．５時間攪拌した。これを冷却し、硫酸ナ
トリウム１０水和物を加えて過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解し、不溶物を濾去して濾液を減圧下で濃
縮した。こうして得た濃縮物 １．５ｇをアセトン２０
ｍｌに溶解し、炭酸水素ナトリウム １．２０ｇおよび
水 ３０ｍｌを加えて攪拌した。これに氷冷下で、ジｔ
−ブチルジカーボネイトのアセトン溶液（６．００ｇ／
２０ｍｌ）を滴下して１６時間室温で攪拌した。反応液
に水と酢酸エチルを加えて抽出し、酢酸エチル層を分取
した。この酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムを用いて脱水後、減圧下で濃縮した。この抽
出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製すると、３，４
−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−ｔ−ブトキシ
カルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．３
３ｇが得られた。
【０２９１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２９２】１．５４（９Ｈ、ｓ）、３．６３（１Ｈ、
ｄｄ、Ｊ＝７．３および１３．８Ｈｚ）、３．７９（２
Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、４．０４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ
＝２．７および１３．８Ｈｚ）、４．２５−４．３５
（１Ｈ、ｍ）、６．８−７．１（３Ｈ、ｍ）、７．６−
７．８（１Ｈ、ｍ）。
【０２９３】参考例５３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−メチル
−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン 参考例１と同様にして得られた３，４−ジヒドロ−２−
ヒドロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
８００ｍｇ、トリエチルアミン ０．６８ｍｌ、クロル
炭酸エチル ０．５１ｍｌを５０％アセトン水 ２０ｍ
ｌ中で参考例３と同様に反応、後処理、抽出を行って抽
出物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製する
と、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシメチル−４−エ
トキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
１．０２ｇが得られた。
【０２９４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２９５】１．３５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
３．５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．９および１３．６Ｈ
ｚ）、３．７５−３．９（２Ｈ、ｍ）、４．１９（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．６および１３．６Ｈｚ）、４．２−
４．３５（１Ｈ、ｍ）、４．２９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、６．９−７．１（３Ｈ、ｍ）、７．６５−
７．９（１Ｈ、ｍ）。
【０２９６】次に、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ
メチル−４−エトキシカルボニル−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン ５００ｍｇをテトラヒドロフラン ５ｍ
ｌに溶解し、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム ２
４０ｍｇのテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液に滴
下した。室温で２．５時間攪拌し、反応液に硫酸ナトリ
ウム１０水和物を加えて過剰の水素化リチウムアルミニ
ウムを分解し、不溶物を濾去して濾液を減圧下で濃縮し
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製すると、油状
の３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−メチ
ル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン１７０ｍｇが得ら
れた。
【０２９７】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０２９８】２．８８（３Ｈ、ｓ）、３．１−３．３
（２Ｈ、ｍ）、３．８−３．９５（２Ｈ、ｍ）、４．３
−４．４（１Ｈ、ｓ）、６．６−６．９（４Ｈ、ｍ）。
【０２９９】参考例６６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル
−４メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ２−アミノ−４−クロロフェノール ７．００ｇ、水素
化ナトリウム（５５％鉱油分散） ２．１０ｇおよびク
ロルマロン酸ジエチル １０．０ｇを用い、テトラヒド
ロフラン １００ｍｌ中で参考例１と同様に反応後、後
処理、抽出を行って粗生成物を得た。これを酢酸エチル
に溶解し、静置すると結晶が析出した。これを濾取する
と、無色固体の６−クロロ−３，４−ジヒドロ−３−オ
キソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−カルボン
酸エチル ５．５０ｇが得られた。
【０３００】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３０１】１．１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
４．１−４．２５（２Ｈ、ｍ）、５．４９（１Ｈ、
ｓ）、６．９−７．１５（３Ｈ、ｍ）。
【０３０２】次に、６−クロロ−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−カル
ボン酸エチル ２．００ｇおよび水素化リチウムアルミ
ニウム ０．９００ｇを用いテトラヒドロフラン ３０
ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理を行って粗精製
物 １．４６ｇを得た。これを５０％（ｖ／ｖ）アセト
ン水 ２０ｍｌに溶解して、クロル炭酸エチル ２ｍｌ
およびトリエチルアミン ３ｍｌを用いて参考例２にし
たがってＮ−エトキシカルボニル化した。反応液に酢酸
エチルを加え、順次、水、食塩水で洗浄し、酢酸エチル
層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、乾燥剤を濾去し
て、濾液を減圧下で濃縮した。この抽出物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付して精製すると、６−クロロ−３，４−ジ
ヒドロ−４−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチ
ル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．４２ｇが得
られた。
【０３０３】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３０４】１．３６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
３．５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．５および１４．１Ｈ
ｚ）、３．７５−３．９５（２Ｈ、ｍ）、４．１５−
４．４（４Ｈ、ｍ）、６．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．７
Ｈｚ）、６．９７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．４および８．
７Ｈｚ）、７．７５−８．０（１Ｈ、ｂｒ）。
【０３０５】次に、６−クロロ−３，４−ジヒドロ−４
−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン １．４２ｇを加熱還流下、
水素化リチウムアルミニウム ０．６００ｇを用いテト
ラヒドロフラン ５０ｍｌ中で参考例３と同様に反応、
後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、６−クロロ−３，４−ジヒドロ−
２−ヒドロキシメチル−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン ０．９２０ｇが得られた。
【０３０６】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３０７】２．８７（３Ｈ、ｓ）、３．２１（２Ｈ、
ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、３．７−３．９（２Ｈ、ｍ）、
４．２−４．４（１Ｈ、ｍ）、６．５５−６．６５（１
Ｈ、ｍ）、６．６２（１Ｈ、ｓ）、６．７１（１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
【０３０８】参考例７６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメ
チル−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ２−アミノ−４−ｔ−ブチルフェノール ５．００ｇ、
水素化ナトリウム（５５％鉱油分散） １．４０ｇおよ
びクロルマロン酸ジエチル ６．５０ｇを用い、テトラ
ヒドロフラン １００ｍｌ中で参考例１と同様に反応、
後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン：テトラヒドロフラ
ン＝２０：１）に付して精製すると、無色固体の６−ｔ
−ブチル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン−２−カルボン酸エチル ３．１
１ｇが得られた。
【０３０９】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３１０】１．１−１．４（３Ｈ、ｍ）、１．２８
（９Ｈ、ｓ）、４．１−４．４５（２Ｈ、ｍ）、５．１
８（１Ｈ、ｓ）、６．８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ）、６．９−７．１（２Ｈ、ｍ）。
【０３１１】次に、６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒドロ
−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−
カルボン酸エチル ３．１０ｇと水素化リチウムアルミ
ニウム １．３０ｇを用いて、テトラヒドロフラン ７
０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理を行って、
１．５９ｇの抽出物を得た。これを５０％（ｖ／ｖ）ア
セトン水 ２４ｍｌに溶解し、クロル炭酸エチル １．
００ｍｌ、およびトリエチルアミン １．５０ｍｌで参
考例２にしたがってＮ−エトキシカルボニル化した。反
応液に酢酸エチルを加え、順次、水、食塩水で洗浄し、
酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、乾燥剤
を濾去して、濾液を減圧下で濃縮した。この抽出物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝４：１）に付して精製すると、６−ｔ−ブチル−
３，４−ジヒドロ−４−エトキシカルボニル−２−ヒド
ロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン１．３
４ｇが得られた。
【０３１２】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３１３】１．３０（９Ｈ、ｓ）、１．３５（３Ｈ、
ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
７．８および１３．６Ｈｚ）、３．７−３．９（２Ｈ、
ｍ）、４．１７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．７および１３．
６Ｈｚ）、４．２−４．４（３Ｈ、ｍ）、６．８４（１
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ
＝２．４および８．６Ｈｚ）、７．７−７．９（１Ｈ、
ｂｒ）。
【０３１４】次に、６−ｔ−ブチル−３，４−ジヒドロ
−４−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチル−２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．３４ｇを加熱還流
下、水素化リチウムアルミニウム ０．５００ｇを用い
テトラヒドロフラン ４０ｍｌ中で参考例３と同様に反
応、後処理を行って抽出物を得た。この抽出物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付して精製すると、標記化合物 ０．９０
０ｇが得られた。
【０３１５】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３１６】１．３０（９Ｈ、ｓ）、２．９０（３Ｈ、
ｓ）、３．１−３．３（２Ｈ、ｍ）、３．７−３．９
（２Ｈ、ｍ）、４．２５−４．４（１Ｈ、ｍ）、６．６
５−６．８５（２Ｈ、ｍ）、６．７２（１Ｈ、ｓ）。
【０３１７】参考例８３，４−ジヒドロ−４，６−ジメチル−２−ヒドロキシ
メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ２−アミノ−４−メチルフェノール ５．００ｇ、水素
化ナトリウム（５５％鉱油分散） １．８０ｇおよびク
ロルマロン酸ジエチル ８．４３ｇを用い、テトラヒド
ロフラン ７０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理
を行って粗生成物を得た。これを酢酸エチルに溶解しヘ
キサンを加えると結晶が析出した。これを濾取し、乾燥
すると、無色固体の３，４−ジヒドロ−６−メチル−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−カル
ボン酸エチル ５．２９ｇが得られた。
【０３１８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の
通りであった。
【０３１９】１．１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
２．２１（３Ｈ、ｓ）、４．１４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、５．３６（１Ｈ、ｓ）、６．７−６．８（１
Ｈ、ｍ）、６．７４（１Ｈ、ｓ）、６．９０（１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
【０３２０】次に、３，４−ジヒドロ−６−メチル−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−カル
ボン酸エチル ５．２０ｇおよび水素化リチウムアルミ
ニウム ２．５０ｇを用いて、テトラヒドロフラン １
５０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理を行って抽
出物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製する
と、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−６−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン１．６４ｇが得
られた。これを５０％（ｖ／ｖ）アセトン水 ２４ｍｌ
に溶解し、クロル炭酸エチル １．３０ｍｌおよびトリ
エチルアミン ２．００ｍｌを用いて参考例２にしたが
ってＮ−エトキシカルボニル化した。反応液に酢酸エチ
ルを加え、順次、水、食塩水で洗浄し、酢酸エチル層を
無水硫酸マグネシウムで脱水後、乾燥剤を濾去して、濾
液を減圧下で濃縮した。この抽出物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）
に付して精製すると、３，４−ジヒドロ−４−エトキシ
カルボニル−２−ヒドロキシメチル−６−メチル−２Ｈ
−１，４−ベンゾオキサジン １．７５ｇが得られた。
【０３２１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３２２】１．３４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
２．２９（３Ｈ、ｓ）、３．５７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
７．９および１３．６Ｈｚ）、３．７５−３．９（２
Ｈ、ｍ）、４．１６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．８および１
３．６Ｈｚ）、４．２−４．３５（３Ｈ、ｍ）、６．７
５−６．９（２Ｈ、ｍ）、７．５５−７．７（１Ｈ、ｂ
ｒ）。
【０３２３】次に、３，４−ジヒドロ−４−エトキシカ
ルボニル−２−ヒドロキシメチル−６−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン １．７５ｇを加熱還流下、
水素化リチウムアルミニウム ０．８００ｇを用いテト
ラヒドロフラン ４０ｍｌ中で参考例３と同様に反応、
後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
に付して精製すると、標記化合物 ０．９１０ｇが得ら
れた。
【０３２４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通りであ
った。
【０３２５】２．２６（３Ｈ、ｓ）、２．８７（３Ｈ、
ｓ）、３．１−３．３（２Ｈ、ｍ）、３．７−３．９
（２Ｈ、ｍ）、４．２５−４．３５（１Ｈ、ｍ）、６．
４−６．５（１Ｈ、ｍ）、６．５０（１Ｈ、ｓ）、６．
７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
【０３２６】参考例９３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４，５−ジ
メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ２−アミノ−３−メチルフェノール ５．００ｇ、水素
化ナトリウム（５５％鉱油分散） １．８０ｇおよびク
ロルマロン酸ジエチル ８．４３ｇを用い、テトラヒド
ロフラン ７０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理
を行って、抽出物を得た。これに酢酸エチルを加えると
結晶が析出した。これを濾取いし、乾燥すると、無色固
体の３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−オキソ−２Ｈ
−１，４−ベンゾオキサジン−２−カルボン酸エチル
５．１１ｇが得られた。
【０３２７】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は
以下の通りであった。
【０３２８】１．１５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
２．２２（３Ｈ、ｓ）、４．０５−４．３（２Ｈ、
ｍ）、５．３８（１Ｈ、ｓ）、６．８−６．９５（３
Ｈ、ｍ））。
【０３２９】次に、３，４−ジヒドロ−５−メチル−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−カル
ボン酸エチル ５．１１ｇと水素化リチウムアルミニウ
ム２．５０ｇを用いて、テトラヒドロフラン ８０ｍｌ
中で参考例１と同様に反応、を行って、この反応液を減
圧下で濃縮すると、２．４５ｇの濃縮物が得られた。続
いて、これを５０％（ｖ／ｖ）アセトン水 ２０ｍｌに
溶解し、クロル炭酸エチル １．４０ｍｌおよびトリエ
チルアミン ２．００ｍｌを用いて参考例２と同様に反
応、後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して精製すると、３，４−ジヒドロ−４−エト
キシカルボニル−２−ヒドロキシメチル−５−メチル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．８４ｇが得られ
た。
【０３３０】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３３１】１．２８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
２．２３（３Ｈ、ｓ）、２．９−３．２（１Ｈ、ｍ）、
３．６−４．０（２Ｈ、ｍ）、４．１−４．７（４Ｈ、
ｍ）、６．７−６．８５（２Ｈ、ｍ）、７．０３（１
Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
【０３３２】次に、３，４−ジヒドロ−４−エトキシカ
ルボニル−２−ヒドロキシメチル−５−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン １．８４ｇを加熱還流下、
水素化リチウムアルミニウム ０．８００ｇを用いテト
ラヒドロフラン ４０ｍｌ中で参考例３と同様に反応、
後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
に付して精製すると、標記化合物 １．２０ｇが得られ
た。
【０３３３】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３３４】２．３１（３Ｈ、ｓ）、２．７３（３Ｈ、
ｓ）、２．９−３．１５（２Ｈ、ｍ）、３．７−３．８
５（１Ｈ、ｍ）、３．８５−４．０（１Ｈ、ｍ）、４．
０５−４．１５（１Ｈ、ｍ）、６．７−６．９５（３
Ｈ、ｍ）。
【０３３５】参考例１０３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４，７−ジ
メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ２−アミノ−５−メチルフェノール ５．００ｇ、水素
化ナトリウム（５５％鉱油分散） １．８０ｇおよびク
ロルマロン酸ジエチル ８．４３ｇを用いて、テトラヒ
ドロフラン ７０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処
理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（塩化メチレン：テトラヒドロフラン＝
４０：１）に付して精製し、溶出液を減圧下で濃縮し
た。これに酢酸エチルとヘキサンの混合溶剤を加えて再
結晶して、析出した沈殿を濾取し、乾燥すると、無色固
体の３，４−ジヒドロ−７−メチル−３−オキソ−２Ｈ
−１，４−ベンゾオキサジン−２−カルボン酸エチル
３．７０ｇが得られた。
【０３３６】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３３７】１．１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
２．２２（３Ｈ、ｓ）、４．０５−４．２５（２Ｈ、
ｍ）、５．３９（１Ｈ、ｓ）、６．７８（２Ｈ、ｓ）、
６．８５（１Ｈ、ｓ）。
【０３３８】次に、３，４−ジヒドロ−７−メチル−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−２−カル
ボン酸エチル ３．７０ｇと水素化リチウムアルミニウ
ム１．８０ｇを用いて、テトラヒドロフラン ７０ｍｌ
中で参考例１と同様に反応、後処理をおこなって抽出物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製する
と、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−７−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン２．２６ｇが得
られた。これを５０％（ｖ／ｖ）アセトン水 ２０ｍｌ
に溶解し、クロル炭酸エチル １．３０ｍｌおよびトリ
エチルアミン １．９０ｍｌを用いて参考例２と同様に
反応、後処理をおこなって抽出物を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付して精製すると、３，４−ジヒドロ−４
−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチル−７−メ
チル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン １．９７ｇが
得られた。
【０３３９】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３４０】１．３３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
２．２７（３Ｈ、ｓ）、３．５８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝
７．８および１３．５Ｈｚ）、３．７５−３．８５（２
Ｈ、ｍ）、４．１４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．７および１
３．５Ｈｚ）、４．２−４．３５（３Ｈ、ｍ）、６．６
５−６．８（２Ｈ、ｍ）、７．５−７．７５（１Ｈ、ｂ
ｒ）。
【０３４１】次に、３，４−ジヒドロ−４−エトキシカ
ルボニル−２−ヒドロキシメチル−７−メチル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン １．９７ｇを加熱還流下、
水素化リチウムアルミニウム ０．９００ｇを用いて、
テトラヒドロフラン４０ｍｌ中で参考例３と同様に反
応、後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して精製すると、標記化合物 １．４０ｇが得
られた。
【０３４２】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３４３】２．２３（３Ｈ、ｓ）、２．８４（３Ｈ、
ｓ）、３．０５−３．２５（２Ｈ、ｍ）、３．７−３．
９５（２Ｈ、ｍ）、４．３−４．４５（１Ｈ、ｍ）、
６．５５−６．７５（３Ｈ、ｍ）。
【０３４４】参考例１１３，４−ジヒドロ−４−エチル−２−ヒドロキシメチル
−６−クロロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン 参考例６と同様にして得られた６−クロロ−３，４−ジ
ヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−２−カルボン酸エチル ３．１９ｇおよび水素化リチ
ウムアルミニウム １．５ｇを用いて、テトラヒドロフ
ラン ８０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理を行
って ２．７１ｇの濃縮物を得た。これをピリジン ２
０ｍｌに溶解し、無水酢酸 ５ｍｌおよび４−ジメチル
アミノピリジン ０．２２０ｇを加え、室温で１６時間
攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：２）に付して精製すると、２．５６ｇの油状物が得
られた。
【０３４５】この油状物 ２．５６ｇを水素化リチウム
アルミニウム １．００ｇのテトラヒドロフラン（７０
ｍｌ）溶液に滴下して、参考例３と同様に反応、後処理
を行って濃縮物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝３８：１）
に付して精製すると、標記化合物 １．１０ｇが得られ
た。１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３４６】１．１５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
３．１−３．５（４Ｈ、ｍ）、３．７−３．９（２Ｈ、
ｍ）、４．１５−４．２５（１Ｈ、ｍ）、６．５５（１
Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．５および８．１Ｈｚ）、６．６０
（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ、ｄ、
Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０３４７】参考例１２３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチル−４−メチル
−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン ３−アミノ−２−ナフトール ５．００ｇ、クロルマロ
ン酸ジエチル６．０２ｇおよびカリウムｔ−ブトキシド
３．５０ｇ用いて、テトラヒドロフラン １２５ｍｌ
中で参考例１と同様に反応を行った。反応液に酢酸エチ
ルおよび水を加えて攪拌し、生じた結晶を濾取し、乾燥
すると、無色固体の３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２
Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−２−
カルボン酸エチル ７．４１ｇが得られた。
【０３４８】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は
以下の通りであった。
【０３４９】１．１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
４．１６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．５５（１
Ｈ、ｓ）、７．３４（１Ｈ、ｓ）、７．３−７．４５
（２Ｈ、ｍ）、７．５３（１Ｈ、ｓ）、７．７−７．９
（２Ｈ、ｍ）。
【０３５０】次に、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２
Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−２−
カルボン酸エチル ３．２４ｇおよび水素化リチウムア
ルミニウム １．３０ｇを用いて、テトラヒドロフラン
１５０ｍｌ中で参考例１と同様に反応、後処理を行っ
て抽出物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：メタノール＝３０：１）に付し
て精製すると、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシメチ
ル−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン
１．９８ｇが得られた。これをメタノール ３０ｍｌ
に溶解し、ホルマリン（３７％）０．７ｍｌを加え、酢
酸でｐＨを３に調整した。更に、氷冷下で攪拌しなが
ら、この反応液にナトリウムシアノボロヒドリド０．６
００ｇを加えた。室温で１時間攪拌した後、反応液に炭
酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えて抽出
した。酢酸エチル層を食塩水で２回洗浄し、減圧下で濃
縮して得た抽出物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付
して精製すると、無色固体の標記化合物 １．１４ｇが
得られた。
【０３５１】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３５２】３．０１（３Ｈ、ｓ）、３．２５−３．４
（２Ｈ、ｍ）、３．８−４．０（２Ｈ、ｍ）、４．３５
−４．５（１Ｈ、ｍ）、６．８９（１Ｈ、ｓ）、７．１
５−７．３（２Ｈ、ｍ）、７．２６（１Ｈ、ｓ）、７．
５−７．６５（２Ｈ、ｍ）。
【０３５３】参考例１３３，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキ
シメチル−４−メチル− ２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−
１，４−オキサジン ３−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
トール １０．０ｇ、クロルマロン酸ジエチル １１．
９ｇおよびカリウムｔ−ブトキシド６．８０ｇ用いて、
テトラヒドロフラン ２００ｍｌ中で参考例１と同様に
反応、後処理をおこなって抽出物を得た。これを酢酸エ
チルに溶解してヘキサンを加えると結晶が析出した。こ
の結晶を濾取し、乾燥すると、無色固体の３，４，６，
７，８，９−ヘキサヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ナフト
［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−２−カルボン酸
エチル １５．６ｇが得られた。
【０３５４】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重ジメチルスルホキシド中、ＴＭＳを内部基準として測
定した 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は
以下の通りであった。
【０３５５】１．１６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
１．５−１．８（４Ｈ、ｍ）、２．４５−２．７５（４
Ｈ、ｍ）、４．１４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
５．３３（１Ｈ、ｓ）、６．５８（１Ｈ、ｓ）、６．７
０（１Ｈ、ｓ）。
【０３５６】次に、３，４，６，７，８，９−ヘキサヒ
ドロ−３−オキソ−２Ｈ−ナフト［２，３−ｂ］−１，
４−オキサジン−２−カルボン酸エチル ６．２０ｇお
よび水素化リチウムアルミニウム ２．５０ｇを用い
て、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ中で参考例１と同様
に反応、後処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル＝３０：１）に付して精製すると、３，４，６，７，
８，９−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシメチル−２Ｈ−
ナフト［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン ２．５９
ｇが得られた。これをメタノール ３０ｍｌに溶解し、
ホルマリン（３７％）１．０ｍｌを加えて、酢酸でｐＨ
３に調整し、ナトリウムシアノボロヒドリド ０．８９
０ｇを加えて、参考例１２と同様に反応、後処理を行っ
て抽出物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製
すると、無色固体の標記化合物 １．７６ｇが得られ
た。
【０３５７】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３５８】１．６５−１．８５（４Ｈ、ｍ）、２．５
５−２．７５（４Ｈ、ｍ）、２．８３（３Ｈ、ｓ）、
３．０５−３．２（２Ｈ、ｍ）、３．７−３．９（２
Ｈ、ｍ）、４．２５−４．４（１Ｈ、ｍ）、６．３９
（１Ｈ、ｓ）、６．５４（１Ｈ、ｓ）。
【０３５９】参考例１４３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシメチル−６−クロロ
−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ２−アセチルアミノ−４−クロロフェノール、水素化ナ
トリウムおよびエピブロモヒドリンを用い、ポッター等
の報告（ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミ
ストリー誌、第９巻、２９９−３０１頁、１９７２年。
G.W.Potter andA.M.Monro,J.Med.Chem.,9,299-301(197
2)）に準じて６−クロロ−３，４−ジヒドロ−３−ヒド
ロキシメチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン ０．
９１０ｇを合成した。これをメタノール １０ｍｌに溶
解し、ホルマリン（３７％）０．４１ｍｌを加えて、酢
酸でｐＨを３に調整し、ナトリウムシアノボロヒドリド
０．３４０ｇを加えて、参考例１２と同様に反応、後
処理を行って抽出物を得た。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して精製すると、標記化合物 ０．７７２ｇが得られ
た。
【０３６０】１） 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δｐｐ
ｍ 重クロロホルム中、ＴＭＳを内部基準として測定した 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ）は以下の通
りであった。
【０３６１】２．９９（３Ｈ、ｓ）、３．３−３．４５
（１Ｈ、ｍ）、３．６５−３．８５（２Ｈ、ｍ）、３．
９７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．６および１０．９Ｈｚ）、
４．３６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．９および１０．９Ｈ
ｚ）、６．５−６．６５（１Ｈ、ｍ）、６．５７（１
Ｈ、ｓ）、６．６９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
【０３６２】実施例および参考例の 1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトルの記載中の略号は次の通りである； ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブ
レット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マル
チプレット、ｂｒ：幅広いピーク。
【０３６３】
【実施例の効果】
試験例１ 血糖降下作用 体重４０ｇ以上高血糖状態を示す雄性ＫＫマウスに各化
合物１ｍｇ／ｋｇをポリエチレングリコール４００：
０．５％Ｗ／Ｖカルボキシメチルセルロース生理食塩水
＝１：１の溶剤に混合して経口投与し、飽和条件化で８
時間放置した。次いで無麻酔下で尾静脈より採血し、グ
ルコースアナライザー（ＧＬー１０１（商品名）、三菱
化成（株）社製）にて血糖値を測定した。
【０３６４】血糖降下率は以下の式により求めた。
【０３６５】血糖降下率（％）＝［（溶剤投与群血糖値
−化合物投与群血糖値）／溶剤投与群血糖値×１００ 得られた結果のうち、好適な化合物の結果を次にに示
す。
【０３６６】
【表８】 表３ ──────────────────────────────────── 試験化合物 血糖降下率（％） ────────────────────────────────── 実施例１の化合物 ３２．３ 実施例５の化合物 ２１．１ 実施例６の化合物 ３２．２ 実施例７の化合物 ２５．８ 実施例８の化合物 ３０．８ ──────────────────────────────────── 上記の表から明らかなように、本発明の化合物は優れた
血糖降下作用を示した。
【０３６７】
【発明の効果】本発明の化合物は高脂血症、高血糖症、
肥満症、耐糖能不全状態、インスリン抵抗性及び糖尿病
合併症等を改善し、更にアルドース還元酵素阻害作用を
有する。従って、例えば高脂血症、高血糖症、肥満症及
び耐糖能不全等に起因する疾病、高血圧症、骨粗鬆症、
悪液質、糖尿病合併症たとえば網膜症、腎症、神経症、
白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症等の予防薬および／ま
たは治療薬として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２６５ Ｃ０７Ｄ 413/12 ２６５ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ ２１５ ２１５ ２６５ ２６５ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ ２１５ ２１５ ２６５ ２６５ ２７７ ２７７ 498/04 １１１ 498/04 １１１ 513/04 ３７１ 513/04 ３７１ ３８３ ３８３ Ｃ０７Ｄ 498/04 １１２Ｔ //(Ｃ０７Ｄ 417/12 265:36 277:34） (Ｃ０７Ｄ 417/12 277:34 279:16） (Ｃ０７Ｄ 413/12 263:44 265:36） (Ｃ０７Ｄ 417/14 213:16 265:36 277:34） (Ｃ０７Ｄ 417/14 215:04 265:36 277:34） (Ｃ０７Ｄ 417/14 265:36 277:34 307:36） (Ｃ０７Ｄ 417/14 265:36 277:34 333:10） (Ｃ０７Ｄ 417/14 213:16 277:34 279:16） (Ｃ０７Ｄ 498/04 265:30 317:48） (Ｃ０７Ｄ 498/04 265:36 307:14） (Ｃ０７Ｄ 513/04 279:12 317:48） (72)発明者 和田 邦雄 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 小口 実 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 吉岡 孝雄 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 藤原 俊彦 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 掘越 大能 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 [ 式中、 Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水素原子、水酸
    基、炭素数１乃至６個を有するアルキル基、炭素数１乃
    至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有す
    るアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ
    基、炭素数１乃至４個を有するモノアルキルアミノ基、
    同一または異なって各アルキルが炭素数１乃至４個を有
    するジアルキルアミノ基、同一または異なって１乃至３
    個の置換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を
    有するアリール基、同一または異なって１乃至３個の置
    換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
    アリールオキシ基、同一または異なって１乃至３個の置
    換分Ａを有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
    アリールチオ基、同一または異なって１乃至３個の置換
    分Ａを有していてもよい複素環基または同一または異な
    って１乃至３個の置換分Ａを有していてもよい炭素数７
    乃至１１個を有するアラルキル基を示すか、あるいはＲ
    1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 とＲ2 が結合している炭
    素原子を含めて５乃至８員環を形成する（該５乃至８員
    環は同一または異なって１乃至２個の窒素原子、酸素原
    子および／または硫黄原子を含んでいてもよい。該環は
    同一または異なって１乃至３個の置換分Ａを有していて
    もよい。）。Ｒ3 は水素原子、炭素数１乃至６個を有す
    るアルキル基、炭素数１乃至６個を有するアシル基、炭
    素数２乃至６個を有するアルキルオキシカルボニル基、
    同一または異なって１乃至３個の置換分Ａを有していて
    もよい炭素数７乃至１１個を有するアラルキル基、炭素
    数１乃至４個を有するアルキルスルホニル基または同一
    または異なって１乃至３個の置換分Ａを有していてもよ
    い炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル基を
    示す。Ｒ4 は水素原子、水酸基、炭素数１乃至６個を有
    するアルキル基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ
    基、ニトロ基またはハロゲン原子を示す。Ｘは酸素原子
    または硫黄原子を示す。Ｙは酸素原子、硫黄原子または
    基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１
    乃至６個を有するアルキル基または炭素数１乃至８個を
    有するアシル基を示す。）を示す。Ｚは 【化２】 を示す。ｎは１乃至４の整数を示す。置換分Ａは炭素数
    １乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有
    するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有するアルキル
    チオ基、ニトロ基、ハロゲン原子を示す。］を有する化
    合物またはその塩。
  2. 【請求項２】請求項１において、 Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原子、水酸
    基、炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃
    至４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至３個を有す
    るアルキルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ
    基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル
    基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基または窒素
    原子、酸素原子および／または硫黄原子を１乃至３個含
    有する複素環基を示すか、あるいはＲ１とＲ２ が一緒
    になって、Ｒ1 とＲ2 が結合している炭素原子を含めて
    シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピ
    リジン環、フラン環、チオフェン環、４Ｈ−ピラン環、
    ４Ｈ−チオピラン環、１，３−ジオキソール環または
    ２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン環（これらの環
    は同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有
    していてもよい。）を形成し、 Ｒ3 が水素原子、炭素数１乃至３個を有するアルキル
    基、炭素数２乃至５個を有するアシル基、ベンゼンスル
    ホニル基またはベンジル基を示し、 Ｒ4 が水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、プロピ
    ル基、イソプロピル基、メトキシ基、メチルチオ基、フ
    ッ素原子、塩素原子またはニトロ基を示し、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｙが酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式
    中、Ｒ5 は水素原子、炭素数１乃至３個を有するアルキ
    ル基または炭素数２乃至５個を有するアシル基を示
    す。）を示し、 Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル
    基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル
    基または３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
    ルメチル基を示し、 ｎが１、２または３を示し、 上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なってフェ
    ニル基、ナフチル基、複素環基またはベンジル基を示す
    場合、およびＲ3 がベンゼンスルホニル基またはベンジ
    ル基を示す場合、該基は同一または異なって１乃至２個
    の下記の置換分Ａを有していてもよく、 置換分Ａがメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
    基、フェノキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原
    子、臭素原子、ニトロ基である、化合物またはその塩。
  3. 【請求項３】請求項１において、 Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原子、メチル
    基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ
    基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原
    子、ニトロ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメ
    チルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基、ベンジ
    ル基、フェネチル基または窒素原子、酸素原子および／
    または硫黄原子を１乃至２個含有する複素環基を示す
    か、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 とＲ2 が
    結合してしている炭素原子を含めて環を形成し、該環が
    シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、
    ２，３位で縮環したピリジン環、３，４位で縮環したピ
    リジン環、２，３位で縮環したフラン環、２，３位で縮
    環したチオフェン環、３，４位で縮環した４Ｈ−ピラン
    環、２，３位で縮環した４Ｈ−チオピラン環、１，３−
    ジオキソール環、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシ
    ン環（これらの環は同一または異なって１乃至２個の置
    換分Ａを有していてもよい。）であり、 Ｒ3 が水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ベ
    ンジル基、アセチル基またはプロピオニル基を示し、 Ｒ4 が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
    ソプロピル基、メトキシ基、メチルチオ基、フッ素原
    子、塩素原子またはニトロ基を示し、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｙが酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式
    中、Ｒ5 は水素原子、メチル基、エチル基またはアセチ
    ル基を示す。）を示し、Ｚが２，４−ジオキソチアゾリ
    ジン−５−イルメチル基、２，４−ジオキソオキサゾリ
    ジン−５−イルメチル基または３，５−ジオキソオキサ
    ジアゾリジン−２−イルメチル基を示し、ｎが１、２ま
    たは３を示し、 上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なってフェ
    ニル基、ベンジル基または複素環基を示す場合、および
    Ｒ3 がフェニル基またはベンジル基を示す場合、該基は
    同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有し
    ていてもよく、 置換分Ａがメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
    基、フェノキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原
    子、臭素原子、ニトロ基である、化合物またはその塩。
  4. 【請求項４】請求項１において、 Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原子、メチル
    基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ
    基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、
    メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
    基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基または窒素
    原子、酸素原子および／または硫黄原子を１乃至２個含
    有する基を示すか、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になっ
    て、Ｒ1 とＲ2 が結合してしている炭素原子を含めて環
    を形成し、該環がシクロペンテン環、シクロヘキセン
    環、ベンゼン環、２，３位で縮環したピリジン環、３，
    ４位で縮環したピリジン環、２，３位で縮環したフラン
    環、２，３位で縮環したチオフェン環、２，３位で縮環
    した４Ｈ−チオピラン環、１，３−ジオキソール環（こ
    れらの環は同一または異なって１乃至２個の置換分Ａを
    有していてもよい。）であり、 Ｒ3 が水素原子、メチル基、フェニル基、ベンジル基ま
    たはアセチル基を示し、 Ｒ4 が水素原子、メチル基、イソプロピル基、メトキシ
    基、メチルチオ基、フッ素原子または塩素原子を示し、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｙが酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式
    中、Ｒ5 は水素原子、メチル基またはアセチル基を示
    す。）を示し、 Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル
    基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル
    基または３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
    ルメチル基を示し、 ｎが１、２または３を示し、 上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なってフェ
    ニル基、ベンジル基または複素環基を示す場合、および
    Ｒ3 がフェニル基またはベンジル基を示す場合、該基は
    同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有し
    ていてもよく、 置換分Ａがメチル基、メトキシ基、フェノキシ基、フッ
    素原子、塩素原子である、化合物またはその塩。
  5. 【請求項５】請求項１において、 Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原子、メチル
    基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジメチルアミ
    ノ基、フェニル基、ピリジル基、フリル基、キノリル基
    またはベンジル基を示すか、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒
    になって、Ｒ1とＲ2 が結合している炭素原子を含めて
    環を形成し、該環がシクロペンテン環、シクロヘキセン
    環、ベンゼン環、２，３位で縮環したピリジン環、３，
    ４位で縮環したピリジン環または１，３−ジオキソール
    環（これらの環は同一または異なって１乃至２個の下記
    の置換分Ａを有していてもよい。）であり、 Ｒ3 が水素原子またはメチル基を示し、 Ｒ4 が水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子ま
    たは塩素原子を示し、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｙが酸素原子、硫黄原子または基−Ｎ（−Ｒ5 ）−（式
    中、Ｒ5 は水素原子またはメチル基を示す。）を示し、 Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基
    または２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチ
    ル基を示し、 ｎが１、２または３を示し、 上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なってフェ
    ニル基、ベンジル基または複素環基を示す場合、該基は
    同一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有し
    ていてもよく、 置換分Ａがメチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原
    子である、化合物またはその塩。
  6. 【請求項６】請求項１において、 Ｒ1 およびＲ2 が同一または異なって水素原子、フッ素
    原子、塩素原子、フェニル基またはピリジル基を示す
    か、あるいはＲ1 とＲ2 が一緒になって、Ｒ1 とＲ2 が
    結合している炭素原子を含めて環を形成し、該環がシク
    ロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環または
    １，３−ジオキソール環（これらの環は同一または異な
    って１乃至２個の下記の置換分Ａを有していてもよ
    い。）であり、Ｒ3 が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ4 が水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、 Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、 Ｙが酸素原子または硫黄原子であり、 Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基
    または２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチ
    ル基であり、 ｎが１または２であり、 上記Ｒ1 および／またはＲ2 が同一または異なってフェ
    ニル基、ベンジル基または複素環基示す場合、該基は同
    一または異なって１乃至２個の下記の置換分Ａを有して
    いてもよく、 置換分Ａがフッ素原子または塩素原子である、化合物ま
    たはその塩。
  7. 【請求項７】請求項１乃至請求項６の１項に記載された
    化合物またはその塩を有効成分とする抗高血糖症剤。
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