JPH07330728A - 複素環化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式（１） 【化１】 を有する複素環化合物またはその塩。Ｘはインドール環
基などを示し、該環基は１ないし３個の後述する置換分
（ａ）を有していてもよい。Ｙは酸素原子などを示す。
Ｚはチアゾリジン−２、４−ジオン−５−イルメチルな
どを示す。Ｒは水素原子などを示す。ｍは１ないし５の
整数を示す。置換分（ａ）はアルキル基などを示す。 【効果】高脂血症、高血糖症などに有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は高脂血症、高血糖症、肥
満症、耐糖能不全状態、インスリン抵抗性および糖尿病
合併症等を改善し、更にアルドース還元酵素阻害作用を
有する複素環化合物またはその塩に関し、高脂血症、高
血糖症、肥満症および耐糖能不全等に起因する疾病、高
血圧症、骨粗鬆症、悪液質、糖尿病合併症たとえば網膜
症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症、
等の予防薬および／または治療薬として有用な化合物を
提供する。

【０００２】

【従来の技術】

（１）従来、血糖低下作用を有するチアゾリジン化合物
としては、数多くのものが知られている。例えば特開昭
５５−２２６３６号（特公昭６２−４２９０３号）、特
開昭６０−５１１８９号（特公平２−３１０７９号）、
Y．KAWAMATSU ら、Chem．Pharm. Bull., ３０巻、３５
８０−３６００頁（１９８２年）、ヨーロッパ特許公開
第０４４１６０５号などである。

【０００３】（２）更に、複素環基を含む化合物として
以下のものが開示されている。

【０００４】２−１）特開昭６１−２８６３７６号には 一般式

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は水素または置換され
ていてもよい炭化水素残基を示し、Ｒ¹ とＲ² が結合し
て縮合環を形成していてもよい。Ｘは酸素原子または硫
黄原子を、Ａは低級アルキレン基を示す〕で表わされる
チアゾリジンジオン誘導体またはその塩が開示されてい
る。

【０００７】２−２）特開平５−２１３９１３号には 下記式（Ｉ）で示される化合物、これらのエナンチオマ
ー、ジアステレオマーおよびエピマー、ならびにそれら
の医薬的に許容される酸による付加塩が開示されてい
る。

【０００８】

【化４】

【０００９】上記式中、点線は二重結合の存在または不
存在を表わし、Ｒは下記の基の中のいずれか一つを表わ
す：

【００１０】

【化５】

【００１１】上記式Ａ₁ 〜Ａ₄ において、Ｘは硫黄原
子、酸素原子あるいは非置換の、または直鎖状または分
枝鎖状の（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基により置換されてい
るＮＨ基を表わし；Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子ある
いは直鎖状または分枝鎖状（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基、
直鎖状または分枝鎖状（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ基、ト
リフルオロメチル基またはシアノ基を表わし、そしてｎ
は１、２または３に等しい；

【００１２】

【化６】

【００１３】上記式Ｂにおいて、Ａは５員または６員の
不飽和、部分的飽和または完全飽和の環を表わす；

【００１４】

【化７】

【００１５】上記式Ｄにおいて、Ｙは窒素原子またはＣ
Ｈ基を表わし、そしてＲ₂ およびＲ₃ は同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状または分枝鎖状
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基あるいは直鎖状または分枝鎖
状（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ基を表わし、あるいはＲ₂
およびＲ₃ はこれらが結合している炭素原子と一緒にな
って、１個または２個の酸素原子を含有していてもよ
い、５員または６員の飽和環を形成している；

【００１６】

【化８】

【００１７】上記式Ｅにおいて、Ｒ₂ およびＲ₃ は前記
定義のとおりである；

【００１８】

【化９】

【００１９】上記式Ｆにおいて、Ｒ₄ は水素原子あるい
は非置換の、またはフェニル基により置換されている、
直鎖状または分枝鎖状の（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基を表
わす；

【００２０】

【化１０】

【００２１】上記式Ｈにおいて、Ｒ₅ は水素原子あるい
は直鎖状または分枝鎖状の（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基を
表わす；

【００２２】

【化１１】

【００２３】２−３）ＷＯ９２／０７８５０Ａ号（＝特
表平６−５０２１４４号）には 一般式

【００２４】

【化１２】

【００２５】（式中、Ａ¹ はアルキル基、置換もしくは
非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、
置換もしくは非置換複素環基を示し、Ａ² は３個まで置
換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｒ¹ は水素
原子、アルキル基、置換もしくは非置換アラルキル基、
置換もしくは非置換アリール基を示し、Ａ¹ とＲ¹ は一
緒になって、Ｃ_3-4 ポリメチレン基、またポリメチレン
が一緒になってフェニレン基を示してもよい。Ｒ² 、Ｒ
³ は水素原子、一緒になって結合を示す。Ｘは酸素原
子、硫黄原子を示し、ｎは２から６の整数を示す。）を
有する化合物が開示されている。

【００２６】２−４）ＷＯ９２／０７８３９Ａ号（＝特
表平６−５０２１４６号）には 一般式

【００２７】

【化１３】

【００２８】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は独立して、アル
キル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは
非置換アラルキル基を示し、Ｒ¹ とＲ² は一緒になって
橋かけ基（置換基を有していてもよいメチレン、Ｏ、Ｓ
原子、フェニレン基）を示す。Ｒ³ およびＲ⁴ は水素原
子、あるいは一緒になって結合手を示し、Ａ¹ は３個ま
で置換していてもよいベンゼン環を示す。ＸはＯまたは
Ｓを示し、ｎは２から６までの整数を示す。）を有する
化合物が開示されている。

【００２９】２−５）その他、特開昭６１−８５３７２
号、特開平１−１３１１６９号、特開平２−８３３８４
号などにもチアゾリジン環を有する化合物が開示されて
いる。

【００３０】（３）また、血糖低下作用を有するオキサ
ゾリジン−２、４−ジオン化合物が、特開平３−１７０
４７８号、ＷＯ９２／０２５２０Ａ号などに開示されて
いる。

【００３１】（４）更に、Ｎ−ヒドロキシウレイド基ま
たは３、５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメ
チルフェニル基を含む化合物で同様の活性を有する化合
物が、ＷＯ９２／０３４２５Ａ号（＝特表平５−５０８
６５４号）に開示されている。

【００３２】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは安全性の
極めて高い抗高脂血症薬、抗糖尿病薬、抗肥満薬、耐糖
能不全改善薬、インスリン抵抗性改善薬、糖尿病合併症
治療薬等の開発を目的として、複素環化合物について鋭
意研究を行ない、本発明を完成した。

【００３３】

【課題を解決するための手段】

本発明は、一般式（１）

【００３４】

【化１４】

【００３５】を有する複素環化合物またはその塩に関す
る。

【００３６】但し、式中、Ｘはインドール環基、インド
リン環基、アザインドール環基、アザインドリン環基、
イミダゾピリジン環基、イミダゾピリミジン環基を示
し、これらの環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）
を有していてもよい。

【００３７】Ｙは酸素原子または硫黄原子を示す。

【００３８】Ｚは

【００３９】

【化１５】

【００４０】（以下、これらを ２、４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イリデニルメチル基、２、４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル基、 ２、４−ジオキソ
オキサゾリジン−５−イルメチル基、 ３、５−ジオキ
ソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基およびＮ−ヒ
ドロキシウレイドメチル基という）を示す。

【００４１】Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分
（ｂ）を有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は
炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を
有するアリール基、炭素数１ないし１１個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし
１２個を有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ない
し１１個を有する芳香族アシル基を示す。）または炭素
数７ないし１１個を有するアラルキル基を示す。

【００４２】ｍは１ないし５の整数を示す。

【００４３】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基、炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、置換分（ｃ）を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリ
フルオロメチル基、置換分（ｂ）を有していてもよいア
ミノ基）、または置換分（ｃ）を有していてもよい炭素
数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ラルキル基を示す。

【００４４】ここに、Ｘがインドール環基を示す場合、
該インドール環基としては、例えばインドール−１−イ
ル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、イ
ンドール−４−イル、インドール−５−イル、インドー
ル−６−イル、インドール−７−イル、などをあげるこ
とができる。

【００４５】Ｘがインドリン環基を示す場合、該インド
リン環基としては、例えばインドリン−１−イル、イン
ドリン−２−イル、インドリン−３−イル、インドリン
−４−イル、インドリン−５−イル、インドリン−６−
イル、インドリン−７−イル、などをあげることができ
る。

【００４６】Ｘがアザインドール環基を示す場合、該ア
ザインドール環基としては、例えば４−アザインドール
−１−イル、４−アザインドール−２−イル、４−アザ
インドール−３−イル、４−アザインドール−５−イ
ル、４−アザインドール−６−イル、４−アザインドー
ル−７−イル、５−アザインドール−１−イル、５−ア
ザインドール−２−イル、５−アザインドール−３−イ
ル、５−アザインドール−４−イル、５−アザインドー
ル−６−イル、５−アザインドール−７−イル、６−ア
ザインドール−１−イル、６−アザインドール−２−イ
ル、６−アザインドール−３−イル、６−アザインドー
ル−４−イル、６−アザインドール−５−イル、６−ア
ザインドール−７−イル、７−アザインドール−１−イ
ル、７−アザインドール−２−イル、７−アザインドー
ル−３−イル、７−アザインドール−４−イル、７−ア
ザインドール−５−イル、７−アザインドール−６−イ
ル、などをあげることができる。

【００４７】Ｘがアザインドリン環基を示す場合、該ア
ザインドリン環基としては、例えば４−アザインドリン
−１−イル、４−アザインドリン−２−イル、４−アザ
インドリン−３−イル、４−アザインドリン−５−イ
ル、４−アザインドリン−６−イル、４−アザインドリ
ン−７−イル、５−アザインドリン−１−イル、５−ア
ザインドリン−２−イル、５−アザインドリン−３−イ
ル、５−アザインドリン−４−イル、５−アザインドリ
ン−６−イル、５−アザインドリン−７−イル、６−ア
ザインドリン−１−イル、６−アザインドリン−２−イ
ル、６−アザインドリン−３−イル、６−アザインドリ
ン−４−イル、６−アザインドリン−５−イル、６−ア
ザインドリン−７−イル、７−アザインドリン−１−イ
ル、７−アザインドリン−２−イル、７−アザインドリ
ン−３−イル、７−アザインドリン−４−イル、７−ア
ザインドリン−５−イル、７−アザインドリン−６−イ
ル、などをあげることができる。

【００４８】Ｘがイミダゾピリジン環基を示す場合、該
イミダゾピリジン環基としては、例えばイミダゾ［４、
５−ｂ］ピリジン−１−イル、イミダゾ［４、５−ｂ］
ピリジン−２−イル、イミダゾ［４、５−ｂ］ピリジン
−７−イル、イミダゾ［４、５−ｂ］ピリジン−５−イ
ル、イミダゾ［４、５−ｂ］ピリジン−６−イル、イミ
ダゾ［４、５−ｃ］ピリジン−１−イル、イミダゾ
［４、５−ｃ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［４、５
−ｃ］ピリジン−４−イル、イミダゾ［４、５−ｃ］ピ
リジン−６−イル、イミダゾ［４、５−ｃ］ピリジン−
７−イル、イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−３−イ
ル、イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、イミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−７−イル、イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、イミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［５、４−ｃ］ピ
リジン−３−イル、イミダゾ［５、４−ｃ］ピリジン−
２−イル、イミダゾ［５、４−ｃ］ピリジン−４−イ
ル、イミダゾ［５、４−ｃ］ピリジン−６−イル、イミ
ダゾ［５、４−ｃ］ピリジン−７−イル、イミダゾ
［１、２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［１、２
−ａ］ピリジン−３−イル、イミダゾ［１、２−ａ］ピ
リジン−８−イル、イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−
５−イル、イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−６−イ
ル、イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−７−イル、など
をあげることができる。

【００４９】Ｘがイミダゾピリミジン環基を示す場合、
該イミダゾピリミジン環基としては、例えばイミダゾ
［４、５−ｄ］ピリミジン−７−イル、イミダゾ［４、
５−ｄ］ピリミジン−８−イル、イミダゾ［４、５−
ｄ］ピリミジン−９−イル、などをあげることができ
る。

【００５０】Ｒ、置換分（ａ）および／または置換分
（ｃ）が同一もしくは異なって、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す場
合、該アルキル基としては例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチルなどをあげることができる。

【００５１】Ｒ、置換分（ａ）および／または置換分
（ｃ）が同一もしくは異なって、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を示す場
合、該アルコキシ基としては例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどをあげることが
できる。

【００５２】Ｒ、置換分（ａ）および／または置換分
（ｃ）が同一もしくは異なって、ハロゲン原子を示す場
合、該ハロゲン原子としては臭素原子、塩素原子、フッ
素原子などをあげることができる。

【００５３】Ｒ、置換分（ａ）および／または置換分
（ｂ）が同一もしくは異なって、炭素数７ないし１１個
を有するアラルキル基を示す場合、該アラルキル基とし
ては、アルキレン部分が炭素数１ないし５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンであり、例えば、ベ
ンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３
−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、１−フェ
ニルプロピル、４−フェニルブチル、１−フェニルブチ
ル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルメチル、２−
ナフチルメチルなどをあげることができる。

【００５４】Ｒ、置換分（ａ）および／または置換分
（ｃ）が同一もしくは異なって、置換分（ｂ）を有して
いてもよいアミノ基を示す場合において、置換分（ｂ）
が １）炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を示す場合、該アルキル基としては例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−
メチルブチル、１、１−ジメチルプロピル、１、２−ジ
メチルプロピル、２、２−ジメチルプロピル、ヘキシ
ル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１、１
−ジメチルブチル、１、２−ジメチルブチル、１、３−
ジメチルブチル、２、２−ジメチルブチル、２、３−ジ
メチルブチル、３、３−ジメチルブチル、１、１、２−
トリメチルプロピル、１、２、２−トリメチルプロピ
ル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプ
チル、３、３−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチ
ルヘプチル、２−エチルヘキシル、１、１、３、３−テ
トラメチルブチルなどをあげることができる。好適には
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル基である。最適には炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である。特に、
最適にはメチル基、エチル基である。

【００５５】２）炭素数７ないし１１個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す場合、該アラル
キル基としては上記置換分（ａ）で述べたアラルキル基
と同じである。

【００５６】３）炭素数６ないし１０個を有するアリー
ル基を示す場合、該アリール基としては、例えばフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチルなどをあげることがで
きる。

【００５７】４）炭素数１ないし１１個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基を示す場合、該脂肪
族アシル基としては、例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、ペン
タノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイルなどをあ
げることができる。

【００５８】５）炭素数８ないし１２個を有する芳香脂
肪族アシル基を示す場合、該芳香脂肪族アシル基として
は、例えばフェニルアセチル、３−フェニルプロピオニ
ル、４−フェニルブチリル、５−フェニルペンタノイ
ル、６−フェニルヘキサノイル、α−メチルフェニルア
セチル、α、α−ジメチルフェニルアセチルなどをあげ
ることができる。

【００５９】６）炭素数７ないし１１個を有する芳香族
アシル基を示す場合、該芳香族アシル基としては、例え
ばベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルなどを
あげることができる。

【００６０】従って、ここにＲ、置換分（ａ）および／
または置換分（ｃ）が同一もしくは異なって、置換分
（ｂ）を有していてもよいアミノ基を示す場合、該アミ
ノ基としては例えば以下のような基をあげることができ
る。

【００６１】１）メチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブ
チルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペ
ンチルアミノ、２−ペンチルアミノ、３−ペンチルアミ
ノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミ
ノ、１、１−ジメチルプロピルアミノ、１、２−ジメチ
ルプロピルアミノ、２、２−ジメチルプロピルアミノ、
ヘキシルアミノ、２−ヘキシルアミノ、３−ヘキシルア
ミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチル
アミノ、４−メチルペンチルアミノ、１、１−ジメチル
ブチルアミノ、１、２−ジメチルブチルアミノ、１、３
−ジメチルブチルアミノ、２、２−ジメチルブチルアミ
ノ、２、３−ジメチルブチルアミノ、３、３−ジメチル
ブチルアミノ、１、１、２−トリメチルプロピルアミ
ノ、１、２、２−トリメチルプロピルアミノ、ヘプチル
アミノ、２−ヘプチルアミノ、３−ヘプチルアミノ、４
−ヘプチルアミノ、３、３−ジメチルペンチルアミノ、
オクチルアミノ、１−メチルヘプチルアミノ、２−エチ
ルヘキシルアミノ、１、１、３、３−テトラメチルブチ
ルアミノのような水素原子とアルキルとの組み合わせか
らなる置換アミノ基をあげることができる。

【００６２】２）ベンジルアミノ、２−フェニルエチル
アミノ、１−フェニルエチルアミノ、３−フェニルプロ
ピルアミノ、２−フェニルプロピルアミノ、１−フェニ
ルプロピルアミノ、４−フェニルブチルアミノ、１−フ
ェニルブチルアミノ、５−フェニルペンチルアミノ、１
−ナフチルメチルアミノ、２−ナフチルメチルアミノの
ような水素原子とアラルキルとの組み合わせからなる置
換アミノ基をあげることができる。

【００６３】３）フェニルアミノ、１−ナフチルアミ
ノ、２−ナフチルアミノのような水素原子とアリールと
の組み合わせからなる置換アミノ基をあげることができ
る。

【００６４】４）ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、ピバロイルアミノ、ペンタノイルアミノ、ヘキサノ
イルアミノ、ヘプタノイルアミノ、オクタノイルアミ
ノ、ノナノイルアミノ、デカノイルアミノ、ウンデカノ
イルアミノのような水素原子と脂肪族アシルとの組み合
わせからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００６５】５）フェニルアセチルアミノ、３−フェニ
ルプロピオニルアミノ、４−フェニルブチリルアミノ、
５−フェニルペンタノイルアミノ、６−フェニルヘキサ
ノイルアミノ、α−メチルフェニルアセチルアミノ、
α、α−ジメチルフェニルアセチルアミノのような水素
原子と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換ア
ミノ基をあげることができる。

【００６６】６）ベンゾイルアミノ、１−ナフトイルア
ミノ、２−ナフトイルアミノのような水素原子と芳香族
アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基をあげるこ
とができる。

【００６７】７）ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチ
ルアミノのようなアルキルとアルキルとの組み合わせか
らなる置換アミノ基をあげることができる。

【００６８】８）Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ
−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−ヘキシル−Ｎ
−ベンジルアミノのようなアルキルとアラルキルとの組
み合わせからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００６９】９）Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−オクチル−Ｎ−フ
ェニルアミノのようなアルキルとアリールとの組み合わ
せからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００７０】１０）Ｎ−プロピル−Ｎ−アセチルアミ
ノ、Ｎ−ペンチル−Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ヘキサノイルアミノのようなアルキルと脂肪族
アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基をあげるこ
とができる。

【００７１】１１）Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアセチル
アミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−フェニルプロピ
オニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−フェニルヘキ
サノイル）アミノのようなアルキルと芳香脂肪族アシル
との組み合わせからなる置換アミノ基をあげることがで
きる。

【００７２】１２）Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノ、Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−ヘプ
チル−Ｎ−ベンゾイルアミノのようなアルキルと芳香族
アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基をあげるこ
とができる。

【００７３】１３）ジベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−
Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンジル−
Ｎ−（２−ナフチルメチル）アミノのようなアラルキル
とアラルキルとの組み合わせからなる置換アミノ基をあ
げることができる。

【００７４】１４）Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−フェニルアミ
ノのようなアラルキルとアリールとの組み合わせからな
る置換アミノ基をあげることができる。

【００７５】１５）Ｎ−ベンジル−Ｎ−アセチルアミ
ノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−ペンタノイルアミノのようなアラルキルと脂
肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基をあげ
ることができる。

【００７６】１６）Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアセチ
ルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−フェニルブチリ
ル）アミノのようなアラルキルと芳香脂肪族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノ基をあげることができ
る。

【００７７】１７）Ｎ−ベンジル−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノ、Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノのようなアラルキルと芳香族アシルとの組み合わせか
らなる置換アミノ基をあげることができる。

【００７８】１８）ジフェニルアミノ、Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−（２−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノのようなアリールとアリールとの組
み合わせからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００７９】１９）Ｎ−フェニル−Ｎ−アセチルアミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−ヘキサノイルアミノのようなアリールと脂肪
族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基をあげる
ことができる。

【００８０】２０）Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアセチ
ルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルブチリ
ル）アミノのようなアリールと芳香脂肪族アシルとの組
み合わせからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００８１】２１）Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミノのよ
うなアリールと芳香族アシルとの組み合わせからなる置
換アミノ基をあげることができる。

【００８２】２２）ジアセチルアミノ、Ｎ−アセチル−
Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリル−Ｎ−ヘキサノ
イルアミノのような脂肪族アシルと脂肪族アシルとの組
み合わせからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００８３】２３）Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニルアセチ
ルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−フェニルブチリ
ル）アミノ、Ｎ−ブチリル−Ｎ−フェニルアセチルアミ
ノのような脂肪族アシルと芳香脂肪族アシルとの組み合
わせからなる置換アミノ基をあげることができる。

【００８４】２４）Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノ、Ｎ−ブチリル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミノのよ
うな脂肪族アシルと芳香族アシルとの組み合わせからな
る置換アミノ基をあげることができる。

【００８５】２５）Ｎ、Ｎ−ジフェニルアセチルアミ
ノ、Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２−フェニルプロピ
オニル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（４−フ
ェニルブチリル）アミノのような芳香脂肪族アシルと芳
香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基を
あげることができる。

【００８６】２６）Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−ベンゾ
イルアミノ、Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２−ナフト
イル）アミノのような芳香脂肪族アシルと芳香族アシル
との組み合わせからなる置換アミノ基をあげることがで
きる。

【００８７】２７）ジベンゾイルアミノ、Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミノのような芳香族アシ
ルと芳香族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ基
をあげることができる。

【００８８】置換分（ａ）が、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基を示す場
合、該アルキルチオ基としては例えば、メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ
などをあげることができる。

【００８９】置換分（ａ）が、置換分（ｃ）を有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基を示
す場合、該アリール基としては、例えばフェニル、１−
ナフチル、２−ナフチルなどをあげることができる。更
に置換分（ｃ）が炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフル
オロメチル基、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ
基である場合、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基について
は、既に前述した。

【００９０】そこで置換分（ａ）が、置換分（ｃ）を有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
基を示す場合、該アリール基としては例えば以下のよう
な基を挙げることができる。

【００９１】１） 例えば、４−メチルフェニル、４−
エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロ
ピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフ
ェニル、４−ｓ−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェ
ニル、４−メチル−１−ナフチル、５−エチル−１−ナ
フチル、８−プロピル−１−ナフチル、４−イソプロピ
ル−１−ナフチル、５−ブチル−１−ナフチル、４−イ
ソブチル−１−ナフチル、４−ｓ−ブチル−１−ナフチ
ル、４−ｔ−ブチル−１−ナフチル、４−メチル−２−
ナフチル、５−エチル−２−ナフチル、８−プロピル−
２−ナフチル、４−イソプロピル−２−ナフチル、５−
ブチル−２−ナフチル、８−イソブチル−２−ナフチ
ル、４−ｓ−ブチル−２−ナフチル、５−ｔ−ブチル−
２−ナフチルのような炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを有するアリール基； ２） 例えば、４−メトキシフェニル、４−エトキシフ
ェニル、４−プロポキシフェニル、４−イソプロポキシ
フェニル、４−ブトキシフェニル、４−イソブトキシフ
ェニル、４−ｓ−ブトキシフェニル、４−ｔ−ブトキシ
フェニル、４−メトキシ−１−ナフチル、５−エトキシ
−１−ナフチル、８−プロポキシ−１−ナフチル、４−
イソプロポキシ−１−ナフチル、５−ブトキシ−１−ナ
フチル、４−イソブトキシ−１−ナフチル、４−ｓ−ブ
トキシ−１−ナフチル、４−ｔ−ブトキシ−１−ナフチ
ル、４−メトキシ−２−ナフチル、５−エトキシ−２−
ナフチル、８−プロポキシ−２−ナフチル、４−イソプ
ロポキシ−２−ナフチル、５−ブトキシ−２−ナフチ
ル、８−イソブトキシ−２−ナフチル、４−ｓ−ブトキ
シ−２−ナフチル、５−ｔ−ブトキシ−２−ナフチルの
ような炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシを有するアリール基； ３） 例えば、４−臭化フェニル、４−塩化フェニル、
４−フッ化フェニル、４−沃化フェニル、３−塩化フェ
ニル、３−フッ化フェニル、３−臭化フェニル、３−沃
化フェニル、４−臭化−１−ナフチル、４−塩化−１−
ナフチル、４−フッ化−１−ナフチル、４−沃化−１−
ナフチル、５−塩化−１−ナフチル、５−フッ化−１−
ナフチル、５−臭化−１−ナフチル、８−塩化−１−ナ
フチル、４−フッ化−２−ナフチル、４−臭化−２−ナ
フチル、４−塩化−２−ナフチル、４−沃化−２−ナフ
チル、５−臭化−２−ナフチル、５−塩化−２−ナフチ
ル、５−フッ化−２−ナフチル、５−沃化−２−ナフチ
ルのようなハロゲン原子を有するアリール基； ４） 例えば、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキ
シフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ
−１−ナフチル、５−ヒドロキシ−１−ナフチル、８−
ヒドロキシ−１−ナフチル、４−ヒドロキシ−２−ナフ
チル、５−ヒドロキシ−２−ナフチル、８−ヒドロキシ
−２−ナフチルのようなヒドロキシを有するアリール
基； ５） 例えば、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニ
ル、４−ニトロフェニル、４−ニトロ−１−ナフチル、
５−ニトロ−１−ナフチル、８−ニトロ−１−ナフチ
ル、４−ニトロ−２−ナフチル、５−ニトロ−２−ナフ
チル、８−ニトロ−２−ナフチルのようなニトロを有す
るアリール基； ６） 例えば、３−フェニルフェニル、４−フェニルフ
ェニル、４−フェニル−１−ナフチル、５−フェニル−
１−ナフチル、８−フェニル−１−ナフチル、４−フェ
ニル−２−ナフチル、５−フェニル−２−ナフチル、８
−フェニル−２−ナフチルのようなフェニルを有するア
リール基； ７） 例えば、３−トリフルオロメチルフェニル、４−
トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチル
−１−ナフチル、５−トリフルオロメチル−１−ナフチ
ル、８−トリフルオロメチル−１−ナフチル、４−トリ
フルオロメチル−２−ナフチル、５−トリフルオロメチ
ル−２−ナフチル、８−トリフルオロメチル−２−ナフ
チルのようなトリフルオロメチルを有するアリール基； ８） 例えば２−アミノフェニル、３−アミノフェニ
ル、４−アミノフェニル、４−アミノ−１−ナフチル、
８−アミノ−２−ナフチルのような無置換アミノを有す
るアリール基； 置換アミノを有するアリール基としては、 ｉ）例えば３−メチルアミノフェニル、４−エチルアミ
ノフェニル、３−プロピルアミノフェニル、３−イソプ
ロピルアミノフェニル、４−ブチルアミノフェニル、３
−イソブチルアミノフェニルのような水素原子とアルキ
ルとの組み合わせからなる置換アミノを有するアリー
ル； ｉｉ）例えば４−ベンジルアミノフェニル、４−（２−
フェニルエチルアミノ）フェニル、４−（１−フェニル
エチルアミノ）フェニル、４−（４−フェニルブチルア
ミノ）フェニル、４−（１−ナフチルメチルアミノ）フ
ェニルのような水素原子とアラルキルとの組み合わせか
らなる置換アミノを有するアリール； ｉｉｉ）例えば４−フェニルアミノフェニル、４−（１
−ナフチルアミノ）フェニルのような水素原子とアリー
ルとの組み合わせからなる置換アミノを有するアリー
ル； ｉｖ）例えば４−ホルミルアミノフェニル、４−アセチ
ルアミノフェニル、４−ブチリルアミノフェニル、４−
ピバロイルアミノフェニル、４−ヘキサノイルアミノフ
ェニル、４−オクタノイルアミノフェニル、４−ウンデ
カノイルアミノフェニルのような水素原子と脂肪族アシ
ルとの組み合わせからなる置換アミノを有するアリー
ル； ｖ）例えば４−フェニルアセチルアミノフェニル、４−
（４−フェニルブチリルアミノ）フェニル、４−（６−
フェニルヘキサノイルアミノ）フェニル、４−（α−メ
チルフェニルアセチルアミノ）フェニル、４−（α、α
−ジメチルフェニルアセチルアミノ）フェニルのような
水素原子と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置
換アミノを有するアリール； ｖｉ）例えば４−ベンゾイルアミノフェニル、４−（１
−ナフトイルアミノ）フェニル、４−（２−ナフトイル
アミノ）フェニルのような水素原子と芳香族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｖｉｉ）例えば４−ジメチルアミノフェニル、４−ジエ
チルアミノフェニル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ）フェニルのようなアルキルとアルキルとの組み合
わせからなる置換アミノを有するアリール； ｖｉｉｉ）例えば４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）フェニル、４−（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）フェニル、４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）フェニルのようなアルキルとアラルキルとの組み
合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｉｘ）例えば４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）
フェニル、４−（Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノ）
フェニルのようなアルキルとアリールとの組み合わせか
らなる置換アミノを有するアリール； ｘ）例えば４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−アセチルアミノ）
フェニル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサノイルアミ
ノ）フェニルのようなアルキルと脂肪族アシルとの組み
合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｘｉ）例えば４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアセチル
アミノ）フェニル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（６−フェ
ニルヘキサノイル）アミノ］フェニルのようなアルキル
と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ
を有するアリール； ｘｉｉ）例えば４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノ）フェニル、４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−ベンゾイルア
ミノ）フェニルのようなアルキルと芳香族アシルとの組
み合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｘｉｉｉ）例えば４−ジベンジルアミノフェニル、４−
［Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アミノ］
フェニルのようなアラルキルとアラルキルとの組み合わ
せからなる置換アミノを有するアリール； ｘｉｖ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル、４−［Ｎ−（３−フェニルプロピル）−
Ｎ−フェニルアミノ］フェニルのようなアラルキルとア
リールとの組み合わせからなる置換アミノを有するアリ
ール； ｘｖ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ペンタノイル
アミノ）フェニルのようなアラルキルと脂肪族アシルと
の組み合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｘｖｉ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアセ
チルアミノ）フェニル、４−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４
−フェニルブチリル）アミノ］フェニルのようなアラル
キルと芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換ア
ミノを有するアリール； ｘｖｉｉ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ベンゾイル
アミノ）フェニル、４−［Ｎ−（２−フェニルエチル）
−Ｎ−ベンゾイルアミノ］フェニルのようなアラルキル
と芳香族アシルとの組み合わせからなる置換アミノを有
するアリール； ｘｖｉｉｉ）例えば４−（ジフェニルアミノ）フェニ
ル、４−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］フェニルのようなアリールとアリールとの組み合わ
せからなる置換アミノを有するアリール； ｘｉｘ）例えば４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル、４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ヘキサノイル
アミノ）フェニルのようなアリールと脂肪族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｘｘ）例えば４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアセチ
ルアミノ）フェニル、４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
フェニルブチリル）アミノ］フェニルのようなアリール
と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ
を有するアリール； ｘｘｉ）例えば４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンゾイルア
ミノ）フェニルのようなアリールと芳香族アシルとの組
み合わせからなる置換アミノを有するアリール； ｘｘｉｉ）例えば４−ジアセチルアミノフェニル、４−
（Ｎ−ブチリル−Ｎ−ヘキサノイルアミノ）フェニルの
ような脂肪族アシルと脂肪族アシルとの組み合わせから
なる置換アミノを有するアリール； ｘｘｉｉｉ）例えば４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニル
アセチルアミノ）フェニル、４−（Ｎ−ブチリル−Ｎ−
フェニルアセチルアミノ）フェニルのような脂肪族アシ
ルと芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミ
ノを有するアリール； ｘｘｉｖ）例えば４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイル
アミノ）フェニル、４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（２−ナ
フトイル）アミノ］フェニルのような脂肪族アシルと芳
香族アシルとの組み合わせからなる置換アミノを有する
アリール； ｘｘｖ）例えば４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアセチルアミ
ノ）フェニル、４−［Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（４
−フェニルブチリル）アミノ］フェニルのような芳香脂
肪族アシルと芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる
置換アミノを有するアリール； ｘｘｖｉ）例えば４−（Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−ベ
ンゾイルアミノ）フェニル、４−［Ｎ−フェニルアセチ
ル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミノ］フェニルのような
芳香脂肪族アシルと芳香族アシルとの組み合わせからな
る置換アミノを有するアリール； ｘｘｖｉｉ）例えば４−ジベンゾイルアミノフェニル、
４−［Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミ
ノ］フェニルのような芳香族アシルと芳香族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノを有するアリール；を挙
げることができる。

【００９２】置換分（ａ）が、置換分（ｃ）を有してい
てもよい炭素数７ないし１１個を有するアラルキル基を
示す場合、該アラルキル基としては、アルキレン部分が
炭素数１ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレンであり、例えば、ベンジル、２−フェニルエ
チル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、２
−フェニルプロピル、１−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル、１−フェニルブチル、５−フェニルペンチ
ル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチルなどをあ
げることができる。更に置換分（ｃ）が炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有
していてもよいアミノ基である場合、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ハロゲン原子、置換分（ｂ）を有していても
よいアミノ基については、既に前述した。

【００９３】そこで置換分（ａ）が、置換分（ｃ）を有
していてもよい炭素数７ないし１１個を有するアラルキ
ル基を示す場合、該アラルキル基としては例えば以下の
ような基を挙げることができる。

【００９４】１） 例えば、４−メチルベンジル、４−
エチルベンジル、４−プロピルベンジル、４−イソプロ
ピルベンジル、４−ブチルベンジル、４−イソブチルベ
ンジル、４−ｓ−ブチルベンジル、４−ｔ−ブチルベン
ジル、４−メチル−１−ナフチルメチル、５−エチル−
１−ナフチルメチル、８−プロピル−１−ナフチルメチ
ル、４−イソプロピル−１−ナフチルメチル、５−ブチ
ル−１−ナフチルメチル、４−イソブチル−１−ナフチ
ルメチル、４−ｓ−ブチル−１−ナフチルメチル、４−
ｔ−ブチル−１−ナフチルメチル、４−メチル−２−ナ
フチルメチル、５−エチル−２−ナフチルメチル、８−
プロピル−２−ナフチルメチル、４−イソプロピル−２
−ナフチルメチル、５−ブチル−２−ナフチルメチル、
８−イソブチル−２−ナフチルメチル、４−ｓ−ブチル
−２−ナフチルメチル、５−ｔ−ブチル−２−ナフチル
メチルのような炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを有するアラルキル基； ２） 例えば、４−メトキシベンジル、４−エトキシベ
ンジル、４−プロポキシベンジル、４−イソプロポキシ
ベンジル、４−ブトキシベンジル、４−イソブトキシベ
ンジル、４−ｓ−ブトキシベンジル、４−ｔ−ブトキシ
ベンジル、４−メトキシ−１−ナフチルメチル、５−エ
トキシ−１−ナフチルメチル、８−プロポキシ−１−ナ
フチルメチル、４−イソプロポキシ−１−ナフチルメチ
ル、５−ブトキシ−１−ナフチルメチル、４−イソブト
キシ−１−ナフチルメチル、４−ｓ−ブトキシ−１−ナ
フチルメチル、４−ｔ−ブトキシ−１−ナフチルメチ
ル、４−メトキシ−２−ナフチルメチル、５−エトキシ
−２−ナフチルメチル、８−プロポキシ−２−ナフチル
メチル、４−イソプロポキシ−２−ナフチルメチル、５
−ブトキシ−２−ナフチルメチル、８−イソブトキシ−
２−ナフチルメチル、４−ｓ−ブトキシ−２−ナフチル
メチル、５−ｔ−ブトキシ−２−ナフチルメチルのよう
な炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシを有するアラルキル基； ３） 例えば、４−臭化ベンジル、４−塩化ベンジル、
４−フッ化ベンジル、４−沃化ベンジル、３−塩化ベン
ジル、３−フッ化ベンジル、３−臭化ベンジル、３−沃
化ベンジル、４−臭化−１−ナフチルメチル、４−塩化
−１−ナフチルメチル、４−フッ化−１−ナフチルメチ
ル、４−沃化−１−ナフチルメチル、５−塩化−１−ナ
フチルメチル、５−フッ化−１−ナフチルメチル、５−
臭化−１−ナフチルメチル、８−塩化−１−ナフチルメ
チル、４−フッ化−２−ナフチルメチル、４−臭化−２
−ナフチルメチル、４−塩化−２−ナフチルメチル、４
−沃化−２−ナフチルメチル、５−臭化−２−ナフチル
メチル、５−塩化−２−ナフチルメチル、５−フッ化−
２−ナフチルメチル、５−沃化−２−ナフチルメチルの
ようなハロゲン原子を有するアラルキル基； ４） 例えば、２−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキ
シベンジル、４−ヒドロキシベンジル、４−ヒドロキシ
−１−ナフチルメチル、５−ヒドロキシ−１−ナフチル
メチル、８−ヒドロキシ−１−ナフチルメチル、４−ヒ
ドロキシ−２−ナフチルメチル、５−ヒドロキシ−２−
ナフチルメチル、８−ヒドロキシ−２−ナフチルメチル
のようなヒドロキシを有するアラルキル基； ５） 例えば、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−ニトロ−１−ナフチルメ
チル、５−ニトロ−１−ナフチルメチル、８−ニトロ−
１−ナフチルメチル、４−ニトロ−２−ナフチルメチ
ル、５−ニトロ−２−ナフチルメチル、８−ニトロ−２
−ナフチルメチルのようなニトロを有するアラルキル
基； ６） 例えば、３−フェニルベンジル、４−フェニルベ
ンジル、４−フェニル−１−ナフチルメチル、５−フェ
ニル−１−ナフチルメチル、８−フェニル−１−ナフチ
ルメチル、４−フェニル−２−ナフチルメチル、５−フ
ェニル−２−ナフチルメチル、８−フェニル−２−ナフ
チルメチルのようなフェニルを有するアラルキル基； ７） 例えば、３−トリフルオロメチルベンジル、４−
トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチル
−１−ナフチルメチル、５−トリフルオロメチル−１−
ナフチルメチル、８−トリフルオロメチル−１−ナフチ
ルメチル、４−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチ
ル、５−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル、８
−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチルのようなト
リフルオロメチルを有するアラルキル基； ８） 例えば２−アミノベンジル、３−アミノベンジ
ル、４−アミノベンジル、４−アミノ−１−ナフチルメ
チル、８−アミノ−２−ナフチルメチルのような無置換
アミノを有するアラルキル基； 置換アミノを有するアラルキル基としては、 ｉ）例えば３−メチルアミノベンジル、４−エチルアミ
ノベンジル、３−プロピルアミノベンジル、３−イソプ
ロピルアミノベンジル、４−ブチルアミノベンジル、３
−イソブチルアミノベンジルのような水素原子とアルキ
ルとの組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキ
ル； ｉｉ）例えば４−ベンジルアミノベンジル、４−（２−
フェニルエチルアミノ）ベンジル、４−（１−フェニル
エチルアミノ）ベンジル、４−（４−フェニルブチルア
ミノ）ベンジル、４−（１−ナフチルメチルアミノ）ベ
ンジルのような水素原子とアラルキルとの組み合わせか
らなる置換アミノを有するアラルキル； ｉｉｉ）例えば４−フェニルアミノベンジル、４−（１
−ナフチルアミノ）ベンジルのような水素原子とアリー
ルとの組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキ
ル； ｉｖ）例えば４−ホルミルアミノベンジル、４−アセチ
ルアミノベンジル、４−ブチリルアミノベンジル、４−
ピバロイルアミノベンジル、４−ヘキサノイルアミノベ
ンジル、４−オクタノイルアミノベンジル、４−ウンデ
カノイルアミノベンジルのような水素原子と脂肪族アシ
ルとの組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキ
ル； ｖ）例えば４−フェニルアセチルアミノベンジル、４−
（４−フェニルブチリルアミノ）ベンジル、４−（６−
フェニルヘキサノイルアミノ）ベンジル、４−（α−メ
チルフェニルアセチルアミノ）ベンジル、４−（α、α
−ジメチルフェニルアセチルアミノ）ベンジルのような
水素原子と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置
換アミノを有するアラルキル； ｖｉ）例えば４−ベンゾイルアミノベンジル、４−（１
−ナフトイルアミノ）ベンジル、４−（２−ナフトイル
アミノ）ベンジルのような水素原子と芳香族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｖｉｉ）例えば４−ジメチルアミノベンジル、４−ジエ
チルアミノベンジル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ）ベンジルのようなアルキルとアルキルとの組み合
わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｖｉｉｉ）例えば４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）ベンジル、４−（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）ベンジル、４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）ベンジルのようなアルキルとアラルキルとの組み
合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｉｘ）例えば４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）
ベンジル、４−（Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノ）
ベンジルのようなアルキルとアリールとの組み合わせか
らなる置換アミノを有するアラルキル； ｘ）例えば４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−アセチルアミノ）
ベンジル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサノイルアミ
ノ）ベンジルのようなアルキルと脂肪族アシルとの組み
合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｘｉ）例えば４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアセチル
アミノ）ベンジル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（６−フェ
ニルヘキサノイル）アミノ］ベンジルのようなアルキル
と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ
を有するアラルキル； ｘｉｉ）例えば４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミ
ノ）ベンジル、４−（Ｎ−ヘプチル−Ｎ−ベンゾイルア
ミノ）ベンジルのようなアルキルと芳香族アシルとの組
み合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｘｉｉｉ）例えば４−ジベンジルアミノベンジル、４−
［Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アミノ］
ベンジルのようなアラルキルとアラルキルとの組み合わ
せからなる置換アミノを有するアラルキル； ｘｉｖ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ベンジル、４−［Ｎ−（３−フェニルプロピル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ベンジルのようなアラルキルとア
リールとの組み合わせからなる置換アミノを有するアラ
ルキル； ｘｖ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−アセチルアミ
ノ）ベンジル、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ペンタノイル
アミノ）ベンジルのようなアラルキルと脂肪族アシルと
の組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｘｖｉ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアセ
チルアミノ）ベンジル、４−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４
−フェニルブチリル）アミノ］ベンジルのようなアラル
キルと芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換ア
ミノを有するアラルキル； ｘｖｉｉ）例えば４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ベンゾイル
アミノ）ベンジル、４−［Ｎ−（２−フェニルエチル）
−Ｎ−ベンゾイルアミノ］ベンジルのようなアラルキル
と芳香族アシルとの組み合わせからなる置換アミノを有
するアラルキル； ｘｖｉｉｉ）例えば４−ジフェニルアミノベンジル、４
−［Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベン
ジルのようなアリールとアリールとの組み合わせからな
る置換アミノを有するアラルキル； ｘｉｘ）例えば４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−アセチルアミ
ノ）ベンジル、４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ヘキサノイル
アミノ）ベンジルのようなアリールと脂肪族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｘｘ）例えば４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルアセチ
ルアミノ）ベンジル、４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
フェニルブチリル）アミノ］ベンジルのようなアリール
と芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミノ
を有するアラルキル； ｘｘｉ）例えば４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンゾイルア
ミノ）ベンジルのようなアリールと芳香族アシルとの組
み合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； ｘｘｉｉ）例えば４−ジアセチルアミノベンジル、４−
（Ｎ−ブチリル−Ｎ−ヘキサノイルアミノ）ベンジルの
ような脂肪族アシルと脂肪族アシルとの組み合わせから
なる置換アミノを有するアラルキル； ｘｘｉｉｉ）例えば４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニル
アセチルアミノ）ベンジル、４−（Ｎ−ブチリル−Ｎ−
フェニルアセチルアミノ）ベンジルのような脂肪族アシ
ルと芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる置換アミ
ノを有するアラルキル； ｘｘｉｖ）例えば４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイル
アミノ）ベンジル、４−［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（２−ナ
フトイル）アミノ］ベンジルのような脂肪族アシルと芳
香族アシルとの組み合わせからなる置換アミノを有する
アラルキル； ｘｘｖ）例えば４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアセチルアミ
ノ）ベンジル、４−［Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（４
−フェニルブチリル）アミノ］ベンジルのような芳香脂
肪族アシルと芳香脂肪族アシルとの組み合わせからなる
置換アミノを有するアラルキル； ｘｘｖｉ）例えば４−（Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−ベ
ンゾイルアミノ）ベンジル、４−［Ｎ−フェニルアセチ
ル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミノ］ベンジルのような
芳香脂肪族アシルと芳香族アシルとの組み合わせからな
る置換アミノを有するアラルキル； ｘｘｖｉｉ）例えば４−ジベンゾイルアミノベンジル、
４−［Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２−ナフトイル）アミ
ノ］ベンジルのような芳香族アシルと芳香族アシルとの
組み合わせからなる置換アミノを有するアラルキル； を挙げることができる。

【００９５】従って、Ｘが１ないし３個の置換分（ａ）
を有するインドール環基、インドリン環基、アザインド
ール環基、アザインドリン環基、イミダゾピリジン環
基、イミダゾピリミジン環基としては、例えば３−トリ
フェニルメチルインドール−１−イル、 １−メチルイ
ンドール−３−イル、 １−メチルインドール−２−イ
ル、 １−エチルインドール−２−イル、 ５−メトキ
シ−１、２−ジメチルインドール−３−イル、 ５−ヒ
ドロキシ−１−メチルインドール−３−イル、 １−イ
ソプロピルインドール−３−イル、 ２−エチル−１−
メチルインドール−３−イル、 ５−メトキシ−１−メ
チルインドール−３−イル、 ５−ヒドロキシ−１、２
−ジメチルインドール−３−イル、 ５−ブトキシ−１
−メチルインドール−３−イル、 １、４、７−トリメ
チルインドール−３−イル、 １、６−ジメチルインド
ール−３−イル、５−ブロモ−６−クロロ−１−メチル
インドール−３−イル、 ５−ブロモインドール−３−
イル、 ５−ヒドロキシ−１−イソブチルインドール−
３−イル、 ５−フルオロ−１−メチルインドール−２
−イル、 ５−クロロ−１−メチルインドール−２−イ
ル、 ５−ヒドロキシ−１−メチルインドール−２−イ
ル、 ５−メトキシ−１−メチルインドール−２−イ
ル、 ５−ブロモ−１−メチルインドール−２−イル、
１−エチル−５−ニトロインドール−２−イル、１、
５−ジメチルインドール−２−イル、 ５−アミノ−１
−メチルインドール−２−イル、 ５−アセトアミド−
１−メチルインドール−２−イル、 ５−ベンゾイルア
ミノ−１−エチルインドール−２−イル、 １−メチル
−５−メチルアミノインドール−２−イル、 ５−ブチ
ルアミノ−１−メチルインドール−２−イル、 ５−
（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）−１−メチルイ
ンドール−２−イル、 １−メチル−５−フェニルアミ
ノインドール−２−イル、５−アセトアミドインドール
−２−イル、 ５−ベンゾイルアミノ−１−ブチルイン
ドール−２−イル、 ４−クロロ−１−メチルインドー
ル−２−イル、 ３−メトキシ−１−メチルインドール
−２−イル、 ６−フルオロ−１−メチルインドール−
２−イル、 ６−クロロ−１−エチルインドール−２−
イル、 ６−メトキシ−１−メチルインドール−２−イ
ル、 ５、６−ジメトキシ−１−メチルインドール−２
−イル、 ７−メトキシインドール−２−イル、 １−
メチルインドール−５−イル、 １−ブチルインドール
−５−イル、 １−エチルインドール−５−イル、１−
メチルインドール−４−イル、 １−イソプロピルイン
ドール−４−イル、１−ブチルインドール−４−イルの
ようなインドール環基、５−メトキシインドリン−１−
イル、 １−メチルインドリン−２−イル、１−エチル
インドリン−２−イル、 １−プロピルインドリン−２
−イル、 １−ブチルインドリン−２−イル、 １−イ
ソプロピルインドリン−２−イルのようなインドリン環
基、１−メチル−７−アザインドール−３−イル、 １
−イソプロピル−７−アザインドール−３−イル、 １
−メチル−７−アザインドール−２−イル、 １−メチ
ル−６−アザインドール−２−イルのようなアザインド
ール環基、１−メチル−７−アザインドリン−２−イ
ル、 １−エチル−７−アザインドリン−２−イル、
１−イソプロピル−７−アザインドリン−２−イル、
１−ブチル−７−アザインドリン−２−イルのようなア
ザインドリン環基、７−メチルイミダゾ［４、５−ｂ］
ピリジン−２−イル、 １−ブチルイミダゾ［４、５−
ｂ］ピリジン−２−イル、 １−メチルイミダゾ［４、
５−ｂ］ピリジン−２−イル、 １−プロピルイミダゾ
［４、５−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−クロロ−１
−メチルイミダゾ［４、５−ｂ］ピリジン−２−イル、
５−メトキシ−１−メチルイミダゾ［４、５−ｂ］ピリ
ジン−２−イル、６、８−ジブロモイミダゾ［１、２−
ａ］ピリジン−２−イル、 ８−ヒドロキシイミダゾ
［１、２−ａ］ピリジン−２−イル、 ６−クロロイミ
ダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イル、 ２−メチル
イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−７−イル、 ２−エ
チルイミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−８−イル、３−
メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、
３−エチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ３、７−ジメチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イル、 ５−クロロ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−クロロ−３
−フェニルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ５−ブロモ−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル、 ３−メチル−６−トリフルオロ
メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、
３−イソプロピル−６−トリフルオロメチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−（３−クロ
ロベンジル）イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ３−ベンジルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−
２−イル、 ３−（４−クロロベンジル）イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−（４−フェ
ニルベンジル）イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−
イル、 ６−ブロモ−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、６−ブロモ−３−エチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ６−ブロモ
−３−フェニルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−
イル、 ６−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−ブチル−６−クロロイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−メト
キシ−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２
−イル、 ３−エチル−５−メトキシイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−メトキシ−３−プロ
ピルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５
−メトキシ−３−フェニルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリ
ジン−２−イル、 ３−ベンジル−５−メトキシイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−（３−ク
ロロフェニル）−５−メトキシイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル、 ５−ヒドロキシ−３−メチルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−エチ
ル−５−ヒドロキシイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−
２−イル、 ３−ベンジル−５−ヒドロキシイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−フェニルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−（４
−クロロフェニル）イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−
２−イル、 ３−（３−クロロフェニル）イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−（２−メチ
ルフェニル）イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ５−クロロ−３−（３−クロロフェニル）イミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−メトキシ
−３−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−ヒドロキシ−３、６−
ジメチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、
５−メトキシ−３、６−ジメチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−メチルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−５−イル、 ２、３−ジメチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、 ３−エチル
−２−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−５−イ
ル、 ３−メチル−２−フェニルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−５−イル、 ２−［２−（３、５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−３−
メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、
２−（３−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、３−メチル−５−
フェニルチオイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、５−ブチルチオ−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、３−メチル−５−フェニルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−
（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルチ
オ）−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２
−イル、 ５−エトキシ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−イソプロポキシ−３
−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、
５−アセトキシ−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル、 ３−エチル−５−フェノキシ−
６−トリフルオロメチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イル、 ７−クロロ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ７−クロロ−３
−プロピルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ６−ヒドロキシ−３、５、７−トリメチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３、５、７−
トリメチル−６−ニトロイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イル、 ６−アミノ−３、５、７−トリメチル
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、３−メチ
ル−５−メチルアミノイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン
−２−イル、５−ジメチルアミノ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（Ｎ−ブチル
−Ｎ−エチルアミノ）−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−メチル−５−フェニル
アミノイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、
５−ベンジルアミノ−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピ
リジン−２−イル、 ５−アセトアミド−３−メチルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−ベン
ゾイルアミノ−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリ
ジン−２−イル、 ３−メチル−６−ニトロイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ６−アミノ−３
−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、
６−ベンゾイルアミノ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イル、 ６−バレリル−３−ブチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−
ベンジルオキシ−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピ
リジン−２−イル、 ２−ヒドロキシ−３−メチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、 ２−ヒドロ
キシ−３Ｈ−イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−５−イ
ル、 ２−ヒドロキシ−３−フェニルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−５−イル、 ２−メチルチオ−３Ｈ−
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、 ３−メ
チル−２−メチルチオイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン
−５−イル、 ３−ベンジル−２−ブチルチオイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−５−イル、 ５−ｔ−ブチル
アミノ−３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−
２−イル、 ５−ｔ−ブチルアミノ−３−プロピルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３、５、７
−トリメチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ３−（３−クロロフェニル）−５、７−ジメチル
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ３−
（３、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−５、７−ジメチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−
２−イル、 ５−アセトキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル、 ５−アセトキシ
−３−エチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イ
ル、 ６−メトキシ−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｃ］ピリジン−２−イル、 １−メチルイミダゾ［４、
５−ｃ］ピリジン−２−イル、 １−ブチルイミダゾ
［４、５−ｃ］ピリジン−２−イルのようなイミダゾピ
リジン環基、３−メチルイミダゾ［５、４−ｄ］ピリミ
ジン−２−イル、 ３−エチルイミダゾ［５、４−ｄ］
ピリミジン−２−イル、 ３−（３−メチルベンジル）
イミダゾ［５、４−ｄ］ピリミジン−２−イルのような
イミダゾピリミジン環基、を挙げることができる。

【００９６】本発明の前記一般式（１）を有する化合物
は、常法に従って塩にすることができる。そのような塩
として例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化
水素酸のようなハロゲン化水素酸の塩；硝酸塩、過塩素
酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩またはメタンスルホ
ン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン
酸のような低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスル
ホン酸の塩；グルタミン酸、アスパラギン酸のようなア
ミノ酸の塩；酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイ
ン酸、りんご酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、ア
スコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸のようなカ
ルボン酸の塩；等の有機酸塩を挙げることができる。好
適には薬理上許容しうる塩である。

【００９７】更に、前記一般式（１）を有する化合物
は、常法に従って金属塩にすることができる。そのよう
な塩としては例えばリチウム、ナトリウム、カリウムの
ようなアルカリ金属の塩；カルシウム、バリウム、マグ
ネシウムのようなアルカリ土類金属の塩；アルミニウム
塩；等の無機塩を挙げることができる。好適には薬理上
許容しうる塩である。

【００９８】なお、前記一般式（１）を有する化合物
は、種々の異性体を有する。

【００９９】即ち、インドリン環またはアザインドリン
環においては、環上の２位または３位に置換基を有する
場合、該置換位置は不斉炭素となり、Ｚが２、４−ジオ
キソチアゾリジン−５−イルメチルまたは２、４−ジオ
キソオキサゾリジン−５−イルメチル基を示す場合、該
チアゾリジン環の５位およびオキサゾリジン環の５位は
不斉炭素原子である。前記一般式（１）においては、こ
れら不斉炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異性
体の等量および非等量混合物がすべて単一の式で示され
ている。従って、本発明においてはこれらの異性体およ
びこれらの異性体の混合物をもすべて含むものである。

【０１００】更に、前記一般式（１）を有する化合物に
おいて、Ｚが２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イル
メチル、２、４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
チル、２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
メチル、３、５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
ルメチルを示す場合、種々の互変異性体の存在が考えら
れる。例えば次に示す通りである。

【０１０１】

【化１６】

【０１０２】

【化１７】

【０１０３】

【化１８】

【０１０４】

【化１９】

【０１０５】前記一般式（１）においては、これらに基
づく互変異性体およびこれらの異性体の等量および非等
量混合物がすべて単一の式で示されている。従って、本
発明においてはこれらの異性体およびこれらの異性体の
混合物をもすべて含むものである。

【０１０６】更に本発明において、前記一般式（１）を
有する化合物またはその塩が溶剤和物（例えば水和物）
を形成する場合には、これらもすべて含むものである。

【０１０７】更に本発明において、生体内において代謝
されて前記一般式（１）を有する化合物またはその塩に
変換される化合物、いわゆるプロドラッグもすべて含む
ものである。

【０１０８】前記一般式（１）を有する化合物におい
て、 （１）好適には以下の化合物である。

【０１０９】Ｘはインドール環基、インドリン環基、ア
ザインドール環基、イミダゾピリジン環基、イミダゾピ
リミジン環基を示し、これらの環は１ないし３個の後述
する置換分（ａ）を有していてもよい。

【０１１０】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１個の
置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個
を有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有
していてもよいアミノ基）、または少なくとも１個の置
換分（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；
を有する複素環化合物またはその塩。

【０１１１】（２）好適には以下の化合物である。

【０１１２】Ｘはインドール環基、インドリン環基、イ
ミダゾピリジン環基、イミダゾピリミジン環基を示し、
これらの環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）を有
していてもよい。

【０１１３】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１個の
置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個
を有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有
していてもよいアミノ基）、または少なくとも１個の置
換分（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；
を有する複素環化合物またはその塩。

【０１１４】（３）好適には以下の化合物である。

【０１１５】Ｘはインドール環基、インドリン環基、イ
ミダゾピリジン環基を示し、これらの環は１ないし３個
の後述する置換分（ａ）を有していてもよい。

【０１１６】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、１ないし３個の置
換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フ
ェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有し
ていてもよいアミノ基）、または１ないし３個の置換分
（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；を有
する複素環化合物またはその塩。

【０１１７】（４）好適には以下の化合物である。

【０１１８】Ｘはインドリン環基、イミダゾピリジン環
基を示し、これらの環は１ないし３個の後述する置換分
（ａ）を有していてもよい。

【０１１９】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニル
チオ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、フェ
ニル基を示す；を有する複素環化合物またはその塩。

【０１２０】（５）好適には以下の化合物である。

【０１２１】Ｘはイミダゾピリジン環基を示し、これら
の環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）を有してい
てもよい。

【０１２２】ここに、置換分（ａ）はメチル基、エチル
基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素
原子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基またはフェニル基を示す；を有する複素環化合
物またはその塩。

【０１２３】（６）好適には以下の化合物である。

【０１２４】Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基
またはハロゲン原子を示す；を有する複素環化合物また
はその塩。

【０１２５】（７）好適には以下の化合物である。

【０１２６】Ｒは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、
フッ素原子または塩素原子を示す；を有する複素環化合
物またはその塩。

【０１２７】（８）好適には以下の化合物である。

【０１２８】Ｒは水素原子またはメトキシ基を示す；を
有する複素環化合物またはその塩。

【０１２９】（９）好適には以下の化合物である。

【０１３０】Ｒは水素原子を示す；を有する複素環化合
物またはその塩。

【０１３１】（１０）好適には以下の化合物である。

【０１３２】Ｙは酸素原子を示す；を有する複素環化合
物またはその塩。

【０１３３】（１１）好適には以下の化合物である。

【０１３４】Ｚは２、４−ジオキソチアゾリジン−５−
イリデニルメチル基、２、４−ジオキソチアゾリジン−
５−イルメチル基または２、４−ジオキソオキサゾリジ
ン−５−イルメチル基を示す；を有する複素環化合物ま
たはその塩。

【０１３５】（１２）好適には以下の化合物である。

【０１３６】Ｚは２、４−ジオキソチアゾリジン−５−
イリデニルメチル基または２、４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イルメチル基を示す；を有する複素環化合物ま
たはその塩。

【０１３７】（１３）好適には以下の化合物である。

【０１３８】Ｚは２、４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基を示す；を有する複素環化合物またはその
塩。

【０１３９】（１４）好適には以下の化合物である。

【０１４０】Ｘはインドール環基、インドリン環基、ア
ザインドール環基、イミダゾピリジン環基、イミダゾピ
リミジン環基を示し、これらの環は１ないし３個の後述
する置換分（ａ）を有していてもよい。

【０１４１】Ｙは酸素原子または硫黄原子を示す。

【０１４２】Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５
−イリデニルメチル基、２、４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル基、 ２、４−ジオキソオキサゾリジ
ン−５−イルメチル基、 ３、５−ジオキソオキサジア
ゾリジン−２−イルメチル基またはＮ−ヒドロキシウレ
イドメチル基を示す。

【０１４３】Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基
またはハロゲン原子を示す。

【０１４４】ｍは１ないし５の整数を示す。

【０１４５】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１個の
置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個
を有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有
していてもよいアミノ基）、または少なくとも１個の置
換分（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；
を有する複素環化合物またはその塩。

【０１４６】（１５）好適には以下の化合物である。

【０１４７】Ｘはインドール環基、インドリン環基、イ
ミダゾピリジン環基、イミダゾピリミジン環基を示し、
これらの環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）を有
していてもよい。

【０１４８】Ｙは酸素原子を示す。

【０１４９】Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５
−イリデニルメチル基、２、４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル基、 ２、４−ジオキソオキサゾリジ
ン−５−イルメチル基を示す。

【０１５０】Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基
またはハロゲン原子を示す。

【０１５１】ｍは１ないし５の整数を示す。

【０１５２】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１個の
置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個
を有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、
フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有
していてもよいアミノ基）、または少なくとも１個の置
換分（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；
を有する複素環化合物またはその塩。

【０１５３】（１６）好適には以下の化合物である。

【０１５４】Ｘはインドール環基、インドリン環基、イ
ミダゾピリジン環基を示し、これらの環は１ないし３個
の後述する置換分（ａ）を有していてもよい。

【０１５５】Ｙは酸素原子を示す。

【０１５６】Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５
−イリデニルメチル基 または ２、４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル基 を示す。

【０１５７】Ｒは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、
フッ素原子または塩素原子を示す。ｍは１ないし５の整
数を示す。

【０１５８】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
を有する芳香族アシル基を示す。）、１ないし３個の置
換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個を
有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フ
ェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有し
ていてもよいアミノ基）、または１ないし３個の置換分
（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；を有
する複素環化合物またはその塩。

【０１５９】（１７）好適には以下の化合物である。

【０１６０】Ｘはインドリン環基、イミダゾピリジン環
基を示し、これらの環は１ないし３個の後述する置換分
（ａ）を有していてもよい。

【０１６１】Ｙは酸素原子を示す。

【０１６２】Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル基 を示す。

【０１６３】Ｒは水素原子またはメトキシ基を示す。

【０１６４】ｍは１ないし５の整数を示す。

【０１６５】ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニル
チオ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基または
フェニル基を示す；を有する複素環化合物またはその
塩。

【０１６６】（１８）好適には以下の化合物である。

【０１６７】Ｘはイミダゾピリジン環基を示し、これら
の環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）を有してい
てもよい。

【０１６８】Ｙは酸素原子を示す。

【０１６９】Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５
−イルメチル基 を示す。

【０１７０】Ｒは水素原子を示す。

【０１７１】ｍは１ないし５の整数を示す。

【０１７２】ここに、置換分（ａ）はメチル基、エチル
基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素
原子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基またはフェニル基を示す；を有する複素環化合
物またはその塩。

【０１７３】（１９）好適には以下の化合物である。

【０１７４】１） ５−｛４−（３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。 ２） ５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。 ３） ５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。 ４） ５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。 ５） ５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。 ６） ５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその
塩。

【０１７５】本発明の前記一般式（１）を有する化合物
の具体例としては、例えば下記の表に記載する化合物を
あげることができる。

【０１７６】

【表１】

【０１７７】

【表２】

【０１７８】

【表３】

【０１７９】

【表４】

【０１８０】

【表５】

【０１８１】

【表６】

【０１８２】

【表７】

【０１８３】

【表８】

【０１８４】

【表９】

【０１８５】

【表１０】

【０１８６】

【表１１】

【０１８７】

【表１２】

【０１８８】

【表１３】

【０１８９】

【表１４】

【０１９０】

【表１５】

【０１９１】

【表１６】

【０１９２】

【表１７】

【０１９３】

【表１８】

【０１９４】

【表１９】

【０１９５】

【表２０】

【０１９６】

【表２１】

【０１９７】

【表２２】

【０１９８】

【表２３】

【０１９９】

【表２４】

【０２００】

【表２５】

【０２０１】

【表２６】

【０２０２】

【表２７】

【０２０３】

【表２８】

【０２０４】

【表２９】

【０２０５】

【表３０】

【０２０６】

【表３１】

【０２０７】

【表３２】

【０２０８】

【表３３】

【０２０９】

【表３４】

【０２１０】

【表３５】

【０２１１】

【表３６】

【０２１２】

【表３７】

【０２１３】

【表３８】

【０２１４】

【表３９】

【０２１５】

【表４０】

【０２１６】

【表４１】

【０２１７】

【表４２】

【０２１８】

【表４３】

【０２１９】

【表４４】

【０２２０】

【表４５】

【０２２１】

【表４６】

【０２２２】

【表４７】

【０２２３】

【表４８】

【０２２４】

【表４９】

【０２２５】

【表５０】

【０２２６】

【表５１】

【０２２７】

【表５２】

【０２２８】

【表５３】

【０２２９】

【表５４】

【０２３０】

【表５５】

【０２３１】

【表５６】

【０２３２】

【表５７】

【０２３３】

【表５８】

【０２３４】

【表５９】

【０２３５】

【表６０】

【０２３６】

【表６１】

【０２３７】

【表６２】

【０２３８】

【表６３】

【０２３９】

【表６４】

【０２４０】

【表６５】

【０２４１】

【表６６】

【０２４２】

【表６７】

【０２４３】

【表６８】

【０２４４】

【表６９】

【０２４５】

【表７０】

【０２４６】

【表７１】

【０２４７】

【表７２】

【０２４８】

【表７３】

【０２４９】

【表７４】

【０２５０】

【表７５】

【０２５１】

【表７６】

【０２５２】

【表７７】

【０２５３】

【表７８】

【０２５４】

【表７９】

【０２５５】

【表８０】

【０２５６】

【表８１】

【０２５７】

【表８２】

【０２５８】

【表８３】

【０２５９】

【表８４】

【０２６０】

【表８５】

【０２６１】

【表８６】

【０２６２】

【表８７】

【０２６３】

【表８８】

【０２６４】

【表８９】

【０２６５】

【表９０】

【０２６６】

【表９１】

【０２６７】

【表９２】

【０２６８】

【表９３】

【０２６９】

【表９４】

【０２７０】

【表９５】

【０２７１】

【表９６】

【０２７２】

【表９７】

【０２７３】

【表９８】

【０２７４】

【表９９】

【０２７５】

【表１００】

【０２７６】

【表１０１】

【０２７７】

【表１０２】

【０２７８】

【表１０３】

【０２７９】

【表１０４】

【０２８０】

【表１０５】

【０２８１】

【表１０６】

【０２８２】

【表１０７】

【０２８３】

【表１０８】

【０２８４】

【表１０９】

【０２８５】

【表１１０】

【０２８６】

【表１１１】

【０２８７】

【表１１２】

【０２８８】

【表１１３】

【０２８９】

【表１１４】

【０２９０】

【表１１５】

【０２９１】

【表１１６】

【０２９２】

【表１１７】

【０２９３】

【表１１８】

【０２９４】

【表１１９】

【０２９５】表１ないし表５において、Ｍｅ＝メチル、
Ｅｔ＝エチル、 Ｐｒ＝プロピル、ｉＰｒ
＝イソプロピル、 Ｂｕ＝ブチル、 ｉＢｕ＝イソブ
チル、ｔＢｕ＝ターシャリブチル、 Ｂｚ＝ベンジ
ル、 Ａｃ＝アセチル、Ｔｒ＝トリフェニルメチル、
を示す。

【０２９６】上記表において、 （１）好適には例示化合物番号 １−１、１−２、１−３、１−６、１−５７、１−５
９、１−６２、１−７２、１−８１、１−９１、１−９
３、１−１０６、１−１２１、１−１２２、１−１２
５、１−１３０、１−１３４、１−１３５、１−１３
７、１−１４０、１−１４２、１−１５３、１−１５
６、１−１５８、１−１６１、１−１７７、１−１７
９、１−１８０、１−１８２、１−１８３、１−２０
７、１−２１８、２−１００、である。

【０２９７】（２）更に好適には例示化合物番号 １−１、１−５７、１−６２、１−９１、１−９３、１
−１０６、１−１２２、１−１２５、１−１３０、１−
１３４、１−１３７、１−１４０、１−１４２、１−１
５３、１−１５６、１−１７７、１−１７９、１−１８
０、１−１８２、１−１８３、１−２０７、１−２１
８、２−１００、である。

【０２９８】（３）更に好適には例示化合物番号 １−６２、１−９３、１−１２５、１−１３４、１−１
４０、１−１４２、１−１５３、１−１７７、１−１７
９、１−１８２、１−１８３、１−２０７、である。

【０２９９】（４）更に好適には例示化合物番号 １−９３、１−１２５、１−１４２、１−１５３、１−
１８２、１−１８３、である。

【０３００】次に、前記一般式（１）を有する化合物の
製造法を述べる。

【０３０１】製造法（Ｉ）

【０３０２】

【化２０】

【０３０３】第１工程は前記一般式（３）（式中、Ｘお
よびｍは前述したものと同意義を示す。）を有する化合
物を製造する工程であり、前記一般式（２）（式中、Ｘ
およびｍは前述したものと同意義を示し、Ｒ′は炭素数
１ないし５個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル
基を示す。）を有する化合物を還元することにより行な
われる。

【０３０４】反応は通常、還元剤の存在下で水素添加す
ることにより行なわれる。

【０３０５】使用される還元剤としては、例えば水素化
ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シア
ノホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水
素化ジイソプロピルアルミニウムのような金属水素化物
があげられる。

【０３０６】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール類；またはこれらの混合溶剤が好適に用い
られる。

【０３０７】反応は冷却下ないし加温下で行なわれる。

【０３０８】反応時間は反応試薬、反応温度などによっ
て異なるが、通常０．５時間ないし数日間である。

【０３０９】反応は好適にはアルコール類またはアルコ
ール類との混合溶剤中で水素化ホウ素リチウムの存在
下、１時間ないし１日間、室温ないし還流下で行なわれ
るか、あるいは炭化水素類またはエーテル類の溶剤中、
水素化アルミニウムリチウムまたは水素化ジイソブチル
アルミニウムの存在下、１時間ないし１０時間、冷却下
ないし加温下で行なわれる。

【０３１０】第２工程は前記一般式（５）［式中、Ｘ、
Ｙ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示し、Ｚ′は

【０３１１】

【化２１】

【０３１２】（式中、Ｔｒはトリフェニルメチル基を示
す。）を示す。］を有する化合物を製造する工程であ
り、前記一般式（３）（式中、Ｘおよびｍは前述したも
のと同意義を示す。）を有する化合物と前記一般式
（４）（式中、Ｙ、ＲおよびＺ′は前述したものと同意
義を示す。）を有する化合物とを通常の光延反応〔 O．
Mitsunobu 、シンセシス(Synthesis) 、１頁（1981
年）〕に準じた反応に付すことによって行なわれる。

【０３１３】反応は通常溶剤の存在下でアゾ化合物類と
ホスフィン類の存在下で行われる。反応試薬のアゾ化合
物類としてはアゾジカルボン酸ジエチル、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジンなどが用いられる。
ホスフィン類としてはトリフェニルホスフィン、トリブ
チルホスフィンなどが用いられる。

【０３１４】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては反応に影響を与えなければ
特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロホ
ルム、ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタンのよう
なハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミドのようなアミド類；またはこれらの混合
溶剤が好適に用いられる。

【０３１５】反応温度は室温下ないし加温下で行なわ
れ、好適には室温下ないし６０℃で行われる。

【０３１６】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常数時間ないし数日間であり、好
適には５時間ないし３日間である。

【０３１７】第３工程は前記一般式（１）（式中、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。但
し、Ｚが

【０３１８】

【化２２】

【０３１９】であるものは除く。）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（５）（式中、Ｘ、Ｙ、
Ｒ、ｍおよびＺ′は前述したものと同意義を示す。）を
有する化合物に溶剤の存在下または非存在下でトリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、酢酸、塩
酸、硫酸などのような酸と反応させることによって行な
われる。 溶剤を使用する場合、使用される溶剤として
は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのよ
うな炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；酢酸エ
チル、酢酸メチルのようなエステル類；水；またはこれ
らの混合溶剤が好適に用いられる。反応温度は氷冷下な
いし室温下である。反応時間は反応試薬、反応温度、溶
剤などによって異なるが、通常数十分ないし数十時間で
あり、好適には０．５時間ないし１０時間である。

【０３２０】また、本工程は前記一般式（５）を有する
化合物に接触水素添加反応を行うことによっても達成さ
れる。使用される触媒としては例えばパラジウム−炭
素、パラジウム黒、酸化白金、白金黒などがあげられ、
好適にはパラジウム−炭素である。

【０３２１】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロホ
ルム、ジクロロメタン、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミドのようなアミド類；またはこれらの混合
溶剤が好適に用いられる。

【０３２２】反応温度は室温下ないし加温下である。

【０３２３】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常数時間ないし数日間であり、好
適には１時間ないし１日間である。 製造法（ＩＩ）

【０３２４】

【化２３】

【０３２５】第４工程は前記一般式（６）（式中、Ｘ、
Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）を有する
化合物を製造する工程であり、前記一般式（３）（式
中、Ｘおよびｍは前述したものと同意義を示す。）に水
素化ナトリウムのような塩基を作用させた（第１段階）
後、２−メトキシ−４−フルオロベンズアルデヒド、３
−メチル−４−フルオロベンズアルデヒドのようなｐ−
フロロベンズアルデヒド誘導体と反応させる（第２段
階）ことにより達成される。

【０３２６】第１段階は通常、溶剤の存在下で好適に行
われる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えな
ければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。

【０３２７】反応は氷冷下ないし加温下で行なわれる。

【０３２８】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常数十分ないし１日間であり、好
適には１時間ないし１０時間である。

【０３２９】第２段階は第１段階反応が終了後、反応混
合物中にｐ−フロロベンズアルデヒド誘導体を加え、室
温下ないし加温下に反応させることによって行なわれ
る。

【０３３０】反応時間は反応試薬、反応温度などによっ
て異なるが、通常数十分ないし数日間である。

【０３３１】第５工程は前記一般式（７）（式中、Ｘ、
Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）を有する
化合物を製造する工程であり、前記一般式（６）（式
中、Ｘ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物とチアゾリジン−２、４−ジオンとを反
応させることによって得られる。

【０３３２】反応は触媒の存在下または非存在下で行な
われる。反応を触媒の存在下で行う場合、使用される触
媒としては、例えば酢酸ナトリウム、ピペリジニウムア
セテートまたはピペリジニウムベンゾエートなどがあげ
られる。

【０３３３】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール
のようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのよう
なアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−
ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセト
ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ギ酸
エチル、酢酸エチルのようなエステル類；またはこれら
の混合溶剤が好適に用いられる。

【０３３４】反応は通常加温下に行なわれる。

【０３３５】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし５０時間である。

【０３３６】第６工程は前記一般式（８）（式中、Ｘ、
Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）を有する
化合物を製造する工程であり、前記一般式（７）（式
中、Ｘ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物を接触水素添加反応による還元に付すこ
とよって行なわれる。使用される触媒としては、例えば
パラジウム−炭素、パラジウム黒であり、好適にはパラ
ジウム−炭素である。

【０３３７】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルのようなアルコール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸の
ような有機酸類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ
ド類またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。

【０３３８】反応は室温下ないし加温下に行われる。

【０３３９】反応は通常大気圧下ないし加圧下で行なわ
れ、好適には加圧下で行なわれる。反応時間は圧力、温
度、触媒などによって異なるが通常数時間ないし数日間
であり、好適には１時間ないし１日間である。

【０３４０】また該工程は金属水素化物を反応させるこ
とによっても達成される。反応は通常、ＷＯ９３／１３
０９Ａ号に開示された方法に準じて行なうことができ
る。

【０３４１】製造法（ＩＩＩ）

【０３４２】

【化２４】

【０３４３】第７工程は前記一般式（９）（式中、Ｘ、
Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）を有する
化合物を製造する工程であり、前記一般式（６）（式
中、Ｘ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物とヒドロキシルアミン（塩酸塩）とを反
応させた後、還元することにより得られる。

【０３４４】前記一般式（６）を有する化合物とヒドロ
キシルアミン（塩酸塩）との反応は通常溶剤の存在下で
好適に行なわれる。使用される溶剤としては、反応に影
響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水
素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イ
ソプロパノールのようなアルコール類；ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミドのようなアミド類；ジクロロメタン、クロロホ
ルム、１、２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化
水素類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニ
トリル類；ギ酸エチル、酢酸エチルのようなエステル
類；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロ
ピル−Ｎ−エチルアミンのようなアミン類；またはこれ
らの混合溶剤が好適に用いられる。

【０３４５】反応は室温ないし加温下に行なわれる。

【０３４６】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常数時間ないし数十時間である。

【０３４７】次いで、還元反応は還元剤の存在下で水素
添加することにより行われる。使用される還元剤として
は、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソ
ブチルアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホ
ウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムのよう
な金属水素化物があげられる。

【０３４８】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール類；またはこれらの混合溶剤が好適に用い
られる。

【０３４９】反応は冷却下ないし加温下で行なわれる。

【０３５０】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常数十分ないし１日間である。

【０３５１】第８工程は前記一般式（１０）（式中、
Ｘ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）を有
する化合物を製造する工程であり、前記一般式（９）
（式中、Ｘ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示
す。）を有する化合物とトリメチルシリルイソシアネー
ト（イソシアン酸トリメチルシリル）とを反応させるこ
とによって得られる。

【０３５２】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；またはこれらの
混合溶剤が好適に用いられる。

【０３５３】反応は冷却下ないし加温下に行なわれる。

【０３５４】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが通常数十分ないし数日間である。

【０３５５】第９工程は前記一般式（１１）（式中、
Ｘ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示す。）を製
造する工程であり、前記一般式（９）（式中、Ｘ、Ｒお
よびｍは前述したものと同意義を示す。）を有する化合
物とＮ−（クロロカルボニル）イソシアナートとを反応
させることによって得られる。

【０３５６】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ギ酸エチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類：またはこれらの混
合溶剤が好適に用いられる。

【０３５７】反応は冷却下ないし加温下に行なわれる。

【０３５８】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが通常数十分ないし数十時間である。

【０３５９】製造法（ＩＶ）

【０３６０】

【化２５】

【０３６１】第１０工程は前記一般式（１４）（式中、
Ｙ、Ｒおよびｍは前述したものと同意義を示し、Ｙ′は
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｑは低級アルコキシカル
ボニル基、ホルミル基、保護されたホルミル基、カルボ
キシル基またはヒドロキシ基を示す。）を有する化合物
を製造する工程であり、前記一般式（１２）（式中、Ｑ
は前述したものと同意義を示し、Ｈａｌｏはハロゲン原
子を示す。）を有する化合物と前記一般式（１３）（式
中、Ｙ、Ｙ′およびＲは前述と同意義を示す。）を有す
る化合物を塩基の存在下に反応させることにより行なわ
れる。

【０３６２】使用される塩基としては、例えば水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウ
ムのような無機塩基類およびトリエチルアミンなどのよ
うな有機塩基類があげられる。

【０３６３】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド
類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。

【０３６４】反応は冷却下ないし加温下で行なわれる。

【０３６５】反応時間は反応試薬、反応温度などによっ
て異なるが、通常０．５時間ないし数日間である。

【０３６６】反応は好適にはアミド類またはアミド類と
の混合溶剤中で水素化ナトリウムの存在下、１時間ない
し１０時間、冷却下ないし加温下で行なわれる。

【０３６７】なお、本工程によって製造される前記一般
式（１４）を有する化合物は、それらを経由して他の目
的化合物を製造することができるので重要な中間体であ
る。なお、Ｑがカルボキシル基、ヒドロキシ基である化
合物は、Ｑが低級アルコキシカルボニル基、ホルミル基
又は保護されたホルミル基から常法によって容易に製造
される。

【０３６８】第１１工程は前記一般式（１５）（式中、
Ｙ、Ｙ′、Ｒおよびｍは前述と同意義を示し、Ｘはイミ
ダゾピリジン環基またはイミダゾピリミジン環基を示
す。）を有する化合物を製造する工程であり、 （ａ）前記一般式（１４）（式中、Ｙ、Ｙ′、Ｒおよび
ｍは前述と同意義を示し、Ｑは低級アルコキシカルボニ
ル基を示す。）を有する化合物と２、３−ジアミノピリ
ジン誘導体または４、５−ジアミノピリミジン誘導体を
反応させることによって行なわれる。

【０３６９】ここに、Ｑが低級アルコキシカルボニル基
を示す場合、該基としは炭素数２ないし７個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の低級アルコキシカルボニル基が
好ましく、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ
−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペン
チルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニ
ル、ネオペンチルオキシカルボニル、２−メチルブトキ
シカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、４−
メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチル
オキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニ
ル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、３、３−ジ
メチルブトキシカルボニル、２、２−ジメチルブトキシ
カルボニル、１、１−ジメチルブトキシカルボニル、
１、２−ジメチルブトキシカルボニル、１、３−ジメチ
ルブトキシカルボニル、２、３−ジメチルブトキシカル
ボニル、２−エチルブトキシカルボニル、ヘキシルオキ
シカルボニル、イソヘキシルカルボニルを挙げることが
できる。これらのうち、好ましくは炭素数２ないし５個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の低級アルコキシカル
ボニル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルであ
り、更に好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルである。

【０３７０】反応は通常、溶剤の存在下または非存在下
に行なわれる。使用される溶剤としては、反応に影響を
与えなければ特に限定はなく例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような炭化水素類；ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミドのようなアミド類；メタノー
ル、エタノール、ブタノールのようなアルコール類；酢
酸、プロピオン酸のような酸類；またはこれらの混合溶
剤が好適に用いられる。

【０３７１】反応は加温下で行なわれる。

【０３７２】反応時間は反応試薬、反応温度などによっ
て異なるが、通常３時間ないし数日間である。

【０３７３】反応は好適には溶剤の非存在下で５０℃な
いし１５０℃で５時間ないし２日間加温下で行なわれ
る。

【０３７４】（ｂ）前記一般式（１４）（式中、Ｙ、
Ｙ′、Ｒおよびｍは前述と同意義を示し、Ｑはホルミル
基を示す。）を有する化合物と２、３−ジアミノピリジ
ン誘導体または４、５−ジアミノピリミジン誘導体を反
応させた後、酸化剤と処理することにより行なわれる。

【０３７５】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行なわ
れる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく例えは、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１、２
−ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸
トリアミドのようなアミド類；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類；酢酸、プ
ロピオン酸のような酸類；ジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類；またはこれらの混合溶剤が好適に用
いられる。

【０３７６】反応は室温下ないし加温下で、１時間ない
し数日間で行なわれ、次いで酸化剤で処理される。

【０３７７】酸化剤としてはヨウ素、酸化銀、四酢酸鉛
などがあげられ、好適にはヨウ素である。

【０３７８】酸化剤との処理は通常、溶剤の存在下で好
適に行なわれる。使用される溶剤としては反応に影響を
与えなければ特に限定はなく例えば、上記に示した溶剤
が用いられる。好適にはエーテル類である。処理は好適
には加温下で、１時間ないし数日間である。

【０３７９】（ｃ）前記一般式（１４）（式中、Ｙ、
Ｙ′、Ｒおよびｍは前述と同意義を示し、Ｑは保護され
たホルミル基を示す。）でＱが保護されたホルミル基で
ある場合、例えばジメトキシメチル、ジエトキシメチ
ル、１、３−ジオキサン−２−イル、１、３−ジオキソ
ラン−２−イル、１、３−ジチアン−２−イル、１、３
−ジチオラン−２−イルがあげられ、第１１工程の反応
に先だって、脱保護を行った後、反応に付すことができ
る。脱保護反応は通常の脱保護反応、例えば T.W.Gree
n 、プロテクティブ グループス イン オーガニック
シンセシス（Protective Groups in Organic Synthe
sis ）、John Wiley ＆ Sons； J.F.W.McOmie 、プロ
テクティブ グループス イン オーガニック ケミス
トリー（Protective Groups in Organic Chemistry）、
Plenum Press に準じて行なうことにより達成される。

【０３８０】製造法（Ｖ）

【０３８１】

【化２６】

【０３８２】本製造法（Ｖ）は前記一般式（１４）（式
中、Ｑ、Ｙ、Ｙ′、Ｒ′およびｍは前述と同意義を示
す。）を有する化合物を製造する方法である。

【０３８３】第１２工程は前記一般式（１７）（式中、
Ｑ、ｍ、ＹおよびＲは前述と同意義を示す。）を有する
化合物を製造する工程であり、前記一般式（１２）（式
中、Ｑ、ｍおよびＨａｌｏは前述と同意義を示す。）を
有する化合物と前記一般式（１６）（式中、ＹおよびＲ
は前述と同意義を示す。）を有する化合物を塩基の存在
下に反応させることにより行なわれる。反応は前記製造
法（ＩＶ）に示された第１０工程に準じて行なわれる。

【０３８４】第１３工程は前記一般式（１８）（式中、
Ｑ、ｍ、ＹおよびＲは前述と同意義を示す。）を有する
化合物を製造する工程であり、前記一般式（１７）を有
する化合物を還元することによって得られる。

【０３８５】反応は通常の接触水素添加反応および一般
的なニトロ基の還元法である亜鉛−酢酸法または錫−塩
酸法を用いることによって行なわれる。

【０３８６】第１４工程は前記一般式（１９）（式中、
Ｑ、ｍ、Ｙ、ＲおよびＨａｌｏは前述と同意義を示し、
Ｒ′は低級アルキル基を示す。）を有する化合物を製造
する工程であり、前記一般式（１８）を有する化合物に
Ｍｅｅｒｗｅｉｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ反応を行なう
ことによって得られる。

【０３８７】反応は通常、特開昭５５−２２６５７号お
よび S.Oae らの方法（Bull.Chem.Soc.Jpn.、53巻、10
65頁（1980年））に準じて行なわれる。

【０３８８】第１５工程は前記一般式（１４）（式中、
Ｑ、ｍ、Ｙ、Ｙ′およびＲは前述と同意義を示す。）を
有する化合物を製造する工程であり、前記一般式（１
９）を有する化合物と尿素またはチオ尿素を反応させ、
次いで加水分解反応に付すことによって行なわれる。

【０３８９】反応は通常、特開昭５５−２２６５７号に
記載の方法に準じて行なわれる。

【０３９０】このようにして得られた前記一般式（１
４）（式中、Ｑ、ｍ、Ｙ、Ｙ′およびＲは前述と同意義
を示す。）を有する化合物は、前述の第１１工程の
（ａ）または（ｂ）で述べたと同様な反応に付すことに
よって、前記一般式（１５）（式中、Ｙ、Ｙ′、Ｒおよ
びｍは前述と同意義を示し、Ｘはイミダゾピリジン環基
またはイミダゾピリミジン環基を示す。）を有する化合
物が得られる。

【０３９１】前記の各工程によって得られた目的化合物
は、反応終了後、必要に応じて常法、例えばカラムクロ
マトグラフィ−、再結晶法、再沈殿法などによって精製
することができる。例えば、反応混合物に溶剤を加えて
抽出し、抽出液より溶剤を留去する。得られた残渣をシ
リカゲル等を用いたカラムクロマトグラフィ−に付すこ
とによって精製し、目的化合物の純品を得ることができ
る。

【０３９２】

【作用】本発明の前記一般式（１）を有する化合物また
はその塩は、血糖低下作用、肥満改善作用、耐糖能不全
改善作用、肝臓での糖新生抑制作用、脂質低下作用、ア
ルドース還元酵素阻害作用を有し、高血糖症、肥満症、
高脂血症、糖尿病合併症たとえば網膜症、腎症、神経
症、白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症、更に肥満性高血
圧症、骨粗鬆症などの予防薬および／または治療薬とし
て有用である。

【０３９３】本発明の前記一般式（１）を有する化合物
は種々の形態で投与される。その投与形態としては例え
ば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤等によ
る経口投与または注射剤（静脈内、筋肉内、皮下）、点
滴剤、座剤等による非経口投与をあげることができる。
これらの各種製剤は、常法に従って主薬に賦形剤、結合
剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁
剤、コーティング剤などの医薬の製剤技術分野において
通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することが
できる。その投与量は症状、年令、体重、投与方法およ
び剤型等によって異なるが、通常は成人に対して 1 日
０．０１ｍｇないし ２０００ｍｇを投与することが
できる。

【０３９４】

【実施例】次に実施例および参考例をあげて本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【０３９５】実施例１５−〔４−（インドリン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル〕チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
１−５９） ５−〔４−（１−ｔ−ブトキシカルボニルインドリン−
２−イルメトキシ）ベンジル〕−３−トリフェニルメチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例４参
照） ３．５５ｇにトリフルオロ酢酸 ３０ｍｌを加え
室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水に
注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）に付して精製すると、目的化合物
０．４１ｇが得られた。得られた目的化合物をエタノー
ルに溶解し、水を加えて粉末にすると、その融点は５
５．８℃ないし５８．２℃であった。

【０３９６】実施例２５−〔４−（１−メチルインドリン−２−イルメトキ
シ）ベンジル〕チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化
合物番号 １−６２） ５−［４−（１−メチルインドリン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン
−２、４−ジオン（後述の参考例７参照）２．５０ｇを
ジクロロメタン ２５ｍｌに溶解した後、トリフルオロ
酢酸３．１ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応終
了後、反応混合物を実施例１に準じて後処理を行うと、
融点４６．１℃ないし４８．９℃を有する目的化合物
１．２０ｇが得られた。

【０３９７】実施例３５−｛４−〔２−（インドリン−１−イル）エトキシ〕
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号 １−５７） ５−｛４−［２−（インドリン−１−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン（後述の参考例１０参照）４７０ｍｇお
よびトリフルオロ酢酸 ３ｍｌを用い、実施例１に準じ
て反応および後処理を行うと、融点１３２．８℃ないし
１３５．６℃を有する目的化合物１７０ｍｇが得られ
た。

【０３９８】実施例４５−｛４−［２−（インドール−３−イル）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号 １−２） ５−｛４−［２−（インドール−３−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン（後述の参考例１１参照）１．７７ｇ、
ジクロロメタン ５３ｍｌおよびトリフルオロ酢酸
０．３ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および後処理
を行うと、融点４２．６℃ないし４４．５℃を有する目
的化合物 ０．６７ｇが得られた。

【０３９９】実施例５５−｛４−［２−（３−トリフェニルメチルインドール
−１−イル）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号 １−３） ５−｛４−［２−（インドール−１−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン ２．３３ｇ、ジクロロメタン２５ｍｌ
およびトリフルオロ酢酸 ３．１ｍｌを用い、実施例２
に準じて反応および後処理を行うと、融点６６．６℃な
いし７０．０℃を有する目的化合物２．２０ｇが得られ
た。

【０４００】実施例６５−｛４−［２−（インドール−１−イル）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号 １−１） ５−｛４−［２−（インドール−１−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン（後述の参考例１４参照）２．０５ｇ、
１０％パラジウム−炭素 ３．１ｇおよびジオキサン
１００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、室温で３０分間、
６０℃で２時間、更に８０℃で３時間攪拌した。反応終
了後、反応混合物より触媒をろ別し、ろ液を濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して精製する
と、融点４２．３℃ないし４４．６℃を有する目的化合
物１．０６ｇが得られた。

【０４０１】実施例７５−｛４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号 １−９３） ５−｛４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル｝−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例１
６参照） ５００ｍｇ、１０％パラジウム−炭素 １ｇ
およびメタノール １００ｍｌを用い，実施例６に準じ
て反応および後処理を行うと、融点２２３℃ないし２２
５℃を有する目的化合物 ７７ｍｇが得られた。

【０４０２】実施例８５−｛４−［２−（７−アザインドール−１−イル）エ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例
示化合物番号 １−７２） ５−｛４−［２−（７−アザインドール−１−イル）エ
トキシ］ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリ
ジン−２、４−ジオン（後述の参考例１９参照） ２．
５０ｇ、ジクロロメタン ５０ｍｌおよびトリフルオロ
酢酸 ３．１ｍｌを用い、実施例２に準じて反応および
後処理を行うと、融点 ２００．０℃ないし２０２．４
℃を有する目的化合物 ０．８４ｇが得られた。

【０４０３】実施例９５−［４−（イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号 １−１０６） ５−｛４−（イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イ
ルメトキシ）ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例２１参照）
３．０ｇおよびトリフルオロ酢酸 ３０ｍｌを用い、実
施例１に準じて１時間反応させた。反応終了後、反応混
合物よりトリフルオロ酢酸を減圧下で留去し、得られた
残渣に炭酸カリウム水溶液と酢酸エチルを加えた。析出
した不溶物をろ取し、乾燥した後、エタノールより再結
晶すると、融点１９７℃ないし２０２℃を有する目的化
合物 ０．８ｇが得られた。

【０４０４】実施例１０５−［４−（１−メチルインドール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化
合物番号 １−６） ５−［４−（１−メチルインドール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン
−２、４−ジオン（後述の参考例２４参照）３．２４
ｇ、１０％パラジウム−炭素 ４．８６ｇおよびジオキ
サン １００ｍｌを用い、実施例６に準じて反応および
後処理を行うと、融点１７４．３℃ないし１７５．５℃
を有する目的化合物 １．４９ｇが得られた。

【０４０５】実施例１１５−｛４−［２−（イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−
２−イル）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４
−ジオン（例示化合物番号 １−１０７） ５−｛４−［２−（イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−
２−イル）エトキシ］ベンジル｝−３−トリフェニルメ
チルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例２７
参照） ０．９４ｇ、ジクロロメタン ４ｍｌおよびト
リフルオロ酢酸１ｍｌを用い、実施例２に準じて反応お
よび後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１→酢酸エチル：テトラヒドロフラン１：２）に付して
精製すると、融点２０５．９℃ないし２０７．０℃（分
解点）を有する目的化合物 ２８７ｍｇが得られた。

【０４０６】実施例１２５−［４−（３−エチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号 １−１２１） ５−［４−（３−エチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例２
９参照） ３００ｍｇに酢酸−水（３：１） １２ｍｌ
を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応混
合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に
付して精製すると、融点２１０℃ないし２１２℃を有す
る目的化合物 ８５ｍｇが得られた。

【０４０７】実施例１３５−［４−（１−メチルイミダゾ［４、５−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号 １−１２２） ５−［４−（１−メチルイミダゾ［４、５−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例３
１参照） ４．１ｇ、酢酸−水（３：１） １６０ｍｌ
を用い、実施例１２に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物を酢酸エチルを用いて結晶化する
と、融点２３１℃ないし２３２℃を有する目的化合物
１．４５ｇが得られた。

【０４０８】実施例１４５−｛４−［３−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル）プロポキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン（例示化合物番号 １−１２３） ５−｛４−［３−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル）プロポキシ］ベンジル｝−３−ト
リフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述
の参考例３５参照） ２４０ｍｇ、酢酸−水（３：１）
１０ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応および後処
理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３→０：
１）に付して精製すると、融点１８５℃ないし１８６℃
を有する目的化合物 ９３ｍｇが得られた。

【０４０９】実施例１５５−［４−（３Ｈ−イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−
２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−
ジオン（例示化合物番号 １−９１） ２、３−ジアミノピリジン ２００ｍｇに４−（エトキ
シカルボニルメトキシ）ベンジルチアゾリジン−２、４
−ジオン（後述の参考例３９参照） １．１３ｇを加
え、１１０℃で２日間撹拌した。反応終了後、反応混合
物に３Ｎ塩酸を加え、次いでアンモニア水を加えた後、
溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１：０→１
０：１）に付した。次いで、得られた粗生成物を酢酸エ
チルを用いて結晶化すると、融点２４７℃ないし２４８
℃を有する目的化合物 ４００ｍｇが得られた。

【０４１０】実施例１６５−［４−（３、７−ジメチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２、４−ジオン（例示化合物番号 １−１２４） ５−［４−（３、７−ジメチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフ
ェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参
考例４１参照） １．０７ｇ、酢酸−水（３：１） １
６ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応および後処理を
行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）
に付した。次いで、得られた粗生成物を酢酸エチルを用
いて結晶化すると融点２０５℃ないし２０７℃を有する
目的化合物 ０．２８ｇが得られた。

【０４１１】実施例１７５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１２５） ５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後
述の参考例４５参照） １．１６ｇ、酢酸−水（３：
１） １６ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物を酢酸エチルを用い
て結晶化すると、融点２２２℃ないし２２３℃を有する
目的化合物０．３８ｇが得られた。

【０４１２】実施例１８５−［４−（３−メチル−６−トリフルオロメチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
１−１３０） ３−アミノ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン ３．００ｇ、エタノール ６ｍｌおよび酢
酸 ６ｍｌの混合物中に５−［４−（２−オキソエトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（後述の
参考例４７参照） ４．１６ｇを加え、室温で４時間撹
拌した。反応終了後、反応混合物より溶剤を留去し、得
られた残渣に１、２−ジメトキシエタン ５０ｍｌ、ヨ
ウ素５．２ｇを加え、６０℃で１日間撹拌した。反応終
了後、反応混合物を水中へ注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１）に付した。得られた粗生成物を酢酸エチ
ルを用いて結晶化すると融点２１２℃ないし２１４℃を
有する目的化合物５２０ｍｇが得られた。

【０４１３】実施例１９５−［４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｄ］ピリミ
ジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン（例示化合物番号 １−１５８） ５−［４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｄ］ピリミ
ジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニ
ルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例
５１参照） ０．２４ｇ、酢酸−水（３：１） ８ｍｌ
を用い、実施例１２に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：エタノール＝１：０→１０：１）
に付して精製すると、融点２４４℃ないし２４６℃を有
する目的化合物 ３０ｍｇが得られた。

【０４１４】実施例２０５−｛４−［３−（４−クロロベンジル）イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１
−１３４） ３−アミノ−２−（４−クロロベンジル）アミノピリジ
ン（後述の参考例５３参照） １．２０ｇ、５−［４−
（２−オキソエトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（後述の参考例４７参照） １．３６ｇ、エ
タノール３ｍｌ、酢酸 ３ｍｌ、ヨウ素 １．６９ｇお
よび１、２−ジメトキシエタン２５ｍｌを用い、実施例
１８に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１→１：２）に付した。次いで、
得られた粗生成物を酢酸エチルを用いて結晶化すると、
融点２１１℃ないし２１３℃を有する目的化合物 ０．
４０ｇが得られた。

【０４１５】実施例２１５−｛４−［３−（４−フェニルベンジル）イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１
−１３５） ５−｛４−［３−（４−フェニルベンジル）イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジ
ル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン（後述の参考例５５参照） ０．９ｇ、酢酸−水
（３：１）３６ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応お
よび後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
３）に付して精製すると、融点１８９℃ないし１９１℃
を有する目的化合物 ４５０ｍｇが得られた。

【０４１６】実施例２２５−［４−（６−ブロモ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１３７） ５−［４−（６−ブロモ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後
述の参考例６０参照） ３．００ｇ、酢酸−水（３：
１） ４０ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物を酢酸エチルを用い
て結晶化すると、融点２０４℃ないし２０５℃を有する
目的化合物１．７５ｇが得られた。

【０４１７】実施例２３５−［４−（６−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１４０） ５−［４−（６−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後
述の参考例６５参照） １．４０ｇ、酢酸−水（３：
１） ２０ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物を酢酸エチルを用い
て結晶化すると、融点２０３℃ないし２０５℃を有する
目的化合物０．７５ｇが得られた。

【０４１８】実施例２４ （１） ５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
１−１４２） ５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
（後述の参考例７０参照） ６８０ｍｇ、酢酸−水
（３：１） １０ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応
および後処理を行った。得られた粗生成物を酢酸エチル
を用いて結晶化すると、融点２５８℃ないし２６０℃を
有する目的化合物 ３２５ｍｇが得られた。

【０４１９】（２） （１）の塩酸塩 （１）で得られた５−［４−（５−メトキシ−３−メチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン１００ｍ
ｇを４規定塩酸−酢酸エチル ６ｍｌに加え、超音波に
３０分間かけた後、得られた結晶をろ取すると、融点２
５５℃ないし２６２℃を有する目的化合物 ８７ｍｇが
得られた。

【０４２０】（３） （１）のフマル酸塩・１／２エタ
ノール （１）で得られた５−［４−（５−メトキシ−３−メチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン１００ｍ
ｇをメタノール ３０ｍｌに溶解し、フマル酸 ２９ｍ
ｇを加えて超音波に３０分間かけた後、混合物より溶剤
を留去した。得られた残渣にエタノールを加え、結晶を
ろ取すると、融点２４５℃ないし２５３℃を有する目的
化合物８５ｍｇが得られた。

【０４２１】実施例２５５−［４−（１−メチルイミダゾ［４、５−ｃ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号 １−１５６） ５−［４−（１−メチルイミダゾ［４、５−ｃ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例７
４参照） ３．４０ｇ、酢酸−水（３：１） ２４ｍｌ
を用い、実施例１２に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物を酢酸エチルを用いて結晶化する
と、融点２６４℃ないし２６５℃を有する目的化合物
１．０１ｇが得られた。

【０４２２】実施例２６５−［４−（１−メチル−７−アザインドール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号 １−８１） ５−［４−（１−メチル−７−アザインドール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン（後述の参考例８２参照）
２７０ｍｇ、酢酸−水−１、４−ジオキサン（２：１：
３） ３ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応を行っ
た。反応終了後、反応混合物より溶剤を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製すると、融点１
８３℃ないし１８５℃を有する目的化合物 １５７ｍｇ
が得られた。

【０４２３】実施例２７５−｛４−［３−（４−フェニル）イミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ］ベンジル｝チアゾリ
ジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１６１） ３−アミノ−２−フェニルアミノピリジン（後述の参考
例８４参照）２．７８ｇ、５−［４−（２−オキソエト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（後述
の参考例４７参照） ３．９８ｇ、ヨウ素 ４．９ｇ、
エタノール ６ｍｌと酢酸 ６ｍｌの混合物、および
１、２−ジメトキシエタン ５０ｍｌを用い実施例１８
に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝２：１ないし酢酸エチル）に付して精製する
と、融点８８℃ないし９１℃を有する目的化合物４００
ｍｇが得られた。

【０４２４】実施例２８５−［４−（３、５、７−トリメチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン及びそのトリフルオロ酢酸塩
（例示化合物番号 １−２１８） ５−［４−（３、５、７−トリメチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（後
述の参考例８７参照） ３．５ｇ、ジクロロメタン １
００ｍｌおよびトリフルオロ酢酸 ２０ｍｌを用い、実
施例２に準じて反応を行った。反応終了後、反応混合物
より減圧下にジクロロメタン及びトリフルオロ酢酸を留
去し、得られた粗生成物を酢酸エチル−ヘキサンより再
結晶化すると、融点２２６℃ないし２２８℃を有する目
的化合物のトリフルオロ酢酸塩 ２．４ｇが得られた。

【０４２５】上記塩 ２．３ｇを酢酸エチル ５０ｍｌ
及び炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌの混合物中に懸
濁し、室温下で３０分間撹拌した。得られた結晶をろ取
し、水洗後、減圧下で乾燥すると、融点２２９℃ないし
２３０℃を有する目的化合物 １．４７ｇが得られた。

【０４２６】実施例２９５−［４−（３−メチル−５−フェニルチオイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
１−１７７） ５−［４−（３−メチル−５−フェニルチオイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン（後述の参考例９１参照） １．５８ｇ、酢酸−
水（３：１） ２０ｍｌを用い、実施例１２に準じて反
応および後処理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチ
ルを加えて結晶化すると、融点１６６℃ないし１６８℃
を有する目的化合物 １．０２ｇが得られた。

【０４２７】実施例３０５−［４−（５−ベンジルオキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
１−２０７） ５−［４−（５−ベンジルオキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン（後述の参考例９５参照） １．００ｇ、酢酸−
水（３：１）１２ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応
および後処理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチル
を加えて結晶化すると、融点２１０℃ないし２１１℃を
有する目的化合物 ０．６３ｇが得られた。

【０４２８】実施例３１５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１
−１５３） ５−［４−（５−ベンジルオキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン（後述の参考例９５参照） １．２０ｇ、１０％
パラジウム−炭素１．８０ｇおよびメタノール ５０ｍ
ｌを用い、実施例６に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：メタノール＝１：０→１０：１）
に付して精製すると、融点２４０℃ないし２４２℃を有
する目的化合物 ０．１０ｇが得られた。

【０４２９】実施例３２５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チア
ゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１８
２） ５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
（後述の参考例９９参照） ２．７５ｇ、酢酸−水
（３：１） ２４ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応
および後処理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチル
を加えて結晶化すると、融点２４５℃ないし２４６℃を
有する目的化合物 １．５７ｇが得られた。

【０４３０】実施例３３５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
１−１８３） ５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン（後述の参考例１０３参照） ０．７８ｇ、酢酸
−水（３：１）１２ｍｌを用い、実施例１２に準じて反
応および後処理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチ
ルを加えて結晶化すると、融点２１０℃ないし２１２℃
を有する目的化合物 ０．４０ｇが得られた。

【０４３１】実施例３４５−｛４−［２−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１９０） ３−アミノ−２−メチルアミノピリジン（後述の参考例
１０５参照）０．９４ｇ、５−［４−（３−オキソプロ
ポキシ）ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（後
述の参考例１０７参照） ２．１０ｇ、エタノール ６
ｍｌ、酢酸 ３ｍｌ、ヨウ素 ２．３２ｇおよび１、２
−ジメトキシエタン ３０ｍｌを用い、実施例１８に準
じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付
して精製すると、融点９６℃ないし１００℃を有する目
的化合物 ８５ｍｇが得られた。

【０４３２】実施例３５５−［４−（３−メチル−５−フェニルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チア
ゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−１７
９） ５−［４−（３−メチル−５−フェニルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
（後述の参考例１１１参照） ０．９ｇ、酢酸−水
（３：１） ３６ｍｌを用い、実施例１２に準じて反応
および後処理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチル
を加え結晶化すると、融点２１１℃ないし２１３℃を有
する目的化合物４２０ｍｇが得られた。

【０４３３】実施例３６５−［４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジリデン］チアゾリジン−
２、４−ジオン（例示化合物番号２−１００） ２−（４−ホルミルフェノキシメチル）−３−メチルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（後述の参考例１１２参
照） ０．３５ｇ、２、４−チアゾリジンジオン ０．
３１ｇ、ピペリジン ０．２６ｍｌおよびエタノール
１０ｍｌの混合物を４時間加熱還流した。反応終了後、
反応混合物より溶剤を留去し、得られた残渣に水を加え
て結晶化し、水および酢酸エチルで洗浄すると、融点２
７９℃ないし２８１℃を有する目的化合物 ０．３８ｇ
が得られた。

【０４３４】参考例１インドリン−２−カルボン酸エチル インドリン−２−カルボン酸 ２５．２ｇ、エタノール
５０ｍｌおよび４Ｎ塩酸／ジオキサン ２００ｍｌの
混合物を室温で３日間攪拌した。反応終了後、反応混合
物を炭酸カリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．８１
（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）を有する目的化合物 ２８．１ｇが得
られた。

【０４３５】参考例２インドリン−２−イルメタノール インドリン−２−カルボン酸エチル（参考例１参照）
５．１２ｇを含む無水テトラヒドロフラン溶液 ２０ｍ
ｌを水素化アルミニウムリチウム １．２０ｇを含む無
水テトラヒドロフラン ８０ｍｌの混合物中へ氷冷下で
滴下した。反応混合物を室温下で２時間撹拌後、氷冷下
で硫酸ナトリウム・１０水和物を過剰に加え、２０分間
撹拌した。反応終了後、反応混合物より不溶物をろ別
し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．１６（シリカゲル薄
層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）を有する目的化合物３．８１ｇが得られた。

【０４３６】参考例３１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルイ
ンドリン インドリン−２−イルメタノール（参考例２参照）
４．０ｇを含む無水テトラヒドロフラン ４０ｍｌおよ
びトリエチルアミン ３．８ｍｌの溶液中に、ジ−ｔ−
ブチル−ジ−カーボネート ６．２ｍｌを滴下し、室温
で１０時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中へ
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して精
製すると、Ｒｆ値＝０．４６（シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を有する
目的化合物 ５．５７ｇが得られた。

【０４３７】参考例４５−［４−（１−ｔ−ブトキシカルボニルインドリン−
２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニルメチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン １−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメチルイ
ンドリン（参考例３参照） ６．５ｇ、トリブチルホス
フィン ６．５ｍｌ、無水テトラヒドロフラン１００ｍ
ｌおよび５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフ
ェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン（ＥＰ公開
５４９３６５号参照） １２．２ｇの混合物中に１、
１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン ６．６ｇを
含む無水テトラヒドロフラン溶液 １０ｍｌおよび無水
ジメチルホルムアミド ２０ｍｌ溶液を滴下し、室温
で約２０時間攪拌した。反応終了後、反応混合物より不
溶物をろ別し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１）に付して精製すると、融点８５．
４℃ないし８７．２℃を有する目的化合物 ３．７０ｇ
が得られた。

【０４３８】参考例５１−メチルインドリン−２−カルボン酸メチル （±）インドリン−２−カルボン酸 １０．３ｇ、ジメ
チルホルムアミド２００ｍｌおよび無水炭酸カリウム
２５．４ｇの混合物中に、ヨウ化メチル１１．７ｍｌを
滴下し、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合
物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液よ
り溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）に付
して精製すると、Ｒｆ値＝０．７７（シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を
有する目的化合物 ９．１２ｇが得られた。

【０４３９】参考例６１−メチルインドリン−２−イルメタノール １−メチルインドリン−２−カルボン酸メチル（参考例
５参照） ８．０ｇ、水素化アルミニウムリチウム
１．９１ｇおよびテトラヒドロフラン ２５０ｍｌを用
い、参考例２に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ
値＝０．３５（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）を有する目的化合物
６．８５ｇが得られた。

【０４４０】参考例７５−［４−（１−メチルインドリン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン
−２、４−ジオン １−メチルインドリン−２−イルメタノール（参考例６
参照） ２．０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
４．７３ｇ、トリブチルホスフィン ２．５３ｍｌ、
１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン ２．５
７ｇおよびベンゼン ５５ｍｌを用い、参考例４に準じ
て反応および後処理を行うと、融点６２．５℃ないし６
５．５℃を有する目的化合物 ４．３９ｇが得られた。

【０４４１】参考例８インドリン−１−イル酢酸メチル インドリン ０．２５ｇ、ジメチルホルムアミド ２ｍ
ｌおよび無水炭酸カリウム ０．８７ｇの混合物中にブ
ロモ酢酸メチル ０．４０ｍｌを滴下し、１時間室温で
撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中へ注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１）に付して精製すると、Ｒ
ｆ値＝０．６３（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を有する目的化合物
０．３０ｇが得られた。

【０４４２】参考例９２−（インドリン−１−イル）エタノール インドリン−１−イル酢酸メチル（参考例８参照） ７
８０ｍｇ、水素化アルミニウムリチウム２００ｍｇおよ
び無水テトラヒドロフラン １２ｍｌを用い、参考例２
に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ値＝０．３１
（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）を有する目的化合物５８０ｍｇが得ら
れた。

【０４４３】参考例１０５−｛４−［２−（インドリン−１−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン ２−（インドリン−１−イル）エタノール（参考例９参
照） ２４０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
６９０ｍｇ、トリブチルホスフィン ０．３７ｍｌ、
１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン ３７０
ｍｇおよび無水テトラヒドロフラン５ｍｌを用い、参考
例４に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ値＝０．
８８（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）を有する目的化合物 ５３０ｍｇ
が得られた。

【０４４４】参考例１１５−｛４−［２−（インドール−３−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン ２−（インドール−３−イル）エタノール（市販品）
５．０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリ
フェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン１４．４
ｇ、トリブチルホスフィン ７．７３ｍｌ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン ７．８３ｇおよび
無水ベンゼン １５０ｍｌを用い、参考例４に準じて反
応および後処理を行うと、融点８１．０℃ないし８２．
５℃を有する目的化合物 ３．０３ｇが得られた。

【０４４５】参考例１２インドール−１−イル酢酸メチル 水素化ナトリウム（５５重量％） ２．０ｇをヘキサン
で洗浄した後、ジメチルホルムアミド ８０ｍｌを加
え、この混合物中へ氷冷下でインドール ５．０ｇを含
むジメチルホルムアミド溶液 ２０ｍｌを滴下し、室温
で１時間撹拌した。次いで、氷冷下でブロモ酢酸メチル
４．５ｍｌを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終
了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．６
６（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）を有する目的化合物 ６．５２ｇが
得られた。

【０４４６】参考例１３２−（インドール−１−イル）エタノール インドール−１−イル酢酸メチル（参考例１２参照）
６．２０ｇ、水素化アルミニウムリチウム１．５０ｇお
よび無水テトラヒドロフラン ２２０ｍｌを用い、参考
例２に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ値＝０．
３３（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）を有する目的化合物 ５．２５ｇ
が得られた。

【０４４７】参考例１４５−｛４−［２−（インドール−１−イル）エトキシ］
ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン ２−（インドール−１−イル）エタノール（参考例１３
参照） ２．０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
４．８１ｇ、トリブチルホスフィン ３．１ｍｌ、
１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン ３．２
０ｇおよび無水ベンゼン ６０ｍｌを用い、参考例４に
準じて反応および後処理を行うと、融点６３．５℃ない
し６５．９℃を有する目的化合物 ５．６９ｇが得られ
た。

【０４４８】参考例１５３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル
メタノール 水素化ナトリウム（５５重量％） ０．９８ｇをヘキサ
ンで洗浄し、ジメチルホルムアミド １００ｍｌを加
え、更にイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメ
タノール（市販品） ３．３５ｇを加え室温で６時間撹
拌した。次いで、反応混合物に氷冷下でヨウ化メチル
３．５１ｇを加え、室温で１５時間攪拌した。反応終了
後、反応混合物より減圧下でジメチルホルムアミドを留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：エタノール＝１：０→１０：１）
に付して精製すると、融点２２９℃ないし２３１℃を有
する目的化合物 1.７ｇが得られた。

【０４４９】参考例１６５−｛４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル｝−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン ３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル
メタノール（参考例１５参照） ０．５ｇ、５−（４−
ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチルチアゾ
リジン−２、４−ジオン １．４３ｇ、トリブチルホス
フィン０．８３ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニル）
ジピペリジン ０．７７３ｇおよびベンゼン ８０ｍｌ
を用い、参考例４に準じて反応および後処理を行うと、
融点９７℃ないし１０２℃を有する目的化合物 ０．３
ｇが得られた。

【０４５０】参考例１７７−アザインドール−１−酢酸メチル 水素化ナトリウム（５５重量％） １．９０ｇ、７−ア
ザインドール４．９５ｇ、ジメチルホルムアミド １０
０ｍｌおよびブロモ酢酸メチル４．２ｍｌを用い、参考
例１２に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ値＝
０．３３（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）を有する目的化合物 ７．７
０ｇが得られた。

【０４５１】参考例１８２−（７−アザインドール−１−イル）エタノール ７−アザインドール−１−酢酸メチル（参考例１７参
照） ７．５０ｇ、水素化アルミニウムリチウム １．
８０ｇおよび無水テトラヒドロフラン ２６０ｍｌを用
い、参考例２に準じて反応および後処理を行うと、融点
５２．７℃ないし５３．３℃を有する目的化合物 ５．
５７ｇが得られた。

【０４５２】参考例１９５−｛４−［２−（７−アザインドール−１−イル）エ
トキシ］ベンジル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリ
ジン−２、４−ジオン ２−（７−アザインドール−１−イル）エタノール（参
考例１８参照）１．７７ｇ、５−（４−ヒドロキシベン
ジル）−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４
−ジオン ４．４０ｇ、トリブチルホスフィン ２．３
５ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
２．３９ｇおよび無水ベンゼン４５ｍｌを用い、参考
例４に準じて反応および後処理を行うと、融点１６７．
５℃ないし１６８．９℃を有する目的化合物 ４．５８
ｇが得られた。

【０４５３】参考例２０イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イルメタノール イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチ
ル ９．１７ｇを含むテトラヒドロフラン溶液 ２００
ｍｌに室温で水素化ホウ素リチウム ３．６８ｇを加
え、更にメタノール ２０ｍｌを滴下した後、室温で一
夜放置した。反応終了後、反応混合物に水 １０ｍｌを
加え、次いで濃縮し、次いで食塩水を加え、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール
＝５：１）に付した後、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶
剤を用いて再結晶すると、融点１２６℃ないし１２８℃
を有する目的化合物 ０．５６ｇが得られた。

【０４５４】参考例２１５−［４−（イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イルメタノール
（参考例２０参照）９２０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン ２．９ｇ、トリブチルホスフィン
１．４ｇ、１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジ
ン １．６５ｇおよびベンゼン６０ｍｌを用い、参考例
４に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ値＝０．７
１（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：
エタノール＝１０：１）を有する目的化合物 ３．１ｇ
が得られた。

【０４５５】参考例２２１−メチルインドール−２−カルボン酸メチル インドール−２−カルボン酸 ５．００ｇ、ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌおよび無水炭酸カリウム １３．
０ｇの混合物へヨウ化メチル６．０ｍｌを滴下し、１０
０℃で６時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を参考
例５に準じて後処理を行うと、融点９１．３℃ないし９
２．８℃を有する目的化合物 ５．１２ｇが得られた。

【０４５６】参考例２３１−メチルインドール−２−イルメタノール １−メチルインドール−２−カルボン酸メチル（参考例
２２参照） ５．０５ｇを含む無水テトラヒドロフラン
溶液 ２０ｍｌを、水素化ホウ素リチウム１．８５ｇお
よび無水テトラヒドロフラン ８０ｍｌの混合物中へ滴
下し、４時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶
剤を留去すると、融点９２．８℃ないし９５．２℃を有
する目的化合物 ４．３０ｇが得られた。

【０４５７】参考例２４５−［４−（１−メチルインドール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン
−２、４−ジオン １−メチルインドール−２−イルメタノール（参考例２
３参照） ４．３０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−３−トリフェニルメチルアゾリジン−２、４−ジ
オン １０．３ｇ、トリブチルホスフィン ６．６５ｍ
ｌ、１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
６．７３ｇおよびベンゼン １２０ｍｌを用い、参考例
４に準じて反応および後処理を行うと、融点１３４．３
℃ないし１３６．０℃を有する目的化合物 ６．２８ｇ
が得られた。

【０４５８】参考例２５イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イル酢酸エチル ２−アミノピリジン １４．６ｇ、４−クロロアセト酢
酸エチル ２５．５ｇおよびアセトニトリル ２００ｍ
ｌの混合物を１４．５時間加熱還流した。反応終了後、
反応混合物より溶剤を留去し、得られた残渣に食塩水お
よび炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付
して精製すると、Ｒｆ値＝０．３３（シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー；酢酸エチル）を有する目的化合物
２．６５ｇが得られた。

【０４５９】参考例２６２−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾ［１、２−ａ］
ピリジン イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−２−イル酢酸エチル
（参考例２５参照）２．６５ｇ、水素化アルミニウムリ
チウム ０．５ｇ、およびテトラヒドロフラン １００
ｍｌを用い、参考例２に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：エタノール＝２０：１→４：１）
に付して精製すると、融点１２０．３℃ないし１２６．
９℃を有する目的化合物 １．３２ｇが得られた。

【０４６０】参考例２７５−｛４−［２−（イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−
２−イル）エトキシ］ベンジル｝−３−トリフェニルメ
チルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾ［１、２−ａ］
ピリジン（参考例２６参照） ０．８０ｇ、５−（４−
ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチルチアゾ
リジン−２、４−ジオン ２．７９ｇ、トリブチルホス
フィン １．７ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニル）
ジピペリジン １．５１ｇおよびベンゼン ３０ｍｌを
用い、参考例４に準じて反応および後処理を行った。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４→０：１）に付して精
製すると、融点１３５．５℃ないし１４２．４℃（分解
点）を有する目的化合物 ０．９７ｇが得られた。

【０４６１】参考例２８３−エチル−２−ヒドロキシメチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン 水素化ナトリウム（５５重量％） ０．８７８ｇをヘキ
サンで洗浄し、ジメチルホルムアミド ８０ｍｌを加え
さらに２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン（市販品） ３ｇを加え、室温で２時間
撹拌した。次いで、反応混合物に氷冷下でヨウ化エチル
１．７８ｍｌを滴下し、室温で２時間撹拌し、一夜放
置した。反応終了後、反応混合物より減圧下でジメチル
ホルムアミドを留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール＝
１：０→５：１）に付して精製すると、融点１１７℃な
いし１２１℃を有する目的化合物 ５７０ｍｇが得られ
た。

【０４６２】参考例２９５−［４−（３−エチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン ３−エチル−２−ヒドロキシメチルイミダゾ［５、４−
ｂ］ピリジン（参考例２８参照） ０．５ｇ、５−（４
−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン １．３１３ｇ、トリブチル
ホスフィン０．７７ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニ
ル）ジピペリジン ０．７１２ｇおよびベンゼン ８０
ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）に付して精製
すると、Ｒｆ値＝０．５５（シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）を有する目
的化合物 ３００ｍｇが得られた。

【０４６３】参考例３０２−ヒドロキシメチル−１−メチルイミダゾ［４、５−
ｂ］ピリジン ２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン（市販品）４５ｇ、水素化ナトリウム（５５重
量％） １３．１７ｇ、ヨウ化メチル２０．７ｍｌ、ジ
メチルホルムアミド １．４３リットルを用い、参考例
１５に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：メタノール＝１：０→１：１）に付して精製する
と、融点１３０℃ないし１３２℃を有する目的化合物
３．２４ｇが得られた。

【０４６４】参考例３１５−［４−（１−メチルイミダゾ［４、５−ｂ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−１−メチルイミダゾ［４、５−
ｂ］ピリジン（参考例３０参照） ２．５ｇ、５−（４
−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン ６．５ｇ、トリブチルホス
フィン３．４７ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニル）
ジピペリジン ３．５２ｇおよび１、４−ジオキサン
２５０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および後処理
を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１
→酢酸エチル：メタノール＝２０：１→１０：１）に付
して精製すると、目的化合物 ４．１ｇが得られた。

【０４６５】参考例３２４−ヒドロキシブタン酸 γ−ブチロラクトン １０．０ｇを含むメタノール溶液
１００ｍｌに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、一
夜放置した。反応終了後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤
を留去すると、油状の目的化合物３．７０ｇが得られ
た。

【０４６６】参考例３３２−（３−ヒドロキシプロピル）−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン ２、３−ジアミノピリジン ０．７７ｇに４−ヒドロキ
シブタン酸（参考例３２参照） ０．８３ｇを加え、１
５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に３
Ｎ塩酸を加え、次いでアンモニア水を加え、溶剤を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：メタノール＝５：１）に付し、次い
で酢酸エチルを用いて結晶化すると、融点１５１℃ない
し１５３℃を有する目的化合物 ０．８３ｇが得られ
た。

【０４６７】参考例３４２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン ２−（３−ヒドロキシプロピル）−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（参考例３３参照） ３．４０
ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％） ０．８１ｇ、ヨ
ウ化メチル １．２ｍｌ、ジメチルホルムアミド １０
０ｍｌを用い、参考例１５に準じて反応および後処理を
行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）に付
した後、酢酸エチルを用いて結晶化すると、融点３００
℃以上を有する目的化合物 ３．１０ｇが得られた。

【０４６８】参考例３５５−｛４−［３−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イル）プロポキシ］ベンジル｝−３−ト
リフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−（３−ヒドロキシプロピル）−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（参考例３４参照） ７５０ｍ
ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニ
ルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン １．８３ｇ、
トリブチルホスフィン ０．９８ｍｌ、１、１’−（ア
ゾジカルボニル）ジピペリジン ９９０ｍｇ、トルエン
２０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および後処理
を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：
１）に付して精製すると、融点７６℃ないし８１℃を有
する目的化合物 ５５０ｍｇが得られた。

【０４６９】参考例３６４−ニトロフェノキシ酢酸メチル ４−ニトロフェノール ５６ｇ、ブロモ酢酸メチル ９
０ｇ、炭酸カリウム１００ｇおよびジメチルホルムアミ
ド ５００ｍｌの混合物を室温で２日間撹拌した。反応
終了後、反応混合物よりジメチルホルムアミドを減圧下
で留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した。抽出液より溶剤を留去した後、ヘキサンを
用いて結晶化すると、融点９８℃ないし９９℃を有する
目的化合物 ６３．３ｇが得られた。

【０４７０】参考例３７４−アミノフェノキシ酢酸メチル ４−ニトロフェノキシ酢酸メチル（参考例３６参照）
３０．８ｇ、１０％パラジウム−炭素 ５．０ｇおよび
メタノール ５００ｍｌを用い、実施例６に準じて反応
および後処理を行うと、Ｒｆ値＝０．７９（シリカゲル
薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル）を有する目的化
合物 ２５．８ｇが得られた。

【０４７１】参考例３８４−（２−ブロモ−２−ブトキシカルボニルエチル−１
−イル）フェノキシ酢酸メチル ４−アミノフェノキシ酢酸メチル ２５．８ｇ（参考例
３７参照）を含むメタノール−アセトン（２：５） ２
６３ｍｌの溶液に氷冷下で４７％臭化水素酸９８ｇを滴
下し、続いて亜硝酸ナトリウム １２．８ｇを含む水溶
液 ３３ｍｌを滴下した。氷冷下、３０分間撹拌した
後、反応混合物にアクリル酸ブチル１８．２ｇを加え、
氷冷下で３０分間撹拌し、臭化銅（Ｉ） ３．２ｇを加
え、室温で一夜撹拌した。反応終了後、反応混合物より
溶剤を留去し、得られた残渣に食塩水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去する
と、Ｒｆ値＝０．４６（シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）を有する目的化
合物を含む粗生成物 ５１．７ｇが得られた。

【０４７２】参考例３９５−［４−（エトキシカルボニルメトキシ）ベンジル］
チアゾリジン−２、４−ジオン ４−（２−ブロモ−２−ブトキシカルボニルエチル−１
−イル）フェノキシ酢酸メチル（参考例３８参照） １
００ｇ、チオ尿素 ２２ｇおよびエタノール２００ｍｌ
の混合物を２．５時間加熱還流した。次いで、反応混合
物に２Ｎ塩酸を加え、５時間加熱還流した。反応終了
後、反応混合物より溶剤を留去し、得られた残渣に水を
加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
２：５）に付して精製すると、融点１０５℃ないし１０
６℃を有する目的化合物 １９．４ｇが得られた。

【０４７３】参考例４０３、７−ジメチル−２−ヒドロキシメチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン ２−ヒドロキシメチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（市販品） ５．００ｇ、水素
化ナトリウム（５５重量％） １．３４ｇ、ヨウ化メチ
ル ２．０ｍｌ、ジメチルホルムアミド １２０ｍｌを
用い、参考例１５に準じて反応および後処理を行った。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：メタノール＝１：０→１０：１）に付
して精製すると、融点３００℃以上を有する目的化合物
４．４ｇが得られた。

【０４７４】参考例４１５−［４−（３、７−ジメチルイミダゾ［５、４−ｂ］
ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフ
ェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ３、７−ジメチル−２−ヒドロキシメチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（参考例４０参照） １．５０
ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニ
ルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ３．９４ｇ、
トリブチルホスフィン ２．１１ｍｌ、１、１’−（ア
ゾジカルボニル）ジピペリジン ２．１４ｇおよびトル
エン ３０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および後
処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→
１：２）に付して精製すると、融点９２℃ないし１０５
℃（軟化）を有する目的化合物 １．１１ｇが得られ
た。

【０４７５】参考例４２６−クロロ−２、３−ジアミノピリジン ２−アミノ−６−クロロ−３−ニトロピリジン（市販
品） １２．０ｇ、塩化錫（ＩＩ）・２水和物 ７８．
０ｇおよび酢酸エチル−２−メチル−２−プロパノール
（９：１） ３６０ｍｌの混合物を６０℃で１時間撹拌
した後、同温度で水素化ホウ素ナトリウム １．３２ｇ
を加え、さらに同温度で３時間撹拌した。反応終了後、
反応混合物より溶剤を留去し、得られた残渣に水を加
え、炭酸カリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣を酢
酸エチルおよびヘキサンを用いて結晶化すると、融点１
２０℃ないし１２２℃を有する目的化合物 ６．５０ｇ
が得られた。

【０４７６】参考例４３５−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ
［５，４−ｂ］ピリジン ６−クロロ−２、３−ジアミノピリジン（参考例４２参
照） ５．００ｇにグリコール酸 ６．６０ｇを加え、
１５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に
３Ｎ塩酸を加え、次いでアンモニア水を加えた。反応混
合物より溶剤を留去した後、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝
１：０→１０：１）に付し、次いで酢酸エチルを用いて
結晶化すると、融点２２４℃ないし２２６℃を有する目
的化合物 ５．３３ｇが得られた。

【０４７７】参考例４４５−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン ５−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（参考例４３参照） ３．００
ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％） ０．７１ｇ、ヨ
ウ化メチル １．１ｍｌ、ジメチルホルムアミド ７０
ｍｌを用い、参考例１５に準じて反応および後処理を行
った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１：０→１０：
１）に付して精製すると、融点２０４℃ないし２１０℃
を有する目的化合物 １．６０ｇが得られた。

【０４７８】参考例４５５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ５−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例４４参照） １．２
０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２．８３
ｇ、トリブチルホスフィン １．５１ｍｌ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン１．５３ｇおよびト
ルエン ２５ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→
１：１）に付して精製すると、融点９７℃ないし９９℃
（軟化）を有する目的化合物 １．２９ｇが得られた。

【０４７９】参考例４６５−［４−（２、２−ジエトキシエトキシ）ベンジル］
チアゾリジン−２、４−ジオン 水素化ナトリウム（５５重量％） ２６０ｍｇをトルエ
ンで洗浄し、ジメチルホルムアミド ５ｍｌを加え、氷
冷下で５−（４−ヒドロキシベンジル）チアゾリジン−
２、４−ジオン ５３０ｍｇを加え、室温で３０分間撹
拌した。反応混合物に氷冷下でブロモアセトアルデヒド
ジエチルアセタール ０．７３ｍｌを加え５０℃で３時
間撹拌した後、減圧下でジメチルホルムアミドを留去し
た。得られた残渣に水を加え、さらに１Ｎ塩酸でｐＨ２
〜３に調製した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
抽出液より酢酸エチルを留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．４６（シ
リカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）を有する目的化合物 ６００ｍｇが得られ
た。

【０４８０】参考例４７５−［４−（２−オキソエトキシ）ベンジル］チアゾリ
ジン−２、４−ジオン ５−［４−（２、２−ジエトキシエトキシ）ベンジル］
チアゾリジン−２、４−ジオン（参考例４６参照） １
０．０７ｇをテトラヒドロフラン ８０ｍｌに溶解し、
次いで６Ｎ塩酸 ２０ｍｌを加え室温で一夜放置した。
反応終了後、反応混合物より溶剤を留去し、得られた残
渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より酢酸エチルを留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）に付して精製す
ると、Ｒｆ値＝０．３７（シリカゲル薄層クロマトグラ
フィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）を有する目的
化合物 ５．９２ｇが得られた。

【０４８１】参考例４８２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ［５、４−ｄ］
ピリミジン ４、５−ジアミノピリミジン ２．２７ｇにグリコール
酸エチル ８．５８ｇを加え、１４０℃で２時間撹拌し
た。反応終了後、反応混合物より減圧下でグリコール酸
エチルを留去し、得られた残渣を活性炭を用いて脱色
し、次いでエタノールを用いて結晶化すると、Ｒｆ値＝
０．２７（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢酸エ
チル：メタノール＝１０：１）を有する目的化合物
１．８１ｇが得られた。

【０４８２】参考例４９２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−３Ｈ−イ
ミダゾ［５、４−ｄ］ピリミジン ２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ［５、４−ｄ］
ピリミジン（参考例４８参照） １．８１ｇ、ｔ−ブチ
ルジメチルシリルクロライド ２．７１ｇ、イミダゾー
ル ２．４５ｇおよびジメチルホルムアミド １００ｍ
ｌの混合物を室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応
混合物よりジメチルホルムアミドを減圧下で留去し、得
られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付して精製す
ると融点１０４℃ないし１０７℃を有する目的化合物
１．８９ｇが得られた。

【０４８３】参考例５０２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｄ］ピリミジン ２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−３Ｈ−イ
ミダゾ［５、４−ｄ］ピリミジン（参考例４９参照）
１．８９ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％）０．３７
ｇ、ヨウ化メチル ４９０μｌおよびジメチルホルムア
ミド ３０ｍｌを用い、参考例１５に準じて反応を行っ
た。反応終了後、反応混合物より減圧下でジメチルホル
ムアミドを留去し、得られた残渣に３Ｎ塩酸を加え、次
いでアンモニア水を加えてアルカリ性にした。この混合
物より溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール＝６：
１）に付して精製すると、融点１２２℃ないし１２５℃
を有する目的化合物０．３７ｇが得られた。

【０４８４】参考例５１５−［４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｄ］ピリミ
ジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニ
ルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダゾ［５、４−
ｄ］ピリミジン（参考例５０参照） ０．３７ｇ、５−
（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチル
チアゾリジン−２、４−ジオン ２．５１ｇ、トリブチ
ルホスフィン１．３４ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボ
ニル）ジピぺリジン １．３６ｇおよびベンゼン ５０
ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１→１：
２→酢酸エチル：エタノール＝６：１）に付し、次いで
逆相系分取高速液体クロマトグラフィー（ＹＭＣ−Ｐａ
ｃｋ ＯＤＳ−Ａ（商品名；ＹＭＣ社製）；アセトニト
リル：水：酢酸：トリエチルアミン＝１００：１００：
１：１）に付して精製すると、融点５５℃ないし６５℃
（軟化）を有する目的化合物 ０．２４ｇが得られた。

【０４８５】参考例５２２−（４−クロロベンジル）アミノ−３−ニトロピリジ
ン ２−ヒドロキシ−３−ニトロピリジン １０．３ｇに塩
化チオニル ２５．５ｍｌを加え、２．５時間加熱還流
した後、ジメチルホルムアミド １．１ｍｌを速やかに
加え、２．５時間加熱還流した。反応終了後、反応混合
物より溶剤を留去した。得られた残渣にトルエン ８０
ｍｌ、炭酸ナトリウム １９．１ｇを加え、さらに室温
で４−クロロベンジルアミン １２．３ｍｌのトルエン
溶液２０ｍｌを滴下し、８５℃で４時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物より不溶物をろ別し、得られたろ液
を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液
より溶剤を留去し、得られた残渣を２−プロパノールを
用いて結晶化すると、融点９５℃ないし９６℃を有する
目的化合物 １２．０ｇが得られた。

【０４８６】参考例５３３−アミノ−２−（４−クロロベンジル）アミノピリジ
ン ２−（４−クロロベンジル）アミノ−３−ニトロピリジ
ン（参考例５２参照）５．００ｇ、塩化錫（ＩＩ）・２
水和物 ２１．４ｇ、水素化ホウ素ナトリウム ０．３
６ｇおよび酢酸エチル−２−メチル−２−プロパノール
（９：１）１５０ｍｌを用い、参考例４２に準じて反応
および後処理を行った。得られた粗生成物を酢酸エチル
およびヘキサンを用いて結晶化すると、融点１２３℃な
いし１２５℃を有する目的化合物 ３．５５ｇが得られ
た。

【０４８７】参考例５４２−ヒドロキシメチル−３−（４−フェニルベンジル）
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン 水素化ナトリウム（５５重量％） １．１ｇをヘキサン
で洗浄し、ジメチルホルムアミド １００ｍｌを加え、
さらに２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン（市販品） ３．７４ｇを加え、室温で
２時間撹拌した。次いで、反応混合物に氷冷下で４−
（クロロメチル）ビフェニル ５．０７ｇのジメチルホ
ルムアミド溶液 ２０ｍｌを滴下し、室温で２時間撹拌
し、一夜放置した。反応終了後、反応混合物より減圧下
でジメチルホルムアミドを留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：３）に付して精製すると、融点１６３℃ない
し１６５℃を有する目的化合物 ０．８ｇが得られた。

【０４８８】参考例５５５−｛４−［３−（４−フェニルベンジル）イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル−メトキシ］ベンジ
ル｝−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン ２−ヒドロキシメチル−３−（４−フェニルベンジル）
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例５４参照）
０．５ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリ
フェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ０．７
３８ｇ、トリブチルホスフィン ０．４３ｍｌ、１、
１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．４ｇおよ
びベンゼン ２０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応お
よび後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２→１：３）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．４４
（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：３）を有する目的化合物 ０．９５ｇが得
られた。

【０４８９】参考例５６２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロピリジン ２−アミノ−５−ブロモピリジン ２５．０ｇに濃硫酸
１００ｍｌを加え、次いで５０〜６０℃で濃硝酸
８．９ｍｌを１時間かけて滴下した後、６０℃で３０分
間撹拌した。反応終了後、反応混合物を氷に注ぎ、水酸
化ナトリウム水溶液で中和し、粗結晶をろ過した。この
粗結晶をさらにエタノールで洗浄すると、融点１８０℃
ないし１８２℃を有する目的化合物 １９．１ｇが得ら
れた。

【０４９０】参考例５７５−ブロモ−２、３−ジアミノピリジン ２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロピリジン（参考例
５６参照） １２．０ｇ、塩化錫（ＩＩ）・２水和物
６２．１ｇ、水素化ホウ素ナトリウム１．０４ｇおよび
酢酸エチル−２−メチル−２−プロパノール（９：１）
３００ｍｌを用い、参考例４２に準じて反応および後処
理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチルおよびヘキ
サンを加えて結晶化すると、融点１３５℃ないし１３７
℃を有する目的化合物 ７．４６ｇが得られた。

【０４９１】参考例５８６−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン ５−ブロモ−２、３−ジアミノピリジン（参考例５７参
照） ７．００ｇ、グリコール酸 ８．５０ｇを用い、
参考例４３に準じて反応および後処理を行った。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：メタノール＝１０：１）に付して精製する
と、融点２３０℃ないし２３３℃を有する目的化合物
７．０５ｇが得られた。

【０４９２】参考例５９６−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン ６−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（参考例５８参照） ３．００
ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％） ０．５８ｇ、ヨ
ウ化メチル ０．９２ｍｌ、ジメチルホルムアミド ６
０ｍｌを用い、参考例１５に準じて反応を行った。反応
終了後、反応混合物より減圧下でジメチルホルムアミド
を留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メ
タノール＝５０：１）に付し、ジエチルエーテルより結
晶化すると、融点１４２℃ないし１４４℃を有する目的
化合物 １．４０ｇが得られた。

【０４９３】参考例６０５−［４−（６−ブロモ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ６−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例５９参照） １．３
５ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２．６０
ｇ、トリブチルホスフィン １．３９ｍｌ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン１．４１ｇおよびト
ルエン ３５ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、融点９７℃ないし１００℃（軟
化）を有する目的化合物 ３．４３ｇが得られた。

【０４９４】参考例６１２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロピリジン ２−アミノ−５−クロロピリジン（市販品） ２５．０
ｇ、濃硫酸 １００ｍｌ、濃硝酸１２．５ｍｌを用い、
参考例５６に準じて反応および後処理を行うと、融点１
３８℃ないし１３９℃を有する目的化合物 １８．５ｇ
が得られた。

【０４９５】参考例６２５−クロロ−２，３−ジアミノピリジン ２−アミノ−５−クロロ−３−ニトロピリジン（参考例
６１参照） １２．５ｇ、塩化錫（ＩＩ）・２水和物
８２．０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム１．３５ｇおよび
酢酸エチル−２−メチル−２−プロパノール（９：１）
３００ｍｌを用い、参考例４２に準じて反応および後処
理を行った。得られた粗生成物に酢酸エチルおよびヘキ
サンを加えて結晶化すると、融点１６４℃ないし１６５
℃を有する目的化合物 ８．１４ｇが得られた。

【０４９６】参考例６３６−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン ５−クロロ−２、３−ジアミノピリジン（参考例６２参
照） ７．６７ｇ、グリコール酸 １８．６ｇを用い、
参考例４３に準じて反応および後処理を行った。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：メタノール＝１０：１）に付して精製する
と、融点２０９℃ないし２１１℃を有する目的化合物
８．８３ｇが得られた。

【０４９７】参考例６４６−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン ６−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３Ｈ−イミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン（参考例６３参照） ３．００
ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％） ０．７１ｇ、ヨ
ウ化メチル １．０３ｍｌ、ジメチルホルムアミド ５
０ｍｌを用い、参考例５９に準じて反応および後処理を
行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１：０→５０：
１）に付して精製すると、融点１４１℃ないし１４２℃
を有する目的化合物 ０．８７ｇが得られた。

【０４９８】参考例６５５−［４−（６−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ６−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例６４参照） ０．５
２ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン １．２３
ｇ、トリブチルホスフィン ０．６６ｍｌ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．６７ｇおよびト
ルエン ２０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、融点８２℃ないし８４℃（軟化）
を有する目的化合物 １．５１ｇが得られた。

【０４９９】参考例６６６−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン ２、６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（市販品） ２
９．０ｇ、エタノール３００ｍｌおよび炭酸ナトリウム
３６．６ｇの混合物中に、氷冷下、メチルアミンの３
０％エタノール溶液 ２０．０ｍｌを滴下し、室温で８
時間撹拌した。反応終了後、反応混合物よりエタノール
を留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣に
エタノールを加え、結晶化すると、融点１１４℃を有す
る目的化合物 ２２．３ｇが得られた。

【０５００】参考例６７６−メトキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン ６−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例６６参照）６．００ｇのメタノール溶液 １２
０ｍｌに、室温でナトリウムメトキシドの２８％メタノ
ール溶液 １９ｍｌを滴下し、室温で３時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を水中へ注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣
にエタノールを加え、結晶化すると、融点１５２℃ない
し１５３℃を有する目的化合物 ５．３４ｇが得られ
た。

【０５０１】参考例６８３−アミノ−６−メトキシ−２−メチルアミノピリジン ６−メトキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例６７参照）３．４５ｇ、１０％パラジウム−炭
素 ０．７０ｇおよびジオキサン ５０ｍｌを用い、実
施例６に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ値＝
０．１２（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）を有する目的化合物 ２．６
６ｇが得られた。

【０５０２】参考例６９２−ヒドロキシメチル−５−メトキシ−３−メチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−アミノ−６−メトキシ−２−メチルアミノピリジン
（参考例６８参照）２．２０ｇ、グリコール酸 ３．３
０ｇおよびトルエン ４０ｍｌの混合物を４時間加熱還
流した。反応終了後、反応混合物を水中へ注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：メタノール＝３０：１）に付して精製すると、
融点１３８℃ないし１４０℃を有する目的化合物 ６２
０ｍｇが得られた。

【０５０３】参考例７０５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
４−ｂ〕ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−５−メトキシ−３−メチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例６９参照） ０．
２５ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフ
ェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ０．６６
ｇ、トリブチルホスフィン ０．３５ｍｌ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．３６ｇおよびト
ルエン １５ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、融点８０℃ないし８５℃（軟化）
を有する目的化合物 ０．７０ｇが得られた。

【０５０４】参考例７１２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−１Ｈ−イ
ミダゾ［４、５−ｃ］ピリジン ２−ヒドロキシメチル−１Ｈ−イミダゾ［４、５−ｃ］
ピリジン（市販品）５．００ｇ、イミダゾール ６．８
５ｇ、ｔ−ブチルジメチルシリルクロライド７．５８ｇ
およびジメチルホルムアミド １００ｍｌを用い、参考
例４９に準じて反応および後処理を行った。得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：メタノール＝１０：１）に付して精製すると、融
点５３℃ないし５５℃を有する目的化合物 ７．４０ｇ
が得られた。

【０５０５】参考例７２２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−１−メチ
ルイミダゾ［４、５−ｃ］ピリジン ２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−１Ｈ−イ
ミダゾ［４、５−ｃ］ピリジン（参考例７１参照）
７．４ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％）１．２３
ｇ、ヨウ化メチル ２．０ｍｌ、ジメチルホルムアミド
２００ｍｌを用い、参考例５９に準じて反応および後
処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：
１）に付して精製すると、融点９３℃ないし９５℃を有
する目的化合物 ３．３０ｇが得られた。

【０５０６】参考例７３２−ヒドロキシメチル−１−メチルイミダゾ［４、５−
ｃ］ピリジン ２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−１−メチ
ルイミダゾ［４、５−ｃ］ピリジン（参考例７２参照）
３．００ｇ、テトラヒドロフラン−酢酸−水（１：
１：１） ６０ｍｌの混合物を室温で１時間、６０℃で
５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物より溶剤を留
去し、得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
た後、混合物の溶剤を留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノー
ル＝１０：１）に付して精製すると、融点２８５℃ない
し２９０℃を有する目的化合物 １．９７ｇが得られ
た。

【０５０７】参考例７４５−［４−（１−メチルイミダゾ［４、５−ｃ］ピリジ
ン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニル
メチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−１−メチルイミダゾ［４、５−
ｃ］ピリジン（参考例７３参照） １．９４ｇ、５−
（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェニルメチル
チアゾリジン−２、４−ジオン ５．７１ｇ、トリブチ
ルホスフィン３．１ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニ
ル）ジピペリジン ３．０９ｇおよびトルエン ５０ｍ
ｌを用い、参考例４に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：メタノール＝１：０→１０：１）
に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．０８（シリカゲル薄
層クロマトグラフィー；酢酸エチル）を有する目的化合
物 ３．５５ｇが得られた。

【０５０８】参考例７５２−クロロ−３−ホルミルピリジン ２−クロロ−３−シアノピリジン １６．７ｇのテトラ
ヒドロフラン ２００ｍｌ溶液に、−３０℃ないし−２
０℃で水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン１．
０２Ｍ溶液 ２００ｍｌを３０分かけて滴下し、室温で
１時間撹拌した。反応終了後、０℃で反応混合物に塩酸
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸ナト
リウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝６：１→５：１）に付して精製す
ると、Ｒｆ値＝０．５０（シリカゲル薄層クロマトグラ
フィー；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を有する目的
化合物 ７．０ｇが得られた。

【０５０９】参考例７６２−アジ化−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−
３−ヒドロキシプロピオン酸エチル ２−クロロ−３−ホルミルピリジン（参考例７５参照）
２．０ｇ、アジ化酢酸エチル ７．５ｇ、ナトリウム
エトキシドのエタノール６５ｍＭ溶液 ８７ｍｌの混合
物を０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に
水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付して精製する
と、Ｒｆ値＝０．６１（シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を有する目的化
合物 ２．８３ｇが得られた。

【０５１０】参考例７７２−アジ化−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３
−（２−クロロピリジン−３−イル）プロピオン酸エチ
ル ２−アジ化−３−（２−クロロピリジン−３−イル）−
３−ヒドロキシプロピオン酸エチル（参考例７６参照）
３．９０ｇ、ｔ−ブチルジメチルシリルクロライド
８．６ｇ、イミダゾール １０ｇおよびジメチルホルム
アミド ８０ｍｌを用い、参考例４９に準じて反応およ
び後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：
１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．３１（シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）を有する目的化合物 ５．６ｇが得られた。

【０５１１】参考例７８２−アミノ−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３
−（２−クロロピリジン−３−イル）プロピオン酸エチ
ル ２−アジ化−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３
−（２−クロロピリジン−３−イル）プロピオン酸エチ
ル（参考例７７参照） ５．６ｇ、トリフェニルホスフ
ィン ７．５ｇおよびテトラヒドロフラン−水（８：
１） １８ｍｌの混合物を室温で３時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物より溶剤を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝５：１→塩化メチレン：メタノール＝５０：
１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．５９（シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー；塩化メチレン：メタノール
＝１５：１）を有する目的化合物 ５．９ｇが得られ
た。

【０５１２】参考例７９３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３−（２−クロ
ロピリジン−３−イル）−２−メチルアミノプロピオン
酸エチル ２−アミノ−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３
−（２−クロロピリジン−３−イル）プロピオン酸エチ
ル（参考例７８参照） ０．７ｇ、塩化メチレン−水
（３：２） ４ｍｌの混合物に０℃で３５％ホルマリン
１８２ｍｇ、酢酸 ０．１ｍｌおよびシアノ水素化ホ
ウ素ナトリウム １２１ｍｇを加え、０℃で１５分間撹
拌した。反応終了後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食
塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：
１→１：１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．３８
（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）を有する目的化合物 ２００ｍｇが得
られた。

【０５１３】参考例８０１−メチル−７−アザインドール−２−カルボン酸エチ
ル ３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３−（２−クロ
ロピリジン−３−イル）−２−メチルアミノプロピオン
酸エチル（参考例７９参照） ９９４ｍｇ、１、５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン ３９３ｍ
ｇ、ジメチルホルムアミド ５ｍｌの混合物を１５０℃
で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和塩化
アンモニウム水溶液中へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。抽出液より溶剤を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝９：１→５：１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝
０．４０（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）を有する目的化合物１５０ｍ
ｇが得られた。

【０５１４】参考例８１２−ヒドロキシメチル−１−メチル−７−アザインドー
ル １−メチル−７−アザインドール−２−カルボン酸エチ
ル（参考例８０参照）１３０ｍｇ、水素化リチウムアル
ミニウム ２３ｍｇ、テトラヒドロフラン２ｍｌを用
い、参考例２に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ
値＝０．４７（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）を有する目的化合物 １
１０ｍｇが得られた。

【０５１５】参考例８２５−［４−（１−メチル−７−アザインドール−２−イ
ルメトキシ）ベンジル］−３−トリフェニルメチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−１−メチル−７−アザインドー
ル（参考例８１参照）１０３ｍｇ、５−（４−ヒドロキ
シベンジル）−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−
２、４−ジオン ３４６ｍｇ、ジエチルアゾジカルボキ
シレート１６６ｍｇ、トリフェニルホスフィン ２５０
ｍｇおよびテトラヒドロフラン３ｍｌの混合物を室温で
１５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物より溶剤を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→４：１）に付
して精製すると、Ｒｆ値＝０．４１（シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）を
有する目的化合物２７７ｍｇが得られた。

【０５１６】参考例８３３−ニトロ−２−フェニルアミノピリジン ２−クロロ−３−ニトロピリジン １５ｇ、アニリン
１３．２２ｇ、炭酸ナトリウム ２５．０７ｇおよびト
ルエン １８０ｍｌを用い、参考例６６に準じて反応お
よび後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
５）に付して精製すると、融点６６℃ないし６８℃を有
する目的化合物 ６．９ｇが得られた。

【０５１７】参考例８４３−アミノ−２−フェニルアミノピリジン ３−ニトロ−２−フェニルアミノピリジン（参考例８３
参照） ６．９ｇ、１０％パラジウム−炭素 １．３８
ｇおよびエタノール １５０ｍｌとジオキサン ５０ｍ
ｌの混合溶液を用い、実施例６に準じて反応および後処
理を行うと、融点１３７℃ないし１４０℃を有する目的
化合物 ４．２ｇが得られた。

【０５１８】参考例８５２−ヒドロキシメチル−５、７−ジメチル−３Ｈ−イミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ２、３−ジアミノ−４、６−ジメチルピリジン（市販
品） １３．７２ｇ、グリコール酸 ２５ｇおよびトル
エン ２００ｍｌを３．５時間加熱還流し、生成する水
を分離除去した。反応終了後、トルエンをデカンテーシ
ョンにより除き、残渣の油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（エタノール：酢酸エチル＝２：３→
１：１）に付して精製すると、融点２４４℃ないし２４
６℃を有する目的化合物 ２．７ｇが得られた。

【０５１９】参考例８６２−ヒドロキシメチル−３、５、７−トリメチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン ２−ヒドロキシメチル−５、７−ジメチル−３Ｈ−イミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例８５参照） ２．
６ｇ、水素化ナトリウム（５５重量％）０．６４ｇ、ヨ
ウ化メチル ２．２ｇおよびジメチルホルムアミド ８
０ｍｌを用い、参考例１５に準じて反応および後処理を
行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（エタノール：酢酸エチル＝１：６）に付し
た後、酢酸エチルより再結晶化すると、融点１７８℃な
いし１７９℃を有する目的化合物 １．５ｇが得られ
た。

【０５２０】参考例８７５−［４−（３、５、７−トリメチルイミダゾ［５、４
−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−３、５、７−トリメチルイミダ
ゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例８６参照） １．４
７ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフェ
ニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ３．５８
ｇ、トリブチルホスフィン １．８７ｇ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン２．３３ｇおよびト
ルエン ５０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、融点９６℃ないし９９℃（軟化）
を有する目的化合物 ３．５ｇが得られた。

【０５２１】参考例８８２−メチルアミノ−３−ニトロ−６−フェニルチオピリ
ジン 水素化ナトリウム（５５重量％） １．５４ｇをヘキサ
ンで洗浄し、ジメチルホルムアミド ３０ｍｌを加え、
チオフェノール ３．６ｍｌを滴下した。室温で１時間
攪拌した後、反応混合物を氷冷下で６−クロロ−２−メ
チルアミノ−３−ニトロピリジン（参考例６６参照）
６．００ｇのジメチルホルムアミド溶液に滴下し、５℃
で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物より減圧下
でジメチルホルムアミドを留去し、得られた残渣に水を
加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より溶剤
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付して精
製すると、Ｒｆ値＝０．６７（シリカゲル薄層クロマト
グラフィー；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）を有する
目的化合物 ８．４０ｇが得られた。

【０５２２】参考例８９３−アミノ−２−メチルアミノ−６−フェニルチオピリ
ジン ２−メチルアミノ−３−ニトロ−６−フェニルチオピリ
ジン（参考例８８参照） ５．４０ｇ、１０％バラジウ
ム−炭素 １．１０ｇおよびメタノール ８０ｍｌを用
い、実施例６に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ
値＝０．６９（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢
酸エチル）を有する目的化合物４．００ｇが得られた。

【０５２３】参考例９０２−ヒドロキシメチル−３−メチル−５−フェニルチオ
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−アミノ−２−メチルアミノ−６−フェニルチオピリ
ジン（参考例８９参照） ２．６２ｇ、グリコール酸
２．５８ｇを用い、参考例４３に準じて反応および後処
理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝５０：１→
１０：１）に付して精製すると、融点１１９℃ないし１
２０℃を有する目的化合物 １．８０ｇが得られた。

【０５２４】参考例９１５−［４−（３−メチル−５−フェニルチオイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン ２−ヒドロキシメチル−３−メチル−５−フェニルチオ
イミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例９０参照）
０．７０ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−ト
リフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン １．
２０ｇ、トリブチルホスフィン ０．６４ｍｌ、１、
１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．６５ｇお
よびトルエン ２５ｍｌを用い、参考例４に準じて反応
および後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付して精製すると、融点９０℃ないし９５℃
（軟化）を有する目的化合物 １．６１ｇが得られた。

【０５２５】参考例９２６−ベンジルオキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピ
リジン ６−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例６６参照）７．００ｇ、水素化ナトリウム（５
５重量％） １．７９ｇ、ベンジルアルコール ４．３
ｍｌおよびジメチルホルムアミド １５０ｍｌを用い、
参考例８８に準じて反応および後処理を行った。得られ
た粗生成物にイソプロパノールを加えて結晶化すると、
融点１４９℃を有する目的化合物 ９．０２ｇが得られ
た。

【０５２６】参考例９３３−アミノ−６−ベンジルオキシ−２−メチルアミノピ
リジン ６−ベンジルオキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピ
リジン（参考例９２参照） ８．５０ｇのメタノール溶
液 ３６０ｍｌに亜鉛 ２１．４ｇを加え、次いで酢酸
８．５ｍｌを滴下し、室温で１時間攪拌した。反応終
了後、反応混合物より不溶物をろ別し、ろ液を濃縮し
た。得られた残渣に酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリ
ウム、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。反応混合物より溶剤を留去すると、Ｒｆ値＝
０．６３（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢酸エ
チル）を有する目的化合物 ７．５０ｇが得られた。

【０５２７】参考例９４５−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−アミノ−６−ベンジルオキシ−２−メチルアミノピ
リジン（参考例９３参照） ７．５０ｇ、グリコール酸
７．４６ｇを用い、参考例４３に準じて反応および後
処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：
１）に付し、酢酸エチルから結晶化すると、融点１３３
℃ないし１３５℃を有する目的化合物 ４．１０ｇが得
られた。

【０５２８】参考例９５５−［４−（５−ベンジルオキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン ５−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例９４参照）
３．１５ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−
トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
５．５０ｇ、トリブチルホスフィン ２．９１ｍｌ、
１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン ２．９
５ｇおよびトルエン １００ｍｌを用い、参考例４に準
じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１→１：２）に付して精製すると、融点８８
℃ないし９２℃（軟化）を有する目的化合物 ７．１０
ｇが得られた。

【０５２９】参考例９６６−エトキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン ６−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例６６参照）６．００ｇ、水素化ナトリウム（５
５重量％） １．５４ｇ、エタノール２．１ｍｌおよび
ジメチルホルムアミド １５０ｍｌを用い、参考例８８
に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物
にエタノールを加えて結晶化すると、融点１０１℃を有
する目的化合物 ５．１０ｇが得られた。

【０５３０】参考例９７３−アミノ−６−エトキシ−２−メチルアミノピリジン ６−エトキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例９６参照）４．９５ｇ、１０％パラジム−炭素
１．００ｇ、１、４−ジオキサン １００ｍｌを用
い、実施例６に準じて反応および後処理を行うと、Ｒｆ
値＝０．５７（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢
酸エチル）を有する目的化合物４．２０ｇが得られた。

【０５３１】参考例９８５−エトキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−アミノ−６−エトキシ−２−メチルアミノピリジン
（参考例９７参照）４．１５ｇ、グリコール酸 ５．６
６ｇを用い、参考例４３に準じて反応および後処理を行
った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）に付し
て精製すると、融点１６１℃を有する目的化合物 ３．
２０ｇが得られた。

【０５３２】参考例９９５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ５−エトキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例９８参照） １．
００ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリフ
ェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２．２５
ｇ、トリブチルホスフィン １．２ｍｌ、１、１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジン１．２２ｇおよびト
ルエン ６０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
に付して精製すると、融点８８℃ないし１００℃（軟
化）を有する目的化合物 ２．８１ｇが得られた。

【０５３３】参考例１００６−イソプロポキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピ
リジン ６−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例６６参照）６．００ｇ、水素化ナトリウム（５
５重量％） １．５４ｇ、イソプロパノール２．７ｍｌ
およびジメチルホルムアミド １５０ｍｌを用い、参考
例８８に準じて反応および後処理を行った。得られた粗
生成物にイソプロパノールを加えて結晶化すると、融点
７５℃ないし７６℃を有する目的化合物 ６．１０ｇが
得られた。

【０５３４】参考例１０１３−アミノ−６−イソプロポキシ−２−メチルアミノピ
リジン ６−イソプロポキシ−２−メチルアミノ−３−ニトロピ
リジン（参考例１００参照） ２．３８ｇ、１０％パラ
ジウム−炭素 ０．５０ｇおよびメタノール５０ｍｌを
用い、実施例６に準じて反応および後処理を行うと、Ｒ
ｆ値＝０．６２（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；
酢酸エチル）を有する目的化合物 ２．００ｇが得られ
た。

【０５３５】参考例１０２５−イソプロポキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−アミノ−６−イソプロポキシ−２−メチルアミノピ
リジン（参考例１０１参照） １．９０ｇ、グリコール
酸 ２．３９ｇを用い、参考例４３に準じて反応および
後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：
１）に付して精製すると、融点１２５℃ないし１２７℃
を有する目的化合物 ０．５８ｇが得られた。

【０５３６】参考例１０３５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイミダゾ
［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］−３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−
ジオン ５−イソプロポキシ−２−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例１０２参
照） ０．３３ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン
０．６９ｇ、トリブチルホスフィン ０．３７ｍｌ、
１、１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン ０．３
８ｇおよびトルエン ２０ｍｌを用い、参考例４に準じ
て反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１）に付して精製すると、融点９０℃ないし１
００℃（軟化）を有する目的化合物 ０．８５ｇが得ら
れた。

【０５３７】参考例１０４２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン ２−クロロ−３−ニトロピリジン ２４．９ｇ、炭酸ナ
トリウム ４１．７ｇ、メチルアミンの３０％エタノー
ル溶液 ２２．７ｍｌおよびトルエン ２５０ｍｌを用
い、参考例６６に準じて反応および後処理を行った。得
られた粗生成物にイソプロパノールを加えて結晶化する
と、融点５２℃ないし５３℃を有する目的化合物 ２
４．０ｇが得られた。

【０５３８】参考例１０５３−アミノ−２−メチルアミノピリジン ２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン（参考例１０４
参照） ５．００ｇ、１０％パラジウム−炭素 １．０
０ｇおよび１、４−ジオキサン ８０ｍｌを用い、実施
例６に準じて反応および後処理を行うと、融点９０℃な
いし９２℃を有する目的化合物 ３．８７ｇが得られ
た。

【０５３９】参考例１０６５−｛４−［２−（１、３−ジオキソラン−２−イル）
エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン ５−（４−ヒドロキシベンジル）チアゾリジン−２、４
−ジオン １５．０ｇ、水素化ナトリウム（５５重量
％） ８．８０ｇ、２−（２−ブロモエチル）−１、３
−ジオキソラン １７ｍｌおよびジメチルホルムアミド
８０ｍｌを用い、参考例４６に準じて反応および後処
理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付
して精製すると、融点１０２℃ないし１０４℃を有する
目的化合物 ６．６７ｇが得られた。

【０５４０】参考例１０７５−［４−（３−オキソプロポキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン ５−｛４−［２−（１、３−ジオキソラン−２−イル）
エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２、４−ジオン
（参考例１０６参照） ６．３０ｇ、酢酸−水（４：
１） ５０ｍｌの混合物を６０℃で６時間攪拌した。反
応終了後、反応混合物より溶剤を減圧下で留去し、得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して精製する
と、融点４８℃ないし５１℃（軟化）を有する目的化合
物 ２．２０ｇが得られた。

【０５４１】参考例１０８２−メチルアミノ−３−ニトロ−６−フェニルピリジン ６−クロロ−２−メチルアミノ−３−ニトロピリジン
（参考例６６参照）５．０ｇとフェニルホウ酸 ３．９
ｇをエタノール−トルエン（１：１） ８０ｍｌに溶解
し、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液 ５０ｍｌと２０％水酸
化パラジウム−炭素 ０．３４ｇを加え１０５℃で４．
５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物より水酸化パ
ラジウム−炭素をろ別し、ろ液より溶剤を留去し、得ら
れた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液
より溶剤を留去し、得られた残渣にエタノールを加え結
晶化すると、融点９８℃ないし９９℃を有する目的化合
物 ４．７５ｇが得られた。

【０５４２】参考例１０９３−アミノ−２−メチルアミノ−６−フェニルピリジン ２−メチルアミノ−３−ニトロ−６−フェニルピリジン
（参考例１０８参照）５．７ｇ、１０％パラジウム−炭
素 １．１４ｇおよびエタノール−１、４−ジオキサン
（１：１） ２００ｍｌを用い、実施例６に準じて反応
および後処理を行うと、Ｒｆ値＝０．０８（シリカゲル
薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：ヘキサン＝１：
５）を有する目的化合物 ４．９ｇが得られた。

【０５４３】参考例１１０２−ヒドロキシメチル−３−メチル−５−フェニルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−アミノ−２−メチルアミノ−６−フェニルピリジン
（参考例１０９参照）４．９ｇ、グリコール酸 ５．６
ｇを用い、参考例４３に準じて反応および後処理を行っ
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：エタノール＝１：０→１０：１）
に付して精製すると、融点１７４℃ないし１７７℃を有
する目的化合物 ０．９ｇが得られた。

【０５４４】参考例１１１５−［４−（３−メチル−５−フェニルイミダゾ［５、
４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］−３
−トリフェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ２−ヒドロキシメチル−３−メチル−５−フェニルイミ
ダゾ［５、４−ｂ］ピリジン（参考例１１０参照）
０．５ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリ
フェニルメチルチアゾリジン−２、４−ジオン ０．９
７ｇ、トリブチルホスフィン ０．５７ｍｌ、１、１’
−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．５３ｇおよび
ベンゼン ５０ｍｌを用い、参考例４に準じて反応およ
び後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１）に付して精製すると、Ｒｆ値＝０．２６（シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）を有する目的化合物０．９ｇが得られた。

【０５４５】参考例１１２２−（４−ホルミルフェノキシメチル）−３−メチルイ
ミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン ３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イル
メタノール（参考例１５参照） ５００ｍｇ、４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド ３７４ｍｇ、トリブチルホス
フィン０．７６ｍｌ、１、１’−（アゾジカルボニル）
ジピペリジン７７３ｍｇおよびトルエン １２ｍｌを用
い、参考例４に準じて反応および後処理を行った。得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：メタノール＝１：０→５０：１）に付し
て精製すると、融点１２４℃ないし１２５℃を有する目
的化合物 ０．３７ｇが得られた。

【０５４６】試験例１ 血糖降下作用 体重 ４０ｇ以上で高血糖状態を示す雄性 KK マウスに
各化合物を ポリエチレングリコール４００： 水＝
１：１の溶剤に混合して経口投与し、飽食条件下で１８
時間放置した。次いで無麻酔下で尾静脈より採血し、グ
ルコースアナライザー ＧＬ−１０１（商標名、三菱化
成（株）製）またはグルコローダー−Ｆ（商標名、シノ
テスト（株）製）にて血糖値を測定した。血糖降下率
は以下の式より求めた。 血糖降下率（％）＝［（溶剤投与群血糖値−化合物投与
群血糖値）／溶剤投与群血糖値］×100 結果を以下に示す。

【０５４７】

【表１２０】 表 ６ ───────────────────────────────── 実施例番号 投与量（mg/kg ） 血糖降下率（％） ───────────────────────────────── １ １０ １３．２ ２ １ ２７．７ ３ １０ ２７．０ ５ １０ １６．２ ６ １０ ２０．９ ７ １ ２４．７ ９ １０ ２７．６ １０ １ １１．６ １３ １ ３４．０ １５ １ １３．８ １７ １ ３７．１ ２０ １ ２４．５ ２２ １ １０．２ ２３ １ ２１．７ ───────────────────────────────── 表から、本発明の化合物は優れた効果を示した。

【０５４８】試験例２ アルドース還元酵素阻害作用 牛の水晶体のアルドース還元酵素はS.Hyman およびJ.H.
Kinoshita [J.Biol.Chem.、 240巻、 877 頁 (1965年)]お
よびK.Inagaki, I.Miwa およびJ.Okuda [Arch.Biochem.
Biophys.、 316 巻、 337 頁 (1982年)]に記載の方法に
よって分離および部分精製した。そして、その活性はVa
rma et al. [Biochem. Pharmac.、 25 巻、 2505頁 (1976
年)]に記載の方法により光度的に測定した。酵素活性の
阻害は本発明の化合物の５μｇ／ｍｌ濃度で測定した。

【０５４９】結果を以下の表に示す。

【０５５０】

【表１２１】 表７ ───────────────────────────────── 実施例番号 ５μｇ／ｍｌ濃度における ＩＣ₅₀ 阻害率（％） （μｇ／ｍｌ） ───────────────────────────────── １ ５４．５ −−− ２ ５８．１ ３．２ ３ −−− ３．７ ４ −−− ２．３ ６ ４７．０ −−− ７ −−− １．０ ９ ５３．３ −−− １２ −−− １．７ １３ −−− ２．６ １４ ５３．９ −−− １５ −−− ２．４ １６ ５９．１ ３．７ １７ −−− １．８ １８ ７６．３ ０．８８ ２０ ６１．６ １．８ ２２ ７７．２ １．８ ２３ ９４．９ １．３ ２５ ８１．６ ０．８９ ２７ ９１．８ ０．８５ ─────────────────────────────────。

【０５５１】試験例３ 毒性 実験動物としてＦ３４４系雄性ラットを用いた。実験に
は一群５匹を用いた。被験化合物は各動物に経口で５０
ｍｇ／ｍｌ体重量が２週間投与された。被験化合物は実
施例７および実施例１７で得られた化合物である。動物
は投与後２週間観察された。そして、その期間中、被験
化合物に起因した異常はなんら見られなかった。各動物
に対する実質投与量の観点から、死亡率０は本発明の化
合物の毒性が非常に低いことを示している。

【０５５２】

【発明の効果】本発明の化合物は高脂血症、高血糖症、
肥満症、耐糖能不全状態、インスリン抵抗性および糖尿
病合併症等を改善し、更にアルドース還元酵素阻害作用
を有する。従って、例えば高脂血症、高血糖症、肥満症
および耐糖能不全等に起因する疾病、高血圧症、骨粗鬆
症、悪液質、糖尿病合併症たとえば網膜症、腎症、神経
症、白内障、冠動脈疾患、動脈硬化症、等の予防薬およ
び／または治療薬として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/425 ＡＢＵ ＡＣＮ 31/435 ＡＢＳ ＡＢＸ Ｃ０７Ｄ 209/10 8217−4Ｃ T5 209/12 8217−4Ｃ T5 209/36 8217−4Ｃ T5 413/12 ２０９ 417/12 ２０９ 471/04 １０４ Ｚ １０７ Ｚ １０８ Ｚ 473/00 //(Ｃ０７Ｄ 417/12 209:04 277:34） (Ｃ０７Ｄ 417/12 209:04 263:44） (Ｃ０７Ｄ 417/12 209:04 271:06） (72)発明者 藤本 光一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 吉岡 孝雄 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 柳沢 宏明 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 藤原 俊彦 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 掘越 大能 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (29)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 を有する複素環化合物またはその塩。但し、式中、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、アザインドール
   環基、アザインドリン環基、イミダゾピリジン環基、イ
   ミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１ないし３
   個の後述する置換分（ａ）を有していてもよい。Ｙは酸
   素原子または硫黄原子を示す。Ｚは 【化２】 を示す。Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個を有する直
   鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４
   個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）を
   有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１
   ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
   基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
   鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するア
   リール基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしく
   は分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を
   有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個
   を有する芳香族アシル基を示す。）または炭素数７ない
   し１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル
   基を示す。ｍは１ないし５の整数を示す。ここに、置換
   分（ａ）は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する直
   鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ
   基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェ
   ニルチオ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、
   ニトロ基、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基
   （該置換分（ｂ）は炭素数１ないし８個を有する直鎖状
   もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７ないし１１個
   を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素
   数６ないし１０個を有するアリール基，炭素数１ないし
   １１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル
   基、炭素数８ないし１２個を有する芳香脂肪族アシル基
   または炭素数７ないし１１個を有する芳香族アシル基を
   示す。）、置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６な
   いし１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素
   数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
   キル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
   ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分
   （ｂ）を有していてもよいアミノ基）、または置換分
   （ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を有す
   る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す。
2. 【請求項２】［請求項１］において、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、アザインドール
   環基、イミダゾピリジン環基、イミダゾピリミジン環基
   を示し、これらの環は１ないし３個の後述する置換分
   （ａ）を有していてもよい。ここに、置換分（ａ）は炭
   素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、
   炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
   アルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置
   換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基（該置換分
   （ｂ）は炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル基、炭素数７ないし１１個を有する直
   鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし
   １０個を有するアリール基，炭素数１ないし１１個を有
   する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数
   ８ないし１２個を有する芳香脂肪族アシル基または炭素
   数７ないし１１個を有する芳香族アシル基を示す。）、
   少なくとも１個の置換分（ｃ）を有していてもよい炭素
   数６ないし１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）
   は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
   シ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、
   置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基）、または少
   なくとも１個の置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数
   ７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラ
   ルキル基を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
3. 【請求項３】［請求項１］において、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、イミダゾピリジ
   ン環基、イミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は
   １ないし３個の後述する置換分（ａ）を有していてもよ
   い。ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４個を有す
   る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ない
   し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
   基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
   アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし４個を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリ
   フルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を有してい
   てもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１ないし８
   個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
   数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するアリール
   基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝
   鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を有する
   芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個を有す
   る芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１個の置換分
   （ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
   るアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし４個を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１
   ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
   シ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニ
   ル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有してい
   てもよいアミノ基）、または少なくとも１個の置換分
   （ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を有す
   る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；を有
   する複素環化合物またはその塩。
4. 【請求項４】［請求項１］において、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、イミダゾピリジ
   ン環基を示し、これらの環は１ないし３個の後述する置
   換分（ａ）を有していてもよい。ここに、置換分（ａ）
   は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ
   基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ
   基、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基（該置換
   分（ｂ）は炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル基、炭素数７ないし１１個を有する
   直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６ない
   し１０個を有するアリール基，炭素数１ないし１１個を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素
   数８ないし１２個を有する芳香脂肪族アシル基または炭
   素数７ないし１１個を有する芳香族アシル基を示
   す。）、１ないし３個の置換分（ｃ）を有していてもよ
   い炭素数６ないし１０個を有するアリール基（該置換分
   （ｃ）は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖
   状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒ
   ドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチ
   ル基、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基）、ま
   たは１ないし３個の置換分（ｃ）を有していてもよい炭
   素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
   アラルキル基を示す；を有する複素環化合物またはその
   塩。
5. 【請求項５】［請求項１］において、 Ｘはインドリン環基、イミダゾピリジン環基を示し、こ
   れらの環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）を有し
   ていてもよい。ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし
   ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
   素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニ
   ルチオ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、フ
   ェニル基を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
6. 【請求項６】［請求項１］において、 Ｘはイミダゾピリジン環基を示し、これらの環は１ない
   し３個の後述する置換分（ａ）を有していてもよい。こ
   こに、置換分（ａ）はメチル基、エチル基、イソプロピ
   ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
   ロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原子、塩素原
   子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基また
   はフェニル基を示す；を有する複素環化合物またはその
   塩。
7. 【請求項７】［請求項１］において、 Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有す
   る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基またはハロゲ
   ン原子を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
8. 【請求項８】［請求項１］において、 Ｒは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子ま
   たは塩素原子を示す；を有する複素環化合物またはその
   塩。
9. 【請求項９】［請求項１］において、 Ｒは水素原子またはメトキシ基を示す；を有する複素環
   化合物またはその塩。
10. 【請求項１０】［請求項１］において、 Ｒは水素原子を示す；を有する複素環化合物またはその
    塩。
11. 【請求項１１】［請求項１］において、 Ｙは酸素原子を示す；を有する複素環化合物またはその
    塩。
12. 【請求項１２】［請求項１］において、 Ｚは２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメ
    チル基、２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチ
    ル基または２、４−ジオキソオキサゾリジン−５−イル
    メチル基を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
13. 【請求項１３】［請求項１］において、 Ｚは２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメ
    チル基または２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イル
    メチル基を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
14. 【請求項１４】［請求項１］において、 Ｚは２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基
    を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
15. 【請求項１５】［請求項１］において、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、アザインドール
    環基、イミダゾピリジン環基、イミダゾピリミジン環基
    を示し、これらの環は１ないし３個の後述する置換分
    （ａ）を有していてもよい。Ｙは酸素原子または硫黄原
    子を示す。Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５−
    イリデニルメチル基、２、４−ジオキソチアゾリジン−
    ５−イルメチル基、 ２、４−ジオキソオキサゾリジン
    −５−イルメチル基、 ３、５−ジオキソオキサジアゾ
    リジン−２−イルメチル基またはＮ−ヒドロキシウレイ
    ドメチル基を示す。Ｒは水素原子、炭素数１ないし４個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
    １ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
    キシ基またはハロゲン原子を示す。ｍは１ないし５の整
    数を示す。ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
    １ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
    キシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１ないし４
    個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、
    トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）を有し
    ていてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）は炭素数１ない
    し８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
    炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアラルキル基、炭素数６ないし１０個を有するアリー
    ル基，炭素数１ないし１１個を有する直鎖状もしくは分
    枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ないし１２個を有す
    る芳香脂肪族アシル基または炭素数７ないし１１個を有
    する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１個の置換
    分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ないし１０個を有
    するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数１ないし４個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
    １ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェ
    ニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）を有して
    いてもよいアミノ基）、または少なくとも１個の置換分
    （ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし１１個を有す
    る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す；を有
    する複素環化合物またはその塩。
16. 【請求項１６】［請求項１］において、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、イミダゾピリジ
    ン環基、イミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は
    １ないし３個の後述する置換分（ａ）を有していてもよ
    い。Ｙは酸素原子を示す。Ｚは ２、４−ジオキソチア
    ゾリジン−５−イリデニルメチル基、２、４−ジオキソ
    チアゾリジン−５−イルメチル基、 ２、４−ジオキソ
    オキサゾリジン−５−イルメチル基を示す。Ｒは水素原
    子、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
    状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルコキシ基またはハロゲン原子を示
    す。ｍは１ないし５の整数を示す。ここに、置換分
    （ａ）は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ
    基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェ
    ニルチオ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ基
    （該置換分（ｂ）は炭素数１ないし８個を有する直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７ないし１１個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素
    数６ないし１０個を有するアリール基，炭素数１ないし
    １１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル
    基、炭素数８ないし１２個を有する芳香脂肪族アシル基
    または炭素数７ないし１１個を有する芳香族アシル基を
    示す。）、少なくとも１個の置換分（ｃ）を有していて
    もよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基（該置
    換分（ｃ）は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルキル基、炭素数１ないし４個を有する
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオ
    ロメチル基、置換分（ｂ）を有していてもよいアミノ
    基）、または少なくとも１個の置換分（ｃ）を有してい
    てもよい炭素数７ないし１１個を有する直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアラルキル基を示す；を有する複素環化合物
    またはその塩。
17. 【請求項１７】［請求項１］において、 Ｘはインドール環基、インドリン環基、イミダゾピリジ
    ン環基を示し、これらの環は１ないし３個の後述する置
    換分（ａ）を有していてもよい。Ｙは酸素原子を示す。
    Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
    メチル基 または ２、４−ジオキソチアゾリジン−５
    −イルメチル基 を示す。Ｒは水素原子、メトキシ基、
    エトキシ基、フッ素原子または塩素原子を示す。ｍは１
    ないし５の整数を示す。ここに、置換分（ａ）は炭素数
    １ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原
    子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭
    素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
    ルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換
    分（ｂ）を有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）
    は炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルキル基、炭素数７ないし１１個を有する直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６ないし１０個
    を有するアリール基，炭素数１ないし１１個を有する直
    鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８ない
    し１２個を有する芳香脂肪族アシル基または炭素数７な
    いし１１個を有する芳香族アシル基を示す。）、１ない
    し３個の置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数６ない
    し１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）は炭素数
    １ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニ
    トロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分
    （ｂ）を有していてもよいアミノ基）、または１ないし
    ３個の置換分（ｃ）を有していてもよい炭素数７ないし
    １１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基
    を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
18. 【請求項１８】［請求項１］において、 Ｘはインドリン環基、イミダゾピリジン環基を示し、こ
    れらの環は１ないし３個の後述する置換分（ａ）を有し
    ていてもよい。Ｙは酸素原子を示す。Ｚは ２、４−ジ
    オキソチアゾリジン−５−イルメチル基 を示す。Ｒは
    水素原子またはメトキシ基を示す。ｍは１ないし５の整
    数を示す。ここに、置換分（ａ）は炭素数１ないし４個
    を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
    １ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
    キシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニルチ
    オ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基またはフ
    ェニル基を示す；を有する複素環化合物またはその塩。
19. 【請求項１９】［請求項１］において、 Ｘはイミダゾピリジン環基を示し、これらの環は１ない
    し３個の後述する置換分（ａ）を有していてもよい。Ｙ
    は酸素原子を示す。Ｚは ２、４−ジオキソチアゾリジ
    ン−５−イルメチル基 を示す。Ｒは水素原子を示す。
    ｍは１ないし５の整数を示す。ここに、置換分（ａ）は
    メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エ
    トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ベンジル
    オキシ基、フッ素原子、塩素原子、フェニルチオ基、メ
    チルチオ基、エチルチオ基またはフェニル基を示す；を
    有する複素環化合物またはその塩。
20. 【請求項２０】［請求項１］において、 ５−｛４−（３−メチルイミダゾ［５、４−ｂ］ピリジ
    ン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン−２、
    ４−ジオン、またはその塩。
21. 【請求項２１】［請求項１］において、 ５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ［５、４
    −ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
    リジン−２、４−ジオン、またはその塩。
22. 【請求項２２】［請求項１］において、 ５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
    ４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チア
    ゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。
23. 【請求項２３】［請求項１］において、 ５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイミダゾ
    ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
    ル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。
24. 【請求項２４】［請求項１］において、 ５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ［５、
    ４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル］チア
    ゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。
25. 【請求項２５】［請求項１］において、 ５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイミダゾ
    ［５、４−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
    ル］チアゾリジン−２、４−ジオン、またはその塩。
26. 【請求項２６】 請求項１ないし２５より選択される１
    項に記載された複素環化合物またはその塩を有効成分と
    するアルドース還元酵素阻害剤。
27. 【請求項２７】 請求項１ないし２５より選択される１
    項に記載された複素環化合物またはその塩を有効成分と
    する抗高血糖剤。
28. 【請求項２８】 請求項１ないし２５より選択される１
    項に記載された複素環化合物またはその塩を有効成分と
    するインスリン抵抗性改善剤。
29. 【請求項２９】 請求項１ないし２５より選択される１
    項に記載された複素環化合物またはその塩を有効成分と
    する抗糖尿病合併症剤。