JPH09110878A - トリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造法 - Google Patents
トリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造法Info
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Abstract
びAr'はアリール基)で表されるトリアリール(トリア
リールホスフィン)ホウ素配位化合物と、一般式(ii):
R-M (式中、Rはアルキル基またはアリール基、Mはアル
カリ金属)で表される有機アルカリ金属化合物とを、不
活性溶媒中、0〜50℃の温度にて反応させて、一般式
(I): [Ar3(R)B]M (式中Ar, R, Mは、上記式(i), (ii)
と同様)で示されるトリアリールホウ素配位化合物アル
カリ金属塩を製造する方法。 【効果】 上記製造方法によれば、トリアリールホウ素
配位化合物アルカリ金属塩を、高純度かつ高収率で容易
に製造する方法を提供することを目的としている。
Description
化合物アルカリ金属塩の製造方法に関する。さらに詳し
くは、本発明は、光重合性または熱重合性モノマーの重
合開始剤としてのスルホニウム塩、および写真感光材料
としてのアンモニウム塩などに対アニオンとして好適に
使用できるトリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属
塩を、高純度かつ高収率で容易に製造する方法に関す
る。
の重合開始剤として使用される各種のスルホニウム塩
(特開平5−255347号公報)や、写真感光材料と
して使用されるアンモニウム塩などには、対アニオンと
して、有機ホウ素配位化合物のアルカリ金属塩を好適に
用い得ることが知られている。
塩は、従来では、例えばトリアリールホウ素化合物(A
r3B:式中Arはアリール基である)に有機アルカリ
金属化合物を反応させて製造されていた(ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トランス
(J. Chem. Soc. Perkin Trans.) 、第32巻、1225
頁(1978年))。
素配位化合物アルカリ金属塩の製造方法では、反応条件
下において、反応原料として用いられるトリアリールホ
ウ素化合物の安定性が低く、その取り扱いに特殊な装置
や技術が必要とされ、著しく煩雑な操作を伴うばかりで
なく、充分に高い収率をあげられないという問題があっ
た。
塩の製造方法としては、ハロゲン化アリールマグネシウ
ムとハロゲン化ホウ素とを反応させて得たトリアリール
ホウ素化合物を、炭化水素系溶媒、鎖状エーテル系溶媒
あるいはその混合溶媒に溶解して溶液を調製し、このト
リアリールホウ素化合物溶液に、有機アルカリ金属化合
物(R−M:式中Rはアルキル基またはアリール基であ
り、Mはアルカリ金属である)を炭化水素系溶媒、鎖状
エーテル系溶媒あるいはその混合溶媒に溶解して得た有
機アルカリ金属塩溶液を、−80〜25℃の温度を維持
しながら滴下し反応させる方法が知られている(特開平
6−199872号公報)。この方法でのトリアリール
ホウ素化合物と、有機アルカリ金属化合物との反応は、
以下の反応式で示すことができる。
はアリール基を示し、Mはアルカリ金属を示す。) この有機ホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造方法
は、前述の方法と比べると収率面で改善されているもの
の、反応原料としてやはりトリアリールホウ素化合物が
用いられているため、これに起因する同様の問題があっ
た。
化合物の製造に際して、副生成物としてマグネシウム塩
が生成する他、ハロゲン化アリールマグネシウムが未反
応のままで残存するため、これらの除去処理が必要であ
った。
ウ素化合物と、有機アルカリ金属化合物との有機溶媒中
での反応では、原料のトリアリールホウ素化合物に由来
するモノアリールホウ素化合物やジアリールホウ素化合
物が副生物として生成する恐れがあった。
時に未反応のままで残されたハロゲン化アリールマグネ
シウムが、トリアリールホウ素化合物およびアルキルま
たはアリールアルカリ金属塩の存在下で、下記反応式
(2)、(3)で表されるような副反応を起こす。
ロゲン化アリールマグネシウム由来のAr基を有するテ
トラアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩が副生し
てしまう。
の純度および収率を著しく低下させることとなる。した
がって、このような従来の方法では、目的とするトリア
リールホウ素配位化合物アルカリ金属塩を高純度で製造
するには、上述したような副生物の除去精製工程を必要
とし、かつこれら副生物の生成を抑えるために、25℃
以下、好ましくは0℃以下の低温に維持して反応を行な
わなければならず、製造工程が煩雑で、反応条件の設定
が面倒であるという問題があった。
題点を解決しようとするものであって、トリアリールホ
ウ素配位化合物アルカリ金属塩を、高純度かつ高収率で
容易に製造する方法を提供することを目的としている。
合物アルカリ金属塩の製造方法は、一般式(i): Ar3B−PAr'3 (i) (式中、ArおよびAr'はアリール基である)で表さ
れるトリアリール(トリアリールホスフィン)ホウ素配
位化合物と、一般式(ii): R−M (ii) (式中、Rはアルキル基またはアリール基であり、Mは
アルカリ金属である)で表される有機アルカリ金属化合
物とを、不活性溶媒中、0〜50℃の温度にて反応さ
せ、一般式(I): [Ar3(R)B]M (I) (式中、Ar、RおよびMは上記式(i)および(i
i)と同様である)で示されるトリアリールホウ素配位
化合物アルカリ金属塩を製造することを特徴としてい
る。
配位化合物アルカリ金属塩の製造方法では、下記の反応
式で示されるように、一般式(i)で表されるトリアリ
ール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物と、
一般式(ii)で表される有機アルカリ金属化合物と
を、不活性溶媒中、特定温度にて反応させて、一般式
(I)で表されるトリアリールホウ素配位化合物アルカ
リ金属塩を製造している。
リアリール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合
物(以下、トリアリール(トリアリールホスフィン)ホ
ウ素配位化合物(i)と記す)と、有機アルカリ金属化
合物(以下、有機アルカリ金属化合物(ii)と記す)
とをより具体的に説明する。
ール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物
(i)は、下記一般式(i): Ar3B−PAr'3 (i) で表される。
ール基であり、ArとAr'は同じであっても異なって
いてもよい。このようなArおよびAr'としては、具
体的には、フェニル基、p-トリル基、m-トリル基、メシ
チル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基および
ペンタフルオロフェニル基等を挙げることができる。
の内、特にフェニル基が好ましい。このようなトリアリ
ール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物
(i)は、米国特許(U.S.P. No.3,372,200)に記載の
方法により、一般式:Ar3B(式中、Arは上記式
(i)と同様に定義される)で表されるトリアリールボ
ラン(ia)と、一般式:Ar'3P(式中、Ar'は上
記式(i)と同様に定義される)で表されるトリアリー
ルホスフィン(ib)とを反応させることにより得るこ
とができる。この反応によって得られた反応混合物か
ら、再結晶等の精製操作により容易に高純度のトリアリ
ール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物
(i)を調製することができる。
(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物(i)と
しては、具体例には、トリフェニル(トリフェニルホス
フィン)ボラン、トリフェニル(トリ-p-トリル)ホス
フィン)ボラン、トリフェニル(トリ-m-トリル)ホス
フィン)ボラン、トリ-p-トリル(トリフェニルホスフ
ィン)ボラン、トリ-m-トリル(トリフェニルホスフィ
ン)ボラン、トリ-m-トリル(トリス(ペンタフルオロ
フェニル)ホスフィン)ボラン、トリフェニル(トリス
(ペンタフルオロフェニル)ホスフィン)ボランなどを
挙げることができる。
スフィン)ホウ素配位化合物(i)の内、特にトリフェ
ニル(トリフェニルホスフィン)ボランが好ましい。本
発明で、もう一方の原料として用いられる有機アルカリ
金属化合物(ii)は、下記一般式(ii): R−M (ii) で表される。
はアリール基である。アルキル基としては、具体的に
は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル
基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、ペン
チル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基およびヘプチル基などがあげられる。また、アリー
ル基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メ
シチル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニル基、
ナフチル基、アントリル基およびインデニル基などがあ
げられる。
チル基が望ましい。また、一般式(ii)中、Mは、ア
ルカリ金属であり、具体的には、リチウム、ナトリウ
ム、カリウムなどを挙げることができる。この内、リチ
ウムが望ましい。
i)としては、例えばメチルリチウム、エチルリチウ
ム、n-プロピルリチウム、iso-プロピルリチウム、n-ブ
チルリチウム、シクロペンチルリチウム、フェニルリチ
ウム、p-トリルリチウム、ペンタフルオロフェニルリチ
ウム等を好ましい例として挙げることができる。このよ
うな有機リチウム化合物は、安定で取扱いが容易である
ため実用的であるが、これらの有機リチウム化合物に代
えて、有機ナトリウム化合物や有機カリウム化合物も有
効に使用することができる。
属化合物(ii)は、炭化水素系溶媒、鎖状エーテル系
溶媒あるいはそれらの混合溶媒中、アルキルまたはアリ
ールハライドとアルカリ金属とを反応させることにより
製造することができる。この反応で用いられる炭化水素
系溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タンなどを挙げることができる。また、鎖状エーテル系
溶媒としては、エチルエーテル、ブチルエーテルなどを
挙げることができる。
カリ金属化合物(ii)を、特に単離することなく、不
活性溶媒溶液としてそのままトリアリール(トリアリー
ルホスフィン)ホウ素配位化合物(i)との反応に用い
ることができる。
物アルカリ金属塩(I)の製造方法では、以上説明した
トリアリール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化
合物(i)と、有機アルカリ金属化合物(ii)とを、
不活性溶媒中で反応させて、トリアリールホウ素配位化
合物(I)を製造している。
反応生成物に対して不活性であれば特に限定されない
が、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン
などの炭化水素系溶媒、エチルエーテル、ブチルエーテ
ルなどの鎖状エーテル系溶媒、およびこれらの混合溶媒
などを挙げることができる。
炭化水素系溶媒で製造できる場合、この炭化水素系溶媒
を不活性溶媒として用いればよく、エーテル系溶媒は使
用しなくてもよい。
ルホウ素配位化合物(I)の製造方法を説明する。本発
明では、トリアリール(トリアリールホスフィン)ホウ
素配位化合物(i)および有機アルカリ金属化合物(i
i)を、不活性溶媒と混合してこの不活性溶媒中で接
触、反応させている。
ホウ素配位化合物(i)および有機アルカリ金属化合物
(ii)と、有機溶媒との混合順序は特に限定されない
が、例えば下記方法によって好適に行うことができる。
ィン)ホウ素配位化合物(i)を、上記不活性溶媒中に
投入し、攪拌して懸濁液を調製する。この懸濁液中、ト
リアリール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合
物(i)は、通常10〜50重量%の範囲、特に反応混
合物の流動性の観点から、20〜30重量%の範囲で含
まれることが望ましい。
くは20〜40℃の温度に保ち、攪拌しながら、有機ア
ルカリ金属化合物(ii)の不活性溶媒溶液を滴下する
と、原料化合物(i)および(ii)は、不活性溶媒中
で接触し、この反応は、室温近傍の温度でも、容易に進
行し、副反応も起こりにくい。
混合物中のトリアリール(トリアリールホスフィン)ホ
ウ素配位化合物(i)が、有機アルカリ金属化合物(i
i)に対して1.0〜1.5倍モルの量となった時点
で、滴下を終了させることが望ましい。特に、トリアリ
ール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物
(i)が、有機アルカリ金属化合物(ii)に対して
1.1倍モル以上の量で使用される場合には、反応は、
加えた有機アルカリ金属化合物量に比例してほとんど定
量的に進行する。したがって、用いた有機アルカリ金属
化合物(ii)とほぼ同モル数の目的化合物が得られ
る。過剰のトリアリール(トリアリールホスフィン)ホ
ウ素配位化合物(i)は、固体のままで反応混合物内に
残存する。この固体は、濾過により容易に除くことがで
きるため、除去・精製操作は極めて容易である。
ルホスフィン)ホウ素配位化合物(i)および有機アル
カリ金属化合物(ii)の混合終了後、さらに1〜2時
間、適当な温度を維持して熟成させることにより、反応
を完結させることが好ましい。
ルカリ金属塩の反応混合物からの回収は、抽出、洗浄お
よび蒸留等の処理を適宜組み合わせ、例えば下記方法に
より、容易に行なうことができる。
拌しながら水を加えると目的のトリアリールホウ素配位
化合物アルカリ金属塩は、水に容易に溶解して水層に以
降する。また、この際、未反応のまま残った有機アルカ
リ金属化合物は、加水分解される。この水層を分液し、
トルエン等の有機溶媒で抽出洗浄すると、水層に混入す
る有機性の不純物が完全に除去される。次いで減圧条件
で若干溶解している抽出溶媒を留去すると高純度のトリ
アリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の水溶液が得
られる。
配位化合物金属塩の製造方法は、極めて安定なトリアリ
ール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物
(i)を原料として用いているため、反応操作および反
応条件設定が容易であることに利点がある。また、トリ
アリール(トリアリールホスフィン)ホウ素配位化合物
(i)は、生成が容易で高純度とすることができ、かつ
その有機アルカリ金属化合物(ii)との交換反応が、
副反応を伴わずに進行するため、高純度の目的化合物が
高収率で得られることとなる。
リールホウ素配位化合物金属塩の製造方法によれば、極
めて安定で精製が容易なトリアリール(トリアリールホ
スフィン)ホウ素配位化合物(i)を原料として用い、
かつその有機アルカリ金属化合物(ii)との交換反応
が、室温近傍の反応温度でも副反応を伴わずに進行する
ため、反応操作および反応条件設定が容易である他、副
生物の除去操作も簡単であり、したがって、トリアリー
ルホウ素配位化合物アルカリ金属塩を、高純度かつ高収
率で容易に製造することが可能である。
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に何らの限定を受けるものではない。
れたトリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩水溶
液を用い、液体クロマトグラフィーによる面積百分率法
でその組成比を求めることによって行なった。
ルホウ素配位化合物アルカリ金属塩([Ar3(R)
B]M)の水溶液に、過剰のテトラブチルホスホニウム
ブロミド(PBu4Br:式中Buはブチル基である)
の水溶液を加えて、テトラブチルホスホニウムホウ酸塩
(PBu4[Ar3(R)B])を沈澱させ(下記反応式
(4)参照)、これを濾取・乾燥して得た乾燥重量を用
いて行なった。
生成したトリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩
のモル数を換算し、このモル数の、使用した有機アルカ
リ金属化合物の使用モル数に対する比(百分率)を収率
とした。 [Ar3(R)B]M+PBu4Br→PBu4[Ar3(R)B] (4)
ト([Ph3(n−Bu)B]Li)の合成 十分に窒素置換した100mlの4径フラスコにトリフェ
ニル(トリフェニルホスフィン)ボラン(9.7g、
0.019モル)と25mlのトルエンを仕込んだ。この
懸濁液を激しく攪拌し、30℃以下に保って、1.61
モル/リットルのn-ブチルリチウム(10ml、0.01
6モル)のヘキサン溶液を滴下した。滴下後のスラリー
状の混合物を、さらに20〜25℃で1時間熟成させ反
応を完結させた。反応終了後、反応液温を、30℃以下
に保ちながら、水(25ml)を加えて未反応のn-ブチル
リチウムを加水分解した。反応液の中間層には、過剰分
の原料のトリフェニル(トリフェニルホスフィン)ボラ
ンが未反応のまま固体で残るので、濾過して除き、水層
を分液した。
て得られたリチウムトリフェニル(n-ブチル) ボレート
水溶液の純度および収率を上記の方法で求めた。得られ
た結果を表1に示す。
ト([Ph3(p-Tolyl)B]Li)の合成 十分に窒素置換した100mlの4径フラスコにトリフェ
ニル(トリフェニルホスフィン)ボラン(9.7g、
0.019モル)と25mlのトルエンを仕込んだ。この
懸濁液を激しく攪拌し、30℃以下に保って、1.61
モル/リットルのp-トリルリチウム(10ml、0.01
6モル)のエチルエーテル溶液を滴下した。滴下後のス
ラリー状の混合物を、さらに20〜25℃で1時間熟成
させ、反応を完結させた。反応終了後、反応液温を、3
0℃以下に保ちながら、水(25ml)を加えて未反応の
p-トリルリチウムを加水分解した。反応液の中間層に、
過剰分の原料のトリフェニル(トリフェニルホスフィ
ン)ボランが未反応のまま固体で残るので、濾過して除
き、水層を分液した。
たリチウムトリフェニル(p-トリル) ボレート水溶液の
純度および収率を上記の方法で求めた。得られた結果を
表1に示す。
ト([Ph3(n−Bu)B]Li)の合成 十分に窒素置換した100mlの4径フラスコにトリフェ
ニル(トリ-p-トリルホスフィン)ボラン(10.5
g、0.015モル)と25mlのトルエンを仕込んだ。
この懸濁液を激しく攪拌しながら、30℃以下の温度を
保って、1.61モル/リットルのn-ブチルリチウムの
ヘキサン溶液(10ml、0.016モル)を滴下した。
滴下後、スラリーを、さらに20〜25℃で1時間熟成
し、30℃以下で加水分解(水25ml)した。反応液の
中間層には、過剰分の原料のトリフェニル(トリ-p-ト
リルホスフィン)ボランが未反応のまま固体で残るの
で、濾過して除き、水層を分液した。
て得られたリチウムトリフェニル(n-ブチル) ボレート
水溶液の純度および収率を上記の方法で求めた。得られ
た結果を表1に示す。
ート([p-Tolyl3(n−Bu)B]Li)の合成 十分に窒素置換した100mlの4径フラスコにトリ-p-
トリル(トリフェニルホスフィン)ボラン(10.5
g、0.019モル)と25mlのトルエンを仕込んだ。
この懸濁液を激しく攪拌しながら、30℃以下の温度を
保って、1.61モル/リットルのフェニルリチウムの
エチルエーテル溶液(10ml、0.016モル)を滴下
した。滴下後、スラリー状の反応混合物を、さらに20
〜25℃で1時間熟成し、30℃以下に保って、水25
mlで加水分解した。反応液の中間層には、過剰分の原料
のトリ-p-トリル(トリフェニルホスフィン)ボランが
未反応のまま固体で残るので、濾過して除き、水層を分
液した。
て得られたリチウムトリ-p-トリル(n-ブチル)ボレー
ト水溶液の純度および収率を上記の方法で求めた。得ら
れた結果を表1に示す。
(n-ブチル)ボレート([(C6F5)3B−(n-B
u)]Li)の合成 十分に窒素置換した100mlの4径フラスコにトリス
(ペンタフルオロフェニル)(トリフェニルホスフィ
ン)ボランと25mlのトルエンを仕込んだ。この懸濁液
を激しく攪拌しながら、30℃以下の温度を保って、
1.61モル/リットルのn-ブチルリチウムのヘキサン
溶液を滴下した。滴下後、スラリー状の反応混合物を、
さらに20〜25℃で1時間熟成し、30℃以下に保っ
て、水25mlで加水分解した。反応液の中間層には、過
剰分の原料のトリス(ペンタフルオロフェニル)(トリ
フェニルホスフィン)ボランが未反応のまま固体で残る
ので、濾過して除き、水層を分液した。
て得られたリチウムトリ(ペンタフルオロフェニル)
(n-ブチル)ボレート水溶液の純度および収率を上記の
方法で求めた。得られた結果を表1に示す。
ト([Ph3(n−Bu)B]Li)の合成(特開平6
−199872号公報記載の方法) 十分に窒素置換した50mlの4径フラスコに三フッ化ホ
ウ素ジエチルエーテル錯体2.78g(0.0196モ
ル)とトルエン30mlを仕込んだ。三フッ化ホウ素ジエ
チルエーテル錯体のトルエン溶液中に、20〜30℃の
温度を維持し、攪拌しながら、1.5モル/リットルの
臭化フェニルマグネシウムのエーテル溶液50ml(0.
075モル)を滴下漏斗より滴下した。
エチルエーテルの除去を行った。その温度で副生するフ
ッ化臭化マグネシウムが濾過可能な懸濁状態になった
後、ガラスフィルターによりフッ化臭化マグネシウムの
除去を行ってトリフェニルボランのトルエン溶液を得
た。
液を、十分に窒素置換した200mlの4径フラスコに仕
込んで、−40(±2℃)の温度に冷却した。冷却した
トリフェニルボランのトルエン溶液に、この温度を維持
して攪拌しながら、n-ブチルリチウムのヘキサン溶液
を、滴下ロートにより滴下した。なお、n-ブチルリチウ
ムのヘキサン溶液の滴下量は、トリフェニルボラン合成
で使用した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体から換
算したトリフェニルボラン量の1.1倍モル当量となっ
た時点で終了させた。滴下終了後、同温度で30分間熟
成した後、0℃以下で加水分解を行い、この際に水層に
リチウムトリフェニル(n-ブチル) ボレートを移行させ
た。
て得られたリチウムトリフェニル(n-ブチル) ボレート
水溶液の純度および収率を上記の方法で求めた。得られ
た結果を表1に示す。
ト([Ph3(n−Bu)B]Li)の合成(特開平6
−199872号公報記載の方法を本発明と同様の温度
で行なった実験例) 十分に窒素置換した50mlの4径フラスコに三フッ化ホ
ウ素ジエチルエーテル錯体2.78g(0.0196モ
ル)とトルエン30mlを仕込んだ。三フッ化ホウ素ジエ
チルエーテル錯体のトルエン溶液中に、20〜30℃の
温度を維持して攪拌しながら、1.5モル/リットルの
臭化フェニルマグネシウムのエーテル溶液50ml(0.
075モル)を滴下漏斗より滴下した。
エチルエーテルの除去を行った。その温度で副生するフ
ッ化臭化マグネシウムが濾過可能な懸濁状態になった
後、ガラスフィルターによりフッ化臭化マグネシウムの
除去を行ってトリフェニルボランのトルエン溶液を得
た。
液を、十分に窒素置換した200mlの4径フラスコに仕
込んだ。トリフェニルボランのトルエン溶液に、25〜
30℃の温度に維持し、攪拌しながら、n-ブチルリチウ
ムのヘキサン溶液を滴下ロートにより滴下した。なお、
n-ブチルリチウムのヘキサン溶液の滴下量は、トリフェ
ニルボラン合成で使用した三フッ化ホウ素ジエチルエー
テル錯体から換算したトリフェニルボラン量の1.1倍
モル当量となった時点で終了させた。滴下終了後、同温
度で30分間熟成した後、0℃以下で加水分解を行い、
この際に水層にリチウムトリフェニル(n-ブチル) ボレ
ートを移行させた。
て得られたリチウムトリフェニル(n-ブチル) ボレート
水溶液の純度および収率を上記の方法で求めた。得られ
た結果を表1に示す。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(i): Ar3B−PAr'3 (i) (式中、ArおよびAr'はアリール基である)で表さ
れるトリアリール(トリアリールホスフィン)ホウ素配
位化合物と、 一般式(ii): R−M (ii) (式中、Rはアルキル基またはアリール基であり、Mは
アルカリ金属である)で表される有機アルカリ金属化合
物とを、不活性溶媒中、0〜50℃の温度にて反応さ
せ、 一般式(I): [Ar3(R)B]M (I) (式中、Ar、RおよびMは上記式(i)および(i
i)と同様である)で示されるトリアリールホウ素配位
化合物アルカリ金属塩を製造することを特徴とするトリ
アリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26958995A JP3375471B2 (ja) | 1995-10-18 | 1995-10-18 | トリアリールホウ素配位化合物アルカリ金属塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
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