JPH09110839A - ピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
ピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPH09110839A JPH09110839A JP29778195A JP29778195A JPH09110839A JP H09110839 A JPH09110839 A JP H09110839A JP 29778195 A JP29778195 A JP 29778195A JP 29778195 A JP29778195 A JP 29778195A JP H09110839 A JPH09110839 A JP H09110839A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の雑草を
防除することができるピリミジン又はトリアジン誘導体
を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｒ１は水酸基、アルコキシ基、シクロアルコキ
シ基等を示し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、ベンジル基、アルケニル基又はトリメチ
ルシリルエトキシ基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相
異なり、水素原子、アルキル基、又はＲ３とＲ４が一つ
となって＝Ｏ、＝ＣＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７及びＲ８は、
同一又は相異なり水素原子、アルキル基等を示す。）、
＝ＮＯＲ９（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基を示
す。）を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等を示し、Ｗ
は、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚはメチン基又は窒
素原子を示す。］で表されるピリミジン又はトリアジン
誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤。
防除することができるピリミジン又はトリアジン誘導体
を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｒ１は水酸基、アルコキシ基、シクロアルコキ
シ基等を示し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、ベンジル基、アルケニル基又はトリメチ
ルシリルエトキシ基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相
異なり、水素原子、アルキル基、又はＲ３とＲ４が一つ
となって＝Ｏ、＝ＣＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７及びＲ８は、
同一又は相異なり水素原子、アルキル基等を示す。）、
＝ＮＯＲ９（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基を示
す。）を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等を示し、Ｗ
は、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚはメチン基又は窒
素原子を示す。］で表されるピリミジン又はトリアジン
誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリミジン又はト
リアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除
草剤に関するものである。
リアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除
草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年数多くの除草剤が開発され、実用化
されるに至り、農作業の省力化、生産性の向上に寄与し
てきた。しかし、これら除草剤も実際の使用場面では、
除草効果の確実性及び作物への安全性等の点で必ずしも
満足できるものではない。
されるに至り、農作業の省力化、生産性の向上に寄与し
てきた。しかし、これら除草剤も実際の使用場面では、
除草効果の確実性及び作物への安全性等の点で必ずしも
満足できるものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】有用作物と雑草に同時
に施用しても、作物に害を与えずに雑草のみを枯殺する
選択作用を有し、又、環境中に薬剤が過剰に残留するこ
とを防止するために低薬量で安全な効果が得られる薬剤
の開発が望まれている。
に施用しても、作物に害を与えずに雑草のみを枯殺する
選択作用を有し、又、環境中に薬剤が過剰に残留するこ
とを防止するために低薬量で安全な効果が得られる薬剤
の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々のピ
リミジン又はトリアジン誘導体を合成し、作物に対して
薬害を与えることなく、かつ除草活性が優れた化合物の
開発を目指し鋭意研究した。その結果、本発明化合物が
水田湛水処理、畑作の土壌処理ならびに茎葉処理におい
て、一年生雑草はもとより、多年生のイネ科、カヤツリ
グサ科及び広葉雑草に対して優れた除草活性を有すると
ともに、作物に安全性が高いことを見出し、本発明を完
成した。即ち、本発明は、一般式［Ｉ］
リミジン又はトリアジン誘導体を合成し、作物に対して
薬害を与えることなく、かつ除草活性が優れた化合物の
開発を目指し鋭意研究した。その結果、本発明化合物が
水田湛水処理、畑作の土壌処理ならびに茎葉処理におい
て、一年生雑草はもとより、多年生のイネ科、カヤツリ
グサ科及び広葉雑草に対して優れた除草活性を有すると
ともに、作物に安全性が高いことを見出し、本発明を完
成した。即ち、本発明は、一般式［Ｉ］
【０００５】
【化２】 ［式中、Ｒ１は水酸基、アルコキシ基、シクロアルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ベン
ジルオキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、アルケ
ニルチオ基、アルキニルチオ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、又はジアルキルアミノ基を示し、Ｒ２は水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル基、
アルケニル基又はトリメチルシリルエトキシ基を示し、
Ｒ３及びＲ ４は同一又は相異なり、水素原子、アルキル
基、又はＲ３とＲ４が一つとなって＝Ｏ、＝ＣＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ７及びＲ８は、同一又は相異なり水素原子、
アルキル基、フェニル基、アルコキシ基を示す。）、＝
ＮＯＲ９（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基を示
す。）を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基を示し、Ｗは、酸素原子又は
硫黄原子を示し、Ｚはメチン基又は窒素原子を示す。］
で表されるピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれら
を有効成分として含有する除草剤である。
シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ベン
ジルオキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、アルケ
ニルチオ基、アルキニルチオ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、又はジアルキルアミノ基を示し、Ｒ２は水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル基、
アルケニル基又はトリメチルシリルエトキシ基を示し、
Ｒ３及びＲ ４は同一又は相異なり、水素原子、アルキル
基、又はＲ３とＲ４が一つとなって＝Ｏ、＝ＣＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ７及びＲ８は、同一又は相異なり水素原子、
アルキル基、フェニル基、アルコキシ基を示す。）、＝
ＮＯＲ９（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基を示
す。）を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基を示し、Ｗは、酸素原子又は
硫黄原子を示し、Ｚはメチン基又は窒素原子を示す。］
で表されるピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれら
を有効成分として含有する除草剤である。
【０００６】一般式［Ｉ］で表される誘導体には、Ｅ
体、Ｚ体の幾何異性体が存在するが、本発明は、これら
の異性体のいずれか及びこれら異性体の任意の比率の混
合物をも包含する。
体、Ｚ体の幾何異性体が存在するが、本発明は、これら
の異性体のいずれか及びこれら異性体の任意の比率の混
合物をも包含する。
【０００７】一般式［Ｉ］において、（チオ）アルキル
基としては炭素数１〜６の分岐又は直鎖の基を示し、
（チオ）アルコキシ基としては、炭素数１〜６の分岐又
は直鎖の基を示し、シクロアルコキシ基としては、炭素
数３〜６の基を示し、（チオ）アルケニル基としては、
炭素数３〜６の基を示し、（チオ）アルキニル基として
は、炭素数３〜６の基を示し、ハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を示すことができる。
基としては炭素数１〜６の分岐又は直鎖の基を示し、
（チオ）アルコキシ基としては、炭素数１〜６の分岐又
は直鎖の基を示し、シクロアルコキシ基としては、炭素
数３〜６の基を示し、（チオ）アルケニル基としては、
炭素数３〜６の基を示し、（チオ）アルキニル基として
は、炭素数３〜６の基を示し、ハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を示すことができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で表される本
発明化合物を表１に記載する。尚、化合物番号は以後の
記載において参照される。
発明化合物を表１に記載する。尚、化合物番号は以後の
記載において参照される。
【０００９】
【表１】 尚、表中のＰｈはフェニル基を示す。
【００１０】一般式［Ｉ］で示される本発明化合物は、
以下に示す製造法に従って製造することができる。
以下に示す製造法に従って製造することができる。
【００１１】製造法１
【００１２】
【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ及び
Ｚは前記で定義したものと同じ意味を示し、Ｌはハロゲ
ン原子又はメチルスルホニル基の様な脱離基を示す。）
Ｚは前記で定義したものと同じ意味を示し、Ｌはハロゲ
ン原子又はメチルスルホニル基の様な脱離基を示す。）
【００１３】すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物
は、一般式［ＩＩ］で示される化合物と一般式［ＩＩ
Ｉ］で示される化合物を水素化ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の塩基の存在下、Ｎ、Ｎージメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の不活性
溶媒中で、ー２０℃から溶媒の沸点の範囲で反応させる
ことにより得ることができる。本反応において、一般式
［ＩＩ］で示される化合物は、ジャーナル オブ オー
ガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１
９７３年，３８巻（３），６０７−９頁、シンセティッ
ク コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）１９７５年，５巻（５）３８７−９１頁、ケミカ
ル ファルマシア ブリチン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．
Ｂｕｌｌ．）２９巻（１２），３４８６−９頁（１９８
１年）、アグリカルチャラル アンド バイオロジカル
ケミストリー（Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）２７
巻１２号８１７−８２１頁（１９６３年）等の記載に準
じて製造できる。
は、一般式［ＩＩ］で示される化合物と一般式［ＩＩ
Ｉ］で示される化合物を水素化ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の塩基の存在下、Ｎ、Ｎージメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の不活性
溶媒中で、ー２０℃から溶媒の沸点の範囲で反応させる
ことにより得ることができる。本反応において、一般式
［ＩＩ］で示される化合物は、ジャーナル オブ オー
ガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１
９７３年，３８巻（３），６０７−９頁、シンセティッ
ク コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）１９７５年，５巻（５）３８７−９１頁、ケミカ
ル ファルマシア ブリチン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．
Ｂｕｌｌ．）２９巻（１２），３４８６−９頁（１９８
１年）、アグリカルチャラル アンド バイオロジカル
ケミストリー（Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）２７
巻１２号８１７−８２１頁（１９６３年）等の記載に準
じて製造できる。
【００１４】製造法２
【００１５】
【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｗ及び
Ｚは前記で定義したものと同じ意味を示す。）
Ｚは前記で定義したものと同じ意味を示す。）
【００１６】すなわち、一般式［Ｖ］で示される化合物
は、一般式［ＩＶ］で示される化合物と一般式［ＶＩ］
で示される化合物を、水素化ナトリウム等の塩基の存在
下、ＴＨＦやベンゼン等の不活性溶媒中で必要ならば触
媒量のアルコールの存在下、−２０℃から溶媒の沸点の
範囲で反応させることにより得ることができる。
は、一般式［ＩＶ］で示される化合物と一般式［ＶＩ］
で示される化合物を、水素化ナトリウム等の塩基の存在
下、ＴＨＦやベンゼン等の不活性溶媒中で必要ならば触
媒量のアルコールの存在下、−２０℃から溶媒の沸点の
範囲で反応させることにより得ることができる。
【００１７】製造法３
【００１８】
【化５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ及びＺは前
記で定義したものと同じ意味を示す。）
記で定義したものと同じ意味を示す。）
【００１９】すなわち、一般式［ＶＩＩＩ］で示される
化合物は、一般式［ＶＩＩ］で示される化合物を、パラ
ジウム炭素、酸化白金等の触媒存在下、エタノール、Ｔ
ＨＦ、酢酸エチル等の適当な溶媒中で常温、常圧もしく
は加圧下で接触水素還元することにより、得ることがで
きる。
化合物は、一般式［ＶＩＩ］で示される化合物を、パラ
ジウム炭素、酸化白金等の触媒存在下、エタノール、Ｔ
ＨＦ、酢酸エチル等の適当な溶媒中で常温、常圧もしく
は加圧下で接触水素還元することにより、得ることがで
きる。
【００２０】製造法４
【００２１】
【化６】 （式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ及びＺは前
記で定義したものと同じ意味を示し、Ｒ１０はベンジル
基、アリル基又はトリメチルシリルエチル基を示す。）
記で定義したものと同じ意味を示し、Ｒ１０はベンジル
基、アリル基又はトリメチルシリルエチル基を示す。）
【００２２】すなわち、Ｒ１０がベンジル基の場合に
は、一般式［Ｘ］で示される化合物は、一般式［ＩＸ］
で示される化合物を、パラジウム炭素、酸化白金等の触
媒存在下、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル等の適当な
溶媒中で常温、常圧もしくは加圧下で接触水素還元する
ことにより、得ることができる。Ｒ１０がアリル基の場
合には、一般式［Ｘ］で示される化合物は、一般式［Ｉ
Ｘ］で示される化合物を、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウムの様なパラジウム触媒存在下、ＴＨ
Ｆ、ＤＭＦ等の適当な溶媒中で室温から溶媒の沸点の範
囲で反応させることにより得ることができる。Ｒ１０が
トリメチルシリルエチル基の場合には、一般式［Ｘ］で
示される化合物は、一般式［ＩＸ］で示される化合物
を、テトラブチルアンモニウムフルオリド触媒存在下、
ＴＨＦ、ＤＭＦ等の適当な溶媒中で室温から溶媒の沸点
の範囲で反応させることにより得ることができる。
は、一般式［Ｘ］で示される化合物は、一般式［ＩＸ］
で示される化合物を、パラジウム炭素、酸化白金等の触
媒存在下、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル等の適当な
溶媒中で常温、常圧もしくは加圧下で接触水素還元する
ことにより、得ることができる。Ｒ１０がアリル基の場
合には、一般式［Ｘ］で示される化合物は、一般式［Ｉ
Ｘ］で示される化合物を、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウムの様なパラジウム触媒存在下、ＴＨ
Ｆ、ＤＭＦ等の適当な溶媒中で室温から溶媒の沸点の範
囲で反応させることにより得ることができる。Ｒ１０が
トリメチルシリルエチル基の場合には、一般式［Ｘ］で
示される化合物は、一般式［ＩＸ］で示される化合物
を、テトラブチルアンモニウムフルオリド触媒存在下、
ＴＨＦ、ＤＭＦ等の適当な溶媒中で室温から溶媒の沸点
の範囲で反応させることにより得ることができる。
【００２３】
【００２４】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法
を具体的に説明する。
を具体的に説明する。
【００２５】［製造例１］ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−（１−エトキシカルボニル−１−プロペン−
１−イル）安息香酸（化合物番号１４）の製造 窒素雰囲気下、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）ホモフタル酸ジエチルエステル２．０
ｇを６０％水素化ナトリウム０．２５ｇを懸濁させたＴ
ＨＦ３０ｍｌ中に氷冷下滴下し、エタノールを０．１ｍ
ｌ加えた。これにアセトアルデヒド０．２７ｇをＴＨＦ
１ｍｌに溶解し、氷冷下滴下した。滴下終了後、室温に
て４時間撹拌し、反応液を水にあけ酢酸エチルにて洗浄
し、水層を希塩酸にて酸性とし、酢酸エチルにて抽出し
た。常法により処理し、得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−にて精製し融点１１１〜１１
３℃の目的物０．６ｇ（収率３２％）を得た。
シ）−６−（１−エトキシカルボニル−１−プロペン−
１−イル）安息香酸（化合物番号１４）の製造 窒素雰囲気下、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）ホモフタル酸ジエチルエステル２．０
ｇを６０％水素化ナトリウム０．２５ｇを懸濁させたＴ
ＨＦ３０ｍｌ中に氷冷下滴下し、エタノールを０．１ｍ
ｌ加えた。これにアセトアルデヒド０．２７ｇをＴＨＦ
１ｍｌに溶解し、氷冷下滴下した。滴下終了後、室温に
て４時間撹拌し、反応液を水にあけ酢酸エチルにて洗浄
し、水層を希塩酸にて酸性とし、酢酸エチルにて抽出し
た。常法により処理し、得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−にて精製し融点１１１〜１１
３℃の目的物０．６ｇ（収率３２％）を得た。
【００２６】［製造例２］ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−（１−エトキシカルボニルエテン−１−イ
ル）安息香酸（化合物番号１０）の製造 窒素雰囲気下、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）ホモフタル酸ジエチルエステル２．０
ｇを６０％水素化ナトリウム０．２５ｇを懸濁させたＴ
ＨＦ３０ｍｌ中に氷冷下滴下し、エタノールを０．１ｍ
ｌ加えた。これに氷冷下、パラホルムアルデヒド０．１
８ｇを加えた。室温にて１時間撹拌し、反応液を水にあ
け酢酸エチルにて洗浄し、水層を希塩酸にて酸性とし、
酢酸エチルにて抽出した。常法により処理し、得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精
製し融点１２０〜１２１℃の目的物０．９ｇ（収率４８
％）を得た。
シ）−６−（１−エトキシカルボニルエテン−１−イ
ル）安息香酸（化合物番号１０）の製造 窒素雰囲気下、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）ホモフタル酸ジエチルエステル２．０
ｇを６０％水素化ナトリウム０．２５ｇを懸濁させたＴ
ＨＦ３０ｍｌ中に氷冷下滴下し、エタノールを０．１ｍ
ｌ加えた。これに氷冷下、パラホルムアルデヒド０．１
８ｇを加えた。室温にて１時間撹拌し、反応液を水にあ
け酢酸エチルにて洗浄し、水層を希塩酸にて酸性とし、
酢酸エチルにて抽出した。常法により処理し、得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精
製し融点１２０〜１２１℃の目的物０．９ｇ（収率４８
％）を得た。
【００２７】［製造例３］ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−エトキシカルボニルメチル安息香酸（化合物
番号３）の製造 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−エトキシカルボニルメチル安息香酸ベンジル
エステル０．８ｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、１０
％パラジウム炭素０．１ｇを加えて常温、常圧で接触水
素添加した。反応終了後、触媒を濾過して除き、溶媒を
留去した。得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、融点６
８〜６９℃の目的物０．４８ｇ（収率８０％）を得た。
シ）−６−エトキシカルボニルメチル安息香酸（化合物
番号３）の製造 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−エトキシカルボニルメチル安息香酸ベンジル
エステル０．８ｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、１０
％パラジウム炭素０．１ｇを加えて常温、常圧で接触水
素添加した。反応終了後、触媒を濾過して除き、溶媒を
留去した。得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、融点６
８〜６９℃の目的物０．４８ｇ（収率８０％）を得た。
【００２８】［製造例４］ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−メトキシカルボニルメチル安息香酸ベンジル
エステル（化合物番号２０）の製造 ２−ヒドロキシ−６−メトキシカルボニルメチル安息香
酸ベンジルエステル１ｇ、炭酸カリウム０．５３ｇ、
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
０．７５ｇにＤＭＦ３０ｍｌを加え、８０℃で２時間撹
拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチルにて抽出し、常
法により処理した後に溶媒を留去した。得られた結晶を
ジイソプロピルエーテルにて洗浄し、融点７５〜７６℃
の目的物１．２ｇ（収率８３％）を得た。
シ）−６−メトキシカルボニルメチル安息香酸ベンジル
エステル（化合物番号２０）の製造 ２−ヒドロキシ−６−メトキシカルボニルメチル安息香
酸ベンジルエステル１ｇ、炭酸カリウム０．５３ｇ、
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
０．７５ｇにＤＭＦ３０ｍｌを加え、８０℃で２時間撹
拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチルにて抽出し、常
法により処理した後に溶媒を留去した。得られた結晶を
ジイソプロピルエーテルにて洗浄し、融点７５〜７６℃
の目的物１．２ｇ（収率８３％）を得た。
【００２９】本発明の除草剤は、一般式［Ｉ］で示され
るピリミジン又はトリアジン誘導体を有効成分としてな
る。
るピリミジン又はトリアジン誘導体を有効成分としてな
る。
【００３０】本発明化合物を除草剤として使用するには
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に
製剤して使用することもできる。
本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般
的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤等に
製剤して使用することもできる。
【００３１】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。
【００３２】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用す
る。
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用す
る。
【００３３】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用又は
水面施用等により使用することができる。有効成分の配
合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤、
微粒剤又は粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重
量）、好ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１
〜５０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範
囲から適宜選ぶのがよい。
水面施用等により使用することができる。有効成分の配
合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤、
微粒剤又は粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重
量）、好ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１
〜５０％（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範
囲から適宜選ぶのがよい。
【００３４】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤、微粒剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０ア
ール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの
範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよ
うに液状で使用する場合は、有効成分濃度０．１〜５
０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐ
ｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤、微粒剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０ア
ール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの
範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよ
うに液状で使用する場合は、有効成分濃度０．１〜５
０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐ
ｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００３５】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。
【００３６】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。 〈製剤例１〉 水和剤
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。 〈製剤例１〉 水和剤
【００３７】化合物（１４）の１０部にポリオキシエチ
レンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５
部、珪藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水
和剤を得る。
レンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５
部、珪藻土の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水
和剤を得る。
【００３８】〈製剤例２〉 水和剤 化合物（１０）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混
合粉砕し、水和剤を得る。
フェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混
合粉砕し、水和剤を得る。
【００３９】〈製剤例３〉 水和剤 化合物（１１）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウムの６
４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
フェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウムの６
４部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【００４０】〈製剤例４〉 乳剤 化合物（１１）の１０部にキシレンとイソホロンの等量
混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳
剤を得る。
混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳
剤を得る。
【００４１】〈製剤例５〉 粒剤 化合物（１４）の１部、タルクとベントナイトを１：３
の割合の混合した増量剤の８９部、ホワイトカーボンの
５部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキ
ルアリールスルホネートの混合物の５部に水１０部を加
え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍ
のふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍ
の長さに切断し、粒剤を得る。
の割合の混合した増量剤の８９部、ホワイトカーボンの
５部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキ
ルアリールスルホネートの混合物の５部に水１０部を加
え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍ
のふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍ
の長さに切断し、粒剤を得る。
【００４２】
【発明の効果】一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物
は、非農耕地や畑地において問題となる種々の雑草、例
えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ヤエムグラ、オ
オイヌノフグリ、カミツレ、タネツケバナ、ハコベ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム等の
広葉雑草をはじめ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の
カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、
スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッ
ポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期
の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。ま
た、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ
等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツ
リ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑
草を防除することもできる。
は、非農耕地や畑地において問題となる種々の雑草、例
えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ヤエムグラ、オ
オイヌノフグリ、カミツレ、タネツケバナ、ハコベ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム等の
広葉雑草をはじめ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の
カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、
スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッ
ポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期
の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。ま
た、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ
等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツ
リ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑
草を防除することもできる。
【００４３】一方、本発明の除草剤は作物に対する安全
性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ等に対して高
い安全性を示す。
性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ等に対して高
い安全性を示す。
【００４４】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。
効果を説明する。
【００４５】〈試験例１〉 畑地土壌処理試験による除
草効果試験 １２０ｃｍ2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土
した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当り有効成分が１００ｇになる様に、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布
した。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２
の基準に従って除草効果を調査した。試験結果を表３に
示す。
草効果試験 １２０ｃｍ2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃ
ｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土
した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当り有効成分が１００ｇになる様に、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布
した。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２
の基準に従って除草効果を調査した。試験結果を表３に
示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
【００４８】〈試験例２〉 畑地土壌処理試験による作
物選択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
コムギ（Ｔｒ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）の各種子を播種して覆土した。翌
日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量
（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール当り１
００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その
後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２の基準に従
って除草効果を調査した。試験結果を表４に示す。
物選択性試験 ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
コムギ（Ｔｒ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）の各種子を播種して覆土した。翌
日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量
（ａｉ，ｇ／１０ａ）を水で希釈し、１０アール当り１
００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その
後、温室内で育成し、処理後２１日目に表２の基準に従
って除草効果を調査した。試験結果を表４に示す。
【００４９】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/38 Ｃ０７Ｄ 239/38 239/47 239/47 239/48 239/48 239/52 239/52 239/56 239/56 251/16 251/16 251/22 251/22 251/26 251/26 251/34 251/34 Ｎ 251/42 251/42 251/52 251/52 (72)発明者 酒井 克倫 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 山地 充洋 静岡県小笠郡菊川町1809番地 (72)発明者 花井 涼 静岡県小笠郡菊川町青葉台２丁目４番地の ９ (72)発明者 魚津 壮太 静岡県小笠郡菊川町3353番地 (72)発明者 佐土原 英雄 埼玉県新座市堀ノ内２丁目９番３号
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１は水酸基、アルコキシ基、シクロアルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ベン
ジルオキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、アルケ
ニルチオ基、アルキニルチオ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、又はジアルキルアミノ基を示し、Ｒ２は水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ベンジル基、
アルケニル基又はトリメチルシリルエトキシ基を示し、
Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、水素原子、アルキル
基、又はＲ３とＲ４が一つとなって＝Ｏ、＝ＣＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ７及びＲ８は、同一又は相異なり水素原子、
アルキル基、フェニル基、アルコキシ基を示す。）、＝
ＮＯＲ９（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基を示
す。）を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基を示し、Ｗは、酸素原子又は
硫黄原子を示し、Ｚはメチン基又は窒素原子を示す。］
で表されるピリミジン又はトリアジン誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載のピリミジン又はトリアジ
ン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29778195A JPH09110839A (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | ピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29778195A JPH09110839A (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | ピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110839A true JPH09110839A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17851103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29778195A Pending JPH09110839A (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | ピリミジン又はトリアジン誘導体及びこれらを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110839A (ja) |
-
1995
- 1995-10-20 JP JP29778195A patent/JPH09110839A/ja active Pending
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