JPH0892159A - 脂肪酸エステルの精製方法 - Google Patents
脂肪酸エステルの精製方法Info
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Abstract
簡便かつ効率よく経済的に精製し、かつ不純物脂肪酸を
再使用可能に回収する方法の提供。 【構成】 10重量%以下の不純物脂肪酸を含む脂肪酸
エステル未精製物に、アンモニア又は炭酸アンモニウム
などの塩基を添加して、不純物脂肪酸アンモニウムを生
成し、これを分離除去(濾過又は遠心分離)して、脂肪
酸エステルを精製する。
Description
方法に関するものである。更に詳しく述べるならば、本
発明は界面活性剤の中間体、化粧品基剤、滑剤として有
用な脂肪酸エステルの精製方法に関するものである。
を合成する場合、このエステル生成反応が可逆反応であ
るため、反応生成物中には、必ず1〜6%程度の未反応
脂肪酸が含まれている。このため工業規模の脂肪酸エス
テル製造工程においては、反応生成混合物から触媒除去
後、蒸留によって、目的脂肪酸エステル精製を行う方法
が一般的に実施されている。しかし、これらの脂肪酸エ
ステルは沸点が高く、蒸留に長時間を要するという問題
点がある。また、未反応脂肪酸は加熱により変質して蒸
留残渣となり、廃棄物となるという問題点もある。
脂による方法(フランス特許No.89−1028
4)、(ドイツ特許No.72−2261067)、超
臨界流体抽出法(ヨーロッパ特許No.90−2015
29)などが開示されている。しかし、これらの精製方
法は前記蒸留法よりも更に複雑な操作が必要であるた
め、経済性が低く、実用上満足できるものではない。
法よりも簡便で、品質を損なうことなく大量処理が可能
であり、しかも経済的に有利な精製方法の開発が強く望
まれていた。
的に含まれる少量の不純物脂肪酸を分離除去することが
可能な脂肪酸エステルの簡便で経済的な精製方法を提供
しようとするものである。
用いて脂肪酸から脂肪酸エステルを製造する工程におい
て、反応物から未反応脂肪酸を分離回収しつつ、脂肪酸
エステルを精製分離する簡便で経済的な方法を提供しよ
うとするものである。
の精製方法は、10重量%以下の脂肪酸を不純物として
含有している脂肪酸エステル未精製物に、アンモニウム
塩生成性塩基を添加して前記不純物脂肪酸をそのアンモ
ニウム塩に変え、この不純物脂肪酸アンモニウムを、前
記脂肪酸エステル未精製物から分離除去することを特徴
とするものである。
ステルが、6〜22の炭素原子を含む少なくとも1種の
脂肪酸のエステルからなるものであることが好ましい。
肪酸が、6〜22の炭素原子を含む少なくとも1種の脂
肪酸からなるものであることが好ましい。
ステルが、1〜18の炭素原子を有する少なくとも1種
のアルコールのエステルからなることが好ましい。
肪酸含有脂肪酸エステル未精製物は、2%(重量)以下
の水分を含んでいてもよい。
ウム塩生成性塩基はアンモニア、および炭酸アンモニウ
ムから選ばれることが好ましい。
肪酸アンモニウムを酸で処理して脂肪酸を再生し、これ
を前記脂肪酸エステルの製造に再使用することができ
る。
製物中の脂肪酸エステルは、6〜22個の炭素原子を有
する少なくとも1種の脂肪酸のエステルであることが好
ましく、これらの脂肪酸は1種であってもよく、または
2種以上であってもよい。具体的に述べれば、本発明方
法が好ましく適用される脂肪酸エステルは、カプロン
酸、エナント酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ
酸、ベヘン酸等から選ばれた1種または2種以上の脂肪
酸のエステルである。
として含まれる脂肪酸は、上記脂肪酸エステル生成脂肪
酸に対応するものである。これら不純物脂肪酸の含有量
は10%以下であり、5%以下であることが好ましい。
不純物脂肪酸の含有量が10%を超えると、そのアンモ
ニウム塩の分離が困難となり本発明の目的の達成が困難
になる。
1〜18個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルコ
ールのエステルであることが好ましい。このようなエス
テル生成用アルコールは具体的に述べれば、メタノー
ル、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、
1−ぺンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノー
ル、1−オクタノール、2−オクタノール、1−ドデカ
ノール、1−テトラデカノール、1−ヘキサデカノー
ル、1−オクタデカノール等から選ばれ、これらは単独
で用いられてもよく、或は2種以上が併用されてもよ
い。
ル未精製物に含まれる水分の含有量は2%(重量)以下
であることが好ましく、0.3%(重量)以下であるこ
とがより好ましい。通常のエステル化反応で得られる反
応混合物には7%(重量)前後の水が含まれるので、本
発明の精製処理を施す前に、常法に従って脱水を施し、
水分含有量を2%(重量)以下に調整することが好まし
い。
ム生成性塩基は、アンモニア、および炭酸アンモニウム
から選ばれることが好ましい、このようなアンモニウム
生成性塩基、すなわちアンモニアまたは炭酸アンモニウ
ムに、水分やアルコールが含まれていると、生成した脂
肪酸のアンモニウム塩を溶解してしまうから、アンモニ
ウム塩生成性塩基には水分、およびアルコールがなるべ
く含まれていないことが好ましい。ただし、脂肪酸アン
モニウムを溶解しないような溶媒は含まれてもよい。
り、および/又は濾過時の粘度を下げたりする操作性の
改善を目的として、アンモニウム塩生成性塩基の添加の
際に、脂肪酸アンモニウムを溶解しない溶媒を併用して
もよい。
ム塩を生成させ、これを分離するときには、脂肪酸エス
テルが液体でなければならないので、これらの工程を脂
肪酸エステルの融点以上で操作することが必要である。
具体的には、0℃から80℃の温度範囲内で脂肪酸アン
モニウムの生成、および分離が行われることが好ましい
が、分離の操作上可能な限り低温で行うことがより好ま
しい。
性塩基の使用量は、少量含まれる不純物脂肪酸に対し、
理論化学当量未満でもその範囲での効果はあるが、その
全量を分離除去するためには理論化学当量以上の量を使
用することが必要である。また、使用される塩基は、ア
ンモニウム塩を生成できる塩基を単独で用いてもよく、
または2種以上を併用してもよい。
と、アンモニアが脱離することがあり、特に減圧下に加
熱すると脱離しやすいので、脂肪酸エステルと脂肪酸の
アンモニウム塩の分離は、分離が可能な限り低温で実施
することが好ましい。同じ理由から、濾過によって脂肪
酸アンモニウム塩を分離する場合は、減圧濾過より加圧
濾過が好ましい。また、脂肪酸アンモニウムの濾過性が
悪い場合には、遠心分離機を使用してもよい。なお、分
離した脂肪酸アンモニウムの結晶には、通常、少量の脂
肪酸エステルが含まれる。
って脂肪酸を遊離させ、この脂肪酸を脂肪酸エステルの
原料として再使用することができる。また、脂肪酸アン
モニウムを分離除去した後の溶液中に残存する過剰のア
ンモニアは、減圧下加熱攪拌する方法などにより容易に
除去することができる。また、過剰の炭酸アンモニウム
は、濾過により除かれる。
する。実施例1 ガスクロマトグラフ分析によりラウリン酸メチル97.
2%(重量)および、ラウリン酸2.8%(重量)から
なることが確認されている脂肪酸エステル未精製物の溶
液の水分を0.3%(重量)に調整し、この溶液20g
を25℃で攪拌しながらこれに、アンモニアガス0.1
gを導入して、ラウリン酸アンモニウムを生成させ、溶
液のpHが塩基性であることを確認した。この生成混合物
を窒素加圧0.5kg/cm2 下で濾過したところ、ラウリ
ン酸アンモニウムとラウリン酸メチルとからなる結晶性
残渣0.72gと、濾液18.7gとが得られた。この
濾液をエバポレーターで減圧下、60℃に加熱して、過
剰のアンモニアを除き、得られた精製物をガスクロマト
グラフ分析を行ったところ、ラウリン酸メチル100.
0%の結果が得られた。また、この精製物中にラウリン
酸およびアンモニアは検出されなかった。
2%(重量)および、ラウリン酸2.8%(重量)から
なることが確認されている実施例1と同じ組成の脂肪酸
エステル未精製物の溶液の水分を2.0%(重量)に調
整し、この溶液20gを25℃で攪拌しながら、これ
に、25%アンモニア水0.20gを加え、ラウリン酸
アンモニウムを生成させ、溶液のpHが塩基性であること
を確認した。この反応混合物を窒素加圧0.5kg/cm2
で濾過したところ、ラウリン酸アンモニウムとラウリン
酸メチルからなる結晶性残渣0.60gと、濾液19.
01gとが得られた。この濾液をエバポレーターで減圧
下、80℃に加熱して、過剰のアンモニアおよび水を除
いた。この精製物をガスクロマトグラフ分析に供したと
ころ、ラウリン酸メチル99.1%(重量)と、ラウリ
ン酸0.9%(重量)の混合物であることが確認され
た。また、この精製物からアンモニアは検出されなかっ
た。
2%(重量)および、ラウリン酸2.8%(重量)の混
合物であることが確認されている実施例1と同じ組成の
脂肪酸エステル未精製物の溶液20gに、水5gを加
え、25℃で攪拌しながら、これに、25%アンモニア
水0.20gを加えて静置した。下層のpHが塩基性であ
ることを確認してこの下層を分液し、水5gで3回水洗
した。これをエバポレーターで減圧下、80℃に加熱し
て、濃縮し、ガスクロマトグラフ分析に供したところ、
この濃縮物はラウリン酸メチル97.2%(重量)と、
ラウリン酸2.8%(重量)の混合物であることが認め
られた。また、この濃縮物からアンモニアは検出されな
かった。
成:カプリル酸メチル1.0%(重量)、カプリンサン
酸メチル3.0%(重量)、ラウリン酸メチル88.5
%(重量)、ミリスチン酸メチル7.5%(重量))9
8.4%(重量)と、粗ラウリン酸(組成:カプリル酸
1.0%(重量)、カプリン酸3.0%(重量)、ラウ
リン酸88.5%(重量)、ミリスチン酸7.5%(重
量))1.6%(重量)との混合物であることが確認さ
れている脂肪酸エステル未精製物の溶液の水分を0.2
%に調整し、この溶液20gを25℃で攪拌しながら、
これに、炭酸アンモニウム・1水和物0.17gを加
え、更に5時間攪拌して、粗ラウリン酸アンモニウムを
生成させ、この溶液のpHが塩基性になっていることを確
認した。この反応混合物を窒素加圧0.5kg/cm2 下で
濾過したところ、粗ラウリン酸アンモニウム、粗ラウリ
ン酸メチルおよび炭酸アンモニウム・1水和物からなる
結晶性残渣0.54gと、濾液19.04gとが得られ
た。この濾液をガスクロマトグラフ分析に供したとこ
ろ、それが粗ラウリン酸メチル100.0%からなるも
のであることが確認され、粗ラウリン酸、アンモニアは
検出されなかった。
(組成:ラウリン酸ブチル2.1%(重量)、ミリスチ
ン酸ブチル26.5%(重量)、ステアリン酸ブチル7
1.4%(重量))、98.7%(重量)と、粗ステア
リン酸(組成:ラウリン酸2.1%(重量)、ミリスチ
ン酸26.5%(重量)、ステアリン酸71.4%(重
量))1.3%(重量)からなることが確認された脂肪
酸エステル未精製物の溶液の水分を0.3%に調整し、
この溶液50gを30℃で攪拌しながらこれにアンモニ
アガス0.25%を導入して、粗ステアリン酸アンモニ
ウムを生成させ、溶液のpHが塩基性になったことを確認
した。この反応混合物を窒素加圧0.5kg/cm2 下で濾
過したところ、粗ステアリン酸アンモニウムおよび粗ス
テアリン酸ブチルからなる結晶性残渣1.36gと、濾
液47.9gとが得られた。この濾液をエバポレーター
で減圧下60℃に加熱して、過剰のアンモニアを除き、
ガスクロマトグラフ分析に供したところ、この濾液は粗
ステアリン酸ブチル99.8%(重量)と、粗ラウリン
酸0.2%(重量)からなるものであることが確認され
た。また、この濾液からアンモニアは検出されなかっ
た。
(組成:パルミチン酸メチル20%(重量)、ステアリ
ン酸メチル5%(重量)、オレイン酸メチル42%(重
量)、リノール酸メチル30%(重量)、その他3%
(重量))、95.0%(重量)と、粗オレイン酸(組
成:パルミチン酸20%(重量)、ステアリン酸5%
(重量)、オレイン酸42%(重量)、リノール酸30
%(重量)、その他3%(重量))5.0%とからなる
ことが確認された脂肪酸エステル未精製物の溶液の水分
を0.2%に調整し、この溶液20gを30℃で攪拌し
ながら、これに、アンモニアガス0.15gを導入し
て、粗オレイン酸アンモニウムを生成させ、溶液のpHが
塩基性であることを確認した。この反応混合物を遠心分
離機で処理して、反応混合物中の固形物を分離し、分離
液をエパボレーターで減圧下、60℃に加熱して、過剰
のアンモニアを除き、得られた精製物をガスクロマトグ
ラフ分析に供したところ、それが粗オレイン酸メチル9
9.7%(重量)および、粗オレイン酸0.3%(重
量)からなるものであることが確認された。この精製物
からアンモニアは検出されなかった。
(組成:オクチル酸セチル75%(重量)、オクチル酸
ステアリル25%(重量))、98.0%(重量)と、
オクチル酸2.0%(重量)からなることが確認されて
いる脂肪酸エステル未精製物の溶液の水分を0.2%に
調整し、この溶液20gを20℃で攪拌しながら、これ
にアンモニアガス0.10gを導入して、オクチル酸ア
ンモニウムを生成させ、溶液のpHが塩基性であることを
確認した。得られた反応混合物を遠心分離機で処理し
て、固形物を分離し、分離液をエバポレーターで減圧
下、60℃に加熱して、過剰のアンモニアを除き、得ら
れた精製物をガスクロマトグラフ分析に供したところ、
それが粗オクチル酸セチル100.0%からなるもので
あることが確認された。この精製物からオクチル酸、お
よびアンモニアは検出されなかった。
7.2%(重量)とラウリン酸2.8%(重量)からな
ることが確認されている脂肪酸エステル未精製物の溶液
50gを、オイルバス加熱により蒸留したところ、15
mmHgの減圧下、141℃の温度において留分45gを得
た。これをガスクロマトグラフ分析したところ、ラウリ
ン酸メチル含有率:100.0%、ラウリン酸含有率:
0.0%の結果が得られた。
未精製物中に少量含まれる不純物脂肪酸を簡便に分離す
ることができ、脂肪酸エステルの簡便で高度な精製が可
能となった。また、本発明方法は、従来の蒸留法にくら
べ初溜分および後溜分の除去などの工程を含まないた
め、目的脂肪酸エステルの損失が少なく、分離除去した
脂肪酸のアンモニウム塩を脂肪酸に戻すことができ、こ
れを脂肪酸エステルの原料として再使用する事が可能で
ある。さらに、脂肪酸アンモニウムの生成は通常の化学
反応装置で行うことができるため、蒸留装置を具備して
いなくても脂肪酸エステルの精製が可能となる。
Claims (7)
- 【請求項1】 10重量%以下の脂肪酸を不純物として
含有している脂肪酸エステル未精製物に、アンモニウム
塩生成性塩基を添加して、前記不純物脂肪酸をそのアン
モニウム塩に変え、この不純物脂肪酸アンモニウムを、
前記脂肪酸エステル未精製物から分離除去することを特
徴とする脂肪酸エステルの精製方法。 - 【請求項2】 前記脂肪酸エステルが、6〜22の炭素
原子を含む少なくとも1種の脂肪酸のエステルからな
る、請求項1に記載の精製方法。 - 【請求項3】 前記不純物脂肪酸が、6〜22の炭素原
子を含む少なくとも1種の脂肪酸からなる請求項1に記
載の精製方法。 - 【請求項4】 前記脂肪酸エステルが、1〜18の炭素
原子を有する少なくとも1種のアルコールのエステルか
らなる、請求項1に記載の精製方法。 - 【請求項5】 前記不純物脂肪酸含有脂肪酸エステル未
精製物が2%(重量)以下の水分を含む、請求項1に記
載の精製方法。 - 【請求項6】 前記アンモニウム塩生成性塩基がアンモ
ニア、および炭酸アンモニウムから選ばれる、請求項1
に記載の精製方法。 - 【請求項7】 前記不純物脂肪酸アンモニウムを酸で処
理して脂肪酸を再生し、これを脂肪酸エステルの合成に
再使用する、請求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22491094A JP3565586B2 (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 脂肪酸エステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22491094A JP3565586B2 (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 脂肪酸エステルの精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0892159A true JPH0892159A (ja) | 1996-04-09 |
JP3565586B2 JP3565586B2 (ja) | 2004-09-15 |
Family
ID=16821079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22491094A Expired - Fee Related JP3565586B2 (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 脂肪酸エステルの精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3565586B2 (ja) |
-
1994
- 1994-09-20 JP JP22491094A patent/JP3565586B2/ja not_active Expired - Fee Related
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