JPH0873855A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number
JPH0873855A
JPH0873855A JP24066994A JP24066994A JPH0873855A JP H0873855 A JPH0873855 A JP H0873855A JP 24066994 A JP24066994 A JP 24066994A JP 24066994 A JP24066994 A JP 24066994A JP H0873855 A JPH0873855 A JP H0873855A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
iii
crystal composition
formula
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP24066994A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3579729B2 (ja
Inventor
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Shinichi Sawada
信一 澤田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP24066994A priority Critical patent/JP3579729B2/ja
Publication of JPH0873855A publication Critical patent/JPH0873855A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3579729B2 publication Critical patent/JP3579729B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【発明の名称】 液晶組成物および液晶表示素子 【目的】 高比抵抗、適当に高いΔnと低粘性をバラン
スよく持つ液晶組成物。 【構成】 第一成分及び第二成分を含む液晶組成物、及
び更に第三成分を含む液晶組成物及びこれらの液晶組成
物を利用する液晶表示素子。第一成分:式(I)、第二成
分:式(II)、(III)又は(IV)、第三成分:式(V)又は(VI)。 【化1】 式中、R1及びR2は炭素数1〜10のアルキル又は炭素数2〜10の
アルケニルを、R3、R4、R5及びR6は炭素数1〜10のアルキルを、R7
は炭素数1〜10のアルキル又はアルコキシを示し、R1、R2、R4及び
R5の基中の任意の一つ又は相隣接しない二つ以上の-CH2
-は-O-により置換されてもよく、XはF、Cl、CF3、OC
F3、CHF2、OCHF2、OCF2Cl又はOCF2CHFCF3を、Q1及びQ2
はH、F又はClを、Z1は-CH2CH2-、-COO-又は単結合を、Z
2は-CH2CH2-、-CH=CH-又は単結合を、Z3は-CH2CH2-、-C
OO-又は単結合を、Z4及びZ5は-CH2CH2-又は単結合を、
(A)はトランス-1,4-シクロヘキシレン又は側位のHがFで置換されてい
てもよい1,4-フェニレンを示し、(B)、(C)、(D)及び(E)はトラン
ス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェニレンを示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子の材料と
して使用されるネマチック液晶組成物、およびその液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)の開発における
最近のテーマとして、(1)カラー表示に対応するため
に高精細(高コントラスト)であること、および(2)
動画に対応するために高速応答性があること、が強く要
求され、それぞれのLCD表示方式に対して種々検討が
されている。その中で、薄膜トランジスター(TFT)
等のアクティブマトリックスLCD(AM−LCD)
は、カラー表示、高精細表示において改善が進み、フラ
ットディスプレイの本命として注目をあびている。この
AM−LCDは、動作方式としては上下の基盤における
液晶分子の配向を90゜にツイストさせたTN表示方式
を採用している。
【0003】このTN表示方式においては、G.Bau
erによって報告されている(Cryst.Liq.,
63,45(1981))ように、セル表面の干渉縞の
発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈
折率異方性(Δn)とセル厚(d)μmの積Δn・dを
ある一定の値(例えばΔn・d=0.5あるいはΔn・
d=1.0等)に設定する必要がある。したがって、Δ
nの大きな液晶材料を用いればdの値を小さくすること
ができる。dが小さくなれば応答時間(τ)は液晶材料
の粘度(η)に比例し且つセル厚dの2乗に比例するた
めに、τは著しく低下する。このように液晶表示素子に
用いられる液晶組成物としては、適当に高いΔnを有
し、かつ低粘度であることは非常に有益である。また、
特にAM−LCDにおいては高コントラストを保つため
に電圧保持率(V.H.R.)の高い、あるいは比抵抗
値の大きいといった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物
が求められている。
【0004】特開平2−289682号公報には、末端
にCN基を有する化合物を用いた液晶組成物は比抵抗が
小さくAM−LCD用液晶組成物としては適さないこ
と、分子長軸方向の末端にF原子を二つ有する基を持っ
た化合物を用いた液晶組成物は、比抵抗が大きく、AM
−LCD用液晶組成物として優れていることが開示され
ている。しかしながら、特開平2−289682号公報
に開示されている液晶組成物は、Δnが小さく、上記し
た課題である高速応答性には十分に対応できないという
欠点を有している。このように、液晶組成物は種々の要
求特性について鋭意検討されてはいるものの、常に改良
を要求されているのが現状である。
【0005】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、AM
−LCDに求められる高信頼性等の種々の特性を満たし
ながら、特に高速応答性に対応するために、適当に高い
Δnを有し、且つ低粘度の液晶組成物を提供することに
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、 (1) 第一成分として、一般式(I)
【0007】
【化5】
【0008】(式中、R1およびR2はそれぞれ独立に炭
素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアル
ケニル基を示し、これらの基中の、任意の一つもしくは
相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によって
置換されてもよい。)で表される化合物を少なくとも一
つ含有し、第二成分として一般式(II)、(III)また
は(IV)
【0009】
【化6】
【0010】(これらの式において、R3は炭素数1〜
10のアルキル基を示し、XはF、Cl、CF3、OC
3、CHF2、OCHF2、OCF2ClまたはOCF2
CHFCF3を示し、Q1およびQ2はそれぞれ独立に
H、FまたはClを示し、(A)はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは、側位の一つもしくは互いにオ
ルト位にない二つのHがFで置換していてもよい1,4
−フェニレンを示し、Z1は−CH2CH2−、−COO
−または単結合を示し、Z2は−CH2CH2−、−CH
=CH−または単結合を示し、Z3は−CH2CH2−、
−COO−または単結合を示し、Z4は−CH2CH2
または単結合を示す。)で表される化合物からなる群か
ら選択された少なくとも一つの化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物に関する。
【0011】本発明の態様の一部は、以下の(2)〜
(6)項に示される。 (2) 液晶組成物の全重量に対して、第一成分の混合
割合が3〜40%であり、第二成分の混合割合が50〜
97%である前記(1)項に記載の液晶組成物。 (3) 第三成分として、一般式(V)
【0012】
【化7】
【0013】(式中、R4およびR5はそれぞれ独立に炭
素数1〜10のアルキル基を示し、これらの基中の、任
意の一つもしくは相隣接しない二つ以上のメチレン基は
酸素原子によって置換されてもよく、(C)はトランス
−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン
を示し、Z5は−CH2CH2−または単結合を示す。)
または一般式(VI)
【0014】
【化8】
【0015】(式中、R6は炭素数1〜10のアルキル
基を、R7は炭素数1〜10のアルキル基もしくはアル
コキシ基をそれぞれ示し、(D)および(E)はトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ンを示す。)で表される化合物の群から選択された少な
くとも一つの化合物をさらに含有することを特徴とする
前記(1)項または(2)項に記載の液晶組成物。
【0016】(4) 液晶組成物の全重量に対して、第
3成分が40%以下であることを特徴とする前記(3)
項に記載の液晶組成物。 (5) 一般式(I)においてR1およびR2がそれぞれ
独立に炭素数1〜10のアルキル基またはアルコキシ基
であることを特徴とする、前記(1)〜(4)項のいず
れか一項に記載の液晶組成物。 (6) 一般式(II)、(III)または(IV)におい
て、XがF、Cl、またはOCF2CHFCF3を示すこ
とを特徴とするとする、前記(1)〜(5)項のいずれ
か一項に記載の液晶組成物。
【0017】本発明の第二は、 (7)前記の第(1)〜(6)項のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いる液晶表示素子に関する。以下、本
発明の液晶組成物を構成する各成分の液晶化合物につい
て説明する。本発明の一般式(I)で表される化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【0018】
【化9】
【0019】これらの式において、RおよびR’はそれ
ぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。これ
らの化合物は主として高いΔnを持つ材料として、およ
び/または低い粘性を有する材料として、本発明におい
て重要な役割を担う物である。本発明の一般式(I)で
表される化合物に類似した化合物として、例えば、仏国
特許FR.2,141,438号、およびFR.2,1
61,285号、および特開昭61−5031号公報等
で開示されているようなトラン系化合物が挙げられる。
しかしながら、これらのトラン化合物と式(I)の化合
物とを比較すると、本発明の液晶組成物を調製する場合
に同量の添加量であれば式(I)で表される化合物を使
用した方がトラン系化合物を使用するよりも、よりネマ
チックレンジが広く(すなわち透明点が高く)、かつ、
より高いΔnを有する液晶組成物を調製できる。
【0020】さらに、高い電圧保持率(V.H.R.)
等の高信頼性の要求されるAM−LCD用の本発明の液
晶組成物を調製する場合、式(I)で表される化合物を
使用した方がトラン化合物を使用するよりも高い電圧保
持率を有する液晶組成物を得ることができる。また、例
えば上記公報に記載されているように、式(I)で表さ
れる化合物はトラン系化合物を合成する場合の中間体と
して合成されるので、その製造コストがトラン化合物よ
りも安価であると言う利点もある。本発明の一般式(I
I)の化合物として、好ましくは以下の式で表される化
合物を挙げることができる。
【0021】
【化10】
【0022】
【化11】
【0023】
【化12】
【0024】
【化13】
【0025】
【化14】
【0025】
【化15】
【0026】これらの式においてRはアルキル基を示
す。一般式(II)の化合物の中で特に好ましい化合物と
して、(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−
4)、(II−10)、(II−23)、(II−24)、
(II−25)、(II−26)、(II−45)、(II−4
6)、および(II−47)の各式で表される化合物を挙
げることができる。一般式(II)で表される化合物は誘
電率異方性が正の、2個の六員環を持つ化合物であり、
本発明の液晶組成物において主としてしきい値電圧の調
整および/または粘度の調整の目的で使用される。本発
明の一般式(III)の化合物として、好ましくは以下の
式で表される化合物を挙げることができる。
【0027】
【化16】
【0028】
【化17】
【0029】
【化18】
【0030】
【化19】
【0031】
【化20】
【0032】
【化21】
【0033】
【化22】
【0034】
【化23】
【0035】
【化24】
【0036】
【化25】
【0037】
【化26】
【0038】
【化27】
【0039】
【化28】
【0040】
【化29】
【0041】
【化30】
【0042】これらの式においてRはアルキル基を示
す。一般式(III)で表される化合物の中で特に好まし
い化合物として、(III−1)、(III−2)、(III−
3)、(III−4)、(III−10)、(III−13)、
(III−19)、(III−20)、(III−21)、(III
−23)、(III−24)、(III−25)、(III−2
6)、(III−32)、(III−35)、(III−4
1)、(III−42)、(III−43)、(III−4
5)、(III−46)、(III−47)、(III−4
8)、(III−54)、(III−63)、(III−6
4)、(III−65)、(III−67)、(III−6
8)、(III−69)、(III−70)、(III−7
1)、(III−72)、(III−73)、(III−7
9)、(III−82)、(III−88)、(III−8
9)、(III−90)、(III−92)、(III−9
3)、(III−94)、(III−110)、(III−11
1)、(III−112)、(III−118)、(III−1
19)、(III−120)、(III−121)、(III−
122)、(III−126)、(III−127)、および
(III−128)の各式で表される化合物を挙げること
ができる。一般式(III)の化合物は,誘電率異方性が正
の、3個の六員環を持つ化合物であり、高い透明点と広
い液晶相範囲を持つ。この化合物は本発明の液晶組成物
において、主として透明点および液晶相範囲の調整、し
きい値電圧の調整、Δnの調整、および/または粘度の
調整を目的として使用される。本発明の一般式(IV)の
化合物として、好ましくは以下の式で表される化合物を
挙げることができる。
【0043】
【化31】
【0044】
【化32】
【0045】
【化33】
【0046】
【化34】
【0047】一般式(IV)で表される化合物の中で特に
好ましい化合物として、(IV−1)、(IV−2)、(IV
−3)、(IV−23)、(IV−24)、および(IV−2
5)の各式で表される化合物を挙げることができる。一
般式(IV)の化合物は、誘電率異方性が正で、4個の六
員環を持つの化合物であり、本発明の液晶組成物におい
て、主として透明点および液晶相範囲の調整の目的で使
用される。一般式(II)〜(IV)で表される化合物は、
熱的安定性ならびに化学的安定性において非常に優れて
おり、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大き
いといった特性を要求されるAM−LCD用の液晶組成
物を調製する場合には、これらの化合物群から選ばれた
少なくとも一つの化合物、好ましくは三以上の化合物を
混合して用いることが必要である。本発明において、一
般式(V)で表される化合物および式(VI)で表される
の化合物として、以下の化合物を好ましく用いることが
できる。
【0048】
【化35】
【0049】
【化36】
【0050】これらの式において、RおよびR’はそれ
ぞれ独立にアルキル基を示す。一般式(V)で表される
化合物の中で特に好ましい化合物として、(V−1)、
(V−4)および(V−6)の各式で表される化合物を挙
げることができる。また、一般式(VI)で表される化合
物の中で特に好ましい化合物として式(VI−1)の化合
物および式(VI−2)の化合物を挙げることができる。
一般式(V)および(VI)で表される化合物は、誘電率
異方性が負であるかまたは弱い正の値である、液晶化合
物である。式(V)の化合物は、本発明において主とし
て粘性の低下および/またはΔnの調整の目的で使用さ
れる。また、一般式(VI)の化合物は、本発明において
透明点の調整およびネマチックレンジの調整の目的で、
および/またはΔnの調整の目的で使用される。
【0051】本発明の液晶組成物における、第一成分
(一般式(I)で表される化合物)の好ましい混合割合
は、液晶組成物の全重量に対して3〜40%である。よ
り好ましい混合割合は5〜30%である。第一成分の混
合割合が3重量%未満だと本発明の効果が十分に得られ
ないことがある。また、第一成分の混合割合が40重量
%を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大き
くなることがあって好ましくない。本発明の液晶組成物
の第二成分の混合割合は、液晶組成物の全重量の50〜
97%が好ましい。より好ましい混合割合は60〜95
重量%である。第二成分の混合割合が50重量%未満だ
と得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きくなること
がある。また、混合割合が97重量%を超えると本発明
の効果が得にくくなる。本発明において第三成分を使用
する場合には、その混合割合は得られる液晶組成物の全
重量の40%以下であることが好ましい。第三成分のよ
り好ましい混合割合は30重量%以下である。第三成分
の混合割合が40重量%を超えると得られる液晶組成物
のしきい値電圧が大きくなることがある。
【0052】本発明の液晶組成物は、使用される液晶表
示素子の目的に応じて、上記の一般式(I)〜(VI)で
表される化合物のほかに、そのしきい値電圧、ネマチッ
クレンジ、Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的
で、前述した以外の化合物を本発明の目的を損なわない
範囲で適当量含有することができる。このような化合物
の例として以下の化合物を挙げることができる。
【0053】
【化37】
【0054】これらの式において、RおよびR’は炭素
数1〜10のアルキル基を示す。本発明に従い使用され
る液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。す
なわち、一般には、組成物に用いられる成分の化合物を
高い温度で互いに溶解させて均一な組成物とする方法が
採られている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加
物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化
される。このような添加物は当業者によく知られてお
り、文献等に詳細に記載されている。通常、最も良く用
いられる物に、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじ
れ角を調整し、逆ねじれ(reverse twis
t)を防止するためのキラルドープ剤(chiral
dopant)がある。また、本発明の液晶組成物に
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホス
ト(GH)モード用の液晶組成物として使用することも
できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作成したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分
子を作成したポリマーネットワーク液晶表示素子(PN
LCD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(P
DLCD)用の液晶組成物としても本発明の液晶組成物
を使用することができる。その外に、複屈折制御(EC
B)モードや動的散乱(DS)モード用の液晶材料とし
ても本発明の液晶組成物を使用することができる。
【0055】本発明の好ましい態様を以下の(ア)〜
(オ)に記す。 (ア)第一成分として、前記の式(I−1)、(I−2)
または(I−3)で表される化合物群から選ばれた少な
くとも一つの化合物を5〜30重量%含み、第二成分と
して前記の式(II−1)、(II−2)、(II−3)、
(II−4)、(II−10)、(II−23)、(II−2
4)、(II−25)、(II−26)、(II−45)、
(II−46)、(II−47)、(III−1)、(III−
2)、(III−3)、(III−4)、(III−10)、(I
II−13)、(III−19)、(III−20)、(III−
21)、(III−23)、(III−24)、(III−2
5)、(III−26)、(III−32)、(III−3
5)、(III−41)、(III−42)、(III−4
3)、(III−45)、(III−46)、(III−4
7)、(III−48)、(III−54)、(III−6
3)、(III−64)、(III−65)、(III−6
7)、(III−68)、(III−69)、(III−7
0)、(III−71)、(III−72)、(III−7
3)、(III−79)、(III−82)、(III−8
8)、(III−89)、(III−90)、(III−9
2)、(III−93)、(III−94)、(III−11
0)、(III−111)、(III−112)、(III−1
18)、(III−119)、(III−120)、(III−
121)、(III−122)、(III−126)、(III
−127)、(III−128)、(IV−1)、(IV−
2)、(IV−3)、(IV−23)、(IV−24)、また
は(IV−25)で表される化合物の群から選ばれた少な
くとも一つの化合物を60〜95重量%含む液晶組成
物。
【0056】(イ)第三成分として、前記の式(V−
1)、(V−4)、(V−6)、(VI−1)または(VIー
2)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一つ
の化合物を30重量%以下の混合割合で含有する、前記
(ア)項に記載の液晶組成物。 (ウ)第一成分および第二成分がいずれも二以上の化合
物からなる前記(ア)項に記載の液晶組成物。 (エ)第一乃至第三の各成分がいずれも二以上の化合物
からなる前記(イ)項に記載の液晶組成物。 (オ)前記の(ア)乃至(エ)のいずれか一項に記載の
液晶組成物を用いる液晶表示素子。
【0057】
【実施例】以下に、実施例および比較例により本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、これらの例における組成比は全
て重量%で示される。また、電圧保持率の測定は、面積
法によって実施した。 比較例1 以下の組成からなる液晶組成物Aを調製した。
【0058】
【化38】
【0059】この液晶組成物の透明点(TNI)は10
0.3℃、20℃における粘度(η20)は25.3mP
a・s、25℃における屈折率異方性(Δn)は0.0
92、20℃における誘電率異方性(Δε)は5.2、
20℃におけるしきい値電圧(Vth)は2.20Vであ
った。また、25℃における電圧保持率は98.6%で
あった。 比較例2 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0060】
【化39】
【0061】この液晶組成物の透明点(TNI)は90.
2℃、20℃における粘度(η20)は23.5mPa・
s、25℃における屈折率異方性(Δn)は0.11
0、20℃における誘電率異方性(Δε)は4.5、2
0℃におけるしきい値電圧は(Vth)は2.27Vであ
った。また、25℃での電圧保持率は96.1%であっ
た。この組成物は比較例1の組成物Aより粘度が小さく
なり、Δnが大きくなったものの、電圧保持率が低下し
た。 比較例3 特開平2−289682号公報の実施例1に開示されて
いる以下の液晶組成物を調製した。
【0062】
【化40】
【0063】この液晶組成物の透明点は78.8℃、2
0℃における粘度は26.0mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.081、20℃におけるしきい値
電圧は1.95Vであった。また、25℃での電圧保持
率は98.5%であった。 実施例1 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0064】
【化41】
【0065】この液晶組成物の透明点は96.5℃、2
0℃における粘度は24.0mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.115、20℃における誘電率異
方性は4.6、20℃におけるしきい値電圧は2.32
Vであった。また、25℃で測定した電圧保持率は9
8.7%であった。比較例1の組成物Aに比べ粘度が小
さくなり、Δnが大きくなった。また、比較例2の組成
物に比べ、Δnがやや大きくなり、AM−LCD用液晶
組成物に特に要求される電圧保持率が大きく改善され
た。 実施例2 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0066】
【化42】
【0067】この液晶組成物の透明点は99.7℃、2
0℃における粘度は24.4mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.116、20℃における誘電率異
方性は4.6、20℃におけるしきい値電圧は2.35
Vであった。また、25℃での電圧保持率は98.5%
であった。この組成物は比較例1の組成物Aに比べ粘度
が小さくなり、Δnが大きくなった。また、比較例2の
組成物に比べ、Δnがやや大きくなり、AM−LCD用
液晶組成物に特に要求される電圧保持率が大きく改善さ
れた。 実施例3 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0068】
【化43】
【0069】
【化44】
【0070】この液晶組成物の透明点は83.3℃、2
0℃における粘度は22.7mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.093、20℃における誘電率異
方性は6.2、20℃におけるしきい値電圧は1.98
Vであった。また、25℃での電圧保持率は98.3%
であった。 実施例4 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0071】
【化45】
【0072】
【化46】
【0073】この液晶組成物の透明点は86.9℃、2
0℃における粘度は22.4mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.121、20℃における誘電率異
方性は4.6、20℃におけるしきい値電圧は2.28
Vであった。また、25℃での電圧保持率は98.8%
であった。 実施例5 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0074】
【化47】
【0075】
【化48】
【0076】この液晶組成物の透明点は83.0℃、2
0℃における粘度は21.4mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.111、20℃における誘電率異
方性は4.7、20℃におけるしきい値電圧は2.16
Vであった。また、25℃での電圧保持率は98.7%
であった。 実施例6 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0077】
【化49】
【0078】
【化50】
【0079】この液晶組成物の透明点は97.0℃、2
0℃における粘度は22.4mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.111、20℃における誘電率異
方性は3.7、20℃におけるしきい値電圧は2.58
Vであった。また、25℃での電圧保持率は98.6%
であった。 実施例7 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0080】
【化51】
【0081】
【化52】
【0083】この液晶組成物の透明点は86.3℃、2
0℃における粘度は23.2mPa・s、25℃におけ
る屈折率異方性は0.110、20℃における誘電率異
方性は4.6、20℃におけるしきい値電圧は2.22
Vであった。また、25℃での電圧保持率は98.5%
であった。 実施例8 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0084】
【化53】
【0085】
【化54】
【0086】実施例9 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0087】
【化55】
【0088】
【化56】
【0089】
【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって適当に高いΔnを有し、かつ、低粘度の液
晶組成物が調製できる。また、この液晶組成物は電圧保
持率が大きく信頼性に優れている。したがって、特に高
速応答性に対応するAM−LCD用に本発明の液晶組成
物を利用することができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第一成分として、一般式(I) 【化1】 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立に炭素数1〜10
    のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
    し、これらの基中の、任意の一つもしくは相隣接しない
    二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されても
    よい。)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、第
    二成分として一般式(II)、(III)または(IV) 【化2】 (これらの式において、R3は炭素数1〜10のアルキ
    ル基を示し、XはF、Cl、CF3、OCF3、CH
    2、OCHF2、OCF2ClまたはOCF2CHFCF
    3を示し、Q1およびQ2はそれぞれ独立にH、Fまたは
    Clを示し、(A)はトランス−1,4−シクロヘキシ
    レンまたは、側位の一つもしくは互いにオルト位にない
    二つのHがFで置換していてもよい1,4−フェニレン
    を示し、Z1は−CH2CH2−、−COO−または単結
    合を示し、Z2は−CH2CH2−、−CH=CH−また
    は単結合を示し、Z3は−CH2CH2−、−COO−ま
    たは単結合を示し、Z4は−CH2CH2−または単結合
    を示す。)で表される化合物からなる群から選択された
    少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする液
    晶組成物。
  2. 【請求項2】 液晶組成物の全重量に対して、第一成分
    の混合割合が3〜40%であり、第二成分の混合割合が
    50〜97%である、請求項1に記載の液晶組成物。
  3. 【請求項3】 第三成分として、一般式(V) 【化3】 (式中、R4およびR5はそれぞれ独立に炭素数1〜10
    のアルキル基を示し、これらの基中の、任意の一つもし
    くは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によ
    って置換されてもよく、(C)はトランス−1,4−シ
    クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z5
    は−CH2CH2−または単結合を示す。)または一般式
    (VI) 【化4】 (式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基を、R7は炭
    素数1〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基をそれ
    ぞれ示し、(D)および(E)は独立にトランス−1,
    4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示
    す。)で表される化合物の群から選択された少なくとも
    一つの化合物をさらに含有することを特徴とする請求項
    1または請求項2に記載の液晶組成物。
  4. 【請求項4】 液晶組成物の全重量に対して、第三成分
    の混合割合が40%以下である、請求項3に記載の液晶
    組成物。
  5. 【請求項5】 一般式(I)においてR1およびR2がそ
    れぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基またはアルコ
    キシ基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれ
    か一項に記載の液晶組成物。
  6. 【請求項6】 一般式(II)、(III)または(IV)に
    おいて、XがF、Cl、またはOCF2CHFCF3を示
    すことを特徴とするとする、請求項1〜5のいずれか一
    項に記載の液晶組成物。
  7. 【請求項7】 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液
    晶組成物を利用する液晶表示素子
JP24066994A 1994-09-08 1994-09-08 液晶組成物および液晶表示素子 Expired - Fee Related JP3579729B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24066994A JP3579729B2 (ja) 1994-09-08 1994-09-08 液晶組成物および液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24066994A JP3579729B2 (ja) 1994-09-08 1994-09-08 液晶組成物および液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0873855A true JPH0873855A (ja) 1996-03-19
JP3579729B2 JP3579729B2 (ja) 2004-10-20

Family

ID=17062947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP24066994A Expired - Fee Related JP3579729B2 (ja) 1994-09-08 1994-09-08 液晶組成物および液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3579729B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006299273A (ja) * 1995-02-03 2006-11-02 Merck Patent Gmbh 電気光学的液晶ディスプレイ
CN102591070A (zh) * 2011-01-12 2012-07-18 Jsr株式会社 液晶显示元件以及取向剂

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006299273A (ja) * 1995-02-03 2006-11-02 Merck Patent Gmbh 電気光学的液晶ディスプレイ
CN102591070A (zh) * 2011-01-12 2012-07-18 Jsr株式会社 液晶显示元件以及取向剂

Also Published As

Publication number Publication date
JP3579729B2 (ja) 2004-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3670503B1 (en) Compound, liquid crystal medium containing same, and use thereof
JP2003327965A (ja) 液晶媒体およびこの媒体を含有する電気光学ディスプレイ
KR20090031781A (ko) 액정 매질
US20110109868A1 (en) Chiral compound and liquid crystal composition containing the same
JP3605648B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3579728B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2004250668A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP3579729B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPS63125593A (ja) 液晶組成物
KR20050085903A (ko) 네마틱 액정 조성물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자
KR101109529B1 (ko) 액정 조성물
CN107794058A (zh) 一种液晶混合物及其应用
JP4003242B2 (ja) 新規液晶化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH08302354A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH08245961A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH0987626A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH0873853A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2001294862A (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレイ
JPH08231957A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH0959637A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH09151373A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH08231960A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4355993B2 (ja) 液晶組成物
JP4355990B2 (ja) ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JP3610644B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Effective date: 20040609

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20040615

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Effective date: 20040628

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

R150 Certificate of patent (=grant) or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080730

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080730

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090730

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090730

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100730

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

Year of fee payment: 7

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 7

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 7

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 8

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120730

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120730

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130730

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees