JPH0870879A - 発酵法によるｌ−ロイシンの製造法 - Google Patents
発酵法によるｌ−ロイシンの製造法Info
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- JPH0870879A JPH0870879A JP7165126A JP16512695A JPH0870879A JP H0870879 A JPH0870879 A JP H0870879A JP 7165126 A JP7165126 A JP 7165126A JP 16512695 A JP16512695 A JP 16512695A JP H0870879 A JPH0870879 A JP H0870879A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬品、食品および飼料添加物などとして有
用なＬ−ロイシンの工業的製造法を提供する。 【構成】 エシェリヒア属に属し，ロイシンアナログに
耐性を有し、かつＬ−ロイシン生産能を有する微生物を
培地に培養し、培養物中にＬ−ロイシンを生成蓄積さ
せ、該培養物よりＬ−ロイシンを採取することによりＬ
−ロイシンを製造する。
用なＬ−ロイシンの工業的製造法を提供する。 【構成】 エシェリヒア属に属し，ロイシンアナログに
耐性を有し、かつＬ−ロイシン生産能を有する微生物を
培地に培養し、培養物中にＬ−ロイシンを生成蓄積さ
せ、該培養物よりＬ−ロイシンを採取することによりＬ
−ロイシンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発酵法によるＬ−ロイシ
ンの製造法に関する。Ｌ−ロイシンはヒトおよび動物に
とって栄養上重要な役割を有するアミノ酸であり、医薬
品、食品および飼料添加物などに用いられている。
ンの製造法に関する。Ｌ−ロイシンはヒトおよび動物に
とって栄養上重要な役割を有するアミノ酸であり、医薬
品、食品および飼料添加物などに用いられている。
【０００２】
【従来の技術】直接発酵によるＬ−ロイシンの製造法と
しては、セラチア属、コリネバクテリウム属およびアー
スロバクター属などの微生物を用いる方法が知られてい
る。エシェリヒア属の微生物を用いるＬ−ロイシンの製
造法としては、β−２−チエニルアラニンに耐性を有す
る微生物を用いる方法（特開昭５６−７２６９５）など
が知られている。
しては、セラチア属、コリネバクテリウム属およびアー
スロバクター属などの微生物を用いる方法が知られてい
る。エシェリヒア属の微生物を用いるＬ−ロイシンの製
造法としては、β−２−チエニルアラニンに耐性を有す
る微生物を用いる方法（特開昭５６−７２６９５）など
が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、医薬
品、食品および飼料添加物などとして有用なＬ−ロイシ
ンの工業的に効率よい製造方法を提供することにある。
品、食品および飼料添加物などとして有用なＬ−ロイシ
ンの工業的に効率よい製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、エシェ
リヒア属に属し、ロイシンアナログに耐性を有し、かつ
Ｌ−ロイシン生産能を有する微生物を培地に培養し、培
養物中にＬ−ロイシンを生成蓄積させ、該培養物よりＬ
−ロイシンを採取することを特徴とするＬ−ロイシンの
製造法を提供することができる。以下に本発明を詳細に
説明する。
リヒア属に属し、ロイシンアナログに耐性を有し、かつ
Ｌ−ロイシン生産能を有する微生物を培地に培養し、培
養物中にＬ−ロイシンを生成蓄積させ、該培養物よりＬ
−ロイシンを採取することを特徴とするＬ−ロイシンの
製造法を提供することができる。以下に本発明を詳細に
説明する。
【０００５】本発明に用いられる微生物としては、エシ
ェリヒア属に属し、ロイシンアナログに耐性を有し、か
つＬ−ロイシン生産能を有していればいづれの微生物で
も用いることができる。ロイシンアナログとしては、４
−アザロイシン、５，５，５−トリフルオロロイシンな
どがあげられる。
ェリヒア属に属し、ロイシンアナログに耐性を有し、か
つＬ−ロイシン生産能を有していればいづれの微生物で
も用いることができる。ロイシンアナログとしては、４
−アザロイシン、５，５，５−トリフルオロロイシンな
どがあげられる。
【０００６】本発明のＬ−ロイシン生産菌は、エシェリ
ヒア属に属し、かつＬ−ロイシン生産能を有する微生物
を通常の変異手段により変異させ、ロイシンアナログ耐
性を付与することにより取得できる。また野生株から誘
導したロイシンアナログに耐性を有する変異株に、Ｌ−
ロイシン生産性を向上させる変異を付与することによっ
ても得ることができる。さらに、エシェリヒア属に属
し、かつＬ−バリン生産能を有する微生物にロイシンア
ナログ耐性を付与することによっても得ることができ
る。エシェリヒア属に属し、Ｌ−バリン生産能を有する
微生物としては、例えば、エシェリヒア・コリ(Escheri
chia coli)Ｈ−９０６８をあげることができる。本発明
のＬ−ロイシン生産菌の好適な例としては４−アザロイ
シン耐性を付与したエシェリヒア・コリ(Escherichia c
oli)Ｈ−９０７０または５，５，５−トリフルオロロイ
シン耐性を付与したエシェリヒア・コリ(Escherichia c
oli)Ｈ−９０７２等をあげることができる。
ヒア属に属し、かつＬ−ロイシン生産能を有する微生物
を通常の変異手段により変異させ、ロイシンアナログ耐
性を付与することにより取得できる。また野生株から誘
導したロイシンアナログに耐性を有する変異株に、Ｌ−
ロイシン生産性を向上させる変異を付与することによっ
ても得ることができる。さらに、エシェリヒア属に属
し、かつＬ−バリン生産能を有する微生物にロイシンア
ナログ耐性を付与することによっても得ることができ
る。エシェリヒア属に属し、Ｌ−バリン生産能を有する
微生物としては、例えば、エシェリヒア・コリ(Escheri
chia coli)Ｈ−９０６８をあげることができる。本発明
のＬ−ロイシン生産菌の好適な例としては４−アザロイ
シン耐性を付与したエシェリヒア・コリ(Escherichia c
oli)Ｈ−９０７０または５，５，５−トリフルオロロイ
シン耐性を付与したエシェリヒア・コリ(Escherichia c
oli)Ｈ−９０７２等をあげることができる。
【０００７】本発明の微生物によるＬ−ロイシンの生産
は、通常の細菌培養法にて実施可能である。使用培地と
しては、炭素源、窒素源、無機物、その他使用菌株の必
要とする微量の栄養素を程よく含有するものならば、合
成培地または天然培地いずれも使用可能である。炭素源
としては、グルコース、フラクトース、ラクトース、糖
蜜、セルロース加水分解物、粗糖加水分解物、澱粉加水
分解物などの炭水化物、ピルビン酸、酢酸、フマル酸、
リンゴ酸、乳酸などの有機酸、グリセリン、エタノール
などのアルコールなどが用いられる。
は、通常の細菌培養法にて実施可能である。使用培地と
しては、炭素源、窒素源、無機物、その他使用菌株の必
要とする微量の栄養素を程よく含有するものならば、合
成培地または天然培地いずれも使用可能である。炭素源
としては、グルコース、フラクトース、ラクトース、糖
蜜、セルロース加水分解物、粗糖加水分解物、澱粉加水
分解物などの炭水化物、ピルビン酸、酢酸、フマル酸、
リンゴ酸、乳酸などの有機酸、グリセリン、エタノール
などのアルコールなどが用いられる。
【０００８】窒素源としては、アンモニア、塩化アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、リン酸
アンモニウムなどの各種無機塩類や有機酸のアンモニウ
ム塩、アミン類、ペプトン、肉エキス、コーンスチープ
リカー、カゼイン加水分解物、大豆粕加水分解物、各種
発酵菌体およびその消化物などが用いられる。無機物と
しては、リン酸第一カリウム、リン酸第二カリウム、リ
ン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウ
ム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、炭酸カルシウ
ムなどが用いられる。
ニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、リン酸
アンモニウムなどの各種無機塩類や有機酸のアンモニウ
ム塩、アミン類、ペプトン、肉エキス、コーンスチープ
リカー、カゼイン加水分解物、大豆粕加水分解物、各種
発酵菌体およびその消化物などが用いられる。無機物と
しては、リン酸第一カリウム、リン酸第二カリウム、リ
ン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウ
ム、硫酸第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、炭酸カルシウ
ムなどが用いられる。
【０００９】培養は、振盪培養または通気撹拌培養など
の好気的条件下で行われ、培養温度は２０〜４０℃で、
好ましくは２８〜３７℃の範囲である。培地のｐＨはｐ
Ｈ５〜９の範囲で、好ましくは中性付近に保持する。培
地のｐＨ調整は炭酸カルシウム、無機あるいは有機の
酸、アルカリ溶液、アンモニア、ｐＨ緩衝液などによっ
て行う。通常１〜７日間の培養により、培養液中にＬ−
ロイシンが生成蓄積する。
の好気的条件下で行われ、培養温度は２０〜４０℃で、
好ましくは２８〜３７℃の範囲である。培地のｐＨはｐ
Ｈ５〜９の範囲で、好ましくは中性付近に保持する。培
地のｐＨ調整は炭酸カルシウム、無機あるいは有機の
酸、アルカリ溶液、アンモニア、ｐＨ緩衝液などによっ
て行う。通常１〜７日間の培養により、培養液中にＬ−
ロイシンが生成蓄積する。
【００１０】培養終了後、培養液から菌体などの沈殿物
を除去し、イオン交換処理法、濃縮法、塩析法などを併
用することにより、培養液からＬ−ロイシンを回収する
ことができる。以下に本発明の実施例を示す。
を除去し、イオン交換処理法、濃縮法、塩析法などを併
用することにより、培養液からＬ−ロイシンを回収する
ことができる。以下に本発明の実施例を示す。
【００１１】
実施例１ ４−アザロイシンまたは５，５，５−トリフ
ルオロロイシンに耐性を有する変異株の取得 エシェリヒア・コリＨ−９０６８株（メチオニンおよび
ジアミノピメリン酸の要求性を有するエシェリヒア・コ
リＡＴＣＣ２１５３０株から自然復帰変異により誘導さ
れたメチオニンおよびジアミノピメリン酸の非要求株）
を常法に従って、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニト
ロソグアニジンによる変異処理（０．５mg／ml、３３
℃、３０分間）を施した後、４−アザロイシン（１ｇ／
ｌ）を含む最少寒天平板培地（グルコース ０．５％、
塩化アンモニウム ０．２％、リン酸一カリウム ０．３
％、リン酸二ナトリウム ０．６％、硫酸マグネシウム
０．０１％、塩化カルシウム ２０mg／ｌ、寒天 ２％、
ｐＨ７．２）に塗布した。３３℃で２〜５日間培養し、
生育してくる大きなコロニーを４−アザロイシン耐性株
として釣菌分離した。得られたコロニーから約１０％の
頻度で、親株よりＬ−ロイシン生産性の向上した株が得
られた。このような変異株の中から最もＬ−ロイシン生
産量の多い菌株をエシェリヒア・コリＨ−９０７０株と
命名した。Ｈ−９０７０株はブダペスト条約に基づいて
平成６年６月２１日付けでFERM BP-４７０４として工業
技術院生命工学工業技術研究所に寄託されている。
ルオロロイシンに耐性を有する変異株の取得 エシェリヒア・コリＨ−９０６８株（メチオニンおよび
ジアミノピメリン酸の要求性を有するエシェリヒア・コ
リＡＴＣＣ２１５３０株から自然復帰変異により誘導さ
れたメチオニンおよびジアミノピメリン酸の非要求株）
を常法に従って、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニト
ロソグアニジンによる変異処理（０．５mg／ml、３３
℃、３０分間）を施した後、４−アザロイシン（１ｇ／
ｌ）を含む最少寒天平板培地（グルコース ０．５％、
塩化アンモニウム ０．２％、リン酸一カリウム ０．３
％、リン酸二ナトリウム ０．６％、硫酸マグネシウム
０．０１％、塩化カルシウム ２０mg／ｌ、寒天 ２％、
ｐＨ７．２）に塗布した。３３℃で２〜５日間培養し、
生育してくる大きなコロニーを４−アザロイシン耐性株
として釣菌分離した。得られたコロニーから約１０％の
頻度で、親株よりＬ−ロイシン生産性の向上した株が得
られた。このような変異株の中から最もＬ−ロイシン生
産量の多い菌株をエシェリヒア・コリＨ−９０７０株と
命名した。Ｈ−９０７０株はブダペスト条約に基づいて
平成６年６月２１日付けでFERM BP-４７０４として工業
技術院生命工学工業技術研究所に寄託されている。
【００１２】上記と同様の操作を４−アザロイシン（１
ｇ／ｌ）の代わりに５，５，５−トリフルオロロイシン
（０．３ｇ／ｌ）を用い実施し、５，５，５−トリフル
オロロイシン耐性株として釣菌分離した。得られたコロ
ニーから約１０％の頻度で、親株よりＬ−ロイシン生産
性の向上した株が得られた。このような変異株の中から
最もＬ−ロイシン生産量の多い菌株をエシェリヒア・コ
リＨ−９０７２株と命名した。Ｈ−９０７２株はブダペ
スト条約に基づいて平成６年６月２１日付けでFERM BP-
４７０６として工業技術院生命工学工業技術研究所に寄
託されている。
ｇ／ｌ）の代わりに５，５，５−トリフルオロロイシン
（０．３ｇ／ｌ）を用い実施し、５，５，５−トリフル
オロロイシン耐性株として釣菌分離した。得られたコロ
ニーから約１０％の頻度で、親株よりＬ−ロイシン生産
性の向上した株が得られた。このような変異株の中から
最もＬ−ロイシン生産量の多い菌株をエシェリヒア・コ
リＨ−９０７２株と命名した。Ｈ−９０７２株はブダペ
スト条約に基づいて平成６年６月２１日付けでFERM BP-
４７０６として工業技術院生命工学工業技術研究所に寄
託されている。
【００１３】このようにして得られた変異株の４−アザ
ロイシンまたは５，５，５−トリフルオロロイシンに対
する耐性度を親株と比較した。第１表または第２表に示
した濃度の４−アザロイシンまたは５，５，５−トリフ
ルオロロイシンを含有する上記の最少寒天平板培地上
に、天然寒天平板培地（トリプトン １％、酵母エキス
０．５％、ＮａＣｌ １％、寒天 ２％、ｐＨ７．２）上
で２４時間培養した菌体を滅菌水に懸濁して、１×１０
3cells／cm2になるように塗布し、３３℃、７２時間培
養後の生育の程度で耐性度を示した（第１表、第２
表）。Ｈ−９０７０株、Ｈ−９０７２株は、それぞれ４
−アザロイシン、５，５，５−トリフルオロロイシンに
対する耐性度が親株Ｈ−９０６８株よりも向上してい
る。
ロイシンまたは５，５，５−トリフルオロロイシンに対
する耐性度を親株と比較した。第１表または第２表に示
した濃度の４−アザロイシンまたは５，５，５−トリフ
ルオロロイシンを含有する上記の最少寒天平板培地上
に、天然寒天平板培地（トリプトン １％、酵母エキス
０．５％、ＮａＣｌ １％、寒天 ２％、ｐＨ７．２）上
で２４時間培養した菌体を滅菌水に懸濁して、１×１０
3cells／cm2になるように塗布し、３３℃、７２時間培
養後の生育の程度で耐性度を示した（第１表、第２
表）。Ｈ−９０７０株、Ｈ−９０７２株は、それぞれ４
−アザロイシン、５，５，５−トリフルオロロイシンに
対する耐性度が親株Ｈ−９０６８株よりも向上してい
る。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例２ Ｌ−ロイシンの発酵生産試験
（１） 実施例１で取得された変異株を用いＬ−ロイシンの発酵
生産試験を行った。エシェリヒア・コリＨ−９０６８
株、エシェリヒア・コリＨ−９０７０株、エシェリヒア
・コリＨ−９０７２株を２０mlの種培地（グルコース
２％、ペプトン １％、酵母エキス １％、ＮａＣｌ
０．２５％、ｐＨ７．０）を含む３００ml容三角フラス
コに接種して、３０℃、１６時間振盪培養した。得られ
た種培養液２mlを、２５０mlの生産培地（グルコース
６％、コーンスチープリカー ０．２％、硫酸アンモニ
ウム １．６％、リン酸一カリウム ０．１％、リン酸マ
グネシウム４％、炭酸カルシウム １％、ｐＨ７．０）
を含む２Ｌ容三角フラスコに接種して、３０℃、７２時
間振盪培養した。培養終了液中のＬ−ロイシンの蓄積量
は、高速液体クロマトグラフィー法により定量した。
（１） 実施例１で取得された変異株を用いＬ−ロイシンの発酵
生産試験を行った。エシェリヒア・コリＨ−９０６８
株、エシェリヒア・コリＨ−９０７０株、エシェリヒア
・コリＨ−９０７２株を２０mlの種培地（グルコース
２％、ペプトン １％、酵母エキス １％、ＮａＣｌ
０．２５％、ｐＨ７．０）を含む３００ml容三角フラス
コに接種して、３０℃、１６時間振盪培養した。得られ
た種培養液２mlを、２５０mlの生産培地（グルコース
６％、コーンスチープリカー ０．２％、硫酸アンモニ
ウム １．６％、リン酸一カリウム ０．１％、リン酸マ
グネシウム４％、炭酸カルシウム １％、ｐＨ７．０）
を含む２Ｌ容三角フラスコに接種して、３０℃、７２時
間振盪培養した。培養終了液中のＬ−ロイシンの蓄積量
は、高速液体クロマトグラフィー法により定量した。
【００１７】結果を第３表に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】Ｈ−９０７０株、Ｈ−９０７２株を用いて
得た上記Ｌ−ロイシン含有培養液１Ｌを遠心分離（３０
００ｒｐｍ、１０分）し、菌体その他の不純物を除去し
た。得られた上澄液を強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイ
オン（Ｈ+型）のカラムに通し、Ｌ−ロイシンを吸着さ
せ、水洗後０．５規定のアンモニア水で溶出して、Ｌ−
ロイシン画分を集めた。集めた画分を濃縮し、エタノー
ルを加えて冷却下で保存することにより、純度９８％以
上のＬ−ロイシン結晶がそれぞれ２．６ｇ、３．０ｇ得
られた。
得た上記Ｌ−ロイシン含有培養液１Ｌを遠心分離（３０
００ｒｐｍ、１０分）し、菌体その他の不純物を除去し
た。得られた上澄液を強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイ
オン（Ｈ+型）のカラムに通し、Ｌ−ロイシンを吸着さ
せ、水洗後０．５規定のアンモニア水で溶出して、Ｌ−
ロイシン画分を集めた。集めた画分を濃縮し、エタノー
ルを加えて冷却下で保存することにより、純度９８％以
上のＬ−ロイシン結晶がそれぞれ２．６ｇ、３．０ｇ得
られた。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、Ｌ−ロイシンを工業的に
効率よく製造できる。
効率よく製造できる。
Claims (3)
- 【請求項１】 エシェリヒア属に属し、ロイシンアナロ
グに耐性を有し、かつＬ−ロイシン生産能を有する微生
物を培地に培養し、培養物中にＬ−ロイシンを生成蓄積
させ、該培養物よりＬ−ロイシンを採取することを特徴
とするＬ−ロイシンの製造法。 - 【請求項２】 ロイシンアナログが、４−アザロイシン
または５，５，５−トリフルオロロイシンである請求項
１記載の製造法。 - 【請求項３】 微生物が、Ｌ−バリン生産能を有するエ
シェリヒア属に属する微生物から誘導された微生物であ
る請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16512695A JP3698758B2 (ja) | 1994-06-30 | 1995-06-30 | 発酵法によるｌ−ロイシンの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-149679 | 1994-06-30 | ||
| JP14967994 | 1994-06-30 | ||
| JP16512695A JP3698758B2 (ja) | 1994-06-30 | 1995-06-30 | 発酵法によるｌ−ロイシンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0870879A true JPH0870879A (ja) | 1996-03-19 |
| JP3698758B2 JP3698758B2 (ja) | 2005-09-21 |
Family
ID=26479489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16512695A Expired - Lifetime JP3698758B2 (ja) | 1994-06-30 | 1995-06-30 | 発酵法によるｌ−ロイシンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3698758B2 (ja) |
Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2007136133A1 (en) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Ajinomoto Co., Inc. | A method for producing an l-amino acid using a bacterium of the enterobacteriaceae family |
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