JPH08505645A - 結晶性ペニシリン誘導体並びにその製造及び使用 - Google Patents
結晶性ペニシリン誘導体並びにその製造及び使用Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.結晶性ナトリウム2α―メチル―2β―(1,2,3―トリアゾール―1 ―イル)―メチルペナム―3α―カルボキシレート―1,1―ジオキシド一水和 物(結晶性タゾバクタムナトリウム一水和物)。 2.第3図に示すX線回折図により特徴付けられる結晶性ナトリウム2α―メ チル―2β―(1,2,3―トリアゾール―1―イル)―メチルペナム―3α― カルボキシレート―1,1―ジオキシド一水和物(結晶性タゾバクタムナトリウ ム一水和物)。 3.ナトリウム2α―メチル―2β―(1,2,3―トリアゾール―1―イル )―メチルペナム―3α―カルボキシレート―1,1―ジオキシド(タゾバクタ ムナトリウム)の濃縮水溶液に、アセトン及びエタノールから選択される溶媒を 溶媒:水比が約95:5(v/v)〜約99:1(v/v)となる量で添加し、 得られた溶媒混合物から所望の生成物を結晶化することにより得られる請求項1 又は2に記載の結晶性ナトリウム2α―メチル―2β―(1,2,3―トリアゾ ール―1―イル)―メチルペナム―3α―カルボキシレート―1,1―ジオキシ ド一水和物(結晶性タゾバクタムナトリウム一水和物)。 4.ナトリウム2α―メチル―2β―(1,2,3―トリアゾール―1―イル )―メチルペナム―3α―カルボキシレート―1,1―ジオキシド(タゾバクタ ムナトリウム)の濃縮水溶液に、アセトン及びエタノールから選択される溶媒を 溶媒:水比が約95:5(v/v)〜約99:1(v/v)となる量で添加し、 得られた溶媒混合物から所望の生成物を結晶化するこを特徴とする結晶性ナトリ ウム2α―メチル―2β―(1,2,3―トリアゾール―1―イル)―メチルペ ナム―3α―カルボキシレート―1,1―ジオキシド一水和物(結晶性タゾバク タムナトリウム一水和物)の製造方法。 5.前記濃縮水溶液の含水量が、存在するタゾバクタム相当物1g 当たりの水の量が約0.1〜0.4g以下である請求項4に記載の製造方法。 6.前記濃縮水溶液の含水量が、存在するタゾバクタム相当物1g当たりの水 の量が約0.25〜0.35gである請求項5に記載の製造方法。 7.アセトン又はエタノール:水比が約96:4〜98:2(v/v)の範囲 である請求項4〜6のいずれか1項に記載の製造方法。 8.上記比が約97:3(v/v)である請求項7に記載の製造方法。 9.前記溶媒がアセトンである請求項4〜8のいずれか1項に記載の製造方法 。 10.前記アセトンを3分割容積で室温で添加し、第一容積が総アセトン容積 の約23〜27%であり、第二容積が総アセトン容積の約24〜28%であり、 第三容積が総アセトン容積の約46〜52%である請求項9に記載の製造方法。 11.第一容積が総アセトン容積の約24〜25%であり、第二容積が総アセ トン容積の約26〜27%であり、第三容積が総アセトン容積の約48〜50% である請求項10に記載の製造方法。 12.アセトン総添加量の約1〜4%(v/v)のメタノールを、アセトンの 前記第一容積とともに添加する請求項10又は11に記載の製造方法。 13.請求項1又は2に記載の化合物を含有するβ―ラクタマーゼ阻害剤。 14.請求項13記載のβ―ラクタマーゼ阻害剤にβ―ラクタム抗生物質を含 有する薬剤。 15.β―ラクタム抗生物質としてペニシリン類又はセファロスポリン類を含 有する請求項14に記載の薬剤。 16.アンピシリン、アモキシシリン、ヘタシリン、シクラシリン、メシリナ ム、カルベニシリン、スルベニシリン、チカルシリン、ピペラシリン、アパルシ リン、メズロシリン、アスポキシシリン、 タランピシリン、バカンピシリン、レナンピシリン、ピブメシリナム、バクメシ リナム、カリンダシリン、カルフェシリン、セファロチン、セファロリジン、セ ファロジン、セファピリン、セファセトリル、セフテゾール、セファマンドール 、セフォチアム、セフロキシム、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフメノキ シム、セフトリアキソン、セフゾナム、セフタジジム、セフォペラゾン、セフピ ミゾール、セフピラミド、セフスロジン、セフォキシチン、セフメタゾール、ラ タモキセフ、セフォテタン、セフブペラゾン、セフミノクス、フロモキセフ、セ ファログリシン、セファレキシン、セフラジン、セファトリジン、セファクロル 、セフロキサジン、セファドロキシル、セフプロジル、セフロキシム・アキセチ ル、セフォチアム・ヘキセチル、セフィキシム、セフテラム・ピボキシル、セフ ポドキシム・プロキセチル、セフチブテン、セフェタメト・ピボキシル、セフジ ニル、セフカメート・ピボキシル、(6R,7R)―7―〔(Z)―2―(2― アミノ―4―チアゾリル)―2―(メトキシイミノ)―アセトアミド〕―3―( アジドメチル)―8―オキソ―5―チア―1―アザビシクロ〔4.2.0〕オク タ―2―エン―2―カルボン酸又は(E)―2―(イソブトキシカルボニル)― 2―ペンテニル(6R,7R)―7―〔(Z)―2―(2―アミノ―4―チアゾ リル)―2―(メトキシイミノ)アセトアミド〕―3―(アジドメチル)―8― オキソ―5―チア―1―アザビシクロ〔4.2.0〕オクタ―2―エン―2―カ ルボキシレートを含有する請求項15に記載の薬剤。 17.アンピシリン、アモキシシリン、カルベニシリン、スルベニシリン、チ カルシリン、ピペラシリン、アパルシリン、メズロシリン、アスポキシシリン、 バカンピシリン、セファロチン、セファロリジン、セファゾリン、セファマンド ール、セフォチアム、セフロキシム、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフメ ノキシム、セフトリアキソン、セフゾナム、セフタジジム、セフォペラゾン、セ ファレキシン、セファクロル、セフロキシム、セフォチアム・ヘキ セチル、セフィキシム又はセフテラム・ピボキシルを含有する請求項16に記載 の薬剤。 18.結晶性タゾバクタムナトリウム一水和物:β―ラクタム抗生物質重量比 が1:10〜10:1である請求項14〜17のいずれか1項に記載の薬剤。 19.結晶性タゾバクタムナトリウム一水和物:β―ラクタム抗生物質重量比 が1:9〜3:4である請求項18に記載の薬剤。 20.結晶性タゾバクタムナトリウム一水和物:β―ラクタム抗生物質重量比 が1:8〜1:1である請求項18に記載の薬剤。 21.抗菌薬療法における同時投与、分離投与又は連続投与用組み合わせ製剤 としての請求項14〜20のいずれか1項に記載の薬剤。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2002053581A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Otsuka Chem Co Ltd | ペニシリン結晶及びその製造法 |
JP2002326993A (ja) * | 2001-05-01 | 2002-11-15 | Otsuka Chem Co Ltd | β−ラクタム化合物の無水結晶及びその製造法 |
JP2002338578A (ja) * | 2001-05-14 | 2002-11-27 | Otsuka Chem Co Ltd | β−ラクタム化合物の水和物結晶 |
WO2005035539A1 (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-21 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | ペニシリン結晶及びその製造法 |
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JP2005525399A (ja) * | 2002-04-04 | 2005-08-25 | アラムクス エルエルシー | セリンおよびメタロ−β−ラクタマーゼの阻害剤 |
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US6426342B2 (en) * | 1999-08-16 | 2002-07-30 | Revaax Pharmaceuticals, Llc | Use of β-lactamase inhibitors as neuroprotectants |
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CN102327270B (zh) * | 2011-03-07 | 2013-06-26 | 深圳致君制药有限公司 | 一种β-内酰胺类复方抗生素组合物 |
CN102382123A (zh) * | 2011-03-10 | 2012-03-21 | 海南美好西林生物制药有限公司 | 一种他唑巴坦钠的制备方法 |
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JP6151257B2 (ja) | 2011-09-09 | 2017-06-21 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションMerck Sharp & Dohme Corp. | 肺内感染症の治療方法 |
CN102643292B (zh) * | 2012-05-02 | 2014-04-30 | 齐鲁天和惠世制药有限公司 | 一种他唑巴坦的合成方法 |
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KR101314500B1 (ko) * | 2012-12-28 | 2013-10-07 | 제일약품주식회사 | 안정성이 개선된 옥사세펨 제제 및 그 제조방법 |
US20140274991A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Ceftolozane pharmaceutical compositions |
KR102226197B1 (ko) | 2013-03-15 | 2021-03-11 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | 세프톨로잔 항균성 조성물 |
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CN104147013A (zh) * | 2013-09-09 | 2014-11-19 | 海南康芝药业股份有限公司 | 一种抗耐药菌组合物及其制法 |
ES2800603T3 (es) | 2013-09-09 | 2021-01-04 | Merck Sharp & Dohme | Tratamiento de infecciones con ceftolozano/tazobactam en sujetos con insuficiencia renal |
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Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU541028B2 (en) * | 1982-06-21 | 1984-12-13 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | 6-unsubstituted penicillin derivatives |
US4562073A (en) * | 1982-12-24 | 1985-12-31 | Taiho Pharmaceutical Company Limited | Penicillin derivatives |
GB8518422D0 (en) * | 1985-07-22 | 1985-08-29 | Beecham Group Plc | Compounds |
JPS6366187A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-03-24 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | 2α−置換ペニシリン誘導体 |
IT1214587B (it) * | 1986-12-23 | 1990-01-18 | Giovanni Bonfanti | Metodo per la produzione diprodotti cristallini puri. |
-
1994
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- 1994-11-02 AU AU80670/94A patent/AU679800B2/en not_active Expired
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002053582A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Otsuka Chem Co Ltd | ペニシリン結晶及びその製造法 |
JP2002053581A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Otsuka Chem Co Ltd | ペニシリン結晶及びその製造法 |
JP2002326993A (ja) * | 2001-05-01 | 2002-11-15 | Otsuka Chem Co Ltd | β−ラクタム化合物の無水結晶及びその製造法 |
JP2002338578A (ja) * | 2001-05-14 | 2002-11-27 | Otsuka Chem Co Ltd | β−ラクタム化合物の水和物結晶 |
JP2005525399A (ja) * | 2002-04-04 | 2005-08-25 | アラムクス エルエルシー | セリンおよびメタロ−β−ラクタマーゼの阻害剤 |
WO2005035539A1 (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-21 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | ペニシリン結晶及びその製造法 |
JP2005132838A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-05-26 | Otsuka Chemical Co Ltd | ペニシリン結晶及びその製造法 |
US7692003B2 (en) | 2003-10-09 | 2010-04-06 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Penicillin crystals and process for producing the same |
WO2005035538A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | ペナム結晶及びその製造法 |
US7547777B2 (en) | 2003-10-10 | 2009-06-16 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Penam crystals and process for producing the same |
KR101109177B1 (ko) * | 2003-10-10 | 2012-02-17 | 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 | 페남 결정 및 그 제조법 |
JP2015531378A (ja) * | 2012-09-27 | 2015-11-02 | キュービスト ファーマシューティカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | タゾバクタムアルギニン抗菌性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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