JPS60126230A - 経口用β−ラクタム剤組成物 - Google Patents
経口用β−ラクタム剤組成物Info
- Publication number
- JPS60126230A JPS60126230A JP23349383A JP23349383A JPS60126230A JP S60126230 A JPS60126230 A JP S60126230A JP 23349383 A JP23349383 A JP 23349383A JP 23349383 A JP23349383 A JP 23349383A JP S60126230 A JPS60126230 A JP S60126230A
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- JP
- Japan
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- beta
- fatty acid
- lactam
- acid ester
- sucrose fatty
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、軒日用β−ラクタム剤組成物に関するもので
ある。さらに詳しくは、ショ糖脂肪酸エステルを含有し
てなる軒ロ用β−ラクタム剤組成物に関するものである
。
ある。さらに詳しくは、ショ糖脂肪酸エステルを含有し
てなる軒ロ用β−ラクタム剤組成物に関するものである
。
β−ラクタム系抗生物質は、抗生物質の中で本、安全性
、抗菌力、抗菌スペクトラム等に優れ、最も使用頻度の
高い抗生物質である。しかしながら、抗菌力、抗菌スペ
クトラム等に優れた薬剤は、はとんどが注射剤であり、
経口剤では、セファレキシンおよびその類似化合物が市
販されているが、注射剤等に比較し抗菌力に劣っている
。
、抗菌力、抗菌スペクトラム等に優れ、最も使用頻度の
高い抗生物質である。しかしながら、抗菌力、抗菌スペ
クトラム等に優れた薬剤は、はとんどが注射剤であり、
経口剤では、セファレキシンおよびその類似化合物が市
販されているが、注射剤等に比較し抗菌力に劣っている
。
本発明は、抗菌力、抗菌スペクトラム等に優れｆｃ経口
吸収性の低いβ−ラクタム抗生物質に、ショ糖脂肪酸エ
ステルを配合含有させることにより、経口吸収性が改善
されるという新しい事実の発見に基〈ものである。
吸収性の低いβ−ラクタム抗生物質に、ショ糖脂肪酸エ
ステルを配合含有させることにより、経口吸収性が改善
されるという新しい事実の発見に基〈ものである。
この新しいβ−ラクタム剤組成物は、非れ口投与で抗菌
力を示すβ−ラクタム抗生物質の経口吸収性を増大せし
めることを可能にしたものであり、本発明の意義は大き
い。
力を示すβ−ラクタム抗生物質の経口吸収性を増大せし
めることを可能にしたものであり、本発明の意義は大き
い。
β−ラクタム抗生物質としては、ペニシリン化合物、セ
ファロスポリン化合物があり、例えば、ペニシリン化合
物では、アンピシリン、アモキシリン、クロキサシリン
、ジクロキサシリン、フルクロキサシリン、オキサシリ
ン、メシリナム、ヒ。
ファロスポリン化合物があり、例えば、ペニシリン化合
物では、アンピシリン、アモキシリン、クロキサシリン
、ジクロキサシリン、フルクロキサシリン、オキサシリ
ン、メシリナム、ヒ。
ブメシリナム、カルベニシリン、カル７エシリン、カリ
ンダシリン、スルペニシリン、タランピシリン、バカン
ビシリン、チカルシリン、ピペラジリン、アバルシリン
、メズロシリン、ピバンビシリン、サイクラシリン、ヘ
タシリン等が挙けられ、セファロスポリン比合物として
は、セファゾリン、セファピリン、セファロリジン、セ
ファロチン、セファロチン、セファマンドール、セファ
トリジン、セフアセドリル、セフオチアム、セフビラミ
ド、セファゾリン、セフオキシチン、ラタモキセフ、セ
フメタゾール、セフオテタン、セフビラミド、セファロ
グリシン、セファレキシン、セファドロキシル、セフロ
キサジ／、セフラジン、セファクロール等が挙げられる
。
ンダシリン、スルペニシリン、タランピシリン、バカン
ビシリン、チカルシリン、ピペラジリン、アバルシリン
、メズロシリン、ピバンビシリン、サイクラシリン、ヘ
タシリン等が挙けられ、セファロスポリン比合物として
は、セファゾリン、セファピリン、セファロリジン、セ
ファロチン、セファロチン、セファマンドール、セファ
トリジン、セフアセドリル、セフオチアム、セフビラミ
ド、セファゾリン、セフオキシチン、ラタモキセフ、セ
フメタゾール、セフオテタン、セフビラミド、セファロ
グリシン、セファレキシン、セファドロキシル、セフロ
キサジ／、セフラジン、セファクロール等が挙げられる
。
上記β−ラクタム抗生物質以外のペニシリンおよびセフ
ァロスポリンにおいても、本発明は適用でき、これらの
化合物に限定される必要はない。
ァロスポリンにおいても、本発明は適用でき、これらの
化合物に限定される必要はない。
次に、本発明に使用されるショ糖脂肪酸エステルは、脂
肪酸の炭素数が５個から２５個のものが好ましく用いら
れ、天然に得られるもの、合成によって得られるもので
もよいが、好適には天然に得られるものが使用される。
肪酸の炭素数が５個から２５個のものが好ましく用いら
れ、天然に得られるもの、合成によって得られるもので
もよいが、好適には天然に得られるものが使用される。
該脂肪酸としては、直鎖状、分岐状のものがあるが、好
ましくは直鎖状のものが使用される。ショ糖１分子に脂
肪酸が１個（モノエステル型）、２個（ジエステル型）
、３個（トリエステル型）結合したものが存在するが、
これらの混合物であってもよい。例えば、好ましく用い
られる脂肪酸としては、カプロン酸、カプリン酸、シリ
スチン酸、ステアリン酸、ノ（ルミチン酸、ラウリン酸
、オレイン酸等であり、それらの混合エステルであって
もよい。ショ糖には１級アルコールが５個存在し、モノ
エステル型、ジエステル型、トリエステル型の組成比を
変えることができる。
ましくは直鎖状のものが使用される。ショ糖１分子に脂
肪酸が１個（モノエステル型）、２個（ジエステル型）
、３個（トリエステル型）結合したものが存在するが、
これらの混合物であってもよい。例えば、好ましく用い
られる脂肪酸としては、カプロン酸、カプリン酸、シリ
スチン酸、ステアリン酸、ノ（ルミチン酸、ラウリン酸
、オレイン酸等であり、それらの混合エステルであって
もよい。ショ糖には１級アルコールが５個存在し、モノ
エステル型、ジエステル型、トリエステル型の組成比を
変えることができる。
本発明にかかるショ糖脂肪酸エステルの配合量は、β−
ラクタム系抗生物質に対して、重量比で０．０１〜５０
倍の範囲で用いることができ、好ましくは０．０５〜２
０倍である。
ラクタム系抗生物質に対して、重量比で０．０１〜５０
倍の範囲で用いることができ、好ましくは０．０５〜２
０倍である。
本発明の組成物においては、β−ラクタム系抗生物質と
ショ糖脂肪酸エステルを、水あるいはリン酸バッファー
溶液（ｐＨ７）に溶解あるいは懸濁し、投与することが
できるが、その他に１β−ラクタム系抗生物質に対して
、ショ糖エステルを粉末状で混合し、常法により湿式製
粒法または乾式製粒法で顆粒を製造するか、粉末のまま
でカプセルに充填し、カプセル剤とするか、または適当
な賦形剤を添加後打錠し、錠剤とすることもできる。
ショ糖脂肪酸エステルを、水あるいはリン酸バッファー
溶液（ｐＨ７）に溶解あるいは懸濁し、投与することが
できるが、その他に１β−ラクタム系抗生物質に対して
、ショ糖エステルを粉末状で混合し、常法により湿式製
粒法または乾式製粒法で顆粒を製造するか、粉末のまま
でカプセルに充填し、カプセル剤とするか、または適当
な賦形剤を添加後打錠し、錠剤とすることもできる。
実施例１
セファゾリンナトリウム塩４０Ｉｎｇ／ｋｇ、ショ糖脂
肪酸エステル（結合脂肪酸はステアリン酸約５０俤、パ
ルミチン酸約７０俤であり、エステル組成ｄモノーｃス
テル約７０チ、ジトリエステル３０チの組成比を有する
もの）１５ｍｇ／ｋｌｉＪに相当する量を水に混合した
ものを、ウィスター系ラット（７退会、♂）に経口投与
を行なった。対照として、セファゾリンナトリウム塩の
同量をショ糖脂肪酸エステルを添加せずにラットに経口
投与し次。
肪酸エステル（結合脂肪酸はステアリン酸約５０俤、パ
ルミチン酸約７０俤であり、エステル組成ｄモノーｃス
テル約７０チ、ジトリエステル３０チの組成比を有する
もの）１５ｍｇ／ｋｌｉＪに相当する量を水に混合した
ものを、ウィスター系ラット（７退会、♂）に経口投与
を行なった。対照として、セファゾリンナトリウム塩の
同量をショ糖脂肪酸エステルを添加せずにラットに経口
投与し次。
各ラットは２４時間にわたり尿採取し、尿中のセファシ
リ／積は、バイオアッセイ法および高速液体クロマトグ
ラフィーにより定量を行なった。
リ／積は、バイオアッセイ法および高速液体クロマトグ
ラフィーにより定量を行なった。
バイオアッセイ法においては、試験菌はＢ。
５ｕｂｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６５５もしく ｔｉ Ｅ
、 Ｃｏ１ｔ Ｎ Ｉ ＨＪ−ＪＣ２を用いて測定を行
ない、高速液体クロマトグラフィーにおいては、マイク
ロボンダパックＣＩ８を分析用カラムとして用いた。
、 Ｃｏ１ｔ Ｎ Ｉ ＨＪ−ＪＣ２を用いて測定を行
ない、高速液体クロマトグラフィーにおいては、マイク
ロボンダパックＣＩ８を分析用カラムとして用いた。
セファゾリンの尿中排泄率＠）
セファゾリンナトリウム ４０ Ｒ／ｈ ６ ％実施例
２ セフオキシチン４ａｎｙ／ｋｙ、ショ糖脂肪酸エステル
２０〜／に９（結合脂肪酸はステアリン酸約７０％、パ
ルミチン酸約３０％で、モジエステル約７０％、ジトリ
エステル約３０％の組成比を有するもの）に相当する量
をリン酸バッファー溶液（ｐＨ７）に溶解もしくは懸濁
したものを、ウィスター系ラツ） （７に４令、♂）に
経口投与した。対１１６として、セフオキシチンの同ａ
ｔ（Ｃショ糖脂肪はエステルを添加せずにラットに経口
投与した。
２ セフオキシチン４ａｎｙ／ｋｙ、ショ糖脂肪酸エステル
２０〜／に９（結合脂肪酸はステアリン酸約７０％、パ
ルミチン酸約３０％で、モジエステル約７０％、ジトリ
エステル約３０％の組成比を有するもの）に相当する量
をリン酸バッファー溶液（ｐＨ７）に溶解もしくは懸濁
したものを、ウィスター系ラツ） （７に４令、♂）に
経口投与した。対１１６として、セフオキシチンの同ａ
ｔ（Ｃショ糖脂肪はエステルを添加せずにラットに経口
投与した。
尿中排泄率は、実施例１と同様の方法により測定を行な
った。
った。
セフオキシチンの尿中排泄率 （％）
セフオキシチン ４０ ｍ９７ｋｇ ３％実施例３
セファマンドール４ａｔｎｑ／ｋｙｓ ショ糖脂肪酸エ
ステル（結合脂肪酸はオレイン酸約７０％、モジエステ
ル約７０％、ジトリエステル約５０％の組成比を有する
もの）２０ＩＴ９７に４１に相当する量をリン酸バッフ
ァー溶液（ｐＨ７）に溶解もしくは懸濁したものを、ウ
ィスター系ラット（７退会、δ）に１口投与した。対照
として、セファマンドールの同ｔをショ糖脂肪酸エステ
ルを添加せずにラットに経口投与した。
ステル（結合脂肪酸はオレイン酸約７０％、モジエステ
ル約７０％、ジトリエステル約５０％の組成比を有する
もの）２０ＩＴ９７に４１に相当する量をリン酸バッフ
ァー溶液（ｐＨ７）に溶解もしくは懸濁したものを、ウ
ィスター系ラット（７退会、δ）に１口投与した。対照
として、セファマンドールの同ｔをショ糖脂肪酸エステ
ルを添加せずにラットに経口投与した。
尿中排泄率は、実施例１と同様の方法により測定を行な
った。
った。
セファマンドールの尿中排泄率℃）
セファマンドール ４０〜／ｋｇ Ｓチ実施例４
カルベニシリンａａｍｙ／ｋｙ、ショ糖脂肪酸エステル
（カプリン酸約８０俤、モノエステル５０チ、ジトリエ
ステル５０％）４０１ｎｇ／ｌ（Ｐに相当する量をリン
酸バッファー溶液（ｐＨ７）に溶解もしくは懸濁したも
のを、ウィスター系ラット（７週令。
（カプリン酸約８０俤、モノエステル５０チ、ジトリエ
ステル５０％）４０１ｎｇ／ｌ（Ｐに相当する量をリン
酸バッファー溶液（ｐＨ７）に溶解もしくは懸濁したも
のを、ウィスター系ラット（７週令。
８）に経口投与した。対照として、カルベニシリンの同
量をショ糖脂肪酸エステルを添加せずにラットに経口投
与した。
量をショ糖脂肪酸エステルを添加せずにラットに経口投
与した。
尿中排泄率は、バイオアッセイ法によって行なった。
カルベニシリンの尿中排泄率 （饅）
カルベニシリン ４０〜／ｋｇ １多
実施例５
セフオチアムナトリウム塩ａｏｍｙ／＃、ショ糖脂肪酸
エステル（結合脂肪酸はラウリン酸約５０チ、モノエス
テル７０チ、ジトリエステル３０％組成比のもの）２０
ｔｓｑ／ｋｇに相当する用：をカプセルに充填し、ピー
グル犬（約１０ｋｇ）に経口投与を行なった。対照とし
て、セフオチアムナトリウム場の同量をショ糖脂肪酸エ
ステルを添加せずカプセルに充填し、ピーグル大に経口
投与した。
エステル（結合脂肪酸はラウリン酸約５０チ、モノエス
テル７０チ、ジトリエステル３０％組成比のもの）２０
ｔｓｑ／ｋｇに相当する用：をカプセルに充填し、ピー
グル犬（約１０ｋｇ）に経口投与を行なった。対照とし
て、セフオチアムナトリウム場の同量をショ糖脂肪酸エ
ステルを添加せずカプセルに充填し、ピーグル大に経口
投与した。
尿中回収率の測定方法は、実施例１と同様の方法によっ
て行なった。
て行なった。
セフオチアムの尿中排［４（１）
セフオチアムナトリウム ４０ ＃Ｉ９／に９４４実施
例６ セファゾリンナトリウム塩４０ Ｒｒ９／に９％ ショ
糖脂肪酸エステル（結合脂肪酸はステアリン酸約７０％
、パルミチン酸約５０チのもので、モジエステル約５０
％、ジトリエステル７０％の組成比を有するもの） １
５１Ｒ９７に９に相当する量を水に混合したものを、ウ
ィスター系ラット（７退会、♂）に経口投与を行なった
。対照として、セファゾリンナトリウム塩の同量をショ
糖脂肪酸エステルを添加せずにラットに経口投与した。
例６ セファゾリンナトリウム塩４０ Ｒｒ９／に９％ ショ
糖脂肪酸エステル（結合脂肪酸はステアリン酸約７０％
、パルミチン酸約５０チのもので、モジエステル約５０
％、ジトリエステル７０％の組成比を有するもの） １
５１Ｒ９７に９に相当する量を水に混合したものを、ウ
ィスター系ラット（７退会、♂）に経口投与を行なった
。対照として、セファゾリンナトリウム塩の同量をショ
糖脂肪酸エステルを添加せずにラットに経口投与した。
尿中排泄率の測定は実施例１と同様の方法によシ行なっ
た。
た。
セファゾリンの尿中排泄率 （ｎ
セファシリ／ナトリウム ６％
また、ショ糖脂肪酸エステルの下記の組成のものを使用
した時の尿中回収率は以下のとおりでおる。その他は、
上記方法とまったく同じ条件で行なった。
した時の尿中回収率は以下のとおりでおる。その他は、
上記方法とまったく同じ条件で行なった。
七スルωンの尿中排泄率
（イ） ・・糖脂肪酸−−チー（１） □□□）（結合
脂肪酸はステアリン酸約７０４、の組成比） （ロ） ショ糖脂肪酸エステルｆ２１ （結合脂肪酸はステアリン酸約３０％、実施例７ セファゾリン３００１とデンプン３０２を均一に混合し
、次いでＡ量の水を加えて練合する。さらにショ糖脂肪
酸エステル２５０９（結合脂肪酸はステアリン酸約３０
％、バルミチン酸約７０％であり、エステル組成はモジ
エステル約７０％、ジトリエステル３０％を有するもの
）とデンプン３５１を適量の水を加えて連合する。
脂肪酸はステアリン酸約７０４、の組成比） （ロ） ショ糖脂肪酸エステルｆ２１ （結合脂肪酸はステアリン酸約３０％、実施例７ セファゾリン３００１とデンプン３０２を均一に混合し
、次いでＡ量の水を加えて練合する。さらにショ糖脂肪
酸エステル２５０９（結合脂肪酸はステアリン酸約３０
％、バルミチン酸約７０％であり、エステル組成はモジ
エステル約７０％、ジトリエステル３０％を有するもの
）とデンプン３５１を適量の水を加えて連合する。
二つの練合物を真空乾燥し、製粒した後、ステアリン酸
マグネシウム５１、結晶セルロース１０２を加え混合す
る。この混合物をカプセルに充填し、ピーグル犬（約１
０ｋｇ）Ｉｃセファゾリンが１ａｍｇ／に、９になる量
を経口投与した。
マグネシウム５１、結晶セルロース１０２を加え混合す
る。この混合物をカプセルに充填し、ピーグル犬（約１
０ｋｇ）Ｉｃセファゾリンが１ａｍｇ／に、９になる量
を経口投与した。
セファゾリンの尿中排泄率 （％）
３１チ
実施例８
７−ＣＤ−（〜）マンデルアミド）−３−（（（５−メ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チオコ
メチル）−３−セフェム−４−カルボン酸ＨｕｍＡ ）
４０９／に９％ショ糖脂肪酸エステル（結合脂肪酸は
パルミチン酸約７０％、ステアリン酸約５０チ、モジエ
ステル約７０俤、ジトリエステル約３０％）１ａｍｐ／
ｍに相当する量をリン酸バッファー溶液（ｐＨ７）に溶
解もしくは懸濁したものを、ウィスター系ラット（７退
会、♂）に経口投与した。
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チオコ
メチル）−３−セフェム−４−カルボン酸ＨｕｍＡ ）
４０９／に９％ショ糖脂肪酸エステル（結合脂肪酸は
パルミチン酸約７０％、ステアリン酸約５０チ、モジエ
ステル約７０俤、ジトリエステル約３０％）１ａｍｐ／
ｍに相当する量をリン酸バッファー溶液（ｐＨ７）に溶
解もしくは懸濁したものを、ウィスター系ラット（７退
会、♂）に経口投与した。
対照として、ショ糖脂肪酸エステルを添加しない上記セ
ファロスポリン（化合物Ａ）の同量をラットに経口投与
した。
ファロスポリン（化合物Ａ）の同量をラットに経口投与
した。
尿中排泄率は、実施例１と同様の方法により測定を行な
った。
った。
化合物Ａの尿中排泄率 （チ）
化合物Ａ ７％
Claims (4)
- （１） ショ糖脂肪酸エステルを含有してなる経ロ用β
−ラクタム剤組成物。 - （２） β−ラクタム抗生物質がペニシリン化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （３） β−ラクタム抗生物質がセファロスポリン化合
物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （４） ショ糖脂肪酸エステルの配合量がβ−ラクタム
抗生物質に対して、重量比で０．０１〜５０倍である特
許請求の範囲である特許請求の範囲第１項ないし第３項
のいずれかに記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23349383A JPS60126230A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | 経口用β−ラクタム剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23349383A JPS60126230A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | 経口用β−ラクタム剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126230A true JPS60126230A (ja) | 1985-07-05 |
Family
ID=16955876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23349383A Pending JPS60126230A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | 経口用β−ラクタム剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60126230A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0384410A1 (en) | 1989-02-21 | 1990-08-29 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Antimicrobial composition |
| WO2004030673A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | 経口吸収性が改善された抗菌性医薬組成物 |
| EP1671635A4 (en) * | 2003-10-08 | 2007-07-18 | Meiji Seika Kaisha | NON-CRYSTALLINE ANTIBACTERIAL COMPOSITION WITH CEFDITOR PIVOXIL |
-
1983
- 1983-12-13 JP JP23349383A patent/JPS60126230A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0384410A1 (en) | 1989-02-21 | 1990-08-29 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Antimicrobial composition |
| WO2004030673A1 (ja) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | 経口吸収性が改善された抗菌性医薬組成物 |
| CN1311831C (zh) * | 2002-10-02 | 2007-04-25 | 明治制果株式会社 | 具有改善的口服吸收性的抗菌药物组合物 |
| US8648065B2 (en) | 2002-10-02 | 2014-02-11 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Antibacterial medicinal composition of enhanced oral absorptivity |
| EP1671635A4 (en) * | 2003-10-08 | 2007-07-18 | Meiji Seika Kaisha | NON-CRYSTALLINE ANTIBACTERIAL COMPOSITION WITH CEFDITOR PIVOXIL |
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