JPH08505241A - 金属イオン含有量が低い現像剤の製造法 - Google Patents

金属イオン含有量が低い現像剤の製造法

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JPH08505241A JP6515365A JP51536594A JPH08505241A JP H08505241 A JPH08505241 A JP H08505241A JP 6515365 A JP6515365 A JP 6515365A JP 51536594 A JP51536594 A JP 51536594A JP H08505241 A JPH08505241 A JP H08505241A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、金属イオン含有量が非常に低い界面活性剤を含む現像剤の製造法およびその様な現像剤を使用して感光性フォトレジスト組成物を現像し、半導体デバイスを製造する方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】 金属イオン含有量が低い現像剤の製造法発明の背景 本発明は、金属イオン、特にナトリウムおよび鉄、の含有量が非常に低い界面 活性剤を含む現像剤の製造法に関する。また本発明は、その様な現像剤を使用し て感光性フォトレジスト組成物を現像し、半導体デバイスを製造する方法に関す る。さらに本発明は、現像剤、例えば水酸化テトラメチルアンモニウムを基剤と する水性のフォトレジスト用現像剤、における界面活性剤の使用法、ならびに基 材を感光性フォトレジスト組成物で被覆し、画像形成させ、現像して半導体デバ イス、例えばコンピュータのメモリーチップ、を製造する方法にも関する。 フォトレジスト組成物は、小型の電子部品の製造、例えばコンピュータチップ や集積回路の製造、のためのマイクロ平版印刷に使用される。一般的に、これら の方法では、まずフォトレジスト組成物の薄い塗膜を基材、例えば集積回路の製 造に使用するシリコンウエハー、に施す。次いで被覆した基材を焼き付け、フォ トレジスト組成物中の溶剤をすべて蒸発させ、被覆を基材上に固定する。次に、 基材の焼き付けた被覆表面を放射線で像様露光する。 この放射線露光により、被覆表面の露光区域で化学的な変換が起こる。可視光 、紫外(UV)光、電子線およびX線の放射エネルギーが、現在のマイクロ平版 印刷製法で一般的に使用されている種類の放射線である。この像様露光の後、被 覆された基材を現像剤溶液で処理し、フォトレジストの、放射線で露光された、 または露光されていない区域および反射防止被覆のすべてを溶解し、基材の表面 から除去する。 高密度集積回路およびコンピュータチップの製造では金属汚染が以前から問題 になっており、欠陥の増加、生産性の低下、劣化および性能低下を引き起こすこ とが多い。プラズマ製法では、金属、例えばナトリウムおよび鉄、がフォトレジ スト中またはフォトレジスト上の被覆中に存在すると、特にプラズマ剥離の際に 汚染を引き起こすことがある。しかし、これらの問題は、例えば高温アニールサ イクルの際に汚染物のHClギャザリングを採用することにより、製造工程中で 大幅に改善されている。 半導体デバイスがより高度化するにつれて、これらの問題は解決するのがより 困難になっている。シリコンウエハーを液体ポジ型フォトレジストで被覆し、続 いて、例えば酸素マイクロ波プラズマで剥離する場合、半導体デバイスの性能お よび安定性が低下することが多い。プラズマ剥離工程を繰り返すと、デバイスが さらに劣化す ることが多い。その様な問題の主な原因は、(i)フォトレジスト、(ii)ウエ ハー上の反射防止被覆、および(iii)現像剤中の金属汚染である場合がある。 1.0ppm未満の金属量がその様な半導体デバイスの特性に悪影響を及ぼすこと がある。界面活性剤は、フォトレジスト中の被覆添加剤として、ならびに現像剤 溶液中の添加剤として使用される。様々な種類の界面活性剤が、現像剤、例えば 水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液と混合することにより、現像剤に配合さ れている。 ネガ型およびポジ型の2種類のフォトレジスト組成物がある。ネガ型フォトレ ジスト組成物を放射線で像様露光する場合、レジスト組成物の放射線で露光した 区域が現像剤溶液に対して難溶性になる(例えば架橋反応が起こる)のに対し、 フォトレジスト被覆の非露光区域はその様な溶液に対して比較的可溶性のままで ある。そのため、露光したネガ型レジストを現像剤で処理することにより、フォ トレジスト被覆の非露光区域が除去され、被覆中に陰画像が形成される。それに よって、フォトレジスト組成物が載っていた下側基材表面の所望の部分がむき出 しになる。 一方、ポジ型フォトレジスト組成物を放射線で像様露光する場合、フォトレジ スト組成物の放射線で露光した区域が現像剤溶液に対してより可溶性になる(例 えば転位反応が起こる)のに対し、非露光区域は現像剤溶液に 対して比較的不溶性のままである。そのため、露光したポジ型フォトレジストを 現像剤で処理することにより、被覆の露光区域が除去され、フォトレジスト被覆 中に陽画像が形成される。やはり、下側基材表面の所望の部分がむき出しになる 。 この現像作業の後、部分的に保護されていない基材を基材エッチング剤溶液ま たはプラズマガス、等で処理することができる。エッチング剤溶液またはプラズ マガスは、基材の、現像の際にフォトレジスト被覆が除去された部分を腐食させ る。フォトレジスト被覆がまだ残っている基材区域は保護され、したがって放射 線の像様露光に使用したフォトマスクに対応する、エッチングされたパターンが 基材中に形成される。その後、フォトレジスト被覆の残留区域が剥離作業の際に 除去され、鮮明なエッチングされた基材表面が残る。現像工程の後で、エッチン グ工程の前に、残留するフォトレジスト層を加熱処理し、その、下側の基材に対 する密着性およびエッチング溶液に対する耐性を強化することが望ましい場合が ある。 ポジ型フォトレジスト組成物は、一般的に解像度およびパターン転写特性がよ り優れているので、現時点ではネガ型レジストよりも好まれている。フォトレジ ストの解像度は、露光および現像の後に、レジスト組成物がフォトマスクから基 材に高度の画像縁部の鋭さをもって転 写できる最小の形状として定義される。今日の多くの製造用途で、1ミクロン未 満のオーダーのレジスト解像度が必要である。その上、現像されたフォトレジス ト壁の輪郭は基材に対して垂直に近いことがほとんど常に望まれる。レジスト被 覆の現像された区域と現像されていない区域のその様な境界により、マスク画像 が基材上に精確にパターン転写される。発明の概要 本発明は、金属イオン、特にナトリウムおよび鉄、の含有量が非常に低い界面 活性剤の製造法およびその様な界面活性剤を含む現像剤の製造法に関する。本発 明はさらに、その様なフォトレジスト様現像剤を使用する、半導体デバイスの製 造法に関する。 本発明の製法は、その様な界面活性剤を含み、金属イオン含有量が非常に低い 現像剤を提供する。この現像剤は、ウエハー上のフォトレジスト被覆の好ましく ない部分を除去するのに使用され、フォトレジストはネガ型でもポジ型でもよい が、ポジ型フォトレジストが好ましい。 得られる界面活性剤は金属イオン、例えば鉄、ナトリウム、カリウム、カルシ ウム、マグネシウム、銅および亜鉛、の含有量が非常に低い。ナトリウムおよび 鉄は、最も一般的な金属イオン汚染物であり、最も容易に検出できる。これらの 金属イオンの量は、他の金属イオン量の指針として役立つ。ナトリウムおよび鉄 イオンの量は、 それぞれ200ppb未満、好ましくは100ppb未満、より好ましくは50ppb未 満、さらに好ましくは20ppb未満、最も好ましくは10ppb未満、である。好ましい実施態様の詳細な説明 本発明は、金属イオン、特にナトリウムおよび鉄、の含有量が非常に低い現像 剤の製造法を提供する。好ましい実施態様では、本方法は酸性イオン交換樹脂を 使用して現像剤を精製する。本方法は、下記のa)〜d)を含んでなる。 a)酸性イオン交換樹脂を水、好ましくは脱イオン水、で、続いて鉱酸溶液( 例えば、硫酸、硝酸または塩酸の5〜98%溶液)で処理して、イオン交換樹脂 中のナトリウムおよび鉄イオンの総量を500ppb未満、好ましくは200ppb未 満、より好ましくは100ppb未満、最も好ましくは40ppb以下、に下げること 、 b)脱イオン溶剤中、例えば脱イオン水中、1〜40重量%の界面活性剤溶液 を用意すること、 c)界面活性剤溶液をイオン交換樹脂に通し、溶液中のナトリウムおよび鉄イ オンの総量をそれぞれ200ppb未満、好ましくは100ppb未満、より好ましく は50ppb未満、さらに好ましくは20ppb未満、最も好ましくは10ppb未満、 に下げること、 d)(1)界面活性剤を脱イオン溶剤に溶解させ、イオン交換樹脂処理した溶 液(同じ溶剤、例えば脱イオン 水および/またはエタノール、を加えて濃度を調整する)、 (2)金属イオンを含まない適当な現像剤、例えば水酸化アンモニウム、 好ましくは水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)、の混合物を用意する ことにより現像剤組成物を配合すること。 界面活性剤溶液成分をイオン交換樹脂処理する前に、イオン交換樹脂を、その イオン交換樹脂で処理すべき成分または成分混合物のための溶剤と同じであるか 、または少なくとも相容性がある溶剤で処理する。好ましくは、イオン交換樹脂 を十分な量の新しい溶剤で処理し、他の溶剤を本質的に除去して、イオン交換樹 脂をその新しい溶剤で飽和させる。 本方法では、酸性イオン交換樹脂、例えばスチレン/ジビニルベンゼン陽イオ ン交換樹脂、を使用する。その様なイオン交換樹脂は、例えばRohm and Haas社 から市販のAMBERLYST 15樹脂およびBio RadのAnalytical Grade 50W-X12、50W-X 8または50W-X4である。これらの樹脂は一般的に80,000〜200,000p pbものナトリウムおよび鉄を含有する。本発明の方法に使用する前に、イオン交 換樹脂は水で、次いで鉱酸溶液で処理し、金属イオン含有量を低くしなければな らない。好ましくは、イオン交換樹脂を最初に脱イオン水で、続いて鉱酸溶液、 例えば10%硫酸溶液、ですすぎ、再度脱イ オン水ですすぎ、再度鉱酸溶液で処理し、もう一度脱イオン水ですすぐ。 界面活性剤の溶液は、イオン交換樹脂が入っている適当な容器、例えばカラム 、に、例えば適当な溶剤中約1〜40重量%溶液として通す。その様な溶液は一 般的にそれぞれ500〜180,000ppbのナトリウム、鉄およびカリウムイ オンを含有してもよい。本発明の方法により、これらの量はそれぞれ>10ppb 位まで下げられる。 本発明は、金属イオンの含有量が非常に低い現像剤の製造法およびその様な現 像剤を使用してフォトレジストを現像し、半導体デバイスを製造する方法を提供 する。現像剤は、脱イオン界面活性剤溶液および金属イオンを含まない塩基、例 えば水酸化テトラメチルアンモニウム、を混合することにより製造される。 好ましい溶剤は脱イオン水である。他の適当な溶剤としては、エタノールおよ び/またはエタノール/水混合物がある。溶剤は、組成物全体中に、組成物中の 固体の約95重量%までの量で存在することができる。 所望のフォトレジストを、浸し塗り、吹き付け、回転、およびスピンコーティ ングを包含する、フォトレジスト分野で使用される通常の方法により、基材に塗 布することができる。例えば、スピンコーティングする場合、使用するスピニン グ装置の種類およびスピニング工程に許 される時間に対して、所望の厚さの被覆を得るために、レジスト溶液を固体含有 量の百分率に関して調整することができる。適当な基材には、シリコン、アルミ ニウム、重合体状樹脂、二酸化ケイ素、ドーピングされた二酸化ケイ素、窒化ケ イ素、タンタル、銅、ポリシリコン、セラミック、アルミニウム/銅混合物、ヒ 化ガリウム、および他の、その様なIII/V族化合物がある。 フォトレジスト組成物を基材上に塗布し、基材を約70℃〜約120℃の温度 で、ホットプレート上で約30秒間から約180秒間、あるいは対流加熱炉中で 約15〜約90分間処理する。この処理温度は、フォトレジストおよび反射防止 被覆中の残留溶剤の濃度を下げるが、光増感剤の著しい熱劣化を引き起こさない 様に選択する。一般的に、溶剤の濃度を最少にすることが望ましく、この最初の 熱処理は、実質的にすべての溶剤が蒸発し、厚さ1ミクロンのオーダーのフォト レジスト組成物の薄い被覆が基材上に残るまで行なう。この処理は、溶剤除去の 変化率が比較的問題にならなくなるまで行なう。温度と時間の選択は、使用者が 望むフォトレジストの特性、ならびに使用する装置および商業的に望ましい被覆 時間により異なる。次いで、被覆基材を化学放射線、例えば紫外線(波長約30 0nm〜約450nm)、X線、電子線、イオン線またはレーザー放射線、で、適当 なマスク、ネガ、ステンシル、テンプレート、等を使用して形 成された所望のパターンで露光することができる。 次いで必要に応じて、現像の前または後に、基材に露光後の第二焼き付けまた は熱処理を行なう。加熱温度は約90℃〜約120℃である。加熱はホットプレ ート上で約30秒間〜約2分間、より好ましくは約60秒間〜約90秒間、また は対流加熱炉中で約30〜約45分間行なう。 露光したフォトレジスト被覆した基材は、イオン交換樹脂処理した現像剤を使 用し、現像溶液に浸漬するか、あるいはスプレー現像工程で現像し、像様露光し た区域を除去する。溶液は、例えば窒素噴流攪拌により攪拌するのが好ましい。 基材は、露光区域からすべての、または本質的にすべてのフォトレジスト被覆が 溶解するまで、現像剤中に入れておく。現像剤は、水酸化アンモニウムの水溶液 を含むことができる。特に好ましい水酸化物は、水酸化テトラメチルアンモニウ ムである。 被覆したウエハーを現像溶液から取り出した後、必要に応じで現像後の熱処理 または焼付けを行ない、被覆の密着性、およびエッチング溶液、その他の物質に 対する耐薬品性を向上させることができる。現像後の熱処理では、被覆の軟化点 より低い温度で被覆および基材を加熱炉焼付けすることができる。工業用途、特 にケイ素/二酸化ケイ素型基材上の微小回路装置の製造では、現像した基材を、 緩衝したフッ化水素酸系のエッチング溶液で 処理することができる。 下記の諸例により、本発明の組成物を製造および使用する方法を詳細に説明す る。しかし、これらの例は、本発明の範囲を制限または限定するものではなく、 本発明を実行するために必ず使用しなければならない条件、パラメータ、または 値を与えるものではない。例1 AMBERLYST 15イオン交換樹脂ビーズをコニカルフラスコに入れ、すべてのビー ズが水の下になる様に脱イオン水を加えた。このフラスコを密封し、一晩放置し て樹脂ビーズを膨潤させた。次の朝、水をデカンテーションし、再度脱イオン水 を加えて樹脂ビーズを覆い、フラスコをゆっくり振とうした。水を再度デカンテ ーションした。脱イオン水によるすすぎ、およびデカンテーションの工程をさら に3回繰り返した。得られたイオン交換樹脂のスラリーを、多孔質のディスクお よび止め栓を備えたガラス製カラムの中に注ぎ込んだ。樹脂を底に沈降させ、カ ラムを脱イオン水で25分間バックフラッシュした。樹脂を再度底に沈降させた 。床体積は60mlと測定された。樹脂床を通して10%硫酸溶液(6床体積)を 毎分約16ml(毎時14.1床体積)の速度で下方に通過させた。次いで脱イオ ン水(60床体積)をほぼ同じ流量で樹脂床を下方に通過させた。溶出液のpHを 測定し、新しい脱イオン水のpH約6に等しいことを確認した。 ナトリウム約300ppb、カリウム160,000ppb、および鉄50ppbを含 むPluronic 25R8界面活性剤(エチレンオキシド/プロピレンオキシド共重合体 の脂肪アルコール)溶液を同じ流量で樹脂床に通した。得られた、浄化された材 料は、ナトリウム、カリウムおよび鉄がそれぞれ10ppb未満であった。 例2 床体積0.25立法フィートのAMBERLYST 15イオン交換樹脂を含む缶に、10 %の電子工学等級の硫酸溶液(6床体積)を毎時14床体積の速度で通過させた 。次いでその缶に脱イオン水(60床体積)を同じ速度で通した。溶出水のpHを 測定し、新しい脱イオン水のpH6に適合することを確認した。 Pluronic 25R8界面活性剤の10重量%脱イオン水溶液1500ガロンを毎時 14床体積の速度で樹脂缶に通 した。処理した溶液はナトリウム、カリウムおよび鉄の金属イオン含有量がそれ ぞれ50ppb未満であった。例3 界面活性剤Hodag(Calgene chemicalから入手)の10重量%脱イオン水溶液 をイオン交換樹脂缶に通して例2を繰り返した。処理した溶液はナトリウム、カ リウムおよび鉄の金属イオン含有量がそれぞれ50ppb未満であった。例4 界面活性剤Dowfax(Dow Chemicalから入手)の10重量%脱イオン水溶液をイ オン交換樹脂缶に通して例2を繰り返した。処理した溶液はナトリウム、カリウ ムおよび鉄の金属イオン含有量がそれぞれ50ppb未満であった。例5 Arkopal N060界面活性剤、ノニルフェノールポリグリコールエーテルカルボン 酸 225g、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの共重合体の脂肪アルコ ールであるPlurafac LF 700界面活性剤、アルコキシ脂肪アルコール、BASFから 市販、12.5g、およびMarlophen DNP 30界面活性剤、ジノ ニルフェノールポリエチレングリコールエーテル112.5gを脱イオン水40 50mlおよびエタノール500mlに溶解させて界面活性剤溶液(DI水中9%) を製造した。この溶液5kgを、例1の手順にしたがって、床体積550mlのイオ ン交換樹脂カラムに通した。処理した溶液の金属イオン含有量は、ナトリウム1 0ppb未満および鉄10ppb未満であった。例6 例5の手順にしたがって、例5でイオン交換処理した溶液と等しい、より多く の未処理界面活性剤溶液(5.0kg)を550ml床体積のイオン交換樹脂カラム に通した。処理した溶液を8種類の異なった金属について試験したが、金属イオ ン含有量は下記の通りであった。 例7 例3の界面活性剤溶液100gを例4の界面活性剤溶液10gと混合した。こ れに水酸化テトラメチルアンモニウム85.92gを加えた。この混合物を脱イ オン水804.08gで希釈し、0.24N現像剤溶液を得た。得られた現像剤 溶液は、ナトリウム、カリウムおよび鉄の金属イオン含有量がそれぞれ20ppb 未満であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 下記のa)〜d)を含んでなることを特徴とする、金属イオンの含有量 が非常に低い、界面活性剤を含む現像剤の製造法。 a)酸性イオン交換樹脂を水で、続いて鉱酸溶液で処理して、イオン交換樹脂 中のナトリウムおよび鉄イオンの量をそれぞれ500ppb未満に下げること、 b)脱イオン溶剤中1〜40重量%の界面活性剤溶液を用意すること、 c)界面活性剤溶液をイオン交換樹脂に通して、溶液中のナトリウムおよび鉄 イオンの総量をそれぞれ200ppb未満に下げること、 d)(1)界面活性剤を脱イオン溶剤に溶解させ、イオン交換樹脂処理した溶 液、および (2)適当な、金属イオンを含まない現像剤 の混合物を用意することにより、界面活性剤を含む現像剤組成物を配合すること 。 2. イオン交換樹脂を する前に、 を、そのイオン交換樹脂で処 理すべき成分または成分混合物のための溶剤と、同じであるか、または少なくと も相容性がある溶剤で処理する、請求項1に記載の方法。 3. イオン交換樹脂を十分な量の新しい溶剤で処理して他の溶剤を本質的に 除去し、イオン交換樹脂を前記 新しい溶剤で飽和させる、請求項2に記載の方法。 4. 脱イオン溶剤が、水、エタノールおよび水および/またはエタノール混 合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 5. 現像剤が水酸化アンモニウムである、請求項1に記載の方法。 6. 現像剤が水酸化テトラメチルアンモニウムである、請求項1に記載の方 法。 7. 下記のa)〜i)を含んでなることを特徴とする、適当な基材上に光画 像を形成することによる半導体デバイスの製造法。 a)酸性イオン交換樹脂を水で、続いて鉱酸溶液で処理して、イオン交換樹脂 中のナトリウムおよび鉄イオンの量をそれぞれ500ppb未満に下げること、 b)脱イオン溶剤中1〜40重量%の界面活性剤溶液を用意すること、 c)界面活性剤溶液をイオン交換樹脂に通し、溶液中のナトリウムおよび鉄イ オンの総量をそれぞれ200ppb未満に下げること、 d)(1)界面活性剤を脱イオン溶剤に溶解させ、イオン交換樹脂処理した溶 液、および (2)適当な、金属イオンを含まない現像剤 の混合物を用意することにより、界面活性剤を含む現像剤組成物を配合すること 、 e)1)フォトレジスト組成物を光増感するのに十分な量の感光性成分、2) 水に不溶で、水性アルカリに可溶なノボラック樹脂および3)適当な溶剤の混合 物を用意すること、 f)適当な基材をフォトレジスト組成物で被覆すること、 g)被覆された基材を、本質的にすべての溶剤が除去されるまで熱処理するこ と、 h)フォトレジスト組成物を像様露光すること、および i)フォトレジスト組成物の像様露光された区域を前記現像剤で除去すること 。 8. 現像剤が水酸化アンモニウムである、請求項7に記載の方法。 9. 現像剤が水酸化テトラメチルアンモニウムである、請求項7に記載の方 法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1010755A (ja) * 1996-06-18 1998-01-16 Nagase Denshi Kagaku Kk フォトレジスト剥離剤からNaイオンを除去する方法
WO2017169834A1 (ja) * 2016-03-31 2017-10-05 富士フイルム株式会社 半導体製造用処理液、及び、パターン形成方法

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3630422B2 (ja) * 1991-12-18 2005-03-16 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド ノボラック樹脂中の金属イオンの低減
US5580949A (en) * 1991-12-18 1996-12-03 Hoechst Celanese Corporation Metal ion reduction in novolak resins and photoresists
JP3184530B2 (ja) * 1992-03-06 2001-07-09 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド 金属イオンレベルが低いフォトレジスト
US5830990A (en) * 1992-07-10 1998-11-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Low metals perfluorooctanoic acid and top anti-reflective coatings for photoresists
SG52770A1 (en) * 1992-07-10 1998-09-28 Hoechst Celanese Corp Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresists
DE69313132T2 (de) * 1992-11-25 1997-12-11 Hoechst Celanese Corp Metallionenreduzierung in antireflexunterschichten für photoresist
US5476750A (en) * 1992-12-29 1995-12-19 Hoechst Celanese Corporation Metal ion reduction in the raw materials and using a Lewis base to control molecular weight of novolak resin to be used in positive photoresists
US5614349A (en) * 1992-12-29 1997-03-25 Hoechst Celanese Corporation Using a Lewis base to control molecular weight of novolak resins
DE4419166A1 (de) * 1994-06-01 1995-12-07 Hoechst Ag Entwickler für Photoresistschichten
GB9418743D0 (en) * 1994-09-16 1994-11-02 Dupont Uk Limited Fount solutions for printing processes
US5521052A (en) * 1994-12-30 1996-05-28 Hoechst Celanese Corporation Metal ion reduction in novolak resin using an ion exchange catalyst in a polar solvent and photoresists compositions therefrom
US5837417A (en) * 1994-12-30 1998-11-17 Clariant Finance (Bvi) Limited Quinone diazide compositions containing low metals p-cresol oligomers and process of producing the composition
US5614352A (en) * 1994-12-30 1997-03-25 Hoechst Celanese Corporation Metal ion reduction in novolak resins solution in PGMEA by chelating ion exchange resin
US5693749A (en) * 1995-09-20 1997-12-02 Hoechst Celanese Corporation Fractionation of phenol formaldehyde condensate and photoresist compositions produced therefrom
US5750031A (en) * 1995-09-26 1998-05-12 Clariant Finance (Bvi) Limited Process for producing surfactant having a low metal ion level and developer produced therefrom
US5656413A (en) * 1995-09-28 1997-08-12 Hoechst Celanese Corporation Low metal ion containing 4,4'-[1-[4-[1-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl]ethylidene]bisphe nol and photoresist compositions therefrom
US5962183A (en) * 1995-11-27 1999-10-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Metal ion reduction in photoresist compositions by chelating ion exchange resin
US5665517A (en) * 1996-01-11 1997-09-09 Hoechst Celanese Corporation Acidic ion exchange resin as a catalyst to synthesize a novolak resin and photoresist composition therefrom
US6174501B1 (en) * 1997-10-31 2001-01-16 The Board Of Regents Of The University Of Nebraska System and process for producing biodiesel fuel with reduced viscosity and a cloud point below thirty-two (32) degrees fahrenheit
US5936071A (en) * 1998-02-02 1999-08-10 Clariant Finance (Bvi) Limited Process for making a photoactive compound and photoresist therefrom
WO2002023598A2 (en) * 2000-09-15 2002-03-21 Infineon Technologies North America Corp. A method to reduce post-development defects without sacrificing throughput
US6531267B2 (en) * 2001-04-11 2003-03-11 Clariant Finance (Bvi) Limited Process for producing acid sensitive liquid composition containing a carbonate
KR101117939B1 (ko) * 2003-10-28 2012-02-29 사켐,인코포레이티드 세척액 및 에칭제 및 이의 사용 방법
KR20050101458A (ko) * 2004-04-19 2005-10-24 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트 세정액 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH063549B2 (ja) * 1984-12-25 1994-01-12 株式会社東芝 ポジ型フォトレジスト現像液組成物
US4784937A (en) * 1985-08-06 1988-11-15 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Developing solution for positive-working photoresist comprising a metal ion free organic base and an anionic surfactant
JPS6232453A (ja) * 1985-08-06 1987-02-12 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型ホトレジスト用現像液
JPS6472155A (en) * 1987-09-12 1989-03-17 Tama Kagaku Kogyo Kk Developing solution for positive type photoresist
US5175078A (en) * 1988-10-20 1992-12-29 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Positive type photoresist developer
JP3630422B2 (ja) * 1991-12-18 2005-03-16 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド ノボラック樹脂中の金属イオンの低減
JP3184530B2 (ja) * 1992-03-06 2001-07-09 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド 金属イオンレベルが低いフォトレジスト

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1010755A (ja) * 1996-06-18 1998-01-16 Nagase Denshi Kagaku Kk フォトレジスト剥離剤からNaイオンを除去する方法
WO2017169834A1 (ja) * 2016-03-31 2017-10-05 富士フイルム株式会社 半導体製造用処理液、及び、パターン形成方法
CN108885412A (zh) * 2016-03-31 2018-11-23 富士胶片株式会社 半导体制造用处理液及图案形成方法
JPWO2017169834A1 (ja) * 2016-03-31 2019-01-31 富士フイルム株式会社 半導体製造用処理液、及び、パターン形成方法
US11256173B2 (en) 2016-03-31 2022-02-22 Fujifilm Corporation Treatment liquid for manufacturing semiconductor and pattern forming method
CN108885412B (zh) * 2016-03-31 2022-04-05 富士胶片株式会社 半导体制造用处理液及图案形成方法

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