JPH08502984A

JPH08502984A - ２−パーハロゲノアルキル−置換ベンゾイミダゾール類、その製造法及び有害生物防除剤としてのその使用

Info

Publication number: JPH08502984A
Application number: JP6511645A
Authority: JP
Inventors: ルンケンハイマー，ビンフリート; バースナー，ベルント; リープ，フオルカー; エルデレン，クリストフ; ハルトビヒ，ユルゲン; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; シユテンデル，ビルヘルム; ゲルゲンス，ウルリヒ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1992-11-06
Filing date: 1993-10-25
Publication date: 1996-04-02
Also published as: DE4237548A1; EP0667863A1; HU218305B; AU5337994A; DE59308651D1; WO1994011351A1; ES2117720T3; BR9307392A; KR950704264A; KR100297331B1; HUT71915A; EP0667863B1; CA2148613A1; ATE166870T1; CA2148613C; DK0667863T3

Abstract

(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル又は場合により置換されたアリールを表し、Ｒ²はヒドロキシル、シアノ、アルコキシ又は場合により置換されたアミノを表し、Ｒ³はパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、相互に独立して、各場合とも水素、ハロゲン、ニトロ又は場合により置換されたアリールオキシを表すが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³又はＸ⁴のうちの少なくとも１つは水素と異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、の新規な置換ベンゾイミダゾール類、それらの製造方法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】２−パーハロゲノアルキル−置換ベンゾイミダゾール類、その製造法及び有害生物防除剤としてのその使用本発明は新規な置換ベンゾイミダゾール類、それらの多くの製造法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。特定のリン酸エステル類又はカルバメート類、例えば化合物Ｏ，Ｓ−ジメチル −チオロ−リン酸アミド又は化合物Ｎ−メチル−Ｏ−（２−イソプロポキシフェニル）−カルバメートが殺虫性を有することは公知である（例えばドイツ特許（ＤＥ）第１２１０８３５号又はドイツ特許（ＤＥ）第１１０８２０２号参照）。しかし、それら従来公知の化合物の作用の度合／又は期間は特にある昆虫の場合又は低い施用濃度ではすべての施用領域において完全に満足できるものではない。一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル又は場合により置換されたアリールを表し、Ｒ²はヒドロキシル、シアノ、アルコキシ又は場合により置換されたアミノを表し、Ｒ³はパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、相互に独立して、各場合とも水素、ハロゲン、ニトロ又は場合により置換されたアリールオキシを表すが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³又はＸ⁴のうちの少なくとも１つは水素と異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、の新規な置換ベンゾイミダゾール類が今回見い出された。式（Ｉ）の化合物は、適当ならば、置換基の性質又は数に応じて、種々の組成物中に幾何及び／又は光学異性体又は位置異性体（ｒｅｇｉｏ−ｉｓｏｍｅｒ）あるいはそれらの異性体混合物として存在し得る。本発明に従い、純粋異性体及び異性体混合物の両方が特許請求されている。一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル又は場合により置換されたアリールを表し、Ｒ²はヒドロキシル、シアノ、アルコキシ又は場合により置換されたアミノを表し、Ｒ³はパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、相互に独立して、各場合とも水素、ハロゲン、ニトロ又は場合により置換されたアリールオキシを表すが、置換基Ｘ¹、Ｘ² 、Ｘ³又はＸ⁴のうちの少なくとも１つは水素と異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、の新規な置換ベンゾイミダゾール類が、式（II）式中、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は上記の意味を有する、のＩＨ−ベンゾイミダゾール類を式（III）式中、Ａは適当な離脱基を表し、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＲ²は上記の意味を有する、の化合物と、場合により希釈剤の存在下でそして場合により反応助剤の存在下で反応させる場合に得られることも今回見出された。最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイミダゾール類が有害生物に対して良好な活性を有することが見出された。驚くべきことには、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換ベンゾイミダゾール類が、先行技術から公知のリン酸エステル類又はカルバメート類、例えばそれらの活性の観点から密接に関連する化合物である化合物Ｏ，Ｓ−ジメチル−チオロ−リン酸アミド又は化合物Ｎ−メチル−Ｏ−（２−イソプロポキシフェニル）−カルバメートに比較して相当改良された殺虫活性を示す。本発明に従う置換ベンゾイミダゾール類の一般的な定義は式（Ｉ）で示される。好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ¹が水素、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル、あるいは同一の又は相異なる置換基で場合により一又は一より多く置換されたフェニルを表し、その際にフェニルの可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも１〜６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、各場合とも１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも個々のアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル又はアルコキシイミノアルキル、ハロゲン及び／又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル及び／又は１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のハロゲノアルキルからなる同一の又は相異なる置換基で場合により一又は一より多く置換された１〜５個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレン、あるいはハロゲン及び／又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル及び／又は１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のハロゲノアルキルからなる同一の又は相異なる置換基で場合により一又は一より多く置換されたフェニルであり、Ｒ²がヒドロキシル、シアノ、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、あるいは同一の又は相異なる置換基で場合により一又は二置換されたアミノを表し、その際に可能なアミノの置換基は１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル、２〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルケニル、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、各場合とも直鎖又は分枝の個々のアルキル部分に１〜８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシ−チオカルボニル又はアルキルチオ−チオカルボニル、アルカンジイル部分に２〜６個の炭素原子を有する二価のアルカンジイルオキシカルボニル閉環、あるいは各場合ともアリール部分に６〜１０個の炭素原子及び場合により直鎖又は分枝のアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有し、各々が同一の又は相異なる置換基で場合により一又は一より多く置換されたアリールアルキル又はアリールであり、各場合ともアリールの可能な置換基はＲ¹に関して上述したものであり、Ｒ³が１〜８個の炭素原子及び１〜１７個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のパーハロゲノアルキルを表し、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴が、相互に独立して、各場合とも水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、あるいはアリール部分に６〜１０個の炭素原子を有し、アリール部分が同一の又は相異なる置換基で場合により一又は一より多く置換されたアリールオキシを表し、アリールの可能な置換基はＲ¹に関して上述したものであるが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³又はＸ⁴の少なくとも１つが水素とは異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、のものである。特に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ¹が水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル、あるいは同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至三置換されたフェニルを表し、その際に可能なフェニルの置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも１〜４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、各場合とも１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも個々のアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル又はアルコキシイミノアルキル、ハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のハロゲノアルキルからなる同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至六置換された１〜４個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレン、あるいはハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル及び／又は１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のハロゲノアルキルからなる同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至五置換されたフェニルであり、Ｒ²がヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、あるいは同一の又は相異なる置換基で場合により一又は二置換されたアミノを表し、その際に可能なフェニルの置換基は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル、２〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルケニル；３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル；各場合とも直鎖又は分枝の個々のアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシ−チオカルボニル又はアルキルチオ−チオカルボニル；アルカンジイル部分に２〜５個の炭素原子を有する二価のアルカンジイルオキシカルボニル閉環；あるいは各場合ともアリール部分に６〜１０個の炭素原子及び場合により直鎖又は分枝のアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有し、各々が同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至五置換されたアリールアルキル又はアリールであり、アリールの可能な置換基はＲ¹に関して上述したものであり、Ｒ³が１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴が、相互に独立して、各場合とも水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、あるいはアリール部分に６〜１０個の炭素原子を有し、同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至五置換されたアリールオキシを表し、アリールの可能な置換基はＲ¹に関して上述したものであるが、置換基Ｘ¹、Ｘ² 、Ｘ³又はＸ⁴の少なくとも１つが水素とは異なり、但し化合物１−（シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、のものである。挙げられる好適なアリール基はフェニル及びナフチルである。きわめて特に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ¹が水素、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル、あるいは同一の又は相異なる置換基で場合により一又は二置換されたフェニルを表し、その際に可能なフェニルの置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも１〜３個の炭素原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、各場合とも１〜３個の炭素原子及び１〜７個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも個々のアルキル部分に１〜３個の炭素原子を有する各場合とも直鎖又は分枝のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル又はアルコキシイミノアルキル、ハロゲン及び／又は１〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル及び／又は１〜３個の炭素原子及び１〜７個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のハロゲノアルキルからなる同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至四置換された１〜３個の炭素原子を有する二価のジオキシアルキレン、あるいはハロゲン及び／又は１〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル及び／又は１〜３個の炭素原子及び１〜７個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のハロゲノアルキルからなる同一の又は相異なる置換基で場合により一乃至三置換されたフェニルであり、Ｒ²がヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、あるいは同一の又は相異なる置換基で場合により一又は二置換されたアミノを表し、その際に可能なアミノの置換基は１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルケニル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、各場合とも直鎖又は分枝の個々のアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシ− チオカルボニル又はアルキルチオ−チオカルボニル、アルカンジイル部分に２〜４個の炭素原子を有する二価のアルカンジイルオキシカルボニル閉環、あるいは場合により直鎖又は分枝のアルキル部分に１〜３個の炭素原子を有し、各々が同一の又は相異なる置換基で場合により一又は二置換されたフェニルアルキル又はフェニルであり、フェニルの可能な置換基は各場合ともＲ¹に関して上述したものであり、Ｒ³が１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一の又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分枝のパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴が、相互に独立して、各場合とも水素、塩素、臭素、ニトロ、あるいはフェニル部分が同一の又は相異なる置換基で場合により最高三置換されたフェニルオキシを表し、フェニルの可能な置換基はＲ¹に関して上述したものであるが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³又はＸ⁴の少なくとも１つが水素とは異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、のものである。製造実施例で挙げられる化合物の他に、以下の一般式（Ｉ）の個々の置換ベンゾイミダゾール類が挙げられる。例えば５，６−ジクロロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイミダゾール及びクロロメチルエチルエーテルを出発化合物として使用する場合には、本発明に従う方法の反応過程は以下の式により表される。本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要な１Ｈ−ベンゾイミダゾール類の一般的な定義は式（II）で与えられる。この式（II）では、Ｒ³、Ｘ¹ 、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関連してそれらの置換基に関して好適であるとすでに挙げられている基を表す。式（II）の１Ｈ−ベンゾイミダゾール類は公知であるか、又は公知の方法と同様にして得られる（例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７５，１２９２［１９５３］；米国特許第３，５７６，８１８号参照）。本発明に従う方法を実施するための出発物質としてさらに必要な１Ｈ−ベンゾイミダゾール類の一般的な定義は式（III）で与えられる。この式（III）では、Ｒ¹及びＲ²は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関連してそれらの置換基に関して好適であるとすでに挙げられている基を表す。Ａは好適にはアルキル化剤に常用の離脱基、好ましくはハロゲン、そして特に塩素、臭素又はヨウ素を表し、あるいは各場合とも場合により置換されたアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えば特にメタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシを表す。さらに、本発明に従う方法を、Ｒ¹が水素とは異なる式（Ｉ）の化合物を製造するために使用する意図の場合には、Ａはアルコール、アルカノイルオキシ又はアルコキシ基、例えばヒドロキシル、アセトキシ又はメトキシ基も表す。式（III）の化合物は公知であるか、又は公知の方法と同様にして得られる（例えばドイツ特許（ＤＥ）第２０４０１７５号；ドイツ特許（ＤＥ）第２１１９５１８号；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７３，７０３参照）。本発明に従う方法を実施するために好適な希釈剤は不活性有機溶媒である。それらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；あるいは塩基類、例えばピリジン；あるいは有機酸、例えばギ酸又は酢酸が含まれる。本発明に従う方法は好適には好適な反応助剤の存在下で行われる。そのような好適な助剤はすべての常用の無機又は有機塩基である。それらには、例えばアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコラート類、アセテート類、炭酸塩類又は炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジエチルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、有機リチウム化合物類、例えばｎ−ブチルリチウム、ならびに第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジ−イソプロピル−エチルアミン、テトラメチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ −ジメチルアミノピリジン、ジアゾビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアゾビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。本発明に従う方法を、Ｒ¹が水素とは異なる式（Ｉ）の化合物を製造するために使用する意図の場合には、好適な反応助剤には有機又は無機酸類、例えば硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びパーフルオロブタンスルホン酸あるいは強酸性のイオン交換体も含まれる。本発明に従う方法は場合により二相系、例えば水／トルエン、水／ジクロロエタンの中で、場合により適切な相間移動触媒の存在下においても行うことができる。そのような触媒の例として挙げられるものは、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、トリブチル−メチルホスホニウムブロミド、トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅ −アルキルアンモニウムクロリド、トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウムブロミド、ジベンジル−ジメチル−アンモニウムメチルスルフェート、ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウムクロリド、ジメチル−Ｃ₁₂ ／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウムブロミド、水酸化テトラブチルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド、１５−クラウン −５、１８−クラウン−６又はトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンである。本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的幅広い範囲にわたって変えられる。それは一般に−７００℃〜＋２００℃の間の温度で、好適には０℃〜１３０℃の間の温度で実施される。本発明に従う方法は通常大気圧下で行われる。しかしながら、それを昇圧又は減圧下で行うことも可能である。本発明に従う方法の実施には、式（II）の１Ｈ−ベンゾイミダゾール１モル当たり一般に１．０〜５．０モル、好適には１．０〜２．５モルの式（III）の化合物及び場合により０．０１〜５．０モル、好適には１．０〜３．０モルの反応助剤が必要とされる。具体的な態様においては、はじめに、先の反応工程において、常用のシリル化法で、例えばヘキサメチルジシラザン又はトリメチルシリルクロリドを用い、場合により好適な触媒、例えば硫酸、トリフルオロ酢酸、硫酸アンモニウム、イミダゾール又はサッカリンの存在下で−２０℃〜＋１５０℃の間の温度で式（II）の１Ｈ−ベンゾイミダゾール類をシリル化し、そして次に第二の反応工程において、本発明に従う方法に従ってこのようにして得られる１−トリメチルシリルベンゾイミダゾール類を式（II）のアルカリ化剤と反応させることも可能である。この場合、アルカリ化反応用の触媒として四塩化スズを加えるのが有利である（例えばＣｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐ．ＵＳＳＲ２４，５１４［１９８８］参照）。反応の実行、反応生成物の処理及び単離は公知の方法で行う（この点については製造実施例も参照）。式（Ｉ）の最終生成物の精製は常法で、例えばカラムクロマトグラフィー又は再結晶により行う。特性化は、融点に基づいて、あるいは非結晶化合物の場合には、特に位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）混合物の場合にはプロトン核磁気共鳴分光法（¹ Ｈ−ＮＭＲ）により行う。活性物質は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において及び衛生分野で遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物類及び線虫類、特に昆虫類及び蛛形類の防除用に好適である。それらは通常の感受性でありそして抵抗性である種に対して及びすべての又は個々の発育段階に対して有効である。上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniul us guttulatus）；唇脚目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geoph ilus carpophagus）及びスカチゲラ（Scutigera spec．）；結合目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerel la immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepismasacchari na）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）；直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp．）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（S chistocerca gregaria)；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticulitermes spp．）；シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（P hylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp．）、及びヒトジラミ（ Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp．）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp．）；ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp ．）及びダマリネア（Damalinea spp．）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）；異翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurigaster spp．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp．）；同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cry ptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（D oralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae ）、コブアブラムシ（Myzus spp．）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli ）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca s pp．）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Asp idiotus hederae）、プシユードコツカス（Pseudococcus spp．）及びキジラミ（Psylla spp．）；鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp．）、ユークソア（Euxoa spp．）、フエルチア（Feltia spp．）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana ）、ヘリオチス（Heliothis spp．）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea ）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp．）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpoca psa pomonella）、アオムシ（Pieris spp．）、ニカメイチユウ（Chils spp．）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kue hniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Ti neola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capuareticulana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp．）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psylliod es chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp．）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis ）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp．）、コクゾウムシ（Sitophilus spp．）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（C osmopolites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus as simillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp．）、トロゴデルマ（Trogoderma spp．）、アントレヌス（Anthrenus spp ．）、アタゲヌス（Attagenus spp．）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp．）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp ．）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp．）、コノデルス（Conoderus spp．）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp．）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp．）、ラシウス（Lasius spp．）、イエヒメアリ（Mono morium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp．）；双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp．）、ハマダラカ(Anoph eles spp．）、イエカ（Culex spp．）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp．）、ヒメイエバエ（Fannia spp．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucil ia spp．）、オビキンバエ（Chrysomya spp．）、クテレブラ（Cuterebra spp．）、ウマバエ（Gastrophilus spp．）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp．）、サシバエ（Stomoxys spp．）、ヒツジバエ（Oestrus spp．）、ウシバエ（Hypoder ma spp．）、アブ（Tabanus spp．）、タニア（Tannia spp．）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorb ia spp．）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla che opis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp．）；蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp．）、カズキダニ（Ornithodoros spp．）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（ Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp．）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp．）、アンブリオマ（Amblyomma spp．）、イボマダニ（Hy alomma spp．）、マダニ（Ixodes spp．）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp．）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp．）、ヒゼンダニ（Sarcoptes s pp．）、ホコリダニ（Tarsonemus spp．）、クローバハダニ（Bryobia praetios a）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp．）及びナミハダニ（Tetranychus s pp．）。植物寄生線虫には、プラチレンチュス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ラドフォルスシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、シフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ．）及びトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）が含まれる。本発明に従う活性物質は植物、衛生及び貯蔵製品中における有害生物に対してのみならず、獣医学分野において、動物寄生虫類（外部寄生虫類及び内部寄生虫類）、例えばマダニ（ｉｘｏｄｉｃｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ａｒｇａｓｉｄｔｉｃｋ）、スカブ・マイト（ｓｃａｂｍｉｔｅ）、アカケダニ、ハエ（刺しそして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ハジラミ、チョウカクハジラミ、ノミ及び外部寄生虫として生息する昆虫類、に対しても活性である。それらは普通感受性でありそして抵抗性の種及び系統に対してならびに外部寄生虫類及び内部寄生虫類のすべての寄生及び非寄生の発育段階に対して有効である。本発明に従う活性物質は高度の殺虫活性の点で顕著である。それらは、植物病原性昆虫類、例えばマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫又はコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の毛虫又はタバコ・バッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を防除する際に、ならびに植物病原性ダニ類、例えば赤色スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）を防除する際に、あるいは植物病原性線虫類、例えば線虫種グロボデラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）を防除する際に、特に成功裏に使用できる。加えてまた、本発明に従う活性物質は衛生及び貯蔵製品中における有害生物、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）又はゴキブリ種、例えばワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）を防除する際に使用できる。さらに、本発明に従う活性物質は温血生物の寄生虫として生息する有害生物、例えば羊疥癬虫（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）を防除する際に対しても特に成功裏に使用できる。加えてまた、本発明に従う活性物質は生体外での殺菌・殺カビ活性も有する。それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、活性物質は通常の製剤形態、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性物質湿潤−天然及び合成物、重合物中のマイクロカプセル及び種子用被覆組成物、ならびにさらに燃焼装置を備えた製剤、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン、くん蒸コイルなど、ならびにＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］にすることができる。それらの製剤は公知の方法で製造することができ、例えば、活性物質を、増量剤、即ち、液体溶剤、加圧液化ガス、固体担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤などと混合することによって製造することができる。増量剤として水を用いる場合には、有機溶媒も補助溶媒として使用することができる。液体溶剤としては、芳香族類、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン等、クロル化芳香族類又はクロル化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類（例えば鉱油留分等）、アルコール類、例えばブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を挙げることができる；液化ガス希釈剤又は担体は、周囲温度、大気圧下で気体状である液体を意味し、その例としては、例えばハロゲン化炭化水素類及びブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる；固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等、土壌合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ、ケイ酸塩等を挙げることができる；粒剤のための固体担体としては、例えば粉砕且つ分別された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等、無機、有機物粉の合成粒、有機物質、例えばおが屑、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等の細粒体を挙げることができる；乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えば非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエステル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる；分解剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液、メチルセルロース等を挙げることができる。固着剤、例えば粉剤、粒剤又は乳剤の形態でのカルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートならびに天然リン脂質類、例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質類を製剤中に使用できる。他の固着剤、鉱油類及び植物油類も可能である。着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、ならびに有機染料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類及び金属フタロシアニン染料類、及び微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及びスズの塩類を使用できる。製剤は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％、の活性物質を含有できる。本発明に従う活性物質はそれらの市販の製剤中及びそれらの製剤から調製された使用形態中で、他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤等、との混合物として存在することもできる。殺虫剤には、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、微生物によって製造される物質等が含まれる。さらに、本発明に従う活性物質はそれらの市販の製剤中及びそれらの製剤から調製された使用形態中で、共力剤との混合物として存在することもできる。共力剤は、添加される共力剤なしではそれ自体必ずしも活性ではない活性物質の活性を高める化合物である。市販の製剤から調製された使用形態の活性物質含量は幅広い範囲内で変えることができる。使用形態中の活性物質含量は活性物質の０．００００００１から最高９５重量％、好適には０．０００１及び１重量％の間であり得る。施用は使用形態に適する通常の方法で実施できる。衛生及び貯蔵製品中の有害生物に対して用いる場合、活性物質は木材またはクレーに対する著しい残効及び石灰基体に対する良好なアルカリ安定性の点で顕著である。本発明に従って使用できる活性物質は、動物の飼育及び牧牛の分野における昆虫類、ダニ類等の防除用にも適当であり、有害生物の防除により、例えばミルクの高生産性、体重増加、より魅力的な皮、より長い寿命等のより良い結果が達成できる。この分野では、本発明に従って使用できる活性物質の施用は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、水剤又は顆粒の形態での経口投与によるか、例えば浸漬、噴霧、注入（注入（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ））及び塗沫施用（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）により、ならびに例えば注射の形態での非経口投与により、及びさらにはフィードスルー法により実施される。さらに、成型製品（首輪、イヤータグ）も可能である。本発明に従う活性物質の製造及び使用は以下の実施例により明らかである。製造実施例：実施例１：４０ｍｌの酢酸エチルに溶解した１４．１ｇ（０．１５モル）のクロロメチルエチルエーテルの溶液を３６ｇ（０．１２モル）の５，６−ジクロロ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、３３ｇ（０．２４モル）の粉末炭酸カリウム及び３００ｍｌの酢酸エチルの混合物に室温で滴下し、そして添加が終了した後、混合物をさらに４時間沸騰温度で加熱した。処理のために、反応混合物を冷却し、そして各回１５０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして減圧で濃縮した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で精製した。融点８９〜９２℃を有する３２．４ｇ（理論値の８３％）の５，６− ジクロロ−１−エトキシメチル−２−トリフルオロメチル−ベンゾイミダゾールを得た。対応する方法でそして一般的な製造方法に従い、以下の一般式（Ｉ）の置換ベンゾイミダゾール類を得た。＊） ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いてジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ₃）又はヘキサジューテロ−ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ₆）中で記録された。示された値はｐｐｍ単位のｄとしての化学シフトである。出発化合物の製造：実施例ＩＩ−１：３５．４ｇ（０．２モル）の４，５−ジクロロフェニレン−ジアミンを還流温度で３時間１５０ｍｌのトリフルオロ酢酸とともに加熱した。処理のために、過剰のトリフルオロ酢酸を留去しそして残渣を１００ｍｌの水と３００ｍｌの酢酸エチルの間に分配させた。有機相を分離し、そして各回１００ｍｌの水性炭酸水素ナトリウム溶液及び水で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして減圧で濃縮した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製した。融点２２５〜２３０℃を有する４２．１ｇ（理論値の８１％）の５，６−ジクロロ−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た。対応する方法で、以下の一般式（II）のベンゾイミダゾール類を得た。＊） ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いてジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ₃）又はヘキサジューテロ−ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ₆）中で記録された。示された値はｐｐｍ単位のｄとしての化学シフトである。式式中、Ｘはフッ素又は塩素を表す、［考えられる個々の化合物はクロロ−（２−フルオロ−１−フルオロメチル− エトキシ）−メタン（式（Ｉ），Ｘ＝フッ素）及びクロロ−（２−クロロ−１− フルオロメチル−エトキシ）−メタン（式（Ｉ），Ｘ＝塩素）］のクロロ−（２−ハロゲノ−１−フルオロメチル−エトキシ）−メタン類は、式式中、Ｘはフッ素又は塩素を表す、のハロゲン化イソプロパノール類を、−２０〜＋２０℃でホルムアルデヒド及び塩化水素と反応させることにより、得られる。それらは、式式中、Ｘはフッ素又は塩素を表しそしてＸ¹Ｘ²Ｘ³及びＸ⁴は、相互に独立して、各場合とも水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシクロアルキル、場合により置換された、縮合−ジオキシアルキレンを表すか、あるいはヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、各場合とも場合により置換されたアミノ又はアミノカルボニル又は各場合とも場合により置換されたアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾ又はアリールチオメチルスルホニルを表すが、但し置換基Ｘ¹Ｘ²Ｘ³又はＸ⁴のうちの少なくとも１つはクロロメチル基を除いたハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキルスルホニル、場合により置換された、縮合−ジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、各場合とも場合により置換されたアミノ又はアミノカルボニル又は各場合とも場合により置換されたアリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾ又はアリールチオメチルスルホニルを表す、のベンゾイミダゾール類から、式の置換ベンゾイミダゾール類を製造するために用いられる。実施例１９２ｇの１，３−ジフルオロ−２−プロパノールを６６ｇのパラホルムアルデヒド（微粉）と混合した。次に、−１０℃で、透明な２−相混合物が生成されるまで攪拌しながら塩化水素ガスの激しく通過した。次に、有機相を分離し、塩化カルシウムで乾燥しそして減圧分留に付した。２０ミリバールで沸点５０〜５４℃を有する１８３ｇ（理論値の６０％）のクロロ−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エトキシ）メタンを得た。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は以下のようであった。¹ Ｈ−ＮＭＲ：５．６ｐｐｍ及び４．５５ｐｐｍ．¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ：−２３３ｐｐｍ．式式中、Ｘは水素、フッ素、塩素又は臭素を表し、そしてＲ¹及びＲ⁴は相互に同一かまたは相異なり、そして各場合とも水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＮＣＯ、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）₂を表し、そしてＲ²及びＲ³はＮＯ₂又はＮＨ₂を表す、のフッ素化１，３−ベンゾ−ジオキソール類は、式式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は上記の意味を有するが、Ｒ¹〜Ｒ³はＯＨ、ＣＯＣｌ又はＳＯ²Ｃｌを表さない、の１，２−ジヒドロキシベンゼン類を、塩基及び希釈剤の存在下に−２０〜＋２００℃で式式中、Ｘ¹は水素又はハロゲンを表しそしてＸ²はハロゲンを表す、のヘキサフルオロブテンと反応させるか、あるいは保護基を有し且つ式式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は上記の意味を有し、そしてＲ⁵は保護基を表すか又はＲ⁵はＲ¹と一緒になって−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｏ−基を表す、の１，２−ジヒドロキシベンゼンを、式式中、Ｘ¹は水素又はハロゲンを表しそしてＸ²はハロゲンを表す、のヘキサフルオロブテンと反応させて、式式中、Ｘ¹及びＲ¹〜Ｒ⁵は上記の意味を有する、の中間体を得て、次に保護基Ｒ⁵を上記式の中間体から除去し、そして次にこのようにして得ることができるＯＨ化合物を塩基と反応させて、上記式の１，３−ベンゾジオキソール類を得ることにより得ることができる。２つの隣接するアミノ基を含む１，３−ベンゾ−ジオキソール類はトリフルオロ酢酸を用いて、対応するベンゾイミダゾール、例えば次の式式中、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＸ¹は上記の意味を有する、に転化できる。で置換されたベンゾイミダゾール誘導体を得ることが可能である。実施例実施例１ａ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３− ベンゾジオキソール１１ｇのピロカテコールを２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解しそして１８ｇの４５重量％濃度水性水酸化ナトリウム溶液を添加した。２０ｇの２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを７５℃で混合物に滴下した。攪拌を７５℃で３０分間続けた。次に混合物を５００ｍｌの氷水中に注ぎそしてジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして濃縮した。最後に、生成物を高真空下で蒸発させた。収率は１５ｇ（＝５６％）であり、そして沸点は１０ミリバールで６０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：３．０２ＰＰｍ．実施例２ａ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール１１０ｇのピロカテコールを１５００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、そして２００ｇのトリエチルアミンを添加した。２３５ｇの２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを７５℃で混合物に滴下した。攪拌を７５℃で２時間続けた。次に１２００ｍｌの溶媒を減圧留去し、残渣を１５００ｍｌの水に溶解した。生成物をジエチルエーテルで抽出し、そして有機相を１０重量％濃度水性水酸化ナトリウム溶液で２回及び水で１回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、生成物を濃縮しそして減圧分留に付した。収率は２５８ｇ（＝理論値の８４％）であり、そして沸点は１２ミリバールで６３℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６６．８及び−７９．７ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：４．７１ｐｐｍ．実施例３ａ２−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−メトキシベンゼン２６０ｇの２−メトキシフェノールを１リットルのジメチルホルムアミド（工業銘柄）に溶解し、そして２２０ｇの４５％水酸化ナトリウム溶液を添加した。次に４００ｇの２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを攪拌しながら２２℃で滴下した。攪拌を２２℃で２時間続けた。次に１．５リットルの氷水を添加し、そして混合物を塩化メチレンで抽出した。併せた有機相を１０％濃度水酸化ナトリウム溶液で２回及び飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥しそして蒸発させた。収率は３２９ｇ（＝理論値の５８％）であり、そして沸点は１２ミリバールで６８〜７０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５７．６及び−６７．９ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：５．９２ｐｐｍ．実施例４ａ２−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−フェノール２８６．１ｇの実施例３ａからの２−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−メトキシベンゼンを５００ｍｌの氷酢酸及び５００ｍｌの４８％濃度臭化水素酸の混合物に溶解し、そして５ｇのトリエチルベンジルアンモニウムクロリドを添加した。ガスクロマトグラフィー監視に従って完全な反応が達成できるまで、混合物を１５０℃の浴温で攪拌した。次に混合物を冷却し、そして２ｋｇの氷水を添加した。水性相をＣＨ₂Ｃｌ₂で徹底的に抽出した。ＭｇＳＯ₄で乾燥した後、溶媒を除去し、そして残渣を減圧蒸発させた。収率は２００ｇ（＝理論値の５０％）であり、そして沸点は１６ミリバールで８０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．６及び−６９．６ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．１ｐｐｍ．実施例５ａ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３− ベンゾジオキソール２００ｇの実施例４ａからの２−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ −２−ブテノキシ）−フェノールを４００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、そして５ｇのトリエチルアミンを添加した。混合物を７０℃で４時間攪拌した。次に蒸発を減圧下行った。収率は１６２ｇ（＝理論値の８１％）であり、そして沸点は１０ミリバールで６０℃であった。ＮＭＲスペクトル中は次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０及び８４．６ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：３．０２ｐｐｍ．実施例６ａ２−（２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−１−ベンジルオキシベンゼン２０ｇの２−ベンジルオキシフェノールを１００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、そして９ｇの４５％濃度水酸化ナトリウム溶液を添加した。次に２３ｇの２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを室温で滴下した。発熱反応が弱まった後、混合物を室温でさらに１時間攪拌し、次に水を添加し、そしてｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。混合物をＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして溶媒を除去した。収率は２９ｇ（＝理論値の７４％）であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．５、−６０．５、−６１．７及び−６２．８ｐｐｍ．実施例７ａ２−（２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−フェノール２４．４ｇの実施例６ａからの２−（２−クロロ−１，１，１，４，４，４− ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−１−ベンジルオキシベンゼンを１５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、そして室温で４時間３バールの水素を用いて２ｇのＰｄ／Ｃ（１０％）の存在下で処理した。次に混合物を瀘過し、そして瀘液を濃縮しそして減圧蒸発させた。収率は１３．２ｇ（＝理論値の６９％）であり、そして沸点は０．１５ミリバールで５６℃であった。実施例８ａ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール１１．７ｇの実施例７ａからの２−（２−クロロ−１，１，１，４，４，４− ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−フェノールを４０ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、そして４０ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加した。室温で３０分間攪拌した後、有機相を分離し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして蒸発させた。収率は１０ｇ（＝理論値の８８％）であり、そして沸点は１２ミリバールで６３℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６６．８及び−７９．７ｐｐｍ：¹Ｈ−ＮＭＲ：４．７１ｐｐｍ．実施例９ａ２，２−ジメチル−４−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−ベンゾジオキソール［式Ｖ，Ｒ⁵（Ｒ¹と一緒になって）＝−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂−Ｏ−基］４６ｇの２，２−ジメチル−４−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソール［式Ｖ，Ｒ⁵（Ｒ³と一緒になって）＝−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−基］を２００ｍｌのＮ −メチルピロリドンに溶解し、そして３１ｇの４０重量％濃度水性水酸化ナトリウム溶液を添加した。次に室温下で攪拌しながら５４．８ｇの２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを滴下した。さらに１時間攪拌した後、このバッチを水中に注ぎ、そしてｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を１０％濃度水性水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥し、揮発性留分をロータリーエバポレータで除去した。ガスクロマトグラフィーによれば純度９５％であった７３．８ｇ（＝理論値の８０％）の生成物が残った。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５８．１及び−６８．５ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．７３、６．５５、６．０３及び１．７０ｐｐｍであった。実施例１０ａ１，２−ジヒドロキシ−３−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２− ブテノキシ）−ベンゼン６５ｇの実施例９ａからの生成物を、攪拌しながら、４時間２００ｍｌの濃塩酸とともに還流煮沸した。次に混合物を３００ｍｌの水で希釈し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を有機相から除去し、５４ｇの純度９０％の生成物を得た。シクロヘキサンから再結晶し、融点１０５℃の無色の結晶を得た。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は次のようであった：¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ：−５７．７ｐｐｍ及び−６７．７ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．７７、６．５０、６．２１及び５．４２ｐｐｍ．実施例１１ａ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）−４− ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソール（式（Ｉ），Ｒ¹＝ＯＨ，Ｘ＝Ｈ，Ｘ＝ＣＨ，Ｒ²及びＲ³＝Ｈ）４３．５ｇの実施例１０ａからの生成物を３００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、そして１．５ｇのトリエチルアミンを室温で添加した。室温で２時間攪拌した後、溶媒を除去し、そして残渣を減圧蒸発させた。収率は１７ｇ（＝理論値の３９％）であり、そして融点は０．１５ミリバールで８５℃であった。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は次のようであった：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０ｐｐｍ及び−８４．５ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．８０、６．５５、６．２及び３．０１ｐｐｍ．実施例１２ａ２，２−ジメチル−４−（３−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−１，３−ベンゾジオキソール（式（Ｖ），Ｒ¹及びＲ⁵は一緒になって−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−であり、Ｘ¹＝Ｃｌ，Ｒ²＋Ｒ³ ＝Ｈ，Ａ＝ＣＨ）３３．２ｇの２，２−ジメチル−４−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソールを４７ｇの２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２ −ブテンと実施例９ａと同様に反応させた。得られた生成物を減圧蒸発させ、そして１：１モル混合物のシス／トランス異性体を得た。収率は５１ｇ（＝理論値の７０％）であり、そして沸点は０．１５ミリバールで７０℃であった。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は次のようであった：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６０．０、−６１．６，−６２．２及び−６３．４ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．７９、６．６５〜６．４８及び１．７ｐｐｍ．実施例１３ａ１，２−ジヒドロキシ−３−（３−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテノキシ）−ベンゼン（式（Ｖ），Ｒ¹＝ＯＨ，Ｒ²＋Ｒ³＝Ｈ，Ａ＝ＣＨ、Ｒ⁵＝Ｈ，Ｘ¹＝Ｃｌ）１８ｇの実施例１２ａからの生成物を５０ｍｌの濃塩酸と実施例１０ａと同様に反応させた。１５．７ｇの純度９７％の生成物を得た。生成物は１：１モル混合物のシス／トランス異性体であった。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は次のようであった：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６０．２、−６１．３，−６２．２及び−６３．３ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．８０、６．４５及び６．２５ｐｐｍ．実施例１４ａ２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソール１５ｇの実施例１３ａからの生成物を５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、そして１ｍｌのトリエチルアミンを添加した。１５分間攪拌した後、溶媒を除去し、そして残渣を減圧蒸発させた。精製のために、生成物をジエチルエーテルに溶解し、そしてシリカを通して瀘過した。ジエチルエーテルを除去した後、１０．５ｇの生成物（＝理論値の７０％）が残った。融点は１３９〜１４１℃であった。ＮＭＲスペクトル中の特性吸収は次のようであった：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６６．６及び−７９．３ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：８．４、６．７６、６．６０、６．５０及び４．７０ｐｐｍ．実施例１５ａ５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール７５ｍｌの塩化メチレンに溶解した５４．４ｇの２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソールの溶液を４０ｍｌの６５％重量濃度硝酸及び４０ｍｌの硫酸の混合物に１０℃で滴下した。混合物を室温でさらに１時間攪拌し、そして次に氷水中に注ぎ、次に有機相を分離し、そして水性相を塩化メチレンで抽出した。併せた有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして揮発性成分を除去した。融点８７〜８８℃を有する９５ｇの生成物（＝理論値の８６％）が残った。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０及び−６９．４ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：３．１０ｐｐｍ．実施例１６ａ５−ニトロ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）− ２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール６１３ｇの実施例２ａからの２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソールを１．２リットルの塩化メチレンに溶解し、そして溶液を４００ｍｌの６５％濃度硝酸及び４００ｍｌの濃硫酸の混合物に０〜１０℃で滴下した。混合物を室温でさらに２時間攪拌した。次にそれを２リットルの氷水に注意深く添加し、そして塩化メチレンで抽出した。併せた有機相を水で２回洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。収率は６５２ｇ（理論値の９３％）であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６６．４及び−７９．２ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：４．８１ｐｐｍ．実施例１７ａ５，６−ジニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール２５０ｍｌの１００％重量濃度硝酸及び３５０ｍｌの濃硫酸の混合物を３１７ｇの実施例１５ａからの生成物の最初の充填物に滴下した。混合物を５５℃で２時間攪拌した。次に混合物を冷却しそして氷水中に注いだ。生成物を塩化メチレンで抽出し、中性になるまで炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、そしてロータリーエバポラータで揮発性成分を除去した。収率は３３９ｇ（理論値の９４％）であり、そして融点は１０１〜１０３℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６０．９及び− ８６．５ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：３．１８ｐｐｍ．実施例１８ａ５，６−ジニトロ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２ −トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール２５０ｍｌの１００％重量濃度硝酸及び３５０ｍｌの濃硫酸の混合物を３５２ｇの実施例１６ａからの５−ニトロ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソールの最初の充填物に滴下した。混合物を６０℃で２時間攪拌した。それを冷却し、氷水中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。混合物を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、そして乾燥し、それをロータリーエバポレータで濃縮した。収率は３９２ｇ（理論値の９１％）であり、そして融点は１２５℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６８．５及び−８１．０ｐｐｍ；¹ Ｈ−ＮＭＲ：４．８６ｐｐｍ．実施例１９ａ５−アミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール５７．４ｇの実施例１５ａからの生成物を４００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、そして４ｇの触媒（パラジウム−炭、１０重量％）の存在下水素を用いて３０℃で５時間、５０バールにて水素化した。次に混合物を瀘過し、溶媒を除去し、残存する瀘液を高真空下蒸発させた。０．０７ミリバールで８３℃の沸点を有する３７ｇの生成物（＝理論値の６３％）を得た。¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：２．９８ｐｐｍ．実施例２０ａ５−アミノ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）− ２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール７２ｇの実施例１６ａからの５−ニトロ−２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソールを５００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、そしてパラジウム−炭（５％）上で室温で５時間１５〜２０バールの水素を用いて水素化した。次に混合物を瀘過し、溶媒を減圧除去した。収率は６０ｇ（理論値の９３％）であり、そして沸点は０．１ミリバールで８０〜８２℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６６．５及び−７９．４ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：４．６８ｐｐｍ．実施例２１ａ５，６−ジアミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソール３３９ｇの実施例１７ａからの生成物を２０００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、そして触媒（パラジウム−炭、５重量％）を添加した。水素化を２５〜３０バールで水素を用いて室温で１３時間行った。次に混合物を瀘過し、溶媒を減圧除去した。固体が残存した。収率は２７４ｇ（＝理論値の９６％）であった。¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−６１．２及び−８６．６ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：３．０２ｐｐｍ．実施例２２ａ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３− ベンゾジオキソール３０６．５ｇの実施例２ａからの２−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソールを５００ｍｌのＴＨＦに溶解し、そして１０１ｇのトリエチルアミン及び３０ｇのパラジウム−炭（５重量％）を添加した。次に水素化を１００バールの水素を用いて１１０℃で４８時間行った。次に混合物を瀘過し、溶媒を減圧除去し、そして残渣を減圧分留に付した。収率は１２６ｇ（＝理論値の４６％）であり、沸点は１０ミリバールで６０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特性吸収を示した：¹⁹Ｆ−ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ｐｐｍ；¹Ｈ−ＮＭＲ：３．０２ｐｐｍ．フルオロアルキル（アルキレン）を含む式式中、Ｒ¹はＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＳＣＦ₃、フッ素で完全に又は部分的に置換されていてもよい直鎖又は分枝のＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｎ（ＣＦ₃）₂、４−位にＣＦ₃又はＣＮ及び場合によりさらなる置換基を有するフェニル又はフェノキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ−エトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ−エチルチオ又は１，１，２，３，３，３− ヘキサフルオロプロピルチオを表し、そして独立にＲ²はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨ₃、ＯＣＦ₃、フッ素で完全に又は部分的に置換されていてもよい直鎖又は分枝のＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ＣＯＯＣ₆Ｈ₅、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ又は１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ−エトキシを表し、Ｒ₃は水素、ＣＯＣＨ₃又はＣＯＣＦ₃を表し、Ｒ¹及びＲ²は一緒になって−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−基を表すことができるが、但し欧州特許出願公開第２５１０１３号及び欧州特許出願公開第４８７２８６号に記載されている化合物を除く、のｏ−フェニレンジアミン類は次のようにして得られる、すなわち、式式中、Ｄ¹はＣＦ₃Ｏ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＨＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＨＦＣｌ−ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ又はＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏを表し、そしてＤ²はＣＦ₃Ｏ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＨＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＨＦＣｌ−ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＨＦ−ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ又はＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す、のベンゼン誘導体をジニトロ化し、そして次にニトロ基を還元することにより、Ｒ¹及びＲ²がアミノ基に対して４及び５位にありそしてＤ¹及びＤ²の意味を有する化合物が得られる。Ｒ¹が上記の意味を有しそしてアミノ基に対して４位にあり、そしてＲ²がＣｌ又はＢｒを表しそしてアミノ基に対して５位にある化合物を製造する意図の場合には、例えば式式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＨａｌはフッ素、塩素又は臭素を表す、のニトロベンゼン誘導体をアンモニアと反応させ、その結果Ｈａｌ基をアミノ基と交換し、得られるニトロアニリンを還元し得る。Ｒ¹が上記の意味を有しそしてアミノ基に対して４位にあり、Ｒ²が塩素又は臭素を表しそしてアミノ基に対して６位にありそしてＲ³が水素を表す化合物を製造する意図の場合には、例えば式式中、Ｒ¹は上記の意味を有する、のニトロベンゼンを塩素化剤又は臭素化剤と反応させ、その結果塩素又は臭素原子をニトロ基に対してメタ位に導入し、そして次にニトロアニリンを還元し得る。Ｒ¹が２つのアミノ基に対して４位にあるドナー基を表し、Ｒ²がアクセプター基、例えばＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ＣＮ、ＣＦ₃又はＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、そしてＲ³が水素でない化合物を製造する意図の場合には、例えば式式中、Ｄ¹は上記の意味を有し、そしてＡはＣＦ₃、フッ素で完全に又は部分的に置換されていてもよい直鎖又は分枝のＳＯ₂−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣＮを表す、のベンゼン誘導体をモノニトロ化し（Ｄ¹に対してパラ位へのＮＯ₂基の導入）、ＮＯ₂基をＮＨ₂基に還元し、ＮＨ₂基を、例えば酢酸又はトリフルオロ酢酸でアシル化し、生成物を再びモノニトロ化し（ＮＨＣＯＲ基（式中、Ｒ＝例えばＣＨ₃ 又はＣＦ₃）に対してオルト位へのこのＮＯ₂基の導入）、このＮＯ₂基をＮＨ₂ 基に還元し得、場合によりＲ³＝水素の上記式の化合物を製造することが望まれる場合にはアシル基を加水分解で除去し得る。Ｒ³が水素を表す、フルオロアルキル（アルキレン）を含むｏ−フェニレンジアミン類をはじめにトリフルオロ酢酸と反応させて、式の２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール類を得、そして次にさらに式式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味の範囲が適用され、Ｒ⁴は水素、アルキル、アルコキシ又は場合により置換されたアリールを表し、Ｒ⁵はヒドロキシル、シアノあるいは各場合とも場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ジアルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールカルボニルオキシ又は（ヘテロ）アリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシ、そしてＡは好適な離脱基を表す、の化合物と反応させることができる。離脱基は当業者に公知のものであり、そして、例えばハロゲン、アルキル（アルコキシ、アリール）スルホニルオキシ、ヒドロキシ又はアルコキシである。実施例１〜６ｂ（脱ニトロ化及び還元）実施例１ｂ３２０ｇの１，２−ビス−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−ベンゼンを３３重量％のＨＮＯ₃及び６７重量％のＨ₂ＳＯ₄を含む５００ｇの混酸に滴下した。４０℃で１時間保持した後、２５０ｍｌの２０重量％濃度の発煙硫酸を滴下した。次に混合物を８０℃に加熱し、そして１５時間攪拌した。次にさらなる１２０ｍｌの２０重量％濃度の発煙硫酸及び２５０ｇの上述した混酸を滴下した。８０〜８２℃に６時間保持した後、混合物を冷却し、そして氷上に注いだ。有機相を分離し、そして水で洗浄した。１，２−ジクロロエタンを用いて共沸乾燥した後、３５０ｇの純度９６重量％の１，２−ジニトロ−４，５− ビス−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−ベンゼンを得た（油状、ｎ_D ²⁰：１．４８３２、ＧＣ９９．１％）。３５０ｇの２つのジニトロ化合物を１．５リットルのエタノール、５０ｍｌの水、３０ｍｌの濃塩酸及び４７０ｇの鉄屑の混合物に滴下し、そして合計１５時間還流下煮沸した。次に溶液を冷却しそして次に瀘過し、瀘液を濃縮し、そして残渣をシクロヘキサンから再結晶した。融点５８〜６０℃を有する２１６ｇの１，２−ジアミノ−４，５−ビス−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−ベンゼンを得た。実施例２ｂ実施例１と同様にして、１，２−ビス−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ベンゼンから対応する４，５−ジニトロ化合物（油状、ｎ_D ²⁰ ：１．４８５２）及び対応する４，５−ジアミノ化合物（油状、純度８７重量％）を製造した。実施例３ｂ実施例１と同様にして、１−（１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエトキシ）−２−クロロベンゼンから対応する４，５−ジニトロ化合物（融点５６〜５７℃）及び対応する４，５−ジアミノ化合物（融点６７〜６８℃）を製造した。実施例４ｂ実施例１と同様にして、１−トリフルオロメトキシ−２−ブロモベンゼンから対応する４，５−ジニトロ化合物（融点７３〜７４℃）及び対応する４，５−ジアミノ化合物（油状、純度９８重量％、ｎ_D ²⁰：１．５４８５）を製造した。実施例５ｂ実施例１と同様にして、１−トリフルオロメトキシ−２−クロロベンゼンから対応する４，５−ジニトロ化合物（融点５５〜５６℃）及び対応する４，５−ジアミノ化合物（融点５６〜５７℃）を製造した。実施例６ｂ１−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−２−クロロベンゼンから対応する４，５−ジニトロ化合物（油状）及び対応する４，５−ジアミノ化合物（油状）を製造した。実施例７〜１２ｂアンモニアを用いた加圧及び還元実施例７ｂ２６０ｇの３−ニトロ−２，５−ジクロロベンゾトリフルオリド、１３０ｍｌの水及び１０ｇのテトラエチルアンモニウムクロリドをはじめにオートクレーブ中に導入し、そして１２０ｍｌの液体アンモニアを注入した。次に混合物を１３０℃に加熱し、この温度で１０時間攪拌した。混合物を冷却し、そして次に瀘過し、そして分離した沈殿物を水で洗浄しそして乾燥した。１９４ｇの融点６７℃を有する２−アミノ−３−ニトロ−５ −クロロ−ベンゾトリフルオリドを得た。上記のようにして得た１３４ｇのニトロアニリンを８００ｍｌのエタノールに溶解し、そして次に２０ｍｌの水、１０ｍｌの濃塩酸及び１６０ｇの鉄屑を添加した。混合物を還流下１５時間煮沸し、次に冷却し、そして吸引瀘過し、瀘過残渣をジクロロメタンで洗浄し、次に有機相から溶媒を減圧除去した。１７１ｇの融点５３℃を有する５−クロロ−３−トリフルオロメチル−１，２−ジアミノベンゼンを得た。実施例８ｂ実施例７と同様にして、３−ニトロ−４，６−ジクロロ−ジフルオロクロロメトキシベンゼンからはじめに３−ニトロ−４−アミノ−６−クロロ−ジフルオロクロロメトキシベンゼン（融点７３℃）を、そしてこれから３，４−ジアミノ− ６−クロロ−ジフルオロクロロメトキシベンゼン（油状）を得た。実施例９ｂ実施例７と同様にして、３−ブロモ−５−ニトロ−６−クロロベンゾトリフルオリドからはじめに３−ブロモ−５−ニトロ−６−アミノ−ベンゾトリフルオリド（融点８０〜８２℃）を、そしてこれから３−ブロモ−５，６−ジアミノ−ベンゾトリフルオリド（融点５２〜５４℃）を製造した。実施例１０ｂ実施例７と同様にして、３−シアノ−４−クロロ−５−ニトロ−ベンゾトリフルオリドからはじめに３−シアノ−４−アミノ−５−ニトロ−ベンゾトリフルオリド（融点９９〜１００℃）を、そしてこれから３− シアノ−４，５−ジアミノ−ベンゾトリフルオリドを製造した。実施例１１ｂ実施例７と同様にして、３，６−ジクロロ−５−ニトロ−ベンゾトリフルオリドからはじめに３−クロロ−５−ニトロ−６−アミノ−ベンゾトリフルオリド（融点５３〜５４℃）を、そしてこれから３−クロロ−５，６−ジアミノーベンゾトリフルオリドを製造した。実施例１２ｂ２−ブロモ−４−トリフルオロ−５−ニトロ−（１，１，２−トリフルオロ− ２−クロロ）−エトキシベンゼンからはじめに２−ブロモ−４−アミノ−５−ニトロ−（１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ−エトキシ）−ベンゼン（融点９０℃）を、そしてこれから２−ブロモ−４，５−ジアミノ−（１，１，２−トリフルオロ−２−クロロ）−エトキシベンゼンを製造した。実施例１３ｂ（ニトロアニリンのハロゲン化及び還元）２４ｇの微粉状２−ニトロ−４−トリフルオロメチルメルカプトアニリンを５０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解し、そして１８ｇの臭素を２０℃で計量しながら供給した。次に混合物を２０℃で３時間そして４０℃でさらに３０分間攪拌した。混合物を水に添加しそして生成物をジクロロメタンに溶解した。溶媒の除去後、３１ｇの６−ブロモ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−メルカプトアニリンを得た。このようにして得た１５５ｇのニトロアニリンを７００ｍｌのエタノール中で１５ｍｌの水、１０ｍｌの濃塩酸及び７０ｇの鉄屑と一緒に１５時間還流下煮沸した。次に混合物を瀘過し、瀘液の溶媒を減圧除去し、そして粗製固体生成物をシクロヘキサンから再結晶した。１１２ｇの融点６０〜６１℃を有する６−ブロモ−４−トリフロオロメチル−メルカプト−１，２−ジアミノベンゼンを得た。実施例１４ｂ実施例１３と同様にして、１００ｍｌの酢酸に溶解した１３，２７ｇの２−ニトロ−４−フルオロメチル−スルホニルアニリンを１８ｇの臭素で臭素化した。処理後、３２ｇの２−ニトロ−６−ブロモ−４−フルオロ−メチルスルホニル −アニリンを得た：融点１４７℃。このようにして製造した３２ｇのニトロアニリンをアルコール及び濃塩酸中で鉄屑を用いて還元した。２４ｇの３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルホニル−フェニレン−１，２−ジアミンを得た：融点１５５〜１５７℃。実施例１５ｂ実施例１４と同様にして、１００ｍｌの酢酸に溶解した１４，２７ｇの２−ニトロ−４−トリフルオロメチルスルホニル−アニリンを１０ｇの塩素で塩素化した。２９ｇの２−ニトロ−４−トリフルオロメチルスルホニル−６−クロロ−アニリンを得た：融点１３８〜１３９℃。１３ｇの３−クロロ−５−トリフルオロメチルスルホニル−１，２−フェニレンジアミン（融点１４３〜１４５℃）を還元により得た。実施例１６〜２０ｂ（２段階法でのニトロ化及び還元）実施例１６ｂ２６３ｇの４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル）−フェノキシ−アセトアニリドを１，１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、そして１０℃で最初の充填物とした。次に８８ｇの９８重量％濃度の硝酸をこの温度で滴下した。次に混合物を１０℃で１時間及び３０℃でさらに２時間攪拌した。３００ｍｌの水の添加後、相を分離しそして有機相からジクロロメタンを減圧下除去した。２５３ｇの融点１３８〜１４０℃を有する２−ニトロ−４−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）アセトアニリドが残った。このようにして製造した９１ｇのアセトアニリドを８００ｍｌのジオキサンに溶解し、１０ｇのラネ−ニッケルを添加し、そして２５〜４０℃で水素化装置中で最大５０バール水素圧で水素化を行った。装置の圧力を解放し、混合物を瀘過し、そしてジオキサンをわずかな減圧下留去した。６５ｇの融点２２２〜２２３ ℃を有する２−アミノ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）アセトアニリドが残った。実施例１７ｂ実施例１６と同様にして、３−トリフロオロメチル−４−メトキシ−アセトアニリドからはじめに３−トリフロオロメチル−４−メトキシ−６−ニトロ−アセトアニリド（融点１４３〜１４４℃）を、そしてこれから３−トリフロオロメチル−４−メトキシ−６−アミノ−アセトアニリド（融点１６４〜１６５℃）を製造した。実施例１８ｂ実施例１６と同様にして、３−トリフロオロメチル−４−フルオロ−トリフルオロメチル−アセトアニリドからはじめに３−トリフルオロメチル−４−フルオロ−６−ニトロ−トリフルオロメチルアセトアニリド（融点７８℃）を、そしてこれから３−トリフロオロメチル−４−フルオロ−６ −アミノーリフルオロメチルアセトアニリド（融点９２〜９３℃）を製造した。実施例１９ｂ実施例１６と同様にして、３−トリフルオロメチル−４−ブロモートリフルオロメチルアセトアニリドからはじめに３−トリフロオロメチル−４−ブロモ−６ −ニトロ−トリフルオロメチルアセトアニリド（融点１１０〜１１２℃）を、そしてこれから３−トリフロオロメチル−４−ブロモ−６−アミノ−トリフルオロメチルアセトアニリド（融点６３〜６５℃）を製造した。実施例２０ｂ実施例１６と同様にして、３−トリフロオロメチルチオ−４−クロロ−トリフルオロメチルアセトアニリドからはじめに３−トリフルオロメチルチオ−４−クロロ−６−ニトロートリフルオロメチルアセトアニリド（融点９９〜１００℃）を、そしてこれから３−トリフルオロメチルチオ−４−クロロ−６−アミノートリフルオロメチルアセトアニリド（融点８８〜９０℃）を製造した。実施例２１ｂ０．２モルの３−ブロモ−５−トリフロオロメチル−フェニレン−ジアミンを３時間還流温度で１５０ｍｌのトリフルオロ酢酸と一緒に加熱した。処理のために、過剰のトリフルオロ酢酸を留去しそして残渣を１００ｍｌの水及び３００ｍｌの酢酸エチルの間に分配した。有機相を分離し、各場合とも１００ｍｌの水性炭酸水素ナトリウム溶液及び水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製した。融点１４９〜１５１℃を有する４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た。実施例２２ｂ０．０３モルの４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び０．０６モルの粉末炭酸カリウムを１５分間還流温度で７０ｍｌの酢酸エチル中で加熱した。次に２０ｍｌの酢酸エチルに溶解した３．９ｇ（０．０４モル）のクロロメチルメチルチオエーテルを添加し、そして混合物をさらに４時間還流温度で攪拌しながら加熱した。処理のために、反応混合物を冷却しそして各場合とも４０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして減圧下濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）で精製した。融点５６〜６０℃を有する１−メチルチオメチル−４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−トリフルオロメチル−ベンゾイミダゾールを得た。使用の実施例下記の実施例では、下記の化合物を比較物質として使用した。Ｎ−メチル−Ｏ−（２−イソプロポキシフェニル）−カルバメート（例えばドイツ特許（ＤＥ）第１１０８２０２号参照）Ｏ，Ｓ−ジメチル−チオロ−リン酸アミド（例えばドイツ特許（ＤＥ）第１２１０８３５号参照）実施例Ａ：ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験：溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するために、１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性物質の調製物中に浸漬して処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）幼虫を、幼虫がまだ湿っている間に、感染させた。所望の時間経過後、死滅パーセントを測定した。１００％はすべてのビートル幼虫が死滅したことを意味し、０％はビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：７。実施例Ｂ：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験：溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性物質の調製物中に浸漬して処理し、そしてコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）毛虫を、毛虫がまだ湿っている間に、感染させた。特定時間経過後、死滅パーセントを測定した。１００％はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：１及び７。実施例Ｃ：ヘリオテイス・ピルセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験：溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。大豆の芽（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）を所望の濃度の活性物質の調製物中に浸漬して処理し、そしてタバコ・バッドワーム（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を、幼虫がまだ湿っている間に、感染させた。所望の時間経過後、死滅パーセントを測定した。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：１，２，６，７，９，１８，２２及び２７。実施例Ｄ：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性）：溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤−含有水で所望の濃度に希釈した。すべての発育段階の赤色スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）でひどく感染された豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望の濃度の活性物質の調製物中に浸漬した。所望の時間経過後、死滅パーセントを測定した。１００％はすべてのスパイダー・マイトが死滅したことを意味し、０％はスパイダー・マイトが全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比ベて優れた活性を示した：８，２１，２２，２３，２４及び２５。実施例Ｅ：線虫類：限界濃度試験試験線虫：グロボデラロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）溶媒：３１重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。活性物質の調製物を、供試線虫でひどく汚染された土壌と完全に混合した。調製物中の活性物質の濃度はここでは実際上重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性物質の重量（ｐｐｍ（＝ｍｇ／１）で示される）だけが重要である。処理された土壌をその中にじゃがいもが植えられているポット中に移し、ポットを２０℃の温室温度に維持した。６週後にじゃがいもの根を包嚢（ｃｙｓｔ）に関して調べそして活性物質の有効度を％で測定した。感染が完全に回避されていた場合には有効度が１００％であり、そして感染率が同様に汚染された未処理の土壌中の対照植物とまったく同様に高い場合には有効度が０％である。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：１及び７。実施例Ｆ：羊疥癬虫（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）試験：溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールェーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、３重量部の活性物質を上記の７重量部の溶媒／乳化剤混合物と混合し、そしてこのようにして得たエマルジョン濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。１ｍｌの活性物質調製物を適当な大きさのＰＰブリスターパックにピペットで移した。次に約２５匹のダニを活性物質調製物中に移した。２４時間後、活性物質の有効度を％で測定した。１００％はすべてのダニが死滅したことを意味し、０％はダニが全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：３，４，５及び１８。実施例Ｇ：ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）試験：溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、３重量部の活性物質を上記の７重量部の溶媒／乳化剤混合物と混合し、そして得られたエマルジョン濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。２ｍｌのこの活性物質調製物を適当な大きさのシャーレ中に位置する瀘紙ディスク（直径：９．５ｃｍ）上にピペットで移した。瀘紙ディスクを乾燥した後、５匹のゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）をシャーレに移して、蓋をした。３日後、活性物質調製物の有効度を％で測定した。１００％はすべてのゴキブリが死滅したことを意味し、０％はゴキブリが全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：７，８，１８，１９，２０及び２５。実施例Ｈ：イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験：溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル活性物質の適当な調製物を製造するため、３重量部の活性物質を上記の７重量部の溶媒／乳化剤混合物と混合し、そして得られたエマルジョン濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。２ｍｌのこの活性物質調製物を適当な大きさのシャーレ中に位置する瀘紙ディスク（直径：９．５ｃｍ）上にピペットで移した。瀘紙ディスクを乾燥した後、２５匹の試験生物［イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）：株ＷＨＯ［Ｎ］］をシャーレに移し、蓋をした。３日後、活性物質調製物の有効度を％で測定した。１００％はすべてのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が先行技術に比べて優れた活性を示した：７，１１，１８，１９，２０及び２５。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者リープ，フオルカードイツ連邦共和国デー―51375レーフエルクーゼン・アルフレート―クビン―シユトラーセ１ (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者ハルトビヒ，ユルゲンドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・アムクロスター39 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ連邦共和国デー―40789モンハイム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者シユテンデル，ビルヘルムドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタール・インデンビルケン55 (72)発明者ゲルゲンス，ウルリヒドイツ連邦共和国デー―40882ラテインゲン・フエスターシユトラーセ37

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル又は場合により置換されたアリールを表し、Ｒ²はヒドロキシル、シアノ、アルコキシ又は場合により置換されたアミノを表し、Ｒ³はパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、相互に独立して、各場合とも水素、ハロゲン、ニトロ又は場合により置換されたアリールオキシを表すが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³又はＸ⁴のうちの少なくとも１つは水素と異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、の置換ベンゾイミダゾール類。２．一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル又は場合により置換されたアリールを表し、Ｒ²はヒドロキシル、シアノ、アルコキシ又は場合により置換されたアミノを表し、Ｒ³はパーハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、相互に独立して、各場合とも水素、ハロゲン、ニトロ又は場合により置換されたアリールオキシを表すが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³又はＸ⁴のうちの少なくとも１つは水素と異なり、但し化合物１−シアノメチル−２−トリフルオロメチル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾールを除く、の置換ベンゾイミダゾール類の製造方法であって、式（II）式中、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は上記の意味を有する、のＩＨ−ベンゾイミダゾール類を式（III）式中、Ａは適当な離脱基を表し、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＲ²は上記の意味を有する、の化合物と、場合により希釈剤の存在下でそして場合により反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする前記製造方法。３．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換ベンゾイミダゾールを含むことを特徴とする有害生物防除剤。４．有害生物防除のための式（Ｉ）の置換ベンゾイミダゾール類の使用。５．式（Ｉ）の置換ベンゾイミダゾール類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。