JPH0848896A - シアヌル酸フッ化物とアミンの連続反応方法 - Google Patents
シアヌル酸フッ化物とアミンの連続反応方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明はシアヌル酸フッ化物及びアミンから
１−アミノ−３，５−ジフルオロ−ｓ−トリアジニル化
合物を製造する方法を提供する。 【構成】 シアヌル酸フッ化物及びアミン水性溶液を同
時にそして連続して、シアヌル酸フッ化物とアミンのモ
ル比が１：１から１．５：１の間であることを確実にす
る一定の流量で、スタティックミキサーを内蔵した配管
へ導入し、強く混合し、スタティックミキサーを出た後
に無機のアルカリ性作用のある媒体で水性の反応混合物
のｐＨを５．５〜７．０に調整して製造する。
１−アミノ−３，５−ジフルオロ−ｓ−トリアジニル化
合物を製造する方法を提供する。 【構成】 シアヌル酸フッ化物及びアミン水性溶液を同
時にそして連続して、シアヌル酸フッ化物とアミンのモ
ル比が１：１から１．５：１の間であることを確実にす
る一定の流量で、スタティックミキサーを内蔵した配管
へ導入し、強く混合し、スタティックミキサーを出た後
に無機のアルカリ性作用のある媒体で水性の反応混合物
のｐＨを５．５〜７．０に調整して製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シアヌル酸フッ化物及
びアミン水性溶液をスタティックミキサーに導入し、混
合域から取り出した後、さらにスタティックミキサー中
又は攪拌装置付きタンク中のどちらかで反応混合物のｐ
Ｈを調整することからなる、シアヌル酸フッ化物とアミ
ンの連続的な反応方法に関する。
びアミン水性溶液をスタティックミキサーに導入し、混
合域から取り出した後、さらにスタティックミキサー中
又は攪拌装置付きタンク中のどちらかで反応混合物のｐ
Ｈを調整することからなる、シアヌル酸フッ化物とアミ
ンの連続的な反応方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドイツ連邦共和国特許公報Ｃ２−２７４
６１０９号により、シアヌル酸フッ化物をアミノベンゼ
ンスルホン酸及びアミノナフタレンスルホン酸と連続的
に反応させる方法が開示され、ここで使用される反応器
は、攪拌装置付きタンクに連続的に流れ、反応器中で反
応混合物の逆混合を完全に行う。しかし、大量の副生成
物が形成されるので、ここで開示された方法では、反応
選択性は制限される。
６１０９号により、シアヌル酸フッ化物をアミノベンゼ
ンスルホン酸及びアミノナフタレンスルホン酸と連続的
に反応させる方法が開示され、ここで使用される反応器
は、攪拌装置付きタンクに連続的に流れ、反応器中で反
応混合物の逆混合を完全に行う。しかし、大量の副生成
物が形成されるので、ここで開示された方法では、反応
選択性は制限される。
【０００３】ヨーロッパ特許公報Ａ２−０１７２７９０
号により、シアヌル酸フッ化物をアミンと連続的に反応
させる方法が開示され、この方法では、シアヌル酸フッ
化物とアミン水性溶液を同時に第一反応器に導入して強
く混合し、その後反応混合物を第二反応器に導入し、こ
こで痕跡量の逆混合であるがよい遊離基混合が起こり、
そしてここで反応は完全に実施され、第一反応器での転
化率は最高５０％までが許容される。
号により、シアヌル酸フッ化物をアミンと連続的に反応
させる方法が開示され、この方法では、シアヌル酸フッ
化物とアミン水性溶液を同時に第一反応器に導入して強
く混合し、その後反応混合物を第二反応器に導入し、こ
こで痕跡量の逆混合であるがよい遊離基混合が起こり、
そしてここで反応は完全に実施され、第一反応器での転
化率は最高５０％までが許容される。
【０００４】この方法は、反応を完全に行うために第二
反応器が必要である点及び形成される副生成物の割合
が、ドイツ連邦共和国特許公報Ｃ２−２７４６１０９号
の方法と比較して減少するが、依然として高く不十分で
ある点で不利である。上記した従来技術と比較して改善
された方法が、ドイツ連邦共和国特許公報Ｃ２−４０１
６１５９号により開示されている。この方法に従い、水
性溶液中の一段階の反応におけるシアヌル酸フッ化物と
アミンとの連続的な反応において、出発物質を流入速度
の違いにより強く混合されるように違う速度で同時に反
応器に導入し、反応が本質的にこの反応器中で完全に実
施されるならば、９５％の転化率が達成される。流入速
度の違いは、シアヌル酸フッ化物を少なくとも１０００
０のレイノルズ数で反応器に導入し、アミン水性溶液を
少なくとも２５００のレイノルズ数で反応器に導入し、
シアヌル酸フッ化物流とアミン水性溶液流のレイノルズ
数の比率を２．５：１〜１０：１、好ましくは４〜８：
１とするという点から説明される。この方法を実施する
ための反応器は、シアヌル酸フッ化物を導入するための
ノズルが軸方向に取り付けられ、アミン水性溶液を導入
するための１つ以上のノズル又はリングノズルが同心円
方向に取り付けられたチューブにより特色をなす。反応
のためのさらなる条件は、反応チューブの全断面積とシ
アヌル酸フッ化物のノズルの流入断面積の比率を２２５
〜６００００の値に維持することである。さらに、関連
特許出願ヨーロッパ特許公報Ａ１−０４５８１１０号で
は、シアヌル酸フッ化物流とアミン水性溶液流との間の
流速の違いが、少なくとも２０ｍ／ｓ、特に４０ｍ／ｓ
であることが規定されている。
反応器が必要である点及び形成される副生成物の割合
が、ドイツ連邦共和国特許公報Ｃ２−２７４６１０９号
の方法と比較して減少するが、依然として高く不十分で
ある点で不利である。上記した従来技術と比較して改善
された方法が、ドイツ連邦共和国特許公報Ｃ２−４０１
６１５９号により開示されている。この方法に従い、水
性溶液中の一段階の反応におけるシアヌル酸フッ化物と
アミンとの連続的な反応において、出発物質を流入速度
の違いにより強く混合されるように違う速度で同時に反
応器に導入し、反応が本質的にこの反応器中で完全に実
施されるならば、９５％の転化率が達成される。流入速
度の違いは、シアヌル酸フッ化物を少なくとも１０００
０のレイノルズ数で反応器に導入し、アミン水性溶液を
少なくとも２５００のレイノルズ数で反応器に導入し、
シアヌル酸フッ化物流とアミン水性溶液流のレイノルズ
数の比率を２．５：１〜１０：１、好ましくは４〜８：
１とするという点から説明される。この方法を実施する
ための反応器は、シアヌル酸フッ化物を導入するための
ノズルが軸方向に取り付けられ、アミン水性溶液を導入
するための１つ以上のノズル又はリングノズルが同心円
方向に取り付けられたチューブにより特色をなす。反応
のためのさらなる条件は、反応チューブの全断面積とシ
アヌル酸フッ化物のノズルの流入断面積の比率を２２５
〜６００００の値に維持することである。さらに、関連
特許出願ヨーロッパ特許公報Ａ１−０４５８１１０号で
は、シアヌル酸フッ化物流とアミン水性溶液流との間の
流速の違いが、少なくとも２０ｍ／ｓ、特に４０ｍ／ｓ
であることが規定されている。
【０００５】この装置の取決めにより、実際に反応を実
施することに関して幾つかの技術的問題が起こる：第一
に、反応器にシアヌル酸フッ化物を速い流入速度で導入
するために、ノズル出口の断面積を非常に小さくする必
要がある。この連続的な流れを遮断、中断する不溶性粒
子が導入される可能性を最も低くするために、流入する
シアヌル酸フッ化物の純度は、非常に厳しいものが必要
となる。
施することに関して幾つかの技術的問題が起こる：第一
に、反応器にシアヌル酸フッ化物を速い流入速度で導入
するために、ノズル出口の断面積を非常に小さくする必
要がある。この連続的な流れを遮断、中断する不溶性粒
子が導入される可能性を最も低くするために、流入する
シアヌル酸フッ化物の純度は、非常に厳しいものが必要
となる。
【０００６】さらに、生成物の変更、すなわち異なるア
ミンとシアヌル酸フッ化物との反応においても変数は再
び活用されなければならない。アミン溶液を導入するリ
ングノズルの断面積を固定すると仮定されるので、シア
ヌル酸フッ化物を導入するノズルの断面積は変化し得る
ものでなければいけない；これは異なるオリフィス断面
積を有するノズルを貯蔵しなければならないことを意味
する。
ミンとシアヌル酸フッ化物との反応においても変数は再
び活用されなければならない。アミン溶液を導入するリ
ングノズルの断面積を固定すると仮定されるので、シア
ヌル酸フッ化物を導入するノズルの断面積は変化し得る
ものでなければいけない；これは異なるオリフィス断面
積を有するノズルを貯蔵しなければならないことを意味
する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、１−アミノ−
３，５−ジフルオロ−ｓ−トリアジニル化合物を同等の
収量及び純度で製造するためにシアヌル酸フッ化物とア
ミンとを連続的に反応させる方法であって、技術的に複
雑でない単純な方法で実施される方法に対し多大な要求
があった。
３，５−ジフルオロ−ｓ−トリアジニル化合物を同等の
収量及び純度で製造するためにシアヌル酸フッ化物とア
ミンとを連続的に反応させる方法であって、技術的に複
雑でない単純な方法で実施される方法に対し多大な要求
があった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、シアヌル酸
フッ化物及びアミンから１−アミノ−３，５−ジフルオ
ロ−ｓ−トリアジニル化合物を製造する方法であって、
シアヌル酸フッ化物及びアミン水性溶液を同時に、そし
て連続してシアヌル酸フッ化物とアミンのモル比が１：
１から１．５：１の間であることを確実にする一定の流
量で、スタティックミキサーを内蔵した管中に導入し、
そこで強く混合し、スタティックミキサーを出た後に無
機のアルカリ性作用のある媒体を用いて水性反応混合物
のｐＨを５．５〜７．０に調整することからなる上記製
造方法によって達成される。
フッ化物及びアミンから１−アミノ−３，５−ジフルオ
ロ−ｓ−トリアジニル化合物を製造する方法であって、
シアヌル酸フッ化物及びアミン水性溶液を同時に、そし
て連続してシアヌル酸フッ化物とアミンのモル比が１：
１から１．５：１の間であることを確実にする一定の流
量で、スタティックミキサーを内蔵した管中に導入し、
そこで強く混合し、スタティックミキサーを出た後に無
機のアルカリ性作用のある媒体を用いて水性反応混合物
のｐＨを５．５〜７．０に調整することからなる上記製
造方法によって達成される。
【０００９】出発物質を同時に、そして連続してモル比
がほぼ一定となる流速でそれぞれの相を強い力で分散す
るスタティックミキサーへ導入するので、反応は可能な
限り短くした反応通路内で逆混合しないで完全に進む。
反応通路の短縮の結果、本発明の利点として、品質を低
下させる第二反応、すなわちジフルオロトリアジニルア
ミノ化合物のフッ素原子がヒドロキシル基によりプロト
ン触媒（proton-catalyzed）で加水分解されるような交
換反応が単純な技術的方法で抑制される。これは、反応
通路を出た後、５秒以内、特に２秒以内、殊に１秒以内
にｐＨを５．５〜７．０に調整し、反応混合物を下流の
攪拌装置付きのタンクで連続的にアルカリ水溶液で中和
することにより達成される。さらに、同時に、そして連
続して反応混合物及び無機のアルカリ性作用のある媒体
の水性溶液を２番目のスタティックミキサーへ導入し、
２番目のスタティックミキサーを出た後に反応混合物の
ｐＨを測定して加えるアルカリの量を調節することによ
り、反応混合物がスタティックミキサーを出た後にｐＨ
を５．５〜７．０に調節する方法もある。１番目のスタ
ティックミキサー内の滞留時間は、０．０１〜１秒、好
ましくは０．０５〜０．５秒であり、ｐＨ調整のための
２番目のスタティックミキサー内の滞留時間も同様であ
る。シアヌル酸フッ化物との反応及びその後のｐＨ調整
は、０〜２０℃、好ましくは０〜５℃で実施される。
がほぼ一定となる流速でそれぞれの相を強い力で分散す
るスタティックミキサーへ導入するので、反応は可能な
限り短くした反応通路内で逆混合しないで完全に進む。
反応通路の短縮の結果、本発明の利点として、品質を低
下させる第二反応、すなわちジフルオロトリアジニルア
ミノ化合物のフッ素原子がヒドロキシル基によりプロト
ン触媒（proton-catalyzed）で加水分解されるような交
換反応が単純な技術的方法で抑制される。これは、反応
通路を出た後、５秒以内、特に２秒以内、殊に１秒以内
にｐＨを５．５〜７．０に調整し、反応混合物を下流の
攪拌装置付きのタンクで連続的にアルカリ水溶液で中和
することにより達成される。さらに、同時に、そして連
続して反応混合物及び無機のアルカリ性作用のある媒体
の水性溶液を２番目のスタティックミキサーへ導入し、
２番目のスタティックミキサーを出た後に反応混合物の
ｐＨを測定して加えるアルカリの量を調節することによ
り、反応混合物がスタティックミキサーを出た後にｐＨ
を５．５〜７．０に調節する方法もある。１番目のスタ
ティックミキサー内の滞留時間は、０．０１〜１秒、好
ましくは０．０５〜０．５秒であり、ｐＨ調整のための
２番目のスタティックミキサー内の滞留時間も同様であ
る。シアヌル酸フッ化物との反応及びその後のｐＨ調整
は、０〜２０℃、好ましくは０〜５℃で実施される。
【００１０】スタティックミキサーが、乱流域において
互いに不溶性である溶液を分散するために設計されてい
るならば、有用である。この場合において、ひだのある
板で、開放され交差したチャンネル（open, crossing c
hannel）を形成するように製作されたスタティックミキ
サー用要素を使用することが好都合である。
互いに不溶性である溶液を分散するために設計されてい
るならば、有用である。この場合において、ひだのある
板で、開放され交差したチャンネル（open, crossing c
hannel）を形成するように製作されたスタティックミキ
サー用要素を使用することが好都合である。
【００１１】多くの場合において、混合通路を形成する
ミキサー用要素を直列に接続した長さが、その直径の２
〜１２倍であるならば、有用である。特に、シアヌル酸
フッ化物とアミン水性溶液の２つの出発物質の流れをス
タティックミキサーの少し上流で混合することが有利で
ある。混合されるそれぞれの量が大きく異なるので、か
なり少量のシアヌル酸フッ化物を実質上中心に軸方向に
据え付けられた細い導入管を通して、かなり大量のアミ
ン水性溶液の導入管に同じ流れの方向に導入すること
が、さらに有利である。適したスタティックミキサー用
要素は、配管中の全てのメカニカルインターナル（mech
anical internals）であり、これにより顕著な圧力低下
なしで、流れの部分を可能な限り短くして、水中に溶解
したアミンとの最適な反応のためにシアヌル酸フッ化物
溶液が能率的に分散分布される。
ミキサー用要素を直列に接続した長さが、その直径の２
〜１２倍であるならば、有用である。特に、シアヌル酸
フッ化物とアミン水性溶液の２つの出発物質の流れをス
タティックミキサーの少し上流で混合することが有利で
ある。混合されるそれぞれの量が大きく異なるので、か
なり少量のシアヌル酸フッ化物を実質上中心に軸方向に
据え付けられた細い導入管を通して、かなり大量のアミ
ン水性溶液の導入管に同じ流れの方向に導入すること
が、さらに有利である。適したスタティックミキサー用
要素は、配管中の全てのメカニカルインターナル（mech
anical internals）であり、これにより顕著な圧力低下
なしで、流れの部分を可能な限り短くして、水中に溶解
したアミンとの最適な反応のためにシアヌル酸フッ化物
溶液が能率的に分散分布される。
【００１２】本発明の方法に従い、アミノ基を含み、さ
らに１つ以上のスルホ基で置換されるために水溶性であ
る発色団系は、モル比１：１で非常によい収量でシアヌ
ル酸フッ化物と反応する。
らに１つ以上のスルホ基で置換されるために水溶性であ
る発色団系は、モル比１：１で非常によい収量でシアヌ
ル酸フッ化物と反応する。
【００１３】本発明の方法は、特にシアヌル酸フッ化物
と下記一般式（Ｉ）から（III)
と下記一般式（Ｉ）から（III)
【００１４】
【化４】 〔式中、Ｄは１つ以上のスルホン酸基を有するフェニル
又はナフチル基又は１つ以上のスルホン酸基及びアルキ
ル又はアルコキシ置換基を有するフェニル又はナフチル
基を表し、ＫはLi+ 、Na+ 、K + の陽イオンを表し、Ｒ
は水素原子又はメチル又 はエチル基を表す〕
又はナフチル基又は１つ以上のスルホン酸基及びアルキ
ル又はアルコキシ置換基を有するフェニル又はナフチル
基を表し、ＫはLi+ 、Na+ 、K + の陽イオンを表し、Ｒ
は水素原子又はメチル又 はエチル基を表す〕
【００１５】
【化５】 〔式中、Ｄは上記一般式（Ｉ）で特定された基に対応
し、Ａｃはアミノカルボニル、アセチル又はプロピオニ
ル基のようなアシル基を表す〕
し、Ａｃはアミノカルボニル、アセチル又はプロピオニ
ル基のようなアシル基を表す〕
【００１６】
【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は水素置換基、メチル又は
メトキシ基のようなアルキル又はアルコキシ基及びスル
ホン酸基を表し、ここで１分子に対して全部で少なくと
も２つのスルホン酸基が存在する〕で示される水溶性の
アミノ基含有発色団系との反応に適している。
メトキシ基のようなアルキル又はアルコキシ基及びスル
ホン酸基を表し、ここで１分子に対して全部で少なくと
も２つのスルホン酸基が存在する〕で示される水溶性の
アミノ基含有発色団系との反応に適している。
【００１７】水溶性のアミノ含有発色団系は、水性溶液
として使用される。シアヌル酸フッ化物は過剰に使用す
ることができる。シアヌル酸フッ化物とアミンをモル比
１：１から１．５：１、好ましくは１：１から１．２：
１、特に１．０２：１から１．１５：１、殊に１．０
５：１から１．１０：１で使用することが好都合であ
る。緩衝剤をアミン溶液に加えることができ、この緩衝
剤は、選択される物質により、シアヌル酸フッ化物との
反応の際にｐＨを１〜８、好ましくは３〜５に調整す
る。適した緩衝剤は、アルカリ金属のフッ化物、アルカ
リ金属のホウ酸塩及びアルカリ金属のリン酸塩である。
しかし、本発明に従った好ましい形態では、緩衝剤を省
き、その代わりとしてスタティックミキサーを出た後に
せいぜい５秒、好ましくは２秒以内に、攪拌装置付きタ
ンク又は第二スタティックミキサー中で、例えば希釈し
た水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸ナトリウム水溶液の
ようなアルカリ水溶液を用いて反応混合物のｐＨを５．
５〜７．０、好ましくは６．０〜６．７に調整すること
が有利である。
として使用される。シアヌル酸フッ化物は過剰に使用す
ることができる。シアヌル酸フッ化物とアミンをモル比
１：１から１．５：１、好ましくは１：１から１．２：
１、特に１．０２：１から１．１５：１、殊に１．０
５：１から１．１０：１で使用することが好都合であ
る。緩衝剤をアミン溶液に加えることができ、この緩衝
剤は、選択される物質により、シアヌル酸フッ化物との
反応の際にｐＨを１〜８、好ましくは３〜５に調整す
る。適した緩衝剤は、アルカリ金属のフッ化物、アルカ
リ金属のホウ酸塩及びアルカリ金属のリン酸塩である。
しかし、本発明に従った好ましい形態では、緩衝剤を省
き、その代わりとしてスタティックミキサーを出た後に
せいぜい５秒、好ましくは２秒以内に、攪拌装置付きタ
ンク又は第二スタティックミキサー中で、例えば希釈し
た水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸ナトリウム水溶液の
ようなアルカリ水溶液を用いて反応混合物のｐＨを５．
５〜７．０、好ましくは６．０〜６．７に調整すること
が有利である。
【００１８】１モルのアミノ基含有発色団及び１モルの
シアヌル酸フッ化物からの反応生成物は、例えばさらに
アミン（ここでこのアミンは場合によってはセルロース
繊維と反応できる基を含むことができる）と反応して生
成される反応染料のような中間体を分離しないで処理さ
れる。
シアヌル酸フッ化物からの反応生成物は、例えばさらに
アミン（ここでこのアミンは場合によってはセルロース
繊維と反応できる基を含むことができる）と反応して生
成される反応染料のような中間体を分離しないで処理さ
れる。
【００１９】目的反応のための上記した従来技術の反応
条件に従い、商業的に利用できる単純な工業的方法で水
性溶液中のアミンとシアヌル酸フッ化物との要求される
反応をできる限り選択的に、すなわち副生成物及び第二
生成物ができる限り少なくなるように達成できることを
予知することはできなかった。
条件に従い、商業的に利用できる単純な工業的方法で水
性溶液中のアミンとシアヌル酸フッ化物との要求される
反応をできる限り選択的に、すなわち副生成物及び第二
生成物ができる限り少なくなるように達成できることを
予知することはできなかった。
【００２０】
例１ １７６ｍｍ2 の断面積を有し、その全長が直径の８倍で
ある直列に接続された８つの混合用要素を有するスタテ
ィックミキサーに、２０±５℃でシアヌル酸フッ化物を
９．３Ｌ／ｈで、そして０〜３℃で下記一般式（１）
ある直列に接続された８つの混合用要素を有するスタテ
ィックミキサーに、２０±５℃でシアヌル酸フッ化物を
９．３Ｌ／ｈで、そして０〜３℃で下記一般式（１）
【００２１】
【化７】 で示される染料を０．１８３ｍｏｌ／Ｌ含む水性溶液を
５００Ｌ／ｈで同時にそして連続してそれぞれ別の導入
管を経由して導入する。
５００Ｌ／ｈで同時にそして連続してそれぞれ別の導入
管を経由して導入する。
【００２２】ＨＰＬＣ分析による一般式（Ｉ）の染料の
純度は、９５．０％のピーク面積であった。反応混合物
のスタティックミキサー内の滞留時間は、０．１５秒で
ある。水性の反応混合物は、ミキサーを出た際には４〜
５℃であり、下記一般式（２）
純度は、９５．０％のピーク面積であった。反応混合物
のスタティックミキサー内の滞留時間は、０．１５秒で
ある。水性の反応混合物は、ミキサーを出た際には４〜
５℃であり、下記一般式（２）
【００２３】
【化８】 で示されるジフルオロトリアジニル染料を含み、これは
ＨＰＬＣ分析により９０．５％のピーク面積を示す。さ
らに、プロトン触媒加水分解により一般式（２）の化合
物からスタティックミキサー中ですでに形成されている
第二生成物であるモノフルオロモノヒドロキシトリアジ
ニル染料が２．３％のピーク面積で、ジヒドロキシトリ
アジニル染料が０．５％のピーク面積でＨＰＬＣにより
検出される。出発物質である染料（１）の幾らかは、未
反応のまま３．５％のピーク面積で残る。この結果、Ｈ
ＰＬＣによるピーク面積の百分率から計算してスタティ
ックミキサー中の染料（１）の転化率は＞９３％とな
る。
ＨＰＬＣ分析により９０．５％のピーク面積を示す。さ
らに、プロトン触媒加水分解により一般式（２）の化合
物からスタティックミキサー中ですでに形成されている
第二生成物であるモノフルオロモノヒドロキシトリアジ
ニル染料が２．３％のピーク面積で、ジヒドロキシトリ
アジニル染料が０．５％のピーク面積でＨＰＬＣにより
検出される。出発物質である染料（１）の幾らかは、未
反応のまま３．５％のピーク面積で残る。この結果、Ｈ
ＰＬＣによるピーク面積の百分率から計算してスタティ
ックミキサー中の染料（１）の転化率は＞９３％とな
る。
【００２４】反応混合物を１．２秒以内に攪拌装置付き
タンクに導入し、流入の際に炭酸ナトリウム水溶液を用
いて、ｐＨを６．０〜６．７に連続的に調整する。攪拌
装置付きタンクを使用する代わりに、スタティックミキ
サーを出た後に反応混合物の流れに同時に、そして連続
して炭酸ナトリウム水溶液を導入管を通して加え、第二
スタティックミキサーを出た後の反応混合物のｐＨ測定
に基づき、ｐＨを６．０〜６．７に調整するために必要
な炭酸ナトリウム溶液の導入割合を調節し、第二スタテ
ィックミキサーを通して反応混合物を処理することが可
能である。
タンクに導入し、流入の際に炭酸ナトリウム水溶液を用
いて、ｐＨを６．０〜６．７に連続的に調整する。攪拌
装置付きタンクを使用する代わりに、スタティックミキ
サーを出た後に反応混合物の流れに同時に、そして連続
して炭酸ナトリウム水溶液を導入管を通して加え、第二
スタティックミキサーを出た後の反応混合物のｐＨ測定
に基づき、ｐＨを６．０〜６．７に調整するために必要
な炭酸ナトリウム溶液の導入割合を調節し、第二スタテ
ィックミキサーを通して反応混合物を処理することが可
能である。
【００２５】これらの方法は、染料（２）から出発する
加水分解の第二反応を抑制する。反応混合物は、さらに
アミンと反応し得る。例えば、０〜１０℃、ｐＨ７．５
〜８．０において脂肪族アミノ化合物である３−アミノ
プロピル−β−スルフェートエチルスルホンとの反応に
より、下記一般式（３）
加水分解の第二反応を抑制する。反応混合物は、さらに
アミンと反応し得る。例えば、０〜１０℃、ｐＨ７．５
〜８．０において脂肪族アミノ化合物である３−アミノ
プロピル−β−スルフェートエチルスルホンとの反応に
より、下記一般式（３）
【００２６】
【化９】 で示される染料（３）が生成され、これはβ−スルフェ
ートエチルスルホン基から硫酸ナトリウムを除去するこ
とによる反応のｐＨ範囲により対応する割合のビニルス
ルホン染料を含む。生成物は両方ともセルロース繊維と
の反応性に関して等価である。それによって反応染料が
得られ、アルカリ性の染色条件の下でβ−スルフェート
エチルスルホニル基から形成されるビニルスルホン基及
びモノフルオロトリアジン基の２つの繊維反応性中心
（fiber-reactive centers）のため、セルロース繊維を
染色した際に優秀な染色結果及び一般的な使用における
高い固着特性が得られる。 例２ １７６ｍｍ2 の断面積を有し、その全長が直径の８倍で
ある直列に接続された８つの混合用要素を有するスタテ
ィックミキサーに、２０±５℃でシアヌル酸フッ化物を
６．８Ｌ／ｈで、そして０〜３℃で下記一般式（４）
ートエチルスルホン基から硫酸ナトリウムを除去するこ
とによる反応のｐＨ範囲により対応する割合のビニルス
ルホン染料を含む。生成物は両方ともセルロース繊維と
の反応性に関して等価である。それによって反応染料が
得られ、アルカリ性の染色条件の下でβ−スルフェート
エチルスルホニル基から形成されるビニルスルホン基及
びモノフルオロトリアジン基の２つの繊維反応性中心
（fiber-reactive centers）のため、セルロース繊維を
染色した際に優秀な染色結果及び一般的な使用における
高い固着特性が得られる。 例２ １７６ｍｍ2 の断面積を有し、その全長が直径の８倍で
ある直列に接続された８つの混合用要素を有するスタテ
ィックミキサーに、２０±５℃でシアヌル酸フッ化物を
６．８Ｌ／ｈで、そして０〜３℃で下記一般式（４）
【００２７】
【化１０】 で示される染料を０．１３４ｍｏｌ／Ｌ含む水性溶液を
５００Ｌ／ｈで同時にそして連続してそれぞれ別の導入
管を経由して導入する。
５００Ｌ／ｈで同時にそして連続してそれぞれ別の導入
管を経由して導入する。
【００２８】ＨＰＬＣ分析による一般式（４）の染料の
純度は、８２．３％のピーク面積である。反応混合物の
スタティックミキサー内の滞留時間は、０．１５秒であ
る。水性の反応混合物は、ミキサーを出た際には４〜５
℃であり、下記一般式（５）
純度は、８２．３％のピーク面積である。反応混合物の
スタティックミキサー内の滞留時間は、０．１５秒であ
る。水性の反応混合物は、ミキサーを出た際には４〜５
℃であり、下記一般式（５）
【００２９】
【化１１】 のジフルオロトリアジニル染料を含み、これはＨＰＬＣ
分析で７２．６％のピーク面積を示す。さらに、プロト
ン触媒加水分解により一般式（５）の化合物からスタテ
ィックミキサー中ですでに形成されている第二生成物で
あるモノフルオロモノヒドロキシトリアジニル染料が
２．７％のピーク面積で、ジヒドロキシトリアジニル染
料がほぼ０．２％のピーク面積でＨＰＬＣにより検出さ
れる。
分析で７２．６％のピーク面積を示す。さらに、プロト
ン触媒加水分解により一般式（５）の化合物からスタテ
ィックミキサー中ですでに形成されている第二生成物で
あるモノフルオロモノヒドロキシトリアジニル染料が
２．７％のピーク面積で、ジヒドロキシトリアジニル染
料がほぼ０．２％のピーク面積でＨＰＬＣにより検出さ
れる。
【００３０】この結果、ＨＰＬＣによるピーク面積の百
分率から計算してスタティックミキサー中の染料（４）
の転化率は＞９０％となる。反応混合物は、１．２秒以
内に攪拌装置付きタンクに流れ込み、流入の際に炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて、ｐＨを６．０〜６．７に連続
的に調整する。
分率から計算してスタティックミキサー中の染料（４）
の転化率は＞９０％となる。反応混合物は、１．２秒以
内に攪拌装置付きタンクに流れ込み、流入の際に炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて、ｐＨを６．０〜６．７に連続
的に調整する。
【００３１】例１で述べたように、脂肪族アミノ化合物
である３−アミノプロピル−β−スルフェートエチルス
ルホンとの反応混合物のさらなる反応が、０〜１０℃、
ｐＨ７．５〜８．０で起こり、下記一般式（６）
である３−アミノプロピル−β−スルフェートエチルス
ルホンとの反応混合物のさらなる反応が、０〜１０℃、
ｐＨ７．５〜８．０で起こり、下記一般式（６）
【００３２】
【化１２】 で示される染料（６）が生成され、これはβ−スルフェ
ートエチルスルホン基から硫酸ナトリウムを除去するこ
とによる反応のｐＨ範囲により対応する割合のビニルス
ルホン染料を含む。生成物は両方ともセルロース繊維と
の反応性に関して等価である。これにより反応染料が得
られ、アルカリ性の染色条件の下でβ−スルフェートエ
チルスルホニル基から形成されるビニルスルホン基及び
モノフルオロトリアジン基の２つの繊維反応性中心（fi
ber-reactive centers）のため、セルロース繊維を染色
した際に優秀な染色結果及び一般的な使用における高い
固着特性が得られる。 例３ １７６ｍｍ2 の断面積を有し、その全長が直径の８倍で
ある直列に接続された８つの混合用要素を有するスタテ
ィックミキサーに、２０±５℃でシアヌル酸フッ化物を
７．４Ｌ／ｈで、そして０〜３℃で下記一般式（７）
ートエチルスルホン基から硫酸ナトリウムを除去するこ
とによる反応のｐＨ範囲により対応する割合のビニルス
ルホン染料を含む。生成物は両方ともセルロース繊維と
の反応性に関して等価である。これにより反応染料が得
られ、アルカリ性の染色条件の下でβ−スルフェートエ
チルスルホニル基から形成されるビニルスルホン基及び
モノフルオロトリアジン基の２つの繊維反応性中心（fi
ber-reactive centers）のため、セルロース繊維を染色
した際に優秀な染色結果及び一般的な使用における高い
固着特性が得られる。 例３ １７６ｍｍ2 の断面積を有し、その全長が直径の８倍で
ある直列に接続された８つの混合用要素を有するスタテ
ィックミキサーに、２０±５℃でシアヌル酸フッ化物を
７．４Ｌ／ｈで、そして０〜３℃で下記一般式（７）
【００３３】
【化１３】 で示される染料を０．１４５ｍｏｌ／Ｌ含む水性溶液を
５００Ｌ／ｈで同時にそして連続してそれぞれ別の導入
管を経由して導入する。
５００Ｌ／ｈで同時にそして連続してそれぞれ別の導入
管を経由して導入する。
【００３４】一般式（７）の染料の純度は、ＨＰＬＣ分
析により８０．７％のピーク面積である。反応混合物の
スタティックミキサー内の滞留時間は、０．１５秒であ
る。水性の反応混合物は、ミキサーを出た際には４〜５
℃であり、下記一般式（８）
析により８０．７％のピーク面積である。反応混合物の
スタティックミキサー内の滞留時間は、０．１５秒であ
る。水性の反応混合物は、ミキサーを出た際には４〜５
℃であり、下記一般式（８）
【００３５】
【化１４】 のジフルオロトリアジニル染料を含み、これはＨＰＬＣ
分析で７４％のピーク面積を示す。さらに、プロトン触
媒加水分解により一般式（８）の化合物からスタティッ
クミキサー中ですでに形成されている第二生成物である
モノフルオロモノヒドロキシトリアジニル染料が２．５
％のピーク面積で、ジヒドロキシトリアジニル染料がほ
ぼ０．２％のピーク面積でＨＰＬＣにより検出される。
分析で７４％のピーク面積を示す。さらに、プロトン触
媒加水分解により一般式（８）の化合物からスタティッ
クミキサー中ですでに形成されている第二生成物である
モノフルオロモノヒドロキシトリアジニル染料が２．５
％のピーク面積で、ジヒドロキシトリアジニル染料がほ
ぼ０．２％のピーク面積でＨＰＬＣにより検出される。
【００３６】この結果、ＨＰＬＣによるピーク面積の百
分率から計算してスタティックミキサー中の染料（７）
の転化率は＞９０％となる。反応混合物は、１．２秒以
内に攪拌装置付きタンクに流れ込み、流入の際に炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて、ｐＨを６．０〜６．７に連続
的に調整する。
分率から計算してスタティックミキサー中の染料（７）
の転化率は＞９０％となる。反応混合物は、１．２秒以
内に攪拌装置付きタンクに流れ込み、流入の際に炭酸ナ
トリウム水溶液を用いて、ｐＨを６．０〜６．７に連続
的に調整する。
【００３７】例１で述べたように、脂肪族アミノ化合物
である３−アミノプロピル−β−スルフェートエチルス
ルホンとの反応混合物のさらなる反応が、０〜１０℃、
ｐＨ７．５〜８．０で起こり、下記一般式（９）
である３−アミノプロピル−β−スルフェートエチルス
ルホンとの反応混合物のさらなる反応が、０〜１０℃、
ｐＨ７．５〜８．０で起こり、下記一般式（９）
【００３８】
【化１５】 で示される染料（９）が生成され、これはβ−スルフェ
ートエチルスルホン基から硫酸ナトリウムを除去するこ
とによる反応のｐＨ範囲により対応する割合のビニルス
ルホン染料を含む。生成物は両方ともセルロース繊維と
の反応性に関して等価である。これにより反応染料が得
られ、アルカリ性の染色条件の下でβ−スルフェートエ
チルスルホニル基から形成されるビニルスルホン基及び
モノフルオロトリアジン基の２つの繊維反応性中心（fi
ber-reactive centers）のため、セルロース繊維を染色
した際に優秀な染色結果及び一般的な使用における高い
固着特性が得られる。
ートエチルスルホン基から硫酸ナトリウムを除去するこ
とによる反応のｐＨ範囲により対応する割合のビニルス
ルホン染料を含む。生成物は両方ともセルロース繊維と
の反応性に関して等価である。これにより反応染料が得
られ、アルカリ性の染色条件の下でβ−スルフェートエ
チルスルホニル基から形成されるビニルスルホン基及び
モノフルオロトリアジン基の２つの繊維反応性中心（fi
ber-reactive centers）のため、セルロース繊維を染色
した際に優秀な染色結果及び一般的な使用における高い
固着特性が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 ゲオルク・グレーチュ ドイツ連邦共和国、65812 バート・ゾー デン、アルベルト− シユヴァイツァー− ストラーセ、１ (72)発明者 エックハルト・シユトローマイヤー ドイツ連邦共和国、65817 エップシユタ イン、ツム・ツインマープラッツ、２ (72)発明者 ヴオルフガング・トロニッヒ ドイツ連邦共和国、65817 エップシユタ イン、アドルフ− グッケス− ヴエー ク、５
Claims (15)
- 【請求項１】 シアヌル酸フッ化物及びアミンから１−
アミノ−３，５−ジフルオロ−ｓ−トリアジニル化合物
を製造する方法であって、シアヌル酸フッ化物及びアミ
ン水性溶液を同時にそして連続して、シアヌル酸フッ化
物とアミンのモル比が１：１から１．５：１の間に保た
れるような一定の流量で、スタティックミキサーを内蔵
した管中に導入し、そこで強く混合し、スタティックミ
キサーを出た後に無機のアルカリ性作用のある媒体で水
性の反応混合物のｐＨを５．５〜７．０に調整すること
からなることを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】 スタティックミキサーを出た後、５秒以
内、特に２秒以内、殊に１秒以内に無機のアルカリ性作
用のある媒体を用いて、攪拌装置付きタンク内でｐＨを
５．５〜７．０に調整することを特徴とする請求項１に
記載の製造方法。 - 【請求項３】 反応混合物がスタティックミキサーから
出た後に、反応混合物及び無機のアルカリ性作用のある
媒体の水溶液を同時にそして連続して第二スタティック
ミキサーに導入することによってｐＨを５．５〜７．０
に調整し、加えるアルカリの量を第二スタティックミキ
サーを出た後の反応混合物のｐＨを測定することによっ
て調節することを特徴とする請求項１に記載の製造方
法。 - 【請求項４】 第一スタティックミキサー内の滞留時間
が、０．０１〜１秒、好ましくは０．０５〜０．５秒で
あることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
製造方法。 - 【請求項５】 第二スタティックミキサー内の滞留時間
が、０．０１〜１秒、好ましくは０．０５〜０．５秒で
あることを特徴とする請求項３に記載の製造方法。 - 【請求項６】 アミンとシアヌル酸フッ化物との反応及
びｐＨ調整を０〜５℃で実施することを特徴とする請求
項１〜５のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項７】 スタティックミキサー用要素が、乱流域
において互いに不溶性である溶液を分散するために設計
され、ここで特に、スタティックミキサー用要素がひだ
のある板で、開放され交差したチャンネル（open, cros
sing channel）を形成するように製作されていることを
特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項８】 混合通路を形成するミキサー用要素を直
列状態に接続した長さが、その直径の２〜１２倍である
ことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の製造
方法。 - 【請求項９】 アミノ基を含み、さらに１つ以上のスル
ホ基による置換のために水溶性である発色団系を使用す
ることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の製
造方法。 - 【請求項１０】 使用されるアミンが、下記一般式
（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｄは１つ以上のスルホン酸基を有するフェニル
又はナフチル基又は１つ以上のスルホン酸基及びアルキ
ル又はアルコキシ置換基を有するフェニル又はナフチル
基を表し、ＫはLi+ 、Na+ 、K + を表し、Ｒは水素、メ
チル又はエチル基を表す〕で示される発色団であること
を特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の製造方
法。 - 【請求項１１】 使用されるアミンが下記一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｄは１つ以上のスルホン酸基を有するフェニル
又はナフチル基又は１つ以上のスルホン酸基及びアルキ
ル又はアルコキシ置換基を有するスルホン酸基を表し、
Ａｃはアシル基、特にアミノカルボニル、アセチル又は
プロピオニル基を表す〕で示される発色団であることを
特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項１２】 使用されるアミンが下記一般式（III) 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は水素、アルキル又はアル
コキシ基、好ましくはメチル又はメトキシ基及びスルホ
ン酸基を表し、ここで１分子に対して全部で少なくとも
２つのスルホン酸基が存在する〕で示される発色団であ
ることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の製
造方法。 - 【請求項１３】 シアヌル酸フッ化物及びアミンをモル
比が１：１から１．２：１、特に１．０２：１から１．
１５：１、殊に１．０５：１から１．１０：１で使用す
ることを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記載の
製造方法。 - 【請求項１４】 ｐＨを６．０〜６．７に調整すること
を特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記載の製造方
法。 - 【請求項１５】 使用される無機のアルカリ性作用を有
する媒体が、水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸ナトリウ
ム水溶液であることを特徴とする請求項１〜１４のいず
れかに記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4416017 | 1994-05-06 | ||
| DE4416017:8 | 1994-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848896A true JPH0848896A (ja) | 1996-02-20 |
Family
ID=6517469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7108878A Withdrawn JPH0848896A (ja) | 1994-05-06 | 1995-05-02 | シアヌル酸フッ化物とアミンの連続反応方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0682019A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0848896A (ja) |
| KR (1) | KR950032149A (ja) |
| CN (1) | CN1117047A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19611668A1 (de) * | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Basf Ag | Triazinderivate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH634061A5 (de) * | 1976-10-21 | 1983-01-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur monoacylierung von aminohydroxynaphthalinsulfonsaeuren mit 2,4,6-trifluor-s-triazin. |
| IT1081516B (it) * | 1977-07-07 | 1985-05-21 | Rumianca Spa | Procedimetno per la produzione di cloro-bis(alchilammine)-s-triazine |
| DE4016159A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von cyanurfluorid mit aminen sowie reaktor zur durchfuehrung des verfahrens |
-
1995
- 1995-04-26 EP EP95106242A patent/EP0682019A1/de not_active Ceased
- 1995-05-02 JP JP7108878A patent/JPH0848896A/ja not_active Withdrawn
- 1995-05-03 CN CN95105392A patent/CN1117047A/zh active Pending
- 1995-05-04 KR KR1019950010953A patent/KR950032149A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950032149A (ko) | 1995-12-20 |
| EP0682019A1 (de) | 1995-11-15 |
| CN1117047A (zh) | 1996-02-21 |
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