JPH022872A - 固体またはペースト状生成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高速反応における複数の反応物の化学ｍ論量
的反応、および噴霧装置中での反応生成物の噴霧による
、固体またはペースト状生成物の製造方法に関する。

本発明の内容における高速化学反応の典型的な例は、酸
の中和、エステルのケン化およびアルキル化反応、特に
第３級アミンのアルキル化である。

〔従来の技術〕

スルホン酸または脂肪酸の中和反応は、自発的に起こる
。反応の進行中に生ずる問題は、反応物、すなわち酸と
アルカリが互いに混和しにくい場合、及び／または、生
成した中和生成物が固体またはペースト状の生成物であ
る場合に起こる。これらの場合には、中和の良否は反応
物の混合の程度、及び／または反応混合物の混合の程度
によって決まる。

工業的規模では、洗浄活性を持つスルフェートまたは洗
浄活性を持つスルホネートへのスルホン酸の中和は、中
和容器中で不連続にまたは循環系で連続的に行なわれる
。後者の場合には、スルホン酸は攪拌機、うず巻ポンプ
及び静的混合素子によって強く混合されながらアルカリ
と共に、すでに中和された生成物へ導入される。新たに
添加されるスルホン酸及びアルカリに対する循環体積の
比は、ｌＯ：Ｉ〜２０：ｌの範囲である。脂肪アルコー
ルの硫酸セミエステル及び脂肪アルコールエーテルのよ
うな、加水分解に対して過敏な生成物の中和において生
成物の損失をなくすには、中和混合物を一貫して良好に
混合及び配合しなければならない。不連続操作及び連続
操作の両者において、生成物の過熱を避けるため、反応
熱を散逸さ仕るよう熱交換器を使用しなければならない
。

この方法によって、約６０重量％の洗浄活性物質（ＷＡ
Ｓ）を含む中和生成物を製造することができる。４０重
量％の残分のほとんどは水であり、洗浄活性スルフェー
ト／スルホネートを粉体状の洗剤に混入する間に、たと
えば、噴霧乾燥によってこの水を除去しなければならな
い。

乾燥時のエネルギー消費を低減するため、水含ｆｔｔを
低減することは望ましいことであり、中和反応に比較的
高濃度のアルカリ水溶液を使用すれば、これを達するこ
とができろ。

簡単な物質収支は、５０％水酸化ナトリウムを用いるス
ルホン酸の中和によって、約８０％の洗浄活性物質およ
び約２０％の水を含む中和生成物が生成することを示し
ている。加えて、中和反応のエネルギー収支は、中和反
応中に約４０〜５０％の水が生成し、かつ５０％水酸化
ナトリウムと共に反応混合物へ導入された水が、反応熱
によって蒸発することを示している。したがって、５０
％水酸化ナトリウムを使用すれば、約９０％の洗浄活性
物質及びわずか約ｌＯ％の水を含む中和生成物が理論的
に生成し、その反応熱は乾燥に利用される。これらの条
件下で、脂肪アルコール及び脂肪酸エステルを基とした
スルホン酸の中和生成物は、易流動性の粉体に容易に加
工される。さらに反応熱の利用によって、他の望ましく
ない揮発性の物質をも生成物から除去することができる
。

脂肪アルコールエーテルスルフェート中のジオキサン含
量の低減が、この例としてあげられる。

しかしながら、工業的に使用されるスルホン酸の該中和
方法は、高濃度のアルカリを使用することができない。

なぜならば、反応生成物または中和生成物はさらに粘性
となり、ついには洗浄活性物質の含量が増加し、ペース
ト状になるからである。洗浄活性物質の含量が約６０重
量％を越えれば、スルフェート／スルホネートをもはや
ポンプ輸送することができず、反応成分と反応混合物そ
れぞれの均一な配合と混合、及び反応熱の安全な散逸は
もはや制御できなくなる。

脂肪酸の中和による石鹸の製造は、洗浄活性スルフエー
ト／スルホネート製造のためのスルホン酸の中和と比較
できる。しかしながらこの場合、中和反応が困難である
のは、反応中に生成する石鹸のペースト状流動特性のた
めだけではない。アルカリ水溶液と脂肪酸は互いに溶解
しないので、２つの液相間に十分に大きい物質移動界面
を確立させ十分に速い反応速度を得るため、同様に高度
な分散が必要になる。脂肪酸から塩基性石鹸を製造する
従来の方法は、２つの処理工程に分かれている。すなわ
ち： １、　互いに不溶な反応物の混合、均一化または乳化、
及び攪拌容器、反応カラムまたはループ反応器における
中和またはケン化反応の実施。

２、　含量が約６０〜８０％の活性物質を含む塩基性石
鹸の多段階乾燥。

アルカリによるスルホン酸の中和のように、もし、互い
に不溶な２つの反応物を十分微細に分散する形で混合で
きれば、アルカリによる脂肪酸の中和は自発的な反応と
なる。反応混合物というよりむしろ反応生成物を強力に
加熱すれば、反応は室温で始まる。

スルポン酸の中和におけると同様に、脂肪酸の中和に対
する物質収支及びエネルギー収支は、５０％水酸化ナト
リウムを使用すれば、単一処理工程で約８０％の活性物
質と約２０％の水を含む塩基性石鹸が製造できることを
示している。

純粋な脂肪酸の代わりに脂肪酸メチルエステルらまた、
水酸化ナトリウムを用いるケン化によって反応し石鹸に
なる。この反応では、メタノールが副生成物として生成
するが、これを塩基性石鹸または化粧石鹸から取り除か
ねばならない。これは一般に蒸発または蒸気によるスト
リッピングによって実施される。メチルエステルから石
鹸を製造するために使用する方法は、脂肪酸から石鹸を
製造する方法に相当するが、付加的な処理工程、すなわ
ちメタノールの除去を含む。脂肪酸の中和に比較して、
メチルエステルのケン化の反応速度は反応温度に著しく
依存する。ケン化反応は室温ではゆっくりにしか進まな
いが、比較的高温（たとえば１００℃）ｊこよって著し
く促進される。もし、メチルエステルとアルカリが１３
０〜１４０°Ｃて微細に分散された形で接触すれば、反
応はほとんど瞬間的に生じる。

欧州公開特許第００８３１２２号は、酸とアルカリから
それぞれ成る反応物の２つの流れと、これらとは無関係
に気体の流れを噴霧ノズルに送るという、最初に記述し
た型の方法について述べている。すなわちこの方法では
噴霧された反応物間の中和反応が、ノズルを出た後に生
じる。気体と反応物との質量比は０．４である。しかし
ながら、たとえ中和が高度に達し、かつノズルのつまり
が防止できたとしても、該方法は狭い範囲のパラメータ
ー内でしか操作できない。加えて、該方法は、反応物と
気体媒体を別々に送るため、同中心に多数重なった噴霧
口を持つ、複雑な構成のノズルを必要とする。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、簡単な構成の噴霧装置でよく、幅広く
可変である生産ｑ（たとえば、本発明の方法で使用する
ノズルの１つでは、生産量が１．５〜２００　ｋｇ／ｈ
）で操作が可能であり、かっ噴霧装置のつまりかないた
め操作中に実質的にトラブルのない、高速反応における
複数の反応物の化学ｍ論量的反応、および噴霧装置中で
の反応生成物の噴霧による、固体またはペースト状生成
物の製造方法を提供することである。

〔発明の構成〕

本発明によれば、この目的は、独立した反応物の流れの
それぞれに気体媒体を添加し、要すれば加熱した後、反
応物の流れを混合し、最後に噴霧装置に０　、１　＝　
Ｉ　５　ｍ／５ｅｅ（気体を含まない反応物の流れと、
噴霧装置の自由横断面を基に計算した速度）で通過させ
ることによって達成できる。反応物と気体媒体の質量は
、生成物の流れに対する気体媒体の比が０６０４〜０　
、３　（ｋｇ／ｋｇ）になるように調節する。

本発明の方法は、高速化学反応で固体またはペースト状
の生成物が生成するならば、どこにでも適用してよい。

例としては、酸、特にカルボン酸、硫酸セミエステル及
びスルポン酸の中和、及び工ステルのケン化、例えば脂
肪酸の低級アルキルエステル、特にａ厚アルカリ水溶液
を用いた場合に相当するアルカリ塩の調製である。本発
明の方法は、モノクロロ酢酸のアルカリ塩、特にナトリ
ウム塩の製造にも適し、かつ第３級アミンのアルキル化
、たとえばハロゲン化アルキルを用いるアルキル化によ
る、第４級アンモニウム化合物の製造にも適する。本発
明の方法は特に好ましくは、固体の易流動性洗浄活性生
成物の製造に用いられる。

本発明によって製造される固体またはペースト状の洗浄
活性生成物は、中でも、アルキルアリールスルホン酸、
α−スルホ脂肪酸エステル及び脂肪酸並びにアルコキシ
レート化特にエトキシレート化脂肪アルコール及びフェ
ノールの硫酸セミエステル、及びスルホコハク酸の中和
生成物及び脂肪酸、特に脂肪酸メチルエステルのケン化
生成物を含む。中和またはケン化は、好ましくは濃厚ア
ルカリ水溶液、たとえば約５０重量％のＮａＯＨを含む
水酸化ナトリウム溶液を用いて実施される。

気体媒体としては、空気、窒素、蒸気のような反応物ま
たは反応生成物に対して不活性な気体が特に適している
。複数の反応物の流れまたはそのうちの１つを、混合す
る而に加熱しなければならないときには、特に蒸気が使
われる。気体処理された反応物の流れを混合する点と噴
霧装置との間隔は、処理条件と物質系に依存し、可能な
限り小さく保つべきである。この間隔は、当業者によっ
て簡単な試験で容易に決定され得ろ。すなわち、中和ま
たはケン化反応を早期に起こさせず、ノズルをつまらせ
ないようにしさえずればよい。

本発明では、アルカリ水溶液は特にナトリウム及びカリ
ウムの水酸化物、炭酸塩及び次亜塩素酸塩の水溶液また
は懸濁液、及びこれらの混合物であると解する。次亜塩
素酸塩を用いれば、多くの生成物に好ましい漂白効果を
同時に得ることができる。

混合した反応物の流れの速度の上限は、噴霧装置の自由
横断面に基づき、気体の音速と生成物質量に対する気体
質量の調節比によって決まる。その計算は、気体を含ま
ない反応物の流れに基づいて行われる。

本発明の方法は、反応物の流れを混合する萌に反応物の
流れに気体媒体を添加するために、使用する個々の噴霧
ノズルの型及び構造には無関係である。簡単なチューブ
による噴霧中和またはケン化でさえ可能である。デユー
プを用いて噴霧を実施し、完全な混合を行ない、かつ十
分に中和した均一な生成物を得るためには、通常、液体
の噴霧に使用するノズルを用いて実施するよりも、高い
気体媒体と反応物の流れの質量比が必要である。

適切なノズルは、たとえば、ホロー・コーン、ソリッド
・コーン、フラット・ジェット・ノズルであり、相当す
るうず状素子またはうず状みぞまたはうず室への接線方
向の注入口を有する。

適切なノズルのタイプとその特性の詳細は、参考文献、
たとえば、ケイ・チエイスター（ＫＣｈａｓｔｅｒ）、
スプレー・ドライイング・ハンドブック（Ｓｐｒａｙ　
Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、ジョンワイリー・
アンド・サンズ、ニューヨーク（Ｊｏｎｅ　Ｗｉｌｅｙ
＆　　Ｓ（＋１１Ｓ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）、１９７９
年に見られる。

ノズル口の大きさは、必要である処理量に依存する。

本発明の方法は、固体の易流動性洗浄活性生成物の製造
、好ましくは洗浄活性アルカリスルフェートまたは洗浄
活性アルカリスルホネートの製造に特に適する。反応物
の流れ、特に緩衝剤の溶液または懸濁液を含む酸の流れ
は、この目的に好ましく使用される。使用されろ緩衝剤
の種類は、加水分解に過敏な界面活性剤の分野の専門家
には既知である。

本発明の池の有利な態様では、色彩を改良するため漂白
しなければならない生成物、特に脂肪酸（低級）アルキ
ルエステルスルホネートの製造に、過ホウ酸ナトリウム
が緩衝剤として加えられる。

すなわち、この緩衝剤は漂白剤としても作用し、これに
よって別の処理工程の必要がなくなる。

本発明の別の有利なり様では、中和熟またはエステルの
ケン化に導入しなければならないエネルギーを、反応水
及び一般にアルカリ水溶液を通じて導入される水の蒸発
に１１１用し、これによって固体の易流動性洗浄活性生
成物を得ることができる。

加えて、中和熱またはむしろ該エネルギーを、反応系中
に存在または生成する低沸点溶媒、たとえばメタノール
を完全に除去するために使用してもよい。

本発明の方法の特に有益な特徴の１つによれば、アルカ
リ水溶液を用いろ脂肪アルコールエトキシレートの硫酸
セミエステルの中和による、脂肪アルコールエーテルス
ルフェートの製造に際して、固体含量に対しジオキサン
含量が２００　ｐｐｍ以下である生成物を得ることがで
きろ。

本発明の方法はまた、中和による飽和脂肪酸のアルカリ
塩の製造または、相当する第３級アミンのアルキル化、
特にハロゲン化アルキルを用いろアルキル化による第４
級アンモニウム化合物の製造にも適する。

本発明の方法では、反応物は一つに合わせられながら強
く混合され、その反応混合物はノズルを通して噴霧され
ることによって、強く混合された直後に微細に分散され
ろ。混合と微細な分散は、反応物の運動エネルギー（流
速）及び反応混合物のポテンシャルエネルギー（圧力）
によってなされる。

両者とも添加される気体媒体によって促進される。

反応物を混合する萌に気体媒体を添加すれば、混合相中
での比較的大きい生成物の生成を防止できろ。このこと
が、反応物の必要な微視的混合を促進し、以下の噴霧段
階を簡単化する。

発熱反応、たとえばスルホン酸及び脂肪酸の中和のよう
な場合には、気体媒体は混合処理を促進することに加え
、反応熱を散逸しかつ反応温度を下げろためにも役立つ
。他方、もし、噴霧処理の条件下で、十分に反応物から
生成物への転化ができるように反応速度を上げるため、
比較的高い反応温度が必要ならば、反応物の流れに加え
て気体媒体をら予熱して乙よいし、反応中間体との直接
熱交換によって必要な反応温度を確保するため、気体媒
体を使用してもよい。濃厚アルカリ水溶液を用いる脂肪
酸メチルエステルの加水分解が、この例としてあげられ
る。反応物の流れに気体媒体を添加すれば、ペースト状
または固体生成物が生成していようとも、噴霧を低圧下
で実施することができる。ノズルの性能は、気体媒体の
流量を簡単に変化させることによって、変えることがで
きる。

本発明の実際的な応用では、適切な貯蔵タンクにだくわ
えられた反応物は、ピストンポンプによって化学量論的
な用量で、市販品として入手できろノズルまたはスプレ
ー・チューブに導入される。

気体媒体はノズルに入る直前、反応物を混合する而に、
反応物の流れに導入される。スルホン酸及び脂肪酸の中
和では、気体媒体として空気または窒素を室温で用いろ
。たとえば室温で窒素を使用すれば、メチルエステルの
塩基加水分解はメチルエステル側で起こり、気体媒体と
して過熱蒸気（１５０〜１６０℃）を使用すればアルカ
リ側で起こる。

反応温度は、反応物の質量流または体積流及び反応物の
温度で直接調節してよい。加えて、反応温度は、気体媒
体の質量流または体積流及び気体媒体の温度によって影
響を受ける。

ノズル中に反応物の極く少量が短い滞留時間滞留し、か
つ、ｐ　Ｆｌ値が酸と濃厚アルカリ水溶液との質量比に
著しく依存するため、生成物のｐ　Ｈ値を技術的に重要
な範囲（ｐｔ１７〜９）に調節することは困ｆｉｔであ
る。たとえば、使用したアルキルベンゼンスルホン酸の
量かわずかに減少すれば（１％）、ｐ　Ｈ値は４から１
１へ増加することになる。

クエン酸や特に過ホウ酸ナトリウム（ホウ酸の緩衝効果
）のような緩衝剤を添加すれば、緩衝効果によって明ら
かに平坦な中和曲線が得られろ。

しし、たとえば、６％過ホウ酸ナトリウムをアルキルベ
ンゼンスルホン酸に加え、その結果生じた懸濁液をノズ
ルに送れば、反応物の流れが２％変動してもｐＩｌ値は
７から９の間で変化するだけである。

生成物と助剤との質量比が小さければ、その方が本方法
には好都合である。最終生成物、１ｋｇあたりの気体媒
体の質量が０　、３　ｋｇ、特に０．３ｋｇ以下であれ
ば、スルホン酸の中和による十分に中和された生成物の
製造において、非常に完全な混合が行なわれ、かつ十分
に中和された均一な噴霧生成物を得るに十分である。以
下、第１表に５０％水酸化ナトリウム溶液を用いたアル
キルベンゼンスルホン酸の中和において、異なっ几ノズ
ルの型及びノズル直径を使用した操作条件を示す。

本発明の方法を以下の実施例によって説明する。

第１表に示ずザイズを有するンユリソク（Ｓｃｈｌｉｃ
ｋ）製モデル９４２タイプのノズルを用いた。

実施例１ アルキルベンゼンスルホン酸（ＡＢＳ）の噴霧中和出発
物質：ＡＢＳ（Ｃ＋ｔ／＋４）、ｍ：約６０ｋｇ／ｈ、
ｔ：約６０６Ｃ ５０重量％のＮａ１ｌ（を含む水酸化ナトリウム溶液、
Ｌ：約４０６Ｃ 噴霧圧：　４．５　ｂａｒ Ｎ、需要量＋　　２ｍ３／ｈ 噴霧生成物　（重量％）： ＷＡＳ・　８４．８ （洗浄活性物質） ＵＳ：　　　　１．６ ＮａｔＳ　Ｏａ：　０　、８ ＨｔＯ：　　　１１．５ １）１１値＝９．６ （ＷＡＳ　　１％溶液） クレット色調値：５９ （ＷＡＳ　　５％溶液、 ４ｃｍセル、ブルーフイルター　ｎｏ、４２）実施例２ 脂肪アルコールスルホン酸（ＦＡＳ）の噴霧中和出発物
質：　Ｐ　Ａ　Ｓ　（Ｃ＋　２／１　Ｂ）、ｍ：約ＧＯ
ｋｇ／ｈ、ｔ：約６０℃ ５０重量％のＮａ０Ｉ−１を含む水酸化ナトリウム溶液
、　を約４０°Ｃ 噴霧圧：４．５ｂａｒ Ｎ２　需要’２　：　２　ｍ　３／　ｈ噴霧生成物（重
Ｍ％）： ＷＡＳ：　　７１．２ ＵＳ：　　　　８．６ ＮａｔｓＯ４’：　６．３ ＮａＣρ：ＯＩ Ｈ、Ｏ・　　１２．６ ｐｔｌｌ直：９．５ （ＷＡＳ　　１％溶液） クレット色調値二６３ （ＷＡＳ　　５％溶液、 ４ｃｍセル、ブルーフイルター　ｎｏ、４２）実施例３ 脂肪酸メチルエステルスルホン酸（ＭＥＳ）の噴霧中和 出発物質：ＭＥ　Ｓ　（Ｃ，６／、１１）、ｍ：約２０
　ｋｇ／ｈ。

［：約８０°Ｃ ４８重量％のＭａｉｌ−１を含む水酸化ナトリウム溶液
、ｔ・約４０°Ｃ 噴霧圧：８．５ｂａｒ Ｎ、需要量：　　２ｍ３／ｈ 噴霧生成物（重量％）： モノ　　　　　　　５２３ ジ　　　　　　　　　　　　ど　　７ モノ＋ジ：　　　　ＳＯ，Ｏ ＵＳ・　　　　　　　　　　　６．４ Ｎａ２ｓＯｔ：　　　　　　　６．２ 水、　　　　　１０３ ９．０ ｐ　ｔｌ値 （ＷＡＳ　　１％溶液） クレット色調値：　３０５ （ＷＡＳ　　５％溶液、 ４ｃｍセル、ブルーフイルター　ｎｏ、４２）実施例４ 脂肪アルコールエーテルスルホン酸（ＦＡＥＳ）の噴霧
中和 出発物質：ＦＡＥＳ（Ｃ１ｆｆｉ／＋４；　　２ｍｏｌ
のエトキシ基を含む）約３　ｓ　ｏ　ｐｐｍのジオキサ
ン含有、ｔ：約３０℃ ５０重量％のＮ　ａ　ＯＨを含む水酸化ナトリウム溶液
、ｔ：約３０６Ｃ Ｎ、需要量・　２ｍ３／ｈ 噴霧圧・　５　ｂａｒ 噴霧生成物　（重量％） ＷＡＳ：　　７７．２ ＵＳ・　　　３．８ ＮａｔＳＯ４：　　１．２ ＨｔＯ：　　　９．４ ジオキサン　２００　ｐｐｍ以下 ｐ）ｌ値：　　　　　１０．１ （ＷＡＳ　　１％溶液） クレットＩｌ！！調値：３７ （ＷＡＳ　　５％溶液、 ４ｃｍセル、ブルーフイルター　ｎｏ、４２）実施例５ 脂肪酸の噴霧中和 出発物質：パルミチン酸、ｍ：　６０　ｋｇ／ｈＳｔニ
ア　０℃ ４２電ｍ％Ｎ　ａ　ＯＨを含む水酸化ナトリウム溶液、
ｔ：４０°Ｃ 噴霧圧：３．５ｂａｒ Ｎ２　需要量：　　２ｍ３／ｈ 噴霧生成物（重量％）： Ｎａ石鹸：　　　　６９．９ 水：　　　　　２６．８ パルミチン酸・　Ｏ ｐ　ｔｒ値、９．７ （Ｎａ石＃！　１％溶液） 実施例６ 脂肪酸メチルエステルのケン化 出発物質：Ｃ１４メチルエステル、ｍ：　３０　ｋｇ／
ｈ。

ｔ：１２５℃ ５０重量％のＮａＯＨを含む水酸化ナトリウム溶液、ｔ
：１１０°Ｃ 噴霧圧：６．５ｂａｒ Ｎ、需要量＋　　１ｍ３／ｈ 蒸気需要量：　　　１ｍ３／ｈ ノズル温度（１５０℃予熱） 噴霧生成物（重量％）・ Ｎａ石鹸：　　　　　　　　８６．６ Ｈ，Ｏ：　　　　　　　　１３．７ ＣＩ４メチルエステル・　　０．１〜０．２メタノール
：２０ ｐ　Ｉ−■値：９．３ （Ｎａ石鹸　・１％溶液） 特許出願人　ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、独立した反応物の流れのそれぞれに気体媒体を添加
   し、要すれば加熱した後、反応物の流れを合し、最後に
   噴霧装置に０．１〜１５ｍ／ｓｅｃ（気体を含まない反
   応物の流れと、噴霧装置の自由横断面を基に計算した速
   度）で通過させ、反応物と気体媒体の質量を、生成物の
   流れに対する気体媒体の比が０．０４〜０．３（ｋｇ／
   ｋｇ）となるように調節することを特徴とする、高速反
   応における複数の反応物の化学量論量的反応、および噴
   霧装置中での反応生成物の噴霧による、固体またはペー
   スト状生成物の製造方法。 ２、酸を濃厚アルカリ水溶液で中和することを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、エステルを濃厚アルカリ水溶液でケン化することを
   特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、固体の易流動性洗浄活性生成物を製造する特許請求
   の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。 ５、反応物の流れの１つ、特に酸の流れが、緩衝剤の溶
   液または懸濁液を含むことを特徴とする、洗浄活性アル
   カリスルフェートまたは洗浄活性アルカリスルホネート
   を製造する特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載
   の方法。 ６、過ホウ酸ナトリウムを緩衝剤として使用することを
   特徴とする特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ７、固体の易流動性洗浄活性生成物を製造する特許請求
   の範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。 ８　低沸点溶媒を含まない生成物を製造する特許請求の
   範囲第１〜７項のいずれかに記載の方法。 ９、アルカリ水溶液を用いる脂肪アルコールエトキシレ
   ートの硫酸セミエステルの中和によって、固体含量に対
   しジオキサン含量が２００ｐｐｍ以下である、脂肪アル
   コールエーテルスルフェートを製造する特許請求の範囲
   第１〜８項のいずれかに記載の方法。 １０、モノクロロ酢酸を濃厚アルカリ水酸化物と反応さ
   せることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
   法。 １１、第３級アミンをアルキル化することを特徴とする
   特許請求の範囲第１項に記載の方法。