JPH0847398A - 光学活性プロパルギルアルコール化合物の製造方法 - Google Patents

光学活性プロパルギルアルコール化合物の製造方法

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JPH0847398A
JPH0847398A JP7133589A JP13358995A JPH0847398A JP H0847398 A JPH0847398 A JP H0847398A JP 7133589 A JP7133589 A JP 7133589A JP 13358995 A JP13358995 A JP 13358995A JP H0847398 A JPH0847398 A JP H0847398A
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group
formula
optically active
propargyl alcohol
carbon atoms
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JP7133589A
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English (en)
Inventor
Kazuya Kameo
一弥 亀尾
Tooru Tanami
亨 田名見
Hideo Tanaka
英雄 田中
Yoichi Shimazaki
洋一 島崎
Masaru Muto
賢 武藤
Mie Tsuboi
美恵 坪井
Naoya Ono
直哉 小野
Katsuo Hatayama
勝男 畑山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 光学純度に優れた光学活性プロパルギルアル
コール及びそのアセチル化体の簡便な製造方法を提供す
る。 【構成】 一般式１２ （Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素又はＣ１〜３のアルキル基
を、Ｒ3はフェニル基、「Ｃ１〜５のアルキル基、ハロ
ゲン、トリフルオロメチル基」で任意位置を置換された
フェニル基、Ｃ１〜８のアルキル基又はＣ５〜８のシク
ロアルキル基を示す。）の（ＲＳ）−プロパルギルアル
コール化合物を酵素存在下、式Ｒ4ＣＯＯＲ（Ｒ4はＣ１
〜１０のアルキル基、フェニル基、「フェニル基又はハ
ロゲン原子」で任意の位置を置換されたフェニル基を、
Ｒは任意のアルキル基又はアルケニル基を示す。）のア
シル化剤と反応させて、一般式１３ （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じで、記号＊は光学
活性を示す。）の光学活性Ｏ−アシルプロパルギルアル
コール化合物を立体選択的に得る方法、次いでこれを加
水分解して、又はアシル化反応溶液より光学活性プロパ
ルギルアルコール化合物を得る方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性プロパルギル
アルコール化合物及びそのアシル化体の製造方法に関す
る。
【０００２】これら光学活性プロパルギルアルコール化
合物及びそのアシル化体は種々の生理活性物質の合成中
間体として重要であるが、特に医薬品として有用なプロ
スタグランジン誘導体のω側鎖の合成中間体として重要
である。
【０００３】
【従来の技術】従来、光学活性プロパルギルアルコール
の製造法としては、（１）ケトン体を光学選択的に還元
する方法（Gooding O.W.ら，J.Org.Chem.，第５８巻，
第３６８１頁，１９９３年）；（２）２，３−Ｏ−イソ
プロピリデン−スレイトールから合成する方法（Niidas
P.ら，Eesti NSV Tead Akad.Toim.,Keem.，第３８巻
（４），第２８５〜６頁，１９８９年）等が知られてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法は工程数が多く適切な方法とはいえない。本発明
は、より簡便で光学純度に優れた光学活性プロパルギル
アルコール化合物及びそのアシル化体の製造方法を提供
することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
の解決を目的として鋭意研究を進めた結果、ラセミ体の
プロパルギルアルコール化合物を酵素を用いて立体選択
的にアシル化することにより高純度にて高収率で光学活
性プロパルギルアルコール化合物が製造できることを見
いだし、本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明は、式（１）
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又
は炭素原子数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ3はフェニ
ル基、「炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基」で任意の位置を置換された
フェニル基、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原
子数５〜８のシクロアルキル基を示し、Ｒ4は炭素原子
数１〜１０のアルキル基、フェニル基、「フェニル基又
はハロゲン原子」で任意の位置を置換されたフェニル基
を示し、記号＊は光学活性であることを示す。）で表さ
れる光学活性Ｏ−アシルプロパルギルアルコール化合物
を製造するにあたり、式（２）
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同意義
である。）で表される（ＲＳ）−プロパルギルアルコー
ル化合物を酵素存在下、式Ｒ4ＣＯＯＲ（式中、Ｒ4は前
記と同意義であり、Ｒは任意のアルキル基又はアルケニ
ル基を示す。）で表されるアシル化剤と反応させること
を特徴とする式（１）の光学活性Ｏ−アシルプロパルギ
ルアルコール化合物の製造方法である。また、他の本発
明は、上記の反応後、反応液より式（１）の光学活性Ｏ
−アシルプロパルギルアルコール化合物を分離し、これ
を加水分解することを特徴とする式（３）
【００１１】
【化１０】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び＊は前記と同
意義である。）で表される光学活性プロパルギルアルコ
ール化合物の製造方法である。さらに、他の本発明は、
上記の反応後、反応液より前記式（３）の化合物とは異
なる立体配位を有する光学活性プロパルギルアルコール
化合物を分離することを特徴とする光学活性プロパルギ
ルアルコール化合物の製造方法である。
【００１３】本発明において、ハロゲン原子とはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。炭素
原子数１〜３のアルキル基とは鎖状又は分枝鎖状のアル
キル基であり、たとえばメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基である。このうち好ましくは、メチル基又はエチ
ル基である。炭素原子数１〜５のアルキル基とは鎖状又
は分枝鎖状のアルキル基であり、たとえばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基である。このう
ち好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基又はブチル基である。炭素原子数１〜８のア
ルキル基とは鎖状又は分枝鎖状のアルキル基であり、た
とえばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、イソ
ヘプチル基などである。このうち好ましくは、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はブチル
基である。炭素原子数１〜１０のアルキル基とは鎖状又
は分枝鎖状のアルキル基であり、たとえばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、
イソヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基などであ
る。このうち好ましくは、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基又はブチル基である。炭素原子数
５〜８のシクロアルキル基とは、たとえばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などであ
る。Ｒで示される任意のアルキル基又はアルケニル基と
は、反応に何等影響を及ぼさない基であればいずれであ
ってもよく、たとえばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
ヘプチル基、イソヘプチル基、ビニル基、アリル基、１
−プロペニル基、２−ブテニル基、イソプロペニル基な
どである。
【００１４】本発明に用いられる酵素とは、式（２）の
（ＲＳ）−プロパルギルアルコール化合物から式（１）
の光学活性Ｏ−アシルプロパルギルアルコール化合物を
生成させる活性を有する酵素である。好ましくはシュー
ドモナス属に属する微生物が生産する酵素であり、さら
に好ましくはリパーゼＰＳ（天野製薬）である。また、
アシル化剤としてはビニルアセテート、イソプロペニル
プロピオネート、イソプロペニルベンゾエートを用いる
ことができるが、好ましくはイソプロペニルアセテート
である。
【００１５】以下、本発明について詳しく説明する。た
だし、アシル化剤としてイソプロペニルアセテートを用
いた場合について説明する。原料である前記式（２）の
プロパルギルアルコールのラセミ体は、例えば以下に示
すように、対応するアルデヒド体（４）を原料としてア
セチレングリニヤール試薬（５）と反応することにより
容易に得ることができる（反応式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
は前記と同意義であり、Ｘはブロム又はクロル原子を示
す。）。
【００１６】
【化１１】
【００１７】イソプロペニルアセテートとの反応は、原
料の式（２）のプロパルギルアルコールのラセミ体に対
し、酵素を０.１〜５０倍重量部、イソプロペニルアセ
テートを１〜１００当量を用い０〜５０℃にて、不活性
溶媒中で反応する。不活性溶媒としては、塩化メチレ
ン、トルエン、エーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルな
どが挙げられる。
【００１８】反応時間は、基質、反応温度、酵素の量に
よりかなり異なり、１時間以内で終了するものから数日
を要するものまで様々であり、また好ましい異性体が、
アセチル体として得られるか、未反応のアルコールとし
て得られるかにより適宜調節することが望ましい。前者
の場合は、反応率を５０％以下に押さえた方が好まし
く、後者の場合は逆に反応率を５０％以上に上げた方が
光学純度のよい化合物が得られる。
【００１９】反応終了後は、一般に用いられる方法、即
ち酵素を濾去し、溶媒を濃縮の後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等により容易にアセチ
ル体とアルコール体を分離精製することができる。アセ
チル体は、エステルを加水分解する通常の方法で容易に
加水分解されアルコール体に導くことができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明は、より簡便でより高い光学純度
で光学活性プロパルギルアルコール化合物及びそのアシ
ル化体の製造方法として有用である。これら光学活性プ
ロパルギルアルコール化合物及びそのアシル化体は種々
の生理活性物質の合成中間体として重要であるが、特に
医薬品として有用なプロスタグランジン誘導体のω側鎖
の合成中間体として重要である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。
【００２２】実施例１（３ＲＳ）−３−ヒドロシ−４−フェノキシ−１−ブチ
ンの製造法 アルゴン気流下、フェノキシアセトアルデヒド（１１.
１６ｇ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（１６０
ｍｌ）に、氷冷下、０.５Ｍエチニルマグネシウムブロ
マイドのＴＨＦ溶液（１９７ｍｌ）を加え、同温にて１
０分間撹拌した。反応液に飽和アンモニウム水溶液を加
え、エーテルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水に
て洗浄、乾燥後、濃縮し、得られた粗成生物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル
（ＡｃＯＥｔ）：ヘキサン＝１：２］にて精製し標記化
合物（１３.２ｇ）を得た。
【００２３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；２.５３（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ），２.
５６（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ），４.０３−４.２１
（ｍ，２Ｈ），４.７０−４.８３（ｍ，１Ｈ），６.８
８−７.０４（ｍ，３Ｈ），７.２３−７.３６（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，３２８２，２９４０，２
８６５，２１２６，１６０２，１５８９，１４９９，１
４５６ １３２７，１３０９，１２９５，１２５４，１
１７３，１０８２，１０４９，９６９，８９５，７５
２，６９３，６７４ｃｍ-1。
【００２４】実施例２（３Ｒ）−、及び（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−フェ
ノキシ−１−ブチンの製造法 （１）実施例１で得た（３ＲＳ）−３−ヒドロキシ−４
−フェノキシ−１−ブチン（３００ｍｇ）のトルエン溶
液（１０ｍｌ）にイソプロペニルアセテート（１.５ｍ
ｌ）を加えさらにリパーゼＰＳ（１.０ｇ）を加えて、
３５℃にて１２時間撹拌した。不溶物をろ過し、減圧下
溶媒濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン（１：１０）流出分より
アセチル体（１９０ｍｇ）を得、ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキ
サン（１：５）流出分より未反応アルコール体（１３０
ｍｇ）を得た。 アルコール体の［α］D 23＝−２６.９１゜（Ｃ＝０.
９，クロロホルム）。
【００２５】得られたアルコール体は、Niidas P.らの
方法（Eesti NSV Tead Akad.Toim.,Keem.，第３８巻
（４），第２８５〜６頁，１９８９年）で合成した化合
物と比較し、Ｓ体であることを確認した。
【００２６】また、純度は、液体クロマトグラフィー
（ＯＤセル（ダイセル工業）、展開溶媒；イソプロピル
アルコール：ヘキサン＝２：８）にて測定（９８％ｅ
ｅ）した。
【００２７】（２）（１）で得られたアセチル体（１９
０ｍｇ）［α］D 23＝−４０.８゜（Ｃ＝０.９３，メタ
ノール）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリ
ウム（１３０ｍｇ）を加え室温にて２０分間撹拌した。
３Ｎ塩酸にて中和した後、エーテルにて抽出した。有機
層を飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄、乾燥の後濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ａｃ
ＯＥｔ−ｎ−ヘキサン（１：１０）流出分よりアセチル
体（１９０ｍｇ）を得、ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン
（１：５）流出分より未反応アルコール体（１３０ｍ
ｇ）（９６％ｅｅ）を得た。これは、（１）と同様にし
てＲ体であることを確認した。
【００２８】以下の実施例の化合物における絶対配位
は、モッシャーらの方法（J.Am.Chem.Soc.，第９５巻，
５１２ページ，１９７３年）に基づきα−メトキシ−α
−トリフロロメチルフェニル酢酸エステル（ＭＴＰＡエ
ステル）に導き、ＮＭＲにより確定した。
【００２９】実施例３（３Ｒ）−、及び（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，４−
ジメチル−４−フェノキシ−１−ブチンの製造法 （１）実施例１と同様の方法で得られた（３ＲＳ）−３
−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４−フェノキシ−１
−ブチンを用い、実施例２の（１）と同様の操作（３５
℃、２０時間）にて、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，
４−ジメチル−４−フェノキシ−１−ブチン（４７％，
８７％ｅｅ）、及び（３Ｒ）−３−アセチルオキシ−
４，４−ジメチル−４−フェノキシ−１−ブチン（４７
％）を得た。
【００３０】（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメ
チル−４−フェノキシ−１−ブチン［α］D 23＝−９.７
３゜（Ｃ＝１.５，メタノール）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１.３６（３Ｈ，ｓ），１.４０（３Ｈ，ｓ），２.２９
−２.９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２.４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２.２Ｈｚ），４.４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２.２Ｈ
ｚ），６.８０−７.４５（５Ｈ，ｍ）. （３Ｒ）−３−アセチルオキシ−４，４−ジメチル−４
−フェノキシ−１−ブチン ［α］D 23＝−３３.６９゜（Ｃ＝０.９３，メタノー
ル）。
【００３１】（２）実施例２の（２）と同様の操作にて
（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４−フ
ェノキシ−１−ブチン （９５％ｅｅ）を得た。 ［α］D 23＝９.８１゜（Ｃ＝１.５，メタノール）。
【００３２】実施例４（３Ｒ）−、及び（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−シク
ロヘキシルオキシ−１−ブチンの製造法 （１）実施例１と同様の方法で得られた（３ＲＳ）−３
−ヒドロキシ−４−シクロヘキシルオキシ−１−ブチン
を用い、実施例２の（１）と同様の操作（３５℃、４日
間）にて、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−シクロヘキ
シルオキシ−１−ブチン（４１％，９９％ｅｅ）、及び
（３Ｒ）−３−アセチルオキシ−４−シクロヘキシルオ
キシ−１−ブチン（４１％）を得た。
【００３３】（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−シクロヘ
キシルオキシ−１−ブチン ［α］D 23＝１１.１０゜（Ｃ＝１.２８，メタノール）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１.０８−２.１１（１０Ｈ，ｍ），２.４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ），２.６０−２.８５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３.２６−３.４４（１Ｈ，ｍ），３.５３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７.４，９.７Ｈｚ），３.６６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３.７，９.７Ｈｚ），４.３６−４.６６（１
Ｈ，ｍ） （３Ｒ）−３−アセチルオキシ−４−シクロヘキシルオ
キシ−１−ブチン ［α］D 23＝−５６.６７゜（Ｃ＝１.０，メタノー
ル）。
【００３４】（２）実施例２の（２）と同様の操作にて
（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−シクロヘキシルオキシ
−１−ブチン （９４％ｅｅ）を得た。 ［α］D 23＝−１０.７６゜（Ｃ＝１.５，メタノー
ル）。
【００３５】実施例５（３Ｒ）−、及び（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−ヘキ
シルオキシ−１−ブチンの製造法 （１）実施例１と同様の方法で得られた（３ＲＳ）−３
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチンを用い
実施例２の（１）と同様の操作（３５℃、１６時間）に
て、（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−
１−ブチン（２９％，９３％ｅｅ）、及び（３Ｒ）−３
−アセチルオキシ−４−シクロヘキシルオキシ−１−ブ
チン（４６％、６０％ｅｅ）を得た。
【００３６】（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−ブチン ［α］D 23＝１３.７１゜（Ｃ＝０.７０，メタノール）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０.８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６.４Ｈｚ），１.１５−１.７
７（８Ｈ，ｍ），２.２８−２.５１（１Ｈ，ｍ），２.
４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ），３.５１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９.８，７.０Ｈｚ），３.５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６.７Ｈｚ），３.６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９.８，３.
８Ｈｚ），４.５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７.０，３.
８，２.２Ｈｚ） （３Ｒ）−３−アセチルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
１−ブチン ［α］D 23＝−４２.４１゜（Ｃ＝１.０３，メタノー
ル）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/23 Ａ 7419−4Ｈ Ｅ 7419−4Ｈ //(Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 島崎 洋一 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 武藤 賢 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 坪井 美恵 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 小野 直哉 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 畑山 勝男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は炭素原子数
    １〜３のアルキル基を示し、Ｒ3はフェニル基、「炭素
    原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオ
    ロメチル基」で任意の位置を置換されたフェニル基、炭
    素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数５〜８のシ
    クロアルキル基を示し、Ｒ4は炭素原子数１〜１０のア
    ルキル基、フェニル基、「フェニル基又はハロゲン原
    子」で任意の位置を置換されたフェニル基を示し、記号
    ＊は光学活性であることを示す。）で表される光学活性
    Ｏ−アシルプロパルギルアルコール化合物を製造するに
    あたり、式 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同意義である。）で
    表される（ＲＳ）−プロパルギルアルコール化合物を酵
    素存在下、Ｒ4ＣＯＯＲ（式中、Ｒ4は前記と同意義であ
    る。）で表されるアシル化剤と反応させることを特徴と
    する光学活性Ｏ−アシルプロパルギルアルコール化合物
    の製造方法。
  2. 【請求項２】 式 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は炭素原子数
    １〜３のアルキル基を示し、Ｒ3はフェニル基、「炭素
    原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオ
    ロメチル基」で任意の位置を置換されたフェニル基、炭
    素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数５〜８のシ
    クロアルキル基を示し、記号＊は光学活性であることを
    示す。）で表される光学活性プロパルギルアルコール化
    合物を製造するにあたり、式 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同意義である。）で
    表される（ＲＳ）−プロパルギルアルコール化合物を酵
    素存在下、式Ｒ4ＣＯＯＲ（式中、Ｒ4は炭素原子数１〜
    １０のアルキル基、フェニル基又は「フェニル基又はハ
    ロゲン原子」で任意の位置を置換されたフェニル基を示
    し、Ｒは任意のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
    で表されるアシル化剤と反応させることにより、式 【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び＊は前記と同意義であ
    る。）で表される光学活性Ｏ−アシルプロパルギルアル
    コール化合物を立体選択的に得、次いでこれを分離後加
    水分解することを特徴とする光学活性プロパルギルアル
    コール化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 式 【化６】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は炭素原子数
    １〜３のアルキル基を示し、Ｒ3はフェニル基、「炭素
    原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオ
    ロメチル基」で任意の位置を置換されたフェニル基、炭
    素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数５〜８のシ
    クロアルキル基を示し、記号＊は光学活性であることを
    示す。）で表される光学活性プロパルギルアルコール化
    合物を製造するにあたり、式 【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同意義である。）で
    表される（ＲＳ）−プロパルギルアルコール化合物を酵
    素存在下、式Ｒ4ＣＯＯＲ（式中、Ｒ4は炭素原子数１〜
    １０のアルキル基、フェニル基、「フェニル基又はハロ
    ゲン原子」で任意の位置を置換されたフェニル基を示
    し、Ｒは任意のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
    で表されるアシル化剤と反応させた溶液より分離するこ
    とを特徴とする光学活性プロパルギルアルコール化合物
    の製造方法。
  4. 【請求項４】 酵素がシュードモナス属に属する微生物
    が生産する酵素である請求項１〜３のいずれかに記載の
    製造方法。
  5. 【請求項５】 アシル化剤がイソプロペニルアセテート
    である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
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