JPH0841461A - 重合性液晶組成物 - Google Patents
重合性液晶組成物Info
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- JPH0841461A JPH0841461A JP6174164A JP17416494A JPH0841461A JP H0841461 A JPH0841461 A JP H0841461A JP 6174164 A JP6174164 A JP 6174164A JP 17416494 A JP17416494 A JP 17416494A JP H0841461 A JPH0841461 A JP H0841461A
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Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも２つの６員環を有する液晶性骨格
を部分構造として有する環状アルコール、フェノール又
は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル酸又はメタクリル
酸エステルである第１の単官能アクリレート化合物又は
第１の単官能メタクリレート化合物及び、光学活性基を
有するアクリレート化合物又はメタクリレート化合物を
含有し、カイラルネマチック液晶相を示すことを特徴と
する重合性液晶組成物。 【効果】 この重合性液晶組成物は、光学活性基を有す
るアクリレート化合物又はメタクリレート化合物を含有
しているので、得られる光学異方体中にらせん構造を誘
起できるとともに、光重合によって光学活性化合物も共
重合する。従って、得られる光学異方体中に未反応の光
学活性化合物が残存することがなく、より耐熱性に優れ
た光学異方体を製造することが可能である。
を部分構造として有する環状アルコール、フェノール又
は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル酸又はメタクリル
酸エステルである第１の単官能アクリレート化合物又は
第１の単官能メタクリレート化合物及び、光学活性基を
有するアクリレート化合物又はメタクリレート化合物を
含有し、カイラルネマチック液晶相を示すことを特徴と
する重合性液晶組成物。 【効果】 この重合性液晶組成物は、光学活性基を有す
るアクリレート化合物又はメタクリレート化合物を含有
しているので、得られる光学異方体中にらせん構造を誘
起できるとともに、光重合によって光学活性化合物も共
重合する。従って、得られる光学異方体中に未反応の光
学活性化合物が残存することがなく、より耐熱性に優れ
た光学異方体を製造することが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学、表示、記録材料
等として利用される重合性液晶組成物に関する。
等として利用される重合性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶ディスプレイ素子の表示品位
の向上と軽量化の両立に対する要求から、補償板として
内部の分子の配向構造が制御された高分子フィルムが求
められている。これに応える技術として、液晶性高分子
を用いる方法（特開平３−２８８２２号公報、特開平４
−３０２２号公報、特開平４−５５８１３号公報、特開
平５−２７２３５号公報、特開平５−６１０３９号公
報）や、２官能液晶性アクリレート化合物又は組成物を
用いる方法（特開平３−１４０２９号公報）が知られて
いるが、これらの技術はフィルム内部の分子の配向構造
の均一性や、フィルムの耐熱性に問題があった。この問
題を解決するために本発明者等は、室温において液晶性
を有する重合性液晶組成物とその組成物を光重合して得
られる内部の配向構造が制御された高分子フィルム（光
学異方体）を先に提案した。
の向上と軽量化の両立に対する要求から、補償板として
内部の分子の配向構造が制御された高分子フィルムが求
められている。これに応える技術として、液晶性高分子
を用いる方法（特開平３−２８８２２号公報、特開平４
−３０２２号公報、特開平４−５５８１３号公報、特開
平５−２７２３５号公報、特開平５−６１０３９号公
報）や、２官能液晶性アクリレート化合物又は組成物を
用いる方法（特開平３−１４０２９号公報）が知られて
いるが、これらの技術はフィルム内部の分子の配向構造
の均一性や、フィルムの耐熱性に問題があった。この問
題を解決するために本発明者等は、室温において液晶性
を有する重合性液晶組成物とその組成物を光重合して得
られる内部の配向構造が制御された高分子フィルム（光
学異方体）を先に提案した。
【０００３】しかしながら、該発明では光学異方体中に
スーパーツイステッドネマチック配向に代表されるよう
な螺旋構造を導入する場合、重合性液晶組成物に重合性
官能基を有していない低分子の光学活性化合物を添加し
ていた。そのため、螺旋構造を導入した光学異方体中に
は、重合しない低分子の光学活性化合物が分散してお
り、これが結果として光学異方体の耐熱性の劣化を招い
ていた。
スーパーツイステッドネマチック配向に代表されるよう
な螺旋構造を導入する場合、重合性液晶組成物に重合性
官能基を有していない低分子の光学活性化合物を添加し
ていた。そのため、螺旋構造を導入した光学異方体中に
は、重合しない低分子の光学活性化合物が分散してお
り、これが結果として光学異方体の耐熱性の劣化を招い
ていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、重合性液晶組成物の光重合によって光学異
方体を製造する際に、内部に螺旋構造を導入しても耐熱
性の劣化が無い光学異方体を製造することが可能な重合
性液晶組成物を提供することにある。
する課題は、重合性液晶組成物の光重合によって光学異
方体を製造する際に、内部に螺旋構造を導入しても耐熱
性の劣化が無い光学異方体を製造することが可能な重合
性液晶組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決する手段について鋭意検討した結果、かかる課題が
光学異方体中に螺旋構造を導入するために添加する低分
子の光学活性化合物にも重合性官能基を付与することに
よって解決できることを見いだし、本発明を提供するに
到った。
解決する手段について鋭意検討した結果、かかる課題が
光学異方体中に螺旋構造を導入するために添加する低分
子の光学活性化合物にも重合性官能基を付与することに
よって解決できることを見いだし、本発明を提供するに
到った。
【０００６】即ち、本発明は少なくとも２つの６員環を
有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル
酸又はメタクリル酸エステルである第１の単官能アクリ
レート化合物又は第１の単官能メタクリレート化合物及
び、光学活性基を有するアクリレート化合物又はメタク
リレート化合物を含有し、カイラルネマチック液晶相を
示すことを特徴とする重合性液晶組成物を提供する。
有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル
酸又はメタクリル酸エステルである第１の単官能アクリ
レート化合物又は第１の単官能メタクリレート化合物及
び、光学活性基を有するアクリレート化合物又はメタク
リレート化合物を含有し、カイラルネマチック液晶相を
示すことを特徴とする重合性液晶組成物を提供する。
【０００７】即ち、本発明は光学活性化合物に重合性官
能基を付与することにより、重合性液晶組成物の光重合
の際に光学活性化合物を共重合せしめ、これにより耐熱
性の劣化を防止するものである。
能基を付与することにより、重合性液晶組成物の光重合
の際に光学活性化合物を共重合せしめ、これにより耐熱
性の劣化を防止するものである。
【０００８】本発明で使用することができる上記の第１
の単官能アクリレート化合物又は第１の単官能メタクリ
レート化合物としては、特に一般式（Ｉ）
の単官能アクリレート化合物又は第１の単官能メタクリ
レート化合物としては、特に一般式（Ｉ）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わ
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、
【００１１】
【化８】
【００１２】を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原
子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わす。）で表わされる化
合物を挙げることをできる。このような化合物の代表的
なものの例と、その相転移温度を以下に示すが、本発明
で使用することができる第１の単官能アクリレート又は
第２の単官能メタクリレート化合物は、これらの化合物
に限定されるものではない。
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原
子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わす。）で表わされる化
合物を挙げることをできる。このような化合物の代表的
なものの例と、その相転移温度を以下に示すが、本発明
で使用することができる第１の単官能アクリレート又は
第２の単官能メタクリレート化合物は、これらの化合物
に限定されるものではない。
【００１３】
【化９】
【００１４】
【化１０】
【００１５】（上記中、シクロヘキサン環はトランスシ
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。） また、これとは別に、本発明は、一般式（ＩＩ）
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。） また、これとは別に、本発明は、一般式（ＩＩ）
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表
し、ｐは２〜１２の整数を表わし、ｑは０又は１を表わ
し、Ｙ4は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表わ
し、環Ｄ及びＥはそれぞれ独立的に、
し、ｐは２〜１２の整数を表わし、ｑは０又は１を表わ
し、Ｙ4は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表わ
し、環Ｄ及びＥはそれぞれ独立的に、
【００１８】
【化１２】
【００１９】を表わし、ｌは１から４の整数を表わし、
ｋは０又は１を表わし、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基又はフェニル基を表わす。）で
表わされる第２の単官能アクリレート化合物又は第２の
単官能メタクリレート化合物及び、光学活性基を有する
アクリレート化合物又はメタクリレート化合物を含有
し、室温でエナンチオトロピックなカイラルネマチック
液晶相を示すことを特徴とする重合性液晶組成物を提供
する。
ｋは０又は１を表わし、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基又はフェニル基を表わす。）で
表わされる第２の単官能アクリレート化合物又は第２の
単官能メタクリレート化合物及び、光学活性基を有する
アクリレート化合物又はメタクリレート化合物を含有
し、室温でエナンチオトロピックなカイラルネマチック
液晶相を示すことを特徴とする重合性液晶組成物を提供
する。
【００２０】この一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と
しては、例えば、
しては、例えば、
【００２１】
【化１３】
【００２２】（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立
的に、水素原子又はメチル基を表わし、ｈ、ｉ及びｊは
それぞれ独立的に２〜１２の整数を表わし、Ｒ6はシア
ノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、アルコキシ基又
はフェニル基を表わす）で表わされる化合物、あるい
は、
的に、水素原子又はメチル基を表わし、ｈ、ｉ及びｊは
それぞれ独立的に２〜１２の整数を表わし、Ｒ6はシア
ノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、アルコキシ基又
はフェニル基を表わす）で表わされる化合物、あるい
は、
【００２３】
【化１４】
【００２４】（式中、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立的に水
素原子又はメチル基を表わし、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ
独立的に炭素原子数１〜６のアルキル基を表わす）で表
わされる化合物を挙げることができる。
素原子又はメチル基を表わし、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ
独立的に炭素原子数１〜６のアルキル基を表わす）で表
わされる化合物を挙げることができる。
【００２５】本発明の重合性液晶組成物は、上記のよう
な第１の単官能（メタ）アクリレート化合物を含有する
もの、第２の単官能（メタ）アクリレート化合物を含有
するものが好ましく、この第１の単官能（メタ）アクリ
レート化合物及び第２の単官能（メタ）アクリレートを
共に含有するものであってもよい。
な第１の単官能（メタ）アクリレート化合物を含有する
もの、第２の単官能（メタ）アクリレート化合物を含有
するものが好ましく、この第１の単官能（メタ）アクリ
レート化合物及び第２の単官能（メタ）アクリレートを
共に含有するものであってもよい。
【００２６】重合性液晶組成物として第１及び第２の単
官能（メタ）アクリレートを併用する場合は、第２の単
官能（メタ）アクリレートの含有量は、第１の単官能
（メタ）アクリレートに対して５０重量％以下であるこ
とが好ましい。これは第２の単官能（メタ）アクリレー
トの含有量が増えるに従って、得られる光学異方体の機
械的強度及び耐熱性が劣る傾向があるからである。
官能（メタ）アクリレートを併用する場合は、第２の単
官能（メタ）アクリレートの含有量は、第１の単官能
（メタ）アクリレートに対して５０重量％以下であるこ
とが好ましい。これは第２の単官能（メタ）アクリレー
トの含有量が増えるに従って、得られる光学異方体の機
械的強度及び耐熱性が劣る傾向があるからである。
【００２７】また、本発明で用いることができる光学活
性化合物としては、光学活性基を有するアクリレート化
合物又はメタクリレート化合物であり、且つ重合性液晶
組成物に添加することによりカイラルネマチック液晶相
を誘起するものであれば、特に制限なく用いることがで
きる。そのような光学活性化合物としては、例えば一般
式（ＩＩＩ）
性化合物としては、光学活性基を有するアクリレート化
合物又はメタクリレート化合物であり、且つ重合性液晶
組成物に添加することによりカイラルネマチック液晶相
を誘起するものであれば、特に制限なく用いることがで
きる。そのような光学活性化合物としては、例えば一般
式（ＩＩＩ）
【００２８】
【化１５】
【００２９】（式中、Ｚは水素原子又はメチル基を表わ
し、ｓは０又は１を表わし、ｓが０のときｒは０から１
２の整数を表わし、ｓが１のときｒは１から１２の整数
を表わし、ｔは０又は１を表わし、Ｒは炭素原子数３か
ら１２の光学活性な炭化水素基を表わす）で表わされる
化合物や、Ｈｏｙｌｅ等（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ
ｕｉｄ．Ｃｒｙｓｔ．Ｉｎｃ．Ｎｏｎｌｉｎ．Ｏｐ
ｔ．、１９８８年、１５７巻、６３９頁）によって報告
された式（ＩＸ）
し、ｓは０又は１を表わし、ｓが０のときｒは０から１
２の整数を表わし、ｓが１のときｒは１から１２の整数
を表わし、ｔは０又は１を表わし、Ｒは炭素原子数３か
ら１２の光学活性な炭化水素基を表わす）で表わされる
化合物や、Ｈｏｙｌｅ等（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ
ｕｉｄ．Ｃｒｙｓｔ．Ｉｎｃ．Ｎｏｎｌｉｎ．Ｏｐ
ｔ．、１９８８年、１５７巻、６３９頁）によって報告
された式（ＩＸ）
【００３０】
【化１６】
【００３１】の化合物及びＲｉｎｇｓｄｏｒｆ等（Ｍａ
ｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９２年、１９３巻、１
２３５頁）によって報告された式（Ｘ）
ｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９２年、１９３巻、１
２３５頁）によって報告された式（Ｘ）
【００３２】
【化１７】
【００３３】の化合物を挙げることができる。本発明で
使用する光学活性化合物は、上記のような光学活性化合
物を単独で用いても、２種以上の化合物を混合して用い
てもよいが、本発明の重合性液晶組成物においては、一
般式（ＩＩＩ）の化合物を用いることが好ましい。
使用する光学活性化合物は、上記のような光学活性化合
物を単独で用いても、２種以上の化合物を混合して用い
てもよいが、本発明の重合性液晶組成物においては、一
般式（ＩＩＩ）の化合物を用いることが好ましい。
【００３４】また、本発明に係わる光学活性化合物の好
ましい添加量は、本発明の重合性液晶組成物を光重合し
て得られる光学異方体の用途や、本発明に係わる光学活
性化合物のねじり力によって適宜調整される。例えば本
発明の重合性液晶組成物を光重合することによって得ら
れる光学異方体を、スーパーツイステッドネマチック型
液晶表示素子の光学補償フィルムとして用いる場合に
は、重合性液晶組成物のピッチが０．１〜１５ミクロン
の範囲になるように添加量を調整するのが好ましく、例
えば光学異方体をツイステッドネマチック型液晶表示素
子の光学補償フィルムとして用いる場合には、重合性液
晶組成物のピッチが１５〜６０ミクロンの範囲になるよ
うに添加量を調整するのが好ましい。
ましい添加量は、本発明の重合性液晶組成物を光重合し
て得られる光学異方体の用途や、本発明に係わる光学活
性化合物のねじり力によって適宜調整される。例えば本
発明の重合性液晶組成物を光重合することによって得ら
れる光学異方体を、スーパーツイステッドネマチック型
液晶表示素子の光学補償フィルムとして用いる場合に
は、重合性液晶組成物のピッチが０．１〜１５ミクロン
の範囲になるように添加量を調整するのが好ましく、例
えば光学異方体をツイステッドネマチック型液晶表示素
子の光学補償フィルムとして用いる場合には、重合性液
晶組成物のピッチが１５〜６０ミクロンの範囲になるよ
うに添加量を調整するのが好ましい。
【００３５】また、この光学異方体を液晶表示素子の視
角特性を改善する目的で用いる場合には、重合性液晶組
成物のピッチが０．１〜３ミクロンの範囲になるように
調整するのが好ましい。
角特性を改善する目的で用いる場合には、重合性液晶組
成物のピッチが０．１〜３ミクロンの範囲になるように
調整するのが好ましい。
【００３６】また、本発明の重合性液晶組成物には、液
晶性を示さない重合性化合物も添加することができる。
このような化合物としては、通常この技術分野で高分子
形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして
認識されるものであれば特に制限無く用いることができ
るが、アクリレート化合物が特に好ましい。これらの液
晶性を示さない重合性化合物は適宜選択して組み合わせ
て添加してもよいが、少なくとも得られる重合性液晶組
成物の液晶性が失われないように、各成分の添加量を調
整することが必要である。
晶性を示さない重合性化合物も添加することができる。
このような化合物としては、通常この技術分野で高分子
形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして
認識されるものであれば特に制限無く用いることができ
るが、アクリレート化合物が特に好ましい。これらの液
晶性を示さない重合性化合物は適宜選択して組み合わせ
て添加してもよいが、少なくとも得られる重合性液晶組
成物の液晶性が失われないように、各成分の添加量を調
整することが必要である。
【００３７】また、本発明の重合性液晶組成物には、そ
の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開
始剤や増感剤を添加してもよい。ここで、使用すること
ができる光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾ
インエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン
類、ベンジルケタール類等を挙げることができる。その
添加量は、重合性液晶組成物に対して１０重量％以下が
好ましく、５重量％以下が特に好ましい。
の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開
始剤や増感剤を添加してもよい。ここで、使用すること
ができる光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾ
インエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン
類、ベンジルケタール類等を挙げることができる。その
添加量は、重合性液晶組成物に対して１０重量％以下が
好ましく、５重量％以下が特に好ましい。
【００３８】また、本発明の重合性液晶組成物には、そ
の保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても
よい。ここで使用することができる安定剤としては公知
のヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル
類、第三ブチルカテコール等を挙げることができる。そ
の安定剤の添加量は０．０５重量％以下が好ましい。
の保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても
よい。ここで使用することができる安定剤としては公知
のヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル
類、第三ブチルカテコール等を挙げることができる。そ
の安定剤の添加量は０．０５重量％以下が好ましい。
【００３９】以上のような本発明の重合性液晶組成物
は、光学異方体を製造する際に、液晶状態での光重合に
おいて意図しない熱重合の誘起を避け、均一な配向状態
の固定を可能にするために、室温において液晶相を示す
ように、特に室温においてエナンチオトロピックなカイ
ラルネマチック相を示すように、各成分の添加量を調整
するのが好ましい。
は、光学異方体を製造する際に、液晶状態での光重合に
おいて意図しない熱重合の誘起を避け、均一な配向状態
の固定を可能にするために、室温において液晶相を示す
ように、特に室温においてエナンチオトロピックなカイ
ラルネマチック相を示すように、各成分の添加量を調整
するのが好ましい。
【００４０】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 （実施例１）式（ｌ）
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 （実施例１）式（ｌ）
【００４１】
【化１８】
【００４２】の化合物２５重量部、式（ｍ）
【００４３】
【化１９】
【００４４】の化合物２５重量部及び式（ａ）
【００４５】
【化２０】
【００４６】の化合物５０重量部からなる重合性液晶組
成物（Ａ）を調製した。得られた重合性液晶組成物は室
温（２５℃）でエナンチオトロピックなネマチック相を
示し、ネマチック相から等方性液体相への転移温度は５
３℃であった。また２５℃におけるｎe（異常光屈折
率）は１．６１、ｎo（常光屈折率）は１．５０であっ
た。
成物（Ａ）を調製した。得られた重合性液晶組成物は室
温（２５℃）でエナンチオトロピックなネマチック相を
示し、ネマチック相から等方性液体相への転移温度は５
３℃であった。また２５℃におけるｎe（異常光屈折
率）は１．６１、ｎo（常光屈折率）は１．５０であっ
た。
【００４７】実施例１で調製した重合性液晶組成物
（Ａ）９９重量部、光重合開始剤「ＩＲＧ−６５１」
（チバガイギー社製）１重量部及び式（ＸＩ）
（Ａ）９９重量部、光重合開始剤「ＩＲＧ−６５１」
（チバガイギー社製）１重量部及び式（ＸＩ）
【００４８】
【化２１】
【００４９】（式中、不斉炭素の絶対配置はＳ体）の化
合物０．１８重量部からなる重合性液晶組成物（Ｂ）を
調製した。この重合性液晶組成物（Ｂ）のピッチを測定
したところ、左巻きの６０ミクロンであり、カイラルネ
マチック液晶が得られていることが確かめられた。 （応用例１）ポリイミド配向膜を形成し、ラビング処理
した２枚のガラス基板を、ポリイミド配向膜の面が内側
になるように１０ミクロンの間隔をもって対向させ、こ
の間に実施例１で得られた重合性液晶組成物（Ｂ）を挟
持させた。この時の２枚のガラス基板のラビング方向は
互いに左巻きに９０度の角度をなすようにした。この２
枚のガラス基板の間に挟持された重合性液晶組成物
（Ｂ）を、２枚の直交する偏光板の間に置いて観察した
ところ、均一なツイステッドネマチック配向しているこ
とが確認できた。この重合性液晶組成物（Ｂ）にＵＶラ
ンプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて、１６０
ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して光重合を行い、
２枚のガラス基板に挟持された光学異方体を得た。これ
を１５０℃で１０分間保った後、室温において冷却し
た。室温まで冷却後、光学異方体から２枚のガラス基板
を剥離して、自立した光学異方体を得た。この光学異方
体を２枚の直交する偏光板の間に置いて、観察したとこ
ろ光重合前の均一なツイステッドネマチック配向が光重
合によって固定化されていることが確認できた。この光
学異方体を１５０℃の温度に３４時間保っても、均一な
ツイステッドネマチック配向は維持されており、耐熱性
に優れていた。 （実施例２）実施例１で使用した式（ａ）の化合物５０
重量部及び式（ｄ）
合物０．１８重量部からなる重合性液晶組成物（Ｂ）を
調製した。この重合性液晶組成物（Ｂ）のピッチを測定
したところ、左巻きの６０ミクロンであり、カイラルネ
マチック液晶が得られていることが確かめられた。 （応用例１）ポリイミド配向膜を形成し、ラビング処理
した２枚のガラス基板を、ポリイミド配向膜の面が内側
になるように１０ミクロンの間隔をもって対向させ、こ
の間に実施例１で得られた重合性液晶組成物（Ｂ）を挟
持させた。この時の２枚のガラス基板のラビング方向は
互いに左巻きに９０度の角度をなすようにした。この２
枚のガラス基板の間に挟持された重合性液晶組成物
（Ｂ）を、２枚の直交する偏光板の間に置いて観察した
ところ、均一なツイステッドネマチック配向しているこ
とが確認できた。この重合性液晶組成物（Ｂ）にＵＶラ
ンプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用いて、１６０
ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して光重合を行い、
２枚のガラス基板に挟持された光学異方体を得た。これ
を１５０℃で１０分間保った後、室温において冷却し
た。室温まで冷却後、光学異方体から２枚のガラス基板
を剥離して、自立した光学異方体を得た。この光学異方
体を２枚の直交する偏光板の間に置いて、観察したとこ
ろ光重合前の均一なツイステッドネマチック配向が光重
合によって固定化されていることが確認できた。この光
学異方体を１５０℃の温度に３４時間保っても、均一な
ツイステッドネマチック配向は維持されており、耐熱性
に優れていた。 （実施例２）実施例１で使用した式（ａ）の化合物５０
重量部及び式（ｄ）
【００５０】
【化２２】
【００５１】の化合物５０重量部からなる重合性液晶組
成物（Ｃ）を調製した。得られた組成物は室温（２５
℃）でエナンチオトロピックなネマチック相をしめし、
ネマチック相から等方性液体相への転移温度は５２℃で
あった。また２５℃におけるｎe（異常光屈折率）は
１．６６、ｎo（常光屈折率）は１．５１であった。こ
の重合性液晶組成物（Ｃ）９９重量部、光重合開始剤
「ＩＲＧ−６５１」（チバガイギー社製）１重量部及び
式（ＸＩＩ）
成物（Ｃ）を調製した。得られた組成物は室温（２５
℃）でエナンチオトロピックなネマチック相をしめし、
ネマチック相から等方性液体相への転移温度は５２℃で
あった。また２５℃におけるｎe（異常光屈折率）は
１．６６、ｎo（常光屈折率）は１．５１であった。こ
の重合性液晶組成物（Ｃ）９９重量部、光重合開始剤
「ＩＲＧ−６５１」（チバガイギー社製）１重量部及び
式（ＸＩＩ）
【００５２】
【化２３】
【００５３】（式中、不斉炭素の絶対配置はＳ体）の化
合物１．２５重量部からなる重合性液晶組成物（Ｄ）を
調製した。この重合性液晶組成物（Ｄ）のピッチを測定
したところ、左巻きの８．２ミクロンであり、カイラル
ネマチック液晶が得られていることが確かめられた。 （応用例２）ポリイミド配向膜を形成し、ラビング処理
した２枚のガラス基板を、ポリイミド配向膜の面が内側
になるように６ミクロンの間隔をもって対向させ、この
間に実施例２で得られた重合性液晶組成物（Ｄ）を挟持
させた。この時の２枚のガラス基板のラビング方向は互
いに左巻きに２７０度の角度をなすようにした。この２
枚のガラス基板の間に挟持された重合性液晶組成物
（Ｄ）を、２枚の直交する偏光板の間に置いて観察した
ところ、均一なスーパーツイステッドネマチック配向し
ていることが確認できた。この重合性液晶組成物（Ｄ）
にＵＶランプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用い
て、１６０ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して光重
合を行い、２枚のガラス基板に挟持された光学異方体を
得た。これを１５０℃で１０分間保った後、室温におい
て冷却した。室温まで冷却後、光学異方体から２枚のガ
ラス基板を剥離して、自立した光学異方体を得た。この
光学異方体を２枚の直交する偏光板の間に置いて、観察
したところ光重合前の均一なスーパーツイステッドネマ
チック配向が光重合によって固定化されていることが確
認できた。この光学異方体を１５０℃の温度に３４時間
保っても、均一なスーパーツイステッドネマチック配向
は維持されており、耐熱性に優れていた。
合物１．２５重量部からなる重合性液晶組成物（Ｄ）を
調製した。この重合性液晶組成物（Ｄ）のピッチを測定
したところ、左巻きの８．２ミクロンであり、カイラル
ネマチック液晶が得られていることが確かめられた。 （応用例２）ポリイミド配向膜を形成し、ラビング処理
した２枚のガラス基板を、ポリイミド配向膜の面が内側
になるように６ミクロンの間隔をもって対向させ、この
間に実施例２で得られた重合性液晶組成物（Ｄ）を挟持
させた。この時の２枚のガラス基板のラビング方向は互
いに左巻きに２７０度の角度をなすようにした。この２
枚のガラス基板の間に挟持された重合性液晶組成物
（Ｄ）を、２枚の直交する偏光板の間に置いて観察した
ところ、均一なスーパーツイステッドネマチック配向し
ていることが確認できた。この重合性液晶組成物（Ｄ）
にＵＶランプ（ＵＶＰ社製、ＵＶＧＬ−２５）を用い
て、１６０ｍＪ／ｃｍ2の光量の紫外線を照射して光重
合を行い、２枚のガラス基板に挟持された光学異方体を
得た。これを１５０℃で１０分間保った後、室温におい
て冷却した。室温まで冷却後、光学異方体から２枚のガ
ラス基板を剥離して、自立した光学異方体を得た。この
光学異方体を２枚の直交する偏光板の間に置いて、観察
したところ光重合前の均一なスーパーツイステッドネマ
チック配向が光重合によって固定化されていることが確
認できた。この光学異方体を１５０℃の温度に３４時間
保っても、均一なスーパーツイステッドネマチック配向
は維持されており、耐熱性に優れていた。
【００５４】
【発明の効果】本発明の重合性液晶組成物は、光学活性
基を有するアクリレート化合物又はメタクリレート化合
物を含有しているので、得られる光学異方体中にらせん
構造を誘起できるとともに、光重合によって光学活性化
合物も共重合する。従って、得られる光学異方体中に未
反応の光学活性化合物が残存することがなく、より耐熱
性に優れた光学異方体を製造することが可能である。
基を有するアクリレート化合物又はメタクリレート化合
物を含有しているので、得られる光学異方体中にらせん
構造を誘起できるとともに、光重合によって光学活性化
合物も共重合する。従って、得られる光学異方体中に未
反応の光学活性化合物が残存することがなく、より耐熱
性に優れた光学異方体を製造することが可能である。
Claims (8)
- 【請求項１】 少なくとも２つの６員環を有する液晶性
骨格を部分構造として有する環状アルコール、フェノー
ル又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル酸又はメタク
リル酸エステルである第１の単官能アクリレート化合物
又は第１の単官能メタクリレート化合物及び、光学活性
基を有するアクリレート化合物又はメタクリレート化合
物を含有し、カイラルネマチック液晶相を示すことを特
徴とする重合性液晶組成物。 - 【請求項２】 第１の単官能アクリレート化合物又は第
１の単官能メタクリレート化合物が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、６員環
Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、 【化２】 を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｍは１から４
の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結
合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ3は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基を表わす。）で表わされる化合物であること
を特徴とする請求項１記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、６員環Ａ、Ｂ及
びＣはそれぞれ独立的に、 【化３】 を表わし、ｍは１又は２の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2は
それぞれ独立的に、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｙ
3はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のア
ルキル基又はアルコキシ基を表わすことを特徴とする請
求項２記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ） 【化４】 （式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を表し、ｐは２〜
１２の整数を表わし、ｑは０又は１を表わし、Ｙ4は単
結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表わし、環Ｄ及びＥ
はそれぞれ独立的に、 【化５】 を表わし、ｌは１から４の整数を表わし、ｋは０又は１
を表わし、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基又はフェニル基を表わす。）で表わされる第２
の単官能アクリレート化合物又は第２の単官能メタクリ
レート化合物及び、光学活性基を有するアクリレート化
合物又はメタクリレート化合物を含有し、室温でエナン
チオトロピックなカイラルネマチック液晶相を示すこと
を特徴とする重合性液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項２又は３記載の一般式（Ｉ）で表
わされる第１の単官能アクリレート化合物又は第１の単
官能メタクリレート化合物を含有することを特徴とする
請求項４記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項６】 光学活性基を有するアクリレート化合物
又はメタクリレート化合物が一般式（ＩＩＩ） 【化６】 （式中、Ｚは水素原子又はメチル基を表わし、ｓは０又
は１を表わし、ｓが０のときｒは０から１２の整数を表
わし、ｓが１のときｒは１から１２の整数を表わし、ｔ
は０又は１を表わし、Ｒは炭素原子数３から１２の光学
活性な炭化水素基を表わす）で表わされる化合物である
ことを特徴とする請求項１乃至５記載の重合性液晶組成
物。 - 【請求項７】 一般式（ＩＩＩ）において、ｔは０を表
わし、Ｒは光学活性な１−メチルヘプチル基を表わすこ
とを特徴とする請求項６記載の重合性液晶組成物。 - 【請求項８】 重合性液晶組成物のピッチが、０．１〜
６０ミクロンの範囲にあることを特徴とする請求項１乃
至７記載の重合性液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17416494A JP3677632B2 (ja) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | 重合性液晶組成物 |
| EP94120614A EP0659865B1 (en) | 1993-12-24 | 1994-12-23 | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic film comprising the same |
| DE69419120T DE69419120T2 (de) | 1993-12-24 | 1994-12-23 | Polymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung und optisch anisotroper Film, der eine solche Zusammensetzung enthält |
| US08/657,526 US5863457A (en) | 1993-12-24 | 1996-06-04 | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic film comprising the same |
| HK98109469A HK1008679A1 (en) | 1993-12-24 | 1998-07-28 | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic film comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17416494A JP3677632B2 (ja) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | 重合性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841461A true JPH0841461A (ja) | 1996-02-13 |
| JP3677632B2 JP3677632B2 (ja) | 2005-08-03 |
Family
ID=15973825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17416494A Expired - Fee Related JP3677632B2 (ja) | 1993-12-24 | 1994-07-26 | 重合性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3677632B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1152131A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-02-26 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 位相差板及びそれを用いた偏光素子 |
| JPH1184130A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | シート状偏光素子及びそれを用いた液晶表示素子 |
| JPH11148077A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| JP2002012580A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、その製造方法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| US6805920B2 (en) | 2001-04-12 | 2004-10-19 | Nitto Denko Corporation | Polymerizable liquid crystal compound and optical film |
| EP2036969A1 (en) * | 2006-06-05 | 2009-03-18 | Zeon Corporation | Cholesteric liquid-crystal composition, circular polarization separation sheet, and use thereof |
| US7771613B2 (en) | 2007-04-24 | 2010-08-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystal display and method for manufacturing the same |
-
1994
- 1994-07-26 JP JP17416494A patent/JP3677632B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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