JPH0841452A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
- Publication number
- JPH0841452A JPH0841452A JP6178263A JP17826394A JPH0841452A JP H0841452 A JPH0841452 A JP H0841452A JP 6178263 A JP6178263 A JP 6178263A JP 17826394 A JP17826394 A JP 17826394A JP H0841452 A JPH0841452 A JP H0841452A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- general formula
- polycarbonate polymer
- electroluminescent device
- Prior art date
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得る
ことができ、且つ耐久性にも極めて優れ、しかも比較的
安価で大面積の素子を容易に作成できる電界発光素子を
提供する。 【構成】 陽極及び陰極と、これらの間に挟持された一
層または複数層の有機化合物より構成される電界発光素
子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、電荷輸送性の基を少なくとも側鎖に有するポリカー
ボネート重合体を含有する電界発光素子。
ことができ、且つ耐久性にも極めて優れ、しかも比較的
安価で大面積の素子を容易に作成できる電界発光素子を
提供する。 【構成】 陽極及び陰極と、これらの間に挟持された一
層または複数層の有機化合物より構成される電界発光素
子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、電荷輸送性の基を少なくとも側鎖に有するポリカー
ボネート重合体を含有する電界発光素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発光性物質からなる発光
層を有し、電界を印加することにより電界印加エネルギ
ーを直接光エネルギーに変換できる電界発光素子に関す
る。
層を有し、電界を印加することにより電界印加エネルギ
ーを直接光エネルギーに変換できる電界発光素子に関す
る。
【０００２】詳しくは従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発
光ダイオード等と異なり大面積、高分解能、薄型、軽
量、高速動作、完全な固体デバイスという特徴を有し、
高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミネッセ
ンス（ＥＬ）パネルに使用する電界発光素子に関する。
光ダイオード等と異なり大面積、高分解能、薄型、軽
量、高速動作、完全な固体デバイスという特徴を有し、
高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミネッセ
ンス（ＥＬ）パネルに使用する電界発光素子に関する。
【０００３】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年Ｐ
ｏｐｅ等によってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｃｈとＳｃｈｎｅｉｄ
ｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いる事により比較
的強い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒ
ｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９）。
ｏｐｅ等によってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｃｈとＳｃｈｎｅｉｄ
ｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いる事により比較
的強い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒ
ｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９）。
【０００４】それ以来、米国特許３，１７２，８６２、
米国特許３，１７３，０５０、米国特許３，７１０，１
６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６６）２９
０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６９）１４
３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９７３）１
５４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６
（１９７５）３４５等に報告されている様に、共役の有
機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化
剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われた。ナフ
タレン、アンスラセン、フェナンスレン、テトラセン、
ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カルバゾー
ル、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、トリフェ
ニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トランス−スチ
ルベン及び１，４−ジフェニルブタジエン等が有機ホス
ト物質の例として示され、アンスラセン、テトラセン、
及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げられた。し
かしこれらの有機発光性物質いずれも１μｍ以上をこえ
る厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必
要であった。この為、真空蒸着法による薄膜素子の研究
が進められた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍ
ｓ ９４（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２４
（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２５（１９８６）Ｌ７７３）。しかし、薄膜化は駆
動電圧の低減には有効ではあったが、実用レベルの高輝
度の素子を得るには至らなかった。
米国特許３，１７３，０５０、米国特許３，７１０，１
６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４（１９６６）２９
０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０（１９６９）１４
３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５８（１９７３）１
５４２、あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６
（１９７５）３４５等に報告されている様に、共役の有
機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化
剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われた。ナフ
タレン、アンスラセン、フェナンスレン、テトラセン、
ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カルバゾー
ル、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、トリフェ
ニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トランス−スチ
ルベン及び１，４−ジフェニルブタジエン等が有機ホス
ト物質の例として示され、アンスラセン、テトラセン、
及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げられた。し
かしこれらの有機発光性物質いずれも１μｍ以上をこえ
る厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必
要であった。この為、真空蒸着法による薄膜素子の研究
が進められた（例えばＴｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍ
ｓ ９４（１９８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２４
（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２５（１９８６）Ｌ７７３）。しかし、薄膜化は駆
動電圧の低減には有効ではあったが、実用レベルの高輝
度の素子を得るには至らなかった。
【０００５】しかし近年Ｔａｎｇｓらにより（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３ある
いは米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に
２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着
で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を
実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も
活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米
国特許４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９
３、米国特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４
６９２、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８
９）１４６７、特開平３−１６３１８８等に記載されて
いる。
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３ある
いは米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に
２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着
で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を
実現した。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も
活発に研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米
国特許４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９
３、米国特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４
６９２、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８
９）１４６７、特開平３−１６３１８８等に記載されて
いる。
【０００６】また更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上をはかる可
能性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上をはかる可
能性も示唆される。
【０００７】積層型有機ＥＬ素子作成には、一般に真空
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られる事が報告されている
（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１０
０６（１９８９）及び第５０回応物学会学術講演会講演
予稿集１０４１（１９９０））。
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られる事が報告されている
（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１０
０６（１９８９）及び第５０回応物学会学術講演会講演
予稿集１０４１（１９９０））。
【０００８】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（例えば、
第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６（１９
９１））。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体及び発光体としてクマリン６を混合した溶液か
ら浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかなり
高い発光効率が得られる事が報告されている（例えば、
第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６（１９
９１））。
【０００９】上述の様に有機ＥＬデバイスにおける最近
の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示唆している。
の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示唆している。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかし、それらの研究
の歴史はまだまだ浅く、未だその材料研究やデバイス化
への研究は十分なされていない。現状では更なる高輝度
の光出力や長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰
囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面に未だ問
題がある。更にはフルカラーデスプレー等への応用を考
えた場合の青、緑、赤の発光色相を精密に選択できる為
の発光波長の多様化等の問題も未だ十分に解決されてい
ない。
の歴史はまだまだ浅く、未だその材料研究やデバイス化
への研究は十分なされていない。現状では更なる高輝度
の光出力や長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰
囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面に未だ問
題がある。更にはフルカラーデスプレー等への応用を考
えた場合の青、緑、赤の発光色相を精密に選択できる為
の発光波長の多様化等の問題も未だ十分に解決されてい
ない。
【００１１】本発明の目的は、第一に極めて高輝度の光
出力を有する電界発光素子を提供する事にある。
出力を有する電界発光素子を提供する事にある。
【００１２】第二に発光波長に多様性があり、種々の発
光色相を呈するとともに極めて耐熱性及び耐久性のある
電界発光素子を提供する事にある。
光色相を呈するとともに極めて耐熱性及び耐久性のある
電界発光素子を提供する事にある。
【００１３】第三に製造が容易でかつ比較的安価に提供
できる電界発光素子材料を提供する事にある。
できる電界発光素子材料を提供する事にある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成する為に鋭意研究をした結果、陽極及び陰極と、こ
れらの間に挟持された一層または複数層の有機化合物よ
り構成される電界発光素子において、前記有機化合物層
のうち少なくとも一層が、電荷輸送性の基を少なくとも
側鎖に有するポリカーボネート重合体を含む事を特徴と
する電界発光素子が極めて好適である事を見出し本発明
に至った。
達成する為に鋭意研究をした結果、陽極及び陰極と、こ
れらの間に挟持された一層または複数層の有機化合物よ
り構成される電界発光素子において、前記有機化合物層
のうち少なくとも一層が、電荷輸送性の基を少なくとも
側鎖に有するポリカーボネート重合体を含む事を特徴と
する電界発光素子が極めて好適である事を見出し本発明
に至った。
【００１５】以下、このポリカーボネート重合体を電荷
輸送性ポリカーボネート重合体という。
輸送性ポリカーボネート重合体という。
【００１６】電荷輸送性の基を側鎖とすることにより、
電荷の輸送能力が向上する。電荷輸送性の基としては、
例えば窒素とベンゼン環とが結合した構造を有するもの
が好ましく、例えばトリフェニルアミン構造を有する
基、ヒドラゾン構造を有する基あるいはビフェニルジア
ミン構造を有する基が好ましい。
電荷の輸送能力が向上する。電荷輸送性の基としては、
例えば窒素とベンゼン環とが結合した構造を有するもの
が好ましく、例えばトリフェニルアミン構造を有する
基、ヒドラゾン構造を有する基あるいはビフェニルジア
ミン構造を有する基が好ましい。
【００１７】トリフェニルアミン構造を有する基として
は、例えば下記一般式（Ｃ）で表わされるものが好まし
い。
は、例えば下記一般式（Ｃ）で表わされるものが好まし
い。
【００１８】
【外１０】 （一般式（Ｃ）中、Ｒ21〜Ｒ26のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）c−を介してポリカーボネート重
合体の主鎖中の炭素に結合する。ｃは０〜５の整数を示
す。Ｒ21〜Ｒ26は水素、ハロゲン、置換基を有しても良
いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置
換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良い
アルコキシ基、置換基を有しても良いアリールアミノ
基、置換基を有しても良いアリールエーテル基または置
換基を有しても良いアミノアリールエーテルを示す。ま
たはＲ21とＲ22とが、あるいはＲ23とＲ24とが、あるい
はＲ25とＲ26とが結合して炭素環あるいは複素環を形成
してもよい。Ｒ21〜Ｒ26に結合する置換基としては、例
えばアミノ基、ハロゲン等が好ましい。） Ｒ21〜Ｒ26としては、特に炭素数１〜４のアルキル基あ
るいはアルコキシ基、又は塩素あるいは臭素が好まし
い。
となり、−（ＣＨ2 ）c−を介してポリカーボネート重
合体の主鎖中の炭素に結合する。ｃは０〜５の整数を示
す。Ｒ21〜Ｒ26は水素、ハロゲン、置換基を有しても良
いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置
換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良い
アルコキシ基、置換基を有しても良いアリールアミノ
基、置換基を有しても良いアリールエーテル基または置
換基を有しても良いアミノアリールエーテルを示す。ま
たはＲ21とＲ22とが、あるいはＲ23とＲ24とが、あるい
はＲ25とＲ26とが結合して炭素環あるいは複素環を形成
してもよい。Ｒ21〜Ｒ26に結合する置換基としては、例
えばアミノ基、ハロゲン等が好ましい。） Ｒ21〜Ｒ26としては、特に炭素数１〜４のアルキル基あ
るいはアルコキシ基、又は塩素あるいは臭素が好まし
い。
【００１９】好ましい一般式（Ｃ）の化合物を以下に示
す。
す。
【００２０】
【外１１】
【００２１】
【外１２】
【００２２】
【外１３】
【００２３】
【外１４】
【００２４】
【外１５】
【００２５】
【外１６】
【００２６】ヒドラゾン構造を有する基としては、例え
ば下記一般式（Ｄ）で表わされるものが好ましい。
ば下記一般式（Ｄ）で表わされるものが好ましい。
【００２７】
【外１７】 （一般式（Ｄ）中、Ｒ27〜Ｒ30のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）d−を介して前記ポリカーボネー
ト重合体の主鎖の炭素に結合する。ｄは０〜５の整数を
示す。Ｒ27及びＲ28は水素、ハロゲン、置換基を有して
も良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有して
も良いアルコキシ基、置換基を有しても良いアルキリデ
ン基、または縮合多環式炭化水素を含む一価基を示し、
Ｒ29及びＲ30は置換基を有しても良いアルキル基、置換
基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良い
アリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換
基を有しても良いアルキリデン基、または縮合多環式炭
化水素を含む一価基を示し、Ｒ29及びＲ30のうち少なく
とも一方はアリール基である。Ｒ27〜Ｒ30に結合する置
換基としては、例えばアミノ基、ハロゲン等が好まし
い。） Ｒ27及びＲ28としては、特に炭素数１〜４のアルキル基
あるいはアルコキシ基又は塩素あるいは臭素が好まし
い。Ｒ29及びＲ30としては、特に炭素数１〜４のアルキ
ル基あるいはアルコキシ基が好ましい。
となり、−（ＣＨ2 ）d−を介して前記ポリカーボネー
ト重合体の主鎖の炭素に結合する。ｄは０〜５の整数を
示す。Ｒ27及びＲ28は水素、ハロゲン、置換基を有して
も良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有して
も良いアルコキシ基、置換基を有しても良いアルキリデ
ン基、または縮合多環式炭化水素を含む一価基を示し、
Ｒ29及びＲ30は置換基を有しても良いアルキル基、置換
基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良い
アリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換
基を有しても良いアルキリデン基、または縮合多環式炭
化水素を含む一価基を示し、Ｒ29及びＲ30のうち少なく
とも一方はアリール基である。Ｒ27〜Ｒ30に結合する置
換基としては、例えばアミノ基、ハロゲン等が好まし
い。） Ｒ27及びＲ28としては、特に炭素数１〜４のアルキル基
あるいはアルコキシ基又は塩素あるいは臭素が好まし
い。Ｒ29及びＲ30としては、特に炭素数１〜４のアルキ
ル基あるいはアルコキシ基が好ましい。
【００２８】好ましい一般式（Ｄ）の化合物を以下に示
す。
す。
【００２９】
【外１８】
【００３０】
【外１９】
【００３１】
【外２０】
【００３２】ビフェニルジアミン構造を有する基として
は、例えば下記一般式（Ｅ）で表わされるものが好まし
い。
は、例えば下記一般式（Ｅ）で表わされるものが好まし
い。
【００３３】
【外２１】 （一般式（Ｅ）中、Ｒ31〜Ｒ34のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）e−を介してポリカーボネート重
合体の主鎖中の炭素に結合する。ｅは０〜５の整数を示
す。Ｒ31及びＲ33は置換基を有しても良いアルキル基、
置換基を有しても良いアルケニル基または置換基を有し
ても良いアルコキシ基を示し、Ｒ32及びＲ 34は置換基を
有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケ
ニル基、置換基を有しても良いアリール基または置換基
を有しても良いアルコキシ基を示す。Ｒ31〜Ｒ34に結合
する置換基としては、例えばアミノ基、ハロゲン等が好
ましい。） Ｒ31〜Ｒ34としては、特に１〜４のアルキル基あるいは
アルコキシ基が好ましい。
となり、−（ＣＨ2 ）e−を介してポリカーボネート重
合体の主鎖中の炭素に結合する。ｅは０〜５の整数を示
す。Ｒ31及びＲ33は置換基を有しても良いアルキル基、
置換基を有しても良いアルケニル基または置換基を有し
ても良いアルコキシ基を示し、Ｒ32及びＲ 34は置換基を
有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケ
ニル基、置換基を有しても良いアリール基または置換基
を有しても良いアルコキシ基を示す。Ｒ31〜Ｒ34に結合
する置換基としては、例えばアミノ基、ハロゲン等が好
ましい。） Ｒ31〜Ｒ34としては、特に１〜４のアルキル基あるいは
アルコキシ基が好ましい。
【００３４】好ましい一般式（Ｅ）の化合物を以下に示
す。
す。
【００３５】
【外２２】
【００３６】
【外２３】
【００３７】本発明で使用する電荷輸送性ポリカーボネ
ート重合体としては、例えば下記一般式（Ａ）で表わさ
れる繰り返し単位を有するものが好ましい。
ート重合体としては、例えば下記一般式（Ａ）で表わさ
れる繰り返し単位を有するものが好ましい。
【００３８】
【外２４】 （一般式（Ａ）中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素、ハロゲン、置換
基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いア
ルケニル基、置換基を有しても良いアリール基または置
換基を有しても良いアルコキシ基を示す。Ｒ9 及びＲ10
は、一方が前記一般式（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）から選
ばれたものを含む基を示し、他方が水素、置換基を有し
ても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基または置換基を有しても良いアリール基を示すか、ま
たはＲ9 及びＲ10が両方とも前記一般式（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）から選ばれたものを含む基を示す。） 更に、本発明で使用する電荷輸送性ポリカーボネート重
合体としては、前記一般式（Ａ）で表わされる繰り返し
単位と、下記一般式（Ｂ）で表わされる繰り返し単位と
を有するものが好ましい。
基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いア
ルケニル基、置換基を有しても良いアリール基または置
換基を有しても良いアルコキシ基を示す。Ｒ9 及びＲ10
は、一方が前記一般式（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）から選
ばれたものを含む基を示し、他方が水素、置換基を有し
ても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基または置換基を有しても良いアリール基を示すか、ま
たはＲ9 及びＲ10が両方とも前記一般式（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）から選ばれたものを含む基を示す。） 更に、本発明で使用する電荷輸送性ポリカーボネート重
合体としては、前記一般式（Ａ）で表わされる繰り返し
単位と、下記一般式（Ｂ）で表わされる繰り返し単位と
を有するものが好ましい。
【００３９】
【外２５】 （一般式（Ｂ）中、Ｒ11〜Ｒ18は水素、ハロゲン、置換
基を有しても良いアルキル基または置換基を有しても良
いアリール基を示す。Ｘは
基を有しても良いアルキル基または置換基を有しても良
いアリール基を示す。Ｘは
【００４０】
【外２６】 から選ばれたものであり、ここでＲ19及びＲ20は水素、
ハロゲン、置換基を有しても良いアルキル基あるいは置
換基を有しても良いアリール基を示すか、またはＲ19及
びＲ20が結合して、炭素環または複素環を形成してもよ
い。ａは０〜２０００の整数、ｂは０〜２０の整数を示
す。Ｒ11〜Ｒ20に結合する置換基としては、例えばアミ
ノ基、ハロゲン等が好ましい。） 前記一般式（Ａ）の繰り返し単位と、前記一般式（Ｂ）
の繰り返し単位との組成比は、モル比で０＜（Ａ）／
（（Ａ）＋（Ｂ））≦１、更には０．１≦（Ａ）／
（（Ａ）＋（Ｂ））≦１が好ましい。
ハロゲン、置換基を有しても良いアルキル基あるいは置
換基を有しても良いアリール基を示すか、またはＲ19及
びＲ20が結合して、炭素環または複素環を形成してもよ
い。ａは０〜２０００の整数、ｂは０〜２０の整数を示
す。Ｒ11〜Ｒ20に結合する置換基としては、例えばアミ
ノ基、ハロゲン等が好ましい。） 前記一般式（Ａ）の繰り返し単位と、前記一般式（Ｂ）
の繰り返し単位との組成比は、モル比で０＜（Ａ）／
（（Ａ）＋（Ｂ））≦１、更には０．１≦（Ａ）／
（（Ａ）＋（Ｂ））≦１が好ましい。
【００４１】一般式（Ｂ）で表される二価フェノール型
ポリカーボネートユニット化合物としては、具体的には
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルファ
イド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノー
ルＡ；ＢＰＡ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン（ビスフェノールＺ；ＢＰＺ）、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ジフェニルメタン、α，ω−ビス［３
−（０−ヒドロキシフェニル）プロピル］ポリジメチル
シロキサン等が好ましい。
ポリカーボネートユニット化合物としては、具体的には
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルファ
イド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノー
ルＡ；ＢＰＡ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン（ビスフェノールＺ；ＢＰＺ）、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ジフェニルメタン、α，ω−ビス［３
−（０−ヒドロキシフェニル）プロピル］ポリジメチル
シロキサン等が好ましい。
【００４２】また、本発明の電界発光素子で使用する電
荷輸送性ポリカーボネート重合体の分子量は、重量平均
で１０００〜１００万、更には２０００〜７０万が好ま
しい。本発明において分子量は、ＧＰＣ法により測定し
た値である。
荷輸送性ポリカーボネート重合体の分子量は、重量平均
で１０００〜１００万、更には２０００〜７０万が好ま
しい。本発明において分子量は、ＧＰＣ法により測定し
た値である。
【００４３】次に、本発明で使用する電荷輸送性ポリカ
ーボネート重合体の合成例を示す。
ーボネート重合体の合成例を示す。
【００４４】合成例１ ８．８％（ｗ／ｖ）の水酸化ナトリウム水溶液５８０ｍ
ｌに、次の構造式（１）のトリフェニルアミン構造を有
する二価フェノール１８８．４ｇ及びハイドロサルファ
イト０．１ｇを加え溶解した。これにメチレンクロライ
ド３６０ｍｌを加え、１５℃に保ちながら攪拌しつつ、
ｐ−ｔ−ブチルフェノール（ＰＴＢＰ）２．０ｇを加
え、ついでホスゲン５１ｇを６０分かけて吹き込んだ。
ｌに、次の構造式（１）のトリフェニルアミン構造を有
する二価フェノール１８８．４ｇ及びハイドロサルファ
イト０．１ｇを加え溶解した。これにメチレンクロライ
ド３６０ｍｌを加え、１５℃に保ちながら攪拌しつつ、
ｐ−ｔ−ブチルフェノール（ＰＴＢＰ）２．０ｇを加
え、ついでホスゲン５１ｇを６０分かけて吹き込んだ。
【００４５】
【外２７】
【００４６】吹き込み終了後、激しく攪拌して、反応液
を乳化させ、乳化後０．２ｍｌのトリエチルアミンを加
え、約１時間攪拌し重合させた。
を乳化させ、乳化後０．２ｍｌのトリエチルアミンを加
え、約１時間攪拌し重合させた。
【００４７】重合液を水相と有機相に分離し、有機相を
リン酸で中和し、洗液のｐＨが中性になるまで水洗を繰
り返した後、イソプロパノール４７０ｍｌを加え、重合
物を沈殿させた。沈殿物を濾過後、乾燥して粉末重合体
を得た。
リン酸で中和し、洗液のｐＨが中性になるまで水洗を繰
り返した後、イソプロパノール４７０ｍｌを加え、重合
物を沈殿させた。沈殿物を濾過後、乾燥して粉末重合体
を得た。
【００４８】この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする
濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘
度［η］は０．４６ｄｌ／ｇであった。
濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘
度［η］は０．４６ｄｌ／ｇであった。
【００４９】得られた上記重合体を赤外線吸収スペクト
ルより分析した結果、１６５０ｃｍ -1の位置にカルボニ
ル基による吸収、１２４０ｃｍ-1の位置にエーテル結合
による吸収が認められ、カーボネート結合を有すること
が確認された。また、３６５０〜３２００ｃｍ-1の位置
に水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。
ルより分析した結果、１６５０ｃｍ -1の位置にカルボニ
ル基による吸収、１２４０ｃｍ-1の位置にエーテル結合
による吸収が認められ、カーボネート結合を有すること
が確認された。また、３６５０〜３２００ｃｍ-1の位置
に水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。
【００５０】よって、この重合体は下記繰り返し単位か
らなるポリカーボネート重合体と認められた。
らなるポリカーボネート重合体と認められた。
【００５１】
【外２８】
【００５２】合成例２ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（２）の二価フェノールを１９９．６ｇ用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
（２）の二価フェノールを１９９．６ｇ用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
【００５３】
【外２９】 得られた重合体の極限粘度［η］は０．４６ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
【００５４】
【外３０】
【００５５】合成例３ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（３）の二価フェノールを１９４ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
（３）の二価フェノールを１９４ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
【００５６】
【外３１】 得られた重合体の極限粘度［η］は０．４６ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
【００５７】
【外３２】
【００５８】合成例４ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（４）の二価フェノールを２０５．２ｇ用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
（４）の二価フェノールを２０５．２ｇ用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
【００５９】
【外３３】 得られた重合体の極限粘度［η］は０．４６ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
【００６０】
【外３４】
【００６１】合成例５ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（５）の二価フェノールを３０８ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
（５）の二価フェノールを３０８ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
【００６２】
【外３５】 得られた重合体の極限粘度［η］は０．４８ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
【００６３】
【外３６】
【００６４】合成例６ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（２）の二価フェノール９９．８ｇとビスフェノールＡ
４５．６ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（２）の二価フェノール９９．８ｇとビスフェノールＡ
４５．６ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００６５】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【００６６】
【外３７】
【００６７】合成例７ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（２）の二価フェノール２０．０ｇとビスフェノールＡ
８２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（２）の二価フェノール２０．０ｇとビスフェノールＡ
８２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００６８】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【００６９】
【外３８】
【００７０】合成例８ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（２）の二価フェノール５９．９ｇとビスフェノールＡ
６３．８ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（２）の二価フェノール５９．９ｇとビスフェノールＡ
６３．８ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００７１】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【００７２】
【外３９】
【００７３】合成例９ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（６）の二価フェノールを１８８ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
（６）の二価フェノールを１８８ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
【００７４】
【外４０】 この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ
／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘度［η］は
０．４６ｄｌ／ｇであった。
／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘度［η］は
０．４６ｄｌ／ｇであった。
【００７５】得られた上記重合体を赤外線吸収スペクト
ルより分析した結果、１６５０ｃｍ -1の位置にカルボニ
ル基による吸収、１２４０ｃｍ-1の位置にエーテル結合
による吸収が認められ、カーボネート結合を有すること
が確認された。また、３６５０〜３２００ｃｍ-1の位置
に水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。
ルより分析した結果、１６５０ｃｍ -1の位置にカルボニ
ル基による吸収、１２４０ｃｍ-1の位置にエーテル結合
による吸収が認められ、カーボネート結合を有すること
が確認された。また、３６５０〜３２００ｃｍ-1の位置
に水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。
【００７６】よって、この重合体は下記繰り返し単位か
らなるポリカーボネート重合体と認められた。
らなるポリカーボネート重合体と認められた。
【００７７】
【外４１】
【００７８】合成例１０ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（７）の二価フェノールを２３６．４ｇ用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
（７）の二価フェノールを２３６．４ｇ用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
【００７９】
【外４２】 得られた重合体の極限粘度［η］は０．４７ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
【００８０】
【外４３】
【００８１】合成例１１ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（６）の二価フェノール９４ｇとビスフェノールＡ４
５．６ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（６）の二価フェノール９４ｇとビスフェノールＡ４
５．６ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００８２】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【００８３】
【外４４】
【００８４】合成例１２ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（６）の二価フェノール１８．８ｇとビスフェノールＡ
８２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（６）の二価フェノール１８．８ｇとビスフェノールＡ
８２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００８５】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【００８６】
【外４５】
【００８７】合成例１３ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（６）の二価フェノール５６．４ｇとビスフェノールＡ
６３．８ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（６）の二価フェノール５６．４ｇとビスフェノールＡ
６３．８ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００８８】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【００８９】
【外４６】
【００９０】合成例１４ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（８）の二価フェノール１９７．６ｇを用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
（８）の二価フェノール１９７．６ｇを用いた以外は、
合成例１と同様に行った。
【００９１】
【外４７】 この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ
／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘度［η］は
０．４７ｄｌ／ｇであった。
／ｄｌの溶液の温度２０℃における極限粘度［η］は
０．４７ｄｌ／ｇであった。
【００９２】得られた上記重合体を赤外線吸収スペクト
ルより分析した結果、１６５０ｃｍ -1の位置にカルボニ
ル基による吸収、１２４０ｃｍ-1の位置にエーテル結合
による吸収が認められ、カーボネート結合を有すること
が確認された。また、３６５０〜３２００ｃｍ-1の位置
に水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。
ルより分析した結果、１６５０ｃｍ -1の位置にカルボニ
ル基による吸収、１２４０ｃｍ-1の位置にエーテル結合
による吸収が認められ、カーボネート結合を有すること
が確認された。また、３６５０〜３２００ｃｍ-1の位置
に水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。
【００９３】よって、この重合体は、下記繰り返し単位
からなるポリカーボネート重合体と認められた。
からなるポリカーボネート重合体と認められた。
【００９４】
【外４８】
【００９５】合成例１５ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、次の構造式
（２）の二価フェノールを２３６ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
（２）の二価フェノールを２３６ｇ用いた以外は、合成
例１と同様に行った。
【００９６】
【外４９】 得られた重合体の極限粘度［η］は０．４７ｄｌ／ｇ
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
で、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体は下記繰り
返し単位を有するポリカーボネート重合体と認められ
た。
【００９７】
【外５０】
【００９８】合成例１６ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（８）の二価フェノール９８．８ｇとビスフェノールＡ
４５．６ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（８）の二価フェノール９８．８ｇとビスフェノールＡ
４５．６ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【００９９】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【０１００】
【外５１】
【０１０１】合成例１７ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（９）の二価フェノール２３．６ｇとビスフェノールＡ
８２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（９）の二価フェノール２３．６ｇとビスフェノールＡ
８２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【０１０２】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【０１０３】
【外５２】
【０１０４】合成例１８ 構造式（１）の二価フェノールの代わりに、構造式
（９）の二価フェノール７０．８ｇとビスフェノールＡ
６３．８ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
（９）の二価フェノール７０．８ｇとビスフェノールＡ
６３．８ｇを用いた以外は、合成例１と同様に行った。
【０１０５】得られた重合体の極限粘度［η］は０．４
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
６ｄｌ／ｇで、赤外吸収スペクトル分析よりこの重合体
は下記繰り返し単位を有するポリカーボネート重合体と
認められた。
【０１０６】
【外５３】 本発明の発光素子は、上述の様な電荷輸送性ポリカーボ
ネート重合体よりなる化合物を溶液塗布法、ホットプレ
ス法等により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層
の厚みは２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍより小
さく薄膜化する事が好ましい。
ネート重合体よりなる化合物を溶液塗布法、ホットプレ
ス法等により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層
の厚みは２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍより小
さく薄膜化する事が好ましい。
【０１０７】以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
【０１０８】図１は基盤上に陽極、発光層及び陰極を順
次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は
それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光
性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を
有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は
それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光
性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を
有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【０１０９】図２は基盤上に陽極、ホール輸送層、エレ
クトロン輸送層及び陰極を順次設けた構成のものであ
る。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいはエレ
クトロン輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有して
いる材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホ
ール輸送物質あるいはエレクトロン輸送物質と組み合わ
せて用いる場合に有用である。
クトロン輸送層及び陰極を順次設けた構成のものであ
る。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいはエレ
クトロン輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有して
いる材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホ
ール輸送物質あるいはエレクトロン輸送物質と組み合わ
せて用いる場合に有用である。
【０１１０】図３は基盤上に陽極、ホール輸送層、発光
層、エレクトロン輸送層及び陰極を順次設けた構成のも
のである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離した
ものであり、ホール輸送性、エレクトロン輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ
極めて材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を
異にする種々の化合物が使用出来る為、発光色相の多様
化が可能となる。また更に中央の発光層にホールとエレ
クトロン（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効
率の向上を図る事も可能になる。
層、エレクトロン輸送層及び陰極を順次設けた構成のも
のである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離した
ものであり、ホール輸送性、エレクトロン輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ
極めて材料の選択の自由度が増すとともに、発光波長を
異にする種々の化合物が使用出来る為、発光色相の多様
化が可能となる。また更に中央の発光層にホールとエレ
クトロン（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光効
率の向上を図る事も可能になる。
【０１１１】本発明の化合物は、従来の化合物に比べい
ずれも極めて高い電荷輸送能を有する化合物であり必要
に応じて図１、図２、図３のいずれの形態でも使用する
事が可能である。
ずれも極めて高い電荷輸送能を有する化合物であり必要
に応じて図１、図２、図３のいずれの形態でも使用する
事が可能である。
【０１１２】また本発明の化合物は、図１、図２、図３
のいずれの形態の場合でも前記よりなる化合物を必要に
応じ２種類以上使用してもさしつかえない。
のいずれの形態の場合でも前記よりなる化合物を必要に
応じ２種類以上使用してもさしつかえない。
【０１１３】本発明に於ては、電界発光素子を構成する
有機化合物層のうち少なくとも一層に前記の電荷輸送性
ポリカーボネート重合体よりなる化合物を用いるもので
あるが、必要に応じて電子写真感光体分野等で研究され
ているホール輸送性化合物やこれ迄知られているホール
輸送性発光体化合物（例えば表１に示される化合物等）
あるいはエレクトロン輸送性化合物やこれ迄知られてい
るエレクトロン輸送性発光体化合物（例えば表２に挙げ
られる化合物）を必要に応じて２種類以上使用する事も
出来る。
有機化合物層のうち少なくとも一層に前記の電荷輸送性
ポリカーボネート重合体よりなる化合物を用いるもので
あるが、必要に応じて電子写真感光体分野等で研究され
ているホール輸送性化合物やこれ迄知られているホール
輸送性発光体化合物（例えば表１に示される化合物等）
あるいはエレクトロン輸送性化合物やこれ迄知られてい
るエレクトロン輸送性発光体化合物（例えば表２に挙げ
られる化合物）を必要に応じて２種類以上使用する事も
出来る。
【０１１４】
【外５４】
【０１１５】
【外５５】
【０１１６】本発明の化合物を用いた電界発光素子は、
一般には重合体単独あるいは適当な結着性樹脂と組み合
わせて薄膜を形成する。
一般には重合体単独あるいは適当な結着性樹脂と組み合
わせて薄膜を形成する。
【０１１７】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂よ
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混
合して用いても良い。
り選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート
樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらは単
独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混
合して用いても良い。
【０１１８】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
なものが良く、例えば、ニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。またポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ
フェニレンスルフィドあるいはポリピロール等の導電性
ポリマーも使用出来る。
【０１１９】一方、陰極材料としては仕事関数が小さな
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合
金が用いられる。
【０１２０】また、陽極及び陰極として用いる材料のう
ち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５０
％より多くの光を透過する事が好ましい。
ち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５０
％より多くの光を透過する事が好ましい。
【０１２１】本発明の電界発光素子は、従来の白熱灯、
蛍光灯あるいは発光ダイオードなどと異なり、大面積、
高分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイス
であり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
蛍光灯あるいは発光ダイオードなどと異なり、大面積、
高分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイス
であり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
【０１２２】また、本発明で用いる透明性基盤として
は、ガラス、プラスチックフィルム等が用いられる。
は、ガラス、プラスチックフィルム等が用いられる。
【０１２３】以下本発明を実施例によって具体的に説明
する。
する。
【０１２４】
（実施例１）酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎ
ｍ）ガラスの透明陽極上にキャスティング法により、前
記合成例１のポリカーボネート重合体（重量平均分子量
２５０００）からなる発光層１２０ｎｍを設け、そして
Ｍｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１７０ｎｍを
真空蒸着により形成し、第１図に示すような素子を作成
した。
ｍ）ガラスの透明陽極上にキャスティング法により、前
記合成例１のポリカーボネート重合体（重量平均分子量
２５０００）からなる発光層１２０ｎｍを設け、そして
Ｍｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１７０ｎｍを
真空蒸着により形成し、第１図に示すような素子を作成
した。
【０１２５】この様にして作成した素子の陽極と陰極を
リード線で結び直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加し
た所、電流密度１０．８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、０．２０ｍＷ／ｃｍ2 の光出力が確認された。
リード線で結び直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加し
た所、電流密度１０．８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、０．２０ｍＷ／ｃｍ2 の光出力が確認された。
【０１２６】そして、そのままの電流密度（１０．８ｍ
Ａ／ｃｍ2 ）を９０時間保った所９０時間後でも最終出
力０．１７ｍＷ／ｃｍ2 の光出力が１２Ｖの印加電圧で
得られた。
Ａ／ｃｍ2 ）を９０時間保った所９０時間後でも最終出
力０．１７ｍＷ／ｃｍ2 の光出力が１２Ｖの印加電圧で
得られた。
【０１２７】（実施例２〜５）上記実施例１で用いた合
成例１のポリカーボネート重合体の代わりに前記合成例
２（実施例２）、合成例３（実施例３）、合成例４（実
施例４）、合成例１７（実施例５）を用いた他は実施例
１と同様に素子を作成した。
成例１のポリカーボネート重合体の代わりに前記合成例
２（実施例２）、合成例３（実施例３）、合成例４（実
施例４）、合成例１７（実施例５）を用いた他は実施例
１と同様に素子を作成した。
【０１２８】そして、それらの得られた素子に、電流密
度１１．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を１００時間流した。そ
の時の結果を以下の表３に示す。
度１１．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を１００時間流した。そ
の時の結果を以下の表３に示す。
【０１２９】
【０１３０】（比較例１〜２）上記実施例１で用いた合
成例１のポリカーボネート重合体の代わりに下記構造式
の化合物及びポリカーボネートＡ樹脂（重量平均分子量
２５０００）を用いた他は実施例２と同様に素子を形成
した。
成例１のポリカーボネート重合体の代わりに下記構造式
の化合物及びポリカーボネートＡ樹脂（重量平均分子量
２５０００）を用いた他は実施例２と同様に素子を形成
した。
【０１３１】
【外５６】
【０１３２】そして、それらの得られた素子に、実施例
２〜５と同様に電流密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を
１００時間流した。その時の結果を以下の表４に示す。
２〜５と同様に電流密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を
１００時間流した。その時の結果を以下の表４に示す。
【０１３３】
【０１３４】表３及び表４から明らかな様に、本発明の
化合物を用いた素子は比較化合物を用いた素子に比べ光
出力及び耐久性において極めて優れている事が分かる。
化合物を用いた素子は比較化合物を用いた素子に比べ光
出力及び耐久性において極めて優れている事が分かる。
【０１３５】
【発明の効果】本発明の化合物を用いた電界発光素子
は、低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得ることが
でき且つ耐久性にも極めて優れている。
は、低い印加電圧で極めて輝度の高い発光を得ることが
でき且つ耐久性にも極めて優れている。
【０１３６】また素子の作成もキャスティング法等で作
成でき比較的安価で大面積の素子を容易に作成する事が
可能である。
成でき比較的安価で大面積の素子を容易に作成する事が
可能である。
【図１】本発明にかかわる電界発光素子の代表的な断面
図である。
図である。
【図２】本発明にかかわる電界発光素子の代表的な断面
図である。
図である。
【図３】本発明にかかわる電界発光素子の代表的な断面
図である。
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榊原 悌互 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 酒井 清志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 小川 典慶 大阪府豊中市神州町２−12 三菱ガス化学 株式会社大阪工場内
Claims (11)
- 【請求項１】 陽極及び陰極と、これらの間に挟持され
た一層または複数層の有機化合物より構成される電界発
光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一
層が、電荷輸送性の基を少なくとも側鎖に有するポリカ
ーボネート重合体を含有することを特徴とする電界発光
素子。 - 【請求項２】 前記電荷輸送性の基が、窒素とベンゼン
環とが結合した構造を有するものである請求項１記載の
電界発光素子。 - 【請求項３】 前記電荷輸送性の基が、トリフェニルア
ミン構造、ヒドラゾン構造またはビフェニルジアミン構
造を有するものである請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項４】 前記電荷輸送性の基が、下記一般式
（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の中から選ばれたものである
請求項１記載の電界発光素子。 【外１】 （一般式（Ｃ）中、Ｒ21〜Ｒ26のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）c−を介して前記ポリカーボネー
ト重合体の主鎖に結合する。ｃは０〜５の整数を示す。
Ｒ21〜Ｒ26は水素、ハロゲン、置換基を有しても良いア
ルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基
を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアル
コキシ基、置換基を有しても良いアリールアミノ基、置
換基を有しても良いアリールエーテル基または置換基を
有しても良いアミノアリールエーテル基を示す。または
Ｒ21とＲ22とが、あるいはＲ23とＲ24とが、あるいはＲ
25とＲ26とが結合して炭素環あるいは複数環を形成して
もよい。） 【外２】 （一般式（Ｄ）中、Ｒ27〜Ｒ30のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）d−を介して前記ポリカーボネー
ト重合体の主鎖に結合する。ｄは０〜５の整数を示す。
Ｒ27及びＲ28は水素、ハロゲン、置換基を有しても良い
アルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換
基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いア
ルコキシ基、置換基を有しても良いアルキリデン基、ま
たは縮合多環式炭化水素を含む一価基を示し、Ｒ29及び
Ｒ30は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有し
ても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアリール
基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を有し
ても良いアルキリデン基、または縮合多環式炭化水素を
含む一価基を示し、Ｒ29及びＲ30のうち少なくとも一方
はアリール基である。） 【外３】 （一般式（Ｅ）中、Ｒ31〜Ｒ34のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）e−を介して前記ポリカーボネー
ト重合体の主鎖に結合する。ｅは０〜５の整数を示す。
Ｒ31及びＲ33は置換基を有しても良いアルキル基、置換
基を有しても良いアルケニル基または置換基を有しても
良いアルコキシ基を示し、Ｒ32及びＲ34は置換基を有し
ても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基、置換基を有しても良いアリール基または置換基を有
しても良いアルコキシ基を示す。） - 【請求項５】 前記ポリカーボネート重合体が、下記一
般式（Ａ）で表わされる繰り返し単位を有する請求項１
記載の電界発光素子。 【外４】 （一般式（Ａ）中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素、ハロゲン、置換
基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いア
ルケニル基、置換基を有しても良いアリール基または置
換基を有しても良いアルコキシ基を示す。Ｒ9 及びＲ10
は、一方が下記一般式（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）から選
ばれたものを含む基を示し、他方が水素、置換基を有し
ても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基または置換基を有しても良いアリール基を示すか、ま
たはＲ9 及びＲ10が両方とも下記一般式（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）から選ばれたものを含む基を示す。） 【外５】 （一般式（Ｃ）中、Ｒ21〜Ｒ26のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）c−と結合して一般式（Ａ）中の
Ｒ9 またはＲ10となる。ｃは０〜５の整数を示す。Ｒ21
〜Ｒ26は水素、ハロゲン、置換基を有しても良いアルキ
ル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有
しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキ
シ基、置換基を有しても良いアリールアミノ基、置換基
を有しても良いアリールエーテル基または置換基を有し
ても良いアミノアリールエーテル基を示す。またはＲ21
とＲ22とが、あるいはＲ23とＲ24とが、あるいはＲ25と
Ｒ26とが結合して炭素環あるいは複素環を形成してもよ
い。） 【外６】 （一般式（Ｄ）中、Ｒ27〜Ｒ30のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）d−と結合して一般式（Ａ）中の
Ｒ9 またはＲ10となる。ｄは０〜５の整数を示す。Ｒ27
及びＲ28は水素、ハロゲン、置換基を有しても良いアル
キル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を
有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコ
キシ基、置換基を有しても良いアルキリデン基、または
縮合多環式炭化水素を含む一価基を示し、Ｒ29及びＲ30
は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても
良いアルケニル基、置換基を有しても良いアリール基、
置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を有しても
良いアルキリデン基、または縮合多環式炭化水素を含む
一価基を示し、Ｒ29及びＲ30のうち少なくとも一方はア
リール基である。） 【外７】 （一般式（Ｅ）中、Ｒ31〜Ｒ34のうちいずれかが二価基
となり、−（ＣＨ2 ）e−と結合して一般式（Ａ）中の
Ｒ9 またはＲ10となる。ｅは０〜５の整数を示す。Ｒ31
及びＲ33は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を
有しても良いアルケニル基または置換基を有しても良い
アルコキシ基を示し、Ｒ32及びＲ34は置換基を有しても
良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、
置換基を有しても良いアリール基または置換基を有して
も良いアルコキシ基を示す。） - 【請求項６】 前記ポリカーボネート重合体が、前記一
般式（Ａ）で表わされる繰り返し単位と、下記一般式
（Ｂ）で表わされる繰り返し単位とを有し、前記一般式
（Ａ）の繰り返し単位と下記一般式（Ｂ）の繰り返し単
位との組成がモル比で ０＜（Ａ）／（（Ａ）＋（Ｂ））≦１ である請求項４記載の電界発光素子。 【外８】 （一般式（Ｂ）中、Ｒ11〜Ｒ18は水素、ハロゲン、置換
基を有しても良いアルキル基または置換基を有しても良
いアリール基を示す。Ｘは 【外９】 から選ばれたものであり、ここでＲ19及びＲ20は水素、
ハロゲン、置換基を有しても良いアルキル基または置換
基を有しても良いアリール基を示すか、またはＲ 19及び
Ｒ20が結合して、炭素環または複素環を形成してもよ
い。ａは０〜２００の整数、ｂは０〜２０の整数を示
す。） - 【請求項７】 前記組成比が ０．１≦（Ａ）／（（Ａ）＋（Ｂ））≦１ である請求項６記載の電界発光素子。
- 【請求項８】 前記ポリカーボネート重合体の分子量
が、重量平均で１０００〜１００万である請求項１記載
の電界発光素子。 - 【請求項９】 前記分子量が、２０００〜７０万である
請求項８記載の電界発光素子。 - 【請求項１０】 支持体上に電荷発生層及び電荷輸送層
を有し、前記ポリカーボネート重合体を前記電荷輸送層
に含有する請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項１１】 前記ポリカーボネート重合体の含有量
が、前記電荷輸送層に対して５０〜１００重量％である
請求項１０記載の電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17826394A JP3459687B2 (ja) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17826394A JP3459687B2 (ja) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841452A true JPH0841452A (ja) | 1996-02-13 |
| JP3459687B2 JP3459687B2 (ja) | 2003-10-20 |
Family
ID=16045438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17826394A Expired - Fee Related JP3459687B2 (ja) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3459687B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0884718A1 (en) * | 1997-06-11 | 1998-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence apparatus and driving method thereof |
| JPH1126160A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US6175345B1 (en) | 1997-06-02 | 2001-01-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device, electroluminescence apparatus, and production methods thereof |
| US6215244B1 (en) | 1997-06-16 | 2001-04-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Stacked organic light emitting device with specific electrode arrangement |
| GB2389959A (en) * | 2002-06-19 | 2003-12-24 | Univ Dundee | Field emission device |
| US6897473B1 (en) | 1998-03-13 | 2005-05-24 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
-
1994
- 1994-07-29 JP JP17826394A patent/JP3459687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6175345B1 (en) | 1997-06-02 | 2001-01-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device, electroluminescence apparatus, and production methods thereof |
| US6373455B1 (en) | 1997-06-02 | 2002-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device, electroluminescence apparatus, and production methods thereof |
| EP2151865A1 (en) | 1997-06-02 | 2010-02-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device, electroluminescence apparatus, and production methods thereof |
| EP0884718A1 (en) * | 1997-06-11 | 1998-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence apparatus and driving method thereof |
| US6016037A (en) * | 1997-06-11 | 2000-01-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence apparatus and driving method thereof |
| US6215244B1 (en) | 1997-06-16 | 2001-04-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Stacked organic light emitting device with specific electrode arrangement |
| JPH1126160A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP2005174947A (ja) * | 1998-03-13 | 2005-06-30 | Cambridge Display Technol Ltd | エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6897473B1 (en) | 1998-03-13 | 2005-05-24 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
| US7078251B2 (en) | 1998-03-13 | 2006-07-18 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
| US7227180B2 (en) | 1998-03-13 | 2007-06-05 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
| US7393704B2 (en) | 1998-03-13 | 2008-07-01 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
| EP1062703B1 (en) * | 1998-03-13 | 2008-10-29 | Cambridge Display Technology Limited | Electroluminescent devices |
| US7449714B2 (en) | 1998-03-13 | 2008-11-11 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
| US8115199B2 (en) | 1998-03-13 | 2012-02-14 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
| GB2389959B (en) * | 2002-06-19 | 2006-06-14 | Univ Dundee | Improved field emission device |
| US7304420B2 (en) | 2002-06-19 | 2007-12-04 | The University Court Of The University Of Dundee | Field emission device |
| GB2389959A (en) * | 2002-06-19 | 2003-12-24 | Univ Dundee | Field emission device |
Also Published As
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| JP3459687B2 (ja) | 2003-10-20 |
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