JPH0841185A - ダイマー脂肪酸及びダイマー脂肪族ジオールの新しいポリエステル、並びにポリエステルカーボネートの製造のためのそれらの使用 - Google Patents
ダイマー脂肪酸及びダイマー脂肪族ジオールの新しいポリエステル、並びにポリエステルカーボネートの製造のためのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、各々３６又は４４の炭素原子を含
むダイマー脂肪酸及びダイマー脂肪族ジオールの新しい
ポリエステル、それらの製造、ポリエステルカーボネー
トの製造のためのそれらの使用、及び新しいポリエステ
ルカーボネートに関する。 【効果】 本発明によるポリエステルカーボネートは、
非常に高い耐燃料油性によってそして高い透明性によっ
て区別される。
むダイマー脂肪酸及びダイマー脂肪族ジオールの新しい
ポリエステル、それらの製造、ポリエステルカーボネー
トの製造のためのそれらの使用、及び新しいポリエステ
ルカーボネートに関する。 【効果】 本発明によるポリエステルカーボネートは、
非常に高い耐燃料油性によってそして高い透明性によっ
て区別される。
Description
【０００１】本発明は、ダイマー脂肪酸及びダイマー脂
肪族ジオールの新しいポリエステル、それらの製造、ポ
リエステルカーボネートの製造のためのそれらの使用、
並びに新しいポリエステルカーボネートに関する。
肪族ジオールの新しいポリエステル、それらの製造、ポ
リエステルカーボネートの製造のためのそれらの使用、
並びに新しいポリエステルカーボネートに関する。
【０００２】典型的なジオールのダイマー脂肪酸エステ
ルは知られている。ＵＳ−Ｐ ３，５４９，５７０は、
ダイマー脂肪酸のジオールによるエステル化及びクロロ
ベンゼン溶液中の芳香族ポリカーボネートとの引き続く
エステル交換という二段階反応によって得ることができ
る特別なダイマー脂肪酸ポリエステルの、ポリエステル
カーボネートを生成させるための相界面でのポリカーボ
ネート中への組み入れを述べている。
ルは知られている。ＵＳ−Ｐ ３，５４９，５７０は、
ダイマー脂肪酸のジオールによるエステル化及びクロロ
ベンゼン溶液中の芳香族ポリカーボネートとの引き続く
エステル交換という二段階反応によって得ることができ
る特別なダイマー脂肪酸ポリエステルの、ポリエステル
カーボネートを生成させるための相界面でのポリカーボ
ネート中への組み入れを述べている。
【０００３】ＤＥ−ＯＳ ２ ６３６ ７８３（＝ＵＳ
−Ｐ ４，１６９，８６８）は、ポリエステルカーボネ
ートを生成させるための相界面での、他の二酸の酸で末
端停止されたポリエステルのポリカーボネート中への組
み入れを述べている。
−Ｐ ４，１６９，８６８）は、ポリエステルカーボネ
ートを生成させるための相界面での、他の二酸の酸で末
端停止されたポリエステルのポリカーボネート中への組
み入れを述べている。
【０００４】試験は、ダイマー脂肪酸及び典型的なジオ
ールの酸で末端停止されたポリエステルは、相界面でポ
リカーボネート中に組み入れることができないことを示
した。
ールの酸で末端停止されたポリエステルは、相界面でポ
リカーボネート中に組み入れることができないことを示
した。
【０００５】従って、本発明によって扱われる問題は、
追加の改質なしで、単一の段階で相界面でポリカーボネ
ート中の組み入れることができる、ダイマー脂肪酸の新
しいポリエステルを製造することであった。
追加の改質なしで、単一の段階で相界面でポリカーボネ
ート中の組み入れることができる、ダイマー脂肪酸の新
しいポリエステルを製造することであった。
【０００６】それ故、本発明は、 Ａ）３６又は４４の炭素原子そして好ましくは３６の炭
素原子を含む水素化ダイマー脂肪酸及び Ｂ）３６又は４４の炭素原子そして好ましくは３６の炭
素原子を含むダイマー脂肪族ジオール から得ることができる、２〜７０の酸価及び＜１０のＯ
Ｈ価を有し、最大ＯＨ価が酸価の３０％である、酸で末
端停止されたポリエステルに関する。
素原子を含む水素化ダイマー脂肪酸及び Ｂ）３６又は４４の炭素原子そして好ましくは３６の炭
素原子を含むダイマー脂肪族ジオール から得ることができる、２〜７０の酸価及び＜１０のＯ
Ｈ価を有し、最大ＯＨ価が酸価の３０％である、酸で末
端停止されたポリエステルに関する。
【０００７】本発明の明細書中の水素化ダイマー脂肪酸
は、必要に応じて１当量までのオクテン酸（ｏｃｔｅｎ
ｏｉｃ ａｃｉｄ）の付加を含む、オクタジエン酸（ｏ
ｃｔａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄｓ）の二量化、及び引
き続く水素化によって、又はエルカ酸（Ｃ22）の二量化
及び引き続く水素化によって得ることができる酸であ
る。
は、必要に応じて１当量までのオクテン酸（ｏｃｔｅｎ
ｏｉｃ ａｃｉｄ）の付加を含む、オクタジエン酸（ｏ
ｃｔａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄｓ）の二量化、及び引
き続く水素化によって、又はエルカ酸（Ｃ22）の二量化
及び引き続く水素化によって得ることができる酸であ
る。
【０００８】ダイマー脂肪族ジオールは、水素化ダイマ
ー脂肪酸の両方のカルボキシル基の第一級アルコール基
への還元によって得ることができる。
ー脂肪酸の両方のカルボキシル基の第一級アルコール基
への還元によって得ることができる。
【０００９】好ましい実施態様においては、本発明によ
るポリエステルは、一般式（Ｉ）： ＨＯＯＣ−（−Ｄｉｍ−ＣＯＯ−ＣＨ2−Ｄｉｍ−ＣＨ2
−）n−ＯＯＣ−Ｄｉｍ−ＣＯＯＨ （Ｉ） ［式中、ｎは、１〜５０そして好ましくは１〜１０の自
然数であり、そしてＤｉｍは、式（ＩＩ）及び／又は
（III）及び／又は（ＩＶ）：
るポリエステルは、一般式（Ｉ）： ＨＯＯＣ−（−Ｄｉｍ−ＣＯＯ−ＣＨ2−Ｄｉｍ−ＣＨ2
−）n−ＯＯＣ−Ｄｉｍ−ＣＯＯＨ （Ｉ） ［式中、ｎは、１〜５０そして好ましくは１〜１０の自
然数であり、そしてＤｉｍは、式（ＩＩ）及び／又は
（III）及び／又は（ＩＶ）：
【００１０】
【化３】
【００１１】（ここで、ａ＋ｂ＝１２そしてｘ＋ｙ＝１
４）及び
４）及び
【００１２】
【化４】
【００１３】（ここで、ｃ＋ｄ＝１９そしてｍ＋ｎ＝１
９）に対応する］に実質的に対応する。
９）に対応する］に実質的に対応する。
【００１４】本発明のポリエステルの分子量は、１，７
００〜２８，０００の範囲にそして好ましくは１，７０
０〜５，７００ｇ／モルの範囲にある。
００〜２８，０００の範囲にそして好ましくは１，７０
０〜５，７００ｇ／モルの範囲にある。
【００１５】本発明のポリエステルは前記成分を混合す
ることによって製造され、その反応は、エステル交換触
媒の存在又は非存在下で、１５０℃〜２５０℃の範囲の
温度でそして好ましくは１８０℃〜２２０℃の範囲の温
度で２〜２０時間の反応時間にわたって起きる。低分子
量物質は留去され、そして０．２〜１００ｍｂａｒの真
空が反応の終わりに０．５〜６時間の間好ましくは付与
される。水素化ダイマー脂肪酸（Ａ）は、一般に、ダイ
マー脂肪族ジオール（Ｂ）よりも１．０２〜２モル倍過
剰に使用される。
ることによって製造され、その反応は、エステル交換触
媒の存在又は非存在下で、１５０℃〜２５０℃の範囲の
温度でそして好ましくは１８０℃〜２２０℃の範囲の温
度で２〜２０時間の反応時間にわたって起きる。低分子
量物質は留去され、そして０．２〜１００ｍｂａｒの真
空が反応の終わりに０．５〜６時間の間好ましくは付与
される。水素化ダイマー脂肪酸（Ａ）は、一般に、ダイ
マー脂肪族ジオール（Ｂ）よりも１．０２〜２モル倍過
剰に使用される。
【００１６】本発明はまた、上で述べたポリエステル単
位、ジフェノール、ポリカーボネートの合成において典
型的に使用される必要に応じた連鎖停止剤、及びポリエ
ステル単位以外の必要に応じた分岐剤からの、均一な溶
液中での（所謂ピリジン法）又は２相システムにおける
（所謂界面法）ホスゲンを使用する既知のポリカーボネ
ート製造方法によるポリエステルカーボネートの製造の
ための方法であって、本発明によるポリエステルが、使
用されるジフェノールの総量を基にして１重量％〜７０
重量％の量でポリエステル単位として使用されることを
特徴とする方法に関する。
位、ジフェノール、ポリカーボネートの合成において典
型的に使用される必要に応じた連鎖停止剤、及びポリエ
ステル単位以外の必要に応じた分岐剤からの、均一な溶
液中での（所謂ピリジン法）又は２相システムにおける
（所謂界面法）ホスゲンを使用する既知のポリカーボネ
ート製造方法によるポリエステルカーボネートの製造の
ための方法であって、本発明によるポリエステルが、使
用されるジフェノールの総量を基にして１重量％〜７０
重量％の量でポリエステル単位として使用されることを
特徴とする方法に関する。
【００１７】好ましい重量比は、使用されるジフェノー
ルの総量を基にして５〜２０重量％の本発明によるポリ
エステルである。
ルの総量を基にして５〜２０重量％の本発明によるポリ
エステルである。
【００１８】本発明はまた、使用されるジフェノールの
総量を基にして１〜７０重量％そして好ましくは５〜２
０重量％のポリエステルを含む、本発明による方法によ
って得ることができるポリエステルカーボネートに関す
る。
総量を基にして１〜７０重量％そして好ましくは５〜２
０重量％のポリエステルを含む、本発明による方法によ
って得ることができるポリエステルカーボネートに関す
る。
【００１９】本発明によるポリエステルカーボネート
は、匹敵する既知のポリエステルカーボネートに対して
改善された熱安定性を示す（例えば、ＤＯＳ ２ ７２
６ ４１７を参照せよ）。加えて、本発明の合成は、本
発明によるポリエステルを直接に界面法において使用す
ることができるのでただ一つの段階から成る。
は、匹敵する既知のポリエステルカーボネートに対して
改善された熱安定性を示す（例えば、ＤＯＳ ２ ７２
６ ４１７を参照せよ）。加えて、本発明の合成は、本
発明によるポリエステルを直接に界面法において使用す
ることができるのでただ一つの段階から成る。
【００２０】適切なジフェノールは、熱可塑性芳香族ポ
リカーボネートの製造のために典型的に使用されるも
の、即ち例えば、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−エ
ーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン、ビス
−（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−スルホン及びα，α−ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン並びにこ
れらの核アルキル化及び核ハロゲン化化合物である。こ
れらの及びその他の適切な芳香族ジヒドロキシ化合物
は、例えば、ＵＳ−ＰＳＳ ３，０２８，３６５、２，
９９９，８３５、４，９８２，０１４、３，１４８，１
７２、２，９９１，２７３、３，２７１，３６７及び
２，９９９，８４６中に述べられている。
リカーボネートの製造のために典型的に使用されるも
の、即ち例えば、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−エ
ーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン、ビス
−（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−スルホン及びα，α−ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン並びにこ
れらの核アルキル化及び核ハロゲン化化合物である。こ
れらの及びその他の適切な芳香族ジヒドロキシ化合物
は、例えば、ＵＳ−ＰＳＳ ３，０２８，３６５、２，
９９９，８３５、４，９８２，０１４、３，１４８，１
７２、２，９９１，２７３、３，２７１，３６７及び
２，９９９，８４６中に述べられている。
【００２１】好ましいジフェノールは、例えば、４，
４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、
α，α−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン、２，２−ビス−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−
（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パン、２，２−ビス−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン及び２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパンである。
４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、
α，α−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン、２，２−ビス−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス−
（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
パン、２，２−ビス−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン及び２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパンである。
【００２２】特に好ましいジフェノールは、例えば、
２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−
ビス−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン及び１，１−ビス−（４−ヒドロ
キシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンであ
る。
２，２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−
ビス−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン及び１，１−ビス−（４−ヒドロ
キシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンであ
る。
【００２３】上で述べたジフェノールの混合物もまた使
用することができる。
用することができる。
【００２４】ポリカーボネートの合成のために典型的に
使用される適切な連鎖停止剤は、一官能化合物、例えば
モノフェノール、それのクロロ炭酸エステル、又はモノ
カルボン酸クロリドである。例はフェノール、２，６−
ジメチルフェノール又はｐ−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノ
ールであり、ジフェノールのモルあたり０．１〜１０モ
ル％の量で使用される。一官能カルボン酸の酸クロリド
又はモノフェノールのクロロ炭酸エステルもまた使用す
ることができる。
使用される適切な連鎖停止剤は、一官能化合物、例えば
モノフェノール、それのクロロ炭酸エステル、又はモノ
カルボン酸クロリドである。例はフェノール、２，６−
ジメチルフェノール又はｐ−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノ
ールであり、ジフェノールのモルあたり０．１〜１０モ
ル％の量で使用される。一官能カルボン酸の酸クロリド
又はモノフェノールのクロロ炭酸エステルもまた使用す
ることができる。
【００２５】ポリエステル単位以外の適切な分岐剤は、
好ましくは０．０５〜２．０モル％（使用されるジフェ
ノールを基にして）の量で使用することができるその他
の三官能又はその他の三よりも多い官能の化合物、更に
特別には３以上のフェノール性ヒドロキシ基を含むもの
である。
好ましくは０．０５〜２．０モル％（使用されるジフェ
ノールを基にして）の量で使用することができるその他
の三官能又はその他の三よりも多い官能の化合物、更に
特別には３以上のフェノール性ヒドロキシ基を含むもの
である。
【００２６】例は、フロログルシノール、３，６−ジメ
チル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）
−ヘプト−２−エン、４，６−ジメチル−２，４，６−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，
３，５−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼ
ン、１，１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−
エタン、トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニル
メタン、２，２−ビス−［４，４−（４，４’−ジヒド
ロキシジフェニル）−シクロヘキシル］−プロパン、
２，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピ
ル）−フェノール、２，６−ビス−（２’−ヒドロキシ
−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、
２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
プロパン、１，４−ビス−（４’，４”−ジヒドロキシ
トリフェニルメチル）−ベンゼン及び３，３−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジ
ヒドロインドールである。
チル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）
−ヘプト−２−エン、４，６−ジメチル−２，４，６−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，
３，５−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼ
ン、１，１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−
エタン、トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニル
メタン、２，２−ビス−［４，４−（４，４’−ジヒド
ロキシジフェニル）−シクロヘキシル］−プロパン、
２，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピ
ル）−フェノール、２，６−ビス−（２’−ヒドロキシ
−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、
２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
プロパン、１，４−ビス−（４’，４”−ジヒドロキシ
トリフェニルメチル）−ベンゼン及び３，３−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジ
ヒドロインドールである。
【００２７】界面法による本発明によるポリエステルカ
ーボネートの製造は、上で述べたジフェノールの一つ又
は上で述べたジフェノールの混合物を水性アルカリ性相
中に溶かすことによって実施される。
ーボネートの製造は、上で述べたジフェノールの一つ又
は上で述べたジフェノールの混合物を水性アルカリ性相
中に溶かすことによって実施される。
【００２８】同様に、本発明によるポリエステルを水不
混和性有機溶媒中に溶かしそして添加する。次に、ホス
ゲンを、０℃〜８０℃の温度でそして好ましくは１５℃
〜４０℃の温度でそして９〜１４のｐＨ値で導入する。
重縮合は、ホスゲン化の後で使用されるジフェノールの
モル数を基にして０．２〜５モル％の第三級脂肪族アミ
ンの添加によって実施する。５分〜３時間そして好まし
くは１０分〜２時間の時間がホスゲン化のために必要と
され、一方３分〜３時間そして好ましくは５分〜６０分
の時間が重縮合のために必要とされる。
混和性有機溶媒中に溶かしそして添加する。次に、ホス
ゲンを、０℃〜８０℃の温度でそして好ましくは１５℃
〜４０℃の温度でそして９〜１４のｐＨ値で導入する。
重縮合は、ホスゲン化の後で使用されるジフェノールの
モル数を基にして０．２〜５モル％の第三級脂肪族アミ
ンの添加によって実施する。５分〜３時間そして好まし
くは１０分〜２時間の時間がホスゲン化のために必要と
され、一方３分〜３時間そして好ましくは５分〜６０分
の時間が重縮合のために必要とされる。
【００２９】ポリカーボネートの合成において典型的に
使用される連鎖停止剤を、ホスゲン化反応の前に、間に
又は後で添加することができる。
使用される連鎖停止剤を、ホスゲン化反応の前に、間に
又は後で添加することができる。
【００３０】ある場合には、その他の分岐剤を、反応の
始めにジフェノールと一緒に添加する。
始めにジフェノールと一緒に添加する。
【００３１】界面法のための適切な有機溶媒は、水と不
混和性の塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム及び１，２−ジクロロエタン、そしてまた塩素化
芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン及びクロロトルエン又は述べられた溶媒の混合物で
ある。
混和性の塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム及び１，２−ジクロロエタン、そしてまた塩素化
芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン及びクロロトルエン又は述べられた溶媒の混合物で
ある。
【００３２】水中のＬｉ（ＯＨ）2、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｃａ（ＯＨ）2及び／又はＢａ（ＯＨ）2の溶液が、
水性アルカリ性相としての使用のために適切である。
Ｈ、Ｃａ（ＯＨ）2及び／又はＢａ（ＯＨ）2の溶液が、
水性アルカリ性相としての使用のために適切である。
【００３３】適切な第三級脂肪族アミンは、３〜１５の
炭素原子を含むもの、即ち例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ｎ−トリプロピルアミン及びｎ−トリ
ブチルアミン、Ｎ−エチルピペリジンである。
炭素原子を含むもの、即ち例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ｎ−トリプロピルアミン及びｎ−トリ
ブチルアミン、Ｎ−エチルピペリジンである。
【００３４】有機溶媒中の本発明によるポリエステルカ
ーボネートの生成する溶液は、界面法によって製造され
る熱可塑性ポリカーボネートの溶液と同じやり方で後処
理される。同時に、本発明によるポリエステルカーボネ
ートはまた、 ａ）既知の方法によって、例えばメタノール若しくはエ
タノールによる沈殿によって単離し、そして引き続いて
乾燥し、そして加熱し若しくは剪断力に曝し若しくは有
機溶媒中に溶かし、ゲル化せしめるか、又は ｂ）例えば蒸発押出機中で単離の間に剪断力に曝すか、
又は ｃ）単離前に、界面法によるポリエステルカーボネート
の製造において使用された溶媒中でゲル化せしめること
によって後処理される。
ーボネートの生成する溶液は、界面法によって製造され
る熱可塑性ポリカーボネートの溶液と同じやり方で後処
理される。同時に、本発明によるポリエステルカーボネ
ートはまた、 ａ）既知の方法によって、例えばメタノール若しくはエ
タノールによる沈殿によって単離し、そして引き続いて
乾燥し、そして加熱し若しくは剪断力に曝し若しくは有
機溶媒中に溶かし、ゲル化せしめるか、又は ｂ）例えば蒸発押出機中で単離の間に剪断力に曝すか、
又は ｃ）単離前に、界面法によるポリエステルカーボネート
の製造において使用された溶媒中でゲル化せしめること
によって後処理される。
【００３５】本発明によるポリエステルカーボネートは
以下のようにして単離することができる： ａ）有機溶媒による有機相からのポリエステルカーボネ
ートの沈殿によって。メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、アセトン、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化
水素が、例えば、沈殿のために適切である。
以下のようにして単離することができる： ａ）有機溶媒による有機相からのポリエステルカーボネ
ートの沈殿によって。メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、アセトン、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化
水素が、例えば、沈殿のために適切である。
【００３６】ｂ）剪断力の付与を含むポリカーボネート
の押出のための既知の条件下での約１６０〜２４０℃の
温度での蒸発押出機中でのポリエステルカーボネートの
単離によって。
の押出のための既知の条件下での約１６０〜２４０℃の
温度での蒸発押出機中でのポリエステルカーボネートの
単離によって。
【００３７】ｃ）ある濃度への有機溶媒の部分蒸留によ
って。高いパーセント（約３０〜４０重量％）のポリマ
ー溶液が得られる。ポリエステルポリカーボネートは残
りの溶媒の引き続く遅い蒸発の間にゲル化する。
って。高いパーセント（約３０〜４０重量％）のポリマ
ー溶液が得られる。ポリエステルポリカーボネートは残
りの溶媒の引き続く遅い蒸発の間にゲル化する。
【００３８】ポリエステルカーボネートのゲル化は、２
相反応混合物の後処理された有機相における単離なしで
又は有機溶媒中で予め単離されたポリエステルカーボネ
ートの別途の溶液において、高いパーセントのポリマー
溶液を冷却することによって実施される。ポリエステル
又はポリカーボネート成分に依存して０℃〜４０℃の温
度で５分〜１２時間の時間がこのゲル化方法のために必
要とされる。
相反応混合物の後処理された有機相における単離なしで
又は有機溶媒中で予め単離されたポリエステルカーボネ
ートの別途の溶液において、高いパーセントのポリマー
溶液を冷却することによって実施される。ポリエステル
又はポリカーボネート成分に依存して０℃〜４０℃の温
度で５分〜１２時間の時間がこのゲル化方法のために必
要とされる。
【００３９】ゲル化された生成物は粉末混合物を生成さ
せるために後処理することができ、得られるポリエステ
ルポリカーボネートは真空中で５０℃で４８時間の間そ
して１００℃で２４時間の間乾燥させる。
せるために後処理することができ、得られるポリエステ
ルポリカーボネートは真空中で５０℃で４８時間の間そ
して１００℃で２４時間の間乾燥させる。
【００４０】単離されたポリエステルポリカーボネート
の別途のゲル化のために適切な溶媒は、塩化メチレン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン及びそ
の他の有機溶媒である。
の別途のゲル化のために適切な溶媒は、塩化メチレン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン及びそ
の他の有機溶媒である。
【００４１】単離されたポリエステルポリカーボネート
は、４０℃〜１７０℃の温度で５分〜２４時間の間加熱
する。
は、４０℃〜１７０℃の温度で５分〜２４時間の間加熱
する。
【００４２】０．２〜０．７ｋＷｈ／ｋｇポリマーの剪
断力を、１３０〜２５０℃の温度で５〜３０分の間単離
されたポリエステルカーボネートに加える。
断力を、１３０〜２５０℃の温度で５〜３０分の間単離
されたポリエステルカーボネートに加える。
【００４３】本発明によるポリエステル、ジフェノール
及びホスゲンの界面法による反応は、実質的に定量的で
あり、その結果ポリエステルポリカーボネートの組成は
反応物比の選択によって決定することができる。
及びホスゲンの界面法による反応は、実質的に定量的で
あり、その結果ポリエステルポリカーボネートの組成は
反応物比の選択によって決定することができる。
【００４４】ホスゲンの量は、使用されるフェノール性
成分によって、撹拌強度によって、そして０℃〜約８０
℃の範囲で良い反応温度によって決定される。
成分によって、撹拌強度によって、そして０℃〜約８０
℃の範囲で良い反応温度によって決定される。
【００４５】フェノール性ＯＨ及びカルボキシル基対ホ
スゲンのモル反応物比は、一般に２：１〜２：１．５で
ある。
スゲンのモル反応物比は、一般に２：１〜２：１．５で
ある。
【００４６】所謂ピリジン法による均一な溶液中での本
発明によるポリエステルポリカーボネートの製造は、フ
ェノール性反応物及びポリエステル、必要に応じた連鎖
停止剤及び必要に応じたその他の分岐剤を有機溶媒中
に、例えば界面法のために上で述べた溶媒中に溶かし、
有機塩基を添加し、そしてこの溶液を全体としてホスゲ
ン化することによって実施する。
発明によるポリエステルポリカーボネートの製造は、フ
ェノール性反応物及びポリエステル、必要に応じた連鎖
停止剤及び必要に応じたその他の分岐剤を有機溶媒中
に、例えば界面法のために上で述べた溶媒中に溶かし、
有機塩基を添加し、そしてこの溶液を全体としてホスゲ
ン化することによって実施する。
【００４７】反応条件は、熱可塑性ポリカーボネートの
製造のために典型的に使用されるものに対応する。得ら
れる本発明によるポリエステルポリカーボネートの溶液
は、単離しそして通常のやり方で洗浄する。
製造のために典型的に使用されるものに対応する。得ら
れる本発明によるポリエステルポリカーボネートの溶液
は、単離しそして通常のやり方で洗浄する。
【００４８】次に、この溶液を、界面法によって得られ
る本発明によるポリエステルポリカーボネートの溶液の
ために上で述べたのと同じやり方で後処理する。
る本発明によるポリエステルポリカーボネートの溶液の
ために上で述べたのと同じやり方で後処理する。
【００４９】同じことが、このようにして製造されるポ
リエステルポリカーボネートの後処理にも当てはまる。
リエステルポリカーボネートの後処理にも当てはまる。
【００５０】反応はまた、ピリジン法においても実質的
に定量的である。
に定量的である。
【００５１】本発明によるポリエステルポリカーボネー
トはまた、本発明によるポリエステルとジアリールカー
ボネートとのそして上で述べたジフェノールとのエステ
ル交換によっても製造することができる。
トはまた、本発明によるポリエステルとジアリールカー
ボネートとのそして上で述べたジフェノールとのエステ
ル交換によっても製造することができる。
【００５２】このエステル交換方法はまた、例えば押出
機中で、ジアリールカーボネート及び上で述べたジフェ
ノールとではなくてむしろ上で述べたジフェノールのポ
リカーボネートとのエステル交換を実施することによっ
て改変しても良い。
機中で、ジアリールカーボネート及び上で述べたジフェ
ノールとではなくてむしろ上で述べたジフェノールのポ
リカーボネートとのエステル交換を実施することによっ
て改変しても良い。
【００５３】この場合には、ポリエステルポリカーボネ
ートと上で述べたジフェノールのポリカーボネートとの
混合物が、本発明によるポリエステルポリカーボネート
に加えて生成される。
ートと上で述べたジフェノールのポリカーボネートとの
混合物が、本発明によるポリエステルポリカーボネート
に加えて生成される。
【００５４】本発明によるポリエステルカーボネート
は、散乱光光度計を使用する光散乱法によって測定して
５，０００〜３００，０００の範囲のそして好ましくは
３５，０００〜１００，０００の範囲の平均分子量Ｍw
（重量平均）を有する。
は、散乱光光度計を使用する光散乱法によって測定して
５，０００〜３００，０００の範囲のそして好ましくは
３５，０００〜１００，０００の範囲の平均分子量Ｍw
（重量平均）を有する。
【００５５】それらの相対溶液粘度ηrelは（２５℃で
１００ｍｌの塩化メチレン中の０．５ｇで測定して）、
１．０５〜３．４でなければならずそして好ましくは
１．２〜２．３である。
１００ｍｌの塩化メチレン中の０．５ｇで測定して）、
１．０５〜３．４でなければならずそして好ましくは
１．２〜２．３である。
【００５６】本発明によるポリエステルカーボネートの
ＵＶ安定性及び加水分解安定性は、熱可塑性ポリカーボ
ネートに関して典型的な量でのＵＶ安定剤、例えば置換
されたベンゾフェノン又はベンズトリアゾールによっ
て、ポリエステルポリカーボネートを基にして０．２〜
５重量％の量での加水分解安定剤、例えばモノカルボジ
イミド及びなかんずくポリカルボジイミド（Ｗ．Ｎｅｕ
ｍａｎｎ，Ｊ．Ｐｅｔｅｒ，Ｈ．Ｈｏｌｔｓｃｈｍｉｄ
ｔ ａｎｄ Ｗ．Ｋａｌｌｅｒｔ，第４回ゴム技術会議
の議事録、ロンドン、１９６２年５月２２日〜２５日、
７３８〜７５１頁参照）によって、そして熱可塑性ポリ
エステル及び熱可塑性ポリカーボネートの化学において
は良く知られている老化防止剤（ａｎｔｉａｇｅｒｓ）
によって改善することができる。
ＵＶ安定性及び加水分解安定性は、熱可塑性ポリカーボ
ネートに関して典型的な量でのＵＶ安定剤、例えば置換
されたベンゾフェノン又はベンズトリアゾールによっ
て、ポリエステルポリカーボネートを基にして０．２〜
５重量％の量での加水分解安定剤、例えばモノカルボジ
イミド及びなかんずくポリカルボジイミド（Ｗ．Ｎｅｕ
ｍａｎｎ，Ｊ．Ｐｅｔｅｒ，Ｈ．Ｈｏｌｔｓｃｈｍｉｄ
ｔ ａｎｄ Ｗ．Ｋａｌｌｅｒｔ，第４回ゴム技術会議
の議事録、ロンドン、１９６２年５月２２日〜２５日、
７３８〜７５１頁参照）によって、そして熱可塑性ポリ
エステル及び熱可塑性ポリカーボネートの化学において
は良く知られている老化防止剤（ａｎｔｉａｇｅｒｓ）
によって改善することができる。
【００５７】本発明による生成物は、総重量を基にして
２〜４０重量％の量の、例えば、カーボンブラック、け
いそう土、カオリン、粘土、ＣａＦ2、ＣａＣＯ3、酸化
アルミニウム及び典型的なガラス繊維のような物質、並
びに充填剤としてのかつ成核剤としての無機顔料の添加
によって改質することができる。
２〜４０重量％の量の、例えば、カーボンブラック、け
いそう土、カオリン、粘土、ＣａＦ2、ＣａＣＯ3、酸化
アルミニウム及び典型的なガラス繊維のような物質、並
びに充填剤としてのかつ成核剤としての無機顔料の添加
によって改質することができる。
【００５８】難燃生成物が必要とされる場合には、ポリ
エステルカーボネートを基にして約５〜１５重量％の、
熱可塑性ポリエステル及び熱可塑性ポリカーボネートの
化学において良く知られた防炎剤、例えば三酸化アンチ
モン、テトラブロモ無水フタル酸、ヘキサブロモシクロ
ドデカン、テトラクロロ−若しくはテトラブロモビスフ
ェノール又はトリス−（２，３−ジクロロプロピル）−
ホスフェートを添加して良く、ポリエステルカーボネー
トのポリカーボネートブロック中に統計的に組み込まれ
たテトラクロロ−及びテトラブロモビスフェノールもま
た難燃性を促進する。
エステルカーボネートを基にして約５〜１５重量％の、
熱可塑性ポリエステル及び熱可塑性ポリカーボネートの
化学において良く知られた防炎剤、例えば三酸化アンチ
モン、テトラブロモ無水フタル酸、ヘキサブロモシクロ
ドデカン、テトラクロロ−若しくはテトラブロモビスフ
ェノール又はトリス−（２，３−ジクロロプロピル）−
ホスフェートを添加して良く、ポリエステルカーボネー
トのポリカーボネートブロック中に統計的に組み込まれ
たテトラクロロ−及びテトラブロモビスフェノールもま
た難燃性を促進する。
【００５９】熱可塑性ポリエステル及び熱可塑性ポリカ
ーボネートの化学において良く知られた加工助剤、例え
ば離型剤もまた効果的に使用することができる。
ーボネートの化学において良く知られた加工助剤、例え
ば離型剤もまた効果的に使用することができる。
【００６０】本発明による方法によって得られたポリエ
ステルカーボネートは、硬度（ポリカーボネート部分に
よる）及び弾性（脂肪族部分による）の組み合わせ、更
に特別には低温での柔軟性を必要とするすべての用途の
ために、例えば車体製造において、自動車のための低圧
タイヤの製造のために、ホース、シート、チューブの被
覆のためにそして柔軟なドライブディスクのためにそし
て医術において有利に使用することができる。
ステルカーボネートは、硬度（ポリカーボネート部分に
よる）及び弾性（脂肪族部分による）の組み合わせ、更
に特別には低温での柔軟性を必要とするすべての用途の
ために、例えば車体製造において、自動車のための低圧
タイヤの製造のために、ホース、シート、チューブの被
覆のためにそして柔軟なドライブディスクのためにそし
て医術において有利に使用することができる。
【００６１】加えて、３０〜６０％の主に脂肪族のポリ
エステルブロックを含む本発明によるポリエステルカー
ボネートは、コンパウンディングによって上で述べたジ
フェノールの純粋な芳香族ポリカーボネートと混合する
ことができる。このコンパウンドにおいては１〜２０重
量％の量の本発明によるポリエステルブロックが概して
好ましい。
エステルブロックを含む本発明によるポリエステルカー
ボネートは、コンパウンディングによって上で述べたジ
フェノールの純粋な芳香族ポリカーボネートと混合する
ことができる。このコンパウンドにおいては１〜２０重
量％の量の本発明によるポリエステルブロックが概して
好ましい。
【００６２】既に述べたように、これらのようなブレン
ドはまた、本発明によるポリエステルと上で述べたジフ
ェノールのポリカーボネートとのエステル交換によって
も得ることができる。
ドはまた、本発明によるポリエステルと上で述べたジフ
ェノールのポリカーボネートとのエステル交換によって
も得ることができる。
【００６３】加えて、本発明によるポリエステルカーボ
ネートはまた、既知のやり方で他の熱可塑性プラスチッ
クとブレンドすることもできる。
ネートはまた、既知のやり方で他の熱可塑性プラスチッ
クとブレンドすることもできる。
【００６４】適切なブレンドパートナーは、Ｈｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ２０／Ｐａｒｔ ２，４ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍ
ｅＶｅｒｌａｇ、１４１１〜１４１３及び１４１８〜１
４２２頁中に述べられたタイプの熱可塑性ポリエステ
ル、好ましくはポリエチレンテレフタレート及びポリブ
チレンテレフタレートである。
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ２０／Ｐａｒｔ ２，４ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍ
ｅＶｅｒｌａｇ、１４１１〜１４１３及び１４１８〜１
４２２頁中に述べられたタイプの熱可塑性ポリエステ
ル、好ましくはポリエチレンテレフタレート及びポリブ
チレンテレフタレートである。
【００６５】他のブレンドパートナーは、例えば、Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ２０／Ｐａｒｔ ２，
４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈ
ｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、６８９〜１２５５頁中に述べ
られたタイプの熱可塑性ポリオレフィン、好ましくはポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、又はエチ
レン、プロピレンと無水マレイン酸、アクリレート若し
くはグリシジルメタクリレートとのコポリマーである。
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ２０／Ｐａｒｔ ２，
４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈ
ｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、６８９〜１２５５頁中に述べ
られたタイプの熱可塑性ポリオレフィン、好ましくはポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、又はエチ
レン、プロピレンと無水マレイン酸、アクリレート若し
くはグリシジルメタクリレートとのコポリマーである。
【００６６】他のブレンドパートナーは、Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ２０／Ｐａｒｔ ２，４ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ、１４６７〜１４８２頁中に述べられた
タイプの熱可塑性ポリスルホンである。
−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ２０／Ｐａｒｔ ２，４ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ、１４６７〜１４８２頁中に述べられた
タイプの熱可塑性ポリスルホンである。
【００６７】ブレンドパートナー対ブロックコポリカー
ボネートの比は、５：９５〜９５：５そして好ましくは
２０：８０〜８０：２０である。
ボネートの比は、５：９５〜９５：５そして好ましくは
２０：８０〜８０：２０である。
【００６８】従って、本発明はまた、本発明によるポリ
エステルポリカーボネートと、熱可塑性ポリエステル、
熱可塑性ポリオレフィン及び熱可塑性ポリスルホンから
選ばれたブレンドパートナーとのブレンドに関し、ブレ
ンドパートナー対ポリエステルポリカーボネートの重量
比は２０：８０〜８０：２０である。
エステルポリカーボネートと、熱可塑性ポリエステル、
熱可塑性ポリオレフィン及び熱可塑性ポリスルホンから
選ばれたブレンドパートナーとのブレンドに関し、ブレ
ンドパートナー対ポリエステルポリカーボネートの重量
比は２０：８０〜８０：２０である。
【００６９】本発明によるポリエステルカーボネート
は、非常に高い耐燃料油性によってそして高い透明性に
よって区別される。
は、非常に高い耐燃料油性によってそして高い透明性に
よって区別される。
【００７０】
実施例１ （酸で末端停止されたポリエステルの製造）０．８４モ
ルのダイマー脂肪族ジオール（３６の炭素原子）を１．
２３８１モルのダイマー脂肪酸（３６の炭素原子）と混
合し、そして生成する混合物を１９０℃に１６時間の間
加熱して、０．１５５モルの水を留去する。酸価は４８
であり、これは２３４０ｇ／モルの分子量Ｍｎを与え
る。
ルのダイマー脂肪族ジオール（３６の炭素原子）を１．
２３８１モルのダイマー脂肪酸（３６の炭素原子）と混
合し、そして生成する混合物を１９０℃に１６時間の間
加熱して、０．１５５モルの水を留去する。酸価は４８
であり、これは２３４０ｇ／モルの分子量Ｍｎを与え
る。
【００７１】実施例２ （ポリエステルカーボネートの製造）８ｋｇの４５％Ｎ
ａＯＨ、４０ｋｇの水、４．５６ｋｇのビスフェノール
Ａ、９０ｇのｐ−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノール、５６
５ｇの実施例１のポリエステル、１３．２ｋｇのクロロ
ベンゼン及び３５．２ｋｇの塩化メチレンの混合物を
２．７ｋｇのホスゲンによってホスゲン化しそして、１
時間の間撹拌した後で、２８ｍｌのＮ−エチルピペリジ
ンを添加し、そしてこの混合物を１時間の間反応せしめ
る。有機相を分離し去りそして蒸発押出機中で蒸発によ
って濃縮する。
ａＯＨ、４０ｋｇの水、４．５６ｋｇのビスフェノール
Ａ、９０ｇのｐ−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノール、５６
５ｇの実施例１のポリエステル、１３．２ｋｇのクロロ
ベンゼン及び３５．２ｋｇの塩化メチレンの混合物を
２．７ｋｇのホスゲンによってホスゲン化しそして、１
時間の間撹拌した後で、２８ｍｌのＮ−エチルピペリジ
ンを添加し、そしてこの混合物を１時間の間反応せしめ
る。有機相を分離し去りそして蒸発押出機中で蒸発によ
って濃縮する。
【００７２】１４５℃のガラス温度及び１．２８の相対
粘度（ＣＨ2Ｃｌ2中の０．５％溶液、２５℃）を有する
実質的に透明なポリエステルカーボネートが得られる。
粘度（ＣＨ2Ｃｌ2中の０．５％溶液、２５℃）を有する
実質的に透明なポリエステルカーボネートが得られる。
【００７３】耐燃料油性：このポリエステルカーボネー
トの棒（８０ｘ１０ｘ４ｍｍ）を、０．６％の外繊維歪
の下でイソオクタン及びトルエンの１：１混合物に３０
秒の間曝す場合には、それは“非破損”の衝撃強さを示
す。
トの棒（８０ｘ１０ｘ４ｍｍ）を、０．６％の外繊維歪
の下でイソオクタン及びトルエンの１：１混合物に３０
秒の間曝す場合には、それは“非破損”の衝撃強さを示
す。
【００７４】１．２８の相対粘度を有するビスフェノー
ルＡのポリカーボネートは、この処理の下で破損する。
ルＡのポリカーボネートは、この処理の下で破損する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 69/00 ＬＰＮ (72)発明者 クラウス・ホルン ドイツ41539ドルマーゲン・バーンホフシ ユトラーセ13
Claims (8)
- 【請求項１】 Ａ）３６又は４４の炭素原子を含む水素
化ダイマー脂肪酸及び Ｂ）３６又は４４の炭素原子を含むダイマー脂肪族ジオ
ール から得ることができる、２〜７０の酸価及び＜１０のＯ
Ｈ価を有し、最大ＯＨ価が酸価の３０％である、酸で末
端停止されたポリエステル。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）： ＨＯＯＣ−（−Ｄｉｍ−ＣＯＯ−ＣＨ2−Ｄｉｍ−ＣＨ2
−）n−ＯＯＣ−Ｄｉｍ−ＣＯＯＨ （Ｉ） ［式中、 ｎは、１〜５０の自然数であり、そしてＤｉｍは、式
（ＩＩ）及び／又は（III）及び／又は（ＩＶ）： 【化１】 （ここで、ａ＋ｂ＝１２そしてｘ＋ｙ＝１４）及び 【化２】 （ここで、ｃ＋ｄ＝１９そしてｍ＋ｎ＝１９）に対応す
る］に対応する、請求項１記載の酸で末端停止されたポ
リエステル。 - 【請求項３】 ポリエステルカーボネートの製造のため
の、請求項１記載のポリエステルの使用。 - 【請求項４】 ジフェノール及びホスゲン単位に加え
て、１〜７０重量％（ジフェノール単位の総量を基にし
て）の請求項１記載のポリエステルを含むポリエステル
カーボネート。 - 【請求項５】 ５〜２０重量％のポリエステル単位を含
む、請求項４記載のポリエステルカーボネート。 - 【請求項６】 均一な溶液中の又は界面方法による、請
求項１記載のポリエステル単位、ジフェノール及びホス
ゲンからの、請求項４記載のポリエステルカーボネート
の製造のための方法。 - 【請求項７】 成形された物品の製造のための、請求項
４記載のポリエステルカーボネートの使用。 - 【請求項８】 請求項４記載のポリエステルカーボネー
トと、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリオレフィン
及び熱可塑性ポリスルホンから選ばれたブレンドパート
ナーとの混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4419229A DE4419229A1 (de) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | Neue Polyester aus Dimerfettsäure und Dimerfettdiol und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyestercarbonaten |
| DE4419229.0 | 1994-06-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841185A true JPH0841185A (ja) | 1996-02-13 |
| JP3413624B2 JP3413624B2 (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=6519573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14836895A Expired - Fee Related JP3413624B2 (ja) | 1994-06-01 | 1995-05-24 | ダイマー脂肪酸及びダイマー脂肪族ジオールの新しいポリエステル、並びにポリエステルカーボネートの製造のためのそれらの使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5545692A (ja) |
| JP (1) | JP3413624B2 (ja) |
| DE (1) | DE4419229A1 (ja) |
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