JPH0840860A

JPH0840860A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH0840860A
Application number: JP19717294A
Authority: JP
Inventors: Norihiro Yamamoto; 教弘山本; Satoru Kazama; 哲風間
Original assignee: Johnson and Johnson KK
Current assignee: Johnson and Johnson KK
Priority date: 1994-08-01
Filing date: 1994-08-01
Publication date: 1996-02-13

Abstract

(57)【要約】【構成】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テルおよびポリオキシエチレンジアルキルフェニルエー
テルからなる群から選択される１種または２種以上の非
イオン性界面活性剤および２，４，４’−トリクロロ−
２’−ヒドロキシジフェニルエーテルを含有する口腔用
組成物。【効果】口腔用組成物の透明性を維持しつつトリク
ロサンの殺菌効果の低下が防止される。特に非イオン性
界面活性剤が、１２．４以上のＨＬＢ値を有する場合
に、またトリクロサンと、非イオン性界面活性剤との重
量比が、１：３から１：１０である場合に良好な殺菌効
果を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、口腔用組成物に関し、
更に詳細には、殺菌剤である２，４，４’−トリクロロ
−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル（以下「トリク
ロサン」ともいう。）の殺菌効力の阻害を防止した、プ
ラーク形成の抑制および口腔内疾患の予防に適した口腔
用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】歯肉炎、歯槽膿漏、虫歯などの口腔内疾
患の原因の１つとしてある種の口腔内細菌に起因するプ
ラーク（歯垢）の沈着が知られている。従って該口腔内
疾患の予防には、かかる口腔内細菌を殺菌することによ
りプラーク・コントロールすることが重要である。そし
てその方法として、歯ブラシ等による物理的プラーク・
コントロール、及び殺菌剤等の薬剤による化学的プラー
ク・コントロールが一般に広く実施されている。

【０００３】化学的プラーク・コントロールとしては、
ビグアニド系化合物のクロルヘキシジン類、第四級アン
モニウム塩の塩化セチルピリジニウム等のカチオン性殺
菌剤の使用が広く検討されており、これらを口腔用組成
物に配合し、その強力な殺菌作用によりプラークの沈着
を防止し、歯肉炎、歯槽膿漏、虫歯等の口腔内疾患の予
防が試みられている。しかしながら、上述したカチオン
性殺菌剤は、発泡剤として汎用されているラウリル硫酸
ナトリウムなどのアニオン系界面活性剤と同時に使用し
た場合には、これらの界面活性剤と塩を形成し、殺菌剤
としての活性を失ってしまう場合がある。またカチオン
性殺菌剤を用いると、沈澱が生じてしまったり、歯が黄
ばんでしまうという問題点が指摘されている。このた
め、最近非カチオン性殺菌剤の使用が広く検討されてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】非カチオン性殺菌剤の
１つとして、２，４，４’ートリクロロー２’ーヒドロ
キシジフェニルエーテル、いわゆるトリクロサンが知ら
れているが、トリクロサンは水に難溶であるため、口腔
用組成物の透明性を保ち、そして安定かつ均一に配合す
るためには、界面活性剤を用いて可溶化しなくてはなら
ない。ここでアニオン性界面活性剤を使用した場合に
は、過剰な泡立ちが生じるという問題が、また非イオン
性界面活性剤を使用した場合には、その添加量との関係
で、ミセル中へのトリクロサンの取り込みによる殺菌活
性の低下が実用上問題となってくる。本発明者らは、口
腔用組成物として実用物性を損わず、トリクロサンの強
力な殺菌効果を有効に発揮させることを目的として鋭意
研究を行った結果、従来用いられている非イオン性界面
活性剤の硬化ヒマシ油に代わり、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンジア
ルキルフェニルエーテルを用いることにより少量で、か
つトリクロサンに対して選択的に良好な可溶化をするこ
とを見出した。

【０００５】しかし、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテルおよびポリオキシエチレンジアルキルフェ
ニルエーテルは、例えば油性香料を溶解する場合、他の
各種非イオン界面活性剤とほぼ同量を必要とする。従っ
てポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよび
ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルが水不
溶性物質全般に対して高い可溶化能力をもっているとい
うわけではなく、選択的にトリクロサンを可溶化する能
力を有するものである。従って、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンジア
ルキルフェニルエーテルを用いると、少量の使用で口腔
用組成物の透明性を維持したままトリクロサンを可溶化
することができ、少量の界面活性剤しか用いないですむ
ために、トリクロサンの殺菌効果の低下を防止すること
ができることを見出し本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテルおよびポリオキシエチ
レンジアルキルフェニルエーテルからなる群から選択さ
れる１種または２種以上の非イオン性界面活性剤及び
２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニ
ルエーテル（トリクロサン）を含有する口腔用組成物に
関し、特に該２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロ
キシジフェニルエーテルの含有量が０．０１重量％以
上、０．３重量％以下である口腔用組成物に関し、さら
に、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフ
ェニルエーテルと、非イオン性界面活性剤との重量比が
１：３から１：１０である前記口腔用組成物に関し、さ
らに、該非イオン性界面活性剤が、１２．４以上のＨＬ
Ｂ値を有する口腔用組成物に関する。

【０００７】本発明におけるポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテルとは、下記一般式：

【化１】（式中、Ｒ₁は炭素数４から２４までのアルキル基であ
り、ｎ₁は４から４０までの整数を表わす。）で表わさ
れる化合物であり、Ｒ₁の好ましい例としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、ステアリル基、オレイル基
等を挙げることができる。オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基およびドデシル基が特に好ましい。

【０００８】本発明におけるポリオキシエチレンジアル
キルフェニルエーテルとは、下記一般式：

【化２】（式中、Ｒ₂およびＲ₃は、同一または異なる炭素数４か
ら２４までのアルキル基であり、ｎ₂は３から２０まで
の整数を表わす。）で表わされる化合物であり、Ｒ₂お
よびＲ₃の好ましい例としては、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ドデシル基、ステアリル基、オレイル基等を
挙げることができる。

【０００９】本発明において、トリクロサンの配合量
は、特に制限はないが、０．０１重量％以上であること
が好ましい。０．０１重量％未満では十分な殺菌効果が
得られない。また０．３重量％以下であることが好まし
い。０．３重量％を越えると口腔粘膜に対する刺激性が
出てきて好ましくない。本発明において、トリクロサン
に対する、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ルおよびポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテ
ルの重量比は、トリクロサン１に対し３以上であること
が好ましい。３未満では十分な可溶化能が得られない。
また１０以下であることが好ましい。１０を越えるとト
リクロサンの殺菌活性を著しく低下させる。

【００１０】本発明における、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンジアル
キルフェニルエーテルから選択される非イオン性界面活
性剤のＨＬＢ値は、１２．４以上であることが好まし
い。ＨＬＢ値が１２．４未満ではトリクロサンに対する
可溶化能が不足し、かつトリクロサンに対する配合比が
１０を越えるため、殺菌活性が著しく低下する。ここに
ＨＬＢ値とは、親水性親油性バランス（Hydrophilic-Li
pophilic Balance）をいい、２種以上の非イオン性界面
活性剤を使用する場合には、その混合物のＨＬＢ値であ
る。本発明の口腔用組成物とは、錬り歯みがき、液状歯
みがき、洗口剤等の剤型のものをいい、特に、洗口剤が
好ましい。

【００１１】本発明の口腔用組成物には、本発明の効果
を損なわない範囲で更にその目的に応じて適宜、エタノ
ール、粘結剤、湿潤剤、甘味剤、香料、薬効成分、防腐
剤、研磨剤、他の界面活性剤等の各種添加剤を配合する
ことができる。粘結剤としては、カルボキシメチルセル
ロースのアルキル金属塩、メチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシエチ
ルセルロースナトリウムなどのセルロース誘導体、アル
ギン酸ナトリウムなどのアルカリ金属アルギネート、ア
ルギン酸プロピレングリコールエステル、カラゲナン、
キサンタンガム、トラガカントガム、カラヤガム、アラ
ビアガムなどのガム類、ポリビニルアルコール、ポリア
クリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンなどの合成
粘結剤、アルミニウムシリカゲル、ラボナイトなどの無
機粘結剤等から選択される１種または２種以上のものを
使用することができる。

【００１２】湿潤剤としては、グリセリン、ソルビッ
ト、プロピレングリコール、エチレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
キシレット、マルチット、ラクチット等から選択される
１種または２種以上のものを使用することができる。甘
味剤としては、サッカリンナトリウム、ステビオサイ
ド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチ
ン、ソーマチン、アスパラチルフェニルアラニンメチル
エステル、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド等から
選択される１種または２種以上のものを使用することが
できる。

【００１３】香料としては、メントール、アネトール、
カルボン、オイゲノール、リモネン、オシメン、ｎーデ
シルアルコール、シトロネロール、αーテルピネオー
ル、サリチル酸メチル、メチルアセテート、シトロネリ
ルアセテート、シネオール、リナロール、エチルリナロ
ール、ワニリン、チモール、スペアミント油、ペパーミ
ント油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリ
ー油、桂皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油、
丁字油、ユーカリ油等の香料から選択される１種または
２種以上のものを使用することができる。

【００１４】薬効成分としては、デキストラナーゼ、ム
タナーゼ、リゾチーム、アミラーゼ、プロテアーゼ、溶
菌酵素、スーパーオキシドディスムターゼ等の酵素、モ
ノフルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリ
ウムなどのアルカリ金属モノフルオロホスフェートやフ
ッ化ナトリウム、フッ化第一スズなどのフッ化物、塩化
セチルピリジニウム、塩酸クロルヘキシジンなどの陽イ
オン殺菌剤、トラネキサム酸、イプシロンアミノカプロ
ン酸、アルミニウムクロルヒドロキシルアラントイン、
ジヒドロコレスタノール、グリチルリチン酸、グリチル
レチン酸、ピサボロール、グリセロホスフェート、クロ
ロフィル、塩化ナトリウム、水溶性無機リン酸化合物、
乳酸アルミニウム、塩化亜鉛、塩化ストロンチウム等か
ら選択される１種または２種以上のものを使用すること
ができる。

【００１５】防腐剤としては、安息香酸ナトリウム、パ
ラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、
パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチ
ル等から選択される１種または２種以上のものを使用す
ることができる。研磨剤としては、沈降性シリカ、シリ
カゲル、アルミノシリケート、ジルコノシリケート等の
シリカ系研磨剤、第２リン酸カルシウムの２水和物およ
び無水物、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水
酸化アルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、不溶
性メタリン酸ナトリウム、不溶性メタリン酸カリウム、
酸化チタン、ゼオライト、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸
ジルコニウム、合成樹脂系研磨剤等を使用することがで
きる。

【００１６】他の界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ミリスチル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫
酸ナトリウム，Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウ
ム、Ｎーミリストイルザルコシン酸ナトリウムなどのＮ
ーアシルザルコシン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグ
リセロイド硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリ
ウム、Ｎーパルミトイルグルタミン酸ナトリウムなどの
Ｎーアシルグルタミン酸塩、Ｎーメチルーアシルタウリ
ンナトリウム、ＮーメチルーＮーアシルアラニンナトリ
ウム、αーオレフィンスルホン酸ナトリウム、ジオクチ
ルスルホコハク酸ナトリウム等のアニオン性界面活性
剤、Ｎーラウリルジアミノエチルグリシン、Ｎーミリス
チルジアミノエチルグリシンなどのＮーアルキルアミノ
グリシン、ＮーアルキルーＮーカルボキシメチルアンモ
ニウムベタイン、２ーアルキルー１ーヒドロキシエチル
イミダゾリンベタインナトリウムなどの両性界面活性剤
等の界面活性剤を本発明の効果を損なわない範囲で使用
することができる。他の非イオン性界面活性剤も本発明
の効果を損なわない範囲で配合することができるが、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエートやポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレートなどのポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルなどは、トリクロサ
ンの殺菌活性を低下させるおそれがあるので通常は好ま
しくない。

【００１７】

【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。実施例中、％は特に断わらない限り重量％であ
る。実施例１１．最小溶解濃度の測定試験開始段階で下表１に示す組成の１００ｇ水溶液とす
ることができるように、各成分が表１に示す濃度の２倍
濃度である５０ｇの水溶液を、７つのビーカーにそれぞ
れ調製した。

【００１８】

【表１】

【００１９】ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー
テル（８ＥＯ）を、１．０ｇから０．４ｇまで、０．１
ｇ刻みで計７つの試料を正確に量り取り、それぞれに
０．１ｇのトリクロサンを加えて約３０ｇの精製水と混
合し、トリクロサンを溶解した。この溶解物を上記水溶
液の入った７つのビーカーにそれぞれ加え、さらに精製
水を加えて全体を１００ｇにしてから、よく攪拌した。
この７つの水溶液の透明度を目視で評価した。この透明
度の評価基準は、透明のものを○、不透明のものを×と
した。この結果を表２に示す。

【００２０】

【表２】

【００２１】なお透明と不透明の透明側の境界、即ち本
試験では０．６重量％、を最小溶解濃度とした。２．細菌培養試験この水溶液を試料溶液として細菌培養試験を実施した。
具体的には、前記試料溶液に黄色ブドウ状球菌（Staphy
lococcus aureus ATCC6538）の懸濁液を加え、菌数が試
料中１０⁷〜１０⁸になるように調整し、室温にて１分間
放置し殺菌反応を行わせた。次いでこの試料溶液をポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエートを２１％とレ
シチンを３％含む水溶液に加えて１０倍に希釈し、殺菌
反応を停止させた。その後、０．１％のポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエートを含む生理食塩水で段階
希釈した。そして各希釈液を標準寒天培地（ＢＢＬ社
製）にそれぞれ１ｍｌずつ植菌し、３７℃で４８時間培
養し、培地に生成したコロニー数をカウントした。この
コロニー数から試料溶液中の菌数を計算し、その対数を
とった。その結果を図１に示す。ここに初発菌数とは、
試験開始時の菌数をいう。

【００２２】実施例２〜９、比較例１〜５表３に示した界面活性剤を用いて、実施例１と同様の試
験を実施し、最小溶解濃度を求めた。その結果を表３に
示す。

【００２３】

【表３】

【００２４】そしてこの最小溶解濃度の水溶液を試料溶
液として実施例１と同様にして細菌培養実験を実施し
た。その結果を図１にまとめた。なお、表３で、最小溶
解濃度２重量％以上の試料については殺菌効果が期待で
きず実用性が認められないため、細菌培養実験の対象と
しなかった。表３から、０．７重量％以下の添加量で
０．１重量％のトリクロサンを透明に溶解することがで
きるものは、ＨＬＢ値が１２．４以上のポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルであることが分かる。

【００２５】これは、ＨＬＢ値が１２．４以上のポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテルが、口腔用液体
製剤に従来使用されている他の界面活性剤より少ない添
加量で、トリクロサンを口腔用液体組成物中に可溶化す
ることができることを示している。また図１から、最
小溶解濃度におけるＨＬＢ値が１２．４以上のポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテルで、トリクロサン
の強力な殺菌効果を発揮することができることを示して
いる。さらに、最小溶解濃度が０．５重量％であった、
エチレンオキシド重合度１５および２０のポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルで、最高の殺菌効果が得
られていることが分かる。

【００２６】実施例１０表１に記載した組成を有する水溶液に、０．１重量％の
トリクロサン、および図２に記載した、０．５から１．
６重量％までの濃度のポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル（１５Ｅ．Ｏ）を添加し、試料溶液を調製し
た。そして実施例１と同様の細菌培養試験を実施した。
その結果を図２に示す。図２から、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル（１５Ｅ．Ｏ）が１重量％以上
であると、初発菌数に近い菌数が生きていることから殺
菌効果が著しく低下していることが分かる。一方１重量
％以下、即ちトリクロサンに対するポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルの配合比が、１：１０以下で殺
菌効果が発揮され、さらに、ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテルの濃度が低いほど、即ち最小溶解濃度
に近付くほど良好な殺菌効果が得られることが分かる。

【００２７】本発明の主たる特徴および態様は以下の通
りである。１．ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよ
びポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルから
なる群から選択される１種または２種以上の非イオン性
界面活性剤および２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒ
ドロキシジフェニルエーテルを含有する口腔用組成物。２．ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよ
び２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェ
ニルエーテルを含有する口腔用組成物。３．０．０１重量％以上、０．３重量％以下の２，４，
４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテ
ルを含有する上記１または２の口腔用組成物。４．２，４，４’ートリクロロー２’ーヒドロキシジフ
ェニルエーテルと、非イオン性界面活性剤との重量比
が、１：３から１：１０である上記１ないし３の口腔用
組成物。５．非イオン性界面活性剤が、１２．４以上のＨＬＢ値
を有する上記１ないし４の口腔用組成物。６．ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのア
ルキル基が炭素数８から１２までのものである、上記１
ないし５の口腔用組成物。７．アルキル基がノニル基である上記６の口腔用組成
物。８．ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのエ
チレンオキシドの平均重合度が１５から２０である上記
６または７の口腔用組成物。９．口腔用組成物が洗口剤である、上記１ないし８の口
腔用組成物。

【００２８】

【発明の効果】トリクロサンを殺菌剤として含有する口
腔用組成物において、トリクロサンの可溶化剤としてポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよびポリ
オキシエチレンジアルキルフェニルエーテルからなる群
から選択される１種または２種以上の非イオン性界面活
性剤を使用することにより、口腔用組成物の透明性を維
持しつつトリクロサンの殺菌効果の低下が防止される。
特に非イオン性界面活性剤が、１２．４以上のＨＬＢ値
を有する場合に、またトリクロサンと、非イオン性界面
活性剤との重量比が、１：３から１：１０である場合に
良好な殺菌効果を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】界面活性剤の種類と殺菌効果の関係を示
す。

【図２】ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ルの口腔用組成物中の濃度と殺菌効果の関係を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテルおよびポリオキシエチレンジアルキルフェニルエ
ーテルからなる群から選択される１種または２種以上の
非イオン性界面活性剤および２，４，４’−トリクロロ
−２’−ヒドロキシジフェニルエーテルを含有する口腔
用組成物。
【請求項２】０．０１重量％以上、０．３重量％以下
の２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェ
ニルエーテルを含有する請求項１記載の口腔用組成物。
【請求項３】２，４，４’ートリクロロー２’ーヒド
ロキシジフェニルエーテルと、非イオン性界面活性剤と
の重量比が、１：３から１：１０である請求項１または
２に記載の口腔用組成物。
【請求項４】非イオン性界面活性剤が、１２．４以上
のＨＬＢ値を有する請求項１から３までのいずれか１項
に記載の口腔用組成物。