JPH08325224A - 流動性アシルオキシアルカンスルホネート無水物の製造方法およびその使用方法 - Google Patents

流動性アシルオキシアルカンスルホネート無水物の製造方法およびその使用方法

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JPH08325224A
JPH08325224A JP8113890A JP11389096A JPH08325224A JP H08325224 A JPH08325224 A JP H08325224A JP 8113890 A JP8113890 A JP 8113890A JP 11389096 A JP11389096 A JP 11389096A JP H08325224 A JPH08325224 A JP H08325224A
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acid
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acyloxyalkanesulfonate
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JP8113890A
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Viliam Tittel
フイリアム・ティッテル
Dirk Buehring
デイルク・ビユーリング
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Hoechst AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/126Acylisethionates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 60〜100 ℃でも依然として流動性であり、長
期間この温度を変化させないで流体状で貯蔵できるアシ
ルオキシアルカンスルホネート生成物の製造方法を提供
する。 【解決手段】 エステル化触媒の存在下において、180
〜250 ℃の温度で、存在する水を除去しながら、脂肪酸
を、ヒドロキシアルカンスルホネートと反応させ、この
反応生成物を150 〜50℃の温度に冷却し、この生成物の
平均粒度が100 μm未満となるように冷却の際にこの混
合物をせん断する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシアルカ
ンスルホネートを用いた脂肪酸のエステル化による流動
性アシルオキシアルカンスルホネート無水物の製造方法
およびセッケンの製造におけるその使用方法に関する。
【0002】
【従来の技術】アシルオキシアルカンスルホネートは、
価値あるアニオン界面活性剤であり、主として合成セッ
ケン(syndet soap) 、化粧品および清浄剤調製物(clean
ing formulation)の製造に使用される。これらは、少な
くとも1つのヒドロキシアルカンスルホネートを用い
て、少なくとも1つの脂肪酸をエステル化(直接エステ
ル化)することによって、有利に製造される。この種の
方法は、例えばヨーロッパ特許出願公開第0 585 071 号
明細書(米国特許第5 384 421 号)中に開示されてお
り、脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホン酸の塩
を、エステル化触媒の存在下に、180 〜240 ℃の温度で
反応させ、同時に存在する水を除去する。この反応生成
物(溶融物状)は、約150 ℃までの温度で流体である。
比較的低温でも依然として流動性である生成物を得るた
めに、この反応生成物を、最初に、脂肪酸と混合し、p
Hを6〜7に調整する。次いで、中性の混合物を、25〜
90重量%の量の水と組み合わせる。次いで、水溶液また
は分散物として得られるアシルオキシアルカンスルホネ
ートは、約50℃までポンプで移送可能であり、約50℃で
液体の状態で貯蔵することができる。
【0003】アシルオキシアルカンスルホネートのポン
プで移送可能な生成物は、WO-A-93/16155 号明細書中に
も開示されている。これらは、実質的に20〜60%のアシ
ルオキシアルカンスルホネート、2 〜50%のパラフィ
ン、20〜55%の水、0 〜7 %のヒドロキシアルカンスル
ホネートおよび場合によっては5 〜25%の脂肪酸からな
る。これらは、a)パラフィンおよび場合によっては脂肪
酸を、その融点まで、または融点以上に加熱し、b)アシ
ルオキシアルカンスルホネート、水および場合によって
はヒドロキシアルカンスルホネートを、この混合物a)中
に添加し、c)この組成物を、38〜71℃に冷却し、粒度が
50μm未満になるまで、この組成物を高いせん断速度で
連続的に撹拌することによって、製造される。従って、
20〜55%の水を含有して得られる生成物は、流体であ
り、約50℃までポンプで移送可能である。
【0004】良好に流れる、すなわち流動性、注入性、
ポンプ移送性などの性能において優れたアシルオキシア
ルカンスルホネート生成物は、取り扱い性が改善された
点で有利である。しかしながら、この目的のために水を
使用することには、多数の欠点が伴う。すなわち、水は
価値ある材料ではないので、移送コストを上昇させ、最
終生成物を得るためのアシルオキシアルカンスルホネー
ト水溶液のその他の多くの操作方法では、例えば合成セ
ッケンの製造において、水を再び除去しなければならな
い。この水は、アシルオキシアルカンスルホネートの加
水分解をも招く。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、水またはその他の溶媒を使用しないで、高い含有量
で活性物質(active substance)を含み、比較的低温でも
流動性が良好であり、液体の状態で貯蔵することがで
き、とりわけ加水分解および相分離に対しても貯蔵安定
性であるアシルオキシアルカンスルホネート生成物を得
ることのできる方法を提供することである。
【0006】
【課題を解決する手段】ヒドロキシアルカンスルホネー
トを用いて脂肪酸をエステル化することによって流動性
アシルオキシアルカンスルホネート無水物を製造するた
めの本発明に従った方法は、エステル化触媒の存在下に
おいて、180 〜250 ℃、好ましくは190〜230 ℃の温度
で、存在する水を除去しながら、一般式1 RCOOH (1)
(式中、Rは、5〜31個の炭素原子を有する炭化水素基
を意味する)で表される少なくとも1つの脂肪酸を、一
般式2 HO-R1-SO3X (2) (式中、R1は、(C2-C4)-アルキ
レンまたは二価のジ-(C2-C4)- アルキルエーテル基を意
味し、X は、アルカリ金属またはアンモニウムを意味す
る)で表される少なくとも1つのヒドロキシアルカンス
ルホネートと反応させ、反応生成物を150 〜50℃、好ま
しくは110 〜60℃に冷却し、生成物の平均粒度が100 μ
m未満となるように冷却の際に、この混合物をせん断す
ることからなる。
【0007】アシルオキシアルカンスルホネートは、昇
温下においても、針状結晶の状態で結晶化し、それは互
いにもつれて塊、特に固体を形成する。本発明は、驚く
べきことに、そして冷却の際に、結晶塊の構造を破壊
し、針状結晶のサイズを減少し、その形態を変更した場
合には、このことを避けることができ、比較的低温にお
いても、依然として流動性の、そして移送可能な生成物
を、水またはその他の溶媒または分散剤を使用しない
で、得ることができるという発見に基づいている。平均
粒度が<100 μmである生成物は、約60〜100 ℃の温度
においても、依然として注入性、ポンプ移送性およびそ
の類に優れており、比較的長期間の間この温度を変化す
ることなく液体状体で貯蔵することができる。
【0008】本発明の方法では、好ましい程度の転化を
達成した後に、180 〜250 ℃、好ましくは190 〜230 ℃
での反応生成物を、例えば反応容器の連続的な冷却(ジ
ャケットクーリング)により150 〜50℃、好ましくは11
0 〜60℃の温度に冷却する。一般に2〜6時間継続する
全体の冷却段階において、上記した150 〜50℃、好まし
くは110 〜60℃の範囲の温度になった後に、平均粒度が
100 μm未満、好ましくは約10〜80μmとなるようなせ
ん断力で、この塊をせん断する。例えば、混合、撹拌ま
たはホモジナイズ装置、例えば分散ディスク、ホモジナ
イザー、キャビトロン(cavitron)装置、ローター−ステ
ーターミキサーおよびその類を使用して、所望の高いせ
ん断が達成される。反応段階、すなわち、反応の開始か
ら転化の所望の程度の達成および冷却段階の開始までで
は、例えば通常のアンカースターラーを使用して、この
溶融物を通常に撹拌することで十分である。通常の撹拌
装置とせん断装置の交換を回避するために、反応の開始
後できるだけはやくせん断装置を使用することが有利で
ある。冷却段階において、上記のせん断を実施すること
は重要である。このようにして得られるアシルオキシア
ルカンスルホネート生成物は、約100 〜60℃までの温度
での流動性に関して、上記した特性を有する。
【0009】脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホネ
ートの本発明の反応は、触媒の存在下に実施される。好
適なエステル化触媒は、本明細書中で参考として記載し
た上記ヨーロッパ特許出願公開第0 585 071 号明細書中
に広く記載されている。これらは、アルカンスルホン
酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸、アリールスルホン
酸、無機酸、例えば硫酸、リン酸、亜リン酸、ホウ酸ま
たはそれらの無水物、重金属塩、例えば硫酸亜鉛、硫酸
ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、硫酸ア
ルミニウム、硫酸チタンまたはリン酸タングステン、金
属酸化物、例えば酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マ
グネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸
化ランタン、さらに上記触媒の2またはそれ以上の混合
物、および重金属および金属酸化物から形成されるセッ
ケンである。特に好ましいエステル化触媒は、酸化亜鉛
である。このエステル化触媒は、一般に脂肪酸およびヒ
ドロキシアルカンスルホン酸塩に対して、0.05〜2重量
%、好ましくは0.05〜1重量%の量で使用される。
【0010】脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホン
酸塩の反応は、一般に1:1から2:1、好ましくは約
1:1のモル比で、本発明に従って180 〜250 ℃の温度
で実施される。好ましい温度範囲は、190 〜230 ℃であ
る。場合によっては出発化合物とともに反応混合物中に
導入される水およびエステル化反応により形成される水
は、反応混合物から連続的に排出される。いくつかの条
件下では、反応混合物は、多かれ少なかれ高粘度となり
うる。このような場合には、いわゆるちょう度調整剤(c
onsistency regulator) が使用され、ヨーロッパ特許出
願公開第0 585071 号明細書には、例えば特別な脂肪酸
および/またはパラフィンが開示されている。所望の転
換割合が達成されるまでの時間は、約4〜8時間であ
る。一般に、溶融物の冷却およびエステル化反応の終了
は、約50〜80重量%のアシルオキシアルカンスルホネー
ト(活性物質)の転換割合で始める。
【0011】詳細な本発明の方法は、例えば大気圧で、
脂肪酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩およびエス
テル化触媒を、反応容器に導入し、そしてこの混合物
を、撹拌しながら特定の温度に加熱するような手法で実
施することができる。存在する水は、反応混合物の加熱
の際にできるだけ速やかに留去し、次いでエステル化反
応の操作の際に連続的に留去する。本発明の方法は、ヨ
ーロッパ特許出願公開第0 585 071 号明細書中に開示さ
れている方法によっても実施することができる。ここ
で、エステル化反応は、より速く水を排出するために、
部分的に大気圧で、そして部分的に減圧で実施される。
転換の所望の程度を達成した後に、この生成物を、上記
したように冷却し、せん断力の作用で処理する。これに
より、上記粒度を有し、良好に流動し、60〜100 ℃の範
囲で、液体状体で貯蔵できる。この生成物は、さらに冷
却すると固体となる。この固体生成物は、例えばフレー
キングローラー(flaking roller)またはクーリングベル
ト(cooling belt)を使用して、調合のためにさらに処理
することができる。
【0012】出発物質である脂肪酸およびヒドロキシア
ルカンスルホネートに関して、さらに以下に規定するこ
とができる:脂肪酸 RCOOHにおいて、R が、飽和または
不飽和の、直鎖または分枝状の、5〜31個の炭素原子を
有する炭化水素基を意味する。R は、そのような炭化水
素基の混合物であってもよい。R は、好ましくは(C5-C
21)- アルキル、または(C5-C21)- アルケニル、または
それらの混合物である。アルケニル基は、好ましくはモ
ノ不飽和からトリ不飽和である。好ましい例は、カプロ
ン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステア
リン酸、アラキジン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、ヤシ油酸、および牛脂酸およびそれらの混合物
である。分枝状の炭化水素基R は、好ましくは下記一般
式1a
【0013】
【化1】 (式中、m は、整数の4〜18、好ましくは4〜14を意味
し、n は、0または整数の1〜10、好ましくは0または
整数の1〜6を意味する)で表される遊離基である。従
って、この種の脂肪酸は、下記一般式1b
【0014】
【化2】 (式中、m およびn は、上記の定義と同じである)に相
当する。分枝状脂肪酸の例は、2-エチルヘキサン酸、2-
ペンチルオクタン酸、2-ブチルノナン酸、2-プロピルデ
カン酸、2-エチルウンデカン酸、2-ブチルウンデカン
酸、2-メチルドデカン酸、2-エチルトリデカン酸および
2-メチルテトラデカン酸およびそれらの混合物である。
【0015】HO-R1-SO3Xで表される好ましいヒドロキシ
アルカンスルホネートは、R1が、-CH2CH2-, -(CH2)3-,
-CH2CH(CH3)-または-CH2CH2OCH2CH2- であり、特に好ま
しくはエチレンであり、対イオンのX が、NH4 またはア
ルカリ金属であり、特に好ましくはナトリウムまたはカ
リウムである化合物である。本発明に従った特に好まし
いヒドロキシアルカンスルホン酸の塩は、イセチオン酸
カリウム、イセチオン酸ナトリウムまたはイセチオン酸
アンモニウムである。このヒドロキシアルカンスルホン
酸塩は、そのままで使用することができ、好ましくは水
溶液、一般には40〜65重量%濃度の溶液で使用すること
ができる。
【0016】本発明に従って製造されるアシルオキシア
ルカンスルホネート無水物の生成物は、例えば加熱装置
付きタンク運搬車を用いて問題なく移送することがで
き、合成セッケンの製造において有利に使用される。そ
れらをそのままでさらに処理することができ(それら
は、水またはその他の溶媒および前もって除去しなけれ
ばならないその他の成分を含まない)、そしてその微細
な粒度のために特に滑らかな表面を有するセッケンをつ
くることができるので、それらは、このために特に適し
ている。
【0017】本発明の方法は、工業的規模でも実施する
ことができる。直接エステル化(直接縮合)のために、
別の段階で脂肪酸から別に製造しなければならない脂肪
酸塩化物の使用を回避することができる。本発明に従っ
て得られるアシルオキシアルカンスルホネート生成物
は、上記した特徴の他に、さらに有利な特徴として、良
好な水溶性および硬水安定性(hard water stability)、
高い発泡性(foam formation)および良好な肌に対する作
用(skin tolerance)を有する。本発明に従って製造され
る無水の溶融物は、一般に、上記したように、固体また
は液体の全生成物に対して、50〜80重量%のアシルオキ
シアルカンスルホネート(活性物質)を含む。アシルオ
キシアルカンスルホネートは、下記一般式3
【0018】
【化3】 (式中、R, R1 およびX は、上記の定義と同じである)
に相当する。
【0019】
【実施例】本発明を、(本発明に従った)例および(本
発明に従わない)比較例を参考にしてさらに詳しく説明
する。特に規定のない限り百分率は、重量に基づく。 比較例1 876gのヤシ油酸、776gのイセチオン酸ナトリウム水溶液
(57%)および2.4gの酸化亜鉛を、アンカースターラ
ー、垂直回収ベンド(descending vertical recovery be
nd) 、内部温度計および窒素導入口を備えた3Lのフラッ
トフランジ反応容器に導入する。この混合物を、220 ℃
に加熱し、イセチオン酸ナトリウム溶液の水および直接
縮合において形成される水を留去する。ココイルイセチ
オン酸ナトリウムの含有量75%で、147gのパラフィン、
178gのステアリン酸、78g のラウリン酸および78g のポ
リエチレングリコール2000を添加し、溶融物を撹拌しな
がら67℃に冷却する。次いで、80℃で貯蔵する。二日間
の貯蔵の後に、生成物は依然として流動性である。次い
で、150 ℃に加熱し、そして次いで、撹拌しないで80℃
に冷却すると、すぐに固体となる。 比較例2 876gのヤシ油酸、776gのイセチオン酸ナトリウム水溶液
(57%濃度)および2.2gの酸化亜鉛を、アンカースター
ラー、垂直回収ベンド、内部温度計および窒素導入口を
備えた3Lのフラットフランジ反応容器に導入する。この
バッチを、230℃に加熱し、イセチオン酸ナトリウム溶
液の水および直接縮合において形成される水を留去す
る。ココイルイセチオン酸ナトリウムの含有量78%で、
750gのパラフィンおよび140gのステアリン酸を添加し、
この混合物を撹拌しながら80℃に冷却し、この温度で貯
蔵する。三日間の貯蔵の後に、生成物はペースト状であ
り、フラットフランジ反応容器から完全に注ぎ出すこと
はできない。 例1 比較例2の手法を繰り返すが、アンカースターラーの代
わりに分散ディスクを使用する。比較例2と比較して、
平均粒度が約80μmであるこの生成物は、80℃で14日間
貯蔵した後にも流動性であり、フラットフランジ反応容
器から完全に注ぎ出すことができる。
【0020】図1および2は、2つの生成物の流動曲線
(flow curve)を示す。 比較例3 876gのヤシ油酸、776gのイセチオン酸ナトリウム水溶液
(57%)および2.2gの酸化亜鉛を、アンカースターラ
ー、垂直回収ベンド、内部温度計および窒素導入口を備
えた3Lのフラットフランジ反応容器に導入する。このバ
ッチを、230 ℃に加熱し、イセチオン酸ナトリウム溶液
の水および直接縮合において形成される水を留去する。
ココイルイセチオン酸ナトリウムの含有量78%で、470g
のパラフィンおよび210gのステアリン酸を添加し、この
溶融物を撹拌しながら80℃に冷却し、この温度で貯蔵す
る。一日間の貯蔵の後に、この生成物はペースト状であ
り、フラットフランジ反応容器から注ぎ出すことはでき
ない。 例2 比較例3の手法を繰り返すが、アンカースターラーの代
わりに分散ディスクを使用する。比較例3と比較して、
平均粒度が約50μmであるこの生成物は、60℃で14日間
貯蔵した後にも流動性であり、フラットフランジ反応容
器から完全に注ぎ出すことができる。
【0021】図3および4は、2つの生成物の流動曲線
を示す。 例3 533gのヤシ油酸、511gのイセチオン酸ナトリウム水溶液
(57%)および1.6gの酸化亜鉛を、撹拌および混合装置
としての分散ディスク、垂直回収ベンド、内部温度計お
よび窒素導入口を備えた3Lのフラットフランジ反応容器
に導入する。このバッチを、230 ℃に加熱し、イセチオ
ン酸ナトリウム溶液の水および直接縮合において形成さ
れる水を留去する。ココイルイセチオン酸ナトリウムの
含有量77%で、過剰に使用した約40g のヤシ油酸を留去
し、次いで187gのステアリン酸を添加し、この溶融物を
撹拌しながら95℃に冷却する。この生成物は、約100 ℃
の貯蔵温度で六日間貯蔵しても移送可能なペーストであ
る。
【0022】分散ディスクではなく、アンカースターラ
ーを使用して、この生成物を製造した場合には、約140
℃で凝固する。図5に流動曲線を示す。 例4 63kgのヒドロキシエタンスルホネート溶液、65kgのヤシ
油酸、6kg のラウリン酸および0.2kg の酸化亜鉛粉末
を、アンカースターラー、下降蒸留ヘッド(descending
distillation head)、窒素導入口および温度測定装置を
ベッセルの中に備えた360Lの撹拌タンクに導入し、次い
で水を留去しながら220 ℃に加熱する。完全に縮合した
後に、40kgのパラフィンを添加し、キャビトロン装置を
通して、ポンプで循環しながら、この溶融物を150 ℃に
冷却する。この温度で、14kgのステアリン酸を添加し、
次いでさらにキャビトロン装置を通して、ポンプで循環
しながら、この溶融物を80℃に冷却し、ベッセルからド
ラムに詰める。この生成物を、80℃で数日間貯蔵して
も、移送可能であり、流動性である。 比較例4 例4の手法を繰り返すが、循環ポンプおよびキャビトロ
ン装置からなる循環装置は、冷却の間は使用しない。こ
の場合、80℃で数時間後でさえも、この生成物は、固体
となり、もはや流動性ではない。
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は、生成物の流動曲線を示すものである。
【図2】図2は、生成物の流動曲線を示すものである。
【図3】図3は、生成物の流動曲線を示すものである。
【図4】図4は、生成物の流動曲線を示すものである。
【図5】図5は、生成物の流動曲線を示すものである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成8年5月9日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0013
【補正方法】変更
【補正内容】
【0013】
【化1】 (式中、m は、整数の4〜18、好ましくは4〜14を意味
し、n は、0または整数の1〜10、好ましくは0または
整数の1〜6を意味する)で表される遊離基である。従
って、この種の脂肪酸は、下記一般式1b
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正内容】
【0014】
【化2】 (式中、m およびn は、上記の定義と同じである)に相
当する。分枝状脂肪酸の例は、2-エチルヘキサン酸、2-
ペンチルオクタン酸、2-ブチルノナン酸、2-プロピルデ
カン酸、2-エチルウンデカン酸、2-ブチルウンデカン
酸、2-メチルドデカン酸、2-エチルトリデカン酸および
2-メチルテトラデカン酸およびそれらの混合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 17/06 C11D 17/06 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ヒドロキシアルカンスルホネートを用い
    て、脂肪酸をエステル化することによって、流動性アシ
    ルオキシアルカンスルホネート無水物を製造する方法に
    おいて、エステル化触媒の存在下において、180 〜250
    ℃の温度で、存在する水を除去しながら、一般式1 RCO
    OH (1)(式中、R は、5〜31個の炭素原子を有する炭化
    水素基を意味する)で表される少なくとも1つの脂肪酸
    を、一般式2 HO-R1-SO3X (2) (式中、R1は、(C2-C4)-
    アルキレンまたは二価のジ-(C2-C4)- アルキルエーテル
    基を意味し、X は、アルカリ金属またはアンモニウムを
    意味する)で表される少なくとも1つのヒドロキシアル
    カンスルホネートと反応させ、この反応生成物を150 〜
    50℃の温度に冷却し、この生成物の平均粒度が100 μm
    未満となるように冷却の際にこの混合物をせん断するこ
    とを特徴とする上記方法。
  2. 【請求項2】 R が、5〜21個の炭素原子を有する直鎖
    または分枝状のアルキル基、または5〜21個の炭素原子
    を有する直鎖または分枝状のアルケニル基、またはそれ
    らの混合物であり、R1が、-CH2CH2-, -(CH2)3-, -CH2CH
    (CH3)-または-CH2CH2OCH2CH2- であり、X が、ナトリウ
    ム、カリウムまたはアンモニウムである請求項1に記載
    の方法。
  3. 【請求項3】 反応を、190 〜230 ℃の温度で実施する
    請求項1または2に記載の方法。
  4. 【請求項4】 脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホ
    ネートを、1:1から2:1のモル比で使用する請求項
    1〜3のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項5】 使用されるエステル化触媒が、脂肪酸お
    よびヒドロキシアルカンスルホネートに対して、0.05〜
    2 重量%の量の酸化亜鉛である請求項1〜4のいずれか
    に記載の方法。
  6. 【請求項6】 反応生成物を、110 〜60℃の温度に冷却
    する請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項7】 冷却の際に、生成物の平均粒度が10〜80
    μmとなるように、せん断を実施する請求項1〜6のい
    ずれかに記載の方法。
  8. 【請求項8】 脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホ
    ネートに対して、0.05〜2 重量%の量の酸化亜鉛の存在
    下において、180 〜250 ℃の温度で、一般式1(式中、
    R は、5〜21個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の
    アルキル基、または5〜21個の炭素原子を有する直鎖ま
    たは分枝状のアルケニル基、またはそれらの混合物を意
    味する)で表される少なくとも1つの脂肪酸を、一般式
    2(式中、R1は、-CH2CH2-, -(CH2)3-, -CH2CH(CH3)-ま
    たは-CH2CH2OCH2CH2- を意味し、X は、ナトリウム、カ
    リウムまたはアンモニウムを意味する)で表される少な
    くとも1つのヒドロキシアルカンスルホネートと、1:
    1から2:1のモル比で反応させ、この反応生成物を15
    0 〜50℃の温度に冷却し、この生成物の平均粒度が100
    μm未満となるように冷却の際にせん断する請求項1に
    記載の方法。
  9. 【請求項9】 反応を、190 〜230 ℃の温度で実施し、
    この混合物を110 〜60℃の温度に冷却し、この生成物の
    平均粒度が10〜80μmとなるように、冷却の際に、この
    反応生成物をせん断する請求項8に記載の方法。
  10. 【請求項10】 請求項1〜9のいずれかに記載のアシ
    ルオキシアルカンスルホネートを、合成セッケンの製造
    に使用する方法。
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