JPH0831401B2 - 電解液 - Google Patents
電解液Info
- Publication number
- JPH0831401B2 JPH0831401B2 JP61260439A JP26043986A JPH0831401B2 JP H0831401 B2 JPH0831401 B2 JP H0831401B2 JP 61260439 A JP61260439 A JP 61260439A JP 26043986 A JP26043986 A JP 26043986A JP H0831401 B2 JPH0831401 B2 JP H0831401B2
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- JP
- Japan
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- electrolyte
- propylene carbonate
- ethyl
- solvent
- electrolytic solution
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プロピレンカーボネート溶液に、電解質と
して特定のホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩を
溶解した電解液に関する。
して特定のホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩を
溶解した電解液に関する。
従来、電解コンデンサ用電解液の電解質として有機酸
塩が主流をなして使用されている。しかし、これら有機
酸塩の非プロトン溶媒系での電解液の電導度（電気伝導
度）は、高々、10mS/cm前後で、より電導度の向上が望
まれている。
塩が主流をなして使用されている。しかし、これら有機
酸塩の非プロトン溶媒系での電解液の電導度（電気伝導
度）は、高々、10mS/cm前後で、より電導度の向上が望
まれている。
また、テトラアルキルアンモニウムホウフッ化塩を溶
質とし、これをプロピレンカーボネート、ガンマーブチ
ロラクトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等
の溶媒に溶解した二重層キャパシタ用電解液も知られて
いる（特開昭50−44463号公報）。
質とし、これをプロピレンカーボネート、ガンマーブチ
ロラクトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等
の溶媒に溶解した二重層キャパシタ用電解液も知られて
いる（特開昭50−44463号公報）。
この溶質のテトラアルキルアンモニウムホウフッ化塩
はプロピレンカーボネートに対する溶解度が低い。
はプロピレンカーボネートに対する溶解度が低い。
本発明は、高い溶解度および電導度を有する電解液の
提供を目的とする。
提供を目的とする。
本発明は、プロピレンカーボネート溶媒に、電解質と
して、 より選ばれた化合物を溶解してなる電解液を提供するも
のである。
して、 より選ばれた化合物を溶解してなる電解液を提供するも
のである。
上記構造式で示されるホウフッ化脂環式アルキルアン
モニウム塩は、脂環式アルキルアンモニウムハロゲン化
物を原料とし、これをホウフッ化水素酸に溶解させ陰イ
オン交換し、発生するハロゲン化水素を過酸化水素で酸
化して臭素等に変えて系外に除くことによって得られ
る。
モニウム塩は、脂環式アルキルアンモニウムハロゲン化
物を原料とし、これをホウフッ化水素酸に溶解させ陰イ
オン交換し、発生するハロゲン化水素を過酸化水素で酸
化して臭素等に変えて系外に除くことによって得られ
る。
これらの化合物の生成は元素分析値と1016cm-1のBF4 -
に基因する赤外吸収スペクトル及び陽イオンの1HNMRに
よって確認される。
に基因する赤外吸収スペクトル及び陽イオンの1HNMRに
よって確認される。
これらのホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩
は、従来のホウフッ化直鎖式アルキルアンモニウム塩と
比べ、プロピレンカーボネートに対する溶解度が極めて
大きく、高い電気伝導度を示す。
は、従来のホウフッ化直鎖式アルキルアンモニウム塩と
比べ、プロピレンカーボネートに対する溶解度が極めて
大きく、高い電気伝導度を示す。
また、環状窒素に結合するアルキル基をメチル基とエ
チル基の非対称構造とすることにより、対称構造のもの
よりも高い電気伝導度を示す。
チル基の非対称構造とすることにより、対称構造のもの
よりも高い電気伝導度を示す。
ホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩の製造例 例１ １−エチル−１−メチルピロリジニウム テトラフル
オロボレート １−エチル−１−メチルピロリジニウム ブロミド51
3.9g（2.65mole）を42％HBF4598.7g（2.86mole）に溶解
させ、水浴にて液温30℃で35％H2O2水154.4g（1.59mol
e）を徐々に滴下した。滴下終了後系内を減圧（20mmH
g）にし、湯浴にて液温を40℃に制御しながら生成するB
r2を留去した。
オロボレート １−エチル−１−メチルピロリジニウム ブロミド51
3.9g（2.65mole）を42％HBF4598.7g（2.86mole）に溶解
させ、水浴にて液温30℃で35％H2O2水154.4g（1.59mol
e）を徐々に滴下した。滴下終了後系内を減圧（20mmH
g）にし、湯浴にて液温を40℃に制御しながら生成するB
r2を留去した。
系内が均一の溶液になったところで水100gを加え減圧
留去を続けた。内容物がスラリー状になったところで常
圧にしイソプロパノール1180gを加え再結晶させて白色
結晶516.8g（収率97.1％）を得た。融点287℃、以下に
分析値を示す。
留去を続けた。内容物がスラリー状になったところで常
圧にしイソプロパノール1180gを加え再結晶させて白色
結晶516.8g（収率97.1％）を得た。融点287℃、以下に
分析値を示す。
元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 41.88 8.26 6.91 理論値 41.83 8.02 6.97 （C7H16NBF4として）1 HNMRδ（DMSO−d6溶媒、TMS基準）ppm 1.27（3H,triplet,−CH2CH3） 1.73〜2.20（4H,multiplet,−CH2−CH2−） IRνKBr3430,2950,1460,1300,1020,540,520cm-1 例２ １−エチル−１−メチルピペリジニウム テトラフル
オロボレート １−エチル−１−メチルピペリジニウム ヨーダイド
50g（0.20mole）、42％HBF445.1g（0.22mole）、35％H2
O2水10.7g（0.11mole）を徐々に滴下した。２層に分離
したうちの上層を取りロータリーエバポレーターにて濃
縮乾固した。内容物にメタノール30.5gを加え再結晶さ
せて白色結晶29.0gを得た。（収率66.7％）融点274℃ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 44.95 8.71 6.47 理論値 44.68 8.44 6.51 （C8H18NBF4として）1 HNMRδ（DMSO−d6溶媒、TMS基準）ppm 1.23（3H,triplet,−CH2CH3） 1.40〜2.00（6H,multiplet,−CH2−CH2−） IRνKBr3430,2950,1620,1470,1300,1020,540,520cm-1 例３ １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニウム
テトラフルオロボレート １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニウム
ブロミド30.0g（0.135mole）、42％HBF433.9g（0.16mol
e）、35％H2O2水7.9g（0.08mole）を用いた以外は例１
と同様の方法によって白色結晶29.2gを得た。（収率94.
5％）融点285℃ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 47.28 9.03 6.03 理論値 47.19 8.80 6.11 （C9H20NBF4として）1 HNMRδ（DMSO−d6溶媒、TMS基準）ppm 1.16（3H,triplet,−CH2CH3） 1.60〜1.96（8H,multiplet,−CH2−CH2−） IRνKBr3420,2980,1630,1470,1310,1020,540,520cm-1 実施例１〜３および比較例１〜８ 表１に、各種アンモニウム塩のプロピレンカーボネー
ト溶媒に対する溶解度、およびこの塩１モルをプロピレ
ンカーボネート１リットル（Ｌ）に溶解した電解液の電
導度を示す。
オロボレート １−エチル−１−メチルピペリジニウム ヨーダイド
50g（0.20mole）、42％HBF445.1g（0.22mole）、35％H2
O2水10.7g（0.11mole）を徐々に滴下した。２層に分離
したうちの上層を取りロータリーエバポレーターにて濃
縮乾固した。内容物にメタノール30.5gを加え再結晶さ
せて白色結晶29.0gを得た。（収率66.7％）融点274℃ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 44.95 8.71 6.47 理論値 44.68 8.44 6.51 （C8H18NBF4として）1 HNMRδ（DMSO−d6溶媒、TMS基準）ppm 1.23（3H,triplet,−CH2CH3） 1.40〜2.00（6H,multiplet,−CH2−CH2−） IRνKBr3430,2950,1620,1470,1300,1020,540,520cm-1 例３ １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニウム
テトラフルオロボレート １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニウム
ブロミド30.0g（0.135mole）、42％HBF433.9g（0.16mol
e）、35％H2O2水7.9g（0.08mole）を用いた以外は例１
と同様の方法によって白色結晶29.2gを得た。（収率94.
5％）融点285℃ 元素分析（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 47.28 9.03 6.03 理論値 47.19 8.80 6.11 （C9H20NBF4として）1 HNMRδ（DMSO−d6溶媒、TMS基準）ppm 1.16（3H,triplet,−CH2CH3） 1.60〜1.96（8H,multiplet,−CH2−CH2−） IRνKBr3420,2980,1630,1470,1310,1020,540,520cm-1 実施例１〜３および比較例１〜８ 表１に、各種アンモニウム塩のプロピレンカーボネー
ト溶媒に対する溶解度、およびこの塩１モルをプロピレ
ンカーボネート１リットル（Ｌ）に溶解した電解液の電
導度を示す。
〔発明の効果〕 溶質のプロピレンカーボネートに対する溶解度が高
く、高い電導度を示す電解液である。
く、高い電導度を示す電解液である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−194451（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−258269（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−171109（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−219910（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】プロピレンカーボネート溶媒に、電解質と
して、 より選ばれた化合物を溶解してなる電解液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61260439A JPH0831401B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61260439A JPH0831401B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 電解液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63115876A JPS63115876A (ja) | 1988-05-20 |
| JPH0831401B2 true JPH0831401B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=17347951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61260439A Expired - Lifetime JPH0831401B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0831401B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015001897A1 (ja) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | 大塚化学株式会社 | 電気二重層キャパシタ用非水電解液 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521261A (en) * | 1993-06-07 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Epoxy resin mixtures containing advancement catalysts |
| AU2214997A (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-17 | Dow Chemical Company, The | Highly soluble olefin polymerization catalyst activator |
| KR100757166B1 (ko) * | 2003-07-01 | 2007-09-07 | 오츠카 가가쿠 가부시키가이샤 | 제4급 암모늄염 및 전해질 및 전기 화학 디바이스 |
| DE102004037601B4 (de) | 2004-08-03 | 2007-07-12 | Epcos Ag | Elektrolytlösung für Doppelschichtkondensatoren und Doppelschichtkondensator mit der Elektrolytlösung |
| US8101749B2 (en) * | 2004-12-14 | 2012-01-24 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Process for the preparation of onium salts with a tetrafluoroborate anion having a reduced halide content |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0731412B2 (ja) * | 1985-02-25 | 1995-04-10 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用正荷電性トナー |
| JPS61258269A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-15 | Canon Inc | 静電荷像現像用電荷付与材 |
| JPS62171109A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-28 | 日本ケミコン株式会社 | 電解コンデンサ用電解液 |
| JPS62219910A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-09-28 | 日本ケミコン株式会社 | 電解コンデンサ用電解液 |
-
1986
- 1986-10-31 JP JP61260439A patent/JPH0831401B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015001897A1 (ja) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | 大塚化学株式会社 | 電気二重層キャパシタ用非水電解液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63115876A (ja) | 1988-05-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |