JPS63115876A - 電解液 - Google Patents
電解液Info
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- JPS63115876A JPS63115876A JP61260439A JP26043986A JPS63115876A JP S63115876 A JPS63115876 A JP S63115876A JP 61260439 A JP61260439 A JP 61260439A JP 26043986 A JP26043986 A JP 26043986A JP S63115876 A JPS63115876 A JP S63115876A
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、相関移動触媒ヤ電解液用の電解質などに使用
される新規なホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩
に関する。本発明の化合物は、各種触媒、電解質として
使用されるほか、各ｄの添加物、薬品として巾広い分野
で使用される有用な化合物である。
される新規なホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩
に関する。本発明の化合物は、各種触媒、電解質として
使用されるほか、各ｄの添加物、薬品として巾広い分野
で使用される有用な化合物である。
本発明のホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩は新
規物質でらシ、従来、ホウフッ化アルキルアンモニウム
塩としては、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロ
がレート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロ？
レート等の直鎖式アルキルアンモニウム化合物は広く知
られてｈるが、脂環式の化合物については、従来あｔｂ
知られていない。
規物質でらシ、従来、ホウフッ化アルキルアンモニウム
塩としては、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロ
がレート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロ？
レート等の直鎖式アルキルアンモニウム化合物は広く知
られてｈるが、脂環式の化合物については、従来あｔｂ
知られていない。
従来のホウフッ化直鎖式アルキルアンモニウム塩は、水
や有機溶媒に対する溶解度が低く、又、電気伝導度も低
いものが多かった。
や有機溶媒に対する溶解度が低く、又、電気伝導度も低
いものが多かった。
本発明者らは、水や有機溶媒て対する溶解度が大きく、
高い伝導度を有するホウフッ化アルキルアンモニウム塩
を得るぺく、鋭意研究を重ねて本発明を完成した。
高い伝導度を有するホウフッ化アルキルアンモニウム塩
を得るぺく、鋭意研究を重ねて本発明を完成した。
本発明は、次記一般式
（式中、Ｒは−（ＣＨ２）ｎ−又は−（ＣＨ２）２−０
−（ＣＨ２）２−基を表わし、ここでｎは４〜６の整数
である。）で示される、ホウフッ化脂環式アルキルアン
モニウム塩を提供するものである。
−（ＣＨ２）２−基を表わし、ここでｎは４〜６の整数
である。）で示される、ホウフッ化脂環式アルキルアン
モニウム塩を提供するものである。
前記一般式で示される化合物は、脂環式アルキルアンそ
ニウムハロゲン化物を原料とし、これをホウフッ化水累
酸に溶解させ陰イオン交換し、発生するハロダン化水素
を過酸化水素で酸化して臭素等に変えて系外に除くこと
によって得られる。
ニウムハロゲン化物を原料とし、これをホウフッ化水累
酸に溶解させ陰イオン交換し、発生するハロダン化水素
を過酸化水素で酸化して臭素等に変えて系外に除くこと
によって得られる。
本発明の前記一般式で示される化合物の生成は元素分析
値と１０１６ａｎ のＢＦ４″″に基因する赤外吸収
スペクトル及び陽イオンの’ＨＮＭＲによって確認され
る。
値と１０１６ａｎ のＢＦ４″″に基因する赤外吸収
スペクトル及び陽イオンの’ＨＮＭＲによって確認され
る。
本発明のホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム塩は、
従来のホウフッ化直鎖式アルキルアンモニウム塩と比べ
、水及び有機溶媒に対する溶解度が極めて大きく、高い
電気伝導度をもつものであシ、（表１参照）従来よシ優
れた相関移動触媒などの各種触媒として使用されうるほ
か、各種の水系または有機系電解液のための高性能電解
質として、さらには各種の添加物、薬品として巾広い分
野で使用されうる有用な化合／″ ／′ ／′ 入 ／′ 、／ 、７″ ／゛ 、７′ 、／・′ ／″ 〔実施例〕 以下に実験例を示して不発明の化合物をよシ具体的に説
明する。
従来のホウフッ化直鎖式アルキルアンモニウム塩と比べ
、水及び有機溶媒に対する溶解度が極めて大きく、高い
電気伝導度をもつものであシ、（表１参照）従来よシ優
れた相関移動触媒などの各種触媒として使用されうるほ
か、各種の水系または有機系電解液のための高性能電解
質として、さらには各種の添加物、薬品として巾広い分
野で使用されうる有用な化合／″ ／′ ／′ 入 ／′ 、／ 、７″ ／゛ 、７′ 、／・′ ／″ 〔実施例〕 以下に実験例を示して不発明の化合物をよシ具体的に説
明する。
実施例１
１−エチル−１−メチルピロリジニ＋７Ａ？ドラフルオ
ロ？レート １−ｚｆ−ルー１−メチルピロリジニウムフロミド５１
３．９１ （２，６５ｍｏｌｅ）を４２％ＨＢＦ４５９
８．７１ （２，８６ｍｏｌｅ ）に溶解させ、水浴ニ
テ液温３０℃で３５％Ｈ２ｏ２水１５４．４ ｇ （１
，５！ｌ１ｍｏム）を徐々に滴下した。滴下終了後系内
を減圧（２０ｗ＋Ｈｇ ）にし、湯浴にて液温を４０Ｃ
に制御しながら生成するＢｒｚを留去し次。系内が均一
の溶液になったところで水１００．Ｆを加え減圧留去を
続けた。内容物がスラリー状になったところで常圧にし
イングロノノール１１８０１１を加え再結晶させて白色
結晶５１６．８．９（収率９７．１％）を得た。融点２
８７℃、以下に分析値を示す。
ロ？レート １−ｚｆ−ルー１−メチルピロリジニウムフロミド５１
３．９１ （２，６５ｍｏｌｅ）を４２％ＨＢＦ４５９
８．７１ （２，８６ｍｏｌｅ ）に溶解させ、水浴ニ
テ液温３０℃で３５％Ｈ２ｏ２水１５４．４ ｇ （１
，５！ｌ１ｍｏム）を徐々に滴下した。滴下終了後系内
を減圧（２０ｗ＋Ｈｇ ）にし、湯浴にて液温を４０Ｃ
に制御しながら生成するＢｒｚを留去し次。系内が均一
の溶液になったところで水１００．Ｆを加え減圧留去を
続けた。内容物がスラリー状になったところで常圧にし
イングロノノール１１８０１１を加え再結晶させて白色
結晶５１６．８．９（収率９７．１％）を得た。融点２
８７℃、以下に分析値を示す。
元素分析（チ）
ＣＨＮ
実測値 ４１．８８ ８．２６ ６．９１理論値
４１．８３ ８．０２ ６．９７（Ｃ７Ｈ，６
ＮＢＦ４として） １ＨＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒、ＴＭＳ基準’Ｐｐ
ｍ１．２７（３Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 −ＣＨ２ＣＨ５
）１．７３〜２．２０（４Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
−ＣＨ２−ＣＨ２−）２．９７（３Ｈ，ｍｉｎｇｌｅｔ
、 Ｎ−ＣＨ５）３．２０〜３．５６（６Ｈ＋ｍｕｌｔ
ｌｐｌａｔ、 Ｎ−ＣＨ２−）ＩＲＩ’に！１ｒ３４３
０，２９５０，１４６０，１３００−１０２０，５４０
，５２０．♂実施例２ １−エチル−１−メチルモルホリニウム テトラフルオ
ロ？レート １−エチル−１−メチルモルポリニウム ヨーダイト３
０ＩＩ（０，１２ｍｏｌｅ ）を４２％ＨＢＦ ４２９
．３１ （０，１４ｍｏｌｅ ）に溶解させ３５％Ｈ２
ｏ２水溶液６．６１ （０，０７ｒｎｏｌｅ）ｉ徐々に
滴下した。２層に分離したうちの上層を取ジロータリー
エバポレーターにて濃縮乾固した。内容物にメタノール
３０．５ｇを加え再結晶させて白色結晶２１、８１ｉ（
収率８６．２％）を得た。融点１５８℃元素分析Ｃ％） ＣＨＮ 実測値 ３８．５１ ６．３０ ６．９９理論値
３８．７４ ６．４５ ７．４３（０７Ｈ４４
ＮＯＢＦ４として） ’ ＨＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒、 ＴＭＳ基準）
、よ１．３４ （３Ｈ、ｔｒｌｐｌｅｔ、 −ＣＨ２Ｃ
Ｈ５）３．１６（３Ｈ，ｓｌｎｇｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨ５
）ば ３．３４〜３．６７ （６Ｈ、ｍｕｌ ｔｉｐｌｅｔ、
Ｎ−ＣＨ２−）３．８４〜４．１０（４Ｈ，ｍｕｌｔ
ｉｐｌｅｔ、 ０−ＣＨ２−）ＩＲνに！１ｒ３４００
，２９９０，２２８０．１６４０，１４６０，１１２０
．８９０，５４０゜５２０ロー１ 実施例３ １−エチル−１−メチルピペリジニウム テトラフルオ
ロがレート １−エチル−１−メチルピペリジニウム ヨーダイト５
０１ （０，２０ｍｏｌｅ）、４２ ％ ＨＢＦ４４５
、 Ｉ Ｊｉ’ （０，２２ｍｏｌｅ）、３５％Ｈ２Ｏ
２水１０．７１（０，１１ｍｏｌｅ）を用い穴以外は実
施例２と同様の方法によって白色結晶２９． Ｏ、Ｆを
得た。（収率６６．７チ）融点２７４℃ 元素分析（％） ＣＨＮ 実測値 ４４．９５ ８．７１ ６．４７理
論値 ４４．６８ ８．４４ ６．５１（Ｃ
８Ｈ１８ＮＢＦ４として） ＩＨＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ６溶ｉ、ＴＭｓ基準） ｐ
Ｉ）ｍｌ、２３（３Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 −ＣＨ２−
ＣＨ５）１．４０〜２．００（６Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｓ
ｔ、 −ＣＨ２−ＣＨ２−）２．９７（３Ｈ＊ ｓｌｎ
ｇｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨ５）３．１３〜３．５７（６Ｈ，
ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨ２−）ＩＲＷＫＩｌ、
３４３０，２９５０．１６２０，１４７０，１３００
，１０２０゜５４０ 、５２０ｃＷＩ−’ 実施例４ １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニウム テ
トラフルオロ？レート １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニクム プ
ロミド３０．０９ （０，１３５ｍｏｌｅ）、４２４Ｈ
ＢＦ４３３．９ｇ（０，１６ｍｏｌｅ）、３５％Ｈ２Ｏ
２水７．９ ！ｉ（０，０８ｍｏｌｅ）ｉ用いた以外は
実施例１と同様の方法によって白色結晶２９．２ Ｆを
得た。（収率９４．５チ）融点２８５℃元素分析（％） ＣＨＮ 実測値 ４７．２８ ９．０３ ６．０３理論
値 ４７．１９ ８．８０ ６．１１（Ｃ９Ｈ
２ＯＮＢＦ４として） ’ＨＮＶＩＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒、７ＭＳ基準）１
９ｍ１．１６（３Ｈ１ｔｒｉｐｌｅｔ、 −ＣＨ２−Ｃ
Ｈ５）１．６０〜１．９６（８Ｈ，ｍｕｌｔｌｐｌｓｔ
、 −ＣＨ２−ＣＨ２−）２．９８（３Ｈ，ｓｌｎｇｌ
＠ｔ、 Ｎ−ＣＨ５）３．１６〜３．４９ （６Ｈ、ｍ
ｕｌ ｔｉｐｌｅｔ 、 Ｎ−ＣＨ２−）ＩＲνＫＢ、
３４２０，２９８０，１６３０．１４７０．１３１０
．１０２０，５４０゜５２０ ｃｍ−’
４１．８３ ８．０２ ６．９７（Ｃ７Ｈ，６
ＮＢＦ４として） １ＨＮＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒、ＴＭＳ基準’Ｐｐ
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−ＣＨ２−ＣＨ２−）２．９７（３Ｈ，ｍｉｎｇｌｅｔ
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ロ？レート １−エチル−１−メチルモルポリニウム ヨーダイト３
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．３１ （０，１４ｍｏｌｅ ）に溶解させ３５％Ｈ２
ｏ２水溶液６．６１ （０，０７ｒｎｏｌｅ）ｉ徐々に
滴下した。２層に分離したうちの上層を取ジロータリー
エバポレーターにて濃縮乾固した。内容物にメタノール
３０．５ｇを加え再結晶させて白色結晶２１、８１ｉ（
収率８６．２％）を得た。融点１５８℃元素分析Ｃ％） ＣＨＮ 実測値 ３８．５１ ６．３０ ６．９９理論値
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ロがレート １−エチル−１−メチルピペリジニウム ヨーダイト５
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、 Ｉ Ｊｉ’ （０，２２ｍｏｌｅ）、３５％Ｈ２Ｏ
２水１０．７１（０，１１ｍｏｌｅ）を用い穴以外は実
施例２と同様の方法によって白色結晶２９． Ｏ、Ｆを
得た。（収率６６．７チ）融点２７４℃ 元素分析（％） ＣＨＮ 実測値 ４４．９５ ８．７１ ６．４７理
論値 ４４．６８ ８．４４ ６．５１（Ｃ
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Ｉ）ｍｌ、２３（３Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 −ＣＨ２−
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，１０２０゜５４０ 、５２０ｃＷＩ−’ 実施例４ １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニウム テ
トラフルオロ？レート １−エチル−１−メチルヘキサヒドロアゼピニクム プ
ロミド３０．０９ （０，１３５ｍｏｌｅ）、４２４Ｈ
ＢＦ４３３．９ｇ（０，１６ｍｏｌｅ）、３５％Ｈ２Ｏ
２水７．９ ！ｉ（０，０８ｍｏｌｅ）ｉ用いた以外は
実施例１と同様の方法によって白色結晶２９．２ Ｆを
得た。（収率９４．５チ）融点２８５℃元素分析（％） ＣＨＮ 実測値 ４７．２８ ９．０３ ６．０３理論
値 ４７．１９ ８．８０ ６．１１（Ｃ９Ｈ
２ＯＮＢＦ４として） ’ＨＮＶＩＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒、７ＭＳ基準）１
９ｍ１．１６（３Ｈ１ｔｒｉｐｌｅｔ、 −ＣＨ２−Ｃ
Ｈ５）１．６０〜１．９６（８Ｈ，ｍｕｌｔｌｐｌｓｔ
、 −ＣＨ２−ＣＨ２−）２．９８（３Ｈ，ｓｌｎｇｌ
＠ｔ、 Ｎ−ＣＨ５）３．１６〜３．４９ （６Ｈ、ｍ
ｕｌ ｔｉｐｌｅｔ 、 Ｎ−ＣＨ２−）ＩＲνＫＢ、
３４２０，２９８０，１６３０．１４７０．１３１０
．１０２０，５４０゜５２０ ｃｍ−’
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式で示されるホウフッ化脂環式アルキルアンモニウム
塩 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは−（ＣＨ＿２）＿ｎ−又は−（ＣＨ＿２）
＿２−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿２−基を表わす。ここでｎは
４〜６の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61260439A JPH0831401B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61260439A JPH0831401B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 電解液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63115876A true JPS63115876A (ja) | 1988-05-20 |
| JPH0831401B2 JPH0831401B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=17347951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61260439A Expired - Lifetime JPH0831401B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0831401B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0628585A2 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-14 | Ciba-Geigy Ag | Vorverlängerungskatalysatoren enthaltende Epoxidharzgemische |
| WO1997035893A1 (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-02 | The Dow Chemical Company | Highly soluble olefin polymerization catalyst activator |
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