JPH08310976A - ポリアルキル芳香族炭化水素のアルキル交換 - Google Patents

ポリアルキル芳香族炭化水素のアルキル交換

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JPH08310976A
JPH08310976A JP8091989A JP9198996A JPH08310976A JP H08310976 A JPH08310976 A JP H08310976A JP 8091989 A JP8091989 A JP 8091989A JP 9198996 A JP9198996 A JP 9198996A JP H08310976 A JPH08310976 A JP H08310976A
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catalyst
polyalkylbenzenes
alkylation
transalkylation
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マーク・クチエンメイスター
James Butler
ジエイムズ・バトラー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 芳香族炭化水素をオレフィンでアルキル化し
ている間に生じるジエチルベンゼン類などの如きポリア
ルキルベンゼン類のアルキル交換を改良されたアルキル
交換活性を示す触媒を用いて行う方法を開示する。 【解決手段】 この方法は、ベンゼンと循環ポリアルキ
ルベンゼン類を含む原料をアルキル化剤と一緒にベンゼ
ンとアルキル化剤のモル比が約２：１から約２０：１に
なるように反応ゾーンに供給しそして約０．５０μｍ以
下の平均結晶サイズを有していてこの結晶の約９０％が
０．７０μｍ以下の粒子サイズを有するアルミノシリケ
ートであるアルキル化触媒に接触させることを含む。こ
の触媒は５０から１５０の範囲のＳｉ／Ａｌ原子比を有
しそして約１０００から１８００Åの範囲の最大孔サイ
ズを有することによって特徴づけられる。この触媒のナ
トリウム含有量は約５０ｐｐｍ未満であり、そしてこの
反応を、約２５０℃から約５００℃の温度および約２０
０ｐｓｉから約５００ｐｓｉの圧力を含む変換条件下で
実施する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は、芳香族炭化水素をオレフィンで
アルキル化している間に生じるジエチルベンゼン類など
の如きポリアルキルベンゼン類のアルキル交換を改良さ
れたアルキル交換活性を示す触媒を用いて行う方法に関
する。
【０００２】
【発明の背景】エチルベンゼンは、主に、脱水素作用を
通して得られるスチレンモノマーの製造で用いられる。
現在製造されているエチルベンゼンの多くは、種々のア
ルキル化条件下でベンゼンをエチレンでアルキル化する
ことで得られている。１つの種類のアルキル化方法は気
相反応を伴い、ここでは、多重床反応槽中でゼオライト
触媒を用い、高温高圧下、エチレンの如きオレフィンで
ベンゼンをアルキル化する。
【０００３】エチレンを用いたベンゼンのアルキル化を
高温高圧で行ってエチルベンゼンを製造する時の重大な
問題は望まれない副生成物が生じることであり、この副
生成物にはポリエチルベンゼン類（ＰＥＢ類）の如きポ
リアルキルベンゼン類が含まれる。ベンゼンを化学量論
的過剰量で反応槽に供給することでＰＥＢ類の生成をあ
る程度制限することができるが、それにも拘らず、これ
らの材料はアルキル化過程中に有意量で生じる。
【０００４】エチレンを用いた通常の気相ベンゼンアル
キル化の場合、反応槽の流出物に連続分溜を受けさせて
ベンゼン、エチルベンゼン、ＰＥＢおよび重質残渣を個
別の流れに分離することが行われている。このＰＥＢ流
れを個別のアルキル交換用反応槽に導くか或はアルキル
化用反応槽に循環させてもよい。
【０００５】このＰＥＢ流れをアルキル化用反応槽に循
環させる場合、この循環ＰＥＢ流れで、該アルキル化用
反応槽に供給する全供給物の１０パーセント以下の量を
構成させてもよい。その結果、その触媒が示すアルキル
交換活性がそのアルキル化用反応槽から流出する流出物
中のＰＥＢ濃度を制御にするに充分でない場合、その循
環ＰＥＢ類の体積が増え、最終的には多量になりすぎて
工程能力以内に管理するのが不可能になる。従って、Ｐ
ＥＢをアルキル化用反応槽に循環させる方法では、ベン
ゼンをエチレンでアルキル化する時に用いる触媒に、循
環ポリアルキルベンゼン流れの量を工程能力以内のレベ
ルに維持するに充分な割合で循環ポリアルキルベンゼン
類を変化させるに充分なアルキル交換活性を持たせるこ
とが重要である。
【０００６】上記に関連して、指定範囲内の結晶サイズ
を有するアルミノシリケートであるアルキル化触媒を用
いるとアルキル交換活性が高くなり、結果として、この
方法で循環させるアルキルベンゼンの量を大きく制御す
ることが可能になることを見い出した。
【０００７】
【発明の要約】本発明は、反応条件下でベンゼンをエチ
レンと反応させてエチルベンゼンを製造するアルキル化
過程で用いるに特に有用なポリアルキルベンゼンアルキ
ル交換方法を提供するものである。本発明の方法を用い
ると、上記過程で循環させるポリアルキルベンゼンの量
が大きく制御され、その結果として、循環ポリアルキル
ベンゼン類の許容レベルを維持する能力の向上がもたら
される。この方法は、ベンゼンと循環ポリアルキルベン
ゼン類を含む原料をアルキル化剤と一緒にベンゼンとア
ルキル化剤のモル比が約２：１から約２０：１になるよ
うに反応ゾーンに供給しそして約０．５０μｍ（０．５
０ミクロン）以下の平均結晶サイズを有するアルミノシ
リケートであるアルキル化触媒に接触させることを含
む。本発明の１つの態様では、この結晶の約９０％に
０．７０μｍ以下の粒子サイズを持たせる。この触媒に
５０から５００の範囲のＳｉ／Ａｌ原子比および約１０
００から１８００Åの範囲の最大孔サイズを持たせるこ
とで更にこれを特徴づける。この触媒のナトリウム含有
量を約５０ｐｐｍ未満にし、そしてこの反応を、約２５
０℃から約５００℃の温度および約２００ｐｓｉから約
５００ｐｓｉの圧力を含む変換条件下で実施する。この
反応ゾーンから、エチルベンゼンを含む流出流れを回収
する。
【０００８】
【詳細な記述】触媒材料を入れる反応ゾーンを限定する
反応容器を備えた多様な工程装置を用いて本発明の方法
を実施することができる。単一触媒床または多重触媒床
を反応ゾーンで用いることができる。エチレンおよびベ
ンゼン反応体を、触媒床を１つ以上含んでいてもよい反
応ゾーンにこれらを導入するに先立って、混合しそして
予め加熱してもよく、この反応ゾーンの中で該反応体を
反応条件下で該触媒に接触させる。調節した滞留時間
後、反応生成物を上記反応ゾーンから取り出し、そして
通常の技術を用いて、この反応生成物を集めて分離す
る。典型的には、ポリアルキルベンゼン類と一緒に過剰
量のベンゼンを上記反応ゾーンに循環させる。
【０００９】ここで図１に戻り、本発明の方法の１つの
態様を図式的に示す。ベンゼンとアルキル化剤、例えば
エチレンなどが入っている供給流れ８をアルキル化用多
重床反応槽１０に注入し、これの触媒ゾーン１２中で、
該反応体を触媒に接触させる。このアルキル化反応は非
常に発熱する反応であることから、工程を制御する目的
で、この反応槽の多数地点に該反応体を注入することも
可能である。この反応槽１０から出る流出流れ１４を１
基以上のベンゼン分溜用カラム１６に導き、ここで、こ
の反応槽の流出物からベンゼンを分離する。ベンゼン分
溜用カラムから出る頭頂流れ１８を、アルキル化用反応
槽１０に向かう供給流れ８に循環させる。ベンゼン分溜
用カラム１６から出る釜残流れ２０をエチルベンゼン分
溜用カラム２２に導き、ここで、エチルベンゼン生成物
流れ２４を分離して回収する。エチルベンゼン分溜用カ
ラム２２から出る釜残流れ２６を３番目の分溜用カラム
２８に導き、ここで、ＰＥＢ類を含む頭頂流れ３０を分
離して、アルキル化用反応槽１０に循環させる。より高
い沸点を有する残留材料を釜残流れ３２として上記３番
目の分溜用カラム２８から回収する。この頭頂流れ３０
は、ＰＥＢ類に加えて、低沸点化合物、例えばキシレン
類、スチレン、クメンおよびプロピルベンゼンなどを種
々の量で含有し得る。
【００１０】本発明の方法で用いる触媒は、約２５０℃
から約５００℃の温度範囲および約２００ｐｓｉから約
５００ｐｓｉの圧力範囲でエチルベンゼンの生成に選択
性を示す。この触媒は、主に単斜晶アルミノシリケート
である結晶構造を有するアルミノシリケート粉末である
が、これには、斜方晶結晶構造が約４０％以下の割合で
含まれていてもよい。本発明の１つの態様では、この触
媒にアルミナ結合剤を約２０重量％含める。重要なこと
は、循環させるポリアルキルベンゼン流れの量を通常工
程能力以内のレベルに維持するに充分な量でこの循環ポ
リアルキルベンゼン類を変化させるに充分なアルキル交
換活性をこの触媒に持たせることである。
【００１１】この触媒のＳｉ／Ａｌ原子比を好適には約
５０から約５００の範囲、より好適には約５０から１５
０の範囲、更により好適には約７０から約１３０の範囲
にする。本明細書で用いる如きＳｉ／Ａｌ比は、結合剤
を排除した触媒中のケイ素対アルミニウムの原子比を指
す。
【００１２】本発明の方法のアルキル交換管理における
改良は、約０．５０μｍ（０．５０ミクロン）以下の結
晶サイズを有するアルミノシリケート触媒を用いること
による。この触媒は、結晶サイズが小さいことに加えて
また結晶の粒子サイズ分布も狭い。図２に示すように、
この触媒の平均結晶サイズは約０．５０μｍ（０．５０
ミクロン）以下であり、この結晶の約９０％が０．７０
μｍ以下の粒子サイズを有する。指定最大平均粒子サイ
ズである約０．５０μｍを越える平均結晶サイズを有す
る触媒が示すアルキル交換活性は低く、従ってこの方法
で循環させるポリアルキルベンゼン類の量を制御する度
合が低いことを確認した。
【００１３】この触媒の孔サイズもまた注目すべきであ
り、この範囲は約１０００Å（１０００オングストロー
ム）から約１８００Åの範囲である。図３に、本発明の
実施で用いる触媒の孔サイズ分布を体積で示す。更に、
アルキル交換が所望レベルで生じるのを助長するには、
触媒のナトリウム含有量を約５０ｐｐｍ未満のレベルに
維持すべきである。
【００１４】本発明の方法では、反応槽に供給する供給
物中のベンゼン対エチレンのモル範囲が典型的に約２：
１から２０：１、好適には３：１から１６：１の範囲に
なるように、通常、エチレンに対してベンゼンを過剰量
で維持する。１時間当たりの重量空間速度を好適には約
２０から１５０の範囲にする。約２５０℃から約５００
℃の温度を用いた反応条件を利用することも可能である
が、より好適には、約３００℃から約４７５℃の範囲内
で反応を実施する。
【００１５】本発明の方法は以下の実施例で更に説明可
能であるが、この実施例は本明細書で請求する如き発明
の範囲を制限するものとして解釈されるべきでない。
【００１６】
【実施例】実施例１ 実験室規模の反応槽に、２０から４０メッシュの範囲の
粒子サイズ分布を示すアルミノシリケート触媒を１０ミ
リリットル入れる。この触媒の結晶度は７６から９３％
の範囲であり、単斜晶の割合は６４％であり、平均結晶
サイズは０．４１μｍであり、細孔容積最大値は１７６
３Åのところにあり、そしてＳｉ／Ａｌ原子比は１１４
である。この触媒を窒素流下で一晩周囲圧力下１５０℃
に加熱することでこの触媒を乾燥させる。この温度を高
めて２００℃にした後、ポリエチルベンゼン類を１０％
混合したベンゼンを１１．６ｍＬ／分の割合で反応槽に
導入する。圧力を高めて３００ｐｓｉｇにし、そして温
度を４００℃に上昇させる。この反応槽全体に渡る温度
が安定になった後、ベンゼン供給物１０モル当たり１モ
ルの割合でエチレンを導入する。中断することなくこの
試験を１５日間行う。この試験中、供給物中および反応
槽から出る流出物中のジエチルベンゼン（ＤＥＢ）濃度
を測定し、そして変化したジエチルベンゼンのパーセン
トを供給物中のＤＥＢ濃度を基準にして計算する。エチ
レン供給を定期的に止めて固有のジエチルベンゼン変換
率を測定する。この結果を以下の表１に示す。
【００１７】 表１ 試験期間 変化したＤＥＢ エチレン供給なしに変化した （日） （％） ＤＥＢ（％） １.０ １１.０ ２１.８ １.６ ８.２ − ２.０ ９.２ ２１.２ ２.７ ９.０ − ３.７ ７.６ − ４.６ ８.７ １９.２ ５.０ ７.７ − ５.６ ７.４ − ６.０ ６.６ − ６.６ ７.４ − ７.０ ６.８ − ７.６ ４.７ １８.３ ８.６ ５.４ − ９.０ ４.５ − ９.７ ５.６ − １０.８ ５.０ １１.６ ５.０ １５.４ １２.０ ３.８ − １２.６ ３.７ − １２.９ １.１ − １４.０ ３.６ １６.５ １４.６ ２.８ １６.２ この上に示した実施例は、本発明の方法に従う結晶サイ
ズを有するアルミノシリケート触媒を用いると実質的な
アルキル交換活性が得られることを示している。以下に
示す比較実施例は、本発明の方法が有利であることを更
に説明している。
【００１８】比較実施例１ 実験室規模の反応槽に、２０から４０メッシュの範囲の
粒子サイズ分布を示すアルミノシリケート触媒を１０ミ
リリットル入れる。この触媒の結晶度は７７から８８％
の範囲であり、単斜晶の割合は７０％であり、平均結晶
サイズは０．７０μｍであり、細孔容積最大値は３５０
０Åのところにあり、そしてＳｉ／Ａｌ原子比は９１で
ある。この触媒を窒素流下で一晩周囲圧力下２００℃に
加熱することでこの触媒を乾燥させる。窒素流を切り、
そしてポリエチルベンゼン類を１０％混合したベンゼン
を１１．６ｍＬ／分の割合で反応槽に導入する。圧力を
高めて３００ｐｓｉｇにしそして温度を４００℃で平衡
に到達させた後、ベンゼン供給物１０モル当たり１モル
の割合でエチレンを導入する。中断することなくこの試
験を８日間行う。この試験中、供給物中および反応槽か
ら出る流出物中のジエチルベンゼン（ＤＥＢ）濃度を測
定し、そして変化したジエチルベンゼンのパーセントを
供給物中のＤＥＢ濃度を基準にして計算する。この結果
を以下の表２に示す。
【００１９】表２ 試験期間 変化したＤＥＢ （日） （％） １.０ ４.６ １.６ ７.９ ２.０ ４.４ ２.６ ６.０ ２.９ ５.８ ３.６ ６.６ ３.９ ５.９ ４.６ ６.１ ４.９ ５.２ ５.６ ５.０ ６.０ ５.１ ６.７ ４.６ ７.７ ２.０ この上に示した実施例と比較することで容易に分かるで
あろうように、平均結晶サイズが約０．５０μｍ以下の
アルミノシリケート触媒を用いるとアルキル交換活性が
高くなることは明らかである。
【００２０】前記実施例に関連させて本発明を説明して
きたが、本発明は特許請求の範囲の記載に包含される限
り変形および修飾が可能であることを、本分野の技術者
は理解すべきである。
【００２１】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００２２】１． アルキル交換方法であって、アルキ
ル化ゾーン中で、芳香族炭化水素をアルキル化剤でアル
キル化している間に生じるポリアルキルベンゼン類のア
ルキル交換を、変換条件下、約０．５０μｍ以下の平均
結晶サイズおよび５０から５００の範囲のＳｉ／Ａｌ原
子比を有するアルミノシリケート触媒を用いて行い、そ
してこの反応ゾーンからエチルベンゼンを回収すること
を含む方法。
【００２３】２． 該結晶の約９０％が０．７０μｍ以
下の粒子サイズを有する第１項の方法。
【００２４】３． 該触媒が約１０００から１８００Å
の範囲の最大孔サイズを有する第１項の方法。
【００２５】４． 該変換条件が約２５０℃から約５０
０℃の温度および約２００ｐｓｉから約５００ｐｓｉの
圧力を含む第１項の方法。
【００２６】５． 該芳香族炭化水素がベンゼンであり
そして該アルキル化剤がエチレンであり、そしてここ
で、ベンゼンをエチレンでアルキル化してエチルベンゼ
ンを生じさせる第１項の方法。
【００２７】６． 該反応ゾーンへの供給物中のベンゼ
ン対エチレンのモル比が約２：１から約２０：１である
第５項の方法。
【００２８】７． 該触媒が約５０ｐｐｍ未満のナトリ
ウムを含有する第１項の方法。
【００２９】８． アルキル交換方法であって、ベンゼ
ンをアルキル化剤でアルキル化している間に生じるポリ
アルキルベンゼン類のアルキル交換を、アルキル化ゾー
ン中で、５０から５００の範囲のＳｉ／Ａｌ原子比およ
び約０．５０μｍ以下の平均結晶サイズを有していてこ
の結晶の約９０％が０．７０μｍ以下の粒子サイズを有
するアルミノシリケート触媒を用い、約２５０℃から約
５００℃の温度および約２００ｐｓｉから約５００ｐｓ
ｉの圧力を含む変換条件下で行うことを含む方法。
【００３０】９． 該アルキル化剤がオレフィンである
第８項の方法。
【００３１】１０． 該オレフィンがエチレンである第
９項の方法。
【００３２】１１． 該反応ゾーンへの供給物中のベン
ゼン対エチレンのモル比が約２：１から約２０：１であ
る第１０項の方法。
【００３３】１２． 該触媒が約５０ｐｐｍ未満のナト
リウムを含有する第８項の方法。
【００３４】１３． 該変換条件が約３００℃から約４
７５℃の温度を含む第８項の方法。
【００３５】１４． アルキル交換方法であって、ベン
ゼンとポリアルキル化ベンゼン類を含む原料をアルキル
化剤と一緒にベンゼンとアルキル化剤のモル比が約２：
１から約２０：１になるように反応ゾーンに供給し、そ
してこの原料を、５０から１５０の範囲のＳｉ／Ａｌ原
子比および約０．５０μｍ以下の平均結晶サイズを有し
ていてこの結晶の約９０％が０．７０μｍ以下の粒子サ
イズを有しそしてナトリウム含有量が約５０ｐｐｍ未満
のアルミノシリケート触媒に、約２５０℃から約５００
℃の温度および約２００ｐｓｉから約５００ｐｓｉの圧
力を含む変換条件下で接触させ、そしてこの反応ゾーン
からエチルベンゼンを回収し、該反応槽の流出物からベ
ンゼンとエチルベンゼンとポリアルキルベンゼン類を連
続的に分離し、該ポリアルキルベンゼン類を該反応ゾー
ンに循環させ、そしてこの循環させたポリアルキルベン
ゼン類のアルキル交換を該反応ゾーン中で行う段階を含
む方法。
【００３６】１５． 該変換条件が約３００℃から約４
７５℃の温度を含む第１４項の方法。
【００３７】１６． 該アルキル化剤がエチレンである
第１４項の方法。
【００３８】１７． 該反応ゾーンに供給する原料中の
ベンゼン：エチレンのモル比が約８：１から約２０：１
である第１６項の方法。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法の図式図である。
【図２】本発明の実施で用いる触媒が示す結晶サイズの
サイズ分布を示すグラフ図である。
【図３】本発明の実施で用いる触媒が示す孔サイズの分
布を示すグラフ図である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルキル交換方法であって、 アルキル化ゾーン中で、芳香族炭化水素をアルキル化剤
    でアルキル化している間に生じるポリアルキルベンゼン
    類のアルキル交換を、変換条件下、約０．５０μｍ以下
    の平均結晶サイズおよび５０から５００の範囲のＳｉ／
    Ａｌ原子比を有するアルミノシリケート触媒を用いて行
    い、そしてこの反応ゾーンからエチルベンゼンを回収す
    ることを含む方法。
  2. 【請求項２】 アルキル交換方法であって、 ベンゼンをアルキル化剤でアルキル化している間に生じ
    るポリアルキルベンゼン類のアルキル交換を、アルキル
    化ゾーン中で、５０から５００の範囲のＳｉ／Ａｌ原子
    比および約０．５０μｍ以下の平均結晶サイズを有して
    いてこの結晶の約９０％が０．７０μｍ以下の粒子サイ
    ズを有するアルミノシリケート触媒を用い、約２５０℃
    から約５００℃の温度および約２００ｐｓｉから約５０
    ０ｐｓｉの圧力を含む変換条件下で行うことを含む方
    法。
  3. 【請求項３】 アルキル交換方法であって、 ベンゼンとポリアルキル化ベンゼン類を含む原料をアル
    キル化剤と一緒にベンゼンとアルキル化剤のモル比が約
    ２：１から約２０：１になるように反応ゾーンに供給
    し、そしてこの原料を、５０から１５０の範囲のＳｉ／
    Ａｌ原子比および約０．５０μｍ以下の平均結晶サイズ
    を有していてこの結晶の約９０％が０．７０μｍ以下の
    粒子サイズを有しそしてナトリウム含有量が約５０ｐｐ
    ｍ未満のアルミノシリケート触媒に、約２５０℃から約
    ５００℃の温度および約２００ｐｓｉから約５００ｐｓ
    ｉの圧力を含む変換条件下で接触させ、そしてこの反応
    ゾーンからエチルベンゼンを回収し、 該反応槽の流出物からベンゼンとエチルベンゼンとポリ
    アルキルベンゼン類を連続的に分離し、 該ポリアルキルベンゼン類を該反応ゾーンに循環させ、
    そしてこの循環させたポリアルキルベンゼン類のアルキ
    ル交換を該反応ゾーン中で行う段階を含む方法。
JP8091989A 1995-03-21 1996-03-21 ポリアルキル芳香族炭化水素のアルキル交換 Pending JPH08310976A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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