JPH0830055B2 - 硫黄―含有有機酸を使用する植物成長を調整する方法 - Google Patents
硫黄―含有有機酸を使用する植物成長を調整する方法Info
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- JPH0830055B2 JPH0830055B2 JP63508527A JP50852788A JPH0830055B2 JP H0830055 B2 JPH0830055 B2 JP H0830055B2 JP 63508527 A JP63508527 A JP 63508527A JP 50852788 A JP50852788 A JP 50852788A JP H0830055 B2 JPH0830055 B2 JP H0830055B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、植物成長の速度および植物におけるクロロ
フィル濃度を増加させる方法に有効なチオグリコール酸
およびチオ乳酸のポリマーに関するものである。この方
法において、植物は、これらのポリマーまたは一定のそ
の他の硫黄−含有有機酸の希溶液で処理される。
フィル濃度を増加させる方法に有効なチオグリコール酸
およびチオ乳酸のポリマーに関するものである。この方
法において、植物は、これらのポリマーまたは一定のそ
の他の硫黄−含有有機酸の希溶液で処理される。
背景技術 種々の有機酸の誘導体が植物成長調整剤として提案さ
れている。例えば、西ドイツ特許第1916054号明細書
は、炭素原子数７〜10のアルファ−ヒドロキシ−または
アルファ−ケトアルカン酸およびその誘導体、特にアミ
ド類を干ばつ条件下において植物の成長を促進するのに
使用することを開示している。米国特許第3,148,049号
明細書は、植物成長調整剤としての一定のハロゲン化さ
れたケト酸類、例えばハロゲン化されたアセト酢酸を開
示している。米国特許第3,351,653号明細書は、弗素化
されたヒドロキシ酸類およびエステル類を除草剤として
使用することを開示している。1970年において、Mikami
等,Agr,Biol.Chem.34,第977〜979頁は、植物成長調整剤
としての数多くのヒドロキシ酸の試験結果を報告した。
これらのうちのいくつか、特に一定の芳香族ヒドロキシ
酸は、根の成長促進剤であることが示された。しかしな
がら、これらの単純酸のうちのいくつか、例えばグリコ
ール酸は、根成長促進というよりもむしろ根の成長の抑
制を引き起こした。ヒドロキシ酸のいずれもが、使用さ
れた直接的成長−促進試験（straight growth-promotio
n test）において活性を示さなかった。
れている。例えば、西ドイツ特許第1916054号明細書
は、炭素原子数７〜10のアルファ−ヒドロキシ−または
アルファ−ケトアルカン酸およびその誘導体、特にアミ
ド類を干ばつ条件下において植物の成長を促進するのに
使用することを開示している。米国特許第3,148,049号
明細書は、植物成長調整剤としての一定のハロゲン化さ
れたケト酸類、例えばハロゲン化されたアセト酢酸を開
示している。米国特許第3,351,653号明細書は、弗素化
されたヒドロキシ酸類およびエステル類を除草剤として
使用することを開示している。1970年において、Mikami
等,Agr,Biol.Chem.34,第977〜979頁は、植物成長調整剤
としての数多くのヒドロキシ酸の試験結果を報告した。
これらのうちのいくつか、特に一定の芳香族ヒドロキシ
酸は、根の成長促進剤であることが示された。しかしな
がら、これらの単純酸のうちのいくつか、例えばグリコ
ール酸は、根成長促進というよりもむしろ根の成長の抑
制を引き起こした。ヒドロキシ酸のいずれもが、使用さ
れた直接的成長−促進試験（straight growth-promotio
n test）において活性を示さなかった。
驚くべきことに本発明者等は、一定の硫黄−含有有機
酸が成長促進剤として作用し、そして成長する植物に適
用した場合にクロロフィル濃度を増加させることができ
るということを見出した。
酸が成長促進剤として作用し、そして成長する植物に適
用した場合にクロロフィル濃度を増加させることができ
るということを見出した。
発明の開示 本発明によると、式 （式中、ｎは１〜10の小さい整数でありそしてＲは同一
または異なりＨまたはCH3である）で表される化合物が
提供される。
または異なりＨまたはCH3である）で表される化合物が
提供される。
本発明により更に提供されるのは、チオ乳酸、2,2′
−ジチオビス酢酸、2,2′−ジチオビスプロパン酸およ
び式Ｉで示される化合物（式中、ｎは１〜10の小さい整
数でありそしてＲは同一または異なりＨまたはCH3であ
る）で表される化合物からなる群から選ばれた有効量の
一種類またはそれ以上の硫黄−含有酸を植物に供給する
ことからなる植物の成長の速度を増加させる方法であ
る。
−ジチオビス酢酸、2,2′−ジチオビスプロパン酸およ
び式Ｉで示される化合物（式中、ｎは１〜10の小さい整
数でありそしてＲは同一または異なりＨまたはCH3であ
る）で表される化合物からなる群から選ばれた有効量の
一種類またはそれ以上の硫黄−含有酸を植物に供給する
ことからなる植物の成長の速度を増加させる方法であ
る。
また、本発明によると、チオ乳酸、2,2′−ジチオビ
ス酢酸、2,2′−ジチオビスプロパン酸および式Ｉ（式
中、ｎは１〜10の小さい整数でありそしてＲは同一また
は異なりＨまたはCH3である）で表される化合物からな
る群から選ばれた有効量の一種類またはそれ以上の硫黄
−含有酸を植物に供給することからなる植物におけるク
ロロフィルの濃度を増加させる方法が提供される。
ス酢酸、2,2′−ジチオビスプロパン酸および式Ｉ（式
中、ｎは１〜10の小さい整数でありそしてＲは同一また
は異なりＨまたはCH3である）で表される化合物からな
る群から選ばれた有効量の一種類またはそれ以上の硫黄
−含有酸を植物に供給することからなる植物におけるク
ロロフィルの濃度を増加させる方法が提供される。
発明の具体的説明 本発明の実施に一般的に有効な酸は、一定の硫黄−含
有有機酸および脱水することによって一定のチオール酸
の二個またはそれ以上の分子を縮合することによって得
られた縮合ポリマーである。また、異なるチオール酸の
混合されたポリマーを使用することもできる。上記のご
とき本発明の実施に使用される酸の例としては、チオ乳
酸、およびジチオ酸:2,2′−ジチオビス酢酸および2,
2′−ジチオビスプロパン酸が挙げられる。また、チオ
乳酸のポリマー類、チオグリコール酸のポリマー類およ
びチオグリコール酸とチオ乳酸とのコポリマー類も本発
明の実施に有効である。これらのポリマーは、式 （式中、ｎは１〜10の小さい整数でありそしてＲは同一
または異なりＨまたはCH3である）で表される。
有有機酸および脱水することによって一定のチオール酸
の二個またはそれ以上の分子を縮合することによって得
られた縮合ポリマーである。また、異なるチオール酸の
混合されたポリマーを使用することもできる。上記のご
とき本発明の実施に使用される酸の例としては、チオ乳
酸、およびジチオ酸:2,2′−ジチオビス酢酸および2,
2′−ジチオビスプロパン酸が挙げられる。また、チオ
乳酸のポリマー類、チオグリコール酸のポリマー類およ
びチオグリコール酸とチオ乳酸とのコポリマー類も本発
明の実施に有効である。これらのポリマーは、式 （式中、ｎは１〜10の小さい整数でありそしてＲは同一
または異なりＨまたはCH3である）で表される。
本発明の実施に使用される酸の活性は、Mitchell and
Livingston,Methods of Studying Plant Hor mones an
d Growth-Regulating Substances,USDA-A RS Agricultu
re Handbook,336,pp66-67（1968）のウキクサ科植物促
進検定（duckweed promotion assay）で試験された際に
見出された。この試験は、種々の硫黄−含有有機酸が重
量／容量を基準として約５〜約500ppm（百万当りの部
数）の濃度で使用される場合に成長−促進能力を有する
ということを示した。チオグリコール酸およびチオ乳酸
のポリマーは、10ppmの濃度で使用される場合に、良好
な成長−促進能力を有するということを示している。ポ
リチオ乳酸の場合には、100ppmの濃度は、いくぶんか成
長阻害性であると見なされるが、これらは、植物におけ
るクロロフィルの濃度増加を導いている。一方では、ジ
チオビス酸は、10ppm〜200ppmの濃度で使用される場合
に、ほぼ一定の成長−促進能力を示した。
Livingston,Methods of Studying Plant Hor mones an
d Growth-Regulating Substances,USDA-A RS Agricultu
re Handbook,336,pp66-67（1968）のウキクサ科植物促
進検定（duckweed promotion assay）で試験された際に
見出された。この試験は、種々の硫黄−含有有機酸が重
量／容量を基準として約５〜約500ppm（百万当りの部
数）の濃度で使用される場合に成長−促進能力を有する
ということを示した。チオグリコール酸およびチオ乳酸
のポリマーは、10ppmの濃度で使用される場合に、良好
な成長−促進能力を有するということを示している。ポ
リチオ乳酸の場合には、100ppmの濃度は、いくぶんか成
長阻害性であると見なされるが、これらは、植物におけ
るクロロフィルの濃度増加を導いている。一方では、ジ
チオビス酸は、10ppm〜200ppmの濃度で使用される場合
に、ほぼ一定の成長−促進能力を示した。
本発明の硫黄−含有酸の存在下に成長する植物から導
かれた付加的な利点は、この植物がより多くのクロロフ
ィルを蓄積するということである。成長媒体におけるか
かる酸の存在、特に重量／容量を基準として約10ppm〜
約200ppmの濃度での存在は、植物の重量の1mg当たりに
蓄積されたクロロフィルの量を著しく増加する。
かれた付加的な利点は、この植物がより多くのクロロフ
ィルを蓄積するということである。成長媒体におけるか
かる酸の存在、特に重量／容量を基準として約10ppm〜
約200ppmの濃度での存在は、植物の重量の1mg当たりに
蓄積されたクロロフィルの量を著しく増加する。
上記に記載したごとく、本発明の実施に使用される酸
の活性は、これらがウキクサ科植物促進検定で試験され
た際に見出された。この検定が水溶液上で植物を成長さ
せるということを含むので、これは水性栽培における植
物の成長を促進するプロセスの有効性を示す。同様にし
て、本発明の方法は、組織培養により増殖させた場合に
有効である。数多くの植物を今日では組織培養により工
業的に増殖させているので、これは、これらの酸の特に
有効な適用である。
の活性は、これらがウキクサ科植物促進検定で試験され
た際に見出された。この検定が水溶液上で植物を成長さ
せるということを含むので、これは水性栽培における植
物の成長を促進するプロセスの有効性を示す。同様にし
て、本発明の方法は、組織培養により増殖させた場合に
有効である。数多くの植物を今日では組織培養により工
業的に増殖させているので、これは、これらの酸の特に
有効な適用である。
本発明の方法に使用される酸は、植物に対して一つ以
上の成長−調整効果を与えるとうことが見られる。植物
により産生される特定の成長−調整効果は、もちろん数
多くの変数、例えば使用される酸および酸の混合物、使
用される酸の濃度および全量、酸が適用される時間およ
び処理される植物の種類等に依存する。添加される物質
の量は、所望とされる応答を得るのに必要とされる有効
量である。一般には、本発明の酸は、重量／容量を基準
として約5ppm〜約500ppmの濃度で上記酸を含む希水溶液
で利用される。ほとんどの適用について、好ましい濃度
は、約10ppm〜約100ppmの濃度である。特別の適用に最
も好適な濃度は、周知のスクリーニング試験、例えば以
下の実施例に示される試験によって直ちに決定される。
上の成長−調整効果を与えるとうことが見られる。植物
により産生される特定の成長−調整効果は、もちろん数
多くの変数、例えば使用される酸および酸の混合物、使
用される酸の濃度および全量、酸が適用される時間およ
び処理される植物の種類等に依存する。添加される物質
の量は、所望とされる応答を得るのに必要とされる有効
量である。一般には、本発明の酸は、重量／容量を基準
として約5ppm〜約500ppmの濃度で上記酸を含む希水溶液
で利用される。ほとんどの適用について、好ましい濃度
は、約10ppm〜約100ppmの濃度である。特別の適用に最
も好適な濃度は、周知のスクリーニング試験、例えば以
下の実施例に示される試験によって直ちに決定される。
本発明の酸の溶液は、通常植物の成長のために添加さ
れる水中で植物に適用される。また、この水は植物に必
要とされる栄養素を含むことができる。場合により、本
発明の酸の溶液は、植物の根、茎または葉に噴霧または
その他の適用方法で適用することができる。
れる水中で植物に適用される。また、この水は植物に必
要とされる栄養素を含むことができる。場合により、本
発明の酸の溶液は、植物の根、茎または葉に噴霧または
その他の適用方法で適用することができる。
以下の各実施例は、本発明を説明するものである。こ
れらの実施例は、本発明を限定するものではない。濃度
がppmで与えられた場合は、重量／容量ベースである。
以下の実施例に使用されるチオ乳酸は、Aldrich Chemic
al Company（Milwaukee,Wisconsin州）から得られた。
これを10.6部の上記酸を１部の強酸性カチオン交換樹脂
と一緒に72時間105°〜110℃で減圧下に加熱することに
よってポリチオ乳酸に転化した。この樹脂を濾別し、未
反応チオ乳酸を高減圧下に蒸留することによって除去し
た。ポリチオグリコール酸をポリチオ乳酸を製造するの
と同様な方法を使用してチオグリコール酸から製造し
た。チオ乳酸とチオグリコール酸とのコポリマーを同様
な方法で強酸性イオン交換樹脂の存在下に当モル量の出
発酸を加熱することによって製造した。ポリマーにおけ
る 結合の存在をC13NMR分析によって示した。
れらの実施例は、本発明を限定するものではない。濃度
がppmで与えられた場合は、重量／容量ベースである。
以下の実施例に使用されるチオ乳酸は、Aldrich Chemic
al Company（Milwaukee,Wisconsin州）から得られた。
これを10.6部の上記酸を１部の強酸性カチオン交換樹脂
と一緒に72時間105°〜110℃で減圧下に加熱することに
よってポリチオ乳酸に転化した。この樹脂を濾別し、未
反応チオ乳酸を高減圧下に蒸留することによって除去し
た。ポリチオグリコール酸をポリチオ乳酸を製造するの
と同様な方法を使用してチオグリコール酸から製造し
た。チオ乳酸とチオグリコール酸とのコポリマーを同様
な方法で強酸性イオン交換樹脂の存在下に当モル量の出
発酸を加熱することによって製造した。ポリマーにおけ
る 結合の存在をC13NMR分析によって示した。
2,2′−ジチオビスプロパン酸を、2.5mlの30％過酸化
水素を15mlのアセトンに溶解された10.6グラムのチオ乳
酸に５℃でゆっくりと添加することによって得た。この
混合物を、５℃で24時間保持し、次いで48時間室温で放
置した。この溶剤を、減圧下に除去し、そして残留物
を、クロロホルムに溶解させた。このクロロホルム溶液
を水洗し、乾燥しそして溶剤を減圧下に除去して実験に
使用する残留シロップを得た。
水素を15mlのアセトンに溶解された10.6グラムのチオ乳
酸に５℃でゆっくりと添加することによって得た。この
混合物を、５℃で24時間保持し、次いで48時間室温で放
置した。この溶剤を、減圧下に除去し、そして残留物
を、クロロホルムに溶解させた。このクロロホルム溶液
を水洗し、乾燥しそして溶剤を減圧下に除去して実験に
使用する残留シロップを得た。
2,2′−ジチオビス酢酸をチオグリコール酸の過酸化
水素酸化によって同様な方法で製造した。
水素酸化によって同様な方法で製造した。
実施例１ ウキクサ科植物（Lemna minor L.）をMitchell and Liv
ingston,Methods of Studying Plant Hormones and Gro
wth-Regulating Substances,USDA-ARS Agriculture Han
dbook,336,pp66-67（1968）の一般方法に従って成長さ
せた。鉄がEDTAでキレート化された鉄（II）イオンとし
て存在する上記ハンドブックに記載のニッケルの媒地
（Nickell's medium）上で成長させた。３葉状態におい
て１つの植物を各フラスコに配置した。このフラスコを
25℃で16〜18日間一日当たり16時間の300-〜500-フート
キャンドル（foot candle）の光を当てて温置した。上
記植物を収穫し、そして植物の重さを測定する前に乾燥
させた。全ての報告値は、３〜５反復実験を示す。
ingston,Methods of Studying Plant Hormones and Gro
wth-Regulating Substances,USDA-ARS Agriculture Han
dbook,336,pp66-67（1968）の一般方法に従って成長さ
せた。鉄がEDTAでキレート化された鉄（II）イオンとし
て存在する上記ハンドブックに記載のニッケルの媒地
（Nickell's medium）上で成長させた。３葉状態におい
て１つの植物を各フラスコに配置した。このフラスコを
25℃で16〜18日間一日当たり16時間の300-〜500-フート
キャンドル（foot candle）の光を当てて温置した。上
記植物を収穫し、そして植物の重さを測定する前に乾燥
させた。全ての報告値は、３〜５反復実験を示す。
種々の濃度の硫黄−含有酸をウキクサ科植物成長媒体
に添加して実験を行った。対照を酸を添加しないで操作
した。第Ｉ表に示された結果は、比較的に低濃度の上記
酸が上記媒体中に存在する場合に成長が著しく増加した
ということを示している。
に添加して実験を行った。対照を酸を添加しないで操作
した。第Ｉ表に示された結果は、比較的に低濃度の上記
酸が上記媒体中に存在する場合に成長が著しく増加した
ということを示している。
実施例２ 実施例１の一般的方法を続け、そして収穫された植物
のクロロフィル含有量をKirk,Planta,78,200-207（196
8）の方法によって測定した。予め秤量され、そして乾
燥させたウキクサ科植物のサンプルを80％アセトン中に
懸濁させた。この混合物をPOLYTRON ブランドホモジナ
イザー（Brinkman Instruments,Westbury,New York州）
を使用して30分間ホモジナイズした。この混合物を遠心
分離し、そして上澄液の吸光度を663および645nmで読ん
だ。これらの読みから、乾燥重量の1mg当りのクロロフ
ィルのマイクログラム数をKirkのノモグラムを使用して
測定した。第II表に示された結果は、本発明の方法に使
用される硫黄−含有有機酸が植物のクロロフィル含有量
を増加させるということを示している。本発明の酸が10
0ppmまたはそれ以上の濃度で成長媒体に存在する場合に
これは、特に著しい。
のクロロフィル含有量をKirk,Planta,78,200-207（196
8）の方法によって測定した。予め秤量され、そして乾
燥させたウキクサ科植物のサンプルを80％アセトン中に
懸濁させた。この混合物をPOLYTRON ブランドホモジナ
イザー（Brinkman Instruments,Westbury,New York州）
を使用して30分間ホモジナイズした。この混合物を遠心
分離し、そして上澄液の吸光度を663および645nmで読ん
だ。これらの読みから、乾燥重量の1mg当りのクロロフ
ィルのマイクログラム数をKirkのノモグラムを使用して
測定した。第II表に示された結果は、本発明の方法に使
用される硫黄−含有有機酸が植物のクロロフィル含有量
を増加させるということを示している。本発明の酸が10
0ppmまたはそれ以上の濃度で成長媒体に存在する場合に
これは、特に著しい。
従って、本発明に従って植物成長の速度を増加させる
改良された方法および上記の目的、意図および利点を充
分に満足させる植物のクロロフィル含有量を増加させる
改良された方法が提供されるということは明らかであ
る。本発明は、その各実施態様に関連して記載されてい
るが、多くの変更、改良並びに変法が上記の記載に鑑み
て当業者に明らかであるということが裏付けられるであ
ろう。従って、かかる上記のごとき全ての変更、改良並
びに変法が添付された請求の範囲の精神および範囲内に
含まれる。
改良された方法および上記の目的、意図および利点を充
分に満足させる植物のクロロフィル含有量を増加させる
改良された方法が提供されるということは明らかであ
る。本発明は、その各実施態様に関連して記載されてい
るが、多くの変更、改良並びに変法が上記の記載に鑑み
て当業者に明らかであるということが裏付けられるであ
ろう。従って、かかる上記のごとき全ての変更、改良並
びに変法が添付された請求の範囲の精神および範囲内に
含まれる。
Claims (8)
- 【請求項１】式 （式中、ｎは１〜10の小さい整数でありそして複数個の
Ｒは互いに同一かまたは異なっていて、ＨまたはCH3で
ある）で表される化合物。 - 【請求項２】チオ乳酸、2,2′−ジチオビス酢酸、2,2′
−ジチオビスプロパン酸および式Ｉ （式中、ｎは１〜10の小さい整数でありそして複数個の
Ｒは互いに同一かまたは異なっていて、ＨまたはCH3で
ある） で表される化合物からなる群から選ばれた一種類または
それ以上の硫黄−含有酸の有効量を植物に供給すること
からなる植物の成長の速度を増加させる方法。 - 【請求項３】上記酸が重量／容量を基準にして百万部当
り約５〜約500部の濃度の水溶液で植物に供給される請
求の範囲第２項に記載の方法。 - 【請求項４】上記植物がウキクサ科植物（Lemna minor
L）である請求の範囲第３項に記載の方法。 - 【請求項５】植物を水栽培または組織培養で成長させる
請求の範囲第２項に記載の方法。 - 【請求項６】チオ乳酸、2,2′−ジチオビス酢酸、2,2′
−ジチオビスプロパン酸および式Ｉ （式中、ｎは１〜10の小さい整数でありそして複数個の
Ｒは互いに同一かまたは異なっていて、ＨまたはCH3で
ある） で表される化合物からなる群から選ばれた一種類または
それ以上の硫黄−含有酸の有効量を植物に供給すること
からなる植物におけるクロロフィルの濃度を増加させる
方法。 - 【請求項７】上記酸が重量／容量を基準にして百万部当
り約５〜約500部の濃度の水溶液で植物に供給される請
求の範囲第６項に記載の方法。 - 【請求項８】上記植物がウキクサ科植物（Lemna minor
L）である請求の範囲第７項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US105,937 | 1987-10-08 | ||
| US07/105,937 US4799953A (en) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | Method for regulating plant growth using sulfur-containing organic acids |
| PCT/US1988/003443 WO1989003177A1 (en) | 1987-10-08 | 1988-10-06 | Method for regulating plant growth using sulfur-containing organic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03505721A JPH03505721A (ja) | 1991-12-12 |
| JPH0830055B2 true JPH0830055B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=22308606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63508527A Expired - Lifetime JPH0830055B2 (ja) | 1987-10-08 | 1988-10-06 | 硫黄―含有有機酸を使用する植物成長を調整する方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4799953A (ja) |
| EP (1) | EP0383800B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0830055B2 (ja) |
| KR (1) | KR970003993B1 (ja) |
| AR (1) | AR244497A1 (ja) |
| AU (1) | AU612945B2 (ja) |
| CA (1) | CA1297892C (ja) |
| DE (1) | DE3888973T2 (ja) |
| DK (1) | DK170200B1 (ja) |
| ES (1) | ES2012128A6 (ja) |
| IE (1) | IE63375B1 (ja) |
| WO (1) | WO1989003177A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020288A (en) * | 1992-06-19 | 2000-02-01 | Nonomura; Arthur M. | Methods and compositions for enhancing cytochrome P450 in plants |
| US5846908A (en) * | 1992-06-19 | 1998-12-08 | Nonomura; Arthur M. | Methods and compositions for enhancing plant growth with p-amino- or p-nitro-benzoic acids |
| US5350735A (en) * | 1992-11-05 | 1994-09-27 | Donlar Corporation | Composition and method for enhanced fertilizer uptake by plants |
| US5814582A (en) * | 1992-11-05 | 1998-09-29 | Donlar Corporation | Method for enhanced plant productivity |
| US5580840A (en) * | 1992-11-05 | 1996-12-03 | Donlar Corporation | Method and composition for preservation of cut flowers |
| US5783523A (en) * | 1992-11-05 | 1998-07-21 | Donlar Corporation | Method and composition for enhanced hydroponic plant productivity with polyamino acids |
| US5854177A (en) * | 1992-11-05 | 1998-12-29 | Donlar Corporation | Method for enhanced hydroponic plant productivity with polymeric acids |
| US5661103A (en) * | 1992-11-05 | 1997-08-26 | Donlar Corporation | Seed treatment composition and method |
| US5935909A (en) * | 1997-09-16 | 1999-08-10 | Donlar Corporation | Treatment of tree seedlings to enhance survival rate |
| WO2015176076A2 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Gary David Mcknight | Improving the efficiency of man-made and/or natural organic based animal manure fertilizers by liberating the bound nutrients (macro and micro) through the use of organic, non-aqueous liquid delivery formulations containing organic poly (organicacids) and/or their salts |
| US10464858B2 (en) | 2015-05-13 | 2019-11-05 | World Source Enterprises, Llc | Non-aqueous organo liquid delivery systems containing dispersed poly (organic acids) that improve availability of macro and micro-nutrients to plants |
| WO2019157472A1 (en) | 2018-02-11 | 2019-08-15 | Mcknight Gary David | Non-aqueous organo liquid delivery systems containing dispersed organo polycarboxylate functionalities that improves efficiencies and properties of nitrogen sources |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3148049A (en) * | 1961-08-24 | 1964-09-08 | Crown Zellerbach Corp | Method for controlling plant growth |
| DE1916054A1 (de) * | 1969-03-28 | 1970-10-15 | Lentia Gmbh Chem Und Pharm Erz | Mittel zur Beeinflussung des Wachstums und des Stoffwechsels von Pflanzen |
| CH580384A5 (ja) * | 1973-08-27 | 1976-10-15 | Sandoz Ag | |
| US4297282A (en) * | 1979-03-02 | 1981-10-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resolution of mercaptopropionic acids |
| JPS5634608A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-06 | Bihou Shokai:Kk | Preparation for controlling lawn pythium patch |
| US4654431A (en) * | 1981-02-26 | 1987-03-31 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable thioacrylate monomers |
-
1987
- 1987-10-08 US US07/105,937 patent/US4799953A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-10-04 IE IE300188A patent/IE63375B1/en unknown
- 1988-10-05 CA CA000579340A patent/CA1297892C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-06 EP EP88909175A patent/EP0383800B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-06 WO PCT/US1988/003443 patent/WO1989003177A1/en active IP Right Grant
- 1988-10-06 JP JP63508527A patent/JPH0830055B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-06 AU AU25573/88A patent/AU612945B2/en not_active Ceased
- 1988-10-06 DE DE3888973T patent/DE3888973T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-06 AR AR88312136A patent/AR244497A1/es active
- 1988-10-06 KR KR1019890701027A patent/KR970003993B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-10-07 ES ES8803060A patent/ES2012128A6/es not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-06 DK DK087190A patent/DK170200B1/da not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DK87190A (da) | 1990-04-06 |
| AU612945B2 (en) | 1991-07-18 |
| KR890701015A (ko) | 1989-12-19 |
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| IE883001L (en) | 1989-04-08 |
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| US4799953A (en) | 1989-01-24 |
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| EP0383800B1 (en) | 1994-04-06 |
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| ES2012128A6 (es) | 1990-03-01 |
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| AU2557388A (en) | 1989-05-02 |
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