JPH016A

JPH016A - 植物生長調整剤

Info

Publication number: JPH016A
Application number: JP63-70538A
Authority: JP
Inventors: 寺地　務; 山村　敦; 禿　泰雄; 平井　康市; 清一藤井
Original assignee: 藤沢薬品工業株式会社; 日産化学工業株式会社
Priority date: 1987-03-24
Filing date: 1988-03-23
Publication date: 1989-01-05

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野：この発明は植物生長調整剤に関するものであり、さらに
詳細には下記一般式（１）［式中、Ｒ１は水素、低級アルキルまたはニトロ、ハロ
ゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシから選ばれた
１または２以上の置換基で置換されていてもよいフェニ
ルを、Ｒ２は水素、ハロゲン、低級アルコキシ、低級ア
ルコキシカルボニルで置換されていてもよい低級アルキ
ルチオ、ハロゲンもしくは低級アルキルで置換きれてい
てもよいフェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルスル
ホニルまたは低級アルキルで置換されていてもよいヘテ
ロ環チオを、Ｘはオキシまたは式：Ｎ−Ｚ（式中、Ｚは
水素；ヒドロキシもしくは低級アルカノイルオキシで置
換されていてもよい低級アルキル；カルボキシ、ヒドロ
キシ、ハロゲン、ニトロ、低級アルキルおよび低級アル
コキシから選ばれた１または２以上の置換基で置換され
ていてもよいフェニル：フェノキシ；シフで示される基
を意味する）で示きれる基を、Ｆ。

〜１は二重結合の数をそれぞれ意味する］で示きれる化
合物の１種または２種以上を有効成分として含有するか
または該化合物の１種または２種以上とエテホンとを有
効成分として含有することからなる植物生長調整剤に関
するものである。

従来の技術および発明が解決しようとする問題点：従来から成熟した果実類の離脱を計る離層形成促進剤と
して、例えばエテホン等が使用されているが、薬害（落
葉、来園への害）あるいは未成熟の果実にも作用する等
の問題点があり、これら問題点のないかあるいは少ない
新しい植物生長調整剤の開発が望まれている。

問題点を解決するための手段：この発明者等はこのような問題点を解決するため鋭意研
究の結果、前記一般式（１）で示される化合物が、落葉
、来園への害等の薬害がなく、また未成熟の果実には作
用せず、成熟した果実にのみ作用し、該果実の離脱を促
進する離１形成促進作用を有するという新知見を得、ま
た一般式（Ｉ）で示きれる化合物はエテホンと併用する
と、相乗作用を示すこと、さらには一般式（Ｉ）で示き
れる化合物は植物の生育抑制作用（除草活性）をも有す
ることを見出し、この発明を完成した。

この発明の植物生長調整剤において有効成分として使用
する前記一般式（１）で示される化合物は新規および公
知の化合物を含み、新規化合物は、後記の文厭記載の方
法と同様な方法あるいは後記製造例に示す方法により製
造される。

次に一般式（Ｉ）で示される化合物の定義について説明
する。

１低級」の語は特段の説明のない限り、炭素数１〜６の
基を指すものとする。

１低級アルキル基」としては、直鎖もしくは分枝鎖状の
飽和低級脂肪族炭化水素残基を意味し、そのような好ま
しい例としては例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピＡｖ、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペン
チル、ヘキシル等が挙げられる。

１低級アルコキシ基」としては、直鎖もしくは分枝鎖状
の飽和低級脂肪族炭化水素残基が酸素と結合した基を意
味し、そのような基の好ましい例としてはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イン
ブトキン、第３級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシル
オキシ等が挙げられる。

「ハロゲン、としては、ふっ素、塩素、臭素、よう素が
挙げられる。

１低級アルキルチオ基」としては、直鎖もしくは分枝鎖
状の飽和低級脂肪族炭化水素残基が硫黄と結合した基を
意味し、そのような基の好ましい（列としてはメチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、′イソプロピルチオ、
ブチルチオ等が挙げられる。

１低級アルコキシカルボニル、の好ましい例としては、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニルボニル、イン
ブトキシカルボニル、第３級ブトキシカルボニル等が挙
げられる。

１ヘテロ環チオ」の好ましい例としては、例えばヘテロ
原子として少くとも１個の窒素原子を含む５〜６員不飽
和へテロ環チオ（例えば、ピラゾリニルチオ、ピリジル
チオ、ピリミジルチオ等）、ヘテロ原子として少くとも
１個の窒素原子および１個の硫黄原子を含む５〜６員不
飽和へテロ環チオ（例えば、チアゾリルチオ、チアジア
ゾリルチオ等）等が挙げられる。

「低級アルカノイルオキシ」の好ましい例としては、例
えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ
、イソブチリルオキシ等が挙げられる。

この発明の植物生長調整剤における有効成分として使用
する前記一般式（Ｉ）で示される化合物のうら、代表的
化合物を挙げると、次の通りである（該化合物番号は以
下の試験例の表中の番号と一致する）。

２９　　　　８　　　　　　ＨＮ）Ｉ　　　　　　　０
１０７１１５　Ｐ１０３８５　ｇ０２５　ａ１１３５８　ｇ７７ソ１５ｆ７９８　ｆ１３７７１　ｇ１３７７１　ｇ３４０　ｅ２３４３０　ｅ８９１２９　ｄ５４ＨＨＮＨＩ而記面般式（Ｉ）で示きれる化合物のうち、新規化合物
の代表例についての製造例を以下に示す。

製造例１チオフェノール（１，７０ｇ）と２−（３−クロロフェ
ニル）マレイミド（２，６０ｇ　）のエタノール（ｓｏ
ｍＱ）溶液を３．５時間還流する。

エタノールを留去した後、残渣をエタノール：ｎ−ヘキ
サンから再結晶を行い、２−（３−クロロフェニル）−
３−フェニルチオサクシンイミド（１，ｌＯｇ）を得る
。　ｍｐ　１０４−１０６℃ＬＲ（Ｎｕｊｏｌ）　’　
３１５０．３０５０．１７８０．１６９５　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　＞　’　３．８８，４．０５　
（２Ｈ−ＡＢｑ−Ｊ＝６Ｈｚ）。

７、ＯＯ〜７．６７　（９Ｈ，ｍ）、　８．５８　（Ｉ
Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１と同様な方法により、次
の化合物を得た。

製造例２２−（２−クロロフェニル）−３−エトキシ力ルポニル
メチルチオサクシンイミドｍｐ　１１５（１８℃ＩＲ（
Ｎｕｊｏｌ）　：　３１３０．３０５０．１７６０．１
７３０゜１７００　ｃａｂ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１．２６　（３Ｈ
９ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．１９゜３．７５　（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　　４．１６　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　４．５４．　４．９４　（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

７．１７〜７．５０　（４Ｈ，ｍ）、　　８゜９０　（
ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例３２−（２−クロロフェニル）−３−（２−ピリジルチオ
）サクシンイミドｍｐ　１５ｇ−１６０℃ＩＲ（Ｎｕｊ
ｏｌ）　：　３１４０．３０４０．１７７０．１６９５
　ｃｒｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　
４．７７．４．９３　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞。

７．０Ｏ〜８．４０　（８Ｈ，ｍ）、　１１．８３　（
ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例４２−（２−クロロフェニル）−３−フェニルチオサクシ
ンイミドｍｐ７７−８３°ＣＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　’　３１３０．１７８０．１６９
５　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　’　４．０
９，４．２８　（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

７、ＯＯ”７．６７　（９Ｈ，ｍ）、　８．８３　（Ｉ
Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例５２−（２−クロロフェニル）−３−（４−クロロフェニ
ルチオ）サクシンイミドｍｐ４０−５０℃ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．δ）　：　４．１２．４．２５．（２Ｈ，ＡＢ
ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

７、ＯＯ〜７．５７　　（８Ｈ，ｍ）、　　８．８０　
（ＬＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例６２−（２−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニ
ルチオ）サクシンイミドｍｐ４４−５５℃ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．８）　：　２．３３　（３Ｈ，ｓ）、　４．４
６．４．９１（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．９
７〜７．５０　（８Ｈ，ｍ）、　８．６３（ＬＨ，ｂｒ
ｏａｄ　ｓ）製造例７２−（４−メチルフェニル）−３−フェニルチオサクシ
ンイミドｍｐ　１３０−１３４℃ＬＲ（Ｎｕｊｏｌ）　
：３１７０．３０６０．１７９０．１７００　ｃｍ−Ｉ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　’　２．３３　（３）１
．ｓ）、３．８８，４．０３（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、　７．０−７．６　（９Ｈ，ｍ）、　８．７３（
ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例８２−フェニル−３−フェニルチオサクシンイミド　　ｍ
ｐ１０９−１１２℃ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　３１７５．３０６０．１７８
３．１７００　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｌ；
　）　：　３．９１．４．０８　（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝
５Ｈｚ）。

７．０〜７．６　（１０Ｈ，ｍ）、　８．６６　＜ＩＨ
，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例９２−　（２−、ｊトキシフェニル）−３−フェニルチオ
サクシンイミド１０８−１１０°ＣＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）
　：　３１５０．３０５０．１７７８．１７１０　ａｍ
−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．９０　（３Ｈ
，ｓ）、　３．９１．４．１４＜２８．ＡＢｑ、Ｊ＝５
Ｈｚ）、　６．６７＝７．６６　（９Ｈ，ｍ）、　８．
５１（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１０２−（４−メトキシフェニル）−３−フェニルチオサク
シンイミドｍｐ１０８−１１０℃ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　
’　３１６０．３０５０．１７７５．１７０８　ｃｍ−
ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　３．８０　（３Ｈ９
ｓ）、３．９１，４．０６（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ−５）１
ｚ）、　６．７０〜７．６７　（９Ｈ，ｍ）、　８．６
０（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１１２−（４−ニトロフェニル）−３−フェニルチオサクシ
ンイミドｍｐ　１４２−１４５℃ＩＲ，（Ｎｕｊｏｌ）
　：　３１９０．３０５０．１７８５．１６９５　ｃｍ
−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　、：　４．３０．
４．８７　（２Ｈ，ＡＢｑ。

Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．３０〜７．５０　（５Ｈ，ｍ）、
　７．５７　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ−８Ｈｚ）、８．１７　　（２８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
、１１．７８　　（ＩＨ。

ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１２２−（２−ニトロフェニル）−３−フェニルチオサクシ
ンイミド（油状）１Ｒ（ＣＤＣｌ２）　：　３３７０．１７８０．１７１
５　ａｍＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　４．１１．４
．３３　（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊニア）１ｚ）。

７．１７”８．１８　（９Ｈ，ｍ）、　８．５７　（Ｉ
Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１３メルカプトチアゾリンのナトリウム塩（４，５０＆）の
子トラヒドロフラン（３０ｍＱ　）溶液を２−（２−ク
ロロフェニル）マレイミＦ（３，ＯＯｇ）のテトラヒド
ロフラン（４０ｍ　）溶液の還流液に加え、１０分間還
流する。冷却後、反応液を希塩酸で冷却し、溶媒を留去
する。残渣を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。酢酸エチルを留去した後、
残渣をシリ功ゲルクロマトグラフィーに付し、ジクロロ
メタンとメタノール（５０：１）混液で溶出する。溶出
物をエタノールから再結晶して、２−（２−クロロフェ
ニル）−３−（２−チアゾリン−２−イルチオ）サクシ
ンイミド（１，４０ｇ）を得る。　ｍｐ　１９５−２０
０℃。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　３１５０．１７７５．１７１
０　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．
４０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．６７〜４．５
０　（２Ｈ，ｍ）、　４．９３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ＞、　６．１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　７．
１７〜７．６７　（４Ｈ，ｍ）、　Ｌｌ、９３（ＬＨ，
ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１３と同様な方法により、以下の化合物を得た。

製造例１４２−（２−クロロフェニル）−３−プチルチオサクシン
イミドｍｐ７０−７２℃ ＩＲ（Ｎｅａｔ）　：　３２００．３０５０．１７７０
．１７１０　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　
０．６７〜１．ＯＯ（３Ｒ９ｍ）、１−００〜１．９０
　＜４１．ｍ）、　２．８０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈｚ
＞、　３．８８゜４．０７　（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ：６Ｈ
ｚ）、　７．１７〜７．６０　（４Ｈ，ｍ）。

８．８７　（ＬＨ，ｍ）製造例１５２−（２−クロロフェニル）−３−（５−メチルチアジ
アゾリル−２−チオ）サクシンイミドｍｐ　１８９−１
９３℃ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　３１３０．３０３０．１７８
８．１７１５　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｆ；
　）　’　２．５０　（３Ｈ，ｓ）、　４．９７　（Ｌ
Ｈ９ｄ。

７Ｈｚ＞、　６．３２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
７．１７＝７．６６（４Ｈ，ｍ）製造例１６２−（２−１０ロフエニル）−３−エトキシサクシンイ
ミドｍｐ　１７５℃ ＬＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　３１５０．３０５０．１７９
０．１７００　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：
　１．１７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　３．３〜４
．１（２Ｈ，ｍ）、　４．２０．４．６０　（２８，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

７．２０〜７．７　（４Ｈ，ｍ）、　８．７０　（ＬＨ
，ｂｒｏａｄ　ｓ）製造例１７２−（２−クロロフェニル）マレイミド（４，７０ｇ）
とアニリン（３，０６ｇ）のエタノール（５０１１ｍ　
）溶液を３８時間還流する０反応混合物を濃縮した後、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル混液（４：１〜１：１）で溶出して、
２−（２−クロロフェニル）−３−アニリノサクシンイ
ミド（油状）（３，７１ｇ）を得る。

ＩＲ（Ｎｅａｔ）　＝３５００−３０００．１７８０．
１７００　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　
４．０３．４．２０　（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

４．８５　（１）１．ｂｒｏａｄ　ｓ）、　６．３〜７
．６　（９Ｈ，ｍ）、　８．９６（ＬＨ，ｂｒｏａｄ　
ｓ）製造例１８Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミ）’（６，２３ｇ
）とチオフノール（３，３１ｇ）のエタノール液ヲ１時
間還流する。冷却後、沈でん物を濾取し、エタノールか
ら再結晶して、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェ
ニルチオサクシンイミト（７，７０ｇ）を得る。　ｍｐ
　１５３−１５５℃ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　１６９０
　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．８３　
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、　１９Ｈｚ）。

３．３５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：８Ｈｚ、　１９Ｈｚ）、
　４．１５　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝４Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、　７．７６〜７．２３　（７Ｈ，ｍ）製造例１８と同様な方法により、以下の化合物を得る。

製造例１９Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−フエ　　、ニ
ルチオサクシンイミドｍｐ　１５４−１５５．５℃ＩＲ
（Ｎｕｊｏｌ）　：　１７８０．１６９０　ａｍ−１Ｈ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．８６　（ＬＨ，ｄｄ
、Ｊ＝４Ｈｚ、　１８Ｈ２）。

３．３８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、　１８Ｈｚ）、
　４．１５　（ＬＨ，ｄｄＪ＝４Ｈｚ、　８）１ｚ）、
　７．８０〜６．８０　（８Ｈ，ｍ）製造例２ＯＮ−（３−クロロフェニル）−２−フェニルチオサクシ
ンイミドｍｐ８４−８６℃ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　１７８０．１７００　ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　２．８６　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、　１８Ｈｚ）。

３．４０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、　１８Ｈｚ
＞、　４．１８　（ＬＨ。

ｄｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、　８．５Ｈｚ）、　７．９０〜６．
８０　（９Ｈ，ｍ）製造例２１シクロヘキシルアミン（５９，４ｇ）を２−（２−クロ
ロフェニル）マレイミＦ　無水物（１２５，０ｇ　）の
酢酸（１，２１）溶液に加え、１２時間還流する。

溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル（５００ｍＱ　）
に溶解する。該溶液を５％塩酸（１５０１ｄ　）、炭酸
水素ナトリウム水溶液（５００１１１ｆｌ　）および水
（１５０ｍＱ　）で順次洗浄した後、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、残渣を蒸留して、Ｎ−シク
ロへキシル−（２−クロロフェニル）マレイミド（油状
）　（９０，２ｇ　）　ヲ得ル、ｂｐ　１７１−１７６
℃１０．８ｏｎＩＲ（Ｆｉｌｍ）　：　１７６５．１７００　ｃｍ−１
ＨＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　０．８−２．６　（
ＩＯＨ，ｍ）、　３．７〜４．３（ＬＨ，ｍ）、　６．
９０　（ＩＨ，ｓ）、　７．１５〜７．９０　（４Ｈ，
ｍ）前記一般式（Ｉ）で示される化合物は特異的な植物
生長調整作用（例えば、成熟果実の離層形成促進作用）
を有する０例えば該化合物を含有する薬剤を成熟した果
実に散布することによって葉および果実には傷害を与え
ることなく、果実の離層形成を促進し、その結果、果実
のみを落果させあるいは落果を容易にする。また、該化
合物は未成熟な果実には影響を与えない。

このため、この発明の植物生長調整剤を使用することに
よって、手作業または機械による果実の収穫を容易にす
ることができる。

このような目的のために適用きれる植物としては果樹一
般が挙げられるが、例えば、柑橘類（例えば、オレンジ
、キンカン等）、コーヒー、オリーブ、コシヨウ、ナツ
ツ等に適用することによって、とくにこれらの果実の収
穫の作業を容易にすることができる。

またこれらの植物に対して適用する場合には、果実の収
穫時期の３〜２０日前、好ましくは５〜１０日前に散布
するのが適当である。

前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、また、雑草の防
除活性を有し、例えばヒエ、メヒシバ、エノコログサ、
メヌフグイ、ハコベ、スズメノテッポウ等の雑草の防除
に使用できる。

前記一般式（１）で示される化合物は、さらに、従来か
ら果実の離層形成促進剤として使用されているエテホン
〔ＣＩＣ上２ＣＨ２Ｐ（ＯＨ）２］と併用すると、果実
の離層形成作用が相乗的に促進されるので、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物を単独で果実の離層形成促進剤
として使用することができるのみならず、エテホンと併
用することができる。この併用の場合には、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物１００重量部に対し、エテホン
エないしｔｏｏ重ｉｔ部程度の割合で併用するのが適当
である。

この発明の植物生長調整剤の使用方法は、対象植物によ
り種々異なるが、一般的には植物生長調整剤は樹体に全
面散布するのが適当である。使用濃度は、対象植物によ
り異なるが、一般に１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１
０〜１１０００ｐｐ程度の範囲で用いられる。

この発明の植物生長調整剤を使用する際は、使用場面に
応して各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、錠剤、
水和剤、乳剤等として使用することができる。ここにい
う担体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組合
わせでもよい０例えばタルク、クレー、カオリン、けい
そう土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、ニト
ロセルロース、でんぷん、アラビアゴム、水、アルコー
ノ呟ベンゼン、アセトン等が担体に用いられる。さらに
、農薬の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤等を必要に応じて添加することができる。

何れの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず、殺
菌剤、殺虫剤、除草剤、他の植物生長調整剤または肥料
と混合して使用することができる。

発明の効果：次にこの発明の植物生長調整剤の効果を試験例により説
明する。

試験例１（キンカン果実の離脱促進効果）＝３０果程変
り果実を着けたキンカン樹（極高：４０〜５０ｃｍ　）
を径３０ｃｍのポットに１本づつ植えて供試した。果実
の成熟期に、この発明の植物生長調整剤（下記表記載の
各化合物を含む乳剤を実施例１の通り調製し、５００ｐ
ｐｍの濃度となるように水希釈液を調製（７たもの）を
散布した。散布は樹全面が均一にぬれるように行った。

各側にっき２樹づつ供試し、薬剤散布後はガラス室内（
室温：１２℃〜２８℃）に置いた。薬剤散布５日後に、
１樹から２０果を手で引きもぎし、果実の離脱状態を下
記の基準に従って調査した。下記基準により、全ての果
実の離脱状態から、各薬剤について、平均離脱値を次式
により算出した。結果は下記表の通りである。

なお、この発明の薬剤の散布により、落葉の促進は見ら
れなかった。

各果実の離脱状態判定基準値（離脱難易度）１：引きもぎやすい（果皮や離層部に傷がつかずに離脱
したもの）２：やや引きもぎやすい（果皮、離層部に小さな傷がつ
く）３：引きもぎにくい（果皮が大きく傷つく）化合物番号
　　　　　玉曵蟇説ｊ１　　　　　　　　　　　　　　　８７．５２　　　　
　　　　　　　　　　　９７．５５　　　　　　　　　
　　　　　６４．０９　　　　　　　　　　　　　　６
３．０」ＪＩリロＬ　　　　三曳員１１１２　　　　　　　　　　　　５１．５１３　　　　　
　　　　　　　８２．５１４　　　　　　　　　　　　
　９２．５１５　　　　　　　　　　　　　ｇ９．５１
８　　　　　　　　　　　　　６０．５１９　　　　　
　　　　　　　５３．５２０　　　　　　　　　　　　
５５、０２ｇ　　　　　　　　　　　　　６３．０３１
　　　　　　　　　　　　７７．５３５　　　　　　　
　　　　　６７．５３６　　　　　　　　　　　　７０
、０３８　　　　　　　　　　　　９６、０３９　　　
　　　　　　　　　９６、５４１　　　　　　　　　　
　　　８６．０４２　　　　　　　　　　　　８５゜５
４４　　　　　　　　　　　　　７９、０４６　　　　
　　　　　　　　５８．０４７　　　　　　　　　　　
　９５、５５４　　　　　　　　　　　　８１．０化合
物番号　　　　　平均離脱値５５　　　　　　　　７８．０無処理　　　　　　　　０試験例２（エテホンとこの発明の植物生長調整剤との併
用によるキンカン果実の離脱促進効果と落葉率調査）：この発明の植物生長調整剤とエテホンとを併用した薬剤
を用いたほかは、試験例１と同様な条件でキンカン果実
の離脱促進効果を調べる試験を行った。散布液は試験例
１で用いた乳剤希釈液にエテホン濃度が２５または１１
００ｐｐとなるよう添加した。エテホンは市販剤（日産
化学工業株式会社製１０％成分含有）を用いた。

また同時に落葉率の調査を行い、薬剤散布時の葉数に対
し、薬剤散布１０日後の落葉数の比率で示し、下記表の
中の（）内に示した。

結果は次表の通りである。

この発明す。）化合物　　濃度　　　０　　　　２５　　　　ｔｏ。

番号　（ｐｐｍ）０　０　　（０，８＞　　１０．５（１，３）　　４８
．０（６，８）１　　　３００　５４．０（０，９）　
　９１．５（１，６）　１００　　（８，０）５００　
９７．５（０，９）　１００　　（１，５）　１００　
　（８，２）０　０　　（０，８＞　　１０．５（１，
３＞　　４８．０（６，８＞１４　　　　　　　　３０
０　　４７．０（０，８＞　　　　９４．０（１，４）
　　１００　　　　（７，２）５００　９３．０（１，
０）　１００　　（１，４）　１００　　（７，７）０
　０　　（０，８＞　　１０．５＜１．３＞　　４８．
０（６，８）３８　　　３００　５５．０（０，７）　
　９６．０（１，１＞　１００　　（７，７）５００　
９６．０（１，０）　１００　　（１，６＞　１００　
　（６，９）試験例３（種子発芽端処理による生長抑制
効果）：径７ｃｍの〉ヤーレに濾紙をしき、この発明の
植物生長調整剤（下記表記載の化合物を所定量アセトン
ｏ、　ｓｍｎに溶解したもの）を滴下する。アセトンが
蒸発した後、水５証を入れ、次いでヒエの種子１０粒づ
つを濾紙上に置き２５°Ｃで７日間発芽生長させた。こ
の間けい先走で照明（４０００１ｕｘ　）　シた。７日
後に幼植物の生体新鮮重を調査し、無処理の生体新鮮重
に対する％を算出した。この算出結果から、生長抑制程
度を次の基準に基づいて算出した。結果は次表の通りで
ある。

２：　　　　同じ＜２６〜５０％のものに　　　　ロし
く５１〜７５％のもの０：　　　同じ＜７６％以上のものこの発明の植物生長調整剤　　生長抑制程度（化合物番号で示す）　　　−１訓−１試験例４畑で栽培諮れているカンキツ（品種：日向夏、Ｃ１ｔｒ
ｕｓ、　Ｔａｍｕｒａｎａ　Ｔａｋａｈａｓｈｉ）の成
木を供試し、この発明の化合物の効力を判定した。下記
化合物を含む乳剤を調整し、５００ｐｐｍの濃度となる
ように水希釈液をつくり、果実の成熟期に１５〜２０果
を着けた枝毎に散布した。果実と枝葉が均一にぬれるよ
うに散布した。散布６日後に、各校の果実を手Ｃ引きも
ぎし、離層部分の離脱状態から薬剤効果を試験例１と同
様な方法により判定した。

結果は次の通りである。

化合物番号　　　　　暮脱崖１　　　　　　　　　　　　　８３、５無散布　　　　
　　　０次にこの発明の実施例を示す。

実施例１（乳剤）２−（４−クロロフェニル）−３− フェニルチオサクシンイミド　　　　　　　２０部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　３０部イソホロン
　　　　　　　　　　　　　　　３０部ツルポール９０
４８　　　　　　　　　　　　　２０部１−記を混合し
て乳剤とする。

実施例２（水和剤）２−（４−クロロフェニル）−３− フェニルチオサクシンイミド　　　　　　　２０部リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２部ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル　　　２部ジ−クライト　　
　　　　　　　　　　　　　７６部上記を混合して水和
剤とする。

特許出願人　　藤沢薬品工業株式会社日産化学工業株式会社

Claims

【特許請求の範囲】

（１）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキルまたはニトロ、ハ
ロゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシから選ばれ
た１または２以上の置換基で置換されていてもよいフェ
ニルを、Ｒ＾２は水素、ハロゲン、低級アルコキシ、低
級アルコキシカルボニルで置換されていてもよい低級ア
ルキルチオ、ハロゲンもしくは低級アルキルで置換され
ていてもよいフェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル
スルホニルまたは低級アルキルで置換されていてもよい
ヘテロ環チオを、Ｘはオキシまたは式：Ｎ−Ｚ（式中、
Ｚは水素；ヒドロキシもしくくは低級アルカノイルオキ
シで置換されていてもよい低級アルキル；カルボキシ、
ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、低級アルキルおよび低
級アルコキシから選ばれた１または２以上の置換基で置
換されていてもよいフェニル；フェノキシ；シクロヘキ
シルまたは式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは式：▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で示される基を意味する）で示される基を、Ｆ＿０＿〜
＿１は二重結合の数をそれぞれ意味する］で示される化
合物の１種または２種以上を有効成分として含有するか
または該化合物の１種または２種以上とエテホンとを有
効成分として含有することを特徴とする植物生長調整剤
。
（２）、有効成分が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１＿ａは水素またはハロゲンを、Ｒ＾２は
ハロゲンまたはフェニルチオをそれぞれ意味する）で示
される化合物である特許請求の範囲第１項記載の植物生
長調整剤。
（３）、有効成分が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｚは水素またはハロゲンもしくは低級アルキル
で置換されていてもよいフェニルを意味する）で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の植
物生長調整剤。