JPH08295809A

JPH08295809A - カラーフィルタ用顔料および着色組成物

Info

Publication number: JPH08295809A
Application number: JP10185395A
Authority: JP
Inventors: Akio Sato; 昭生佐藤; Shigeyuki Ehashi; 重行江橋; Akimitsu Mochizuki; 明光望月; Tetsuro Oizumi; 哲朗大泉
Original assignee: Toppan Printing Co Ltd; Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Toppan Inc; Artience Co Ltd
Priority date: 1995-04-26
Filing date: 1995-04-26
Publication date: 1996-11-12
Anticipated expiration: 2021-06-28
Also published as: JP3790279B2

Abstract

(57)【要約】【目的】分光特性、特に高色純度で透過率の高いカラー
フィルタとすることができるカラーフィルタ用顔料およ
びカラーフィルタ用着色組成物を提供する。【構成】テトラゾ成分としてジクロロベンジジンまたは
テトラクロロベンジジンを用い、アセトアセトアニリド
類またはピラゾロン類を主カップラーとし、塩基性カッ
プラーまたは酸性カップラーを混合カップリングするこ
とにより得られるジスアゾ顔料と、フタロシアニングリ
ーンとを混合することを特徴とするカラーフィルタ用顔
料。および該カラーフィルタ用顔料を塩基性化合物を分
散助剤として透明樹脂中に分散してなるカラーフィルタ
用着色組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示デバイス等に
用いられるカラーフィルタの製造を目的とする顔料およ
びこの顔料を分散してなる着色組成物から得られる。さ
らに詳しくは、一般的にストライプフィルタまたはマト
リックスフィルタと呼ばれるパターン部分を形成するた
めのカラーフィルタ用顔料及び着色組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】カラーフィルタは、ガラス等の透明な基
板の表面に２種以上の色相の微細な帯（ストライプ）を
平行または交差して配置したもの、あるいは微細な画素
を縦横一定の配列に配置したものからなっている。画素
サイズは数１０〜数１００ミクロンという微細な形状で
あり、しかも色相毎に所定の順序で整然と配列される。
このため、カラーフィルタの製造法については、従来か
ら種々の方法が提案されている。

【０００３】カラーフィルタは高い透明性が必要とされ
るために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法
が行われてきた。たとえば、被染色性の感光性物質をガ
ラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルタ色のパタ
ーン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って残
ったパターン部分を該フィルタ色の染料で染色するとい
った操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによ
り、カラーフィルタを製造することができる。この方法
は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルタ
の光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界が
あり、諸耐性に優れかつ透明性の高い色材が望まれてい
た。そこで、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有
機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラ
ーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難
であった。すなわち、通常の印刷インキないし塗料のよ
うに、顔料の粉体と樹脂、溶剤等を通常の分散機で分散
させるだけでは、染料法に比べて透明性が劣り、カラー
フィルタ用着色組成物としては不十分であった。

【０００４】また、現在市販されている顔料は、カラー
フィルタ用として開発されたものではないために、一般
に単一顔料だけではカラーフィルタとしての分光スペク
トルを得るのは困難であり、顔料を２種以上用いて調整
することが必要とされる。特に、カラーフィルタのう
ち、グリーンに関してはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン
７及び３６が透明性、耐光性、粘度特性の面で用いられ
ているが単一のグリーン顔料のみでは充分な分光特性が
得られず、このためにエロー顔料を加えてスペクトルを
調整する必要がある。エロー顔料は、色相、透明性の点
からＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３やＣ．Ｉ．ピグメン
トエロー１３９が一般に用いられている。しかし、これ
らの顔料で調整したレッドのフィルタは４８０ｎｍ付近
にショルダーを有する分光透過率曲線となるため、染色
法に比べて色純度が劣り、カラーディスプレーとしての
色再現に限界があった。従って、レッドの調色用として
分光特性の優れたエロー顔料の開発が必要となったが、
通常のエロー顔料はＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３や
Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１３９に比べて透明性が劣っ
ているため、顔料の微細化が必要である。通常の分散機
での分散工程は、主に顔料の一次粒子の凝集体である二
次粒子をほぐして一次粒子に近い分散体を得る工程であ
り、それ以上の透明性を得るには更に一次粒子の細かい
顔料を使う必要がある。高速のサンドミルは、顔料の微
粒子化に優れており、顔料によっては一次粒子を更に微
細な粒子にすることも可能であるが、この場合は非常に
多大なエネルギーを要する。

【０００５】また、一次粒子を微細にする手段として、
顔料を濃硫酸、ポリりん酸などの強酸に溶解して冷水に
注入して、顔料の微細粒子を析出させる方法が知られて
いるが、この方法では顔料の強酸に対する溶解性や安定
性の点で用いる顔料が著しく制限される。また、この方
法で得られる微細化した顔料は、乾燥すると強い二次凝
集を起こすため、カラーフィルタ用の着色組成物を製造
する際の分散工程で多大なエネルギーが必要となってし
まうことが多い。さらに顔料の一次粒子を微細にする方
法として、顔料と食塩や芒硝などの水溶性無機塩の混合
物を少量のボリエチレングリコールなどの溶剤で湿らせ
て、ニーダーなどの強い力で摩砕した後、無機塩と溶剤
を水洗除去、乾燥して一次粒子の微細な顔料を得る方法
がある。この方法も摩砕のために多大なエネルギーを必
要とし、かつ大量の水洗排水の処理に多大なコストがか
かるために、生産コストが高くなってしまう。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、分光特性、
特に高色純度で透過率の高いカラーフィルタとすること
ができるカラーフィルター用顔料およびカラーフィルタ
ー用着色組成物を提供する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、テ
トラゾ成分としてジクロロベンジジンまたはテトラクロ
ロベンジジンを用い、下記一般式（１）及び一般式
（２）から選ばれる１種または２種以上の化合物を主カ
ップラー成分として下記一般式（３）または一般式
（４）から選ばれる１種または２種以の化合物を混合カ
ップリングすることにより得られるジスアゾ顔料と、フ
タロシアニングリーンとを混合することを特徴とするカ
ラーフィルタ用顔料に関する。

【０００８】一般式（１）

【化７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は互いに独立にＨ、Ｃ
Ｈ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₂、Ｃｌを表す。）

【０００９】一般式（２）

【化８】（式中、Ｒ₄はＨ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、Ｃｌ、ＯＨ、Ｃ
ＯＯＣ₂Ｈ₅を表し、Ｒ ₅はＨ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、Ｃ
ＯＯＣ₂Ｈ₅を表す。)

【００１０】一般式（３）

【化９】 ( 式中、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈の置換基の内少なくともひと
つはＮＨ₂、Ｘ−ＮＲ₉Ｒ₉'または−ＮＨ（ＣＨ₂）_n
ＮＲ₉Ｒ₉'を表し（Ｘは直接結合または−ＣＯ−、−Ｓ
Ｏ₂−、−ＣＨ₂−、−ＮＨＣＯＣＨ₂−から選ばれる
２価の結合基を表す。ｎは１〜４の整数、Ｒ₉、Ｒ₉'は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、またはＲ₉、Ｒ₉'とで窒素原子または酸素原子を含
んで良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有
してもよい５員または６員のヘテロ環を表す。）、他の
置換基はＨ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＣｌ
を表す。）

【００１１】一般式（４）

【化１０】 ( 式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂の置換基の内少なくともひと
つはＳＯ₃Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭまたはＳＯ₃Ｍを表
し（Ｍは金属またはアミン塩を表す。）、他の置換基は
Ｈ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅ またはＣｌを表
す。）更に本発明は、上記カラーフィルタ用顔料と下記一般式
（５）または一般式（６）の塩基性化合物を分散助剤と
して透明樹脂中に分散してなるカラーフィルタ用着色組
成物に関する。

【００１２】一般式（５）

【化１１】（式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基
を表し、Ｘ₁は−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−Ｃ
Ｈ₂ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂−、−ＣＯ−から選ばれ
る２価の結合基を表し、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に置
換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基または
Ｒ₁₃、Ｒ₁₄とで窒素原子または酸素原子を含んでも良
く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有してい
てもよい５員または６員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６
の整数、ｎは１〜４の整数を表す。）

【００１３】一般式（６）

【化１２】（式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基
を表し、Ｘ₁は−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−Ｃ
Ｈ₂ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂、ＣＯ−から選ばれる２
価の結合基を表し、Ｙ₁は−ＮＨ−、−Ｏ−を表し、Ｒ
₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数
１〜１８のアルキル基またはＲ₁₃、Ｒ₁₄とで窒素原子ま
たは酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘ
テロ環を表し、Ｚは水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ
基またはＹ₁−（ＣＨ₂）_m−Ｎ（Ｒ₁₃）Ｒ₁₄（ｍは０
〜６の整数を表す。）を表す。ｎは１〜４の整数を表
す。）

【００１４】本発明のフタロシアニングリーン顔料は、
Ｃ．Ｉ．ビグメントグリーン７またはＣ．Ｉ．ビグメン
トグリーン３６に代表されるフタロシアニングリーンで
ある。本発明のジスアゾ顔料は３，３’−ジクロロベン
ジジンまたは２，２’，５，５’−テトラクロロベンジ
ジンから作成したテトラゾ成分とアセトアセトアニリド
類及びピラゾロン類から選ばれる１種または２種以上の
カップリング成分と塩基性カップラーまたは酸性カップ
ラーとの混合カップリングして得られたものである。

【００１５】アセトアセトアニリド類の具体例としてア
セトアセトアニリド、アセトアセト−ｍ−キシリド、ア
セトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−トル
イジド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト
−ｐ−アニシジド、アセトアセト−ｐ−エトキシアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロ−ｐ−メトキシアニリ
ド、アセトアセト−２、５−ジメトキシアニリド、アセ
トアセト−ｏ−クロロアニリドである。ピラゾロン類の
具体例としてはＮ−フェニル−３−メチルピラゾロン、
Ｎ−ｐ−トリル−３−メチルピラゾロン、Ｎ−フェニル
−３−プロピオニルオキシピラゾロンである。

【００１６】混合カップリングによって得られた顔料は
化学構造が異なる分子が結晶構造中でランダムに配列す
ることによってもたらされるため、それぞれ別々にカッ
プリングして得られた顔料と比較して粒子の大きさ、
形、表面積、結晶性などが異なる。特にアセトアセトア
ニリド類と一般式（３）または一般式（４）との混合カ
ップラーではその効果が著しく、カラーフィルタで高い
透明性を得ることができた。

【００１７】一般式（３）の塩基性カップラーの具体例
としては４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエ
チルアミノ）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド、４−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（２−メチルピペコ
リル）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド、４−アセト
アセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピ
ル〕−３−クロロベンゼンカルボアミド、４−アセトア
セチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジプロピルアミノ）プロピ
ル〕−３−メチルベンジルアミン、４−アセトアセチル
アミノベンズアミド、アセトアセトオルソ−Ｎ−メチル
アミノアニリド、アセトアセトオルソ−Ｎ−ステアリル
アミノアニリド、アセトアセトオルソ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノアニリド、アセトアセト−２−クロロ−４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアニリド、アセトアセト−２−
ヒドロキシ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノアニリド、３
−アセトアセチルアミノベンゼンスルホニルアミド等で
ある。

【００１８】酸性カップラーの具体例としてはアセトア
セト−ｏ−カルボキシアニリド、アセトアセト−２−カ
ルボキシ−４−クロロアニリド、アセトアセト−２−カ
ルボキシ−４−メチルアニリド、アセトアセト−２−カ
ルボキシ−５−メチルアニリド、アセトアセト−２−カ
ルボキシ−４−メチルアニリド、アセトアセト−２−カ
ルボキシ−４−ヒドロキシアニリド、アセトアセト−２
−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリド、アセトアセト
−ｐ−スルホニルアニリド、アセトアセト−２−スルホ
ニル−５−クロロアニリド、アセトアセト−２−スルホ
ニル−５−ヒドロキシアニリド、４−アセトアセチルア
ミノベンゼンスルホン酸ならびにこれらのナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、ストロン
チウム塩、マンガン塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アル
ミニウム塩、、４級アンモニウム塩等である。テトラゾ
化の方法、カップリング方法は公知の方法で良い。酸性
または塩基性カップラーの添加量は主カップラー成分に
対して０．１から３０モル％、好ましくは１から１０モ
ル％である。この量が多いと顔料の分散に悪い影響を与
え、少ないとその効果を十分に発揮できない。このカッ
プリングスラリーをそのまま加熱するか、もしくは水酸
化ナトリウムを加えてｐＨ１０以上のアルカリ側にして
ロジンのナトリウム塩を加え、８０°Ｃまで加熱攪拌
し、３０分放置後、塩酸を加えｐＨ５以下の酸性にして
顔料表面をロジンで被覆する。これを濾過、水洗する。
この乾燥顔料を粉砕機で粉砕してパウダー状にする。

【００１９】本発明のカラーフィルタ用顔料は一般式
（５）または一般式（６）の塩基性化合物を分散助剤と
して併用することによりさらに優れたカラーフィルター
用着色組成物が得られる。塩基性化合物の具体例として
は２−（４−（４，６−ビス〔３−（ジメチルアミノ）
プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−２−イル
アミノ）フェニルアゾ）−３−オキソ−Ｎ−（２−オキ
シ−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５
−イル）ブチルアミド、４’−（Ｎ−（３−（ジメチル
アミノ）プロピル）カルバモイル）−２−アントラキノ
ンカルボキサニリド、２−（４−〔３−（ジブチルアミ
ノ）エチルアミノ）−６−ヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イルアミノ〕フェニルカルバモイル）−
９，１０−アントラキノン、４，４’−ビス（４，６−
〔３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン─２−イルアミノ）−１，１’−ビアン
トラキノン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロピルアミノ
アセトアミドメチル銅フタロシアニン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チルアミノプロピルアミノスルファモイル銅フタロシア
ニン、２−メチルピペコリルプロピルアミノカルバモイ
ル銅フタロシアニン等である。上記の塩基性化合物の添
加は混合カップリングで得られた顔料をカラーフィルタ
用着色組成物として用いたときに分散性の向上、分散安
定性、経時による粘度の上昇を抑制するために必要であ
る。塩基性化合物の添加量は顔料に対し０．１〜４０重
量％、より好ましくは１〜１０重量％である。この量が
多いと逆に粘度上昇の原因になる。添加時期はジスアゾ
顔料の合成スラリー中への添加もしくは乾燥ジスアゾ顔
料とのドライブレンドでも良い。さらに下記で記載のカ
ラーフィルタ用着色組成物製造時でも良い。

【００２０】ジスアゾ顔料の透明樹脂への分散には、二
本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー
等の各種分散手段を使用できる。グリーンフィルタ用の
着色組成物としてはフタロシアニングリーンとジスアゾ
顔料との混合比は、３０：７０〜９５：５重量比、好ま
しくは５５：４５〜９０：１０重量比である。ジスアゾ
顔料は２種以上を組み合わせて用いることもできる。

【００２１】透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００
ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好まし
くは９５％以上の樹脂であり、熱硬化性樹脂、熱可塑性
樹脂、感光性樹脂等が用いられる。また、放射線照射に
より硬化し、樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー及び
またはオリゴマーも本発明では透明樹脂として用いるこ
とができる。従って、透明樹脂はモノマー、オリゴマー
を混合していないものでもよく、混合したものでもよ
い。また、モノマー、オリゴマーを単独で透明樹脂とし
て用いてもよい。紫外線照射により硬化を行うときに
は、光開始剤等が用いられる。しかしながら、カラーフ
ィルタの製造における後の工程において、高温加熱の処
理が行われるため、加熱処理においても耐性のよい樹脂
を用いることが必要とされる。また後の工程において種
々の溶剤や薬品による処理も行われるため、形成された
画像の耐溶剤性も必要とされる。

【００２２】熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂としては、例
えばブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、パリ塩化
ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリアミド、アクリル系樹脂、アルキッド樹
脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化
ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、
ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹
脂、尿素樹脂等が挙げられる。

【００２３】感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシ
ル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子
にイソシアネート基、アルデヒド、エポキシ基等を介し
て、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基
を導入した樹脂等が用いられる。スチレン無水マレイン
酸共重合体やαオレフィン無水マレイン酸等の酸無水物
を含む線状高分子のヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物ハー
フエステルも感光性樹脂として用いることができる。

【００２４】カラーフィルタ用着色組成物には、着色剤
を十分に分散させるため、およびガラス基板上に０．２
〜５ミクロンの膜厚となるように塗布するために溶剤を
用いる。溶剤としてはシクロヘキサノン、セロソルブア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、
キシレン、エチルセルソルブ、メチル−ｎアミノケト
ン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエ
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソ
ブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、単独もしくは
混合して用いる。

【００２５】本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用
いて、グラビアインキ、オフセットインキ、水無しオフ
セットインキ、シルクスクリーンインキ、溶剤現像型あ
るいはアルカリ現像型着色レジスト剤等を製造すること
ができる。これらの印刷インキ、着色インキ、着色レジ
スト剤等は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブランフィ
ルタ等の手段にて５μ以上の粗大粒子、好ましくは１μ
以上の粗大粒子さらに好ましくは、０．５μ以上の微小
粒子及び混入した塵の除去を行い製造する。

【００２６】

【実施例】以下実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。実施例において「部」は全て重量部を示し、「％」
は全て重量％を示す。

【００２７】（実施例１）３、３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方アセトアセトアニリド３３．６部と４−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）
プロピル〕ベンゼンスルホンアミド３．７部を常法に従
って下漬液を調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカ
ップリングさせた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを
８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのス
ラリーを濾過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。
得られたウェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８
時間熱処理して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥
顔料を粉砕してパウダー状にした。カラーフィルター用
着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍ
ｍのスチールボール１５０ｇ、先に作成した顔料４部、
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（東洋インキ社製
リオノールグリーン６ＹＫ）１０部、塩基性化合物２−
（４−（４、６−ビス〔３−（ジメチルアミノ）プロピ
ルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−２−イルアミ
ノ）フェニルアゾ）−３−オキソ−Ｎ−（２−オキシ−
２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イ
ル）ブチルアミド０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３
６部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで
３Ｈ分散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１
０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色
物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。こ
の展色物を分光光度計で透過率を測定した。５４５ｎｍ
の透過率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０
ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高
いと判断される）を判断した。以上の結果を表１にまと
めた。（比較例１）アセトアセトアニリドを３５．４部、４−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）
プロピル〕ベンゼンスルホンアミドを０部にした他は実
施例１と同様にして行った。以上の結果を表１にまとめ
た。

【００２８】（実施例２）顔料の製造法がアセトアセト
−ｐ−アニシジドを３９．４部、４−アセトアセチルア
ミノベンズアミドを４．２部にした他は実施例１と同様
にして行った。以上の結果を表１にまとめた。造した。（比較例２）顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−アニシ
ジドを４１．４部、４−アセトアセチルアミノベンズア
ミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以
上の結果を表１にまとめた。

【００２９】（実施例３）顔料の製造法がアセトアセト
−ｏ−クロロアニリドを４０．２部、４−アセトアセチ
ルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベ
ンゼンカルボアミドを４．０部にした他は実施例１と同
様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。（比較例３）顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−クロロ
アニリドを４２．３部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ
−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンカルボ
アミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。
以上の結果を表１にまとめた。

【００３０】（実施例４）顔料の製造法がアセトアセト
アニリド３３．６部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−
〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを
３．２部にした他は実施例１と同様にして行った。以上
の結果を表１にまとめた。（比較例４）アセトアセトアニリドを３５．４部、４−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）
プロピル〕ベンジルアミンを０部にした他は実施例１と
同様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。

【００３１】

【表１】

【００３２】（実施例５）顔料の製造法がアセトアセト
アニリド３３．６部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−
〔３−（２−メチルピペコリル）プロピル〕ベンジルア
ミンを４．０部にした他は実施例１と同様にして行っ
た。以上の結果を表２にまとめた。（比較例５）顔料の製造法がアセトアセトアニリドを３
５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジ
エチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを０部にした
他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表２に
まとめた。

【００３３】（実施例６）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方アセトアセト−ｍ−キシリド３５．２部
と４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸ソーダ
２．３部を常法に従って下漬液を調整した。この下漬液
にテトラゾ溶液をカップリングさせた。得られたジスア
ゾ顔料のスラリーを８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０
分間放置後にこのスラリーを濾過、水洗し未反応の原料
及び塩を除去した。得られたウェットケーキをオーブン
中で８０°Ｃ、１８時間熱処理して水分を除去し乾燥顔
料を得た。この乾燥顔料を粉砕してパウダー状にした。
カラーフィルタ用着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマ
ヨネーズ瓶に２ｍｍのスチールボール１５０ｇ、先に作
成した顔料６部、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７
（東洋インキ社製リオノールグリーンＹ−１０２）８
部、塩基性化合物４’−（Ｎ−（３−（ジメチルアミ
ノ）プロピル）カルバモイル〕−２−アントラキノンカ
ルボキサニリド０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３６
部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで３
時間分散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１
０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色
物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。こ
の展色物を分光光度計で透過率を測定した。５４５ｎｍ
の透過率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０
ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高
いと判断される）を判断した。以上の結果を表２にまと
めた。

【００３４】（比較例６）顔料の製造法がアセトアセト
−ｍ−キシリド３７．０部、４−アセトアセチルアミノ
ベンゼンスルホン酸ソーダ０部にした他は実施例６と同
様にして行った。以上の結果を表２にまとめた。

【００３５】（実施例７）顔料の製造法がアセトアセト
−ｏ−トルイジド３４．４部、アセトアセト−ｏ−カル
ボキシアニリド４．４部に代えた他は実施例６と同様に
して行った。以上の結果を表２にまとめた。（比較例７）顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−トルイ
ジド３８．２部、アセトアセト−ｏ−カルボキシアニリ
ド０部にした他は実施例６と同様にして行った。以上の
結果を表２にまとめた。

【００３６】（実施例８）顔料の製造法がアセトアセト
−ｐ−トルイジド３４．４部、アセトアセト−３−カル
ボキシ−４−ヒドロキシアニリド４．７部に代えた他は
実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまと
めた。（比較例８）顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−トルイ
ジド３８．２部、アセトアセト−３−カルボキシ−４−
ヒドロキシアニリド０部に代えた他は実施例６と同様に
して行った。以上の結果を表２にまとめた。

【００３７】（実施例９）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方Ｎ−フェニル−３−メチルピラゾロン３
１．３部と４−アセトアセチルアミノベンズンスルホン
酸第４アンモニウム塩４．５部を常法に従って下漬液を
調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリングさ
せた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを８０°Ｃまで
加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのスラリーを濾
過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。得られたウ
ェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８時間熱処理
して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥顔料を粉砕
してパウダー状にした。カラーフィルタ用着色組成物の
作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍｍのスチール
ボール１５０ｇ、先に作成した顔料６部、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントグリーン７（東洋インキ社製リオノールグリ
ーンＹ−１０２）８部、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロ
ピルアミノアセトアミドメチル銅フタロシアニン０．５
部、ポリアクリル酸系ワニス３６部、アノン３０部を入
れ、ペイントコンデショナーで３時間分散して作成し
た。作成した着色組成物をＮｏ．１０バーコーターでＰ
ＥＴフィルムに展色した。この展色物を１１０°Ｃ、１
０分間熱処理し溶剤を除去した。この展色物を分光光度
計で透過率を測定した。５４５ｎｍの透過率で展色物の
透過の程度を比較した。また４８０ｎｍの透過率で色純
度（透過率が低いほうが色純度が高いと判断される）を
判断した。以上の結果を表２にまとめた。

【００３８】（比較例９ａ）顔料の製造法がＮ−フェニ
ル−３−メチルピラゾロン３１．３部から３４．８部、
３−アセトアセチルアミノベンズアミド０部にした他は
実施例９と同様にして行った。以上の結果を表２にまと
めた。（比較例９ｂ）顔料の製造法がＮ−フェニル−３−メチ
ルピラゾロントを３１．３部から３４．８部、３−アセ
トアセチルベンズアミド０部にした他は実施例９と同様
にして顔料を製造した。カラーフィルタ用着色組成物の
作成方法は上記で作成した顔料を用いたが塩基性化合物
を０部にした他は実施例９と同様にして行った。以上の
結果を表２にまとめた。

【００３９】（比較例１０）カラーフィルター用着色組
成物の作成方法をエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメンド
１３９（パリオトールイエローＤ−１８１９：Ｂ
ＡＳＦ製）を使用した他は実施例９と同様にして着色組
成物を作成した。以上の結果を表２にまとめた。

【００４０】

【表２】

【００４１】

【発明の効果】カラーフィルター用着色組成物として、
特にグリーン用着色組成物の顔料としてフタロシアニン
グリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７及び３
６）と、酸性カップラーまたは塩基性カップラーを用い
て混合カップリングして得られた顔料との混合物を用い
さらに塩基性化合物を添加することにより、分光特性、
特に高色純度で透過率の高いカラーフィルタを製造でき
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ (72)発明者望月明光東京都中央区京橋二丁目３番13号東洋インキ製造株式会社内 (72)発明者大泉哲朗東京都中央区京橋二丁目３番13号東洋インキ製造株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】テトラゾ成分としてジクロロベンジジン
またはテトラクロロベンジジンを用い、下記一般式
（１）及び一般式（２）から選ばれる１種または２種以
上の化合物を主カップラー成分として下記一般式（３）
または一般式（４）から選ばれる１種または２種以の化
合物を混合カップリングすることにより得られるジスア
ゾ顔料と、フタロシアニングリーンとを混合することを
特徴とするカラーフィルタ用顔料。一般式（１）【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は互いに独立にＨ、Ｃ
Ｈ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₂、Ｃｌを表す。）一般式（２）【化２】（式中、Ｒ₄はＨ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、Ｃｌ、ＯＨ、Ｃ
ＯＯＣ₂Ｈ₅を表し、Ｒ ₅はＨ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、Ｃ
ＯＯＣ₂Ｈ₅を表す。) 一般式（３）【化３】 ( 式中、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈の置換基の内少なくともひと
つはＮＨ₂、Ｘ−ＮＲ₉Ｒ₉'または−ＮＨ（ＣＨ₂）_n
ＮＲ₉Ｒ₉'を表し（Ｘは直接結合または−ＣＯ−、−Ｓ
Ｏ₂−、−ＣＨ₂−、−ＮＨＣＯＣＨ₂−から選ばれる
２価の結合基を表す。ｎは１〜４の整数、Ｒ₉、Ｒ₉'は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、またはＲ₉、Ｒ₉'とで窒素原子または酸素原子を含
んで良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有
してもよい５員または６員のヘテロ環を表す。）、他の
置換基はＨ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅またはＣｌ
を表す。）一般式（４）【化４】 ( 式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂の置換基の内少なくともひと
つはＳＯ₃Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭまたはＳＯ₃Ｍを表
し（Ｍは金属またはアミン塩を表す。）、他の置換基は
Ｈ、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅ またはＣｌを表
す。）
【請求項２】請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料
と下記一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物
を分散助剤として透明樹脂中に分散してなるカラーフィ
ルタ用着色組成物。一般式（５）【化５】（式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基
を表し、Ｘ₁は−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−Ｃ
Ｈ₂ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂−、−ＣＯ−から選ばれ
る２価の結合基を表し、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に置
換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基または
Ｒ₁₃、Ｒ₁₄とで窒素原子または酸素原子を含んでも良
く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有してい
てもよい５員または６員のヘテロ環を表す。ｍは０〜６
の整数、ｎは１〜４の整数を表す。）一般式（６）【化６】（式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
基、ベンズイミダゾロン顔料残基、フタロシアニン残基
を表し、Ｘ₁は−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＳＯ₂ＮＨ−、−Ｃ
Ｈ₂ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂、ＣＯ−から選ばれる２
価の結合基を表し、Ｙ₁は−ＮＨ−、−Ｏ−を表し、Ｒ
₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数
１〜１８のアルキル基またはＲ₁₃、Ｒ₁₄とで窒素原子ま
たは酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘ
テロ環を表し、Ｚは水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ
基またはＹ₁−（ＣＨ₂）_m−Ｎ（Ｒ₁₃）Ｒ₁₄（ｍは０
〜６の整数を表す。）を表す。ｎは１〜４の整数を表
す。）