JPH08295671A

JPH08295671A - 新規ピリジン誘導体

Info

Publication number: JPH08295671A
Application number: JP10616495A
Authority: JP
Inventors: Katsuyuki Morimoto; 勝之森本; Masatoshi Onari; 正寿大成; Hiroyuki Furusawa; 裕之古澤; Takumi Terachi; 拓己寺地; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Kimihiro Ishikawa; 公広石川; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Chiaki Kawaguchi; 千秋川口
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-04-28
Filing date: 1995-04-28
Publication date: 1996-11-12

Abstract

(57)【要約】【構成】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素、アルキル、ハロ
アルキルなど、Ｒ⁴はアルキル、シクロアルキル、アル
ケニルなど、Ｒ⁵はアルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシなど、Ｑは【化２】を表す。〕で表わされる新規ピリジン誘導体および除草
剤。【効果】雑草に対して低薬量で高い除草活性を有
し、作物に対して安全性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピリジン誘導体お
よびそれらを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】フェノキシ基、ピリジルオキシ基または
ピラゾール−５−イルオキシ基がピリジンカルボン酸ア
ミドのピリジン環に結合した化合物が除草活性を有する
ことが特開平４−２１７９５９号、特開平４−２９０８
０５号、欧州特許公開５３７８１６号および国際特許公
開９４／８９９１号等に開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】現在、イネ、コムギ、
トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等重要な作物を雑
草から守り増収をはかるために除草剤を使用することは
欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の
混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草
のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれてい
る。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト
低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果を
あげる化合物の探索研究が長年にわたり続けられてい
る。このような特性を有する化合物のいくつかは選択性
除草剤として使用されているが、依然としてこれらの性
質を備える更に優れた新しい化合物の需要も存在する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ
独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を表し、Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ
_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2- ₄ア
ルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換されたＣ_1-2アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されたシクロプロピルメチル
基、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、ジＣ_1-4アル
キルアミノＣ _1-4アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1- ₄アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ_1-4アルキル基またはフェ
ニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）を表し、Ｒ⁵はＣ_1-4アルコキシ
基、Ｃ_2-4アルケニルオキシ基、Ｃ_2-4アルキニルオキ
シ基、Ｃ_2-4ハロアルコキシ基、フェニル基（Ｃ_1-4ア
ルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ_1-4アルコキシ基、フェノ
キシ基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換
されたＣ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ
_2-4アルケニルチオ基、Ｃ_2-4アルキニルチオ基、Ｃ
_2-4ハロアルキルチオ基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シア
ノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１また
は２以上の置換基によって置換されていてもよい。）に
よって置換されたＣ_1-4アルキルチオ基、フェニルチオ
基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１または２以上の置換基によって置換され
ていてもよい。）、Ｃ_1-4アルキルアミノ基、Ｃ_2-4ア
ルケニルアミノ基、Ｃ_2-4アルキニルアミノ基、ジＣ
_1-4アルキルアミノ基、ジＣ_2-4アルケニルアミノ基、
ジＣ_2-4アルキニルアミノ基、フェニル基（Ｃ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ_1-4アルキルアミノ基、ア
ニリノ基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、イミダゾール−１−イル基、
ピラゾール−１−イル基またはトリアゾール−１−イル
基を表し、Ｑは

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、ｒ¹、ｒ²、ｒ³、ｒ⁴およびｒ
⁵はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1- ₄アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を表し、ｒ⁶は水素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4ア
ルケニル基、Ｃ_2-4アルキニル基またはＣ_1-4ハロアル
キル基を表し、ｒ⁷、ｒ⁸およびｒ⁹はそれぞれ独立し
て水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニル基、Ｃ_1-4
ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、ｒ¹⁰、
ｒ¹¹、ｒ¹²、ｒ¹³、ｒ¹⁴、ｒ¹⁵、ｒ¹⁶、ｒ¹⁷、ｒ¹⁸、ｒ
¹⁹、ｒ²⁰およびｒ²¹はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
す。）を表す。〕で表わされる新規ピリジン誘導体（以
下、本発明化合物）、および本発明化合物の１または２
以上を有効成分として含有する除草剤である。

【０００９】本発明化合物を含有する除草剤は、土壌処
理、土壌混和処理および茎葉処理で使用することがで
き、多くの雑草に対して強い殺草力を有する。また、重
要作物であるイネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワ
タ、ビート等に対して高い安全性を有するものを含む。
本発明化合物の置換基を具体的に列記すると以下のよう
になる。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。

【００１０】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリ−ブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノル
マルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐ
ｒ−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロ
ブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ
−ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｉｍ
ｉｄ．：イミダゾール−１−イル基、Ｐｒｙ．：ピラゾ
ール−１−イル基、Ｔｒｉ．：トリアゾール−１−イル
基

【００１１】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹、Ｒ²および
Ｒ³の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-is
o, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Hex-n, CH ₂F, CH₂Cl, CH₂
Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CCl
F₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, ClCH₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, B
rCH₂CH₂, Br₂CHCH₂, ICH₂CH₂, CF ₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂,
CF₃CF₂CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH
₂,ClCH₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, OMe, OEt, OPr-n, OP
r-iso, OBu-n, OBu-iso,OBu-tert, CN, NO₂, F, Cl, B
r, I

【００１２】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁴の具体例〕M
e, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter
t, Pen-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc,
CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂C≡CH, CH
₂C≡CMe, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CH
Br₂, CF₃, CCl₃,CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, ClCH₂C
H₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂, Br₂CHCH₂, ICH₂C
H₂, CF₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂,
CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂
CH₂CH₂, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso,OBu-n, OBu-iso, O
Bu-tert, CH₂Pr-cyc, CH₂(2,2-Cl₂-Pr-cyc), CH₂(2,2-F
₂-Pr-cyc), CH₂(2,2-Br₂-Pr-cyc), CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-
cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂
OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂OBu-iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-te
rt, CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OM
e, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂NMe₂, Ph,
2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph,
2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-P
h, 4-F-Ph, 2,4-F₂-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph,
3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph,
2,6-Et₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 3-(OPr-i
so)-Ph, 3,4-(EtO)₂-Ph, 4-CF₃O-Ph, 4-CHF₂CF₂O-Ph, 2
-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-C
l₃-Ph, 2,3,4-Cl₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph,
2-CN-Ph, CH₂Ph, CHMePh,CMe₂Ph, 2-Cl-PhCH₂, 3-Cl-P
hCH₂, 4-Cl-PhCH₂, 2-F-PhCH₂, 3-F-PhCH₂, 4-F-PhCH₂,
2,4-F₂-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br-PhCH₂, 3-Br-Ph
CH₂, 4-Br-PhCH₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-PhCH₂, 4-Me-PhCH
₂ 〔本発明化合物の置換基Ｒ⁵の具体例〕OMe, OEt, OPr-
n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-tert, OCH₂CH=CH₂,
OCH₂CH=CHMe, OCH₂CH₂CH=CH₂, OCH₂C ≡CH, OCH₂C ≡CM
e, CF₃CH₂O, CF₃CF₂O, ClCH₂CH₂O, Cl₂CHCH₂O, Cl₃CCH₂
O, BrCH₂CH₂O, Br₂CHCH₂O, ICH₂CH₂O, CF₃CH₂CH₂O, CF₃
CF ₂CH₂O, CF₃CF₂CF₂O, CF₃CH₂CH₂CH₂O, CF₃CF₂CH₂CH₂O,
CF₃CF₂CF₂CH₂O, ClCH₂CH₂CH₂O, ClCH₂CH₂CH₂CH₂O, OCH
₂Ph, OCHMePh, OCMe₂Ph, 2-Cl-PhCH₂O, 3-Cl-PhCH₂O, 4
-Cl-PhCH₂O, 2-F-PhCH₂O, 3-F-PhCH₂O, 4-F-PhCH₂O, 2,
4-F₂-PhCH₂O, 2-F-4-Cl-PhCH₂O, 2-Br-PhCH₂O, 3-Br-Ph
CH₂O, 4-Br-PhCH₂O, 2-Me-PhCH₂O, 3-Me-PhCH₂O, 4-Me-
PhCH₂O, PhO, 2-Cl-PhO, 3-Cl-PhO, 4-Cl-PhO, 2,4-Cl₂
-PhO, 3,5-Cl ₂-PhO, 2,6-Cl₂-PhO, 2,3-Cl₂-PhO, 2,5-C
l₂-PhO, 2-F-PhO, 3-F-PhO, 4-F-PhO,2,4-F₂-PhO, 2-F-
4-Cl-PhO, 2-Br-PhO, 3-Br-PhO, 4-Br-PhO, 2-Me-PhO,
3-Me-PhO, 4-Me-PhO, 2,4-Me₂-PhO, 3,5-Me₂-PhO, 2,6-
Me₂-PhO, 2,3-Me₂-PhO, 2,5-Me₂-PhO, 2,6-Et₂-PhO, 2-
MeO-PhO, 3-MeO-PhO, 4-MeO-PhO, 3-(OPr-iso)-PhO, 3,
4-(EtO)₂-PhO, 4-CF₃O-PhO, 4-CHF₂CF₂O-PhO, 2-CF₃-Ph
O, 3-CF₃-PhO, 4-CF₃-PhO, 2,4,6-Cl₃-PhO, 2,3,5-Cl₃-
PhO, 2,3,4-Cl₃-PhO, 2-NO₂-PhO, 3-NO₂-PhO, 4-NO₂-Ph
O, 2-CN-PhO, OCH₂Pr-cyc, OCH₂Bu-cyc, OCH₂Pen-cyc,
OCH₂Hex-cyc, OCH₂CH₂Pr-cyc, SMe, SEt, SPr-n, SPr-i
so, SBu-n, SBu-iso, SBu-tert, SCH₂CH=CH₂, SCH₂CH=C
HMe, SCH₂CH₂CH=CH₂, SCH₂C≡CH, SCH₂C ≡CMe, CF₃CH₂
S, CF₃CF₂S, ClCH₂CH₂S, Cl₂CHCH₂S, Cl₃CCH₂S, BrCH₂C
H₂S, Br₂CHCH₂S, ICH₂CH₂S, CF₃CH ₂CH₂S, CF₃CF₂CH₂S,
CF₃CF₂CF₂S, CF₃CH₂CH₂CH₂S, CF₃CF₂CH₂CH₂S, CF₃CF₂CF
₂CH ₂S, ClCH₂CH₂CH₂S, ClCH₂CH₂CH₂CH₂S, SCH₂Ph, SCHM
ePh, SCMe₂Ph, 2-Cl-PhCH₂S, 3-Cl-PhCH₂S, 4-Cl-PhCH₂
S, 2-F-PhCH₂S, 3-F-PhCH₂S, 4-F-PhCH₂S, 2,4-F₂-PhCH
₂S, 2-F-4-Cl-PhCH₂S, 2-Br-PhCH₂S, 3-Br-PhCH₂S, 4-B
r-PhCH₂S, 2-Me-PhCH ₂S, 3-Me-PhCH₂S, 4-Me-PhCH₂S, P
hS, 2-Cl-PhS, 3-Cl-PhS, 4-Cl-PhS, 2,4-Cl₂-PhS, 3,5
-Cl₂-PhS, 2,6-Cl₂-PhS, 2,3-Cl₂-PhS, 2,5-Cl₂-PhS, 2
-F-PhS, 3-F-PhS, 4-F-PhS, 2,4-F₂-PhS, 2-F-4-Cl-Ph
S, 2-Br-PhS, 3-Br-PhS, 4-Br-PhS, 2-Me-PhS, 3-Me-Ph
S, 4-Me-PhS, 2,4-Me₂-PhS, 3,5-Me₂-PhS, 2,6-Me₂-Ph
S, 2,3-Me ₂-PhS, 2,5-Me₂-PhS, 2,6-Et₂-PhS, 2-MeO-Ph
S, 3-MeO-PhS, 4-MeO-PhS, 3-(OPr-iso)-PhS, 3,4-(Et
O)₂-PhS, 4-CF₃O-PhS, 4-CHF₂CF₂O-PhS, 2-CF₃-PhS, 3-
CF₃-PhS, 4-CF₃-PhS, 2,4,6-Cl₃-PhS, 2,3,5-Cl₃-PhS,
2,3,4-Cl₃-PhS, 2-NO₂-PhS,3-NO₂-PhS, 4-NO₂-PhS, 2-C
N-PhS, NHMe, NHEt, NHPr-n, NHPr-iso, NHBu-n, NHBu-
iso, NHBu-tert, NHCH₂CH=CH₂, NHCH₂CH=CHMe, NHCH₂CH
₂CH=CH₂, NHCH₂C≡CH, NHCH₂C≡CMe, NMe₂, NEt₂, N(Pr
-n)₂, N(Pr-iso)₂, N(Bu-n)₂, N(Bu-iso)₂, N(Bu-tert)
₂, N(CH₂CH=CH₂)₂, N(CH₂CH=CHMe)₂, N(CH₂CH₂CH=C
H₂)₂, N(CH₂C ≡CH)₂, N(CH₂C≡CMe)₂,NHCH₂Ph, NHCHMe
Ph, NHCMe₂Ph, 2-Cl-PhCH₂NH, 3-Cl-PhCH₂NH, 4-Cl-PhC
H₂NH, 2-F-PhCH₂NH, 3-F-PhCH₂NH, 4-F-PhCH₂NH, 2,4-F
₂-PhCH₂NH,2-F-4-Cl-PhCH₂NH, 2-Br-PhCH₂NH, 3-Br-PhC
H₂NH, 4-Br-PhCH₂NH, 2-Me-PhCH₂NH, 3-Me-PhCH₂NH, 4-
Me-PhCH₂NH, PhNH, 2-Cl-PhNH, 3-Cl-PhNH, 4-Cl-PhNH,
2,4-Cl₂-PhNH, 3,5-Cl₂-PhNH, 2,6-Cl₂-PhNH, 2,3-Cl₂
-PhNH, 2,5-Cl₂-PhNH, 2-F-PhNH, 3-F-PhNH, 4-F-PhNH,
2,4-F₂-PhNH, 2-F-4-Cl-PhNH, 2-Br-PhNH, 3-Br-PhNH,
4-Br-PhNH, 2-Me-PhNH, 3-Me-PhNH, 4-Me-PhNH, 2,4-M
e₂-PhNH, 3,5-Me₂-PhNH, 2,6-Me₂-PhNH, 2,3-Me₂-PhNH,
2,5-Me₂-PhNH, 2,6-Et₂-PhNH, 2-MeO-PhNH, 3-MeO-PhN
H, 4-MeO-PhNH, 3-(OPr-iso)-PhNH, 3,4-(EtO)₂-PhNH,
4-CF₃O-PhNH, 4-CHF₂CF₂O-PhNH, 2-CF₃-PhNH, 3-CF₃-Ph
NH, 4-CF₃-PhNH, 2,4,6-Cl₃-PhNH, 2,3,5-Cl₃-PhNH, 2,
3,4-Cl₃-PhNH, 2-NO₂-PhNH, 3-NO₂-PhNH, 4-NO₂-PhNH,
2-CN-PhNH, Imid., Pyr., Tri. 〔本発明化合物の置換基Ｑの具体例〕

【００１３】

【化５】

【００１４】〔本発明化合物の置換基ｒ¹、ｒ²、
ｒ³、ｒ⁴およびｒ⁵の具体例〕OMe, OEt, OPr-n, OPr
-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-tert, CN, NO₂, F, Cl, B
r,I, H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-se
c, Bu-tert, CH₂F, CH₂Cl,CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂,
CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂,ClCH
₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂, Br₂CHCH₂, ICH₂C
H₂, CF₃CH₂CH₂, CF ₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂,
CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH ₂, ClCH₂CH₂
CH₂CH₂

【００１５】〔本発明化合物の置換基ｒ⁶の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-te
rt, Pen-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cy
c, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=CH₂, CH₂C ≡CH,
CH₂C≡CMe, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂,
CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, Cl
CH₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂,Br₂CHCH₂, ICH₂
CH₂, CF₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, CF₃CH₂CH₂C
H₂, CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, ClCH₂
CH₂CH₂CH₂

【００１６】〔本発明化合物の置換基ｒ⁷ 、ｒ⁸および
ｒ⁹の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-is
o, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc,
Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH₂CH=
CH₂, CH₂C ≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂
I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃
CH₂, CF₃CF₂, ClCH₂CH₂, Cl₂CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂C
H₂,Br₂CHCH₂, ICH₂CH₂, CF₃CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, CF₃CF₂
CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClC
H₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CO₂Me, CO₂Et, CO₂Pr-n, C
O₂Pr-iso, CO₂Bu-n, CN, NO₂, F, Cl, Br, I

【００１７】〔本発明化合物の置換基ｒ¹⁰、ｒ¹¹、
ｒ¹²、ｒ¹³、ｒ¹⁴、ｒ¹⁵、ｒ¹⁶、ｒ¹⁷、ｒ¹⁸、ｒ¹⁹、ｒ
²⁰およびｒ²¹の具体例〕OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OB
u-n, OBu-iso, OBu-tert, CN, NO₂, F, Cl, Br,I, H, M
e, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter
t, CH₂F, CH₂Cl,CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF
₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂,ClCH₂CH₂, Cl₂
CHCH₂, Cl₃CCH₂, BrCH₂CH₂, Br₂CHCH₂, ICH₂CH₂, CF₃CH
₂CH₂, CF ₃CF₂CH₂, CF₃CF₂CF₂, CF₃CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH
₂CH₂, CF₃CF₂CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH ₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂

【００１８】本発明化合物は下記の反応式１により容易
に製造できる。〔反応式１〕

【００１９】

【化６】

【００２０】〔式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およ
びＲ⁵は前記と同様の意味を表し、Ｘはハロゲン原子を
表す。〕［工程１］ピリジンカルボン酸アミド誘導体（２）をハ
ロゲン化剤と反応させることによりピリジンカルボン酸
イミドイルクロリド誘導体（３）を合成することができ
る。

【００２１】本反応に用いられるハロゲン化剤として
は、五塩化燐、塩化チオニル、オキシ塩化燐、ホスゲ
ン、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素等の塩素化
剤、五臭化燐、臭化チオニル、オキシ臭化燐等の臭素化
剤があげられる。ハロゲン化剤は（２）に対して通常１
〜１００倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００２２】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用することもできる。使用される溶媒は反
応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂
肪族または芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類があげられる。

【００２３】反応温度は通常−２０℃〜２００℃である
が、好ましくは１０℃〜１５０℃である。反応時間は通
常０．１〜２００時間、好ましくは２〜１０時間であ
る。［工程２］ピリジンカルボン酸イミドイルクロリド誘導
体（３）と求核試薬（４）を反応させることにより、本
発明化合物（１）を合成することができる。

【００２４】（４）は（３）に対して通常１〜１００倍
モル、好ましくは１〜２０倍モル使用する。本反応は無
塩基でも進行するが、塩基を用いても良い。用いられる
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムブトキシド等の金属アルコキシド類、ナト
リウムアミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピ
ルアミド等の金属アミド類、メチルリチウム、ｎ−ブチ
ルリチウム等の有機金属類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ＤＢＵ等の有機塩基類があげられる。

【００２５】塩基は（３）に対して通常０〜１００倍モ
ル、好ましくは１〜５倍モル使用する。反応は必要に応
じて溶媒を使用することもできる。使用される溶媒は反
応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂
肪族または芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ピリジン等の有
機塩基類があげられる。

【００２６】反応温度は通常−２０℃〜２００℃である
が、好ましくは１０℃〜５０℃である。反応時間は通常
１〜２００時間、好ましくは５〜７０時間である。ま
た、反応式１の原料であるピリジンカルボン酸アミド誘
導体（２）はＷＯ９４／０８９９１、特開平４−２１７
９５９号あるいはＥＰ−０５３７８１６を参考にして合
成することができる。

【００２７】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００２８】

【実施例】

〔実施例１〕（１）Ｎ−メトキシ−２−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−６−ピリジンカルボン酸イミドイルクロリ
ドの合成

【００２９】

【化７】

【００３０】アセトニトリル３０ｍｌにＮ−メトキシ−
２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリ
ジンカルボン酸アミド１．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ト
リフェニルホスフィン２．６ｇ（９．９ｍｍｏｌ）およ
び四塩化炭素１．３ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を加え、１０
時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ク
ロロホルム）にて精製して目的物１．７ｇを得た。油状
物質。

【００３１】（２）Ｎ−メトキシ−Ｏ−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）−２−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−６−ピリジンカルボン酸イミデートの
合成（本発明化合物Ｎｏ．２）

【００３２】

【化８】

【００３３】テトラヒドロフラン１０ｍｌに６０％水素
化ナトリウム０．１０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）と２，２，
２−トリフルオロエタノール０．２５ｇ（２．５ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温にて１０分間攪拌後、Ｎ−メトキシ−
２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリ
ジンカルボン酸イミドイルクロリド０．５５ｇ（１．７
ｍｍｏｌ）を加え、さらに９時間攪拌した。反応混合物
に水（３０ｍｌ）と酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えて抽
出操作を行った。得られた有機層を水、塩化ナトリウム
飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製し、目的
物０．３５ｇを得た。融点５４−５５℃。

【００３４】〔実施例２〕（１）Ｎ−シクロプロピル−２−（１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾール−５−イルオキシ）−６−
ピリジンカルボン酸イミドイルクロリドの合成

【００３５】

【化９】

【００３６】トルエン（８ｍｌ）にＮ−シクロプロピル
−２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−イルオキシ）−６−ピリジンカルボン酸アミド
１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と五塩化燐０．６７ｇ
（３．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。減圧
下、溶媒を留去して目的物１．４ｇを得た。油状物質。（２）Ｎ−シクロプロピル−Ｏ−（４−フルオロベンジ
ル）−２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−５−イルオキシ）−６−ピリジンカルボン酸イ
ミデートの合成（本発明化合物Ｎｏ．１０）

【００３７】

【化１０】

【００３８】テトラヒドロフラン４ｍｌに６０％水素化
ナトリウム０．０７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）と４−フルオ
ロベンジルアルコール０．２３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を
加え、室温にて１０分間攪拌後、Ｎ−シクロプロピル−
２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−５−イルオキシ）−６−ピリジンカルボン酸イミドイ
ルクロリド０．５２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、さら
に１２時間攪拌した。反応混合物に水（３０ｍｌ）とジ
エチルエーテル（５０ｍｌ）を加えて抽出操作を行っ
た。得られた有機層を水、塩化ナトリウム飽和水溶液で
順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒を留
去して油状物を得た。この油状物を塩基性アルミナカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝１５／１）にて精製し、目的物０．１４ｇを得
た。油状物質。

【００３９】〔実施例３〕（１）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリジンカル
ボン酸イミドイルクロリドの合成

【００４０】

【化１１】

【００４１】トルエン（２０ｍｌ）にＮ−（２，４−ジ
フルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−６−ピリジンカルボン酸アミド２．０ｇ
（５．２ｍｍｏｌ）と五塩化燐１．１ｇ（５．５ｍｍｏ
ｌ）を加え、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去
して目的物２．４ｇを得た。本化合物は精製せずにその
まま次の反応に用いた。

【００４２】（２）Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２，４
−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−６−ピリジンカルボン酸イミダミド
（本発明化合物Ｎｏ．１８）の合成

【００４３】

【化１２】

【００４４】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに６
０％水素化ナトリウム０．１６ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、
ジメチルアミン塩酸塩０．１６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）お
よびＮ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリジンカルボ
ン酸イミドイルクロリド０．６０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）
を加え、室温にて３日間攪拌した。反応混合物に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）と酢酸エチル（３
０ｍｌ）を加え抽出操作を行った。得られた有機層を塩
化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製
し目的物０．４２ｇを得た。融点８４−８７℃。

【００４５】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第１表と第２表に示す。但し、表中の記号はそれ
ぞれ以下の意味を示す。

【００４６】

【化１３】

【００４７】〔第１表〕

【００４８】

【化１４】

【００４９】

【表１】

【００５０】

【表２】〔第２表〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ．物性値ＮＭＲ（溶媒，δ（ｐｐｍ）） ─────────────────────────────────── １油状物質 CDCl₃, 3.77(s, 3H), 3.87(s, 3H), 6.80-7.80(m,7H) ２ 54-55 ℃ CDCl₃, 3.91(s, 3H), 4.46(q, J=9.0Hz, 2H), 6.8 8-7.90(m, 7H) ３油状物質 CDCl₃, 3.92(s, 3H), 6.15-7.98(m, 10H) ４油状物質 CDCl₃, 1.44(t, J=7.8Hz, 3H), 4.22(q, J=7.8Hz, 2H), 6.16-7.95(m,10H) ５油状物質 CDCl₃, 1.41(t, J=6.0Hz, 6H), 4.94(m, 1H), 6.20-7.93(m, 10H) ６油状物質 CDCl₃, 5.33(s, 2H), 6.17-7.89(m, 14H) ７油状物質 CDCl₃, 0.20-0.61(m, 4H), 1.20(t, J=7.0Hz, 3H), 3.09-3.60(m, 1H), 4.07(q, J=7.0Hz, 2H), 6.80-8.05(m, 7H) ８油状物質 CDCl₃, 0.24-0.55(m, 10H), 1.20(d, J=6.2Hz, 1H), 4.73-5.22(m, 1H), 6.88-7.98(m, 7H) ───────────────────────────────────

【００５１】

【表３】〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ．物性値ＮＭＲ（溶媒，δ（ｐｐｍ）） ─────────────────────────────────── ９油状物質 CDCl₃, 0.23-0.61(m, 4H), 3.16-3.62(m, 1H), 5.01(s, 2H), 6.68-7.93(m, 11H) １０油状物質 CDCl₃, 0.36-0.80(m, 4H), 3.21-3.69(m, 1H), 3.77(s, 3H), 5.07(s, 2H), 6.43(s, 1H), 6.76-8.08(m, 7H) １１油状物質 CDCl₃, 0.41-0.90(m, 4H), 3.26-3.72(m, 1H), 3.74(s, 3H), 5.11(s, 2H), 6.45(s, 1H), 6.94-8.02(m, 8H) １２油状物質 CDCl₃, 3.58(s, 3H), 5.48(s, 2H), 5.93(s, 1H), 6.49-7.92(m, 12H) １３油状物質 CDCl₃, 3.59(s, 3H), 5.40(s, 2H), 5.92(s, 1H), 6.50-7.98(m, 12H) １４油状物質 CDCl₃, 3.58(s, 3H), 5.35(s, 2H), 5.94(s, 1H), 6.50-7.95(m, 12H) １５油状物質 CDCl₃, 3.49(s, 3H), 5.98(s, 1H), 6.60-8.01(m, 12H) ───────────────────────────────────

【００５２】

【表４】〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｎｏ．物性値ＮＭＲ（溶媒，δ（ｐｐｍ）） ─────────────────────────────────── １６油状物質 CDCl₃, 1.00(d, 6H, J=6.6Hz), 3.72(s, 3H), 3.50-4.10(m, 1H), 5.19(s, 2H), 6.28(s, 1H), 6.95-8.01(m, 8H) １７ 46-48 ℃ CDCl₃, 1.23(d, 6H, J=6.0Hz), 3.47(s, 3H), 3.97-4.49(m, 1H), 6.02(s, 1H), 6.57-8.06(m, 8H) １８ 84-87 ℃ CDCl₃, 2.92(s, 6H), 6.26-7.75(m, 10H) ───────────────────────────────────

【００５３】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第３表〜第９表
に示すが本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。

【００５４】〔第３表〕

【００５５】

【化１５】

【００５６】

【表５】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-iso OMe Pr-iso CF₃CF₂CH₂CH₂O Pr-iso OEt Pr-iso CF₃CF₂CF₂CH₂O Pr-iso OPr-n Pr-iso ClCH₂CH₂CH₂O Pr-iso OPr-iso Pr-iso ClCH₂CH₂CH₂CH₂O Pr-iso OBu-n Pr-iso OCH₂Ph Pr-iso OBu-iso Pr-iso OCHMePh Pr-iso OBu-tert Pr-iso OCMe₂Ph Pr-iso OCH₂CH=CHMe Pr-iso 2-Cl-PhCH₂O Pr-iso OCH₂CH₂CH=CH₂ Pr-iso 3-Cl-PhCH₂O Pr-iso OCH₂C ≡CH Pr-iso 4-Cl-PhCH₂O Pr-iso OCH₂C ≡CMe Pr-iso 2-F-PhCH₂O Pr-iso CF₃CH₂O Pr-iso 3-F-PhCH₂O Pr-iso CF₃CF₂O Pr-iso 4-F-PhCH₂O Pr-iso ClCH₂CH₂O Pr-iso 2,4-F₂-PhCH₂O Pr-iso Cl₂CHCH₂O Pr-iso 2-F-4-Cl-PhCH₂O Pr-iso Cl₃CCH₂O Pr-iso 2-Br-PhCH₂O Pr-iso BrCH₂CH₂O Pr-iso 3-Br-PhCH₂O Pr-iso Br₂CHCH₂O Pr-iso 4-Br-PhCH₂O Pr-iso ICH₂CH₂O Pr-iso 2-Me-PhCH₂O Pr-iso CF₃CH₂CH₂O Pr-iso 3-Me-PhCH₂O Pr-iso CF₃CF₂CH₂O Pr-iso 4-Me-PhCH₂O Pr-iso CF₃CF₂CF₂O Pr-iso PhO Pr-iso CF₃CH₂CH₂CH₂O Pr-iso 2-Cl-PhO ───────────────── ─────────────────

【００５７】

【表６】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-iso 3-Cl-PhO Pr-iso 2,6-Et₂-PhO Pr-iso 4-Cl-PhO Pr-iso 2-MeO-PhO Pr-iso 2,4-Cl₂-PhO Pr-iso 3-MeO-PhO Pr-iso 2,6-Cl₂-PhOl₂ Pr-iso 4-MeO-PhO Pr-iso 3,5-Cl₂-PhO Pr-iso 3-(OPr-iso)-PhO Pr-iso 2,3-Cl₂-PhO Pr-iso 3,4-(EtO)₂-PhO Pr-iso 2,5-Cl₂-PhO Pr-iso 4-CF₃O-PhO Pr-iso 2-F-PhO Pr-iso 4-CHF₂CF₂O-PhO Pr-iso 3-F-PhO Pr-iso 2-CF₃-PhO Pr-iso 4-F-PhO Pr-iso 3-CF₃-PhO Pr-iso 2,4-F₂-PhO Pr-iso 4-CF₃-PhO Pr-iso 2-F-4-Cl-PhO Pr-iso 2,4,6-Cl₃-PhO Pr-iso 2-Br-PhO Pr-iso 2,3,5-Cl₃-PhO Pr-iso 3-Br-PhO Pr-iso 2,3,4-Cl₃-PhO Pr-iso 4-Br-PhO Pr-iso 2-NO₂-PhO Pr-iso 2-Me-PhO Pr-iso 3-NO₂-PhO Pr-iso 3-Me-PhO Pr-iso 4-NO₂-PhO Pr-iso 4-Me-PhO Pr-iso 2-CN-PhO Pr-iso 2,4-Me₂-PhO Pr-iso OCH₂Pr-cyc Pr-iso 3,5-Me₂-PhO Pr-iso OCH₂Bu-cyc Pr-iso 2,6-Me₂-PhO Pr-iso OCH₂Pen-cyc Pr-iso 2,3-Me₂-PhO Pr-iso OCH₂Hex-cyc Pr-iso 2,5-Me₂-PhO Pr-iso OCH₂CH₂Pr-cyc ───────────────── ─────────────────

【００５８】

【表７】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-iso SMe Pr-iso SCH₂Ph Pr-iso SEt Pr-iso SCHMePh Pr-iso SPr-n Pr-iso SCMe₂Ph Pr-iso SPr-iso Pr-iso 2-Cl-PhCH₂S Pr-iso SBu-n Pr-iso 3-Cl-PhCH₂S Pr-iso SBu-iso Pr-iso 4-Cl-PhCH₂S Pr-iso SBu-tert Pr-iso 2-F-PhCH₂S Pr-iso SCH₂CH=CH₂ Pr-iso 3-F-PhCH₂S Pr-iso SCH₂CH=CHMe Pr-iso 4-F-PhCH₂S Pr-iso SCH₂CH₂CH=CH₂ Pr-iso 2,4-F₂-PhCH₂S Pr-iso SCH₂C ≡CH Pr-iso 2-F-4-Cl-PhCH₂S Pr-iso SCH₂C ≡CMe Pr-iso 2-Br-PhCH₂S Pr-iso CF₃CH₂S Pr-iso 3-Br-PhCH₂S Pr-iso CF₃CF₂S Pr-iso 4-Br-PhCH₂S Pr-iso ClCH₂CH₂S Pr-iso 2-Me-PhCH₂S Pr-iso Cl₂CHCH₂S Pr-iso 3-Me-PhCH₂S Pr-iso Cl₃CCH₂S Pr-iso 4-Me-PhCH₂S Pr-iso BrCH₂CH₂S Pr-iso PhS Pr-iso Br₂CHCH₂S Pr-iso CF₃CH₂CH₂CH₂S Pr-iso ICH₂CH₂S Pr-iso CF₃CF₂CH₂CH₂S Pr-iso CF₃CH₂CH₂S Pr-iso CF₃CF₂CF₂CH₂S Pr-iso CF₃CF₂CH₂S Pr-iso ClCH₂CH₂CH₂S Pr-iso CF₃CF₂CF₂S Pr-iso ClCH₂CH₂CH₂CH₂S ───────────────── ─────────────────

【００５９】

【表８】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-iso 2-Cl-PhS Pr-iso 2,5-Me₂-PhS Pr-iso 3-Cl-PhS Pr-iso 2,6-Et₂-PhS Pr-iso 4-Cl-PhS Pr-iso 2-MeO-PhS Pr-iso 2,4-Cl₂-PhS Pr-iso 3-MeO-PhS Pr-iso 3,5-Cl₂-PhS Pr-iso 4-MeO-PhS Pr-iso 2,6-Cl₂-PhS Pr-iso 3-(OPr-iso)-PhS Pr-iso 2,3-Cl₂-PhS Pr-iso 3,4-(EtO)₂-PhS Pr-iso 2,5-Cl₂-PhS Pr-iso 4-CF₃O-PhS Pr-iso 2-F-PhS Pr-iso 4-CHF₂CF₂O-PhS Pr-iso 3-F-PhS Pr-iso 2-CF₃-PhS Pr-iso 4-F-PhS Pr-iso 3-CF₃-PhS Pr-iso 2,4-F₂-PhS Pr-iso 4-CF₃-PhS Pr-iso 2-F-4-Cl-PhS Pr-iso 2,4,6-Cl₃-PhS Pr-iso 2-Br-PhS Pr-iso 2,3,5-Cl₃-PhS Pr-iso 3-Br-PhS Pr-iso 2,3,4-Cl₃-PhS Pr-iso 4-Br-PhS Pr-iso 2-NO₂-PhS Pr-iso 2-Me-PhS Pr-iso 3-NO₂-PhS Pr-iso 3-Me-PhS Pr-iso 4-NO₂-PhS Pr-iso 4-Me-PhS Pr-iso 2-CN-PhS Pr-iso 2,4-Me₂-PhS Pr-iso NHMe Pr-iso 3,5-Me₂-PhS Pr-iso NHEt Pr-iso 2,6-Me₂-PhS Pr-iso NHPr-n Pr-iso 2,3-Me₂-PhS Pr-iso NHPr-iso ───────────────── ─────────────────

【００６０】

【表９】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-iso NHBu-n Pr-iso 2-Cl-PhCH₂NH Pr-iso NHBu-iso Pr-iso 3-Cl-PhCH₂NH Pr-iso NHBu-tert Pr-iso 4-Cl-PhCH₂NH Pr-iso NHCH₂CH=CH₂ Pr-iso 2-F-PhCH₂NH Pr-iso NHCH₂CH=CHMe Pr-iso 3-F-PhCH₂NH Pr-iso NHCH₂CH₂CH=CH₂ Pr-iso 4-F-PhCH₂NH Pr-iso NHCH₂C≡CH Pr-iso 2,4-F₂-PhCH₂NH Pr-iso NHCH₂C≡CMe Pr-iso 2-F-4-Cl-PhCH₂NH Pr-iso NMe₂ Pr-iso 2-Br-PhCH₂NH Pr-iso NEt₂ Pr-iso 3-Br-PhCH₂NH Pr-iso N(Pr-n)₂ Pr-iso 4-Br-PhCH₂NH Pr-iso N(Pr-iso)₂ Pr-iso 2-Me-PhCH₂NH Pr-iso N(Bu-n)₂ Pr-iso 3-Me-PhCH₂NH Pr-iso N(Bu-iso)₂ Pr-iso 4-Me-PhCH₂NH Pr-iso N(Bu-tert)₂ Pr-iso PhNH Pr-iso N(CH₂CH=CH₂)₂ Pr-iso 2-Cl-PhNH Pr-iso N(CH₂CH=CHMe)₂ Pr-iso 3-Cl-PhNH Pr-iso N(CH₂CH₂CH=CH₂)₂ Pr-iso 4-Cl-PhNH Pr-iso N(CH₂C≡CH)₂ Pr-iso 2,4-Cl₂-PhNH Pr-iso N(CH₂C≡CMe)₂ Pr-iso 3,5-Cl₂-PhNH Pr-iso NHCH₂Ph Pr-iso 2,6-Cl₂-PhNH Pr-iso NHCHMePh Pr-iso 2,3-Cl₂-PhNH Pr-iso NHCMe₂Ph Pr-iso 2,5-Cl₂-PhNH ───────────────── ─────────────────

【００６１】

【表１０】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-iso 2-F-PhNH Pr-iso 4-CHF₂CF₂O-PhNH Pr-iso 3-F-PhNH Pr-iso 2-CF₃-PhNH Pr-iso 4-F-PhNH Pr-iso 3-CF₃-PhNH Pr-iso 2,4-F₂-PhNH Pr-iso 4-CF₃-PhNH Pr-iso 2-F-4-Cl-PhNH Pr-iso 2,4,6-Cl₃-PhNH Pr-iso 2-Br-PhNH Pr-iso 2,3,5-Cl₃-PhNH Pr-iso 3-Br-PhNH Pr-iso 2,3,4-Cl₃-PhNH Pr-iso 4-Br-PhNH Pr-iso 2-NO₂-PhNH Pr-iso 2-Me-PhNH Pr-iso 3-NO₂-PhNH Pr-iso 3-Me-PhNH Pr-iso 4-NO₂-PhNH Pr-iso 4-Me-PhNH Pr-iso 2-CN-PhN Pr-iso 2,4-Me₂-PhNH Pr-iso Imid. Pr-iso 3,5-Me₂-PhNH Pr-iso Pyr. Pr-iso 2,6-Me₂-PhNH Pr-iso Tri. Pr-iso 2,3-Me₂-PhNH Pr-cyc OMe Pr-iso 2,5-Me₂-PhNH Pr-cyc OEt Pr-iso 2,6-Et₂-PhNH Pr-cyc OPr-n Pr-iso 2-MeO-PhNH Pr-cyc OPr-iso Pr-iso 3-MeO-PhNH Pr-cyc OBu-n Pr-iso 4-MeO-PhNH Pr-cyc OBu-iso Pr-iso 3-(OPr-iso)-PhNH Pr-cyc OBu-tert Pr-iso 3,4-(EtO)₂-PhNH Pr-cyc OCH₂CH=CHMe Pr-iso 4-CF₃O-PhNH Pr-cyc OCH₂CH₂CH=CH₂ ───────────────── ─────────────────

【００６２】

【表１１】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-cyc OCH₂C ≡CH Pr-cyc 4-Cl-PhCH₂O Pr-cyc OCH₂C ≡CMe Pr-cyc 2-F-PhCH₂O Pr-cyc CF₃CH₂O Pr-cyc 3-F-PhCH₂O Pr-cyc CF₃CF₂O Pr-cyc 4-F-PhCH₂O Pr-cyc ClCH₂CH₂O Pr-cyc 2,4-F₂-PhCH₂O Pr-cyc Cl₂CHCH₂O Pr-cyc 2-F-4-Cl-PhCH₂O Pr-cyc Cl₃CCH₂O Pr-cyc 2-Br-PhCH₂O Pr-cyc BrCH₂CH₂O Pr-cyc 3-Br-PhCH₂O Pr-cyc Br₂CHCH₂O Pr-cyc 4-Br-PhCH₂O Pr-cyc ICH₂CH₂O Pr-cyc 2-Me-PhCH₂O Pr-cyc CF₃CH₂CH₂O Pr-cyc 3-Me-PhCH₂O Pr-cyc CF₃CF₂CH₂O Pr-cyc 4-Me-PhCH₂O Pr-cyc CF₃CF₂CF₂O Pr-cyc PhO Pr-cyc CF₃CH₂CH₂CH₂O Pr-cyc 2-Cl-PhO Pr-cyc CF₃CF₂CH₂CH₂O Pr-cyc 3-Cl-PhO Pr-cyc CF₃CF₂CF₂CH₂O Pr-cyc 4-Cl-PhO Pr-cyc ClCH₂CH₂CH₂O Pr-cyc 2,4-Cl₂-PhO Pr-cyc ClCH₂CH₂CH₂CH₂O Pr-cyc 2,6-Cl₂-PhOl₂ Pr-cyc OCH₂Ph Pr-cyc 3,5-Cl₂-PhO Pr-cyc OCHMePh Pr-cyc 2,3-Cl₂-PhO Pr-cyc OCMe₂Ph Pr-cyc 2,5-Cl₂-PhO Pr-cyc 2-Cl-PhCH₂O Pr-cyc 2-F-PhO Pr-cyc 3-Cl-PhCH₂O Pr-cyc 3-F-PhO ───────────────── ─────────────────

【００６３】

【表１２】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-cyc 4-F-PhO Pr-cyc 3-CF₃-PhO Pr-cyc 2,4-F₂-PhO Pr-cyc 4-CF₃-PhO Pr-cyc 2-F-4-Cl-PhO Pr-cyc 2,4,6-Cl₃-PhO Pr-cyc 2-Br-PhO Pr-cyc 2,3,5-Cl₃-PhO Pr-cyc 3-Br-PhO Pr-cyc 2,3,4-Cl₃-PhO Pr-cyc 4-Br-PhO Pr-cyc 2-NO₂-PhO Pr-cyc 2-Me-PhO Pr-cyc 3-NO₂-PhO Pr-cyc 3-Me-PhO Pr-cyc 4-NO₂-PhO Pr-cyc 4-Me-PhO Pr-cyc 2-CN-PhO Pr-cyc 2,4-Me₂-PhO Pr-cyc OCH₂Pr-cyc Pr-cyc 3,5-Me₂-PhO Pr-cyc OCH₂Bu-cyc Pr-cyc 2,6-Me₂-PhO Pr-cyc OCH₂Pen-cyc Pr-cyc 2,3-Me₂-PhO Pr-cyc OCH₂Hex-cyc Pr-cyc 2,5-Me₂-PhO Pr-cyc OCH₂CH₂Pr-cyc Pr-cyc 2,6-Et₂-PhO Pr-cyc SMe Pr-cyc 2-MeO-PhO Pr-cyc SEt Pr-cyc 3-MeO-PhO Pr-cyc SPr-n Pr-cyc 4-MeO-PhO Pr-cyc SPr-iso Pr-cyc 3-(OPr-iso)-PhO Pr-cyc SBu-n Pr-cyc 3,4-(EtO)₂-PhO Pr-cyc SBu-iso Pr-cyc 4-CF₃O-PhO Pr-cyc SBu-tert Pr-cyc 4-CHF₂CF₂O-PhO Pr-cyc SCH₂CH=CH₂ Pr-cyc 2-CF₃-PhO Pr-cyc SCH₂CH=CHMe ───────────────── ─────────────────

【００６４】

【表１３】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-cyc SCH₂CH₂CH=CH₂ Pr-cyc 3-Cl-PhCH₂S Pr-cyc SCH₂C ≡CH Pr-cyc 4-Cl-PhCH₂S Pr-cyc SCH₂C ≡CMe Pr-cyc 2-F-PhCH₂S Pr-cyc CF₃CH₂S Pr-cyc 3-F-PhCH₂S Pr-cyc CF₃CF₂S Pr-cyc 4-F-PhCH₂S Pr-cyc ClCH₂CH₂S Pr-cyc 2,4-F₂-PhCH₂S Pr-cyc Cl₂CHCH₂S Pr-cyc 2-F-4-Cl-PhCH₂S Pr-cyc Cl₃CCH₂S Pr-cyc 2-Br-PhCH₂S Pr-cyc BrCH₂CH₂S Pr-cyc 3-Br-PhCH₂S Pr-cyc Br₂CHCH₂S Pr-cyc 4-Br-PhCH₂S Pr-cyc ICH₂CH₂S Pr-cyc 2-Me-PhCH₂S Pr-cyc CF₃CH₂CH₂S Pr-cyc 3-Me-PhCH₂S Pr-cyc CF₃CF₂CH₂S Pr-cyc 4-Me-PhCH₂S Pr-cyc CF₃CF₂CF₂S Pr-cyc PhS Pr-cyc CF₃CH₂CH₂CH₂S Pr-cyc 2-Cl-PhS Pr-cyc CF₃CF₂CH₂CH₂S Pr-cyc 3-Cl-PhS Pr-cyc CF₃CF₂CF₂CH₂S Pr-cyc 4-Cl-PhS Pr-cyc ClCH₂CH₂CH₂S Pr-cyc 2,4-Cl₂-PhS Pr-cyc ClCH₂CH₂CH₂CH₂S Pr-cyc 3,5-Cl₂-PhS Pr-cyc SCH₂Ph Pr-cyc 2,6-Cl₂-PhS Pr-cyc SCHMePh Pr-cyc 2,3-Cl₂-PhS Pr-cyc SCMe₂Ph Pr-cyc 2,5-Cl₂-PhS Pr-cyc 2-Cl-PhCH₂S Pr-cyc 2-F-PhS ───────────────── ─────────────────

【００６５】

【表１４】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-cyc 3-F-PhS Pr-cyc 2-CF₃-PhS Pr-cyc 4-F-PhS Pr-cyc 3-CF₃-PhS Pr-cyc 2,4-F₂-PhS Pr-cyc 4-CF₃-PhS Pr-cyc 2-F-4-Cl-PhS Pr-cyc 2,4,6-Cl₃-PhS Pr-cyc 2-Br-PhS Pr-cyc 2,3,5-Cl₃-PhS Pr-cyc 3-Br-PhS Pr-cyc 2,3,4-Cl₃-PhS Pr-cyc 4-Br-PhS Pr-cyc 2-NO₂-PhS Pr-cyc 2-Me-PhS Pr-cyc 3-NO₂-PhS Pr-cyc 3-Me-PhS Pr-cyc 4-NO₂-PhS Pr-cyc 4-Me-PhS Pr-cyc 2-CN-PhS Pr-cyc 2,4-Me₂-PhS Pr-cyc NHMe Pr-cyc 3,5-Me₂-PhS Pr-cyc NHEt Pr-cyc 2,6-Me₂-PhS Pr-cyc NHPr-n Pr-cyc 2,3-Me₂-PhS Pr-cyc NHPr-iso Pr-cyc 2,5-Me₂-PhS Pr-cyc NHBu-n Pr-cyc 2,6-Et₂-PhS Pr-cyc NHBu-iso Pr-cyc 2-MeO-PhS Pr-cyc NHBu-tert Pr-cyc 3-MeO-PhS Pr-cyc NHCH₂CH=CH₂ Pr-cyc 4-MeO-PhS Pr-cyc NHCH₂CH=CHMe Pr-cyc 3-(OPr-iso)-PhS Pr-cyc NHCH₂CH₂CH=CH₂ Pr-cyc 3,4-(EtO)₂-PhS Pr-cyc NHCH₂C≡CH Pr-cyc 4-CF₃O-PhS Pr-cyc NHCH₂C≡CMe Pr-cyc 4-CHF₂CF₂O-PhS Pr-cyc NMe₂ ───────────────── ─────────────────

【００６６】

【表１５】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-cyc NEt₂ Pr-cyc 3-Br-PhCH₂NH Pr-cyc N(Pr-n)₂ Pr-cyc 4-Br-PhCH₂NH Pr-cyc N(Pr-iso)₂ Pr-cyc 2-Me-PhCH₂NH Pr-cyc N(Bu-n)₂ Pr-cyc 3-Me-PhCH₂NH Pr-cyc N(Bu-iso)₂ Pr-cyc 4-Me-PhCH₂NH Pr-cyc N(Bu-tert)₂ Pr-cyc PhNH Pr-cyc N(CH₂CH=CH₂)₂ Pr-cyc 2-Cl-PhNH Pr-cyc N(CH₂CH=CHMe)₂ Pr-cyc 3-Cl-PhNH Pr-cyc N(CH₂CH₂CH=CH₂)₂ Pr-cyc 4-Cl-PhNH Pr-cyc N(CH₂C≡CH)₂ Pr-cyc 2,4-Cl₂-PhNH Pr-cyc N(CH₂C≡CMe)₂ Pr-cyc 3,5-Cl₂-PhNH Pr-cyc NHCH₂Ph Pr-cyc 2,6-Cl₂-PhNH Pr-cyc NHCHMePh Pr-cyc 2,3-Cl₂-PhNH Pr-cyc NHCMe₂Ph Pr-cyc 2,5-Cl₂-PhNH Pr-cyc 2-Cl-PhCH₂NH Pr-cyc 2-F-PhNH Pr-cyc 3-Cl-PhCH₂NH Pr-cyc 3-F-PhNH Pr-cyc 4-Cl-PhCH₂NH Pr-cyc 4-F-PhNH Pr-cyc 2-F-PhCH₂NH Pr-cyc 2,4-F₂-PhNH Pr-cyc 3-F-PhCH₂NH Pr-cyc 2-F-4-Cl-PhNH Pr-cyc 4-F-PhCH₂NH Pr-cyc 2-Br-PhNH Pr-cyc 2,4-F₂-PhCH₂NH Pr-cyc 3-Br-PhNH Pr-cyc 2-F-4-Cl-PhCH₂NH Pr-cyc 4-Br-PhNH Pr-cyc 2-Br-PhCH₂NH Pr-cyc 2-Me-PhNH ───────────────── ─────────────────

【００６７】

【表１６】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── Pr-cyc 3-Me-PhNH Pr-cyc 4-NO₂-PhNH Pr-cyc 4-Me-PhNH Pr-cyc 2-CN-PhN Pr-cyc 2,4-Me₂-PhNH Pr-cyc Imid. Pr-cyc 3,5-Me₂-PhNH Pr-cyc Pyr. Pr-cyc 2,6-Me₂-PhNH Pr-cyc Tri. Pr-cyc 2,3-Me₂-PhNH CF₃CH₂ OMe Pr-cyc 2,5-Me₂-PhNH CF₃CH₂ OEt Pr-cyc 2,6-Et₂-PhNH CF₃CH₂ OPr-n Pr-cyc 2-MeO-PhNH CF₃CH₂ OPr-iso Pr-cyc 3-MeO-PhNH CF₃CH₂ OBu-n Pr-cyc 4-MeO-PhNH CF₃CH₂ OBu-iso Pr-cyc 3-(OPr-iso)-PhNH CF₃CH₂ OBu-tert Pr-cyc 3,4-(EtO)₂-PhNH CF₃CH₂ OCH₂CH=CHMe Pr-cyc 4-CF₃O-PhNH CF₃CH₂ OCH₂CH₂CH=CH₂ Pr-cyc 4-CHF₂CF₂O-PhNH CF₃CH₂ OCH₂C ≡CH Pr-cyc 2-CF₃-PhNH CF₃CH₂ OCH₂C ≡CMe Pr-cyc 3-CF₃-PhNH CF₃CH₂ CF₃CH₂O Pr-cyc 4-CF₃-PhNH CF₃CH₂ CF₃CF₂O Pr-cyc 2,4,6-Cl₃-PhNH CF₃CH₂ ClCH₂CH₂O Pr-cyc 2,3,5-Cl₃-PhNH CF₃CH₂ Cl₂CHCH₂O Pr-cyc 2,3,4-Cl₃-PhNH CF₃CH₂ Cl₃CCH₂O Pr-cyc 2-NO₂-PhNH CF₃CH₂ BrCH₂CH₂O Pr-cyc 3-NO₂-PhNH CF₃CH₂ Br₂CHCH₂O ───────────────── ─────────────────

【００６８】

【表１７】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CH₂ ICH₂CH₂O CF₃CH₂ 2-Me-PhCH₂O CF₃CH₂ CF₃CH₂CH₂O CF₃CH₂ 3-Me-PhCH₂O CF₃CH₂ CF₃CF₂CH₂O CF₃CH₂ 4-Me-PhCH₂O CF₃CH₂ CF₃CF₂CF₂O CF₃CH₂ PhO CF₃CH₂ CF₃CH₂CH₂CH₂O CF₃CH₂ 2-Cl-PhO CF₃CH₂ CF₃CF₂CH₂CH₂O CF₃CH₂ 3-Cl-PhO CF₃CH₂ CF₃CF₂CF₂CH₂O CF₃CH₂ 4-Cl-PhO CF₃CH₂ ClCH₂CH₂CH₂O CF₃CH₂ 2,4-Cl₂-PhO CF₃CH₂ ClCH₂CH₂CH₂CH₂O CF₃CH₂ 2,6-Cl₂-PhOl₂ CF₃CH₂ OCH₂Ph CF₃CH₂ 3,5-Cl₂-PhO CF₃CH₂ OCHMePh CF₃CH₂ 2,3-Cl₂-PhO CF₃CH₂ OCMe₂Ph CF₃CH₂ 2,5-Cl₂-PhO CF₃CH₂ 2-Cl-PhCH₂O CF₃CH₂ 2-F-PhO CF₃CH₂ 3-Cl-PhCH₂O CF₃CH₂ 3-F-PhO CF₃CH₂ 4-Cl-PhCH₂O CF₃CH₂ 4-F-PhO CF₃CH₂ 2-F-PhCH₂O CF₃CH₂ 2,4-F₂-PhO CF₃CH₂ 3-F-PhCH₂O CF₃CH₂ 2-F-4-Cl-PhO CF₃CH₂ 4-F-PhCH₂O CF₃CH₂ 2-Br-PhO CF₃CH₂ 2,4-F₂-PhCH₂O CF₃CH₂ 3-Br-PhO CF₃CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂O CF₃CH₂ 4-Br-PhO CF₃CH₂ 2-Br-PhCH₂O CF₃CH₂ 2-Me-PhO CF₃CH₂ 3-Br-PhCH₂O CF₃CH₂ 3-Me-PhO CF₃CH₂ 4-Br-PhCH₂O CF₃CH₂ 4-Me-PhO ───────────────── ─────────────────

【００６９】

【表１８】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CH₂ 2,4-Me₂-PhO CF₃CH₂ OCH₂Pr-cyc CF₃CH₂ 3,5-Me₂-PhO CF₃CH₂ OCH₂Bu-cyc CF₃CH₂ 2,6-Me₂-PhO CF₃CH₂ OCH₂Pen-cyc CF₃CH₂ 2,3-Me₂-PhO CF₃CH₂ OCH₂Hex-cyc CF₃CH₂ 2,5-Me₂-PhO CF₃CH₂ OCH₂CH₂Pr-cyc CF₃CH₂ 2,6-Et₂-PhO CF₃CH₂ SMe CF₃CH₂ 2-MeO-PhO CF₃CH₂ SEt CF₃CH₂ 3-MeO-PhO CF₃CH₂ SPr-n CF₃CH₂ 4-MeO-PhO CF₃CH₂ SPr-iso CF₃CH₂ 3-(OPr-iso)-PhO CF₃CH₂ SBu-n CF₃CH₂ 3,4-(EtO)₂-PhO CF₃CH₂ SBu-iso CF₃CH₂ 4-CF₃O-PhO CF₃CH₂ SBu-tert CF₃CH₂ 4-CHF₂CF₂O-PhO CF₃CH₂ SCH₂CH=CH₂ CF₃CH₂ 2-CF₃-PhO CF₃CH₂ SCH₂CH=CHMe CF₃CH₂ 3-CF₃-PhO CF₃CH₂ SCH₂CH₂CH=CH₂ CF₃CH₂ 4-CF₃-PhO CF₃CH₂ SCH₂C ≡CH CF₃CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhO CF₃CH₂ SCH₂C ≡CMe CF₃CH₂ 2,3,5-Cl₃-PhO CF₃CH₂ CF₃CH₂S CF₃CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhO CF₃CH₂ CF₃CF₂S CF₃CH₂ 2-NO₂-PhO CF₃CH₂ ClCH₂CH₂S CF₃CH₂ 3-NO₂-PhO CF₃CH₂ Cl₂CHCH₂S CF₃CH₂ 4-NO₂-PhO CF₃CH₂ Cl₃CCH₂S CF₃CH₂ 2-CN-PhO CF₃CH₂ BrCH₂CH₂S ───────────────── ─────────────────

【００７０】

【表１９】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CH₂ Br₂CHCH₂S CF₃CH₂ 4-Br-PhCH₂S CF₃CH₂ ICH₂CH₂S CF₃CH₂ 2-Me-PhCH₂S CF₃CH₂ CF₃CH₂CH₂S CF₃CH₂ 3-Me-PhCH₂S CF₃CH₂ CF₃CF₂CH₂S CF₃CH₂ 4-Me-PhCH₂S CF₃CH₂ CF₃CF₂CF₂S CF₃CH₂ PhS CF₃CH₂ CF₃CH₂CH₂CH₂S CF₃CH₂ 2-Cl-PhS CF₃CH₂ CF₃CF₂CH₂CH₂S CF₃CH₂ 3-Cl-PhS CF₃CH₂ CF₃CF₂CF₂CH₂S CF₃CH₂ 4-Cl-PhS CF₃CH₂ ClCH₂CH₂CH₂S CF₃CH₂ 2,4-Cl₂-PhS CF₃CH₂ ClCH₂CH₂CH₂CH₂S CF₃CH₂ 3,5-Cl₂-PhS CF₃CH₂ SCH₂Ph CF₃CH₂ 2,6-Cl₂-PhS CF₃CH₂ SCHMePh CF₃CH₂ 2,3-Cl₂-PhS CF₃CH₂ SCMe₂Ph CF₃CH₂ 2,5-Cl₂-PhS CF₃CH₂ 2-Cl-PhCH₂S CF₃CH₂ 2-F-PhS CF₃CH₂ 3-Cl-PhCH₂S CF₃CH₂ 3-F-PhS CF₃CH₂ 4-Cl-PhCH₂S CF₃CH₂ 4-F-PhS CF₃CH₂ 2-F-PhCH₂S CF₃CH₂ 2,4-F₂-PhS CF₃CH₂ 3-F-PhCH₂S CF₃CH₂ 2-F-4-Cl-PhS CF₃CH₂ 4-F-PhCH₂S CF₃CH₂ 2-Br-PhS CF₃CH₂ 2,4-F₂-PhCH₂S CF₃CH₂ 3-Br-PhS CF₃CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂S CF₃CH₂ 4-Br-PhS CF₃CH₂ 2-Br-PhCH₂S CF₃CH₂ 2-Me-PhS CF₃CH₂ 3-Br-PhCH₂S CF₃CH₂ 3-Me-PhS ───────────────── ─────────────────

【００７１】

【表２０】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CH₂ 4-Me-PhS CF₃CH₂ 2-CN-PhS CF₃CH₂ 2,4-Me₂-PhS CF₃CH₂ NHMe CF₃CH₂ 3,5-Me₂-PhS CF₃CH₂ NHEt CF₃CH₂ 2,6-Me₂-PhS CF₃CH₂ NHPr-n CF₃CH₂ 2,3-Me₂-PhS CF₃CH₂ NHPr-iso CF₃CH₂ 2,5-Me₂-PhS CF₃CH₂ NHBu-n CF₃CH₂ 2,6-Et₂-PhS CF₃CH₂ NHBu-iso CF₃CH₂ 2-MeO-PhS CF₃CH₂ NHBu-tert CF₃CH₂ 3-MeO-PhS CF₃CH₂ NHCH₂CH=CH₂ CF₃CH₂ 4-MeO-PhS CF₃CH₂ NHCH₂CH=CHMe CF₃CH₂ 3-(OPr-iso)-PhS CF₃CH₂ NHCH₂CH₂CH=CH₂ CF₃CH₂ 3,4-(EtO)₂-PhS CF₃CH₂ NHCH₂C≡CH CF₃CH₂ 4-CF₃O-PhS CF₃CH₂ NHCH₂C≡CMe CF₃CH₂ 4-CHF₂CF₂O-PhS CF₃CH₂ NMe₂ CF₃CH₂ 2-CF₃-PhS CF₃CH₂ NEt₂ CF₃CH₂ 3-CF₃-PhS CF₃CH₂ N(Pr-n)₂ CF₃CH₂ 4-CF₃-PhS CF₃CH₂ N(Pr-iso)₂ CF₃CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhS CF₃CH₂ N(Bu-n)₂ CF₃CH₂ 2,3,5-Cl₃-PhS CF₃CH₂ N(Bu-iso)₂ CF₃CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhS CF₃CH₂ N(Bu-tert)₂ CF₃CH₂ 2-NO₂-PhS CF₃CH₂ N(CH₂CH=CH₂)₂ CF₃CH₂ 3-NO₂-PhS CF₃CH₂ N(CH₂CH=CHMe)₂ CF₃CH₂ 4-NO₂-PhS CF₃CH₂ N(CH₂CH₂CH=CH₂)₂ ───────────────── ─────────────────

【００７２】

【表２１】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CH₂ N(CH₂C≡CH)₂ CF₃CH₂ 2,4-Cl₂-PhNH CF₃CH₂ N(CH₂C≡CMe)₂ CF₃CH₂ 3,5-Cl₂-PhNH CF₃CH₂ NHCH₂Ph CF₃CH₂ 2,6-Cl₂-PhNH CF₃CH₂ NHCHMePh CF₃CH₂ 2,3-Cl₂-PhNH CF₃CH₂ NHCMe₂Ph CF₃CH₂ 2,5-Cl₂-PhNH CF₃CH₂ 2-Cl-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2-F-PhNH CF₃CH₂ 3-Cl-PhCH₂NH CF₃CH₂ 3-F-PhNH CF₃CH₂ 4-Cl-PhCH₂NH CF₃CH₂ 4-F-PhNH CF₃CH₂ 2-F-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2,4-F₂-PhNH CF₃CH₂ 3-F-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2-F-4-Cl-PhNH CF₃CH₂ 4-F-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2-Br-PhNH CF₃CH₂ 2,4-F₂-PhCH₂NH CF₃CH₂ 3-Br-PhNH CF₃CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂NH CF₃CH₂ 4-Br-PhNH CF₃CH₂ 2-Br-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2-Me-PhNH CF₃CH₂ 3-Br-PhCH₂NH CF₃CH₂ 3-Me-PhNH CF₃CH₂ 4-Br-PhCH₂NH CF₃CH₂ 4-Me-PhNH CF₃CH₂ 2-Me-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2,4-Me₂-PhNH CF₃CH₂ 3-Me-PhCH₂NH CF₃CH₂ 3,5-Me₂-PhNH CF₃CH₂ 4-Me-PhCH₂NH CF₃CH₂ 2,6-Me₂-PhNH CF₃CH₂ PhNH CF₃CH₂ 2,3-Me₂-PhNH CF₃CH₂ 2-Cl-PhNH CF₃CH₂ 2,5-Me₂-PhNH CF₃CH₂ 3-Cl-PhNH CF₃CH₂ 2,6-Et₂-PhNH CF₃CH₂ 4-Cl-PhNH CF₃CH₂ 2-MeO-PhNH ───────────────── ─────────────────

【００７３】

【表２２】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CH₂ 3-MeO-PhNH Et 2-F-PhO CF₃CH₂ 4-MeO-PhNH Et 3-F-PhO CF₃CH₂ 3-(OPr-iso)-PhNH Et 4-F-PhO CF₃CH₂ 3,4-(EtO)₂-PhNH Et PhCH₂O CF₃CH₂ 4-CF₃O-PhNH Et PhS CF₃CH₂ 4-CHF₂CF₂O-PhNH Et PhCH₂S CF₃CH₂ 2-CF₃-PhNH Et PhNH CF₃CH₂ 3-CF₃-PhNH Et PhCH₂NH CF₃CH₂ 4-CF₃-PhNH Pr-n PhO CF₃CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhNH Pr-n 2-Cl-PhO CF₃CH₂ 2,3,5-Cl₃-PhNH Pr-n 3-Cl-PhO CF₃CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhNH Pr-n 4-Cl-PhO CF₃CH₂ 2-NO₂-PhNH Pr-n 2-F-PhO CF₃CH₂ 3-NO₂-PhNH Pr-n 3-F-PhO CF₃CH₂ 4-NO₂-PhNH Pr-n 4-F-PhO CF₃CH₂ 2-CN-PhN Pr-n PhCH₂O CF₃CH₂ Imid. Pr-n PhS CF₃CH₂ Pyr. Pr-n PhCH₂S CF₃CH₂ Tri. Pr-n PhNH Et PhO Pr-n PhCH₂NH Et 2-Cl-PhO CH₂CH=CH₂ PhO Et 3-Cl-PhO CH₂CH=CH₂ 2-Cl-PhO Et 4-Cl-PhO CH₂CH=CH₂ 3-Cl-PhO ───────────────── ─────────────────

【００７４】

【表２３】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CH₂CH=CH₂ 4-Cl-PhO Bu-iso PhO CH₂CH=CH₂ 2-F-PhO Bu-sec PhO CH₂CH=CH₂ 3-F-PhO Bu-tert PhO CH₂CH=CH₂ 4-F-PhO Pen-n PhO CH₂CH=CH₂ PhCH₂O Hex-n PhO CH₂CH=CH₂ PhS Bu-cyc PhO CH₂CH=CH₂ PhCH₂S Pen-cyc PhO CH₂CH=CH₂ PhNH Hex-cyc PhO CH₂CH=CH₂ PhCH₂NH CH₂CH=CHMe PhO ClCH₂CH₂ PhO CH₂CH₂CH=CH₂ PhO ClCH₂CH₂ 2-Cl-PhO CH₂C≡CH PhO ClCH₂CH₂ 3-Cl-PhO CH₂C≡CMe PhO ClCH₂CH₂ 4-Cl-PhO CH₂F PhO ClCH₂CH₂ 2-F-PhO CH₂Cl PhO ClCH₂CH₂ 3-F-PhO CH₂Br PhO ClCH₂CH₂ 4-F-PhO CH₂I PhO ClCH₂CH₂ PhCH₂O CHF₂ PhO ClCH₂CH₂ PhS CHCl₂ PhO ClCH₂CH₂ PhCH₂S CHBr₂ PhO ClCH₂CH₂ PhNH CF₃ PhO ClCH₂CH₂ PhCH₂NH CCl₃ PhO Me PhO CBr₃ PhO Bu-n PhO CClF₂ PhO ───────────────── ─────────────────

【００７５】

【表２４】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CF₂ PhO CH₂Pr-cyc PhO Cl₂CHCH₂ PhO CH₂(2,2-Cl₂-Pr-cyc) PhO Cl₃CCH₂ PhO CH₂(2,2-F₂-Pr-cyc) PhO BrCH₂CH₂ PhO CH₂(2,2-Br₂-Pr-cyc) PhO Br₂CHCH₂ PhO CH₂Bu-cyc PhO ICH₂CH₂ PhO CH₂Pen-cyc PhO CF₃CH₂CH₂ PhO CH₂Hex-cyc PhO CF₃CF₂CH₂ PhO CH₂CH₂Pr-cyc PhO CF₃CF₂CF₂ PhO CH₂OMe PhO CF₃CH₂CH₂CH₂ PhO CH₂OEt PhO CF₃CF₂CH₂CH₂ PhO CH₂OPr-n PhO CF₃CF₂CF₂CH₂ PhO CH₂OBu-n PhO ClCH₂CH₂CH₂ PhO CH₂OBu-iso PhO ClCH₂CH₂CH₂CH₂ PhO CH₂OBu-sec PhO OMe PhO CH₂OBu-tert PhO OMe CF₃CH₂O CH₂CH₂OMe PhO OEt PhO CH₂CH₂OEt PhO OPr-n PhO CH₂CH₂OPr-n PhO OPr-iso PhO CH₂CH₂CH₂OMe PhO OBu-n PhO CH₂CH₂CH₂OEt PhO OBu-iso PhO CH₂CH₂CH₂CH₂OMe PhO OBu-sec PhO CH₂CH₂NMe₂ PhO OBu-tert PhO Ph PhO ───────────────── ─────────────────

【００７６】

【表２５】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── 2-Cl-Ph PhO 2,5-Me₂-Ph PhO 3-Cl-Ph PhO 2,6-Et₂-Ph PhO 4-Cl-Ph PhO 2-MeO-Ph PhO 2,4-Cl₂-Ph PhO 3-MeO-Ph PhO 3,5-Cl₂-Ph PhO 4-MeO-Ph PhO 2,6-Cl₂-Ph PhO 3-(OPr-iso)-Ph PhO 2,3-Cl₂-Ph PhO 3,4-(EtO)₂-Ph PhO 2,5-Cl₂-Ph PhO 4-CF₃O-Ph PhO 2-F-Ph PhO 4-CHF₂CF₂O-Ph PhO 3-F-Ph PhO 2-CF₃-Ph PhO 4-F-Ph PhO 3-CF₃-Ph PhO 2,4-F₂-Ph PhO 4-CF₃-Ph PhO 2-F-4-Cl-Ph PhO 2,4,6-Cl₃-Ph PhO 2-Br-Ph PhO 2,3,5-Cl₃-Ph PhO 3-Br-Ph PhO 2,3,4-Cl₃-Ph PhO 4-Br-Ph PhO 2-NO₂-Ph PhO 2-Me-Ph PhO 3-NO₂-Ph PhO 3-Me-Ph PhO 4-NO₂-Ph PhO 4-Me-Ph PhO 2-CN-Ph PhO 2,4-Me₂-Ph PhO CH₂Ph PhO 3,5-Me₂-Ph PhO CHMePh PhO 2,6-Me₂-Ph PhO CMe₂Ph PhO 2,3-Me₂-Ph PhO 2-Cl-PhCH₂ PhO ───────────────── ─────────────────

【００７７】

【表２６】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── 3-Cl-PhCH₂ PhO CH₂CH=CHMe PhCH₂O 4-Cl-PhCH₂ PhO CH₂CH₂CH=CH₂ PhCH₂O 2-F-PhCH₂ PhO CH₂C≡CH PhCH₂O 3-F-PhCH₂ PhO CH₂C≡CMe PhCH₂O 4-F-PhCH₂ PhO CH₂F PhCH₂O 2,4-F₂-PhCH₂ PhO CH₂Cl PhCH₂O 2-F-4-Cl-PhCH₂ PhO CH₂Br PhCH₂O 2-Br-PhCH₂ PhO CH₂I PhCH₂O 3-Br-PhCH₂ PhO CHF₂ PhCH₂O 4-Br-PhCH₂ PhO CHCl₂ PhCH₂O 2-Me-PhCH₂ PhO CHBr₂ PhCH₂O 3-Me-PhCH₂ PhO CF₃ PhCH₂O 4-Me-PhCH₂ PhO CCl₃ PhCH₂O Me PhCH₂O CBr₃ PhCH₂O Bu-n PhCH₂O CClF₂ PhCH₂O Bu-iso PhCH₂O CF₃CF₂ PhCH₂O Bu-sec PhCH₂O Cl₂CHCH₂ PhCH₂O Bu-tert PhCH₂O Cl₃CCH₂ PhCH₂O Pen-n PhCH₂O BrCH₂CH₂ PhCH₂O Hex-n PhCH₂O Br₂CHCH₂ PhCH₂O Bu-cyc PhCH₂O ICH₂CH₂ PhCH₂O Pen-cyc PhCH₂O CF₃CH₂CH₂ PhCH₂O Hex-cyc PhCH₂O CF₃CF₂CH₂ PhCH₂O ───────────────── ─────────────────

【００７８】

【表２７】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── CF₃CF₂CF₂ PhCH₂O CH₂CH₂OPr-n PhCH₂O CF₃CH₂CH₂CH₂ PhCH₂O CH₂CH₂CH₂OMe PhCH₂O CF₃CF₂CH₂CH₂ PhCH₂O CH₂CH₂CH₂OEt PhCH₂O CF₃CF₂CF₂CH₂ PhCH₂O CH₂CH₂CH₂CH₂OMe PhCH₂O ClCH₂CH₂CH₂ PhCH₂O CH₂CH₂NMe₂ PhCH₂O ClCH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂O Ph PhCH₂O CH₂Pr-cyc PhCH₂O 2-Cl-Ph PhCH₂O CH₂(2,2-Cl₂-Pr-cyc) PhCH₂O 3-Cl-Ph PhCH₂O CH₂(2,2-F₂-Pr-cyc) PhCH₂O 4-Cl-Ph PhCH₂O CH₂(2,2-Br₂-Pr-cyc) PhCH₂O 2,4-Cl₂-Ph PhCH₂O CH₂Bu-cyc PhCH₂O 3,5-Cl₂-Ph PhCH₂O CH₂Pen-cyc PhCH₂O 2,6-Cl₂-Ph PhCH₂O CH₂Hex-cyc PhCH₂O 2,3-Cl₂-Ph PhCH₂O CH₂CH₂Pr-cyc PhCH₂O 2,5-Cl₂-Ph PhCH₂O CH₂OMe PhCH₂O 2-F-Ph PhCH₂O CH₂OEt PhCH₂O 3-F-Ph PhCH₂O CH₂OPr-n PhCH₂O 4-F-Ph PhCH₂O CH₂OBu-n PhCH₂O 2,4-F₂-Ph PhCH₂O CH₂OBu-iso PhCH₂O 2-F-4-Cl-Ph PhCH₂O CH₂OBu-sec PhCH₂O 2-Br-Ph PhCH₂O CH₂OBu-tert PhCH₂O 3-Br-Ph PhCH₂O CH₂CH₂OMe PhCH₂O 4-Br-Ph PhCH₂O CH₂CH₂OEt PhCH₂O 2-Me-Ph PhCH₂O ───────────────── ─────────────────

【００７９】

【表２８】 ───────────────── ───────────────── Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ───────────────── ───────────────── 3-Me-Ph PhCH₂O 4-NO₂-Ph PhCH₂O 4-Me-Ph PhCH₂O 2-CN-Ph PhCH₂O 2,4-Me₂-Ph PhCH₂O CH₂Ph PhCH₂O 3,5-Me₂-Ph PhCH₂O CHMePh PhCH₂O 2,6-Me₂-Ph PhCH₂O CMe₂Ph PhCH₂O 2,3-Me₂-Ph PhCH₂O 2-Cl-PhCH₂ PhCH₂O 2,5-Me₂-Ph PhCH₂O 3-Cl-PhCH₂ PhCH₂O 2,6-Et₂-Ph PhCH₂O 4-Cl-PhCH₂ PhCH₂O 2-MeO-Ph PhCH₂O 2-F-PhCH₂ PhCH₂O 3-MeO-Ph PhCH₂O 3-F-PhCH₂ PhCH₂O 4-MeO-Ph PhCH₂O 4-F-PhCH₂ PhCH₂O 3-(OPr-iso)-Ph PhCH₂O 2,4-F₂-PhCH₂ PhCH₂O 3,4-(EtO)₂-Ph PhCH₂O 2-F-4-Cl-PhCH₂ PhCH₂O 4-CF₃O-Ph PhCH₂O 2-Br-PhCH₂ PhCH₂O 4-CHF₂CF₂O-Ph PhCH₂O 3-Br-PhCH₂ PhCH₂O 2-CF₃-Ph PhCH₂O 4-Br-PhCH₂ PhCH₂O 3-CF₃-Ph PhCH₂O 2-Me-PhCH₂ PhCH₂O 4-CF₃-Ph PhCH₂O 3-Me-PhCH₂ PhCH₂O 2,4,6-Cl₃-Ph PhCH₂O 4-Me-PhCH₂ PhCH₂O 2,3,5-Cl₃-Ph PhCH₂O ───────────────── 2,3,4-Cl₃-Ph PhCH₂O 2-NO₂-Ph PhCH₂O 3-NO₂-Ph PhCH₂O ─────────────────

【００８０】〔第４表〕

【００８１】

【化１６】

【００８２】

【化１７】

【００８３】

【化１８】

【００８４】

【表２９】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── H H H H H OMe H H H H OEt H H H H OPr-n H H H H OPr-iso H H H H OBu-n H H H H OBu-iso H H H H OBu-tert H H H H CN H H H H NO₂ H H H H F H H H H Cl H H H H Br H H H H I H H H H Me H H H H Et H H H H Pr-n H H H H Pr-iso H H H H Bu-n H H H H Bu-iso H H H H Bu-sec H H H H Bu-tert H H H H CH₂F H H H H ───────────────────────────────────

【００８５】

【表３０】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── CH₂Cl H H H H CH₂Br H H H H CH₂I H H H H CHF₂ H H H H CHCl₂ H H H H CHBr₂ H H H H CCl₃ H H H H CBr₃ H H H H CClF₂ H H H H CF₃CH₂ H H H H CF₃CF₂ H H H H ClCH₂CH₂ H H H H Cl₂CHCH₂ H H H H Cl₃CCH₂ H H H H BrCH₂CH₂ H H H H Br₂CHCH₂ H H H H ICH₂CH₂ H H H H CF₃CH₂CH₂, H H H H CF₃CF₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CF₂ H H H H CF₃CH₂CH₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CH₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CF₂CH₂ H H H H ───────────────────────────────────

【００８６】

【表３１】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── ClCH₂CH₂CH₂ H H H H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H H H H OMe H H H H OEt H H H H OPr-n H H H H OPr-iso H H H H OBu-n H H H H OBu-iso H H H H OBu-tert H H H H CN H H H H NO₂ H H H H F H H H H Cl H H H H Br H H H H I H H H H Me H H H H Et H H H H Pr-n H H H H Pr-iso H H H H Bu-n H H H H Bu-iso H H H H Bu-sec H H H H Bu-tert H H H ───────────────────────────────────

【００８７】

【表３２】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── H CH₂F H H H H CH₂Cl H H H H CH₂Br H H H H CH₂I H H H H CHF₂ H H H H CHCl₂ H H H H CHBr₂ H H H H CCl₃ H H H H CBr₃ H H H H CClF₂ H H H H CF₃CH₂ H H H H CF₃CF₂ H H H H ClCH₂CH₂ H H H H Cl₂CHCH₂ H H H H Cl₃CCH₂ H H H H BrCH₂CH₂ H H H H Br₂CHCH₂ H H H H ICH₂CH₂ H H H H CF₃CH₂CH₂, H H H H CF₃CF₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CF₂ H H H H CF₃CH₂CH₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CH₂CH₂ H H H ───────────────────────────────────

【００８８】

【表３３】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── H CF₃CF₂CF₂CH₂ H H H H ClCH₂CH₂CH₂ H H H H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H H H H OMe H H H H OEt H H H H OPr-n H H H H OPr-iso H H H H OBu-n H H H H OBu-iso H H H H OBu-tert H H H H CN H H H H NO₂ H H H H F H H H H Cl H H H H Br H H H H I H H H H Me H H H H Et H H H H Pr-n H H H H Pr-iso H H H H Bu-n H H H H Bu-iso H H H H Bu-sec H H ───────────────────────────────────

【００８９】

【表３４】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── H H Bu-tert H H H H CH₂F H H H H CH₂Cl H H H H CH₂Br H H H H CH₂I H H H H CHF₂ H H H H CHCl₂ H H H H CHBr₂ H H H H CCl₃ H H H H CBr₃ H H H H CClF₂ H H H H CF₃CH₂ H H H H CF₃CF₂ H H H H ClCH₂CH₂ H H H H Cl₂CHCH₂ H H H H Cl₃CCH₂ H H H H BrCH₂CH₂ H H H H Br₂CHCH₂ H H H H ICH₂CH₂ H H H H CF₃CH₂CH₂, H H H H CF₃CF₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CF₂ H H H H CF₃CH₂CH₂CH₂ H H ───────────────────────────────────

【００９０】

【表３５】 ─────────────────────────────────── ｒ¹ ｒ² ｒ³ ｒ⁴ ｒ⁵ ─────────────────────────────────── H H CF₃CF₂CH₂CH₂ H H H H CF₃CF₂CF₂CH₂ H H H H ClCH₂CH₂CH₂ H H H H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H CF₃ F H H H CF₃ H F H H CF₃ H H F H CF₃ H H H F F CF₃ H H H H CF₃ F H H H CF₃ H F H H CF₃ H H F F H CF₃ H H H F CF₃ H H ──────────────────────────────────

【００９１】〔第５表〕

【００９２】

【化１９】

【００９３】

【化２０】

【００９４】

【化２１】

【００９５】

【化２２】

【００９６】

【化２３】

【００９７】

【化２４】

【００９８】

【表３６】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── H H CF₃ Et H CF₃ Pr-n H CF₃ Pr-iso H CF₃ Bu-n H CF₃ Bu-iso H CF₃ Bu-sec H CF₃ Bu-tert H CF₃ Pen-n H CF₃ Hex-n H CF₃ Pr-cyc H CF₃ Bu-cyc H CF₃ Pen-cyc H CF₃ Hex-cyc H CF₃ CH₂CH=CH₂ H CF₃ CH₂CH=CHMe H CF₃ CH₂CH₂CH=CH₂ H CF₃ CH₂C≡CH H CF₃ CH₂C≡CMe H CF₃ CH₂F H CF₃ CH₂Cl H CF₃ CH₂Br H CF₃ CH₂I H CF₃ ───────────────────────────────────

【００９９】

【表３７】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── CHF₂ H CF₃ CHCl₂ H CF₃ CHBr₂ H CF₃ CF₃ H CF₃ CCl₃ H CF₃ CBr₃ H CF₃ CClF₂ H CF₃ CF₃CH₂ H CF₃ CF₃CF₂ H CF₃ ClCH₂CH₂ H CF₃ Cl₂CHCH₂ H CF₃ Cl₃CCH₂ H CF₃ BrCH₂CH₂ H CF₃ Br₂CHCH₂ H CF₃ ICH₂CH₂ H CF₃ CF₃CH₂CH₂ H CF₃ CF₃CF₂CH₂ H CF₃ CF₃CF₂CF₂ H CF₃ CF₃CH₂CH₂CH₂ H CF₃ CF₃CF₂CH₂CH₂ H CF₃ CF₃CF₂CF₂CH₂ H CF₃ ClCH₂CH₂CH₂ H CF₃ ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H CF₃ ───────────────────────────────────

【０１００】

【表３８】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── Me H Me Me H Et Me H Pr-n Me H Pr-iso Me H Bu-n Me H Bu-iso Me H Bu-sec Me H Bu-tert Me H Pen-n Me H Hex-n Me H Pr-cyc Me H Bu-cyc Me H Pen-cyc Me H Hex-cyc Me H CH₂CH=CH₂ Me H CH₂CH=CHMe Me H CH₂CH₂CH=CH₂ Me H CH₂C≡CH Me H CH₂C≡CMe Me H CH₂F Me H CH₂Cl Me H CH₂Br Me H CH₂I ───────────────────────────────────

【０１０１】

【表３９】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── Me H CHF₂ Me H CHCl₂ Me H CHBr₂ Me H CCl₃ Me H CBr₃ Me H CClF₂ Me H CF₃CH₂ Me H CF₃CF₂ Me H ClCH₂CH₂ Me H Cl₂CHCH₂ Me H Cl₃CCH₂ Me H BrCH₂CH₂ Me H Br₂CHCH₂ Me H ICH₂CH₂ Me H CF₃CH₂CH₂ Me H CF₃CF₂CH₂ Me H CF₃CF₂CF₂ Me H CF₃CH₂CH₂CH₂ Me H CF₃CF₂CH₂CH₂ Me H CF₃CF₂CF₂CH₂ Me H ClCH₂CH₂CH₂ Me H ClCH₂CH₂CH₂CH₂ Me H CO₂Me ───────────────────────────────────

【０１０２】

【表４０】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── Me H CO₂Et Me H CO₂Pr-n Me H CO₂Pr-iso Me H CO₂Bu-n Me H CN Me H NO₂ Me H F Me H Cl Me H Br Me H I Me Me CF₃ Me Et CF₃ Me Pr-n CF₃ Me Pr-iso CF₃ Me Bu-n CF₃ Me Bu-iso CF₃ Me Bu-sec CF₃ Me Bu-tert CF₃ Me Pen-n CF₃ Me Hex-n CF₃ Me Pr-cyc CF₃ Me Bu-cyc CF₃ Me Pen-cyc CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０３】

【表４１】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── Me Hex-cyc CF₃ Me CH₂CH=CH₂ CF₃ Me CH₂CH=CHMe CF₃ Me CH₂CH₂CH=CH₂ CF₃ Me CH₂C≡CH CF₃ Me CH₂C≡CMe CF₃ Me CH₂F CF₃ Me CH₂Cl CF₃ Me CH₂Br CF₃ Me CH₂I CF₃ Me CHF₂ CF₃ Me CHCl₂ CF₃ Me CHBr₂ CF₃ Me CCl₃ CF₃ Me CBr₃ CF₃ Me CClF₂ CF₃ Me CF₃CH₂ CF₃ Me CF₃CF₂ CF₃ Me ClCH₂CH₂ CF₃ Me Cl₂CHCH₂ CF₃ Me Cl₃CCH₂ CF₃ Me BrCH₂CH₂ CF₃ Me Br₂CHCH₂ CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０４】

【表４２】 ─────────────────────────────────── ｒ⁶ ｒ⁷ ｒ⁸( ｒ⁹) ─────────────────────────────────── Me ICH₂CH₂ CF₃ Me CF₃CH₂CH₂ CF₃ Me CF₃CF₂CH₂ CF₃ Me CF₃CF₂CF₂ CF₃ Me CF₃CH₂CH₂CH₂ CF₃ Me CF₃CF₂CH₂CH₂ CF₃ Me CF₃CF₂CF₂CH₂ CF₃ Me ClCH₂CH₂CH₂ CF₃ Me ClCH₂CH₂CH₂CH₂ CF₃ Me CO₂Me CF₃ Me CO₂Et CF₃ Me CO₂Pr-n CF₃ Me CO₂Pr-iso CF₃ Me CO₂Bu-n CF₃ Me CN CF₃ Me NO₂ CF₃ Me F CF₃ Me Cl CF₃ Me Br CF₃ Me I CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０５】〔第６表〕

【０１０６】

【化２５】

【０１０７】

【化２６】

【０１０８】

【化２７】

【０１０９】

【表４３】 ─────────────────────────────────── ｒ¹⁰ ｒ¹¹ ｒ¹² ｒ¹³ ─────────────────────────────────── Cl H H H H Cl H H H H Cl H H H H Cl CF₃ H H H H CF₃ H H H H CF₃ H H H H CF₃ Me H H H H Me H H H H Me H H H H Me OMe H H H H OMe H H H H OMe H H H H OMe ───────────────────────────────────

【０１１０】〔第７表〕

【０１１１】

【化２８】

【０１１２】

【化２９】

【０１１３】

【化３０】

【０１１４】

【表４４】 ─────────────────────────────────── ｒ¹⁴ ｒ¹⁵ ｒ¹⁶ ｒ¹⁷ ─────────────────────────────────── Cl H H H H Cl H H H H Cl H H H H Cl CF₃ H H H H CF₃ H H H H CF₃ H H H H CF₃ Me H H H H Me H H H H Me H H H H Me OMe H H H H OMe H H H H OMe H H H H OMe ───────────────────────────────────

【０１１５】〔第８表〕

【０１１６】

【化３１】

【０１１７】

【化３２】

【０１１８】

【化３３】

【０１１９】

【表４５】 ─────────────────────────────────── ｒ¹⁸ ｒ¹⁹ ｒ²⁰ ｒ²¹ ─────────────────────────────────── Cl H H H H Cl H H H H Cl H H H H Cl CF₃ H H H H CF₃ H H H H CF₃ H H H H CF₃ Me H H H H Me H H H H Me H H H H Me OMe H H H H OMe H H H H OMe H H H H OMe ───────────────────────────────────

【０１２０】〔第９表〕

【０１２１】

【化３４】

【０１２２】

【化３５】

【０１２３】

【化３６】

【０１２４】

【化３７】

【０１２５】

【化３８】

【０１２６】

【化３９】

【０１２７】

【表４６】 ──────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ──────────────────────────────── Me H H H Me H H H Me Et H H H Et H H H Et CF₃ H H H CF₃ H H H CF₃ OMe H H H OMe H H H OMe CN H H H CN H H H CN NO₂ H H H NO₂ H H H NO₂ F H H H F H H H F Cl H H H Cl H ────────────────────────────────

【０１２８】

【表４７】 ──────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ──────────────────────────────── H H Cl Br H H H Br H H H Br ────────────────────────────────

【０１２９】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等
により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタ
ール（ha) 当たり通常０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgが適当である。本発明化合物は必要に
応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても
良い。

【０１３０】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９３年版に記載されている化合物な
どがある。

【０１３１】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron ／一般名）、ＤＰＸ−Ａ８９４７（N-(((4,6-dimet
hoxypyrimidin-2-yl)amino-carbonyl))-1-methyl-4-(2-
methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamid
e) があげられる。

【０１３２】また、これらの他に以下の成分を更に加え
ることもできる。プレチラクロール（pretilachlor／一
般名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、ピラ
ゾレート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン
（pyrazoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benzof
enap／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロ
モブチド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド
（naproanilide／一般名）、クロメプロップ（clomepro
p ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル
（chlomethoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifeno
x／一般名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般
名）、

【０１３３】メフェナセット（mefenacet ／一般名）、
ブタクロール（butachlor ／一般名）、ブテナクロール
（butenachlor ／一般名）、ジチオピル（dithiopyr ／
一般名）、ベンフレセート（benfuresate ／一般名）、
ピリブチカルブ（pyributicarb／一般名）、ベンチオカ
ーブ（benthiocarb ／一般名）、ジメピペレート（dime
piperate／一般名）、モリネート（molinate／一般
名）、ブタミホス（butamifos ／一般名）、キンクロラ
ック（quinclorac／一般名）、

【０１３４】シンメスリン（cinmethylin ／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）等があげられる。

【０１３５】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、

【０１３６】エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類
（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素
類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用
することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。

【０１３７】本発明化合物を含む水田用除草粒剤につい
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。

【０１３８】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１３９】〔水和剤〕本発明化合物─────────0.1 〜８０部固体担体 ─────────１０〜９０部界面活性剤 ───────── １〜１０部その他 ───────── １〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。

【０１４０】〔乳剤〕本発明化合物───────── 0.1〜３０部液体担体 ─────────３０〜９５部界面活性剤 ───────── ５〜１５部

【０１４１】〔フロアブル剤〕本発明化合物───────── 0.1〜７０部液体担体 ─────────１５〜６５部界面活性剤 ───────── ５〜１２部その他 ───────── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１４２】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物─────────0.1 〜９０部固体担体 ─────────１０〜７０部界面活性剤 ───────── １〜２０部

【０１４３】〔液剤〕本発明化合物──────── 0.01〜３０部液体担体 ─────────0.1 〜５０部水 ─────────５０〜99.99 部その他 ─────────0.1 〜１０部〔粒剤〕本発明化合物─────────0.01〜１０部固体担体 ─────────９０〜99.99 部その他 ─────────0.1 〜１０部

【０１４４】〔配合例１〕水和剤本発明化合物 No.１────────── ２０部ジークライトＡ ───────────７６部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９─────────── ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス（固結防止剤）────── ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１４５】〔配合例２〕水和剤本発明化合物 No.１───────────４０部ジークライトＡ ───────────５４部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９────────────２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス（固結防止剤）───────４部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１４６】〔配合例３〕乳剤本発明化合物 No.１─────────── ５部キシレン ───────────７５部ジメチルホルムアミド──────────１５部ソルポール２６８０────────────５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１４７】〔配合例４〕フロアブル剤本発明化合物 No.１───────────２５部アグリゾールＳ−７１０─────────１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ───────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）水 ───────────４４．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１４８】〔配合例５〕フロアブル剤本発明化合物 No.１───────────４０部アグリゾールＳ−７１０─────────１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ───────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）水 ───────────２９．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１４９】〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物 No.１───────────７５部イソバン No.１ ───────────１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ─────────── ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０──────────１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１５０】〔配合例７〕粒剤本発明化合物 No.１─────────── １部ベントナイト ───────────５５部タルク ───────────４４部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１５１】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜
５０kg、好ましくは０．０１〜１０kgになるように散布
する。本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の
土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても
使用できる。また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。

【０１５２】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０１５３】〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ（Ａ）、エノコログサ
（Ｂ）、イチビ（Ｃ）、アオビユ（Ｄ）、アサガオ
（Ｅ）、ダイズ（ａ）、ワタ（ｂ）およびトウモロコシ
（ｃ）の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
cm覆土した後、本発明化合物の有効成分量が所定の割合
になるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用いた。薬液散布３週間後
に作物および雑草に対する除草効果を下記の判定基準に
従い調査した。抑制の程度は肉眼による観察調査から求
めた。

【０１５４】５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制４：７０％〜９０％の抑制３：４０％〜７０％の抑制２：２０％〜４０％の抑制１：５％〜２０％の抑制０：５％未満の抑制結果を第１０表に示す。

【０１５５】

【表４８】〔第１０表〕 ────────────────────────────── 化合物 No. 薬量 (kg/ha) ＡＢＣＤＥａｂｃ ────────────────────────────── ６５５５０５３０００７５５５５５５０００８５５５５５５０００９５５５５５５１００１０２．５５５５５５１００１１２．５５５５５５１０２１３２．５５５２５００２０１４２．５５５５５００００１５２．５５５３５２００１１６０．１６５５５５５０００１７０．１６５５５５５１０１ ──────────────────────────────

【０１５６】〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ（Ａ）、エノコログサ
（Ｂ）、イチビ（Ｃ）、アオビユ（Ｄ）、アサガオ
（Ｅ）およびオナモミ（Ｆ）の種子をそれぞれスポット
状に播種し、約１．５cm覆土した。各植物が２〜３葉期
に達したとき、本発明化合物の有効成分量が所定の割合
になるように茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た水和剤を水で希釈して用いた。薬液散布３週間後に雑
草に対する除草効果を試験例１の判定基準に従い調査し
た。結果を第１１表に示す。

【０１５７】

【表４９】〔第１１表〕 ────────────────────────── 化合物 No. 薬量 (kg/ha) ＡＢＣＤＥＦ ────────────────────────── ９５５５５４５４１０２．５４５３４４４１６２．５５５４４５４ ──────────────────────────

【０１５８】〔試験例３〕湛水条件における除草効果試
験１／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件にし
た。ノビエ（Ａ）、ホタルイ（Ｇ）、コナギ（Ｈ）、キ
カシグサ（Ｉ）の種子を上記のポットに播種した後、
２．５葉期のイネ苗（ｄ）を移植した。播種１日後に、
本発明化合物の有効成分量が所定の割合になるように、
水面へメスピペットで滴下処理した。滴下の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を希釈し
て用いた。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、薬液滴下後３週間目にイネおよび雑草に対す
る除草効果を試験例１の判定基準に従い調査した。結果
を第１２表に示す。

【０１５９】

【表５０】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 401/14 ２１３Ｃ０７Ｄ 401/14 ２１３ (72)発明者寺地拓己千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者縄巻勤埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者石川公広埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者川口千秋埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立して、水
素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、Ｃ_2- ₄アルキニル基、
Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_3-6シ
クロアルキル基で置換されたＣ_1-2アルキル基、ハロゲ
ン原子で置換されたシクロプロピルメチル基、Ｃ_1-4ア
ルコキシＣ_1-4アルキル基、ジＣ_1-4アルキルアミノＣ
_1-4アルキル基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1- ₄アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたＣ_1-4アルキル基またはフェニル基（Ｃ_1-4
アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）を表し、Ｒ⁵はＣ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アル
ケニルオキシ基、Ｃ_2-4アルキニルオキシ基、Ｃ_2-4ハ
ロアルコキシ基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたＣ_1-4アルコキシ基、フェノキシ基（Ｃ_1-4
アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換されたＣ_1-4ア
ルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_2-4アルケニル
チオ基、Ｃ_2-4アルキニルチオ基、Ｃ_2-4ハロアルキル
チオ基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置換基
によって置換されていてもよい。）によって置換された
Ｃ_1-4アルキルチオ基、フェニルチオ基（Ｃ_1-4アルキ
ル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１ま
たは２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、Ｃ_1-4アルキルアミノ基、Ｃ_2-4アルケニルア
ミノ基、Ｃ_2-4アルキニルアミノ基、ジＣ_1-4アルキル
アミノ基、ジＣ_2-4アルケニルアミノ基、ジＣ_2-4アル
キニルアミノ基、フェニル基（Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以
上の置換基によって置換されていてもよい。）によって
置換されたＣ_1-4アルキルアミノ基、アニリノ基（Ｃ
_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−
１−イル基またはトリアゾール−１−イル基を表し、Ｑ
は【化２】（式中、ｒ¹、ｒ²、ｒ³、ｒ⁴およびｒ⁵はそれぞれ
独立して水素原子、Ｃ_1- ₄アルキル基、Ｃ_1-4ハロアル
キル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基また
はハロゲン原子を表し、ｒ⁶は水素原子、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、
Ｃ_2-4アルキニル基またはＣ_1-4ハロアルキル基を表
し、ｒ⁷、ｒ⁸およびｒ⁹はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
_2-4アルケニル基、Ｃ_2-4アルキニル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、
ハロゲン原子またはニトロ基を表し、ｒ¹⁰、ｒ¹¹、
ｒ¹²、ｒ¹³、ｒ¹⁴、ｒ¹⁵、ｒ¹⁶、ｒ¹⁷、ｒ¹⁸、ｒ¹⁹、ｒ
²⁰およびｒ²¹はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表す。）を表
す。〕で表わされる新規ピリジン誘導体。
【請求項２】請求項１に記載の化合物の１または２以
上を有効成分として含有する除草剤。