JPH0827105A - Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法Info
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- JPH0827105A JPH0827105A JP13572694A JP13572694A JPH0827105A JP H0827105 A JPH0827105 A JP H0827105A JP 13572694 A JP13572694 A JP 13572694A JP 13572694 A JP13572694 A JP 13572694A JP H0827105 A JPH0827105 A JP H0827105A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 酸素存在下で取り扱ったＮ−メチル−２−ピ
ロリドン溶液を蒸留してＮ−メチル−２−ピロリドンを
精製する際に、下記（１）式及び（２）式を満足する条
件下で蒸留してＮ−メチル−２−ピロリドンを留出させ
ることを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリドンの精製
方法。 【数１】 Ｔ≦〔１．６１×１０6／（Ｃ＋３３００）〕−６５ −−−（１） （（１）式において、Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：
℃）、Ｃは蒸留塔に供給されるＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の過酸化物濃度（単位：ｍｅｑ／ｋｇ）を表
す。） 【数２】 −ln（１−ｘ）≦４．４４×１０14×θt × exp［−１４９６８／（Ｔ＋２７３．１５）］ −−−（２） （（２）式において、ｘは連続蒸留の場合は（留出速度
／供給速度）、回分蒸留の場合は（留出液量／仕込液
量）を表し、θt は連続蒸留の場合は滞留時間（単位：
分）、回分蒸留の場合は留出時間（単位：分）を表し、
Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：℃）を表す。） 【効果】 大気中などで使用された過酸化物を含むＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液を、安全に蒸留して精製さ
れたＮ−メチル−２−ピロリドンを回収することができ
る。
ロリドン溶液を蒸留してＮ−メチル−２−ピロリドンを
精製する際に、下記（１）式及び（２）式を満足する条
件下で蒸留してＮ−メチル−２−ピロリドンを留出させ
ることを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリドンの精製
方法。 【数１】 Ｔ≦〔１．６１×１０6／（Ｃ＋３３００）〕−６５ −−−（１） （（１）式において、Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：
℃）、Ｃは蒸留塔に供給されるＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の過酸化物濃度（単位：ｍｅｑ／ｋｇ）を表
す。） 【数２】 −ln（１−ｘ）≦４．４４×１０14×θt × exp［−１４９６８／（Ｔ＋２７３．１５）］ −−−（２） （（２）式において、ｘは連続蒸留の場合は（留出速度
／供給速度）、回分蒸留の場合は（留出液量／仕込液
量）を表し、θt は連続蒸留の場合は滞留時間（単位：
分）、回分蒸留の場合は留出時間（単位：分）を表し、
Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：℃）を表す。） 【効果】 大気中などで使用された過酸化物を含むＮ−
メチル−２−ピロリドン溶液を、安全に蒸留して精製さ
れたＮ−メチル−２−ピロリドンを回収することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大気中で種々の用途に
供したＮ−メチル−２−ピロリドンを安全に精製する方
法に関する。
供したＮ−メチル−２−ピロリドンを安全に精製する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−メチル−２−ピロリドンは、無毒性
で耐熱性であり、かつ、化学的にも安定なので、古くか
ら溶剤などとして広く利用されている。また、最近で
は、フロン系やハロゲン系炭化水素に代わる洗浄剤とし
て、金属、電子材料分野などで注目されている。一方、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは、酸素と接触すると過酸
化物が生成しやすいので、大気中でＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを扱うに際しての過酸化物の生成を抑制する方
法が提案されている（特開平５−３２６２３、特開平５
−４３５４２）。
で耐熱性であり、かつ、化学的にも安定なので、古くか
ら溶剤などとして広く利用されている。また、最近で
は、フロン系やハロゲン系炭化水素に代わる洗浄剤とし
て、金属、電子材料分野などで注目されている。一方、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンは、酸素と接触すると過酸
化物が生成しやすいので、大気中でＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを扱うに際しての過酸化物の生成を抑制する方
法が提案されている（特開平５−３２６２３、特開平５
−４３５４２）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンを大気中で取り扱う場合には、過
酸化物の生成を完全に抑制することは困難であり、大気
中で種々の用途に供したＮ−メチル−２−ピロリドン中
には必然的に過酸化物が含まれていると思わなければな
らない。周知のように過酸化物を含む有機溶媒の多くは
蒸留の際に爆発などの危険性が極めて高いので、大気中
で種々の用途に供した後に回収されたＮ−メチル−２−
ピロリドン溶液を安全に蒸留し、精製されたＮ−メチル
−２−ピロリドンを回収する技術はこれまで知られてい
なかった。前記のようにＮ−メチル−２−ピロリドン
は、洗浄剤などとして今後、大幅に用途が拡大されると
考えられるので、このＮ−メチル−２−ピロリドンをい
かに安全に回収精製できるかは非常に重要な問題とな
る。
チル−２−ピロリドンを大気中で取り扱う場合には、過
酸化物の生成を完全に抑制することは困難であり、大気
中で種々の用途に供したＮ−メチル−２−ピロリドン中
には必然的に過酸化物が含まれていると思わなければな
らない。周知のように過酸化物を含む有機溶媒の多くは
蒸留の際に爆発などの危険性が極めて高いので、大気中
で種々の用途に供した後に回収されたＮ−メチル−２−
ピロリドン溶液を安全に蒸留し、精製されたＮ−メチル
−２−ピロリドンを回収する技術はこれまで知られてい
なかった。前記のようにＮ−メチル−２−ピロリドン
は、洗浄剤などとして今後、大幅に用途が拡大されると
考えられるので、このＮ−メチル−２−ピロリドンをい
かに安全に回収精製できるかは非常に重要な問題とな
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の問
題点を解決すべく、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液を
蒸留する際の、該溶液中の過酸化物の生成・分解挙動、
あるいは過酸化物濃度と蒸留条件の関係につき詳細に検
討した結果、過酸化物を含むＮ−メチル−２−ピロリド
ン溶液を安全に蒸留し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを
精製回収できる条件を見出し、本発明に到達した。
題点を解決すべく、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液を
蒸留する際の、該溶液中の過酸化物の生成・分解挙動、
あるいは過酸化物濃度と蒸留条件の関係につき詳細に検
討した結果、過酸化物を含むＮ−メチル−２−ピロリド
ン溶液を安全に蒸留し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを
精製回収できる条件を見出し、本発明に到達した。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、酸素存在下で取り
扱ったＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を蒸留してＮ−
メチル−２−ピロリドンを精製する際に、下記（１）式
及び（２）式を満足する条件下で蒸留してＮ−メチル−
２−ピロリドンを留出させることを特徴とするＮ−メチ
ル−２−ピロリドンの精製方法。
扱ったＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を蒸留してＮ−
メチル−２−ピロリドンを精製する際に、下記（１）式
及び（２）式を満足する条件下で蒸留してＮ−メチル−
２−ピロリドンを留出させることを特徴とするＮ−メチ
ル−２−ピロリドンの精製方法。
【数３】 Ｔ≦〔１．６１×１０6／（Ｃ＋３３００）〕−６５ −−−（１） （（１）式において、Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：
℃）、Ｃは蒸留塔に供給されるＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の過酸化物濃度（単位：ｍｅｑ／ｋｇ）を表
す。）
℃）、Ｃは蒸留塔に供給されるＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の過酸化物濃度（単位：ｍｅｑ／ｋｇ）を表
す。）
【数４】 −ln（１−ｘ）≦４．４４×１０14×θt × exp［−１４９６８／（Ｔ＋２７３．１５）］ −−−（２） （（２）式において、ｘは連続蒸留の場合は（留出速度
／供給速度）、回分蒸留の場合は（留出液量／仕込液
量）を表し、θt は連続蒸留の場合は滞留時間（単位：
分）、回分蒸留の場合は留出時間（単位：分）を表し、
Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：℃）を表す。）
／供給速度）、回分蒸留の場合は（留出液量／仕込液
量）を表し、θt は連続蒸留の場合は滞留時間（単位：
分）、回分蒸留の場合は留出時間（単位：分）を表し、
Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：℃）を表す。）
【０００６】以下本発明について詳細に説明する。Ｎ−
メチル−２−ピロリドンの製品は、通常、窒素シール下
で保存されている。しかし、使用のため開封した後は、
通常、大気中で取り扱うこととなり、過酸化物の生成が
避けられない。例えば、加温して洗浄液等として使用し
た場合、また、大気中で長期に保存した場合などにおい
ては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中には、通常１〜１
５０００ｍｅｑ／ｋｇ（ｍｅｑはミリ当量の意味であ
る）程度の過酸化物が蓄積される。このようなＮ−メチ
ル−２−ピロリドン溶液を蒸留することは、過酸化物の
濃縮による爆発などの危険が予想され、安全上の問題に
留意する必要がある。
メチル−２−ピロリドンの製品は、通常、窒素シール下
で保存されている。しかし、使用のため開封した後は、
通常、大気中で取り扱うこととなり、過酸化物の生成が
避けられない。例えば、加温して洗浄液等として使用し
た場合、また、大気中で長期に保存した場合などにおい
ては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中には、通常１〜１
５０００ｍｅｑ／ｋｇ（ｍｅｑはミリ当量の意味であ
る）程度の過酸化物が蓄積される。このようなＮ−メチ
ル−２−ピロリドン溶液を蒸留することは、過酸化物の
濃縮による爆発などの危険が予想され、安全上の問題に
留意する必要がある。
【０００７】本発明では、前記（１）式を用い、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン溶液中の過酸化物濃度に対応させ
て蒸留温度Ｔを設定する。この蒸留温度は、蒸留塔中で
Ｎ−メチル−２−ピロリドンが最も高温になる塔底の温
度であり、この温度が（１）式を満足するようにＮ−メ
チル−２−ピロリドン溶液を蒸留することが必要であ
る。この（１）式はＮ−メチル−２−ピロリドン溶液中
の過酸化物濃度と該溶液の昇温時の挙動についての関係
を調べた結果導かれた実験式であり、（１）式を満足し
ない温度範囲では圧力上昇や発熱が著しくなりやすくな
るので、蒸留の際の温度制御などが難しく、安全上問題
がある。
チル−２−ピロリドン溶液中の過酸化物濃度に対応させ
て蒸留温度Ｔを設定する。この蒸留温度は、蒸留塔中で
Ｎ−メチル−２−ピロリドンが最も高温になる塔底の温
度であり、この温度が（１）式を満足するようにＮ−メ
チル−２−ピロリドン溶液を蒸留することが必要であ
る。この（１）式はＮ−メチル−２−ピロリドン溶液中
の過酸化物濃度と該溶液の昇温時の挙動についての関係
を調べた結果導かれた実験式であり、（１）式を満足し
ない温度範囲では圧力上昇や発熱が著しくなりやすくな
るので、蒸留の際の温度制御などが難しく、安全上問題
がある。
【０００８】また、本発明では、前記（２）式を満足す
る条件下でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を蒸留し、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを留出させることが必要で
ある。（２）式は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液中
の過酸化物の分解反応の反応速度式から導いた実験式で
あり、（２）式を満足するように留出比及び滞留時間を
選択すると、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液中の過酸
化物の分解率を越えないように回収液の濃縮率が決定さ
れ、過酸化物が過度に濃縮されることがないので、安全
に蒸留することができる。
る条件下でＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を蒸留し、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを留出させることが必要で
ある。（２）式は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液中
の過酸化物の分解反応の反応速度式から導いた実験式で
あり、（２）式を満足するように留出比及び滞留時間を
選択すると、Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液中の過酸
化物の分解率を越えないように回収液の濃縮率が決定さ
れ、過酸化物が過度に濃縮されることがないので、安全
に蒸留することができる。
【０００９】本発明では前記（１）式及び（２）式を満
足するように蒸留すれば、過酸化物濃度に関係なく安全
にＮ−メチル−２−ピロリドン溶液の蒸留を行うことが
できる。蒸留に供されるＮ−メチル−２−ピロリドン溶
液中の過酸化物濃度は、通常１〜１５０００ｍｅｑ／ｋ
ｇ、好ましくは１０〜９０００ｍｅｑ／ｋｇ重量％であ
る。また、蒸留条件は（１）式と（２）式を満足してい
れば特に制限があるものではないが、蒸留温度が通常２
５０℃以下、好ましくは１００〜２２０℃、滞留時間が
通常０．１〜１０時間、好ましくは０．２〜５時間であ
る。
足するように蒸留すれば、過酸化物濃度に関係なく安全
にＮ−メチル−２−ピロリドン溶液の蒸留を行うことが
できる。蒸留に供されるＮ−メチル−２−ピロリドン溶
液中の過酸化物濃度は、通常１〜１５０００ｍｅｑ／ｋ
ｇ、好ましくは１０〜９０００ｍｅｑ／ｋｇ重量％であ
る。また、蒸留条件は（１）式と（２）式を満足してい
れば特に制限があるものではないが、蒸留温度が通常２
５０℃以下、好ましくは１００〜２２０℃、滞留時間が
通常０．１〜１０時間、好ましくは０．２〜５時間であ
る。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を越えないかぎり以下の実施例
に制限されるものではない。 参考例１〜４ 過酸化物濃度の異なるＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
について、窒素雰囲気下で、暴走反応測定装置（Columb
ia Scientific Industry社製）を用いて、最大発熱速
度、最大圧力上昇速度及び圧力上昇の測定を行った。該
装置の反応容器の材質はハステロイＣであり、また、昇
温ステップは５℃の条件を採用した。なお、各溶液中の
過酸化物濃度はヨウ化ナトリウム法で測定した。結果を
表−１に示す。前記の（１）式で求めた蒸留上限温度よ
り低い実験温度である参考例１〜３では、発熱や圧力の
上昇、変化は小さく、通常の蒸留設備で安全上の問題は
ない。しかし、蒸留上限温度よりはるかに高い実験温度
である参考例４では、発熱や圧力の上昇、変化が顕著で
あり、この温度での工業的な蒸留の実施は危険である。
するが本発明はその要旨を越えないかぎり以下の実施例
に制限されるものではない。 参考例１〜４ 過酸化物濃度の異なるＮ−メチル−２−ピロリドン溶液
について、窒素雰囲気下で、暴走反応測定装置（Columb
ia Scientific Industry社製）を用いて、最大発熱速
度、最大圧力上昇速度及び圧力上昇の測定を行った。該
装置の反応容器の材質はハステロイＣであり、また、昇
温ステップは５℃の条件を採用した。なお、各溶液中の
過酸化物濃度はヨウ化ナトリウム法で測定した。結果を
表−１に示す。前記の（１）式で求めた蒸留上限温度よ
り低い実験温度である参考例１〜３では、発熱や圧力の
上昇、変化は小さく、通常の蒸留設備で安全上の問題は
ない。しかし、蒸留上限温度よりはるかに高い実験温度
である参考例４では、発熱や圧力の上昇、変化が顕著で
あり、この温度での工業的な蒸留の実施は危険である。
【００１１】
【表１】
【００１２】実施例１ 過酸化物５１７３ｍｅｑ／ｋｇのＮ−メチル−２−ピロ
リドン溶液（前記（１）式での蒸留上限温度が１２５
℃）について連続蒸留を試みた。蒸留条件は、塔底温度
１２０℃、滞留時間６０分、前記（２）式でのｘ（留出
速度／供給速度）が０．４である（この条件下では、
（２）式の値は左辺が０．５１、右辺が０．７７とな
る。）。その結果、蒸留塔内の温度及び圧力が急激に変
動することなく、安定に蒸留運転を継続することができ
た。
リドン溶液（前記（１）式での蒸留上限温度が１２５
℃）について連続蒸留を試みた。蒸留条件は、塔底温度
１２０℃、滞留時間６０分、前記（２）式でのｘ（留出
速度／供給速度）が０．４である（この条件下では、
（２）式の値は左辺が０．５１、右辺が０．７７とな
る。）。その結果、蒸留塔内の温度及び圧力が急激に変
動することなく、安定に蒸留運転を継続することができ
た。
【００１３】比較例１ ｘを０．９に設定した以外は実施例１と同様の条件で連
続蒸留を試みた（この条件下では（２）式の値は左辺が
２．３０となる。）。しかしながら、蒸留開始後に、蒸
留塔内の温度及び圧力が急激に上昇したので即座に蒸留
を中止した。
続蒸留を試みた（この条件下では（２）式の値は左辺が
２．３０となる。）。しかしながら、蒸留開始後に、蒸
留塔内の温度及び圧力が急激に上昇したので即座に蒸留
を中止した。
【００１４】比較例２ 塔底温度を（１）式での蒸留上限温度の１２５℃より高
い１７０℃とした以外は実施例１と同様の条件で連続蒸
留を試みた。しかしながら、蒸留開始後に、蒸留塔内の
温度及び圧力が急激に上昇したので即座に蒸留を中止し
た。
い１７０℃とした以外は実施例１と同様の条件で連続蒸
留を試みた。しかしながら、蒸留開始後に、蒸留塔内の
温度及び圧力が急激に上昇したので即座に蒸留を中止し
た。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、大気中などで使用され
た過酸化物を含むＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を、
安全に蒸留して精製されたＮ−メチル−２−ピロリドン
を回収することができる。
た過酸化物を含むＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を、
安全に蒸留して精製されたＮ−メチル−２−ピロリドン
を回収することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 酸素存在下で取り扱ったＮ−メチル−２
−ピロリドン溶液を蒸留してＮ−メチル−２−ピロリド
ンを精製する際に、下記（１）式及び（２）式を満足す
る条件下で蒸留してＮ−メチル−２−ピロリドンを留出
させることを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリドンの
精製方法。 【数１】 Ｔ≦〔１．６１×１０6／（Ｃ＋３３００）〕−６５ −−−（１） （（１）式において、Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：
℃）、Ｃは蒸留塔に供給されるＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の過酸化物濃度（単位：ｍｅｑ／ｋｇ）を表
す。） 【数２】 −ln（１−ｘ）≦４．４４×１０14×θt × exp［−１４９６８／（Ｔ＋２７３．１５）］ −−−（２） （（２）式において、ｘは連続蒸留の場合は（留出速度
／供給速度）、回分蒸留の場合は（留出液量／仕込液
量）を表し、θt は連続蒸留の場合は滞留時間（単位：
分）、回分蒸留の場合は留出時間（単位：分）を表し、
Ｔは蒸留塔の塔底温度（単位：℃）を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13572694A JP2937019B2 (ja) | 1994-05-09 | 1994-06-17 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-94902 | 1994-05-09 | ||
| JP9490294 | 1994-05-09 | ||
| JP13572694A JP2937019B2 (ja) | 1994-05-09 | 1994-06-17 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827105A true JPH0827105A (ja) | 1996-01-30 |
| JP2937019B2 JP2937019B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=26436135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13572694A Expired - Fee Related JP2937019B2 (ja) | 1994-05-09 | 1994-06-17 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2937019B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011030728A1 (ja) | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 三菱化学エンジニアリング株式会社 | Ｎｍｐの蒸留装置 |
-
1994
- 1994-06-17 JP JP13572694A patent/JP2937019B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011030728A1 (ja) | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 三菱化学エンジニアリング株式会社 | Ｎｍｐの蒸留装置 |
| KR20120093826A (ko) | 2009-09-14 | 2012-08-23 | 미츠비시 가가쿠 엔지니어링 가부시키가이샤 | Ｎｍｐ의 증류장치 |
| US9815000B2 (en) | 2009-09-14 | 2017-11-14 | Mitsubishi Chemical Engineering Corporation | N-methyl-2-pyrrolidone distilling apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2937019B2 (ja) | 1999-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080611 Year of fee payment: 9 |
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