JPH0825989B2 - ２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤 - Google Patents
２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤Info
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- JPH0825989B2 JPH0825989B2 JP63043267A JP4326788A JPH0825989B2 JP H0825989 B2 JPH0825989 B2 JP H0825989B2 JP 63043267 A JP63043267 A JP 63043267A JP 4326788 A JP4326788 A JP 4326788A JP H0825989 B2 JPH0825989 B2 JP H0825989B2
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- JP
- Japan
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- acetamide
- benzhydrylsulfonyl
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- therapeutic agent
- crl
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミ
ド、その製造方法及びその治療用用途に関する。
ド、その製造方法及びその治療用用途に関する。
本発明の対象は次の式（Ｉ）を有する化合物である２
−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドである。
−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドである。
本発明者はこの化合物が中枢神経系に活性を示し、治
療用に用いられ得ることを見出した。
療用に用いられ得ることを見出した。
２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドは、２
−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドから、酸化、特に
過酸化水素による酸化によって製造され得るが、２−
（ベンズヒドリルチオ）アセタミド自体はアンモニアと
２−（ベンズヒドリルチオ）アセチルクロリドの反応に
より製造される。
−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドから、酸化、特に
過酸化水素による酸化によって製造され得るが、２−
（ベンズヒドリルチオ）アセタミド自体はアンモニアと
２−（ベンズヒドリルチオ）アセチルクロリドの反応に
より製造される。
本発明は又２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタ
ミドを活性成分として含む鎮静剤組成物をも提供する。
ミドを活性成分として含む鎮静剤組成物をも提供する。
次の実施例は本発明の化合物の製造例を示すものであ
る。
る。
ａ）２−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドの製造 メチレンクロリド100ml中に溶解したベンズヒドリル
チオアセチルクロリド21g（0.076モル）を撹拌下アンモ
ニア40ml及び水40mlに対し滴加した。１時間撹拌後、有
機相が分離され、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。溶
剤は真空中で蒸発され、残渣はイソプロピルエーテルか
ら結晶化され、酢酸エチルから再結晶された。化合物は
45％の収率で得られた。
チオアセチルクロリド21g（0.076モル）を撹拌下アンモ
ニア40ml及び水40mlに対し滴加した。１時間撹拌後、有
機相が分離され、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。溶
剤は真空中で蒸発され、残渣はイソプロピルエーテルか
ら結晶化され、酢酸エチルから再結晶された。化合物は
45％の収率で得られた。
それは白色粉末で、アルコール、アセトン、酢酸エチ
ル中に可溶；水、イソプロピルエーテルに不溶である。
107〜108℃で溶融する。
ル中に可溶；水、イソプロピルエーテルに不溶である。
107〜108℃で溶融する。
ｂ）２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドの製
造（コード番号CRL 41 056） 酢酸50ml中に溶解した２−（ベンズヒドリルチオ）ア
セタミド12.85g（0.05モル）が、110容積強度（volumes
strength）の過酸化水素15ml（0.15モル）の20及び30
℃間の滴加により酸化された。
造（コード番号CRL 41 056） 酢酸50ml中に溶解した２−（ベンズヒドリルチオ）ア
セタミド12.85g（0.05モル）が、110容積強度（volumes
strength）の過酸化水素15ml（0.15モル）の20及び30
℃間の滴加により酸化された。
５時間撹拌後、混合物は48時間放置された。スルホン
が濾別され、水で洗浄、乾燥され、エタノールから再結
晶された 化合物は36％の総合収率で得られた。白色針状の形状
を有し、アルコール類、アセトンに可溶；クロロホル
ム、酢酸エチルに僅溶；エチルエーテル、水に不溶であ
る。194℃で溶融する。
が濾別され、水で洗浄、乾燥され、エタノールから再結
晶された 化合物は36％の総合収率で得られた。白色針状の形状
を有し、アルコール類、アセトンに可溶；クロロホル
ム、酢酸エチルに僅溶；エチルエーテル、水に不溶であ
る。194℃で溶融する。
本発明の化合物（CRL 41 056）についてのその性質を
示す薬理学的研究の結果を次に示す。
示す薬理学的研究の結果を次に示す。
CRL 41 056のアラビヤゴム溶液中の懸濁液が腹腔内の
ルートにより二十日鼠（雄,NMRI,Evic Ceba）に対し20m
l/kgの容量で、又鼠（雄，CD1,SPRAGUE DAWLEY,Charle
s）に対し5ml/kgの容量で投与された。
ルートにより二十日鼠（雄,NMRI,Evic Ceba）に対し20m
l/kgの容量で、又鼠（雄，CD1,SPRAGUE DAWLEY,Charle
s）に対し5ml/kgの容量で投与された。
Ｉ 予備的毒性試験（pretoxicity）（１投与当り３匹
の二十日鼠） 64,128及び25mg/kgの投与：胃痙攣発生 512mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難 1024mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難、鎮静、死亡なし II 一般式挙動及び反応性 ３匹の鼠のグループが、CRL 41 056の投与前及び投与
後15分、30分、１時間、２時間、３時間及び24時間で観
察された。
の二十日鼠） 64,128及び25mg/kgの投与：胃痙攣発生 512mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難 1024mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難、鎮静、死亡なし II 一般式挙動及び反応性 ３匹の鼠のグループが、CRL 41 056の投与前及び投与
後15分、30分、１時間、２時間、３時間及び24時間で観
察された。
4mg/kg :接触される時の反応性低下（hypo-reactivit
y）（30mn） 16mg/kg :接触される時の反応性低下（30mn） :2〜３時間散瞳 64mg/kg :接触される時の反応性低下（30〜60mn） ：筋肉弛緩（15mn） :1時間散瞳 256mg/kg:接触される時の反応性低下及び筋肉弛緩30mn :1〜３時間散瞳 :2時間呼吸困難 III 自発的能動性に対する作用 CRL 41 056が与えられて半時間後、二十日鼠（投与量
当り６匹、12匹コントロール）がアクチメーター（acti
meter）中に置かれ、そこで彼らの能動性が記録され
た。
y）（30mn） 16mg/kg :接触される時の反応性低下（30mn） :2〜３時間散瞳 64mg/kg :接触される時の反応性低下（30〜60mn） ：筋肉弛緩（15mn） :1時間散瞳 256mg/kg:接触される時の反応性低下及び筋肉弛緩30mn :1〜３時間散瞳 :2時間呼吸困難 III 自発的能動性に対する作用 CRL 41 056が与えられて半時間後、二十日鼠（投与量
当り６匹、12匹コントロール）がアクチメーター（acti
meter）中に置かれ、そこで彼らの能動性が記録され
た。
128及び512mg/kgの投与量で、CRL 41 056は自発的運
動活動の下降をもたらす。
動活動の下降をもたらす。
CRL 41 056は運動性減弱及び反応性低下と結びついた
鎮静効果を示す。
鎮静効果を示す。
CRL 41 056は１錠当り100mgを含む錠剤を１日当り２
錠摂取すると、人間に対する良い鎮静剤であることがわ
かった。
錠摂取すると、人間に対する良い鎮静剤であることがわ
かった。
本発明による治療剤組成物は経口及び非経口的ルート
で人又は動物に対し投与され得る。
で人又は動物に対し投与され得る。
それらは固体又は半固体状の製剤の形で利用され得
る。その例としては、錠剤、カプセル、坐薬並びに徐放
性製剤（delayed-release forms）があげられる。
る。その例としては、錠剤、カプセル、坐薬並びに徐放
性製剤（delayed-release forms）があげられる。
これらの組成物に於いては、活性成分は通常用いら
れ、当業者によく知られている薬理学的に受容され得る
賦形剤の一又は以上と通常混合される。
れ、当業者によく知られている薬理学的に受容され得る
賦形剤の一又は以上と通常混合される。
投与される活性成分の量は、処理される患者、投与の
ルート及び疾病の重さによって変化することは明らかで
ある。
ルート及び疾病の重さによって変化することは明らかで
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタ
ミド。 - 【請求項２】２−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドを
酸化することよりなる、２−（ベンズヒドリルスルホニ
ル）アセタミドの製造法。 - 【請求項３】請求項１の化合物を活性成分とする鎮静剤
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8702586 | 1987-02-26 | ||
| FR8702586A FR2611709B1 (fr) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | 2-(benzhydrylsulfonyl)acetamide, son procede de preparation et son application en therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301856A JPS63301856A (ja) | 1988-12-08 |
| JPH0825989B2 true JPH0825989B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=9348363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63043267A Expired - Lifetime JPH0825989B2 (ja) | 1987-02-26 | 1988-02-25 | ２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0283362B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0825989B2 (ja) |
| AT (1) | ATE65248T1 (ja) |
| CA (1) | CA1296021C (ja) |
| DE (1) | DE3863665D1 (ja) |
| ES (1) | ES2040362T3 (ja) |
| FR (1) | FR2611709B1 (ja) |
| GR (1) | GR3002328T3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1309547T3 (da) | 2000-07-27 | 2007-05-21 | Teva Pharma | Krystallinsk og ren modafinil og fremgangsmåde til fremstilling af samme |
| MXPA05008088A (es) | 2003-02-24 | 2005-09-21 | Mallinckrodt Inc | Proceso mejorado para preparar benzhidril tioacetamida. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1584462A (en) * | 1977-03-31 | 1981-02-11 | Lafon Labor | N-diaryl-malonamide and diarylmethyl-sulphinyl-acetamide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
-
1987
- 1987-02-26 FR FR8702586A patent/FR2611709B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-02-24 EP EP88400432A patent/EP0283362B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 ES ES88400432T patent/ES2040362T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 AT AT88400432T patent/ATE65248T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 DE DE8888400432T patent/DE3863665D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-25 CA CA000559871A patent/CA1296021C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-25 JP JP63043267A patent/JPH0825989B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-18 GR GR91400957T patent/GR3002328T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2611709B1 (fr) | 1989-06-09 |
| ES2040362T3 (es) | 1995-04-01 |
| GR3002328T3 (en) | 1992-12-30 |
| JPS63301856A (ja) | 1988-12-08 |
| ATE65248T1 (de) | 1991-08-15 |
| CA1296021C (en) | 1992-02-18 |
| EP0283362A1 (fr) | 1988-09-21 |
| FR2611709A1 (fr) | 1988-09-09 |
| DE3863665D1 (de) | 1991-08-22 |
| EP0283362B1 (fr) | 1991-07-17 |
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