JPH08259508A - １−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法 - Google Patents
１−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−ハロゲノアントラキノンと脱酸剤、およ
び一般式（１） で表されるアミン類を反応させることを特徴とする一般
式（２） で示される１−アルキルアミノアントラキノン誘導体の
製法。 【効果】各種染顏料及びその中間体として有用な１−ア
ルキルアミノアントラキノン誘導体を、高純度、高収率
で、かつ工業的に有利に製造することができる。
び一般式（１） で表されるアミン類を反応させることを特徴とする一般
式（２） で示される１−アルキルアミノアントラキノン誘導体の
製法。 【効果】各種染顏料及びその中間体として有用な１−ア
ルキルアミノアントラキノン誘導体を、高純度、高収率
で、かつ工業的に有利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１−アルキルアミノアン
トラキノン誘導体の製造方法に関するものである。
トラキノン誘導体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】１−ア
ルキルアミノアントラキノン誘導体は、各種染顔料およ
びその中間体として有用な化合物である。
ルキルアミノアントラキノン誘導体は、各種染顔料およ
びその中間体として有用な化合物である。
【０００３】従来、１−アルキルアミノアントラキノン
誘導体の工業的製造法としては、例えば、１−ニトロア
ントラキノンを対応するアミン類と反応させる方法（ド
イツ特許第３１１５５４８号、同２６２２８３８号等）
が知られているが、反応中に副生する硝酸ガスが爆発性
を有するため、製造上危険を伴う等の問題がある。
誘導体の工業的製造法としては、例えば、１−ニトロア
ントラキノンを対応するアミン類と反応させる方法（ド
イツ特許第３１１５５４８号、同２６２２８３８号等）
が知られているが、反応中に副生する硝酸ガスが爆発性
を有するため、製造上危険を伴う等の問題がある。
【０００４】また、１−クロロアントラキノンを原料と
して使用する方法としては、酢酸銅触媒存在下、ピリジ
ン溶媒中、アミン類と反応させる方法（米国特許第２４
５９１４９等）が知られている。
して使用する方法としては、酢酸銅触媒存在下、ピリジ
ン溶媒中、アミン類と反応させる方法（米国特許第２４
５９１４９等）が知られている。
【０００５】しかしながら、この方法では溶媒を用いる
ため濾液からの回収操作が複雑となり、かつ溶媒のため
に排水の化学的酸素要求量（ＣＯＤ）、生化学的酸素要
求量（ＢＯＤ）負荷が増す等の問題がある。また、触媒
として銅あるいは銅の塩を用いることは、反応後に反応
生成物、排水からの脱銅処理が環境維持のため必要とな
り、経済的にあまり有利ではない。
ため濾液からの回収操作が複雑となり、かつ溶媒のため
に排水の化学的酸素要求量（ＣＯＤ）、生化学的酸素要
求量（ＢＯＤ）負荷が増す等の問題がある。また、触媒
として銅あるいは銅の塩を用いることは、反応後に反応
生成物、排水からの脱銅処理が環境維持のため必要とな
り、経済的にあまり有利ではない。
【０００６】加えてこれら公知の方法は、目的とする１
−アルキルアミノアントラキノン誘導体の純度、および
収率の両方を同時に満足させるものではなく、必ずしも
好ましい方法とは言い難かった。
−アルキルアミノアントラキノン誘導体の純度、および
収率の両方を同時に満足させるものではなく、必ずしも
好ましい方法とは言い難かった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、１−ハロ
ゲノアントラキノンを出発原料とした１−アルキルアミ
ノアントラキノン誘導体の製造法について鋭意検討した
結果、脱酸剤の存在下にアミン類と反応させることによ
り、高選択率、高収率で１−アルキルアミノアントラキ
ノン誘導体を生成することを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
ゲノアントラキノンを出発原料とした１−アルキルアミ
ノアントラキノン誘導体の製造法について鋭意検討した
結果、脱酸剤の存在下にアミン類と反応させることによ
り、高選択率、高収率で１−アルキルアミノアントラキ
ノン誘導体を生成することを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００８】すなわち本発明は、１−ハロゲノアントラ
キノンと脱酸剤、および一般式（１）（化３）
キノンと脱酸剤、および一般式（１）（化３）
【０００９】
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は独立に水素原子またはハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基または
ジアルキルアミノ基で置換されてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、またはベンジル基、フェネチル
基、アリル基を示す。但し、同時に水素原子であること
はない。）で表されるアミン類を反応させることを特徴
とする一般式（２）（化４）
子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基または
ジアルキルアミノ基で置換されてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、またはベンジル基、フェネチル
基、アリル基を示す。但し、同時に水素原子であること
はない。）で表されるアミン類を反応させることを特徴
とする一般式（２）（化４）
【００１０】
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。）で示
される１−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法
である。
される１−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法
である。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
特徴は、第１に反応がほぼ定量的に進行することであ
る。そのため、原料および副反応生成物に起因する不純
物が僅かであり、反応液をそのまま、あるいは水に排出
した後に濾過を行なっても、高収率で高純度の生成物を
得ることが可能である。
特徴は、第１に反応がほぼ定量的に進行することであ
る。そのため、原料および副反応生成物に起因する不純
物が僅かであり、反応液をそのまま、あるいは水に排出
した後に濾過を行なっても、高収率で高純度の生成物を
得ることが可能である。
【００１２】第２に、反応系に溶媒を必要としないこと
である。そのため、反応後の単離、精製において溶媒の
除去等、煩雑な操作を必要としない。また、目的化合物
は水に難溶であるため、排水の化学的酸素要求量（ＣＯ
Ｄ）値、生化学的酸素要求量（ＢＯＤ）値は、溶媒を用
いる場合と比較して取るに足りないものとなる。
である。そのため、反応後の単離、精製において溶媒の
除去等、煩雑な操作を必要としない。また、目的化合物
は水に難溶であるため、排水の化学的酸素要求量（ＣＯ
Ｄ）値、生化学的酸素要求量（ＢＯＤ）値は、溶媒を用
いる場合と比較して取るに足りないものとなる。
【００１３】また、本発明方法は、反応系に水を含有し
ても反応が同様に進むことも、特徴である。このため、
反応終了後の液を水に排出した後、過剰のアミンを回
収、再利用する際も、精密な蒸留設備は不要となり、工
業的に実施するにあたって有利である。
ても反応が同様に進むことも、特徴である。このため、
反応終了後の液を水に排出した後、過剰のアミンを回
収、再利用する際も、精密な蒸留設備は不要となり、工
業的に実施するにあたって有利である。
【００１４】本発明方法の出発原料である１−ハロゲノ
アントラキノンとしては、例として１−クロロアントラ
キノン、１−ブロモアントラキノン、１−ヨードアント
ラキノン等が挙げられ、いずれも使用できる。その中で
も、入手の容易さから１−クロロアントラキノンが最も
工業的に好ましい。
アントラキノンとしては、例として１−クロロアントラ
キノン、１−ブロモアントラキノン、１−ヨードアント
ラキノン等が挙げられ、いずれも使用できる。その中で
も、入手の容易さから１−クロロアントラキノンが最も
工業的に好ましい。
【００１５】一般式（１）の置換基Ｒ1、Ｒ2は、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、またはハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基、もしくはジ
アルキルアミノ基で置換されたアルキル基、またはベン
ジル基、フェネチル基、アリル基等であり、例としてメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−ク
ロロエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピ
ル基、フェノキシエチル基、３−ｉｓｏ−プロポキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシエチル基、ジメチルアミノプ
ロピル基、ジエチルアミノプロピル基等が挙げられる。
分岐または環状のアルキル基、またはハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基、もしくはジ
アルキルアミノ基で置換されたアルキル基、またはベン
ジル基、フェネチル基、アリル基等であり、例としてメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−ク
ロロエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピ
ル基、フェノキシエチル基、３−ｉｓｏ−プロポキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシエチル基、ジメチルアミノプ
ロピル基、ジエチルアミノプロピル基等が挙げられる。
【００１６】本発明方法において用いるアミン類の量
は、原料の１−ハロゲノアントラキノン１モルに対し通
常２〜２０倍モル、好ましくは５〜１５倍モルである。
は、原料の１−ハロゲノアントラキノン１モルに対し通
常２〜２０倍モル、好ましくは５〜１５倍モルである。
【００１７】反応系中には水が含まれていてもよく、そ
の重量比はアミン類に対し、通常２倍以下、好ましくは
１．５倍以下、更に好ましくは０．５倍以下である。
の重量比はアミン類に対し、通常２倍以下、好ましくは
１．５倍以下、更に好ましくは０．５倍以下である。
【００１８】反応温度は通常５０〜２００℃、好ましく
は９０〜１６０℃である。反応はアミンの沸点、含水率
により常圧下及び、または加圧下で行なうことができ
る。
は９０〜１６０℃である。反応はアミンの沸点、含水率
により常圧下及び、または加圧下で行なうことができ
る。
【００１９】本発明方法における脱酸剤とは、１−ハロ
ゲノアントラキノンとアミン類との反応において副成す
るハロゲン化水素酸を中和し、系中から除去することの
できるアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の弱酸と
の塩、またはアルカリ土類金属の酸化物のことをいう。
例として、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、プロピオン
酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酸化マグネ
シウム、酸化カルシウム等が挙げられ、その中で酢酸カ
リウムは反応を完結させる上で特に効果が高い。
ゲノアントラキノンとアミン類との反応において副成す
るハロゲン化水素酸を中和し、系中から除去することの
できるアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の弱酸と
の塩、またはアルカリ土類金属の酸化物のことをいう。
例として、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、プロピオン
酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酸化マグネ
シウム、酸化カルシウム等が挙げられ、その中で酢酸カ
リウムは反応を完結させる上で特に効果が高い。
【００２０】脱酸剤の使用量は１−ハロゲノアントラキ
ノン１モルに対し通常０．３〜３倍モル、好ましくは
０．７〜１．５倍モルである。
ノン１モルに対し通常０．３〜３倍モル、好ましくは
０．７〜１．５倍モルである。
【００２１】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳しく説明す
る。尚、実施例中の部は重量部を示す。 実施例１ １−クロロアントラキノン７０部、酢酸カリウム３１
部、４０％メチルアミン水溶液３００部をオートクレー
ブ中、１３０℃で１０時間反応させた。反応終了後、メ
チルアミンを留去して懸濁液を濾過、洗浄、乾燥し、１
−メチルアミノアントラキノン６８部を得た。純度換算
収率９５．８％であった。
る。尚、実施例中の部は重量部を示す。 実施例１ １−クロロアントラキノン７０部、酢酸カリウム３１
部、４０％メチルアミン水溶液３００部をオートクレー
ブ中、１３０℃で１０時間反応させた。反応終了後、メ
チルアミンを留去して懸濁液を濾過、洗浄、乾燥し、１
−メチルアミノアントラキノン６８部を得た。純度換算
収率９５．８％であった。
【００２２】実施例２ １−クロロアントラキノン３７部、酢酸カリウム１８
部、イソプロピルアミン１２０部をオートクレーブ中、
１３０℃で５時間反応させた。反応終了後、３０℃以下
に冷却して水３００部に排出する。イソプロピルアミン
を留去して懸濁液を濾過、洗浄、乾燥し、１−イソプロ
ピルアミノアントラキノン３８部を得た。純度換算収率
９２．０％であった。
部、イソプロピルアミン１２０部をオートクレーブ中、
１３０℃で５時間反応させた。反応終了後、３０℃以下
に冷却して水３００部に排出する。イソプロピルアミン
を留去して懸濁液を濾過、洗浄、乾燥し、１−イソプロ
ピルアミノアントラキノン３８部を得た。純度換算収率
９２．０％であった。
【００２３】実施例３ １−クロロアントラキノン３７部、酢酸カリウム２０
部、イソプロピルアミン１２０部と水２３０部をオート
クレーブに仕込み、１３０℃で６時間反応させた。反応
終了後、実施例１と同様に処理し、１−イソプロピルア
ミノアントラキノン３７．８部を得た。純度換算収率９
１．６％であった。
部、イソプロピルアミン１２０部と水２３０部をオート
クレーブに仕込み、１３０℃で６時間反応させた。反応
終了後、実施例１と同様に処理し、１−イソプロピルア
ミノアントラキノン３７．８部を得た。純度換算収率９
１．６％であった。
【００２４】実施例４ １−クロロアントラキノン３７部、酢酸カリウム１８
部、ジエチルアミン１６０部を１００℃で８時間反応さ
せた。反応終了後、５０℃に冷却して水３００部に排出
する。ジエチルアミンを留去して懸濁液を濾過、洗浄、
乾燥し、１−ジエチルアミノアントラキノン４２部を得
た。純度換算収率９１．８％であった。
部、ジエチルアミン１６０部を１００℃で８時間反応さ
せた。反応終了後、５０℃に冷却して水３００部に排出
する。ジエチルアミンを留去して懸濁液を濾過、洗浄、
乾燥し、１−ジエチルアミノアントラキノン４２部を得
た。純度換算収率９１．８％であった。
【００２５】実施例５ １−クロロアントラキノン４０部、酢酸カリウム２０
部、２−ヒドロキシエチルアミン２００部を１４０℃で
８時間反応させた。反応終了後、５０℃に冷却して水２
０００部に排出する。懸濁液を濾過、洗浄、乾燥し、１
−（２−ヒドロキシエチルアミノ）アントラキノン３７
部を得た。純度換算収率９０．０％であった。
部、２−ヒドロキシエチルアミン２００部を１４０℃で
８時間反応させた。反応終了後、５０℃に冷却して水２
０００部に排出する。懸濁液を濾過、洗浄、乾燥し、１
−（２−ヒドロキシエチルアミノ）アントラキノン３７
部を得た。純度換算収率９０．０％であった。
【００２６】実施例６〜１２ 実施例５において、２−ヒドロキシエチルアミンのかわ
りに表１に示すアルキルアミン類を使用して同様に反応
を行なった結果、いずれも、高収率で高純度の対応する
アルキルアミノアントラキノン化合物を得た。
りに表１に示すアルキルアミン類を使用して同様に反応
を行なった結果、いずれも、高収率で高純度の対応する
アルキルアミノアントラキノン化合物を得た。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例１３〜１８ 以下、実施例１と同様にして、種々の脱酸剤を添加し
て、１−メチルアミノアントラキノンを合成した。その
反応条件および結果を表２に示す。表２に示した条件以
外は全て実施例１に等しい。
て、１−メチルアミノアントラキノンを合成した。その
反応条件および結果を表２に示す。表２に示した条件以
外は全て実施例１に等しい。
【００２９】
【表２】
【００３０】比較例１ １−クロロアントラキノン１２２部、２５％メチルアミ
ン水溶液１４８部、および酢酸銅１部をピリジン５００
部に加え、オートクレーブ中、１３０℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、室温まで冷却し、水２０００部に排
出した。濾過、洗浄、乾燥を行ない１−メチルアミノア
ントラキノン１０９部を得た。純度換算収率は８１．８
％であった。
ン水溶液１４８部、および酢酸銅１部をピリジン５００
部に加え、オートクレーブ中、１３０℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、室温まで冷却し、水２０００部に排
出した。濾過、洗浄、乾燥を行ない１−メチルアミノア
ントラキノン１０９部を得た。純度換算収率は８１．８
％であった。
【００３１】比較例２ 脱酸剤を添加しないこと以外は実施例１と同様に行なっ
たところ、１−メチルアミノアントラキノン６６部を得
た。純度換算収率７４．１％であった。
たところ、１−メチルアミノアントラキノン６６部を得
た。純度換算収率７４．１％であった。
【００３２】比較例３ 酢酸カリウムの代わりに水酸化カリウムを加えること以
外は、実施例１と同様に反応を行なったところ、１−メ
チルアミノアントラキノン５６部を得た。純度換算収率
４１．０％であった。
外は、実施例１と同様に反応を行なったところ、１−メ
チルアミノアントラキノン５６部を得た。純度換算収率
４１．０％であった。
【００３３】
【発明の効果】本発明方法を用いれば、各種染顏料及び
その中間体として有用な１−アルキルアミノアントラキ
ノン誘導体を、高純度、高収率で、かつ工業的に有利に
製造することができる。
その中間体として有用な１−アルキルアミノアントラキ
ノン誘導体を、高純度、高収率で、かつ工業的に有利に
製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 １−ハロゲノアントラキノンと脱酸剤、
および一般式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は独立に水素原子またはハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基または
ジアルキルアミノ基で置換されてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、またはベンジル基、フェネチル
基、アリル基を示す。但し、同時に水素原子であること
はない。）で表されるアミン類を反応させることを特徴
とする一般式（２）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。）で示
される１−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製
法。 - 【請求項２】 １−ハロゲノアントラキノンが１−クロ
ロアントラキノンである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 脱酸剤が酢酸カリウム、酢酸ナトリウ
ム、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネウム、
酸化マグネシウム、酸化カルシウムの一種または二種以
上から選ばれる化合物である請求項１または請求項２記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06565195A JP3150565B2 (ja) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | １−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06565195A JP3150565B2 (ja) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | １−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259508A true JPH08259508A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3150565B2 JP3150565B2 (ja) | 2001-03-26 |
Family
ID=13293132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06565195A Expired - Fee Related JP3150565B2 (ja) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | １−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3150565B2 (ja) |
-
1995
- 1995-03-24 JP JP06565195A patent/JP3150565B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3150565B2 (ja) | 2001-03-26 |
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