JPH08245825A - リサイクル性ポリオールの製造方法 - Google Patents
リサイクル性ポリオールの製造方法Info
- Publication number
- JPH08245825A JPH08245825A JP33160895A JP33160895A JPH08245825A JP H08245825 A JPH08245825 A JP H08245825A JP 33160895 A JP33160895 A JP 33160895A JP 33160895 A JP33160895 A JP 33160895A JP H08245825 A JPH08245825 A JP H08245825A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- glycolysis
- polyol
- oil
- recyclable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＭＤＡ含有分が典型的な０．１重量％よりも
著しく低く、酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、かつ
２５℃で測定して５０００ｍＰａ・ｓを超えない粘度を
有し、有毒なまたはその他の有害な材料を使用すること
なく、ポリウレタン製造のために直接的に使用し得るリ
サイクル性ポリオールを製造するためのＰＵＲ−ＲＦを
簡単かつ経済的に解糖する方法を開発し、提供するこ
と。 【解決手段】 少くとも１種類のエポキシド化された天
然油脂を、解糖後、解糖温度より１０から８０℃低い温
度で反応混合物に添加する工程を包含することを特徴と
する。
著しく低く、酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、かつ
２５℃で測定して５０００ｍＰａ・ｓを超えない粘度を
有し、有毒なまたはその他の有害な材料を使用すること
なく、ポリウレタン製造のために直接的に使用し得るリ
サイクル性ポリオールを製造するためのＰＵＲ−ＲＦを
簡単かつ経済的に解糖する方法を開発し、提供するこ
と。 【解決手段】 少くとも１種類のエポキシド化された天
然油脂を、解糖後、解糖温度より１０から８０℃低い温
度で反応混合物に添加する工程を包含することを特徴と
する。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は硬質ポリウレタンフォームの解
糖、すなわちグリコリシスによりリサイクル性ポリオー
ルを製造する方法に関する。
糖、すなわちグリコリシスによりリサイクル性ポリオー
ルを製造する方法に関する。
【０００２】ポリウレタンは、大量に製産されている多
用途のプラスチックであって、ことに硬質ポリウレタン
フォーム（以下、ＰＵＲ−ＲＦと略称する）が重要であ
る。その良好な熱絶縁性により、例えば建築産業、冷凍
産業において、熱絶縁用に頻繁に使用される。ただし、
このＰＵＲ−ＲＦの使用における問題点は、その架橋の
故に化学的手段によってのみリサイクルが可能であるに
過ぎないことである。
用途のプラスチックであって、ことに硬質ポリウレタン
フォーム（以下、ＰＵＲ−ＲＦと略称する）が重要であ
る。その良好な熱絶縁性により、例えば建築産業、冷凍
産業において、熱絶縁用に頻繁に使用される。ただし、
このＰＵＲ−ＲＦの使用における問題点は、その架橋の
故に化学的手段によってのみリサイクルが可能であるに
過ぎないことである。
【０００３】
【従来技術】ポリウレタンを化学的方法により分解し
て、この分解生成物をポリウレタン製造のために使用す
ることは公知である。
て、この分解生成物をポリウレタン製造のために使用す
ることは公知である。
【０００４】化学的に分解する一方法は、多価アルコー
ルを使用してポリウレタンを分解（これは解糖ないしグ
リコリシスとして知られている）する方法である。この
解糖法は多数の特許文献、例えば西独特願公開２５１６
８６３号、２５５７１７２号、４２３４３３５号、同国
特許３７０２４９号各公報、米国特許３１０９８２４
号、３４０４１０３号各明細書に記載されている。
ルを使用してポリウレタンを分解（これは解糖ないしグ
リコリシスとして知られている）する方法である。この
解糖法は多数の特許文献、例えば西独特願公開２５１６
８６３号、２５５７１７２号、４２３４３３５号、同国
特許３７０２４９号各公報、米国特許３１０９８２４
号、３４０４１０３号各明細書に記載されている。
【０００５】アルコール含有水分および使用されるポリ
ウレタン中の残留水分のために、解糖処理によりイソシ
アナート形成の基礎を成すアミンが形成される。しかし
ながら、芳香族アミンは発癌物質の疑があり、反応混合
物から除去されねばならない。
ウレタン中の残留水分のために、解糖処理によりイソシ
アナート形成の基礎を成すアミンが形成される。しかし
ながら、芳香族アミンは発癌物質の疑があり、反応混合
物から除去されねばならない。
【０００６】ヨーロッパ特願公開５９２９５２号公報
は、解糖の間に形成される芳香族アミンをグリシジルエ
ーテルと反応させることにより安全ならしめるグリコリ
シス処理法を開示している。
は、解糖の間に形成される芳香族アミンをグリシジルエ
ーテルと反応させることにより安全ならしめるグリコリ
シス処理法を開示している。
【０００７】ＰＵＲ−ＲＦの解糖（グリコリシス）によ
り解糖ポリオールがもたらされ、これは芳香族アミン、
ことにフェニルメタンジアミン（ＭＤＡ）および同族体
を含有するに加えて、２ｍｇのＫＯＨ／ｇ以上の高い酸
価を示し、上述のヨーロッパ特願公開５９２９５２号公
報に示されている脱アミン処理は、このリサイクル性ポ
リオールの酸価を低減し得ない。
り解糖ポリオールがもたらされ、これは芳香族アミン、
ことにフェニルメタンジアミン（ＭＤＡ）および同族体
を含有するに加えて、２ｍｇのＫＯＨ／ｇ以上の高い酸
価を示し、上述のヨーロッパ特願公開５９２９５２号公
報に示されている脱アミン処理は、このリサイクル性ポ
リオールの酸価を低減し得ない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】そこで、この分野にお
ける技術的課題ないし本発明の目的は、ＭＤＡ含有分が
典型的な０．１重量％よりも著しく低く、酸価が１ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以下であり、かつ２５℃で測定して５０００
ｍＰａ・ｓを超えない粘度を有し、有毒なまたはその他
の有害な材料を使用することなく、ポリウレタン製造の
ために直接的に使用し得るリサイクル性ポリオールを製
造するためのＰＵＲ−ＲＦを簡単かつ経済的に解糖する
方法を開発し、提供することである。
ける技術的課題ないし本発明の目的は、ＭＤＡ含有分が
典型的な０．１重量％よりも著しく低く、酸価が１ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以下であり、かつ２５℃で測定して５０００
ｍＰａ・ｓを超えない粘度を有し、有毒なまたはその他
の有害な材料を使用することなく、ポリウレタン製造の
ために直接的に使用し得るリサイクル性ポリオールを製
造するためのＰＵＲ−ＲＦを簡単かつ経済的に解糖する
方法を開発し、提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の課題ない
し目的は、少くとも１種類のエポキシド化された天然油
脂を、解糖後、解糖温度より１０から８０℃低い温度で
反応混合物に添加する工程を包含することを特徴とする
リサイクル性ポリオールの製造方法により解決ないし達
成されることが本発明者らにより見出された。
し目的は、少くとも１種類のエポキシド化された天然油
脂を、解糖後、解糖温度より１０から８０℃低い温度で
反応混合物に添加する工程を包含することを特徴とする
リサイクル性ポリオールの製造方法により解決ないし達
成されることが本発明者らにより見出された。
【００１０】当然のことながら、この方法により得られ
るリサイクル性ポリオールおよびこれをポリウレタン製
造のために使用する方法も本発明の対象となる。
るリサイクル性ポリオールおよびこれをポリウレタン製
造のために使用する方法も本発明の対象となる。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明による新規方法を実施する
ために、一般的に粉砕された形態のＰＵＲ−ＲＦを、短
鎖ヒドロキシル含有化合物と混合する。このＰＵＲ−Ｒ
Ｆの粉砕は、例えばグラインダー、切断装置、破断装置
により行なわれる。
ために、一般的に粉砕された形態のＰＵＲ−ＲＦを、短
鎖ヒドロキシル含有化合物と混合する。このＰＵＲ−Ｒ
Ｆの粉砕は、例えばグラインダー、切断装置、破断装置
により行なわれる。
【００１２】反応混合物の良好な均斉性を達成するため
に、まず短鎖ヒドロキシル含有化合物を反応器中に装填
し、これをＰＵＲ−ＲＦを溶解させるのに充分な温度ま
で加熱して置くのが好ましい。ＰＵＲ−ＲＦは一般的に
１９０から２４０℃、ことに２００から２３０℃の温度
Ｔ1 で添加される。添加されるＰＵＲ−ＲＦの最大限量
は、その短鎖ヒドロキシル含有化合物への溶解度により
決定される。このＰＵＲ−ＲＦの最大限添加量は、簡単
な予備実験により容易に決定され得る。
に、まず短鎖ヒドロキシル含有化合物を反応器中に装填
し、これをＰＵＲ−ＲＦを溶解させるのに充分な温度ま
で加熱して置くのが好ましい。ＰＵＲ−ＲＦは一般的に
１９０から２４０℃、ことに２００から２３０℃の温度
Ｔ1 で添加される。添加されるＰＵＲ−ＲＦの最大限量
は、その短鎖ヒドロキシル含有化合物への溶解度により
決定される。このＰＵＲ−ＲＦの最大限添加量は、簡単
な予備実験により容易に決定され得る。
【００１３】ＰＵＲ−ＲＦと短鎖ヒドロキシル含有化合
物との一般的混合割合は０．３から１．８：１である。
ＰＵＲ−ＲＦ量が多い場合には、解糖ポリオールの粘度
が著しく増大する。
物との一般的混合割合は０．３から１．８：１である。
ＰＵＲ−ＲＦ量が多い場合には、解糖ポリオールの粘度
が著しく増大する。
【００１４】反応材料混合物の完全な均質化を行なった
後、これを解糖反応温度まで加温するが、この温度は一
般的にＰＵＲ−ＲＦ添加温度より低い。すなわち、グリ
コリシスないし解糖温度Ｔ2 は、一般的に１８０から２
１０℃、ことに１９０から２１０℃である。この解糖温
度Ｔ2 は、ＰＵＲ−ＲＦを短鎖ヒドロキシル含有化合物
に添加する温度より少くとも１５℃低く選定した副反応
の生起を抑止するのが好ましい。この温度は、ＰＵＲ−
ＲＦが短鎖ヒドロキシル含有化合物と完全に反応するま
で維持される。この反応の完了は、定常的粘度の維持に
より明白になる。上述した反応材料割合で、反応時間は
１２０分から２４０分である。
後、これを解糖反応温度まで加温するが、この温度は一
般的にＰＵＲ−ＲＦ添加温度より低い。すなわち、グリ
コリシスないし解糖温度Ｔ2 は、一般的に１８０から２
１０℃、ことに１９０から２１０℃である。この解糖温
度Ｔ2 は、ＰＵＲ−ＲＦを短鎖ヒドロキシル含有化合物
に添加する温度より少くとも１５℃低く選定した副反応
の生起を抑止するのが好ましい。この温度は、ＰＵＲ−
ＲＦが短鎖ヒドロキシル含有化合物と完全に反応するま
で維持される。この反応の完了は、定常的粘度の維持に
より明白になる。上述した反応材料割合で、反応時間は
１２０分から２４０分である。
【００１５】反応完了後、反応混合物は１３０から１８
０℃の温度Ｔ3 まで冷却され、この温度に１０から６０
分維持される。この時間内にエポキシド化天然油脂が反
応混合物に添加される。この油脂添加温度が高過ぎると
エポキシド化天然油脂の副反応が生起し、低過ぎると反
応速度が著しく低下する。次いで反応混合物は室温まで
冷却される。必要に応じて生成ポリオールは、濾過など
の後処理に附される。
０℃の温度Ｔ3 まで冷却され、この温度に１０から６０
分維持される。この時間内にエポキシド化天然油脂が反
応混合物に添加される。この油脂添加温度が高過ぎると
エポキシド化天然油脂の副反応が生起し、低過ぎると反
応速度が著しく低下する。次いで反応混合物は室温まで
冷却される。必要に応じて生成ポリオールは、濾過など
の後処理に附される。
【００１６】本発明の材料となる使用済ＰＵＲ−ＲＦは
建築産業から入手され得るが、ことにスクラップされる
冷凍装置から回収され得る。このスクラップは汚染が少
なく、組成が均質であるので、グリコリシスに極めて適
する。
建築産業から入手され得るが、ことにスクラップされる
冷凍装置から回収され得る。このスクラップは汚染が少
なく、組成が均質であるので、グリコリシスに極めて適
する。
【００１７】グリコリシス処理に附する前に、容積を減
縮し、取扱いを容易にするため、このスクラップを圧潰
するのが好ましい。
縮し、取扱いを容易にするため、このスクラップを圧潰
するのが好ましい。
【００１８】ポリウレタンフォームの場合、残存する発
泡気体がこれにより除去され得る。
泡気体がこれにより除去され得る。
【００１９】本発明において使用される短鎖ヒドロキシ
ル含有化合物としては、２またはそれ以上の官能性を有
するすべてのアルコールを使用することができる。こと
に２官能性アルコールが好ましく、これは単独で、また
は混合物として使用され得る。具体的にはエチレングリ
コール、その高級同族体、ことにジエチレングリコー
ル、プロピレングリコールとその高級同族体、ことにジ
プロピレングリコールが好ましく、それぞれ単独で、ま
たはこれらの混合物として使用される。これらグリコー
ルは、特に有利な諸特性、ことに良好な反応性および粘
度を有する解糖ポリオールを形成する。
ル含有化合物としては、２またはそれ以上の官能性を有
するすべてのアルコールを使用することができる。こと
に２官能性アルコールが好ましく、これは単独で、また
は混合物として使用され得る。具体的にはエチレングリ
コール、その高級同族体、ことにジエチレングリコー
ル、プロピレングリコールとその高級同族体、ことにジ
プロピレングリコールが好ましく、それぞれ単独で、ま
たはこれらの混合物として使用される。これらグリコー
ルは、特に有利な諸特性、ことに良好な反応性および粘
度を有する解糖ポリオールを形成する。
【００２０】本発明に使用されるエポキシド化天然油脂
は、少くともモノ不飽和の、好ましくは少くともトリ不
飽和の天然油、例えば大豆油、亜麻仁油、なたね油、あ
らゆる種類の堅果油から得られる。ここで「不飽和」と
称するのは炭素−炭素二重結合を意味する。エポキシド
化天然油脂は、１から１５重量％、ことに２から１０重
量％の量割合で反応混合物に添加される。
は、少くともモノ不飽和の、好ましくは少くともトリ不
飽和の天然油、例えば大豆油、亜麻仁油、なたね油、あ
らゆる種類の堅果油から得られる。ここで「不飽和」と
称するのは炭素−炭素二重結合を意味する。エポキシド
化天然油脂は、１から１５重量％、ことに２から１０重
量％の量割合で反応混合物に添加される。
【００２１】本発明方法により製造された解糖ポリオー
ルは、低いアミン含有分、低い酸価において特徴的であ
る。これは特に附加的処理を必要とすることなく、その
ままポリウレタンに転化され得る。このポリオールは、
その高官能性の故に、一般的に硬質ポリウレタンフォー
ムを製造するために使用される。
ルは、低いアミン含有分、低い酸価において特徴的であ
る。これは特に附加的処理を必要とすることなく、その
ままポリウレタンに転化され得る。このポリオールは、
その高官能性の故に、一般的に硬質ポリウレタンフォー
ムを製造するために使用される。
【００２２】この解糖ポリオールは単独で反応可能であ
るが、慣用の発泡剤、触媒、助剤、添加剤の存在下に、
他のヒドロキシル含有化合物、ポリイソシアナートとの
混合物として反応させるのが好ましい。
るが、慣用の発泡剤、触媒、助剤、添加剤の存在下に、
他のヒドロキシル含有化合物、ポリイソシアナートとの
混合物として反応させるのが好ましい。
【００２３】この新規の解糖ポリオールは、極めて低い
粘度を有するので、ＣＦＣを含まない一連の硬質発泡体
の製造のために有利に使用され得る。
粘度を有するので、ＣＦＣを含まない一連の硬質発泡体
の製造のために有利に使用され得る。
【００２４】以下の実施例により本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
【００２５】
【実施例】実施例１−７ ジエチレングリコールを、撹拌器、滴下漏斗、温度計、
還流冷却器を備えた２リットル容積の丸形フラスコに装
填し、温度Ｔ1 まで加熱し、この温度に達した状態で、
スクラップ冷凍機から回収され、切断ミルで粉砕された
組成未詳のＰＵＲ−ＲＦをフラスコ内に撹拌しつつ添加
した。このＰＵＲ−ＲＦがジエチレングリコールに溶解
してから、この反応混合物を温度Ｔ2 まで加温し、この
温度に維持した。
還流冷却器を備えた２リットル容積の丸形フラスコに装
填し、温度Ｔ1 まで加熱し、この温度に達した状態で、
スクラップ冷凍機から回収され、切断ミルで粉砕された
組成未詳のＰＵＲ−ＲＦをフラスコ内に撹拌しつつ添加
した。このＰＵＲ−ＲＦがジエチレングリコールに溶解
してから、この反応混合物を温度Ｔ2 まで加温し、この
温度に維持した。
【００２６】次いでこの温度を１５０℃まで下げ、この
温度を３０分間維持し、その間にエポキシド化天然油脂
を添加した。添加、反応が終了してから、この反応混合
物を室温まで冷却し、生成解糖ポリオールを分析した。
温度を３０分間維持し、その間にエポキシド化天然油脂
を添加した。添加、反応が終了してから、この反応混合
物を室温まで冷却し、生成解糖ポリオールを分析した。
【００２７】各実施例ごとの各材料使用量、温度、時
間、分析結果は下表に示される。
間、分析結果は下表に示される。
【００２８】表中に示されるヒドロキシル数はＤＩＮ５
３２４０により、粘度は２５℃でＤＩＮ５３２１４によ
り、酸価はＤＩＮ５３４０２により、芳香族アミンはＭ
ＤＡとしてＨＰＬＣによりそれぞれ測定した。
３２４０により、粘度は２５℃でＤＩＮ５３２１４によ
り、酸価はＤＩＮ５３４０２により、芳香族アミンはＭ
ＤＡとしてＨＰＬＣによりそれぞれ測定した。
【００２９】対比例 実施例１−７と同様にして、ただし天然油脂を反応混合
物に添加することなく、また反応混合物を１５０℃に３
０分間維持することなく、処理した。
物に添加することなく、また反応混合物を１５０℃に３
０分間維持することなく、処理した。
【００３０】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 マリタ、レツィウス ドイツ、01987、シュヴァルツハイデ、ハ イデシュトラーセ、15ツェー
Claims (9)
- 【請求項１】 硬質ポリウレタンフォームを短鎖ヒドロ
キシル含有化合物と反応させてリサイクル性ポリオール
を製造する方法であって、少くとも１種類のエポキシド
化された天然油脂を、解糖後、解糖温度より１０から８
０℃低い温度で反応混合物に添加する工程を包含するこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項２】 解糖を１８０から２１０℃の温度で、エ
ポキシド化天然油脂の添加を１３０から１８０℃の温度
で行なうことを特徴とする、請求項（１）に記載されて
いる方法。 - 【請求項３】 解糖を１９０から２００℃の温度で、エ
ポキシド化天然油脂の添加を１４０から１６０℃の温度
で行なうことを特徴とする、請求項（１）または（２）
に記載されている方法。 - 【請求項４】 エポキシド化天然油脂が、エポキシド化
なたね油、エポキシド化ひまし油またはエポキシド化堅
果油であることを特徴とする、請求項（１）から（３）
のいずれかに記載されている方法。 - 【請求項５】 エポキシド化天然油脂を、硬質ポリウレ
タンフォームと短鎖ヒドロキシル含有化合物の合計重量
に対して１から１５重量％の量割合で添加することを特
徴とする、請求項（１）から（４）のいずれかに記載さ
れている方法。 - 【請求項６】 エポキシド化天然油脂を、硬質ポリウレ
タンフォームと短鎖ヒドロキシル含有化合物の合計重量
に対して２から１０重量％の量割合で添加することを特
徴とする、請求項（１）から（６）のいずれかに記載さ
れている方法。 - 【請求項７】 請求項（１）から（６）のいずれかに記
載されている方法により得られるリサイクル性ポリオー
ル。 - 【請求項８】 請求項（７）に記載されているリサイク
ル性ポリオールをポリウレタン製造のために使用する方
法。 - 【請求項９】 請求項（７）に記載されているリサイク
ル性ポリオールを硬質ポリウレタンフォーム製造のため
に使用する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4445890.8 | 1994-12-22 | ||
| DE19944445890 DE4445890A1 (de) | 1994-12-22 | 1994-12-22 | Verfahren zur Herstellung von Recyclatpolyolen |
| US08/565,207 US5556889A (en) | 1994-12-22 | 1995-10-06 | Preparation of recyclate polyols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245825A true JPH08245825A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=25943154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33160895A Pending JPH08245825A (ja) | 1994-12-22 | 1995-12-20 | リサイクル性ポリオールの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5556889A (ja) |
| EP (1) | EP0718349B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08245825A (ja) |
| AT (1) | ATE186060T1 (ja) |
| CA (1) | CA2165900A1 (ja) |
| DE (2) | DE4445890A1 (ja) |
| DK (1) | DK0718349T3 (ja) |
| ES (1) | ES2139133T3 (ja) |
| GR (1) | GR3031683T3 (ja) |
| PT (1) | PT718349E (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363336A (ja) * | 2001-06-13 | 2002-12-18 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | ポリウレタン樹脂の分解回収方法 |
| KR100479319B1 (ko) * | 2001-12-17 | 2005-03-28 | (주)대일화성 | 수중 경화성 급결용 고분자 수지의 조성물 |
| KR100491135B1 (ko) * | 2001-12-17 | 2005-06-29 | (주)대일화성 | 수중 경화성 충진용 고분자 수지의 조성물 및 이를 이용한폴리우레탄 생성방법 |
| KR20190080945A (ko) * | 2016-11-18 | 2019-07-08 | 에이치 앤드 에스 안라겐테크니크 게엠베하 | 재활용 폴리올 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19510638A1 (de) * | 1995-03-23 | 1996-09-26 | Basf Schwarzheide Gmbh | Verfahren zur Verwertung von Kunststoffabfällen, in denen Polyurethane im Gemisch mit anderen Kunststoffen vorliegen |
| US5763692A (en) * | 1996-10-28 | 1998-06-09 | Basf Corporation | Process for the preparation of recyclate polyols having a low amine content |
| DE19718018A1 (de) * | 1997-04-29 | 1998-11-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen |
| DE19737184A1 (de) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Basf Ag | Verfahren zur Verringerung des Amingehalts von Recyclatpolyolen |
| DE19817541C2 (de) * | 1998-04-16 | 2002-08-01 | Gerhard Behrendt | Verbundmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
| EP1080162B1 (en) * | 1998-05-05 | 2004-03-10 | Massachusetts Institute Of Technology | Emissive polymers and devices incorporating these polymers |
| AU2001243354A1 (en) | 2000-02-28 | 2001-09-12 | Troy Polymers | Process for chemical recycling of polyurethane-containing scrap |
| KR20030067285A (ko) * | 2002-02-07 | 2003-08-14 | 정형근 | 해중합 폴리올의 기능성 물질 |
| US20070197668A1 (en) * | 2006-02-20 | 2007-08-23 | Troy Polymers, Inc. | Process for preparing polyols |
| CZ301686B6 (cs) | 2007-08-23 | 2010-05-26 | Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. | Zpusob recyklace odpadních polyurethanových pen |
| CZ302362B6 (cs) * | 2009-09-22 | 2011-04-06 | Ústav makromolekulární chemie AV CR, v.v.i. | Surovina pro výrobu polyurethanu a zpusob její výroby z odpadního polyurethanu |
| US8609740B2 (en) | 2011-06-28 | 2013-12-17 | International Automotive Components Group North America, Inc. | Closed-loop recycled polyurethane foam, methods of manufacture and products therefrom |
| MX2023005900A (es) * | 2020-11-20 | 2023-06-06 | Huntsman Int Llc | Composicion de poliol estabilizado mejorado. |
| WO2024081090A1 (en) | 2022-10-11 | 2024-04-18 | Stepan Company | Chemolysis process for polyisocyanurate foams |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316992A (en) * | 1981-02-23 | 1982-02-23 | Ford Motor Company | Process for polyol recovery from polyurethane foam comprising alcohol and steam hydrolysis |
| DE4215014C2 (de) * | 1991-05-10 | 1996-09-12 | Braun Pebra Gmbh | Verfahren zur Aufbereitung von Alkoholyse-Polyol |
| US5274004A (en) * | 1992-06-15 | 1993-12-28 | The Dow Chemical Company | Process for conversion of polyurethane polymer to polyol and fresh polyurethane polymer therefrom |
| DE4234335A1 (de) * | 1992-10-12 | 1994-04-14 | Basf Schwarzheide Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Recyclatpolyolen und deren Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| US5300530A (en) * | 1992-12-11 | 1994-04-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for modifying the glycolysis reaction product of polyurethane scrap |
-
1994
- 1994-12-22 DE DE19944445890 patent/DE4445890A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-06 US US08/565,207 patent/US5556889A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-15 DK DK95119814T patent/DK0718349T3/da active
- 1995-12-15 PT PT95119814T patent/PT718349E/pt unknown
- 1995-12-15 DE DE59507137T patent/DE59507137D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-15 ES ES95119814T patent/ES2139133T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-15 AT AT95119814T patent/ATE186060T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-15 EP EP19950119814 patent/EP0718349B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-20 JP JP33160895A patent/JPH08245825A/ja active Pending
- 1995-12-21 CA CA 2165900 patent/CA2165900A1/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-10-29 GR GR990402757T patent/GR3031683T3/el unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363336A (ja) * | 2001-06-13 | 2002-12-18 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | ポリウレタン樹脂の分解回収方法 |
| JP4505780B2 (ja) * | 2001-06-13 | 2010-07-21 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂の分解回収方法 |
| KR100479319B1 (ko) * | 2001-12-17 | 2005-03-28 | (주)대일화성 | 수중 경화성 급결용 고분자 수지의 조성물 |
| KR100491135B1 (ko) * | 2001-12-17 | 2005-06-29 | (주)대일화성 | 수중 경화성 충진용 고분자 수지의 조성물 및 이를 이용한폴리우레탄 생성방법 |
| KR20190080945A (ko) * | 2016-11-18 | 2019-07-08 | 에이치 앤드 에스 안라겐테크니크 게엠베하 | 재활용 폴리올 |
| US11655352B2 (en) | 2016-11-18 | 2023-05-23 | H&S Anlagentechnik Gmbh | Recycled polyol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59507137D1 (de) | 1999-12-02 |
| DK0718349T3 (da) | 1999-12-27 |
| EP0718349B1 (de) | 1999-10-27 |
| US5556889A (en) | 1996-09-17 |
| DE4445890A1 (de) | 1996-06-27 |
| CA2165900A1 (en) | 1996-06-23 |
| EP0718349A1 (de) | 1996-06-26 |
| PT718349E (pt) | 2000-04-28 |
| ES2139133T3 (es) | 2000-02-01 |
| GR3031683T3 (en) | 2000-02-29 |
| ATE186060T1 (de) | 1999-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08245825A (ja) | リサイクル性ポリオールの製造方法 | |
| Wu et al. | Glycolysis of rigid polyurethane from waste refrigerators | |
| US3632530A (en) | Process for decomposition of a polyurethane resin | |
| US3983087A (en) | Novel process of reclaiming polyurethane foam | |
| US4159972A (en) | Dissolution of polyurethane foams and re-use of the products therefrom | |
| EP0059594B1 (en) | Method of recovering polyether polyols from polyurethane | |
| US5763692A (en) | Process for the preparation of recyclate polyols having a low amine content | |
| CN101039983A (zh) | 新泡沫调节剂，由其制备的泡沫材料和制备泡沫材料的方法 | |
| JPH07309816A (ja) | ポリウレタンスクラップのグリコリシス反応生成物を改質する方法 | |
| EP1693409A1 (en) | Process for the recovery of polyols from polyurethane foam waste using a novel catalyst | |
| US20210214518A1 (en) | Improved method of recycling polyurethane materials | |
| US4267078A (en) | Process for easily degrading waste consisting of the reaction products of organic compounds containing isocyanate groups with alcohols and/or water | |
| MXPA97007605A (en) | Method for the preparation of dereciclated polyols that have low content in am | |
| Alavi Nikje et al. | Microwave assisted “split-phase” glycolysis of polyurethane flexible foam wastes | |
| US20240117144A1 (en) | Method for recovering raw materials from polyurethane foams | |
| US5968992A (en) | Reduction of the amine content of recycled polyols | |
| EP0648246B1 (en) | Process for conversion of polyurethane polymer to polyol and fresh polyurethane polymer therefrom | |
| DE102005038375B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Recyclatpolyolen aus Polyurethanen | |
| NO156637B (no) | Haarfarvemiddel. | |
| KR101447247B1 (ko) | 특정 촉매를 이용한 재생폴리올의 합성방법 및 재생폴리올을 이용하여 색상이 개선된 폴리우레탄 폼을 제조하는 방법 | |
| EP0011661B1 (en) | A recycling process for flexible polyurethane foams | |
| JP4505780B2 (ja) | ポリウレタン樹脂の分解回収方法 | |
| CA2223475A1 (en) | Isocyanate prepolymers produced from toluene diisocyanate residue dissolved in toluene diisocyanate | |
| DE4215014C2 (de) | Verfahren zur Aufbereitung von Alkoholyse-Polyol | |
| JP3091080B2 (ja) | メチレン架橋ポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 |