JPH08236906A - 新規なオーバーコート材 - Google Patents

新規なオーバーコート材

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JPH08236906A
JPH08236906A JP6523495A JP6523495A JPH08236906A JP H08236906 A JPH08236906 A JP H08236906A JP 6523495 A JP6523495 A JP 6523495A JP 6523495 A JP6523495 A JP 6523495A JP H08236906 A JPH08236906 A JP H08236906A
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JP
Japan
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weight
parts
component
sum
polyphenylene ether
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Withdrawn
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JP6523495A
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Inventor
Teruo Katayose
照雄 片寄
Yoshiyuki Ishii
義行 石井
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリフェニレンエーテルの優れた誘電特性を
有し、硬化後に優れた耐薬品性と耐熱性を示す新規な硬
化性ポリフェニレンエーテル樹脂組成物からなるオーバ
ーコート材を提供する。 【構成】 (a)ポリフェニレンエーテル樹脂と不飽和
カルボン酸または酸無水物との反応生成物、(b)トリ
アリルイソシアヌレートおよび/またはトリアリルシア
ヌレート、(c)エポキシ樹脂、および(d)ジクミル
パーオキサイドおよび/またはα,α’−ビス(t−ブ
チルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼンからなる
硬化性樹脂組成物からなるオーバーコート材。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオーバーコート
材に関し、より詳しくはエレクトロニクス産業分野にお
いて、半導体、IC、ハイブリットIC、プリント配線
板等の分野において絶縁、耐湿性、耐熱性を付与するオ
ーバーコート材に関する。
【0002】
【従来の技術】従来のオーバーコート材としては、エポ
キシ樹脂、ポリイミド樹脂等が知られている。しかしな
がら、エポキシ樹脂は耐熱性と耐湿性の点で問題があ
り、一方、ポリイミド樹脂は耐熱性に優れているものの
吸湿性が大きく物性の低下をもたらすので好ましくなか
った。
【0003】この問題を解決する新しい材料としてポリ
フェニレンエーテルが近年注目をあび、銅張り積層板へ
の応用が試みられている。しかし、高周波回路の設計に
は、特定の誘電率の制御、高寸法安定性が求められ、ま
た、近年機器の薄型化により多層回路も薄型化が要求せ
れてきており、耐熱・耐湿絶縁に関する信頼性の問題が
生じており、これらをすべて満足する材料はなかった。
【0004】また、硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂
組成物を過酸化物を用いて硬化する場合、その性状は使
用する過酸化物自身の性状に大きく左右される場合があ
り、例えば、液状で沸点が低い過酸化物を用いた場合、
その配合物は樹脂組成物の取扱い時、或いは溶剤に溶解
して基材に含浸し、その後の乾燥工程で揮発蒸散してし
まう可能性があり、問題となっていた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした実状
の下に吸湿性、耐熱性、寸法安定性、耐酸、耐アルカリ
性などの耐薬品性が良好で、絶縁性・誘電率などの電気
特性に優れ、過酸化物の揮発蒸散に問題がないオーバー
コート材を提供するものである。
【0006】
【課題が解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、本発明の硬化性樹脂組成物がオーバーコート材
として非常に有用であることを知見し、本発明を完成す
るに至った。
【0007】すなわち本発明は (a)ポリフェニレン
エーテルと不飽和カルボン酸または酸無水物との反応生
成物、(b)トリアリルイソシアヌレートおよび/また
はトリアリルシアヌレート、(c)エポキシ樹脂、およ
び(d)ジクミルパーオキサイドおよび/またはα,
α’−ビス(t−ブチルオキシ−m−イソプロピル)ベ
ンゼンからなる硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂組成
物であって、(a)成分と(b)成分の和100重量部
を基準として(a)成分が98〜40重量部、(b)成
分が2〜60重量部であり、かつ(a)〜(c)成分の
和100重量部を基準として(a)+(b)成分が99
〜1重量部、(c)成分が1〜99重量部であり、かつ
(a)成分と(b)成分の和100重量部を基準として
(d)成分が0.1〜10重量部である硬化性ポリフェ
ニレンエーテル樹脂組成物からなることを特徴とするオ
ーバーコート材、である。
【0008】以下に本発明を詳しく説明する。本発明に
おいて使用されるポリフェニレンエーテルは次の一般式
(1)で表される。
【化1】 [式中、mは1〜6の整数であり、Jは次式(A)で表
される単位から、実質的に構成されるポリフェニレンエ
ーテル鎖であり、
【0009】
【化2】 (ここに、R1 〜R4 は各々独立に低級アルキル基、ア
リール基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子を
表す。) Qはmが1とき水素原子を表し、mが2以上のときは一
分子中に2〜6個のフェノール性水酸基を持ち、フェノ
ール性水酸基のオルト位及びパラ位に重合不活性な置換
基を有する多官能性フェノール化合物の残基を表す。]
【0010】一般式(A)におけるR1 〜R4 の低級ア
ルキル基の例としては、メチル基、エチル基、nープロ
ピル基、イソプロピル基、nーブチル基、イソブチル基
等が挙げられる。アリール基の例としては、フェニル基
等が挙げられる。ハロアルキル基の例としては、ブロモ
メチル基、クロロメチル基等が挙げられる。ハロゲン原
子の例としては臭素、塩素等が挙げられる。一般式
(1)のQの代表的な例としては、つぎの4種の一般式
で表される化合物群が挙げられる。
【0011】
【化3】
【0012】(式中、A1 、A2 は同一または異なる炭
素数1〜4の直鎖状アルキル基を表し、Xは脂肪族炭化
水素残基およびそれらの置換誘導体、アラルキル基およ
びそれらの置換誘導体、酸素、硫黄、スルホニル基、カ
ルボニル基を表し、Yは脂肪族炭化水素残基およびそれ
らの置換誘導体、芳香族炭化水素残基およびそれらの置
換誘導体、アラルキル基およびそれらの置換誘導体を表
し、Zは酸素、硫黄、スルホニル基、カルボニル基を表
し、A2 と直接結合した2つのフェニル基、A2とY、
2 とZの結合位置はすべてフェノール性水酸基のオル
ト位およびパラ位を示し、rは0〜4、sは2〜6の整
数を表す。) 具体例として、下記構造式等が挙げられる。
【0013】
【化4】
【0014】
【化5】
【0015】一般式(1)中のJで表されるポリフェニ
レンエーテル鎖中には、一般式(A)で表される単位の
他に、次の一般式(B)で表される単位が含まれていて
もよい。
【化6】 [式中、R5 〜R9 は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、アリール基、ハロアルキル基を表
し、R10とR11とが同時に水素であることはない。]
【0016】一般式(B)の単位の例としては、
【化7】 等が挙げられる。
【0017】本発明に用いられる一般式(1)のポリフ
ェニレンエーテル樹脂の好ましい例としては、2,6ー
ジメチルフェノールの単独重合で得られるポリ(2,6
ージメチルー1,4ーフェニレンエーテル)、ポリ
(2,6ージメチルー1,4ーフェニレンエーテル)の
スチレングラフト重合体、2,6ージメチルフェノール
と2,3,6ートリメチルフェノールの共重合体、2,
6ージメチルフェノールと2ーメチルー6ーフェニルフ
ェノールの共重合体、2,6ージメチルフェノールと多
官能フェノール化合物:一般式(2)で表される化合物
【0018】
【化8】 (式中、mは1〜6の整数であり、Qはmが1とき水素
を表し、mが2以上のときは一分子中に2〜6個のフェ
ノール性水酸基を持ち、フェノール性水酸基のオルト位
及びパラ位に重合不活性な置換基を有する多官能性フェ
ノールの残基を表す。)の存在下で重合して得られた多
官能性ポリフェニレンエーテル樹脂、例えば特開昭63
ー301222号公報、特開平1ー297428号公報
に開示されているような一般式AおよびBの単位を含む
共重合体等が挙げられる。
【0019】以上述べたポリフェニレンエーテル樹脂の
分子量については、30℃、0.5g/dlのクロロホ
ルム溶液で測定した粘度数ηsp/cが0.1〜1.0
の範囲にあるものが良好に使用できる。
【0020】本発明に用いられる(a)成分は、上記の
ポリフェニレンエーテル樹脂と不飽和カルボン酸または
酸無水物とを反応させることによって製造される実質的
に酸または酸無水物に起因する重合性の二重結合を含ま
ない反応生成物である。該反応生成物は、おそらく種々
の化学構造を持つ色々な生成物からなる混合物であっ
て、それらの化学構造は全てが明らかにされているわけ
ではなく、例えば、J.H.Glans,M.K.Ak
kapeddi,Macromolecules,vo
l 1991,24,383〜386に記載されている
下記の化学構造が例として挙げられる。
【0021】
【化9】
【0022】適当な酸および酸無水物の例としては、ア
クリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、フマル酸、
イタコン酸、無水イタコン酸、無水グルタコン酸、無水
シトラコン酸等が挙げられる。特に無水マレイン酸、フ
マル酸が最も良好に使用できる。反応はポリフェニレン
エーテル樹脂と不飽和カルボン酸または酸無水物とを1
00℃〜390℃の温度範囲で加熱することによって行
われる。この際、ラジカル開始剤を共存させてもよい。
反応方法としては、溶液法と溶融混合法との両方が使用
できるが、押出機等を用いる溶融混合法の方が簡便に行
うことができ、本発明の目的に適している。不飽和カル
ボン酸または酸無水物の割合は、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂100重量部に対し、0.01〜5.0重量部、
好ましくは0.1〜3.0重量部である。本発明の
(b)成分として用いられるトリアリルイソシアヌレー
トおよび/またはトリアリルシアヌレートとは、それぞ
れ次の構造式で表される3官能性モノマーである。
【0023】
【化10】
【0024】本発明を実施する上においては、トリアリ
ルイソシアヌレートおよびトリアリルシアヌレートはそ
れぞれ単独で用いられるだけでなく、両者を任意の割合
で混合して用いることが可能である。本発明において、
トリアリルイソシアヌレートおよびトリアリルシアヌレ
ートは、可塑剤ならびに架橋剤としての効果を発揮す
る。すなわち、プレス時の樹脂流れの向上と架橋密度の
向上をもたらす。
【0025】本発明の(c)成分として用いられるエポ
キシ樹脂としては、一分子中に2個以上のエポキシ基を
含有するものであればよく、一種のみもしくは二種以上
組み合わせて用いられる。代表的な例としては、フェノ
ール類またはアルコール類とエピクロルヒドリンとの反
応によって得られるグリシジルエーテル型エポキシ樹
脂、カルボン酸類とエピクロルヒドリンとの反応によっ
て得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂、アミン
類またはシアヌル酸とエピクロルヒドリンとの反応によ
って得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、二重結
合の酸化によって得られる内部エポキシ樹脂等が挙げら
れる〔これらの詳細については、例えば、新保正樹編
「エポキシ樹脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、19
87)を参照〕。
【0026】また硬化剤としては、通常のエポキシ樹脂
の硬化剤、例えばポリアミン系硬化剤、酸無水物系硬化
剤、ポリフェノール系硬化剤、ポリメルカプタン系硬化
剤、アニオン重合型触媒型硬化剤、カチオン重合型触媒
型硬化剤、潜在型硬化剤等が使用できる〔詳細は、例え
ば、前記「エポキシ樹脂ハンドブック」、室井宗一、石
村秀一著「入門エポキシ樹脂」(高分子刊行会、198
8)等を参照〕。
【0027】本発明の(d)成分として用いられる過酸
化物は、ジクミルパーオキサイドおよび/またはα、
α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピ
ル)ベンゼンである。以上説明した(a)〜(d)の4
成分のうち、(a)成分と(b)成分の配合割合は、両
者の和100重量部を基準として(a)成分が98〜4
0重量部、(b)成分が2〜60重量部であり、より好
ましくは(a)成分が95〜50重量部、(b)成分が
5〜50重量部の範囲である。
【0028】(b)成分が2重量部以下では耐薬品性の
改善が不十分であり好ましくなく、逆に60重量部を越
えると誘電特性、難燃性、吸湿特性が低下し、また硬化
後において非常に脆い材料になるので好ましくない。ま
た(c)成分の配合割合は、(a)〜(c)成分の和1
00重量部を基準として(a)+(b)成分が99〜1
重量部、(c)成分が1〜99重量部の範囲であり、よ
り好ましくは(a)+(b)成分が90〜10重量部、
(c)成分10〜90重量部の範囲である。(c)成分
が1重量部未満では金属箔との接着性が向上しない、あ
るいは難燃性を付与する場合その効果が不十分であるの
で好ましくない。逆に(c)成分が99重量部を越える
と誘電特性が低下するので好ましくない。本発明では
(c)成分として臭素化エポキシ樹脂を用いると、難燃
性の樹脂組成物を得ることができる。難燃性を付与する
ための好ましいハロゲン含量は(a)から(c)成分の
和を基準として5重量%以上、より好ましくは10重量
%以上である。
【0029】また(d)成分の配合割合は、(a)成分
と(b)成分の和100重量部を基準として(d)成分
が0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜8重量部、
更に好ましくは1〜6重量部の範囲である。(d)成分
が1重量部を越えると電気的特性が劣り好ましくなく、
逆に(d)成分が0.1重量部未満の場合には過酸化物
による硬化を十分効果的に行うことができず好ましくな
い。
【0030】本発明の硬化性樹脂組成物には、機械的強
度を高め、寸法安定性を増大させるために基材を加えて
複合材料とすることができる。本発明に用いられる基材
としては、ロービングクロス、クロス、チョップドマッ
ト、サーフェシングマットなどの各種ガラス布、アスベ
スト布、金属繊維布およびその他合成もしくは天然の無
機繊維布;ポリビニルアルコール繊維、ポリエステル繊
維、アクリル繊維、全芳香族ポリアミド繊維、ポリテト
ラフルオロエチレン繊維などの合成繊維から得られる織
布または不織布;綿布、麻布、フェルトなどの天然繊維
布;カーボン繊維布;クラフト紙、コットン紙、紙ーガ
ラス混繊紙などの天然セルロース系紙などがそれぞれ単
独で、あるいは2種以上併せて用いられる。
【0031】上記の硬化性複合材料における基材の占め
る割合は、硬化性複合材料100重量部を基準として5
〜90重量%、より好ましくは10〜80重量%、さら
に好ましくは20〜70重量%である。基材が5重量%
より少なくなると複合材料の硬化後の寸法安定性や強度
が不十分であり、また基材が90重量%より多くなると
複合材料の誘電特性や難燃性が劣り好ましくない。
【0032】本発明の(a)〜(d)成分を混合する方
法としては、各成分を溶媒中に均一に溶解または分散さ
せる溶液混合法、あるいは押出機等により加熱溶融して
行う溶融ブレンド法等が利用できる。溶液混合に用いら
れる溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ト
リクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒;ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒;アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
系溶媒;テトラヒドロフランが単独であるいは二種以上
を組み合わせて用いられる。
【0033】本発明の樹脂組成物は、あらかじめその用
途に応じて成形し、その後硬化させてもよい。成形方法
は特に限定はなく、通常は、樹脂組成物を上述した溶媒
に溶解させ好みの形に成形するキャスト法、または樹脂
組成物を加熱溶融し好みの形に成形する加熱溶融法が用
いられる。
【0034】上述したキャスト法と加熱溶融法は単独で
行ってもよく、また、それぞれを組み合わせて行っても
よい。例えば、キャスト法で作成された本樹脂組成物の
フィルムを数〜数十枚積層し、加熱溶融法、例えばプレ
ス成形機で加熱溶融し、本樹脂組成物のオーバーコート
材を得ることができる。
【0035】複合材料には、必要に応じて樹脂と基材の
界面における接着性を改善する目的でカップリング剤を
用いることができる。カップリング剤としては、シラン
カップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミニ
ウム系カップリング剤、ジルコアルミネートカップリン
グ剤等一般のものが使用できる。
【0036】本発明の過酸化物には、本来の性能を損な
わない範囲で上述した過酸化物のほかに他の過酸化物を
配合しても良い。他の過酸化物の代表的な例を挙げる
と、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジハイ
ドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ
(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジ−t−ブチ
ルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、
2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキ
シ)ヘキサン、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレー
ト、t−ブチルパーオキシベンゾエート、2,2−ビス
(t−ブチルパーオキシ)ブタン、2,2−ビス(t−
ブチルパーオキシ)オクタン、2,5−ジメチル−2,
5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、ジ(トリメ
チルシリル)パーオキサイド、トリメチルシリルトリフ
ェニルシリルパーオキサイド等の過酸化物があるがこれ
らに限定されない。また過酸化物ではないが、2,3−
ジメチル−2,3−ジフェニルブタンもラジカル開始剤
として使用できる。しかし、本樹脂組成物の硬化に用い
られる開始剤はこれらの例に限定されない。
【0037】本発明の樹脂組成物は、その用途に応じて
所望の性能を付与させる目的で本来の性質を損なわない
範囲の量の充填剤や添加剤を配合して用いることができ
る。充填剤は繊維状であっても粉末状であってもよい。
添加剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、
可塑剤、顔料、染料、着色剤等が挙げられる。また難燃
性の一層の向上を図る目的で塩素系、臭素系、リン系の
難燃剤や、Sb2 3、Sb2 5 、NbSbO3 ・1
/4H2 O等の難燃助剤を併用することもできる。基材
を含む複合材料では、臭素化ジフェニルエーテル類と酸
化アンチモンの組み合わせ、あるいは臭素化ジフェニル
エタン類と酸化アンチモンの組み合わせが好ましく用い
られる。さらには、他の熱可塑性樹脂、あるいは熱硬化
性樹脂を一種または二種以上配合することも可能であ
る。
【0038】
【実施例】以下、本発明を一層明確にするために実施例
等を挙げて説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例
等により何ら限定されるものではない。また、得られた
プリント配線板は以下の方法で評価を行った。 ・長期信頼性 プリント配線板を60℃、95%相対湿度下で1000
時間放置した後、膨れ等の外観の異常、腐食等を目視に
より評価した。
【0039】(参考例1)30℃、0.5g/dlのク
ロロホルム溶液を用いて測定した粘度数ηsp/cが
0. 54のポリ(2,6ージメチルー1,4ーフェニレ
ンエーテル)100重量部と、無水マレイン酸1.5重
量部、および2,5ージメチルー2,5ージ(tーブチ
ルパーオキシ)ヘキサン〔日本油脂(株)製 「パーヘ
キサ25B」〕1.0重量部を室温でドライブレンドし
た後、シリンダー温度300℃、スクリュー回転数23
0rpmの条件で2軸押出機により押出した。この反応
生成物をAとする。
【0040】(参考例2)参考例1と同様の方法で測定
した粘度数ηsp/cが0.40のポリ(2,6ージメ
チルー1,4ーフェニレンエーテル)100重量部と、
無水マレイン酸1.5重量部を室温でドライブレンドし
た後、シリンダー温度300℃、スクリュー回転数23
0rpmの条件で2軸押出機により押出した。この反応
生成物をBとする。以下に述べる実施例においては、各
成分として次のようなものを用いた。
【0041】エポキシ樹脂: ・ビスフェノールAグリシジルエーテルエポキシ樹脂
(旭化成 AER331 エポキシ当量 189) ・低臭素化ビスフェノールAグリシジルエーテルエポキ
シ樹脂(旭化成AER711 エポキシ当量475 臭
素含量20重量%) ・高臭素化ビスフェノールAグリシジルエーテルエポキ
シ樹脂(旭化成AER735 エポキシ当量350 臭
素含量48重量%) ・クレゾールノボラックエポキシ樹脂(旭化成 ECN
273 エポキシ当量 217)
【0042】開始剤: ・ジクミルパーオキサイド(日本油脂製「パークミル
D」) ・α、α’−ビス(t−ブチルオキシ−m−イソプロピ
ル)ベンゼン(日本油脂製「パーブチルP」) 硬化剤: 2E4MZ :2−エチル−4−メチルイミダゾール 2MZ :2−メチルイミダゾール DDM :4,4’−ジアミノジフェニルメタン
【0043】(実施例1〜4)表1に示すような組成で
配合した硬化性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成をク
ロロホルムに溶解した。この溶液をプリント配線板に塗
布し、乾燥後さらに200℃で30分間硬化反応を行い
プリント配線板表面をオーバーコートした。このオーバ
ーコートされたプリント配線板を60℃、95%湿度の
条件で1000時間放置したが膨れ等の外観の異常、腐
食等は見い出されなかった。
【0044】(比較例1、2)本発明のオーバーコート
材の代わりに表1に示したオーバーコート材を用いた以
外は実施例1〜4と同じ条件でプリント配線板表面をオ
ーバーコートした。本発明のオーバーコート材を用いな
いものは、膨れ、外観の異常、腐食等が観測され、長期
信頼性に劣った。
【0045】
【表1】
【0046】
【発明の効果】本発明のオーバーコート材は、吸湿性、
耐熱性に優れているのみならず、酸アルカリ、ハロゲン
系溶剤に対する耐薬品性も十分優れている。また、誘電
率や絶縁性のような電気特性においても優れている。さ
らに、本発明に用いられている樹脂組成物は室温で固体
である過酸化物を用いているため揮発蒸散等の可能性が
少なく、所望の配合量をそのまま維持することが可能で
ある。従って半導体素子、プリント配線板等へのオーバ
ーコート材として好適に使用できる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)ポリフェニレンエーテルと不飽和
    カルボン酸または酸無水物との反応生成物、(b)トリ
    アリルイソシアヌレートおよび/またはトリアリルシア
    ヌレート、(c)エポキシ樹脂、および(d)ジクミル
    パーオキサイドおよび/またはα,α’−ビス(t−ブ
    チルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼンからなる
    硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂組成物であって、
    (a)成分と(b)成分の和100重量部を基準として
    (a)成分が98〜40重量部、(b)成分が2〜60
    重量部であり、かつ(a)〜(c)成分の和100重量
    部を基準として(a)+(b)成分が99〜1重量部、
    (c)成分が1〜99重量部であり、かつ(a)成分と
    (b)成分の和100重量部を基準として(d)成分が
    0.1〜10重量部である硬化性ポリフェニレンエーテ
    ル樹脂組成物からなることを特徴とするオーバーコート
    材。
JP6523495A 1995-03-01 1995-03-01 新規なオーバーコート材 Withdrawn JPH08236906A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006298962A (ja) * 2005-04-15 2006-11-02 Asahi Kasei Chemicals Corp 低分子量ポリフェニレンエーテルを含有する密着性に優れた塗料
JP2008028302A (ja) * 2006-07-25 2008-02-07 Sumitomo Bakelite Co Ltd 多層回路基板及び該多層回路基板を用いた半導体装置
US7910836B2 (en) 1999-08-12 2011-03-22 Ibiden Co. Ltd. Multilayered printed circuit board, solder resist composition, and semiconductor device

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