JPH08231479A - 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 - Google Patents
新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法Info
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- JPH08231479A JPH08231479A JP3672795A JP3672795A JPH08231479A JP H08231479 A JPH08231479 A JP H08231479A JP 3672795 A JP3672795 A JP 3672795A JP 3672795 A JP3672795 A JP 3672795A JP H08231479 A JPH08231479 A JP H08231479A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 柔軟性に優れかつ生分解性の良い柔軟基剤と
して適した新規な第４級アンモニウム塩の提供。 【構成】 一般式(1) で表される第４級アンモニウム塩
及びその製造法。 【化１】 （式中、R1、R2及びR3は炭素数１〜４のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基、R4及びR5は水酸基で置換されて
いてもよい炭素数８〜36のアルキル基又はアルケニル
基、Aは炭素数２〜３のアルキレン基、Xは陰イオン基、
n は１〜６の整数、m は０〜20の数である。）
して適した新規な第４級アンモニウム塩の提供。 【構成】 一般式(1) で表される第４級アンモニウム塩
及びその製造法。 【化１】 （式中、R1、R2及びR3は炭素数１〜４のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基、R4及びR5は水酸基で置換されて
いてもよい炭素数８〜36のアルキル基又はアルケニル
基、Aは炭素数２〜３のアルキレン基、Xは陰イオン基、
n は１〜６の整数、m は０〜20の数である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な第４級アンモニウ
ム塩及びその製造法に関する、さらに詳しくは、繊維に
対して優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては優れた柔
軟性と平滑性を付与でき、さらに、生分解性が良好な第
４級アンモニウム塩及びその製造法に関する。
ム塩及びその製造法に関する、さらに詳しくは、繊維に
対して優れた柔軟性を付与し、毛髪に対しては優れた柔
軟性と平滑性を付与でき、さらに、生分解性が良好な第
４級アンモニウム塩及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
繊維用柔軟仕上げ剤又は毛髪処理剤として市販されてい
る商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモ
ニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個の
長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む組
成物である。しかしながら、上記第４級アンモニウム塩
は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品としてメチルビス〔硬化牛脂アルカノイルオ
キシエチル〕２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチル
サルフェートやジメチルビス〔アルカノイルオキシエチ
ル〕アンモニウムクロライド等が上市されているが、こ
れらのものは上記第４級アンモニウム塩と比較して生分
解性は改善されているが柔軟性、環境安全性が十分満足
のいく基剤とはいえない。
繊維用柔軟仕上げ剤又は毛髪処理剤として市販されてい
る商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモ
ニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個の
長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む組
成物である。しかしながら、上記第４級アンモニウム塩
は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品としてメチルビス〔硬化牛脂アルカノイルオ
キシエチル〕２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチル
サルフェートやジメチルビス〔アルカノイルオキシエチ
ル〕アンモニウムクロライド等が上市されているが、こ
れらのものは上記第４級アンモニウム塩と比較して生分
解性は改善されているが柔軟性、環境安全性が十分満足
のいく基剤とはいえない。
【０００３】従って、本発明の目的は、柔軟性に優れか
つ生分解性の良い柔軟基剤として適した第４級アンモニ
ウム塩を提供することにある。
つ生分解性の良い柔軟基剤として適した第４級アンモニ
ウム塩を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、上記目的に最適な新規
な第４級アンモニウム塩を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(1) で表される新規な第４
級アンモニウム塩、及びその製造法を提供するものであ
る。
を解決すべく鋭意検討した結果、上記目的に最適な新規
な第４級アンモニウム塩を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(1) で表される新規な第４
級アンモニウム塩、及びその製造法を提供するものであ
る。
【０００５】
【化８】
【０００６】（式中、R1、R2及びR3は同一又は異なって
炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、
R4及びR5は同一又は異なって水酸基で置換されていても
よい炭素数８〜36の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
ケニル基、A は炭素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレ
ン基、X は陰イオン基、n は１〜６の整数、m はアルキ
レンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数であ
る。） 以下、本発明を詳細に説明する。
炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、
R4及びR5は同一又は異なって水酸基で置換されていても
よい炭素数８〜36の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
ケニル基、A は炭素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレ
ン基、X は陰イオン基、n は１〜６の整数、m はアルキ
レンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数であ
る。） 以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】本発明の一般式(1) で表される第４級アン
モニウム塩において、R1、R2及びR3はそれぞれ炭素数１
〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示すが、
具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロ
キシエチル基等が挙げられ、好ましくはメチル、エチ
ル、ヒドロキシエチル基、更に好ましくはメチル基であ
る。また、R4及びR5はそれぞれ水酸基で置換されていて
もよい炭素数８〜36の直鎖又は分岐のアルキル基又はア
ルケニル基を示すが、具体的にはデシル、ドデシル、テ
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ヒドロキシ
オクタデシル、ドコシル等の基が挙げられ、好ましくは
炭素数12〜22の直鎖アルキル基、更に好ましくはオクタ
デシル、ヘキサデシル基及びこれらの混合物、更に特に
好ましくはオクタデシル基である。又、R4とR5が同一の
ものが好ましい。
モニウム塩において、R1、R2及びR3はそれぞれ炭素数１
〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示すが、
具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロ
キシエチル基等が挙げられ、好ましくはメチル、エチ
ル、ヒドロキシエチル基、更に好ましくはメチル基であ
る。また、R4及びR5はそれぞれ水酸基で置換されていて
もよい炭素数８〜36の直鎖又は分岐のアルキル基又はア
ルケニル基を示すが、具体的にはデシル、ドデシル、テ
トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ヒドロキシ
オクタデシル、ドコシル等の基が挙げられ、好ましくは
炭素数12〜22の直鎖アルキル基、更に好ましくはオクタ
デシル、ヘキサデシル基及びこれらの混合物、更に特に
好ましくはオクタデシル基である。又、R4とR5が同一の
ものが好ましい。
【０００８】また、A は炭素数２〜３の直鎖又は分岐の
アルキレン基を示すが、好ましくは
アルキレン基を示すが、好ましくは
【０００９】
【化９】
【００１０】更に好ましくはエチレン基である。m はア
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数
であるが、好ましくは０〜10、更に好ましくは０であ
る。n は１〜６の整数を示すが、好ましくは１〜３、更
に好ましくは１である。X は陰イオン基を示すが、好ま
しくはハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水
酸基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素
数１〜４のアルキルサルフェート、更に好ましくはCl又
はCH3SO4である。
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数
であるが、好ましくは０〜10、更に好ましくは０であ
る。n は１〜６の整数を示すが、好ましくは１〜３、更
に好ましくは１である。X は陰イオン基を示すが、好ま
しくはハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水
酸基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素
数１〜４のアルキルサルフェート、更に好ましくはCl又
はCH3SO4である。
【００１１】一般式(1) で表される第４級アンモニウム
塩としては、例えば次のようなものが挙げられる。
塩としては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００１２】
【化１０】
【００１３】上記の一般式(1) で表される本発明の第４
級アンモニウム塩（以下第４級アンモニウム塩(1) と略
記する）は、次の製造方法１及び２により製造すること
ができる。 ＜製造方法１＞ 一般式(2)
級アンモニウム塩（以下第４級アンモニウム塩(1) と略
記する）は、次の製造方法１及び２により製造すること
ができる。 ＜製造方法１＞ 一般式(2)
【００１４】
【化１１】
【００１５】（式中、R4, R5, A 及びm は前記と同じ意
味を示す。）で表されるグリセロール体と、一般式(3) Y−(CH2)n−COOR6 (3) （式中、R6は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、
Y はハロゲン原子、n は前記と同じ意味を示す。)で表
される化合物を反応させてエステル化を行い、一般式
(4)
味を示す。）で表されるグリセロール体と、一般式(3) Y−(CH2)n−COOR6 (3) （式中、R6は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、
Y はハロゲン原子、n は前記と同じ意味を示す。)で表
される化合物を反応させてエステル化を行い、一般式
(4)
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、R4, R5, A, Y, n 及びm は前記と
同じ意味を示す。）で表されるハロエステルを得、更
に、このハロエステルと一般式（５）
同じ意味を示す。）で表されるハロエステルを得、更
に、このハロエステルと一般式（５）
【００１８】
【化１３】
【００１９】（式中、Ｒ１， Ｒ２及びR3は前記と同じ
意味を示す。）で表される第３級アミンとを反応させ、
更に必要に応じて塩交換を行い、第４級アンモニウム塩
(1) を得る方法。
意味を示す。）で表される第３級アミンとを反応させ、
更に必要に応じて塩交換を行い、第４級アンモニウム塩
(1) を得る方法。
【００２０】＜製造方法２＞前記一般式(4) で表される
ハロエステルと、一般式(6)
ハロエステルと、一般式(6)
【００２１】
【化１４】
【００２２】（式中、R1及びR2は前記と同じ意味を示
す。）で表される第２級アミンとを反応させ、一般式
(7)
す。）で表される第２級アミンとを反応させ、一般式
(7)
【００２３】
【化１５】
【００２４】（式中、R1, R2, R4, R5, A, n及びm は前
記と同じ意味を示す。）で表されるアミノエステルを
得、さらに一般式(8) R3X (8) （式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤を反応させ、更に必要に応じて塩交換を行
い、第４級アンモニウム塩(1) を得る方法。
記と同じ意味を示す。）で表されるアミノエステルを
得、さらに一般式(8) R3X (8) （式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤を反応させ、更に必要に応じて塩交換を行
い、第４級アンモニウム塩(1) を得る方法。
【００２５】以下、第４級アンモニウム塩(1) の製造方
法の詳細を説明する。製造方法１においては、まず、一
般式(2)で表されるグリセロール体に対し0.9〜2.0 倍モ
ル、好ましくは1.0 〜1.5 倍モルの一般式(3) で表され
る化合物を用いて、70〜200 ℃、好ましくは 100〜150
℃の温度で、必要であれば触媒を用い１〜20時間かけて
エステル化を行い一般式(4) で表されるハロエステルを
得る。
法の詳細を説明する。製造方法１においては、まず、一
般式(2)で表されるグリセロール体に対し0.9〜2.0 倍モ
ル、好ましくは1.0 〜1.5 倍モルの一般式(3) で表され
る化合物を用いて、70〜200 ℃、好ましくは 100〜150
℃の温度で、必要であれば触媒を用い１〜20時間かけて
エステル化を行い一般式(4) で表されるハロエステルを
得る。
【００２６】ここで用いられる一般式(2) で表されるグ
リセロール体としては、1,3 −ジオクタデカノキシ−２
−プロパノール、１−オクタデカノキシ−３−ヘキサデ
カノキシ−２−プロパノール、１−ドデカノキシ−３−
ドコサノキシ−２−プロパノール等や、これらのエチレ
ンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物及び
これらの混合物が挙げられる。
リセロール体としては、1,3 −ジオクタデカノキシ−２
−プロパノール、１−オクタデカノキシ−３−ヘキサデ
カノキシ−２−プロパノール、１−ドデカノキシ−３−
ドコサノキシ−２−プロパノール等や、これらのエチレ
ンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物及び
これらの混合物が挙げられる。
【００２７】また一般式(3) で表される化合物としては
モノクロロ酢酸、モノクロロ酪酸、モノクロロヘキサン
酸及びこれらのメチルエステル、エチルエステル等が挙
げられる。エステル化に用いる触媒としてはｐ−トルエ
ンスルホン酸、硫酸等の酸触媒が挙げられる。
モノクロロ酢酸、モノクロロ酪酸、モノクロロヘキサン
酸及びこれらのメチルエステル、エチルエステル等が挙
げられる。エステル化に用いる触媒としてはｐ−トルエ
ンスルホン酸、硫酸等の酸触媒が挙げられる。
【００２８】次に、上記のようにして得られた一般式
(4) で表されるハロエステルと、このハロエステルに対
し0.9 〜5.0倍モル、好ましくは0.95〜2.0 倍モルの一
般式(5)で表される第３級アミンとを、30〜120 ℃、好
ましくは40〜70℃の温度で、必要であれば溶媒を用いて
0.1 〜10時間かけて４級化を行い、更に必要に応じて塩
交換を行い、第４級アンモニウム塩(1) を得ることがで
きる。
(4) で表されるハロエステルと、このハロエステルに対
し0.9 〜5.0倍モル、好ましくは0.95〜2.0 倍モルの一
般式(5)で表される第３級アミンとを、30〜120 ℃、好
ましくは40〜70℃の温度で、必要であれば溶媒を用いて
0.1 〜10時間かけて４級化を行い、更に必要に応じて塩
交換を行い、第４級アンモニウム塩(1) を得ることがで
きる。
【００２９】ここで用いられる一般式(5) で表される第
３級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、 N−メチルジエタノールア
ミン、N,N −ジメチルエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、N,N −ジメチル−２−ヒドロキシプロピルア
ミン、N,N −ジメチルブチルアミン、N,N −ジエチルメ
チルアミン、N,N −ジメチルイソプロピルアミン、 N−
メチルジブチルアミン等が挙げられ、溶媒としてはメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセト
ン等が挙げられる。
３級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、 N−メチルジエタノールア
ミン、N,N −ジメチルエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、N,N −ジメチル−２−ヒドロキシプロピルア
ミン、N,N −ジメチルブチルアミン、N,N −ジエチルメ
チルアミン、N,N −ジメチルイソプロピルアミン、 N−
メチルジブチルアミン等が挙げられ、溶媒としてはメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセト
ン等が挙げられる。
【００３０】製造方法２においては、まず製造方法１と
同様にして得られた一般式(4) で表されるハロエステル
と、このハロエステルに対し0.9 〜5.0 倍モル、好まし
くは0.95〜2.0 倍モルの一般式(6) で表される第２級ア
ミンとを、０〜900 ℃、好ましくは30〜700 ℃の温度
で、必要であれば水溶媒を用いて１〜20時間かけてアミ
ノ化反応を行い、一般式(7) で表されるアミノエステル
を得る。次いで、この一般式(7) で表されるアミノエス
テルに対し0.8 〜2.0 倍モル、好ましくは0.95〜1.5 倍
モルの一般式(8) で表される４級化剤を用いて、70〜12
0 ℃で0.5 〜10時間かけて無溶媒あるいは溶媒中で４級
化を行えば反応が終結し、その後、常法に従い後処理を
行い、さらに必要ならば、イオン交換樹脂等を用いて塩
交換を行えば、必要な対イオンを有する第４級アンモニ
ウム塩(1) を得ることができる。
同様にして得られた一般式(4) で表されるハロエステル
と、このハロエステルに対し0.9 〜5.0 倍モル、好まし
くは0.95〜2.0 倍モルの一般式(6) で表される第２級ア
ミンとを、０〜900 ℃、好ましくは30〜700 ℃の温度
で、必要であれば水溶媒を用いて１〜20時間かけてアミ
ノ化反応を行い、一般式(7) で表されるアミノエステル
を得る。次いで、この一般式(7) で表されるアミノエス
テルに対し0.8 〜2.0 倍モル、好ましくは0.95〜1.5 倍
モルの一般式(8) で表される４級化剤を用いて、70〜12
0 ℃で0.5 〜10時間かけて無溶媒あるいは溶媒中で４級
化を行えば反応が終結し、その後、常法に従い後処理を
行い、さらに必要ならば、イオン交換樹脂等を用いて塩
交換を行えば、必要な対イオンを有する第４級アンモニ
ウム塩(1) を得ることができる。
【００３１】ここで用いられる一般式(6) で表される第
２級アミンとしては、ジメチルアミン、 N−エチルメチ
ルアミン、ジエチルアミン、 N−メチルイソプロピルア
ミン、 N−エチルイソプロピルアミン、 N−メチルブチ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、
N−エチルブチルアミン、 N−メチルエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、 N−メチル−２−ヒドロキシ
プロピルアミン、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）アミ
ン等が挙げられ、一般式(8) で表される４級化剤として
は、メチルクロライド等の低級アルキルハライド、ジメ
チル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられる。４級
化反応の溶媒としては水、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、アセトン等が挙げられる。
２級アミンとしては、ジメチルアミン、 N−エチルメチ
ルアミン、ジエチルアミン、 N−メチルイソプロピルア
ミン、 N−エチルイソプロピルアミン、 N−メチルブチ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、
N−エチルブチルアミン、 N−メチルエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、 N−メチル−２−ヒドロキシ
プロピルアミン、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）アミ
ン等が挙げられ、一般式(8) で表される４級化剤として
は、メチルクロライド等の低級アルキルハライド、ジメ
チル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられる。４級
化反応の溶媒としては水、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、アセトン等が挙げられる。
【００３２】本発明の第４級アンモニウム塩(1) は赤外
線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を
確認することができる。本発明の第４級アンモニウム塩
(1) は新規な界面活性剤であり、繊維に対して優れた柔
軟性を付与でき、生分解性の優れた柔軟基剤として有用
である。また毛髪に対しても優れた柔軟性と平滑性を付
与でき、毛髪化粧料であるヘアリンス、ヘアトリートメ
ント等にも応用することができる。
線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を
確認することができる。本発明の第４級アンモニウム塩
(1) は新規な界面活性剤であり、繊維に対して優れた柔
軟性を付与でき、生分解性の優れた柔軟基剤として有用
である。また毛髪に対しても優れた柔軟性と平滑性を付
与でき、毛髪化粧料であるヘアリンス、ヘアトリートメ
ント等にも応用することができる。
【００３３】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００３４】実施例１ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた４つ口フラスコに1,3
−ジオクタデカノキシ−２−プロパノール 177.6ｇとモ
ノクロロ酢酸38ｇを入れ 140℃まで昇温した。生成する
水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた
後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し対応する
クロロ酢酸エステルを 200ｇ得た。次に、攪拌機、温度
計の付いたオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル 1
50ｇ、トリメチルアミン16ｇ、イソプロピルアルコール
40ｇを入れ60℃で４時間反応させた。反応後、アセトン
による晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目的物 150ｇを
得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構
造を確認した。
−ジオクタデカノキシ−２−プロパノール 177.6ｇとモ
ノクロロ酢酸38ｇを入れ 140℃まで昇温した。生成する
水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた
後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し対応する
クロロ酢酸エステルを 200ｇ得た。次に、攪拌機、温度
計の付いたオートクレーブに上記クロロ酢酸エステル 1
50ｇ、トリメチルアミン16ｇ、イソプロピルアルコール
40ｇを入れ60℃で４時間反応させた。反応後、アセトン
による晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目的物 150ｇを
得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構
造を確認した。
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【化１７】
【００３７】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤） 1752cm-1、1209cm-1、1128cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた４つ口フラスコに1,3
−ジオクタデカノキシ−２−プロパノール 177.6ｇとモ
ノクロロ酪酸46ｇを入れ 140℃まで昇温した。生成する
水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた
後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し対応する
クロロ酪酸エステルを 210ｇ得た。次に、攪拌機、温度
計の付いたオートクレーブに上記クロロ酪酸エステル 1
50ｇ、トリメチルアミン15ｇ、イソプロピルアルコール
40ｇを入れ80℃で４時間反応させた。反応後、アセトン
による晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目的物 150ｇを
得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構
造を確認した。
−ジオクタデカノキシ−２−プロパノール 177.6ｇとモ
ノクロロ酪酸46ｇを入れ 140℃まで昇温した。生成する
水を留去しながらそのままの温度で７時間反応させた
後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去し対応する
クロロ酪酸エステルを 210ｇ得た。次に、攪拌機、温度
計の付いたオートクレーブに上記クロロ酪酸エステル 1
50ｇ、トリメチルアミン15ｇ、イソプロピルアルコール
40ｇを入れ80℃で４時間反応させた。反応後、アセトン
による晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目的物 150ｇを
得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構
造を確認した。
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤） 1750cm-1、1205cm-1、1133cm-1 実施例３ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた４つ口フラスコに1,3
−ジオクタデカノキシ−２−プロパノール 177.6ｇとモ
ノクロロヘキサン酸45ｇを入れ 140℃まで昇温した。生
成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応さ
せ対応するクロロヘキサン酸エステルを 220ｇ得た。次
に、攪拌機、温度計の付いたオートクレーブに上記クロ
ロヘキサン酸エステル 150ｇ、トリメチルアミン14ｇ、
エタノール60ｇを入れ80℃で４時間反応させた。反応
後、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目
的物 150ｇを得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル
から以下の構造を確認した。
−ジオクタデカノキシ−２−プロパノール 177.6ｇとモ
ノクロロヘキサン酸45ｇを入れ 140℃まで昇温した。生
成する水を留去しながらそのままの温度で７時間反応さ
せ対応するクロロヘキサン酸エステルを 220ｇ得た。次
に、攪拌機、温度計の付いたオートクレーブに上記クロ
ロヘキサン酸エステル 150ｇ、トリメチルアミン14ｇ、
エタノール60ｇを入れ80℃で４時間反応させた。反応
後、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目
的物 150ｇを得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル
から以下の構造を確認した。
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【化２１】
【００４３】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤） 1756cm-1、1213cm-1、1129cm-1 実施例４ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた４つ口フラスコに、実
施例１と同様の方法で得たクロロ酢酸エステル 167ｇ、
50％ジメチルアミン水溶液56ｇ、イオン交換水90ｇを入
れ50℃まで昇温した。そのままの温度で12時間攪拌した
後、水洗により過剰のジメチルアミンを除去し対応する
アミノエステルを 165ｇ得た。次に、攪拌機、温度計の
付いたオートクレーブに上記アミノエステル 120ｇ、メ
チルクロライド12ｇ、アセトン80ｇを入れ、90℃で６時
間反応させた。反応後、アセトンによる晶析を行い、乾
燥後、白色粉末の目的物 100ｇを得た。ＮＭＲスペクト
ル、ＩＲスペクトルから実施例１で合成したものと同一
構造の以下の構造を確認した。
施例１と同様の方法で得たクロロ酢酸エステル 167ｇ、
50％ジメチルアミン水溶液56ｇ、イオン交換水90ｇを入
れ50℃まで昇温した。そのままの温度で12時間攪拌した
後、水洗により過剰のジメチルアミンを除去し対応する
アミノエステルを 165ｇ得た。次に、攪拌機、温度計の
付いたオートクレーブに上記アミノエステル 120ｇ、メ
チルクロライド12ｇ、アセトン80ｇを入れ、90℃で６時
間反応させた。反応後、アセトンによる晶析を行い、乾
燥後、白色粉末の目的物 100ｇを得た。ＮＭＲスペクト
ル、ＩＲスペクトルから実施例１で合成したものと同一
構造の以下の構造を確認した。
【００４４】
【化２２】
【００４５】実施例５ 攪拌機、温度計、冷却管の付いた４つ口フラスコに、1,
3 −ジオクタデカノキシ−２−プロパノールのエチレン
オキサイド５モル付加物（水酸基価69(KOHmg／ｇ))243.
6 ｇとモノクロロ酢酸38ｇを入れ、 140℃まで昇温し
た。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間
反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去
し対応するクロロ酢酸エステルを 270ｇ得た。次に、攪
拌機、温度計の付いたオートクレーブに上記クロロ酢酸
エステル150ｇ、トリメチルアミン13ｇ、イソプロピル
アルコール40ｇを入れ60℃で４時間反応させた。反応
後、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、淡黄色ゲル状
の目的物120ｇを得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペク
トルから以下の構造を確認した。
3 −ジオクタデカノキシ−２−プロパノールのエチレン
オキサイド５モル付加物（水酸基価69(KOHmg／ｇ))243.
6 ｇとモノクロロ酢酸38ｇを入れ、 140℃まで昇温し
た。生成する水を留去しながらそのままの温度で７時間
反応させた後、水洗により過剰のモノクロロ酢酸を除去
し対応するクロロ酢酸エステルを 270ｇ得た。次に、攪
拌機、温度計の付いたオートクレーブに上記クロロ酢酸
エステル150ｇ、トリメチルアミン13ｇ、イソプロピル
アルコール40ｇを入れ60℃で４時間反応させた。反応
後、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、淡黄色ゲル状
の目的物120ｇを得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペク
トルから以下の構造を確認した。
【００４６】
【化２３】
【００４７】
【化２４】
【００４８】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤） 1748cm-1、1206cm-1、１１１７ｃｍ−１
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(1) で表される新規な第４級アン
モニウム塩。 【化１】 （式中、R1、R2及びR3は同一又は異なって炭素数１〜４
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R4及びR5は同
一又は異なって水酸基で置換されていてもよい炭素数８
〜36の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基、A
は炭素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレン基、X は陰
イオン基、n は１〜６の整数、m はアルキレンオキサイ
ドの平均付加モル数を示す０〜20の数である。） - 【請求項２】 一般式(1) において、R1、R2及びR3がメ
チル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、R4及びR5が
炭素数12〜22の直鎖アルキル基、A が 【化２】 X がハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水酸
基で置換されていてもよいカルボキシレート又は炭素数
１〜４のアルキルサルフェート、n が１〜３、mが０〜1
0である請求項１記載の第４級アンモニウム塩。 - 【請求項３】 一般式(1) において、R1、R2及びR3がメ
チル基、R4及びR5がオクタデシル基、ヘキサデシル基又
はこれらの混合基、A がエチレン基、X がCl又はCH3S
O4、n が１、m が０である請求項１記載の第４級アンモ
ニウム塩。 - 【請求項４】 一般式(2) 【化３】 （式中、R4, R5, A 及びm は前記と同じ意味を示す。）
で表されるグリセロール体と、一般式(3) Y−(CH2)n−COOR6 (3) （式中、R6は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、
Y はハロゲン原子、n は前記と同じ意味を示す。)で表
される化合物を反応させてエステル化を行い、一般式
(4) 【化４】 （式中、R4, R5, A, Y, n 及びm は前記と同じ意味を示
す。）で表されるハロエステルを得、更に、このハロエ
ステルと一般式(5) 【化５】 （式中、R1, R2及びR3は前記と同じ意味を示す。）で表
される第３級アミンとを反応させることを特徴とする請
求項１記載の第４級アンモニウム塩の製造法。 - 【請求項５】 前記一般式(4) で表されるハロエステル
と、一般式(6) 【化６】 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。）で表され
る第２級アミンとを反応させ、一般式(7) 【化７】 （式中、R1, R2, R4, R5, A, n及びm は前記と同じ意味
を示す。）で表されるアミノエステルを得、さらに一般
式(8) R3X (8) （式中、R3及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る４級化剤を反応させることを特徴とする請求項１記載
の第４級アンモニウム塩の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3672795A JP3563474B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 |
| DE69600850T DE69600850T2 (de) | 1995-02-24 | 1996-02-23 | Quaternierte Ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Weichspülzusammensetzungen |
| ES96102741T ES2123307T3 (es) | 1995-02-24 | 1996-02-23 | Sal de amonio cuaternario, metodo para la fabricacion de la misma y su utilizacion como composicion suavizante. |
| EP96102741A EP0728737B1 (en) | 1995-02-24 | 1996-02-23 | Quaternary ammonium salt, method for production thereof, and its use within a softener composition |
| US08/605,916 US5696070A (en) | 1995-02-24 | 1996-02-23 | Quarternary ammonium salt, method for production thereof, and softener composition using salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3672795A JP3563474B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231479A true JPH08231479A (ja) | 1996-09-10 |
| JP3563474B2 JP3563474B2 (ja) | 2004-09-08 |
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ID=12477776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3672795A Expired - Fee Related JP3563474B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3563474B2 (ja) |
-
1995
- 1995-02-24 JP JP3672795A patent/JP3563474B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JP3563474B2 (ja) | 2004-09-08 |
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