JPH08225527A - ベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法 - Google Patents
ベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法Info
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- JPH08225527A JPH08225527A JP7306422A JP30642295A JPH08225527A JP H08225527 A JPH08225527 A JP H08225527A JP 7306422 A JP7306422 A JP 7306422A JP 30642295 A JP30642295 A JP 30642295A JP H08225527 A JPH08225527 A JP H08225527A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬品として知られる、ベンジルピペリジル
メチルインダノン類の効率のよい製造方法の提供。 【解決手段】 ベンジルピペリジルメチルインダノン類
に対応するピリジニウム塩を接触水素化する。
メチルインダノン類の効率のよい製造方法の提供。 【解決手段】 ベンジルピペリジルメチルインダノン類
に対応するピリジニウム塩を接触水素化する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンジルピペリジ
ルメチルインダノン類の製造方法に関する。ベンジルピ
ペリジルメチルインダノン類はCNS障害の処置のため
に活性な化合物である。
ルメチルインダノン類の製造方法に関する。ベンジルピ
ペリジルメチルインダノン類はCNS障害の処置のため
に活性な化合物である。
【0002】
【従来の技術】欧州特許第296560号明細書にはす
でに、希望の最終生成物を与えるために1−ベンジル−
4−ピペリドンを4段階法で反応させる、ベンジルピペ
リジルメチルインダノン類の合成方法が記載されてい
る。
でに、希望の最終生成物を与えるために1−ベンジル−
4−ピペリドンを4段階法で反応させる、ベンジルピペ
リジルメチルインダノン類の合成方法が記載されてい
る。
【0003】最初の3段階の収率はそれぞれ理論値の6
5%未満である。更に、この合成法は有機リチウム化合
物の使用及び不活性ガス雰囲気下での作業を要する。
5%未満である。更に、この合成法は有機リチウム化合
物の使用及び不活性ガス雰囲気下での作業を要する。
【0004】ピリジン−4−アルデヒド及び種々のイン
ダノン類から出発する3段階法は今では、欧州特許第5
35496号明細書中に記載されている。この方法にお
いては、2−(ピリジン−4−イルメチル)−イリデン
インダノン類が水素化されてピペリジンを与え次いで水
素化される。この方法は、より複雑な精製法(クロマト
グラフィー+結晶化)を必要とし、そしてそのため必然
的に、より低い収率(最高で29%まで)をもたらす。
ダノン類から出発する3段階法は今では、欧州特許第5
35496号明細書中に記載されている。この方法にお
いては、2−(ピリジン−4−イルメチル)−イリデン
インダノン類が水素化されてピペリジンを与え次いで水
素化される。この方法は、より複雑な精製法(クロマト
グラフィー+結晶化)を必要とし、そしてそのため必然
的に、より低い収率(最高で29%まで)をもたらす。
【0005】
【発明の構成】一般式(I)
【0006】
【化3】
【0007】式中、R1、R2、R3及びR4は同一もしく
は異なったものであり、そして水素を表すか、あるいは
6個までの炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝されたア
ルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニル、アルキ
ル−もしくはジアルキル−(C1−C6)−アミノカルボ
ニルオキシ又はハロゲンを表す のベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法が
今日発見され、その方法は、式(II)
は異なったものであり、そして水素を表すか、あるいは
6個までの炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝されたア
ルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニル、アルキ
ル−もしくはジアルキル−(C1−C6)−アミノカルボ
ニルオキシ又はハロゲンを表す のベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法が
今日発見され、その方法は、式(II)
【0008】
【化4】
【0009】式中、R1、R2、R3及びR4は前述の意味
をもちそして、X(-)は塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシ
ル化物、硫酸塩の系列の陰イオンを表す のピリジニウム塩が、適当な場合には不活性溶媒中で、
水素化触媒の存在下で、水素により水素化されることを
特徴とする。
をもちそして、X(-)は塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシ
ル化物、硫酸塩の系列の陰イオンを表す のピリジニウム塩が、適当な場合には不活性溶媒中で、
水素化触媒の存在下で、水素により水素化されることを
特徴とする。
【0010】驚嘆すべきことには、本発明による方法の
助けにより、常圧下でのピリジニウム塩の直接的水素化
によりベンジルピペリジルメチルインダノン類を得るこ
とができる。この1段階合成法において、特に、収量が
少なくそしてより高圧を必要とする従来の当該技術から
知られる方法に対比して、最終生成物が予期しないほど
に高い収率で得られる。
助けにより、常圧下でのピリジニウム塩の直接的水素化
によりベンジルピペリジルメチルインダノン類を得るこ
とができる。この1段階合成法において、特に、収量が
少なくそしてより高圧を必要とする従来の当該技術から
知られる方法に対比して、最終生成物が予期しないほど
に高い収率で得られる。
【0011】式中、R1からR4が水素を表すか又はR1
及びR4が水素を表し、そしてR2及びR3が適当な場合
には互いに独立してメトキシ、メチルアミノカルボニル
オキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ又はハロゲン
を表す、式(I)の化合物が、本発明による方法により
好適に製造される。
及びR4が水素を表し、そしてR2及びR3が適当な場合
には互いに独立してメトキシ、メチルアミノカルボニル
オキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ又はハロゲン
を表す、式(I)の化合物が、本発明による方法により
好適に製造される。
【0012】適切な溶媒は、適当な場合には互いに独立
した、その反応条件下で変化しない従来の不活性溶媒で
ある。これらは好適には、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、メチル第4級ブチルエーテルのようなエーテ
ル類、ジオキサン又はテトラヒドロフラン、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又は
ブタノールのようなアルコール類、ジクロロメタン、ト
リクロロメタン、テトラクロロメタン又はジクロロエチ
レンのような塩素化炭化水素、アセトン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
−メチルピロリドン又はテトラメチル尿素;ヘキサン、
トルエン、ベンゼン又はキシレンのような炭化水素類も
又使用することができる。更に、前記の溶媒を互いの混
合物として、そして水との混合物としても使用すること
ができる。アルコール類、特にメタノール又はエタノー
ルは特に好適である。
した、その反応条件下で変化しない従来の不活性溶媒で
ある。これらは好適には、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、メチル第4級ブチルエーテルのようなエーテ
ル類、ジオキサン又はテトラヒドロフラン、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又は
ブタノールのようなアルコール類、ジクロロメタン、ト
リクロロメタン、テトラクロロメタン又はジクロロエチ
レンのような塩素化炭化水素、アセトン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
−メチルピロリドン又はテトラメチル尿素;ヘキサン、
トルエン、ベンゼン又はキシレンのような炭化水素類も
又使用することができる。更に、前記の溶媒を互いの混
合物として、そして水との混合物としても使用すること
ができる。アルコール類、特にメタノール又はエタノー
ルは特に好適である。
【0013】使用される水素化触媒は有機化学で知られ
ている従来の水素化触媒である。これらは、適当な場合
には活性炭又はシリカのような支持物質上の、中でもプ
ラチナを、そして更にプラチナ化合物、パラジウム、炭
素上パラジウム、ラネーニッケル、ルテニウム及び又ル
テニウム化合物を包含する。プラチナ及びプラチナ化合
物並びにルテニウム及びルテニウム化合物が好適であ
る。二酸化プラチナ(アダムス水素化触媒)は極めて好
適に使用される。
ている従来の水素化触媒である。これらは、適当な場合
には活性炭又はシリカのような支持物質上の、中でもプ
ラチナを、そして更にプラチナ化合物、パラジウム、炭
素上パラジウム、ラネーニッケル、ルテニウム及び又ル
テニウム化合物を包含する。プラチナ及びプラチナ化合
物並びにルテニウム及びルテニウム化合物が好適であ
る。二酸化プラチナ(アダムス水素化触媒)は極めて好
適に使用される。
【0014】その反応は一般に−20から+120℃、
好適には0から+80℃、極めて好適には+10から+
35℃の範囲の温度で実施される。
好適には0から+80℃、極めて好適には+10から+
35℃の範囲の温度で実施される。
【0015】その水素化は常圧下でも、更に又高圧下で
も実施することができる。一般的に、その水素化は1か
ら100気圧の範囲の圧力下で、好適には1から20気
圧の水素圧で実施される。
も実施することができる。一般的に、その水素化は1か
ら100気圧の範囲の圧力下で、好適には1から20気
圧の水素圧で実施される。
【0016】該水素化を実施する際、式(II)のピリジ
ニウム塩100gに対して、およそ0.01から200
g、好適には1から30gの使用されるべき触媒が使用
される。
ニウム塩100gに対して、およそ0.01から200
g、好適には1から30gの使用されるべき触媒が使用
される。
【0017】一般式(II)のピリジニウム塩は新規であ
り、そして一般式(III)
り、そして一般式(III)
【0018】
【化5】
【0019】式中、R1、R2、R3及びR4は前記の意味
をもつ のピリジン類を、適当な場合には不活性溶媒の存在下
で、一般式(IV)
をもつ のピリジン類を、適当な場合には不活性溶媒の存在下
で、一般式(IV)
【0020】
【化6】
【0021】式中、Xはハロゲン系列、好適には塩素又
は臭素からの、従来の脱離基を表わす の化合物と、適当な場合には、触媒の存在下で反応させ
ることにより製造される。
は臭素からの、従来の脱離基を表わす の化合物と、適当な場合には、触媒の存在下で反応させ
ることにより製造される。
【0022】この場合に使用される不活性溶媒は、好適
には反応中に変化しない従来の有機溶媒である。これら
は好適には、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メ
チル第4級ブチルエーテルのようなエーテル類、ジオキ
サン又はテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トリク
ロロメタン又はテトラクロロメタンのような塩素化炭化
水素類、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノー
ル、プロパノール又はイソプロパノールのようなアルコ
ール類あるいはN−メチルピロリドン、スルホラン又は
テトラメチル尿素を包含する。記載された溶媒は又、混
合物の形態で使用することもできる。
には反応中に変化しない従来の有機溶媒である。これら
は好適には、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メ
チル第4級ブチルエーテルのようなエーテル類、ジオキ
サン又はテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トリク
ロロメタン又はテトラクロロメタンのような塩素化炭化
水素類、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノー
ル、プロパノール又はイソプロパノールのようなアルコ
ール類あるいはN−メチルピロリドン、スルホラン又は
テトラメチル尿素を包含する。記載された溶媒は又、混
合物の形態で使用することもできる。
【0023】アセトニトリル、アセトン、ブタノン、ジ
メチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラメ
チル尿素及びDMSOが特に好適である。
メチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラメ
チル尿素及びDMSOが特に好適である。
【0024】適切な触媒はアルカリ金属ヨウ化物及びト
シル化物である。ヨウ化カリウム及びヨウ化ナトリウム
が好適である。
シル化物である。ヨウ化カリウム及びヨウ化ナトリウム
が好適である。
【0025】ピリジニウム塩を与える反応は、冷却下、
室温あるいは加熱下のいずれでも実施することができ
る。その反応は好適には、使用される溶媒の沸点又は7
5−100℃で実施される。
室温あるいは加熱下のいずれでも実施することができ
る。その反応は好適には、使用される溶媒の沸点又は7
5−100℃で実施される。
【0026】該反応において、一般式(III)のピリジ
ンは一般的に沸騰熱下でそれぞれの溶媒に溶解され、そ
して式(IV)のベンジル化合物が添加される。慣例的
に、その生成物は純粋な形態で沈澱するかあるいは冷却
後完全に結晶化することができる。濾取及び不活性溶媒
による沈澱物の洗浄後、その生成物は直接的に次の処理
に使用することができる。
ンは一般的に沸騰熱下でそれぞれの溶媒に溶解され、そ
して式(IV)のベンジル化合物が添加される。慣例的
に、その生成物は純粋な形態で沈澱するかあるいは冷却
後完全に結晶化することができる。濾取及び不活性溶媒
による沈澱物の洗浄後、その生成物は直接的に次の処理
に使用することができる。
【0027】
(実施例1)2−(ピリジン−4−イル)−メチレン−
インダン−1−オン:
インダン−1−オン:
【0028】
【化7】
【0029】インダノン13.2g、ピリジン−4−ア
ルデヒド15g及びp−トルエンスルホン酸19gをト
ルエン250ml中で水分離器中で、還流下で沸騰する
まで5時間加熱した。生成した沈澱物を冷却後吸引濾取
し、10%炭酸ナトリウム溶液中で30分間室温で撹拌
した。生成した淡黄色の沈澱物を吸引濾取し、水で洗浄
し、空気乾燥した。
ルデヒド15g及びp−トルエンスルホン酸19gをト
ルエン250ml中で水分離器中で、還流下で沸騰する
まで5時間加熱した。生成した沈澱物を冷却後吸引濾取
し、10%炭酸ナトリウム溶液中で30分間室温で撹拌
した。生成した淡黄色の沈澱物を吸引濾取し、水で洗浄
し、空気乾燥した。
【0030】収量:19.3g(87%) (実施例2)5,6−ジメトキシ−2−(ピリジン−4
−イル)−メチレン−インダン−1−オン:
−イル)−メチレン−インダン−1−オン:
【0031】
【化8】
【0032】5,6−ジメトキシインダノン19.2
g、ピリジン−4−アルデヒド15g及びp−トルエン
スルホン酸19gを、トルエン250ml中で、5時間
水分離器中で、還流下で沸騰するまで加熱した。生成し
た沈澱物を冷却後吸引濾取し、そして10%濃度の炭酸
ナトリウム溶液中で30分間室温で撹拌した。生成した
淡黄色の沈澱物を吸引濾取し、水で洗浄しそして空気乾
燥した。
g、ピリジン−4−アルデヒド15g及びp−トルエン
スルホン酸19gを、トルエン250ml中で、5時間
水分離器中で、還流下で沸騰するまで加熱した。生成し
た沈澱物を冷却後吸引濾取し、そして10%濃度の炭酸
ナトリウム溶液中で30分間室温で撹拌した。生成した
淡黄色の沈澱物を吸引濾取し、水で洗浄しそして空気乾
燥した。
【0033】収量:24.4g(87%)。
【0034】(実施例3)1−ベンジル−4−(インダ
ン−1−オン−2−イリデン)−メチルピリジニウムブ
ロミド:
ン−1−オン−2−イリデン)−メチルピリジニウムブ
ロミド:
【0035】
【化9】
【0036】実施例1で得られた化合物10gを沸騰ア
セトニトリル150mlに溶解しそして臭化ベンジル
7.5gを熱いまま添加した。その混合物を更に2時間
還流下で沸騰するまで加熱すると、生成物が沈澱した。
それを放置冷却し、そして生成沈澱物を吸引濾取し、ア
セトニトリル及メチル第4級ブチルエーテルで記載の順
に洗浄し、空気乾燥した。
セトニトリル150mlに溶解しそして臭化ベンジル
7.5gを熱いまま添加した。その混合物を更に2時間
還流下で沸騰するまで加熱すると、生成物が沈澱した。
それを放置冷却し、そして生成沈澱物を吸引濾取し、ア
セトニトリル及メチル第4級ブチルエーテルで記載の順
に洗浄し、空気乾燥した。
【0037】収量:14.75g(83%)。
【0038】(実施例4)1−ベンジル−4−(5,6
−ジメトキシインダン−1−オン−2−イリデン)−メ
チルピリジニウムブロミド:
−ジメトキシインダン−1−オン−2−イリデン)−メ
チルピリジニウムブロミド:
【0039】
【化10】
【0040】実施例2で得られた化合物10gを沸騰ア
セトニトリル500ml中に溶解し、そして臭化ベンジ
ル7.5gを熱いまま添加した。該混合物を更に2時間
還流下で沸騰するまで加熱し、生成物を沈澱させた。そ
れを放置冷却させ、そして生成した沈澱物を吸引濾取
し、アセトニトリル及びメチル第4級ブチルエーテルで
記載順に洗浄し空気乾燥させた。
セトニトリル500ml中に溶解し、そして臭化ベンジ
ル7.5gを熱いまま添加した。該混合物を更に2時間
還流下で沸騰するまで加熱し、生成物を沈澱させた。そ
れを放置冷却させ、そして生成した沈澱物を吸引濾取
し、アセトニトリル及びメチル第4級ブチルエーテルで
記載順に洗浄し空気乾燥させた。
【0041】収量:14g(83%) (実施例5)1−ベンジル−4−(インダン−1−オン
−2−イル)−メチルピペリジン:実施例3で得られた
化合物10g及び二酸化プラチナ(アダムス水素化触
媒)1gをメタノール50ml中に懸濁させた。次いで
その混合物を24時間常圧、室温で水素化した。次いで
その触媒を濾去し、濾液を濃縮した。残渣を5%炭酸水
素ナトリウムを使用して処理し、そして生成した沈澱物
を吸引濾取し、水で洗浄しそして真空乾燥した。
−2−イル)−メチルピペリジン:実施例3で得られた
化合物10g及び二酸化プラチナ(アダムス水素化触
媒)1gをメタノール50ml中に懸濁させた。次いで
その混合物を24時間常圧、室温で水素化した。次いで
その触媒を濾去し、濾液を濃縮した。残渣を5%炭酸水
素ナトリウムを使用して処理し、そして生成した沈澱物
を吸引濾取し、水で洗浄しそして真空乾燥した。
【0042】収量:6.6g(81%)。
【0043】(実施例6)1−ベンジル−4−(5,6
−ジメトキシインダン−1−オン−2−イル)−メチル
ピペリジン:
−ジメトキシインダン−1−オン−2−イル)−メチル
ピペリジン:
【0044】
【化11】
【0045】実施例4で得られた化合物10g及び二酸
化プラチナ(アダムス水素化触媒)1gをメタノール5
0ml中に懸濁させた。次いでその混合物を24時間常
圧、室温で水素化した。次いでその触媒を濾去しそして
濾液を濃縮した。その残渣を5%炭酸水素ナトリウムを
使用して処理し、そしてその溶液をジクロロメタンで3
回抽出し、乾燥、濃縮した。
化プラチナ(アダムス水素化触媒)1gをメタノール5
0ml中に懸濁させた。次いでその混合物を24時間常
圧、室温で水素化した。次いでその触媒を濾去しそして
濾液を濃縮した。その残渣を5%炭酸水素ナトリウムを
使用して処理し、そしてその溶液をジクロロメタンで3
回抽出し、乾燥、濃縮した。
【0046】収量:6.9g(81%)。
【0047】本発明の特徴と態様を以下に示す。
【0048】1.一般式
【0049】
【化12】
【0050】式中、R1、R2、R3及びR4は同一もしく
は異なったものであり、そして水素を表すか、あるいは
6個までの炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝されたア
ルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニル、アルキ
ル−もしくはジアルキル−(C1−C6)−アミノカルボ
ニルオキシ又はハロゲンを表す のベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法で
あって、式(II)
は異なったものであり、そして水素を表すか、あるいは
6個までの炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝されたア
ルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニル、アルキ
ル−もしくはジアルキル−(C1−C6)−アミノカルボ
ニルオキシ又はハロゲンを表す のベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法で
あって、式(II)
【0051】
【化13】
【0052】式中、R1、R2、R3及びR4は前述の意味
をもちそして、X(-)は塩化物、臭化物、ヨウ化物、ト
シル化物、硫酸塩の系列の陰イオンを表す のピリジニウム塩が、適当な場合には不活性溶媒中で、
水素化触媒の存在下で、水素により水素化されることを
特徴とする方法。
をもちそして、X(-)は塩化物、臭化物、ヨウ化物、ト
シル化物、硫酸塩の系列の陰イオンを表す のピリジニウム塩が、適当な場合には不活性溶媒中で、
水素化触媒の存在下で、水素により水素化されることを
特徴とする方法。
【0053】2.式中R1からR4が水素を表す、一般式
(I)の化合物の製造のための、第1項による方法。
(I)の化合物の製造のための、第1項による方法。
【0054】3.式中、R1及びR4が水素を表しそし
て、R2及びR3がメトキシを表す、一般式(I)の化合
物の製造のための、第1項による方法。
て、R2及びR3がメトキシを表す、一般式(I)の化合
物の製造のための、第1項による方法。
【0055】4.使用される水素化触媒がプラチナ又は
その化合物であることを特徴とする、第1項から第3項
による方法。
その化合物であることを特徴とする、第1項から第3項
による方法。
【0056】5.前記水素化が、水素を使用して、1か
ら20気圧の圧力下で実施されることを特徴とする、第
1項から第4項による方法。
ら20気圧の圧力下で実施されることを特徴とする、第
1項から第4項による方法。
【0057】6.その方法が−20から+120℃の範
囲の温度で実施されることを特徴とする、第1項から第
5項による方法。
囲の温度で実施されることを特徴とする、第1項から第
5項による方法。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 式中、R1、R2、R3及びR4は同一もしくは異なったも
のであり、そして水素を表すか、あるいは6個までの炭
素原子をもつ直鎖状もしくは分枝されたアルキル、アル
コキシ又はアルコキシカルボニル、アルキル−もしくは
ジアルキル−(C1−C6)−アミノカルボニルオキシ又
はハロゲンを表す のベンジルピペリジルメチルインダノン類の製造方法で
あって、式(II) 【化2】 式中、R1、R2、R3及びR4は前述の意味をもちそして、
X(-)は塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル化物、硫酸
塩の系列の陰イオンを表す のピリジニウム塩が、適当な場合には不活性溶媒中で、
水素化触媒の存在下で、水素により水素化されることを
特徴とする方法。
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