JPH08217944A - 光学素子 - Google Patents
光学素子Info
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- JPH08217944A JPH08217944A JP7046644A JP4664495A JPH08217944A JP H08217944 A JPH08217944 A JP H08217944A JP 7046644 A JP7046644 A JP 7046644A JP 4664495 A JP4664495 A JP 4664495A JP H08217944 A JPH08217944 A JP H08217944A
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- JP
- Japan
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- optical element
- weight
- molding
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- methacrylic resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
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- Optical Head (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 連続長時間成形による異物混入が少なく、ま
た成形時の着色、高温雰囲気（１００℃付近）下での光
学素子の着色が少ない、耐熱性、低吸湿性、低複屈折性
に優れた共重合体中にＮ−置換マレイミド、メタクリル
酸シクロヘキシルを含むメタクリル系樹脂組成物よりな
る光学素子を提供する。 【構成】 メタクリル酸メチル１０〜７０重量％、Ｎ−
置換マレイミド５〜３０重量％、メタクリル酸シクロヘ
キシル１５〜８５重量％からなる共重合体に対して、ヒ
ンダードアミン系光安定剤０．０１〜１重量％、ヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤０．０１〜１重量％及びホ
スファイト系酸化防止剤０．０１〜１重量％を総量で
０．０３〜２．０重量％含有するメタクリル系樹脂組成
物からなる光学素子。
た成形時の着色、高温雰囲気（１００℃付近）下での光
学素子の着色が少ない、耐熱性、低吸湿性、低複屈折性
に優れた共重合体中にＮ−置換マレイミド、メタクリル
酸シクロヘキシルを含むメタクリル系樹脂組成物よりな
る光学素子を提供する。 【構成】 メタクリル酸メチル１０〜７０重量％、Ｎ−
置換マレイミド５〜３０重量％、メタクリル酸シクロヘ
キシル１５〜８５重量％からなる共重合体に対して、ヒ
ンダードアミン系光安定剤０．０１〜１重量％、ヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤０．０１〜１重量％及びホ
スファイト系酸化防止剤０．０１〜１重量％を総量で
０．０３〜２．０重量％含有するメタクリル系樹脂組成
物からなる光学素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、連続長時間成形におい
て異物発生が少なく、また成形時の着色、高温雰囲気
（１００℃付近）下での光学素子の着色が少なく、耐熱
性、低吸湿性、低複屈折性に優れたメタクリル系樹脂組
成物よりなる光学素子に関する。
て異物発生が少なく、また成形時の着色、高温雰囲気
（１００℃付近）下での光学素子の着色が少なく、耐熱
性、低吸湿性、低複屈折性に優れたメタクリル系樹脂組
成物よりなる光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】情報記録体用基板、光ファイバー、光コ
ネクター、半導体レーザーを利用した光電子機器に搭載
するピックアップレンズ等の光学素子に使用される材料
には、一般的に高耐熱性、低吸湿性、低複屈折性が要求
される。これに対し、メタクリル樹脂は、透明性及び耐
候性に優れ、機械的性質や成形加工性などにバランスの
とれた性質を有している一方、吸湿率が高く、また使用
する光学素子によっては耐熱性が不充分という問題があ
る。メタクリル樹脂の複屈折率は、ポリカーボネート、
ポリスチレン等に比べると、低いことは知られている
が、ピックアップレンズ等の高性能光学素子には、更に
低い複屈折率が要求されている。
ネクター、半導体レーザーを利用した光電子機器に搭載
するピックアップレンズ等の光学素子に使用される材料
には、一般的に高耐熱性、低吸湿性、低複屈折性が要求
される。これに対し、メタクリル樹脂は、透明性及び耐
候性に優れ、機械的性質や成形加工性などにバランスの
とれた性質を有している一方、吸湿率が高く、また使用
する光学素子によっては耐熱性が不充分という問題があ
る。メタクリル樹脂の複屈折率は、ポリカーボネート、
ポリスチレン等に比べると、低いことは知られている
が、ピックアップレンズ等の高性能光学素子には、更に
低い複屈折率が要求されている。
【０００３】これらの要求に対して、Ｎ−置換マレイミ
ドとメタクリル酸シクロヘキシルを組成中に含むメタク
リル系樹脂が提案されている（特開昭６１−０９５０１
１号公報、同６１−１６２５０９号公報、同６４−６２
３１４号公報、特開平１−２１５８１０号公報）。これ
らのメタクリル系樹脂は、従来のメタクリル樹脂と同等
の優れた透明性、機械的性質を保持するとともに、メタ
クリル樹脂では持ち得なかった耐熱性、低吸湿性、低複
屈折性を有する優れた樹脂である。
ドとメタクリル酸シクロヘキシルを組成中に含むメタク
リル系樹脂が提案されている（特開昭６１−０９５０１
１号公報、同６１−１６２５０９号公報、同６４−６２
３１４号公報、特開平１−２１５８１０号公報）。これ
らのメタクリル系樹脂は、従来のメタクリル樹脂と同等
の優れた透明性、機械的性質を保持するとともに、メタ
クリル樹脂では持ち得なかった耐熱性、低吸湿性、低複
屈折性を有する優れた樹脂である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、Ｎ−置
換マレイミド、メタクリル酸シクロヘキシルを含むメタ
クリル系樹脂は、通常のメタクリル樹脂に比べて、 連続長時間の射出成形時に、シリンダー内の滞留によ
り、ポリマーの変質物が一部発生し、それが異物となっ
て、光学素子への混入が起こる。 成形時に着色が起こり、光学素子が着色する。 光学素子を高温雰囲気（１００℃付近）下に置くと、
着色が起こる。 等の諸問題がある。このような、異物混入、着色し易い
材料は、高性能光学素子材料には不適である。
換マレイミド、メタクリル酸シクロヘキシルを含むメタ
クリル系樹脂は、通常のメタクリル樹脂に比べて、 連続長時間の射出成形時に、シリンダー内の滞留によ
り、ポリマーの変質物が一部発生し、それが異物となっ
て、光学素子への混入が起こる。 成形時に着色が起こり、光学素子が着色する。 光学素子を高温雰囲気（１００℃付近）下に置くと、
着色が起こる。 等の諸問題がある。このような、異物混入、着色し易い
材料は、高性能光学素子材料には不適である。
【０００５】Ｎ−置換マレイミド、メタクリル酸シクロ
ヘキシルを含むメタクリル系樹脂の上記の成形時の着
色に関しては次の提案がなされている。 （１）共重合体にホスファイト系化合物を含有するもの
（特開平３−１６７２４５号公報、同６−１１６３３１
号公報）。 （２）共重合体にホスファイト系化合物及び／またはヒ
ンダードフェノール系化合物を含有するもの（特開昭６
２−１５８７０６号公報）。
ヘキシルを含むメタクリル系樹脂の上記の成形時の着
色に関しては次の提案がなされている。 （１）共重合体にホスファイト系化合物を含有するもの
（特開平３−１６７２４５号公報、同６−１１６３３１
号公報）。 （２）共重合体にホスファイト系化合物及び／またはヒ
ンダードフェノール系化合物を含有するもの（特開昭６
２−１５８７０６号公報）。
【０００６】しかしながら、（１）は、の成形時の着
色を抑える効果はあるものの、の成形時の異物発生、
の成形品の着色を抑える効果はない。（２）は、の
成形時の着色を抑える効果はあるものの、の異物抑制
発生効果は充分ではなく、の光学素子の着色を抑える
効果はない。このように成形時の異物発生、着色、光学
素子の着色変化にある程度抑制効果はあるものの、全て
を充分に満たすものが提案されていないのが現状であ
る。
色を抑える効果はあるものの、の成形時の異物発生、
の成形品の着色を抑える効果はない。（２）は、の
成形時の着色を抑える効果はあるものの、の異物抑制
発生効果は充分ではなく、の光学素子の着色を抑える
効果はない。このように成形時の異物発生、着色、光学
素子の着色変化にある程度抑制効果はあるものの、全て
を充分に満たすものが提案されていないのが現状であ
る。
【０００７】したがって、本発明の目的とするところ
は、連続長時間成形による異物混入が少なく、また成形
時の着色、高温雰囲気（１００℃付近）下での光学素子
の着色の少ない、耐熱性、低吸湿性、低複屈折性に優れ
た共重合体中にＮ−置換マレイミド、メタクリル酸シク
ロヘキシルを含むメタクリル系樹脂組成物よりなる光学
素子を提供しようとするものである。
は、連続長時間成形による異物混入が少なく、また成形
時の着色、高温雰囲気（１００℃付近）下での光学素子
の着色の少ない、耐熱性、低吸湿性、低複屈折性に優れ
た共重合体中にＮ−置換マレイミド、メタクリル酸シク
ロヘキシルを含むメタクリル系樹脂組成物よりなる光学
素子を提供しようとするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な現状に鑑み、鋭意検討した結果、特定組成のメタクリ
ル樹脂組成物に、特定の安定剤を含有させることによ
り、連続長時間成形における成形品の異物発生が少な
く、また成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１００
℃付近）での着色の少ない、耐熱性、低吸湿性、低複屈
折性に優れたメタクリル系樹脂組成物よりなる光学素子
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
な現状に鑑み、鋭意検討した結果、特定組成のメタクリ
ル樹脂組成物に、特定の安定剤を含有させることによ
り、連続長時間成形における成形品の異物発生が少な
く、また成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１００
℃付近）での着色の少ない、耐熱性、低吸湿性、低複屈
折性に優れたメタクリル系樹脂組成物よりなる光学素子
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】本発明は、メタクリル酸メチル１０〜７０
重量％、Ｎ−置換マレイミド５〜３０重量％、メタクリ
ル酸シクロヘキシル１５〜８５重量％及びその他共重合
可能な単量体０〜３０重量％からなる共重合体に対し
て、ヒンダードアミン系光安定剤０．０１〜１重量％、
ヒンダードフェノール系酸化防止剤０．０１〜１重量％
及びホスファイト系酸化防止剤０．０１〜１重量％を総
量で０．０３〜２．０重量％含有することを特徴とする
メタクリル系樹脂組成物からなる光学素子にある。
重量％、Ｎ−置換マレイミド５〜３０重量％、メタクリ
ル酸シクロヘキシル１５〜８５重量％及びその他共重合
可能な単量体０〜３０重量％からなる共重合体に対し
て、ヒンダードアミン系光安定剤０．０１〜１重量％、
ヒンダードフェノール系酸化防止剤０．０１〜１重量％
及びホスファイト系酸化防止剤０．０１〜１重量％を総
量で０．０３〜２．０重量％含有することを特徴とする
メタクリル系樹脂組成物からなる光学素子にある。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
光学素子を構成する共重合体の第一成分であるメタクリ
ル酸メチルの使用割合は１０〜７０重量％である。使用
割合が１０％未満では光学素子の機械強度が低くなり、
７０重量％を超えると低吸湿性が不充分となる。
光学素子を構成する共重合体の第一成分であるメタクリ
ル酸メチルの使用割合は１０〜７０重量％である。使用
割合が１０％未満では光学素子の機械強度が低くなり、
７０重量％を超えると低吸湿性が不充分となる。
【００１１】共重合体の第二成分であるＮ−置換マレイ
ミドの使用割合は５〜３０重量％である。光学素子は、
Ｎ−置換マレイミドを共重合することによって耐熱性の
向上と低複屈折率化を計ることが出来る。Ｎ−置換マレ
イミドの使用割合が５重量％未満では耐熱性の向上、低
複屈折率化が不充分であり、３０重量％を超えると、逆
に複屈折率は高くなり、機械強度が著しく低下する。
ミドの使用割合は５〜３０重量％である。光学素子は、
Ｎ−置換マレイミドを共重合することによって耐熱性の
向上と低複屈折率化を計ることが出来る。Ｎ−置換マレ
イミドの使用割合が５重量％未満では耐熱性の向上、低
複屈折率化が不充分であり、３０重量％を超えると、逆
に複屈折率は高くなり、機械強度が著しく低下する。
【００１２】Ｎ−置換マレイミドとしては、好ましくは
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレ
イミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−２−クロロフェ
ニルマレイミド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミド、
Ｎ−４−メチルフェニルマレイミドなどの単量体単位が
挙げられる。
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレ
イミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−２−クロロフェ
ニルマレイミド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミド、
Ｎ−４−メチルフェニルマレイミドなどの単量体単位が
挙げられる。
【００１３】共重合体の第三成分であるメタクリル酸シ
クロヘキシルは、光学素子の低吸湿化を計るために使用
される成分であり、その使用割合は１５〜８５重量％で
ある。メタクリル酸シクロヘキシルの使用割合が１５重
量％未満では低吸湿性の付与が不充分であり、一方８５
重量％を超えると機械強度が著しく低下する。
クロヘキシルは、光学素子の低吸湿化を計るために使用
される成分であり、その使用割合は１５〜８５重量％で
ある。メタクリル酸シクロヘキシルの使用割合が１５重
量％未満では低吸湿性の付与が不充分であり、一方８５
重量％を超えると機械強度が著しく低下する。
【００１４】また、本発明の光学素子を構成する共重合
体において、必要に応じて上記単量体と共重合可能な他
の単量体を用いることができ、その使用割合は０〜３０
重量％である。この使用割合を超えると、機械強度の低
下、耐熱性の低下、透明性の低下を起こし、また一部の
ものは複屈折率を高くしてしまうため好ましくない。
体において、必要に応じて上記単量体と共重合可能な他
の単量体を用いることができ、その使用割合は０〜３０
重量％である。この使用割合を超えると、機械強度の低
下、耐熱性の低下、透明性の低下を起こし、また一部の
ものは複屈折率を高くしてしまうため好ましくない。
【００１５】共重合可能な他の単量体としては、例えば
スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合
物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
シクロヘキシル等のアクリル酸エステル化合物、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル
酸ノルボルニル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸
ジシクロペンタニル等のメタクリル酸エステル化合物な
どが挙げられる。
スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合
物、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
シクロヘキシル等のアクリル酸エステル化合物、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル
酸ノルボルニル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸
ジシクロペンタニル等のメタクリル酸エステル化合物な
どが挙げられる。
【００１６】本発明の光学素子を構成する共重合体は、
ヒンダードアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系
酸化防止剤及びフォスファイト系酸化防止剤の３種類の
安定剤を同時に含有することによってのみ、連続長時
間成形時の異物発生を抑えて光学素子への異物混入を防
ぎ、成形時の着色を少なくすることで、光学素子の着
色を抑え、光学素子を高温（１００℃付近）で使用す
る際の色の変化を抑えることが可能となる。安定剤をそ
れぞれ単独で用いても、上記〜の問題を同時に解決
することはできない。なお、ここにいう異物とは、ポリ
マーがゲル化したものである。
ヒンダードアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系
酸化防止剤及びフォスファイト系酸化防止剤の３種類の
安定剤を同時に含有することによってのみ、連続長時
間成形時の異物発生を抑えて光学素子への異物混入を防
ぎ、成形時の着色を少なくすることで、光学素子の着
色を抑え、光学素子を高温（１００℃付近）で使用す
る際の色の変化を抑えることが可能となる。安定剤をそ
れぞれ単独で用いても、上記〜の問題を同時に解決
することはできない。なお、ここにいう異物とは、ポリ
マーがゲル化したものである。
【００１７】の連続長時間成形の異物発生は、ヒンダ
ードアミン系光安定剤もしくはヒンダードフェノール系
酸化防止剤によって抑制できる。の成形時の着色防止
には、ヒンダードフェノール系酸化防止剤もしくはホス
ファイト系酸化防止剤が効果がある。の高温雰囲気
（１００℃付近）での光学素子の着色防止には、ヒンダ
ードアミン系光安定剤が効果がある。またの成形時の
着色は、共重合体自体が変化し着色するものと、光学素
子の高温雰囲気（１００℃付近）下で着色を抑えるため
に添加するヒンダードアミン系光安定剤が変化し着色す
るものの２原因がある。共重合体自身の着色は、ヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤もしくはホスファイト系酸
化防止剤単独で抑える効果はあるが、ヒンダードアミン
系光安定剤の着色は、上記２安定剤を併用しなければ抑
制効果は出ない。
ードアミン系光安定剤もしくはヒンダードフェノール系
酸化防止剤によって抑制できる。の成形時の着色防止
には、ヒンダードフェノール系酸化防止剤もしくはホス
ファイト系酸化防止剤が効果がある。の高温雰囲気
（１００℃付近）での光学素子の着色防止には、ヒンダ
ードアミン系光安定剤が効果がある。またの成形時の
着色は、共重合体自体が変化し着色するものと、光学素
子の高温雰囲気（１００℃付近）下で着色を抑えるため
に添加するヒンダードアミン系光安定剤が変化し着色す
るものの２原因がある。共重合体自身の着色は、ヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤もしくはホスファイト系酸
化防止剤単独で抑える効果はあるが、ヒンダードアミン
系光安定剤の着色は、上記２安定剤を併用しなければ抑
制効果は出ない。
【００１８】安定剤の使用量は、ヒンダードアミン系光
安定剤０．０１〜１重量％、ヒンダードフェノール系安
定剤０．１〜１重量％及びホスファイト系酸化防止剤
０．０１〜１重量％の範囲であり、本発明光学素子を構
成する共重合体に対する含有量は、共重合体１００重量
％に対して、前記安定剤３種類の総量として、０．０３
重量％から２．０重量％である。この量が０．０３重量
％未満では、連続長時間成形による異物発生を防止する
効果、または成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１
００℃付近）での着色を抑える効果が充分ではなく、ま
た２．０重量％を超えれば、耐熱性が低下することに加
えて、連続長時間成形による、異物発生を防ぐ効果、ま
た成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１００℃付
近）下での着色を抑える効果の向上はなく、経済的にも
得策ではない。
安定剤０．０１〜１重量％、ヒンダードフェノール系安
定剤０．１〜１重量％及びホスファイト系酸化防止剤
０．０１〜１重量％の範囲であり、本発明光学素子を構
成する共重合体に対する含有量は、共重合体１００重量
％に対して、前記安定剤３種類の総量として、０．０３
重量％から２．０重量％である。この量が０．０３重量
％未満では、連続長時間成形による異物発生を防止する
効果、または成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１
００℃付近）での着色を抑える効果が充分ではなく、ま
た２．０重量％を超えれば、耐熱性が低下することに加
えて、連続長時間成形による、異物発生を防ぐ効果、ま
た成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１００℃付
近）下での着色を抑える効果の向上はなく、経済的にも
得策ではない。
【００１９】ヒンダードアミン系光安定剤としては、ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
セバケート、ビス（１，２，２，６，６，−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）セバケート、１−｛２−［３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチル｝−４−［３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシ］−２，２，６，６，−テトラメチルピペリジ
ン、８−ベンジル−７，７，９，９，−テトラメチル−
３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］
ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−
２，２，６，６，−テトラメチルピペリジンが好ましく
用いられる。
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
セバケート、ビス（１，２，２，６，６，−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）セバケート、１−｛２−［３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチル｝−４−［３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシ］−２，２，６，６，−テトラメチルピペリジ
ン、８−ベンジル−７，７，９，９，−テトラメチル−
３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］
ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−
２，２，６，６，−テトラメチルピペリジンが好ましく
用いられる。
【００２０】ヒンダードフェノール系酸化防止剤として
は、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘ
キサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−ヒドロシンナマミド）、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエ
チルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼンが好ましく用いられる。
は、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘ
キサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−ヒドロシンナマミド）、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエ
チルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼンが好ましく用いられる。
【００２１】ホスファイト系酸化防止剤としては、トリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（モノノニルフェニル）ホス
ファイト、モノノニルフェニルビス（ジノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジノニルフェニルビス（モノノニル
フェニル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）
ホスファイトが好ましく用いられる。
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（モノノニルフェニル）ホス
ファイト、モノノニルフェニルビス（ジノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジノニルフェニルビス（モノノニル
フェニル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）
ホスファイトが好ましく用いられる。
【００２２】本発明の光学素子を構成する前記共重合体
の製造方法は特に限定されず、塊状重合、懸濁重合、乳
化重合などが可能である。
の製造方法は特に限定されず、塊状重合、懸濁重合、乳
化重合などが可能である。
【００２３】本発明における前記安定剤の前記共重合体
への添加方法としては、重合前の単量体混合物中に溶解
する方法、重合反応中に添加する方法、重合完結後に混
練する方法等があり、何れの方法を用いても良い。
への添加方法としては、重合前の単量体混合物中に溶解
する方法、重合反応中に添加する方法、重合完結後に混
練する方法等があり、何れの方法を用いても良い。
【００２４】本発明の光学素子は、射出成形のみならず
射出圧縮成形法、圧縮成形法、マイクロモールド法など
の公知の成形方法が適用できる。
射出圧縮成形法、圧縮成形法、マイクロモールド法など
の公知の成形方法が適用できる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する。
実施例中の各種評価手段、及び評価に用いた射出成形サ
ンプルの成形条件は次の通りである。
実施例中の各種評価手段、及び評価に用いた射出成形サ
ンプルの成形条件は次の通りである。
【００２６】［成形条件］ 成形機：日精樹脂（株）製射出成形機ＰＳ−６０Ｅ シリンダー温度：２５０℃ 金型温度：７０℃ 設定圧力：２０％ 設定速度：２４％ 射出時間：１８秒 冷却時間：２３秒
【００２７】［熱変形温度（ＨＤＴ）］ペレットから１
２７ｍｍ×１２．７ｍｍ×６．４ｍｍの加圧成形試片を
得た後、ＡＳＴＭ−Ｄ６４８に従って測定した。
２７ｍｍ×１２．７ｍｍ×６．４ｍｍの加圧成形試片を
得た後、ＡＳＴＭ−Ｄ６４８に従って測定した。
【００２８】［複屈折率］１００ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍ
ｍの平板を射出成形し、ゲートの部分から８ｃｍの部分
の光路差を偏光顕微鏡により測定した。測定値を厚みで
割った値が、複屈折率である。
ｍの平板を射出成形し、ゲートの部分から８ｃｍの部分
の光路差を偏光顕微鏡により測定した。測定値を厚みで
割った値が、複屈折率である。
【００２９】［吸湿率］１００ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍ
の射出成形板を７５℃で４８ｈｒ乾燥した後、重量を測
定した。次いで６０℃、９０％ＲＨの恒温恒湿機に２０
０時間放置した後重量を測定し、次の式より求めた。
の射出成形板を７５℃で４８ｈｒ乾燥した後、重量を測
定した。次いで６０℃、９０％ＲＨの恒温恒湿機に２０
０時間放置した後重量を測定し、次の式より求めた。
【００３０】
【数１】
【００３１】［加熱着色試験１］ペレットを用いて、２
５０℃で１００ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍの成形板を成形
した際の着色の程度を観察した。 ○：ほとんど着色が見られない。 △：若干黄変する。 ×：著しく黄変する。
５０℃で１００ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍの成形板を成形
した際の着色の程度を観察した。 ○：ほとんど着色が見られない。 △：若干黄変する。 ×：著しく黄変する。
【００３２】［加熱着色試験２］１００ｍｍ×５０ｍｍ
×２ｍｍの成形板を熱風乾燥機において、１００℃、２
０００時間乾燥後、初期の着色程度と比較評価した。 ○：ほとんど変化しない。 △：若干黄変する。 ×：著しく黄変する（×の個数が黄変の程度を示す）。
×２ｍｍの成形板を熱風乾燥機において、１００℃、２
０００時間乾燥後、初期の着色程度と比較評価した。 ○：ほとんど変化しない。 △：若干黄変する。 ×：著しく黄変する（×の個数が黄変の程度を示す）。
【００３３】［異物発生確認試験］ペレットを用いて、
コンパクトディスク用ピックアップレンズ材料を２５０
℃、２時間連続成形した後、成形機を１ｈｒ加熱したま
ま放置した。その後、シリンダー内の樹脂をパージして
成形を再開した。成形再開１ｈｒ後にサンプリングを開
始し、レンズ中の異物の有無を観察した（レンズ１００
個中、１個以上異物を含むレンズ数）。
コンパクトディスク用ピックアップレンズ材料を２５０
℃、２時間連続成形した後、成形機を１ｈｒ加熱したま
ま放置した。その後、シリンダー内の樹脂をパージして
成形を再開した。成形再開１ｈｒ後にサンプリングを開
始し、レンズ中の異物の有無を観察した（レンズ１００
個中、１個以上異物を含むレンズ数）。
【００３４】○：１個以下 △：１０個未満 ×：１０個以上
【００３５】［実施例１］撹拌機を備えた内容積３００
０ｍｌのセパラブルフラスコに純水１５００ｍｌを入
れ、分散剤としてポリビニルアルコール１５ｇを加え溶
解させた。別に、メタクリル酸メチル６００ｇ、シクロ
ヘキシルマレイミド２２０ｇ、メタクリル酸シクロヘキ
シル１８０ｇの単量体混合物にｎ−オクチルメルカプタ
ン１．５ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル１．０ｇを
加え撹拌した。撹拌溶解した混合物をセパラブルフラス
コに投入し、窒素置換しながら４００ｒｐｍで１５分撹
拌した。その後、７５℃に加温して重合を開始させ、重
合ピーク後、９５℃、３０分の熱処理を行い、重合を完
結させた。
０ｍｌのセパラブルフラスコに純水１５００ｍｌを入
れ、分散剤としてポリビニルアルコール１５ｇを加え溶
解させた。別に、メタクリル酸メチル６００ｇ、シクロ
ヘキシルマレイミド２２０ｇ、メタクリル酸シクロヘキ
シル１８０ｇの単量体混合物にｎ−オクチルメルカプタ
ン１．５ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル１．０ｇを
加え撹拌した。撹拌溶解した混合物をセパラブルフラス
コに投入し、窒素置換しながら４００ｒｐｍで１５分撹
拌した。その後、７５℃に加温して重合を開始させ、重
合ピーク後、９５℃、３０分の熱処理を行い、重合を完
結させた。
【００３６】得られたビーズ状重合体をろ別、水洗し、
７５℃で２４時間乾燥した後、安定剤としてビス（２，
２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート１．０ｇ、オクタデシル−３−（３，５，−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１
ｇ、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフ
ァイト１．０ｇをブレンドした。その後、（株）池貝製
ＰＣＭ３０、２軸押出機にて、２５０℃で混練してペレ
ット化し、各種評価を行った。結果を表１に示した。
７５℃で２４時間乾燥した後、安定剤としてビス（２，
２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート１．０ｇ、オクタデシル−３−（３，５，−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１
ｇ、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフ
ァイト１．０ｇをブレンドした。その後、（株）池貝製
ＰＣＭ３０、２軸押出機にて、２５０℃で混練してペレ
ット化し、各種評価を行った。結果を表１に示した。
【００３７】［実施例２〜５、比較例１〜８］単量体仕
込み組成、安定剤量を表１に示すように変更したほか
は、実施例１と同様に実験を行った。結果を一括して表
１に示した。
込み組成、安定剤量を表１に示すように変更したほか
は、実施例１と同様に実験を行った。結果を一括して表
１に示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】なお、表１において、モノマーの略称及び
安定剤ＡＢＣは以下の通りである。 Ｎ−ＭＩ：Ｎ−置換マレイミド ＭＭＡ：メタクリル酸メチル ＣＨＭＡ：メタクリル酸シクロヘキシル ＣＨＭＩ：シクロヘキシルマレイミド ＰｈＭＩ：フェニルマレイミド ＣＨＮＡ：メタクリル酸シクロヘキシル 安定剤Ａ：ビス（２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート 安定剤Ｂ：オクタデシル−３−（３，５，−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート 安定剤Ｃ：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ホスファイト
安定剤ＡＢＣは以下の通りである。 Ｎ−ＭＩ：Ｎ−置換マレイミド ＭＭＡ：メタクリル酸メチル ＣＨＭＡ：メタクリル酸シクロヘキシル ＣＨＭＩ：シクロヘキシルマレイミド ＰｈＭＩ：フェニルマレイミド ＣＨＮＡ：メタクリル酸シクロヘキシル 安定剤Ａ：ビス（２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート 安定剤Ｂ：オクタデシル−３−（３，５，−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート 安定剤Ｃ：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ホスファイト
【００４０】表１に明らかなように、実施例１〜５に用
いた共重合体は、比較例１〜８に用いたものに比べ、耐
熱性、低吸湿性、低複屈折性を維持したまま、連続長時
間成形による異物の発生を抑え、光学素子への混入を防
止し、成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１００℃
付近）下での着色を抑える効果があることがわかる。こ
れらのことより、本発明に規定される範囲以外の共重合
体では、本発明の目的とする性能を有する光学素子が得
られないことが明かである。
いた共重合体は、比較例１〜８に用いたものに比べ、耐
熱性、低吸湿性、低複屈折性を維持したまま、連続長時
間成形による異物の発生を抑え、光学素子への混入を防
止し、成形時の着色、光学素子の高温雰囲気（１００℃
付近）下での着色を抑える効果があることがわかる。こ
れらのことより、本発明に規定される範囲以外の共重合
体では、本発明の目的とする性能を有する光学素子が得
られないことが明かである。
【００４１】
【発明の効果】本発明の光学素子は、長時間連続形成に
よる異物発生が少なく、また成形時の着色、高温雰囲気
（１００℃付近）下での光学素子の着色を抑え、耐熱
性、低吸湿性、低複屈折性に優れるものである。
よる異物発生が少なく、また成形時の着色、高温雰囲気
（１００℃付近）下での光学素子の着色を抑え、耐熱
性、低吸湿性、低複屈折性に優れるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/524 ＬＨＺ Ｃ０８Ｋ 5/524 ＬＨＺ Ｃ０８Ｌ 39/04 ＬＪＹ Ｃ０８Ｌ 39/04 ＬＪＹ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ１１Ｂ 7/12 Ｇ１１Ｂ 7/12 //(Ｃ０８Ｌ 33/10 39:04） (Ｃ０８Ｌ 39/04 33:10）
Claims (1)
- 【請求項１】 メタクリル酸メチル１０〜７０重量％、
Ｎ−置換マレイミド５〜３０重量％、メタクリル酸シク
ロヘキシル１５〜８５重量％、及びその他共重合可能な
単量体０〜３０重量％からなる共重合体に対して、ヒン
ダードアミン系光安定剤０．０１〜１重量％、ヒンダー
ドフェノール系酸化防止剤０．０１〜１重量％、及びホ
スファイト系酸化防止剤０．０１〜１重量％を総量で
０．０３〜２．０重量％含有することを特徴とするメタ
クリル系樹脂組成物からなる光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04664495A JP3202884B2 (ja) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | 光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04664495A JP3202884B2 (ja) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | 光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217944A true JPH08217944A (ja) | 1996-08-27 |
| JP3202884B2 JP3202884B2 (ja) | 2001-08-27 |
Family
ID=12753027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04664495A Expired - Fee Related JP3202884B2 (ja) | 1995-02-13 | 1995-02-13 | 光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3202884B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006143931A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Konica Minolta Opto Inc | 光学素子及び光ピックアップ装置 |
| WO2011074666A1 (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 |
| JP2016183298A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 旭化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
| US10017627B1 (en) | 2018-03-06 | 2018-07-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Methacrylic resin composition |
| JP2019131809A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 旭化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
-
1995
- 1995-02-13 JP JP04664495A patent/JP3202884B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006143931A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Konica Minolta Opto Inc | 光学素子及び光ピックアップ装置 |
| WO2011074666A1 (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 |
| JP5569538B2 (ja) * | 2009-12-18 | 2014-08-13 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 |
| JP2016183298A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 旭化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
| JP2019131809A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 旭化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその成形体 |
| US10017627B1 (en) | 2018-03-06 | 2018-07-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Methacrylic resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3202884B2 (ja) | 2001-08-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080622 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |