JPH08217784A - α−イソマルトシル α−イソマルトシドとその製造方法並びに用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 分子内にトレハロース構造とイソマルトース
構造とを併せ持ち、かつ非還元性で、ビフィズス菌増殖
促進性、抗う蝕性に優れた新規糖質とその製造方法及び
用途を提供する。 【構成】 本発明は、新規非還元性糖質α−イソマルト
シル α−イソマルトシドとその製造方法、並びに、こ
れを含有せしめた組成物を主な構成とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規非還元性糖質とそ
の製造方法並びに用途、更に詳細には、Ｏ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ル Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−α−
Ｄ−グルコピラノシドで示されるα−イソマルトシル
α−イソマルトシドとその製造方法並びに用途に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】トレハロース（α，α−トレハロース）
は、グルコースを構成糖とする非還元性二糖であり、少
量ながら、カビ、酵母、細菌、きのこ、高等植物、昆虫
など、広く天然界に存在している。トレハロースは、非
還元性ゆえに、アミノ酸や蛋白質等のアミノ基を有する
物質とメイラード反応（アミノカルボニル反応）を起こ
さず、アミノ酸含有物質を損なわないこと、しかも、そ
れ自身安定な糖質であることから、褐変、劣化を懸念す
ることなく、利用、加工でき、広範囲な用途が期待され
てきた。その用途の一例として、特開昭６３−２４０７
５８号公報では、トレハロースがビフィズス菌増殖糖質
であり、低う蝕性糖質であることを開示している。その
後の研究で、それらの作用は、蔗糖よりは優れているも
のの、比較的小さく、更に優れた糖質の開発が望まれ
る。

【０００３】一方、イソマルトトリオース（別名デキス
トラントリオース）やイソマルトテトラオース（別名デ
キストランテトラオース）などのイソマルトオリゴ糖
は、『ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブ
リテン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉ
ｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）』、第２６巻、第３３０６
乃至３３１１頁（１９７８年）に開示されているように
ビフィズス菌増殖糖質として知られており、また、特公
平５−３９５８４号公報、特公平５−５３４６５号公報
などに開示されているように、難う蝕性糖質乃至抗う蝕
性糖質としても知られている。

【０００４】しかしながら、イソマルトオリゴ糖は還元
性を有する糖質で、アミノ酸との褐変反応を起こし易
く、食品加工上、変質、劣化を招き易い欠点を有してお
り、更に優れた糖質の開発が望まれる。

【０００５】本発明者等は、トレハロースとイソマルト
オリゴ糖のこれらの特性に着目し、トレハロース構造と
イソマルトース構造を併せ持つオリゴ糖の中に、非還元
性であって、しかもビフィズス菌の選択増殖性に優れ、
抗う蝕性の糖質が存在するのではと強い期待を抱いて検
討を開始した。トレハロース構造とイソマルトース構造
とを併せ持つオリゴ糖については、例えば、鰺坂等が、
『カーボハイドレート・リサーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ
ａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）』、第１９９巻、第２２７
乃至２３４頁（１９９０年）で、サッカロマイセス・ス
ピーシーズ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）の
α−グルコシダーゼ、あるいは、リゾプス・ニベウス
（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｖｅｕｓ）のグルコアミラー
ゼによるトレハロースとグルコースとからの縮合反応に
よりＯ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−α−
Ｄ−グルコピラノシル α−Ｄ−グルコピラノシドで示
されるα−イソマルトシル α−グルコシドを報告して
おり、また、金等が、『澱粉科学』、第４０巻、第３４
９頁（１９９３年）で、アルスロバクター・グロビホル
ミス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆｏｒｍ
ｉｓ）Ｔ６のイソマルトデキストラナーゼの糖転移作用
により、デキストランとトレハロースとからＯ−α−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→６）−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラノシル
α−Ｄ−グルコピラノシドで示されるα−イソマルトト
リオシル α−グルコシドを報告している。しかしなが
ら、これら報告では、本発明者等が期待している糖質の
特性については何ら開示しておらず、また、これら糖質
以外には、トレハロース構造とイソマルトース構造とを
併せ持つオリゴ糖は知られていないことが判明した。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、分子内にト
レハロース構造とイソマルトース構造とを併せ持ち、か
つ非還元性で、ビフィズス菌増殖促進性に優れ、抗う蝕
性の新規糖質とその製造方法を確立し、その用途を提供
しようとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため新規非還元性糖質とその製造方法につい
て鋭意研究を続けた。

【０００８】その結果、Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラノシル Ｏ−α−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシドで示される新規糖質α−イソマルトシル α−イ
ソマルトシドが非還元性オリゴ糖で、安定性に優れ、著
しいビフィズス菌増殖促進作用、抗う蝕作用を有するこ
とを見いだし、本発明を完成した。

【０００９】本発明のα−イソマルトシル α−イソマ
ルトシドは、化学的に合成することも可能であるが、工
業的には、生化学反応、とりわけ、トレハロースと澱粉
質とを含有する水溶液にα−グルコシダーゼ（ＥＣ３．
２．１．２０）を作用させることにより生成させるのが
有利である。

【００１０】また、本発明に用いるトレハロースと澱粉
質とを含有する水溶液としては、α−グルコシダーゼが
作用してα−イソマルトシル α−イソマルトシドを生
成するものであればよく、トレハロースと澱粉質とをそ
れぞれの化合物として含有する水溶液は勿論のこと、分
子内にトレハロース構造とα−１，４グルコシド結合様
式の澱粉質構造とを併せ持つ化合物を含有する水溶液も
有利に利用できる。

【００１１】トレハロースと澱粉質とをそれぞれの化合
物として利用する場合には、トレハロースは市販品を利
用してもよいし、必要ならば、公知の方法、例えば、酵
母から抽出するか、トレハロース生成能を有する細菌の
培養液から分離するか、又は後に述べる澱粉質に酵素作
用させるかなどして調製して利用してもよい。澱粉質と
しては、例えば、糊化澱粉、液化澱粉、可溶性澱粉、マ
ルトオリゴ糖などの澱粉又は澱粉部分分解物が適宜使用
できる。澱粉部分分解物を使用する場合には、澱粉にα
−アミラーゼなどの液化酵素やプルラナーゼ、イソアミ
ラーゼなどの澱粉枝切酵素を作用させて分解することも
有利に実施できる。

【００１２】また、トレハロースと澱粉質とを同時に製
造する方法としては、例えば、本出願人が、特願平５−
１５６３３８号明細書、特願平６−７９２９１号明細書
などに開示したように、澱粉質を含有する水溶液に非還
元性糖質生成酵素とトレハロース遊離酵素とを作用させ
るか、又は、特願平５−１９９９７１号明細書、特願平
６−１４４０９２号明細書などに開示したようにマルト
ースを含有する水溶液にマルトース・トレハロース変換
酵素を作用させる方法などが有利に利用できる。

【００１３】次に、分子内にトレハロース構造とα−
１，４グルコシド結合様式の澱粉質構造とを併せ持つ化
合物を利用する場合には、例えば、本出願人が、ヨーロ
ッパ特許出願公開０６０６７５３Ａ２号公報に開示した
ように、澱粉質を含有する水溶液に非還元性糖質生成酵
素を作用させて、α−１，４グルコシド結合様式の澱粉
質構造を持つ分子の末端にトレハロース構造を有する化
合物を製造するか、又は、特願平５−１７８６２３号明
細書、特願平６−１６７４８６号明細書などに開示した
ように、澱粉質を含有する水溶液に非還元性糖質生成酵
素とシクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェ
ラーゼとを作用させて分子の内部にトレハロース構造と
α−１，４グルコシド結合様式の澱粉質構造とを併せ持
つ化合物を製造して利用すればよい。

【００１４】本発明に用いるα−グルコシダーゼとして
は、澱粉質のα−１，４グルコシド結合をα−１，６グ
ルコシド結合に変換できる酵素で有ればよく、例えば、
アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎ
ｉｇｅｒ）、アスペルギルス・アワモリ（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ ａｗａｍｏｒｉ）、アスペルギルス・サイ
トイ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓａｉｔｏｉ）、ムコ
ール・ヤバニカス（Ｍｕｃｏｒ ｊａｖａｎｉｃｕ
ｓ）、ペニシリウム・クリソゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｃｒｙｓｏｇｅｎｕｍ）、キャンディダ・トロ
ピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）な
ど微生物由来のα−グルコシダーゼが有利に利用でき
る。

【００１５】酵素反応の条件は、α−イソマルトシル
α−イソマルトシドが生成する方法であればよく、通
常、トレハロースと澱粉質とを含有する水溶液に、α−
グルコシダーゼを澱粉質グラム当たり０．１単位以上、
望ましくは１乃至１００単位を、温度２０乃至８０℃、
ｐＨ３乃至９から選ばれる条件で、０．１乃至１００時
間、望ましくは、１乃至７０時間程度作用させればよ
い。本発明に用いるα−グルコシダーゼの活性１単位
は、０．２ｗ／ｖ％マルトースを基質にして、４０℃、
ｐＨ５．５の条件で、１分間に２μモルのグルコースを
生成する酵素量と定義した。この酵素反応により、α−
イソマルトシル α−イソマルトシドとともにα−イソ
マルトシル α−グルコシド、α−イソマルトトリオシ
ル α−グルコシド、更には、これらにα−グルコシル
基がα−１，６結合で１乃至数個結合したオリゴ糖、例
えば、α−イソマルトトリオシル α−イソマルトシ
ド、α−イソマルトテトラオシル α−イソマルトシ
ド、α−イソマルトトリオシル α−イソマルトトリオ
シドなどが生成される。この反応液には、通常、グルコ
ース、マルトース、マルトトリオースなどの還元性糖質
や未反応のトレハロース、澱粉質なども含まれる。これ
にグルコアミラーゼを作用させると、非還元性糖質とし
て、主としてα−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド、α−イソマルトシルα−グルコシドが蓄積生成され
ることとなり、これからα−イソマルトシル α−イソ
マルトシドを採取すればよい。

【００１６】以上述べたような酵素反応によって生成さ
れるα−イソマルトシル α−イソマルトシド含有溶液
は、通常、固形物当たり、トレハロース構造とイソマル
トース構造とを併せ持つ非還元性オリゴ糖を５乃至４０
ｗ／ｗ％（以下、本明細書では、特にことわらない限
り、ｗ／ｗ％を％と略称する。）程度含有し、α−イソ
マルトシル α−イソマルトシドを１乃至５％程度含有
しており、これを濾過、精製して液状で使用すること
も、また、濃縮してシラップ状で利用することも、更
に、乾燥して固状で利用することも随意である。

【００１７】必要ならば、α−イソマルトシル α−イ
ソマルトシドの特長を生かすために、α−イソマルトシ
ル α−イソマルトシド生成溶液を、更に、分離、精製
して、α−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有
物にして利用される。その方法としては、例えば、酵母
発酵法、膜濾過法、分別沈澱法、アルカリ処理法、カラ
ムクロマトグラフィーなどにより夾雑糖類を分離除去す
る方法が適宜採用できる。とりわけ、特公昭６２−５０
４７７号公報、特公平４−５０３１９号公報などに開示
されている塩型強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラム
クロマトグラフィーにより、夾雑糖類を除去してα−イ
ソマルトシル α−イソマルトシド高含有画分を採取す
る方法は有利に実施できる。この際、固定床方式、移動
床方式、疑似移動床方式のいずれの方式を採用すること
も随意である。

【００１８】また、必要ならば、α−イソマルトシル
α−イソマルトシド含有糖質を、常法に従って、水素添
加し、それに含まれるグルコース、マルトースなどの還
元性糖質を糖アルコールにして還元力を消滅させ、実質
的に還元性を示さないα−イソマルトシル α−イソマ
ルトシド含有糖質を製造することも有利に実施できる。

【００１９】本発明のα−イソマルトシル α−イソマ
ルトシドは、上述の酵素反応で同時に生成されるα−イ
ソマルトシル α−グルコシド、α−イソマルトトリオ
シルα−グルコシドなどと同様に、それ自身が非還元性
で、極めて安定であり、低甘味ではあるが良質で温和な
甘味を有し、また、経口摂取により、消化管で消化され
にくく、その大部分は大腸に到達し、ビフィズス菌増殖
促進剤として有利に利用できる。ビフィズス菌の選択的
増殖は、酢酸、乳酸などの有機酸を生成して大腸内のｐ
Ｈを下げ、自発性感染症の原因となる細菌や腐敗細菌な
どの有害菌の生育を抑制する。また、腐敗細菌が産生す
るアンモニア、インドール、クレゾールなどの有害物質
の発生をも抑制する。加えて腸を適度に刺激し、蠕動運
動を適度に促進し整腸作用を示す。また、ビフィズス菌
増殖促進糖質は、大腸内で有機酸を生成してｐＨを下
げ、カルシウム、鉄、亜鉛など欠乏し易いミネラルの溶
解性を高め、それらの吸収を促進することから、ミネラ
ル吸収促進剤としても有利に利用できる。更に、う蝕誘
発菌などによって発酵されにくく、う蝕誘発菌による蔗
糖からの不溶性グルカン合成を阻害し、歯垢形成を抑え
ることより、虫歯を起こしにくい甘味料として、またう
蝕抑制剤などとしても有利に利用できる。また、化学的
に安定であり、糖類と褐変反応を起こし易いアミノ酸、
オリゴペプチド、更には、有効成分、活性の失われやす
い生理活性物質などを安定化し得ると共に、浸透圧調節
性、賦形性、照り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防
止性、難発酵性、澱粉老化防止性などの性質を具備して
いる。

【００２０】α−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド、又はα−イソマルトシル α−イソマルトシドとと
もにα−イソマルトシル α−グルコシド及び／又はα
−イソマルトトリオシル α−グルコシドの持つこれら
の諸性質は、飲食物、嗜好物、飼料、餌料などの口中使
用物、飲食物、更には、化粧品、医薬品などの各種組成
物に有利に使用できる。とりわけ、これら非還元性オリ
ゴ糖を、糖アルコール、ミネラル及び蔗糖から選ばれる
１種以上の成分とともに含有せしめて各種組成物を製造
することは有利に実施できる。

【００２１】本発明のα−イソマルトシル α−イソマ
ルトシド含有糖質及びこれから分離し得られるα−イソ
マルトシル α−イソマルトシド高含有物は、そのまま
甘味付けのための調味料として使用することができる。
必要ならば、例えば、粉飴、ブドウ糖、マルトース、ト
レハロース、蔗糖、ラクトスクロース、異性化糖、蜂
蜜、メイプルシュガー、ソルビトール、マルチトール、
ラクチトール、ジヒドロカルコン、ステビオシド、α−
グリコシルステビオシド、レバウディオシド、グリチル
リチン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステル、サッカリン、グリシン、アラニンなどのよ
うな他の甘味料の１種または２種以上の適量と混合して
使用してもよく、また必要ならば、デキストリン、澱
粉、乳糖などのような増量剤と混合して使用することも
できる。

【００２２】また、本発明のα−イソマルトシル α−
イソマルトシド含有糖質及びこれから分離し得られるα
−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有物の粉末
状製品は、そのままで、または必要に応じて、増量剤、
賦形剤、結合剤などと混合して、顆粒、球状、短棒状、
板状、立方体、錠剤など各種形状に成型して使用するこ
とも随意である。

【００２３】また、本発明のα−イソマルトシル α−
イソマルトシド含有糖質及びこれから分離し得られるα
−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有物の甘味
は、酸味、塩から味、渋味、旨味、苦味などの他の呈味
を有する各種物質とよく調和し、耐酸性、耐熱性も大き
いので、一般の飲食物の甘味付け、呈味改良に、また品
質改良などに有利に利用できる。

【００２４】例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味
噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、マヨネーズ、ドレッシ
ング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、
麺つゆ、ソース、ケチャップ、たくあん漬の素、白菜漬
の素、焼肉のタレ、カレールウ、シチューの素、スープ
の素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシュガー、コーヒーシュガーなど各種調味料として
有利に使用できる。

【００２５】また、例えば、せんべい、あられ、おこ
し、餅類、まんじゅう、ういろう、あん類、羊羮、水羊
羮、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉などの各種和菓子、
パン、ビスケット、クラッカー、クッキー、パイ、プリ
ン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリ
ーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレ
ート、チューインガム、キャラメル、キャンデーなどの
洋菓子、アイスクリーム、シャーベットなどの氷菓、果
実のシロップ漬、氷蜜などのシロップ類、フラワーペー
スト、ピーナッツペースト、フルーツペースト、スプレ
ッドなどのペースト類、ジャム、マーマレード、シロッ
プ漬、糖果などの果実、野菜の加工食品類、福神漬、べ
ったら漬、千枚漬、らっきょう漬などの漬物類、ハム、
ソーセージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、魚肉ソーセー
ジ、かまぼこ、ちくわ、天ぷらなどの魚肉製品、ウニ、
イカの塩辛、酢こんぶ、さきするめ、ふぐみりん干しな
どの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、貝などで
製造されるつくだ煮類、煮豆、ポテトサラダ、こんぶ巻
などの惣菜食品、乳製品、魚肉、畜肉、果実、野菜のビ
ン詰、缶詰類、清酒、合成酒、リキュール、洋酒などの
酒類、紅茶、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、
乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリンミック
ス、ホットケーキミックス、即席しるこ、即席スープな
どの即席食品、更には、離乳食、治療食、ドリンク剤な
どの各種飲食物への甘味付に呈味改良に、また、品質改
良などに有利に利用できる。

【００２６】また、家畜、家禽、その他蜜蜂、蚕、魚な
どの飼育動物のために飼料、餌料などの嗜好性を向上さ
せる目的で使用することもできる。その他、タバコ、練
歯磨、口紅、リップクリーム、内服液、錠剤、トロー
チ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香剤、うがい剤な
ど各種固形物、ペースト状、液状などで嗜好物、化粧
品、医薬品などの各種組成物への甘味剤として、または
呈味改良剤、矯味剤として、更には、品質改良剤として
有利に利用できる。

【００２７】品質改良剤、安定剤としては、有効成分、
活性などを失い易い各種生理活性物質またはこれを含む
健康食品、医薬品などに有利に適応できる。例えば、イ
ンターフェロン−α、インターフェロン−β、インター
フェロン−γ、ツモア・ネクロシス・ファクター−α、
ツモア・ネクロシス・ファクター−β、マクロファージ
遊走阻止因子、コロニー刺激因子、トランスファーファ
クター、インターロイキン２などのリンホカイン含有
液、インシュリン、成長ホルモン、プロラクチン、エリ
トロポエチン、卵細胞刺激ホルモン、胎盤ホルモンなど
のホルモン含有液、ＢＣＧワクチン、日本脳炎ワクチ
ン、はしかワクチン、ポリオ生ワクチン、痘苗、破傷風
トキソイド、ハブ抗毒素、ヒト免疫グロブリンなどの生
物製剤含有液、ペニシリン、エリスロマイシン、クロラ
ムフェニコール、テトラサイクリン、ストレプトマイシ
ン、硫酸カナマイシンなどの抗生物質含有液、チアミ
ン、リボフラビン、Ｌ−アスコルビン酸、肝油、カロチ
ノイド、エルゴステロール、トコフェロールなどのビタ
ミン含有液、リパーゼ、エラスターゼ、ウロキナーゼ、
プロテアーゼ、β−アミラーゼ、イソアミラーゼ、グル
カナーゼ、ラクターゼなどの酵素含有液、薬用人参エキ
ス、スッポンエキス、クロレラエキス、アロエエキス、
プロポリスエキスなどのエキス類、ウイルス、乳酸菌、
酵母などの生菌、ロイヤルゼリーなどの各種生理活性物
質も、その有効成分、活性を失うことなく、安定で高品
質の健康食品や医薬品などを容易に製造できる。

【００２８】以上述べたような各種組成物にα−イソマ
ルトシル α−イソマルトシド含有糖質またはこれから
分離し得られるα−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド高含有物を含有せしめる方法は、その製品が完成する
までの工程で含有せしめればよく、例えば、混和、溶
解、融解、浸漬、浸透、散布、塗布、被覆、噴霧、注
入、固化など公知の方法が適宜選ばれる。その量は、通
常、０．１％以上、望ましくは、０．５％以上含有せし
めるのが好適である。このようにして得られる組成物を
利用する方法は、その種類、α−イソマルトシル α−
イソマルトシド、又はα−イソマルトシル α−イソマ
ルトシドとともにα−イソマルトシル α−グルコシド
及び／又はα−イソマルトトリオシル α−グルコシド
の含量、利用頻度などにより適宜選択できる。例えば、
ビフィズス増殖促進剤やミネラル吸収促進剤の場合、通
常成人１日当たりα−イソマルトシル α−イソマルト
シド、又はα−イソマルトシル α−イソマルトシドと
ともにα−イソマルトシル α−グルコシド及び／又は
α−イソマルトトリオシル α−グルコシドの量にして
約０．１乃至１００ｇ、望ましくは、約０．５乃至３０
ｇを毎日摂取するのが好ましい。

【００２９】本発明のビフィズス菌増殖促進剤の摂取
は、腸内、とりわけ大腸内でビフィズス菌を優先的に増
殖させ、酢酸、乳酸などの有機酸を産生し、ｐＨを低下
させる。また、感染細菌や腐敗細菌の増殖を抑制し、ア
ミノ酸、蛋白質などの代謝過程で発生し易い有害物質の
産生を抑制する。更に、腸を適度に刺激し、蠕動運動を
適度に促進するのみならず、糞便量をも増大して、整腸
効果を著しく高め、便秘を予防する。また、本剤は、カ
ルシウム、マグネシウム、鉄、銅、亜鉛、リンなどのミ
ネラル吸収促進剤としても優れた効果を発揮する。

【００３０】従って、本発明のビフィズス菌増殖促進剤
は、老若男女を問わず、美容、健康の維持増進、成人病
の予防、病中、病後の回復促進、高アンモニア血症、肝
性脳症、骨粗しょう症などの治療、予防などに有利に利
用できる。

【００３１】また、本発明のビフィズス菌増殖促進剤
は、ブタ、イヌ、ネコなどの家畜、カナリア、インコ、
ニワトリなどの家禽、その他蜜蜂、蚕、魚などの飼育動
物においても、その効果を発揮し、感染予防、肥育促
進、産卵助長、糞便の悪臭抑制、ミネラル吸収促進など
の目的で有利に利用できる。

【００３２】また、う蝕抑制剤の場合には、α−イソマ
ルトシル α−イソマルトシド、又はα−イソマルトシ
ル α−イソマルトシドとともにα−イソマルトシル
α−グルコシド及び／又はα−イソマルトトリオシル
α−グルコシドは、それ自身低う蝕性甘味料として利用
できるのみならず、これと蔗糖とを併用して、蔗糖の持
つう蝕性を積極的に抑制させることも有利に実施でき
る。併用する場合には、本発明の有効成分を蔗糖に対し
て５％以上、望ましくは１０％以上使用するのが好適で
ある。次に実験により本発明をさらに具体的に説明す
る。

【００３３】

【実験１ α−イソマルトシル α−イソマルトシドの
調製】トレハロース（株式会社林原生物化学研究所製）
６０重量部及びマルトテトラオース（株式会社林原生物
化学研究所製）４０重量部を水１５０重量部に加熱溶解
し、この溶液を温度６０℃、ｐＨ５．５にして、アスペ
ルギルス・ニガー由来のα−グルコシダーゼ（天野製薬
株式会社製、商品名『トランスグルコシダーゼアマ
ノ』）をマルトテトラオースグラム当たり５単位加えて
２４時間反応させ、次いで１００℃に２０分加熱して、
酵素を失活させた。本溶液には本発明の新規オリゴ糖、
α−イソマルトシル α−イソマルトシドを約４％含
み、さらにα−イソマルトシル α−グルコシドを約２
２％、α−イソマルトトリオシル α−グルコシドを約
６％含有し、他に、グルコース、マルトース、マルトト
リオースなどの還元性糖質や未反応のトレハロース、マ
ルトテトラオースなどを含有していた。この溶液を活性
炭で脱色し、イオン交換樹脂（Ｈ型及びＯＨ型）にて脱
塩して精製し、濃度約５０％に濃縮し、次いで、塩型強
酸性カチオン交換樹脂を充填したカラムクロマトグラフ
ィーを行ない、α−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド高含有画分を採取した。

【００３４】分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチ
オン交換樹脂（東京有機化学工業株式会社製、商品名
『ＸＴ−１０１６』、Ｎａ⁺ 型、架橋度４％）を使用
し、内径５．４ｃｍのジャケット付ステンレス製カラム
に水懸濁状で充填した。この際、樹脂層長５ｍのカラム
４本を直列につないで、樹脂層長を約２０ｍになるよう
にした。カラム内温度を６０℃に維持しつつ、原料の糖
溶液を５ｖ／ｖ％加え、これに６０℃の温水をＳＶ０．
１５で流して分画し、α−イソマルトシル α−グルコ
シド高含有画分、α−イソマルトシル α−イソマルト
シド及びα−イソマルトトリオシル α−グルコシド高
含有画分とをそれぞれ採取した。

【００３５】α−イソマルトシル α−イソマルトシド
及びα−イソマルトトリオシル α−グルコシド高含有
画分を濃度約２％、ｐＨ５．０にして、グルコアミラー
ゼを固形物グラム当たり５単位加えて、４０℃、２０時
間作用させ、主として非還元末端にα−１，４グルコシ
ド結合を有する夾雑糖質を分解した。次いで１００℃に
２０分加熱して、酵素を失活させた後、これを冷却し、
常法に従い、脱塩、精製し、濃度約４０％に濃縮して、
オクタデシルシリカゲルを充填したカラム（株式会社ワ
イエムシー、商品名『ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ｒ−３５５−
１５』）を用いたクロマトグラフィーを行ない、α−イ
ソマルトシル α−イソマルトシド高含有画分とα−イ
ソマルトトリオシル α−グルコシド高含有画分とに分
け、それぞれ採取した。この方法を繰り返して採取され
たα−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有液を
脱塩、精製、濃縮、真空乾燥して、α−イソマルトシル
α−イソマルトシド高含有粉末約２重量部を得た。本粉
末標品はα−イソマルトシル α−イソマルトシドを固
形物当たり約９７％含んでいた。

【００３６】また、同様の方法で、α−イソマルトシル
α−グルコシド高含有粉末（固形物当たりα−イソマ
ルトシル α−グルコシドを約９８％含有）を約１２重
量部、及びα−イソマルトトリオシル α−グルコシド
高含有粉末（固形物当たりα−イソマルトトリオシル
α−グルコシドを約９７％含有）を約３重量部得た。

【００３７】

【実験２ α−イソマルトシル α−イソマルトシドの
理化学的性質】実験１の方法で調製したα−イソマルト
シル α−イソマルトシド高含有粉末標品を用いて理化
学的性質を調べた。 （１）元素分析 測定値 Ｃ＝４２．１％ Ｈ＝６．３％ Ｏ＝５
１．６％ 理論値 Ｃ＝４１．９８％ Ｈ＝６．１７％ Ｏ＝５
１．８５％ （分子式：Ｃ₂₄Ｈ₄₂Ｏ₂₁） （２）分子量 ６６６．６ダルトン （３）紫外線吸収 水溶液にして測定すると特徴ある吸収は示さない。 （４）呈味性 蔗糖の約５分の１の甘味度を示し、その味質は良好で、
臭いはない。 （５）薬剤に対する溶解性 水、０．１Ｎ−ＮａＯＨ、０．１Ｎ−ＨＣｌに易溶。メ
タノール、エタノールに難溶。クロロホルム、酢酸エチ
ルに不溶。 （６）呈色反応 アントロン−硫酸反応で緑色を呈する。フェーリング氏
液還元反応は陰性。ヨウ素反応は陰性。 （７）構造 （ａ） １Ｎ−硫酸で加水分解すると、Ｄ−グルコース
のみを生成する。 （ｂ） 本物質をメチル化した後、酸により加水分解
し、続いて還元、アセチル化してグリシトールアセテー
トにし、得られたメチルヘキシトールアセテートをガス
クロマトグラフィーで分析すると、１，５−ジ−Ｏ−ア
セチル−２，３，４，６−テトラ−Ｏ−メチルグルシト
ール及び１，５，６−トリ−Ｏ−アセチル−２，３，４
−トリ−Ｏ−メチルグルシトールが１対１のモル比で得
られる。 （ｃ） グルコアミラーゼの作用により部分的に分解さ
れ、グルコース、トレハロース及びα−イソマルトシル
α−グルコシドを生成する。イソマルトデキストラナ
ーゼによっては分解を受けない。 （ｄ） 炭素核磁気共鳴分析（¹³Ｃ−ＮＭＲ）により、
１２本の¹³Ｃシグナルが得られた。ゼイ・エイチ・ブラ
ドバリー（Ｊ．Ｈ．Ｂｒａｄｂｕｒｙ）等が、『カーボ
ハイドレート・リサーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ）』、第１２６巻、第１２５乃至１５
６頁（１９８４年）で報告している標準物質、α−Ｄ−
グルコピラノースの化学シフトより、各炭素を帰属し、
本物質はＯ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−
α−Ｄ−グルコピラノシドで構成される糖質であると判
断される。さらに、分子量、構成糖分析などの結果か
ら、グルコースからなる四糖であり、２４個の炭素の半
分の¹³Ｃシグナルを示したので、本物質は点対照的構
造、すなわち、Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
６）−α−Ｄ−グルコピラノシル Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラノシドの
構造を有しているものと判断される。 以上の結果から、本物質の化学構造は図１のようにも示
すことができる。

【００３８】この構造から、本物質をα−イソマルトシ
ル α−イソマルトシドと命名する。

【００３９】本発明のα−イソマルトシル α−イソマ
ルトシドと同様にして得られたα−イソマルトシル α
−グルコシド、及びα−イソマルトトリオシル α−グ
ルコシドは、その性質及び分析結果から、それぞれ、Ｏ
−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グ
ルコピラノシル α−Ｄ−グルコピラノシド、及びＯ−
α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−Ｏ−α−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラノ
シル α−Ｄ−グルコピラノシドであると判断される。
これら物質の化学構造は図２及び図３のように示すこと
ができる。

【００４０】

【実験３ メイラード反応】実験１の方法で調製したα
−イソマルトシル α−イソマルトシド１０％と、グリ
シン１％と、５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）とを
含む溶液を１００℃で９０分間保ち、冷却後、この溶液
の４８０ｎｍ、１ｃｍセルにおける吸光度を測定した。
また、実験１の方法で調製したα−イソマルトシル α
−グルコシド及びα−イソマルトトリオシル α−グル
コシドも同様に試験した。比較例として、トレハロー
ス、イソマルトース、イソマルトトリオース、イソマル
トテトラオースを用いて同様に試験した。結果を表１に
示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】表１の結果から明らかなように、本発明の
α−イソマルトシル α−イソマルトシドは、メイラー
ド反応による着色度は極めて低く、同じ重合度の還元性
糖質であるイソマルトテトラオースの着色度の３％程度
であり、トレハロースと同様、メイラード反応を実質的
に示さない糖質であることが判明した。同時に試験した
α−イソマルトシル α−グルコシド及びα−イソマル
トトリオシル α−グルコシドもα−イソマルトシル
α−イソマルトシドと同様、メイラード反応を示さない
糖質であることが判明した。

【００４３】

【実験４ 消化試験】実験１の方法で調製したα−イソ
マルトシル α−イソマルトシドを用いて、岡田等が
『日本栄養・食糧学会誌』、第４３巻、第１号、第２３
乃至２９頁（１９９０年）で報告している方法に準じ
て、生体外（インビトロ）での消化試験を行ない、その
α−イソマルトシル α−イソマルトシドの消化の程度
を分解率（全糖に対するグルコースの割合）により調べ
た。また、実験１の方法で調製したα−イソマルトシル
α−グルコシド及びα−イソマルトトリオシル α−
グルコシドも同様に試験した。比較例として、マルトー
ス、トレハロース及びイソマルトースを用いて同様に試
験した。結果を表２に示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】表２の結果から明らかなように、比較例の
マルトース及びイソマルトースが主として小腸粘膜酵素
でよく分解を受けるのに対し、本発明のα−イソマルト
シルα−イソマルトシドは、主として小腸粘膜酵素によ
りわずかしか分解を受けないことから、経口摂取した場
合、その大部分が大腸に到達するものと判断される。α
−イソマルトシル α−グルコシド及びα−イソマルト
トリオシル α−グルコシドも、小腸粘膜酵素による分
解率に多少の差が見られるものの、実質的にはα−イソ
マルトシル α−イソマルトシドと同様、消化性の低い
糖質、換言すれば、低カロリー糖質と判断される。

【００４６】

【実験５ 腸内細菌による資化性試験】実験１の方法で
調製したα−イソマルトシル α−イソマルトシドを用
いて、光岡知足著、『腸内菌の世界（嫌気性菌の分離と
同定）』、第３２５頁、叢文社（１９８４年）に記載さ
れているＰＹＦ培地及びＰＹＦ培地に糖を０．５ｗ／ｖ
％を添加した加糖ＰＹＦ培地で３７℃で９６時間嫌気培
養を行ない、この培養液を５倍希釈し、その濁度（１ｃ
ｍセルでの７５０ｎｍにおける吸光度）から腸内細菌の
生育度を求め、その資化性の良否を判定した。また、実
験１で調製したα−イソマルトシル α−グルコシド及
びα−イソマルトトリオシル α−グルコシドも同様に
試験した。また、比較例として、グルコース、トレハロ
ース及びイソマルトースを用いて同様に試験した。判定
基準は、表３に、結果は表４及び表５に示した。

【００４７】

【表３】

【００４８】

【表４】

【表５】

【００４９】表４及び表５の結果から明らかなように、
比較例のグルコース及びトレハロースとは違って、本発
明のα−イソマルトシル α−イソマルトシドは、ビフ
ィドバクテリウムによる選択的資化性が高く、同様にα
−イソマルトシル α−グルコシド及びα−イソマルト
トリオシル α−グルコシドもビフィドバクテリウムに
よる選択的資化性の高い糖質であることが判明した。実
験４の結果と合わせ考えると、α−イソマルトシル α
−イソマルトシドは、α−イソマルトシル α−グルコ
シド及びα−イソマルトトリオシル α−グルコシドと
ともに、経口摂取により、その大部分は大腸に到達し、
ビフィズス菌増殖促進剤として機能しうるものと判断さ
れる。

【００５０】

【実験６ 生体内でのビフィズス菌増殖促進作用に及ぼ
す影響】被験者５名（男性、平均年齢４０．６才、平均
体重６２．２ｋｇ）が、α−イソマルトシル α−イソ
マルトシド又はα−イソマルトシル α−グルコシドを
毎日１回、昼食時に１０ｇを熱いスープに溶解して摂取
し、これを１４日間続けた。実験順序は、α−イソマル
トシル α−イソマルトシド摂取実験の後、１４日間の
コントロール期間を設け、次いで、α−イソマルトシル
α−グルコシドの摂取実験をした。摂取前と１４日間
摂取後の１日当たりの糞便重量、糞便重量相対変化、糞
便ｐＨ、糞便グラム当たりの総菌数、総菌数に占めるビ
フィズス菌の割合、並びに総ビフィズス菌数の相対変化
を求め、被験者５名の平均値を算出した。この内、総菌
数は、光岡知足著、『腸内菌の世界（嫌気性菌の分離と
同定）』、第５３乃至６５頁、叢文社（１９８４年）に
記載される方法に従って測定した。すなわちＭ１０培地
を除く１３種の培地を使用して、出現したコロニーがい
ずれの菌群（属）に属するかの判定並びに菌数の測定を
行った。各菌群の菌数は、最も高い菌数を与えた培地で
の菌数を真の菌数とした。このようにして得られた各菌
群の菌数の総計を糞便の総菌数とした。総菌数に占める
ビフィズス菌（ビフィドバクテリウム属）の割合（％）
は、ビフィズス菌の菌数を総菌数で除した値に１００を
乗じて求めた。総ビフィズス菌数の相対変化は、糞便グ
ラム当たりのビフィズス菌の菌数に糞便重量を乗じた値
を求め、摂取前の総ビフィズス菌の菌数を１００とし、
１４日間摂取後の総ビフィズス菌の菌数を相対値で示し
た。糞便重量、糞便ｐＨと糞便中総ビフィズス菌数の変
化を表６にまとめた。

【００５１】

【表６】

【００５２】表６の結果から明らかなように、α−イソ
マルトシル α−イソマルトシド又はα−イソマルトシ
ル α−グルコシドを摂取することによって、摂取前よ
り１日当たりの糞便重量が増加し、糞便グラム当たりの
ビフィズス菌数が増加し、総菌数に占めるビフィズス菌
数の割合が約２倍に高まり、総ビフィズス菌数において
は、約２．３乃至２．５倍もの増加が見られ、糞便ｐＨ
においては約０．６乃至０．８の低下が見られることが
判明した。α−イソマルトトリオシル α−グルコシド
を、α−イソマルトシル α−イソマルトシド及びα−
イソマルトシルα−グルコシドと同様に経口摂取試験し
たところ、消化管で消化されにくく、その大部分は大腸
に到達し、同様にビフィズス菌増殖促進効果を発揮する
ことが判明した。

【００５３】

【実験７ う蝕誘発菌による酸生成】実験１の方法で調
製したα−イソマルトシル α−イソマルトシドを用い
て、竹内が『歯科基礎医学会雑誌』、第２６巻、第３
号、第６９８乃至７１３頁（１９８４年）で報告してい
る方法に準じて、う蝕誘発菌であるストレプトコッカス
・ソブリヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｏｂｒ
ｉｎｕｓ）ＡＴＣＣ２７３５１によって酸発酵を受ける
かどうかを調べた。

【００５４】ステファン緩衝液（ｐＨ７．０）に懸濁し
た生菌５０％ｖ／ｖ懸濁液と、同緩衝液に溶解した０．
０２Ｍ濃度の試験糖質溶液とを混合し、３７℃で振とう
し、そのｐＨを経時的に測定した。また、実験１の方法
で調製したα−イソマルトシル α−グルコシド及びα
−イソマルトトリオシル α−グルコシドも同様に試験
した。比較例として、蔗糖、トレハロース及びイソマル
トースを用いて同様に試験した。結果を表７に示した。

【００５５】

【表７】

【００５６】表７の結果から明らかなように、蔗糖で
は、ｐＨが急激に低下し、トレハロースでは遅れて低下
し、イソマルトースではわずかに低下したのに対し、α
−イソマルトシル α−イソマルトシドは、ほとんどｐ
Ｈ低下を示さず、実質的に酸発酵を受けないことが判明
した。α−イソマルトシル α−グルコシド、α−イソ
マルトトリオシル α−グルコシドも同様に実質的に酸
発酵を受けないことが判った。

【００５７】

【実験８ う蝕誘発菌のグルコシルトランスフェラーゼ
による不溶性グルカン合成の阻害】実験１の方法で調製
したα−イソマルトシル α−イソマルトシドを用い
て、竹内が『歯科基礎医学会雑誌』、第２６巻、第３
号、第６９８乃至７１３頁（１９８４年）で報告してい
る方法に準じて、ストレプトコッカス・ソブリヌス Ａ
ＴＣＣ２７３５１のグルコシルトランスフェラーゼによ
る蔗糖からの不溶性グルカン合成に対する影響を調べ
た。

【００５８】濃度１％ｗ／ｖの蔗糖溶液１ｍｌ、濃度１
％ｗ／ｖの試験糖質溶液１ｍｌ及び０．１Ｍリン酸緩衝
液（ｐＨ６．８）１．５ｍｌからなる混液に、０．５ｍ
ｌの粗グルコシルトランスフェラーゼ標品（総蛋白質量
として１０ｍｇを含む）を加え、３０度の仰角で固定し
た小試験管内で、３７℃、１６時間反応させた。その反
応液を他の試験管に静かに移した後、残存する管壁付着
物を４ｍｌの水で温和に洗浄し、その洗液を反応液と合
わせ、これを更に遠心分離して得られる沈澱物を非付着
グルカンとした。また、反応試験管に残存する管壁付着
物を付着グルカンとした。付着及び非付着グルカン生成
量は、それぞれアンスロン硫酸法で定量し、両グルカン
生成量の合計を不溶性グルカン生成量とした。試験糖質
溶液の代わりに水を使用した反応系、換言すれば蔗糖の
みの反応系を対照とし、不溶性グルカン生成阻害率は、
対照の不溶性グルカン生成量に対する試験糖質反応系の
不溶性グルカン生成量の百分率を１００から減じて求め
た。実験１の方法で調製したα−イソマルトシル α−
グルコシド及びα−イソマルトトリオシル α−グルコ
シドも同様に試験した。比較例として、トレハロース及
びイソマルトースを用いて同様に試験した。結果を表８
に示した。

【００５９】

【表８】

【００６０】表８の結果から明らかなように、α−イソ
マルトシル α−イソマルトシドは、蔗糖のみ（対照）
と比較すると、非付着グルカン、付着グルカンともにそ
の生成量が顕著に少なく、また比較例のイソマルトース
と同様、不溶性グルカン生成をトレハロースよりも強く
阻害することが判明した。また、同時に試験したα−イ
ソマルトシル α−グルコシド及びα−イソマルトトリ
オシル α−グルコシドも、α−イソマルトシル α−
イソマルトシドと同程度か、あるいはそれ以上の強い不
溶性グルカン生成阻害を示すことが判明した。

【００６１】以上の結果を実験７の結果とあわせて考え
ると、α−イソマルトシル α−イソマルトシドは、α
−イソマルトシル α−グルコシド及びα−イソマルト
トリオシル α−グルコシドとともに、う蝕誘発菌によ
り酸発酵を受けず、またう蝕誘発菌による蔗糖からの不
溶性グルカン生成を阻害し、加えて平滑面への付着を強
く防止するので、蔗糖と併用される場合、蔗糖の持つう
蝕作用を積極的に阻害する効果を有する糖質であって、
う蝕抑制剤として好適であると判断される。

【００６２】

【実験９ 急性毒性試験】マウスを使用して、実験１に
おいて調製したα−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド標品を経口投与して急性毒性試験を行った。その結
果、投与可能な最大投与量においても死亡例は認められ
なかった。従って、そのＬＤ₅₀値は、５０ｇ／ｋｇ以上
であって、α−イソマルトシル α−イソマルトシドは
極めて低毒性の物質である。また、実験１で調製したα
−イソマルトシル α−グルコシド及びα−イソマルト
トリオシル α−グルコシドを同様に試験したところ、
それらのＬＤ₅₀値は、５０ｇ／ｋｇ以上であって、いず
れも極めて低毒性の物質である。

【００６３】以下、本発明のα−イソマルトシル α−
イソマルトシドの製造方法を実施例Ａで、α−イソマル
トシル α−イソマルトシドを含有せしめた組成物を実
施例Ｂで示す。

【００６４】

【実施例Ａ−１】トレハロース１重量部及びデキストリ
ン（ＤＥ１８、松谷化学工業株式会社製、商品名パイン
デックス＃４）１重量部を水２．５重量部に加熱溶解
し、この溶液を温度６０℃、ｐＨ５．５にして、アスペ
ルギルス・ニガー由来のα−グルコシダーゼを固形物グ
ラム当たり５単位加えて２０時間反応させ、次いで、９
５℃で３０分間保持して酵素を失活させた。本溶液を常
法に従って、活性炭にて脱色、濾過し、Ｈ型及びＯＨ型
イオン交換樹脂により脱塩して精製し、濃縮して、濃度
７５％のα−イソマルトシル α−イソマルトシド含有
シラップを固形物当たり、約９２％の収率で得た。

【００６５】本品は、固形物当たりα−イソマルトシル
α−イソマルトシドを約５％、α−イソマルトシル
α−グルコシドを約２１％及びα−イソマルトトリオシ
ルα−グルコシドを約７％含有しており、温和な甘味、
適度の粘度、保湿性を有し、甘味料、呈味改良剤、安定
剤、賦形剤などとして各種飲食物、化粧品、医薬品など
各種組成物に有利に利用できる。また、本品は、ビフィ
ズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う蝕抑制剤な
どとしても有利に利用できる。

【００６６】

【実施例Ａ−２】実施例Ａ−１の方法で得た反応液を精
製し、濃度５０％に濃縮して原糖液とし、α−イソマル
トシル α−イソマルトシドの含量を高めるため、実験
１の方法に準じてナトリウム型強酸性カチオン交換樹脂
『ＸＴ−１０１６』を用いたイオン交換カラムクロマト
グラフィーを行った。樹脂を内径５．４ｃｍのジャケッ
ト付ステンレス製カラム４本に充填し、直列につなぎ、
樹脂層全長２０ｍとした。

【００６７】カラム内温度６０℃に維持しつつ、糖液を
樹脂に対して、５ｖ／ｖ％加え、これに６０℃の温水を
ＳＶ０．１５で流して分画し、マルトース、グルコース
などの夾雑糖類を除去し、α−イソマルトシル α−イ
ソマルトシド高含有画分を採取した。更に、精製、濃縮
し、真空乾燥し、粉砕して、α−イソマルトシル α−
イソマルトシド高含有粉末を固形物当たり、約２５％の
収率で得た。

【００６８】本品は、α−イソマルトシル α−イソマ
ルトシドを約２０％、α−イソマルトシル α−グルコ
シドを約３２％及びα−イソマルトトリオシル α−グ
ルコシドを約２８％含有しており、低い還元性、まろや
かで上品な甘味を有し、甘味料、呈味改良剤、品質改良
剤、安定剤、賦形剤などとして、各種飲食物、化粧品、
医薬品など各種組成物に有利に利用できる。また、本品
は、ビフィズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う
蝕抑制剤などとしても有利に利用できる。

【００６９】

【実施例Ａ−３】１０％馬鈴薯澱粉乳に最終濃度０．１
％となるように炭酸カルシウムを加えた後、ｐＨ６．０
に調整し、これにα−アミラーゼ（ナガセ生化学工業株
式会社製、商品名『スピターゼＨＳ』）を澱粉グラム当
たり０．１％加えて、攪拌下加熱し、糊化、液化させ、
ただちにオートクレーブ（１２０℃）を２０分間行った
後、温度４０℃、ｐＨ６．５に調整した。これにイソア
ミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を澱粉グラ
ム当たり５００単位、本出願人が特願平６−７９２９１
号明細書で開示したアルスロバクター・スピーシーズ
（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐ．）Ｑ３６（寄託番
号 ＦＥＲＭ ＢＰ−４３１６）由来の非還元性糖質生
成酵素を３単位及び同菌株由来のトレハロース遊離酵素
を１５単位加えて、１２時間反応させ、トレハロース約
５５％を含む糖液を得た。次いで、９５℃に３０分間保
持して酵素を失活させた後、固形物濃度４５％になるま
で濃縮し、更に、温度６０℃、ｐＨ５．０にして、キャ
ンディダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉ
ｃａｌｉｓ）ＩＦＯ０５８９由来のα−グルコシダーゼ
（株式会社林原生物化学研究所製）を固形物当たり３単
位加えて、２４時間反応させた。本反応液を９５℃で３
０分間保持して酵素を失活させた後、常法に従って活性
炭で脱色、濾過し、Ｈ型及びＯＨ型イオン交換樹脂によ
り脱塩して精製し、更に濃縮して濃度約７５％のα−イ
ソマルトシル α−イソマルトシド含有シラップを固形
物当たり、約９５％の収率で得た。

【００７０】本品は、固形物当たりα−イソマルトシル
α−イソマルトシドを約３％、α−イソマルトシル
α−グルコシドを約２０％及びα−イソマルトトリオシ
ルα−グルコシドを約５％含有しており、温和な甘味、
適度の粘度、保湿性を有し、甘味料、呈味改良剤、安定
剤、賦形剤などとして各種飲食物、化粧品、医薬品など
各種組成物に有利に利用できる。また、本品は、ビフィ
ズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う蝕抑制剤な
どとしても有利に利用できる。

【００７１】

【実施例Ａ−４】３０％とうもろこし澱粉乳に最終濃度
０．１％となるように炭酸カルシウムを加えた後、ｐＨ
６．５に調整し、これにα−アミラーゼ（ノボ社製、商
品名『ターマミール６０Ｌ』）を澱粉グラム当たり０．
２％加え、攪拌下加熱し、糊化、液化させ、ただちにオ
ートクレーブ（１２０℃）を２０分間行った後、５５℃
に冷却し、これにイソアミラーゼ（株式会社林原生物化
学研究所製）を澱粉グラム当たり５００単位及びβ−ア
ミラーゼ（ナガセ生化学工業株式会社製）を澱粉グラム
当たり３０単位の割合になるように加え、４８時間反応
させ、マルトース含量約８４％の糖液を得た。この反応
液を９５℃で３０分間加熱した後、温度６０℃、ｐＨ
７．０に調整し、これに本出願人が特願平６−１４４０
９２号明細書で開示したサーマス・アクアティカス（Ｔ
ｈｅｒｍｕｓ ａｑｕａｔｉｃｕｓ）ＡＴＣＣ３３９２
３由来のマルトース・トレハロース変換酵素を澱粉グラ
ム当たり１単位の割合になるよう加え、２４時間反応さ
せ、トレハロースを約５０％含む糖液を得た。その反応
液をｐＨ５．５に調整し、アスペルギルス・ニガー由来
のα−グルコシダーゼを固形物グラム当たり３単位加え
て６０℃、２４時間反応させた。次いで、９５℃で３０
分間保持して酵素を失活させた後、常法に従って活性炭
で脱色、濾過し、Ｈ型及びＯＨ型イオン交換樹脂により
脱塩して精製し、更に濃縮、真空乾燥、粉砕して、α−
イソマルトシル α−イソマルトシド含有粉末を固形物
当たり、約９０％の収率で得た。

【００７２】本品は、固形物当たりα−イソマルトシル
α−イソマルトシドを約４％、α−イソマルトシル
α−グルコシドを約２０％及びα−イソマルトトリオシ
ルα−グルコシドを約６％含有しており、低還元性、温
和な甘味、適度の粘度、保湿性を有し、甘味料、呈味改
良剤、安定剤、賦形剤などとして各種飲食物、化粧品、
医薬品など各種組成物に有利に利用できる。また、本品
は、ビフィズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う
蝕抑制剤などとしても有利に利用できる。

【００７３】

【実施例Ａ−５】３０％馬鈴薯澱粉乳に最終濃度０．１
％となるように炭酸カルシウムを加え、ｐＨ６．５に調
整し、これにα−アミラーゼ（ナガセ生化学工業株式会
社製、商品名『スピターゼＨＳ』）を澱粉グラム当たり
０．０１％加え、攪拌下加熱し、糊化、液化させ、ただ
ちにオートクレーブ（１２０℃）を５分間行った後、５
５℃に冷却し、ＤＥ１未満の液化澱粉液を得、ｐＨ７．
０に調整し、プルラナーゼ（株式会社林原生物化学研究
所製）及びマルトテトラオース生成アミラーゼ（株式会
社林原生物化学研究所製）をそれぞれ澱粉グラム当たり
１５０単位及び８単位の割合で加え、５０℃で３６時間
反応させた。本反応液を９５℃で３０分間加熱し、次い
で４５℃に冷却し、これに本出願人がヨーロッパ特許出
願公開０６０６７５３Ａ２号公報で開示したリゾビウム
・スピーシーズ（Ｒｈｉｓｏｂｉｕｍｓｐ．）Ｍ−１１
（寄託番号 ＦＥＲＭ ＢＰ−４１３０）由来の非還元
性糖質生成酵素を澱粉グラム当たり２単位加え６４時間
反応させた後、温度６０℃、ｐＨ５．０に調整して、キ
ャンディダ・トロピカリス ＩＦＯ０５８９由来のα−
グルコシダーゼを澱粉グラム当たり３単位の割合になる
ように加え、２４時間反応させた。その反応液を、９５
℃で３０分間保持して酵素を失活させた後、常法に従っ
て活性炭で脱色、濾過し、Ｈ型及びＯＨ型イオン交換樹
脂により脱塩して精製し、更に濃縮、真空乾燥、粉砕し
て、α−イソマルトシル α−イソマルトシド含有粉末
を固形物当たり約９０％の収率で得た。

【００７４】本品は、固形物当たりα−イソマルトシル
α−イソマルトシドを約４％、α−イソマルトシル
α−グルコシドを約１８％及びα−イソマルトトリオシ
ルα−グルコシドを約５％含有しており、低還元性、温
和な甘味、適度の粘度、保湿性を有し、甘味料、呈味改
良剤、安定剤、賦形剤などとして各種飲食物、化粧品、
医薬品など各種組成物に有利に利用できる。また、本品
は、ビフィズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う
蝕抑制剤などとしても有利に利用できる。

【００７５】

【実施例Ａ−６】３０％とうもろこし澱粉乳に最終濃度
０．１％となるように炭酸カルシウムを加えた後、ｐＨ
６．５に調整し、これにα−アミラーゼ（ノボ社製、商
品名『ターマミール６０Ｌ』）を澱粉グラム当たり０．
３％加え、攪拌下加熱し、糊化、液化させ、ただちにオ
ートクレーブ（１２０℃）を３０分間行った後、５５℃
に冷却し、ＤＥ約４の液化澱粉液を得、これにアルスロ
バクター・スピーシーズＱ３６由来の非還元性糖質生成
酵素を澱粉グラム当たり４単位、イソアミラーゼを澱粉
グラム当たり３００単位及びシクロマルトデキストリン
・グルカノトランスフェラーゼ（株式会社林原生物化学
研究所製）を澱粉グラム当たり５単位の割合になるよう
に加え、ｐＨ６．３、温度４５℃で４８時間反応させ
た。本反応液を、９５℃で３０分間加熱した後、温度５
５℃、ｐＨ５．５に調整し、これにβ−アミラーゼを澱
粉グラム当たり１０単位加えて、１６時間反応させ、９
５℃で３０分間保持して酵素を失活させた後、６０℃に
冷却し、アスペルギルス・ニガー由来のα−グルコシダ
ーゼを固形物グラム当たり３単位加えて、２４時間反応
させた。その反応液を、９５℃で３０分間保持して酵素
を失活させた後、常法に従って活性炭で脱色、濾過し、
Ｈ型及びＯＨ型イオン交換樹脂により脱塩して精製し、
更に濃縮して、α−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド含有シラップを固形物当たり約９５％の収率で得た。

【００７６】本品は、固形物当たりα−イソマルトシル
α−イソマルトシドを約２％、α−イソマルトシル
α−グルコシドを約１８％及びα−イソマルトトリオシ
ルα−グルコシドを約３％含有しており、低還元性、温
和な甘味、適度の粘度、保湿性を有し、甘味料、呈味改
良剤、安定剤、賦形剤などとして各種飲食物、化粧品、
医薬品など各種組成物に有利に利用できる。また、本品
は、ビフィズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う
蝕抑制剤などとしても有利に利用できる。

【００７７】

【実施例Ａ−７】実施例Ａ−１の方法で得た反応液を、
常法に従って、精製し、濃縮した濃度５０％のシラップ
をオートクレーブに入れ、ラネーニッケル１０％を添加
し、撹拌しながら濃度を９０乃至１２０℃に上げ、水素
圧を２０乃至１２０ｋｇ／ｃｍ²に上げて水素添加を完
了させ、次いで、ラネーニッケルを除去し、脱色、脱塩
して精製し、濃縮して、濃度７０％のシラップを固形物
当たり８０％の収率で得た。本品は、固形物当たりα−
イソマルトシル α−イソマルトシドを約５％、α−イ
ソマルトシル α−グルコシドを約２１％及びα−イソ
マルトトリオシルα−グルコシドを約７％とともに糖ア
ルコールを含有しており、還元性を示さず、温和な甘
味、適度の粘度、保湿性を有し、甘味料、呈味改良剤、
安定剤、賦形剤などとして各種飲食物、化粧品、医薬品
など各種組成物に有利に利用できる。また、本品は、ビ
フィズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う蝕抑制
剤などとしても有利に利用てきる。

【００７８】

【実施例Ａ−８】実施例Ａ−２の方法で得たα−イソマ
ルトシル α−イソマルトシド高含有画分を、常法に従
って、精製し、濃縮した濃度５０％のシラップを実施例
Ａ−７の方法に準じて、水素添加し、精製、濃縮、真空
乾燥、粉砕して、α−イソマルトシル α−イソマルト
シド高含有粉末を、固形物当たり約７０％の収率で得
た。本品は、固形物当たりα−イソマルトシル α−イ
ソマルトシドを約２０％、α−イソマルトシル α−グ
ルコシドを約３２％及びα−イソマルトトリオシルα−
グルコシドを約２８％とともに糖アルコールを含有して
おり、還元性を示さず、まろやかで上品な甘味を有し、
甘味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤、賦形剤など
として、各種飲食物、化粧品、医薬品など各種組成物に
有利に利用できる。また、本品は、ビフィズス菌増殖促
進剤、ミネラル吸収促進剤、う蝕抑制剤などとしても有
利に利用できる。

【００７９】

【実施例Ａ−９】実施例Ａ−５の方法で得たα−イソマ
ルトシル α−イソマルトシド生成反応液を、常法に従
って、精製し、濃縮した濃度５０％のシラップを、実施
例Ａ−７の方法に準じて、水素添加し、精製、濃縮し
て、濃度約７０％のシラップを固形物当たり約８０％の
収率で得た。本品は、固形物当たりα−イソマルトシル
α−イソマルトシドを約４％、α−イソマルトシル
α−グルコシドを約１８％及びα−イソマルトトリオシ
ル α−グルコシドを約５％とともに糖アルコールを含
有しており、還元性を示さず、温和な甘味、適度の粘
度、保湿性を有し、甘味料、呈味改良剤、安定剤、賦形
剤などとして、各種飲食物、化粧品、医薬品など各種組
成物に有利に利用できる。また、本品は、ビフィズス菌
増殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う蝕抑制剤などとし
ても有利に利用てきる。

【００８０】

【実施例Ｂ−１ 甘味料】実施例Ａ−２の方法で得たα
−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有粉末１重
量部に、α−グリコシルステビオシド（東洋精糖株式会
社製、商品名『αＧスイート』）０．０１重量部及びＬ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
（商品名『アスパルテーム』）０．０１重量部を均一に
混合し、顆粒成形機にかけて、顆粒状甘味料を得た。本
品は、甘味の質が優れ、蔗糖の約２．５倍の甘味度を有
し、甘味度当たりのカロリーは、蔗糖の約１／２．５に
低下している。本甘味料は、それに配合した高甘味度甘
味物の分解もなく、安定性に優れており、低カロリー甘
味料として、カロリー摂取を制限している肥満者、糖尿
病者などのための低カロリー飲食物などに対する甘味付
けに好適である。また、本甘味料は、ビフィズス菌増殖
促進作用、ミネラル吸収促進作用を有し、健康食品とし
て好適であり、更には、う蝕誘発菌による酸の生成が少
なく、不溶性グルカンの生成も少ないことより虫歯を抑
制する飲食物などに対する甘味付けにも好適である。

【００８１】

【実施例Ｂ−２ ハードキャンディー】濃度５５％蔗糖
溶液１００重量部に実施例Ａ−１の方法で得たα−イソ
マルトシル α−イソマルトシド含有シラップ３０重量
部を加熱混合し、次いで減圧下で水分２％未満になるま
で加熱濃縮し、これにクエン酸１重量部及び適量のレモ
ン香料と着色料とを混和し、常法に従って成型し、製品
を得た。本品は、歯切れ、呈味良好で、蔗糖の晶出も起
こらない高品質のハードキャンディーである。また、本
品は低う蝕性のハードキャンディーである。

【００８２】

【実施例Ｂ−３ チューインガム】ガムベース３重量部
を柔らかくなる程度に加熱溶融し、これに結晶マルチト
ール粉末３重量部及び実施例Ａ−８の方法で得たα−イ
ソマルトシル α−イソマルトシド高含有粉末４重量部
とを加え、更に適量の香料と着色料とを混合し、常法に
従って、ロールにより練り合わせ、成形、包装して製品
を得た。本品はテクスチャー、風味とも良好なチューイ
ンガムである。また、本品は、難う蝕性チューインガム
として好適である。

【００８３】

【実施例Ｂ−４ 野菜ジュース】トマトジュースを主体
とした野菜ジュース１，０００重量部に、実施例Ａ−９
の方法で得たα−イソマルトシル α−イソマルトシド
含有シラップ１０重量部及びプルラン（分子量約１０，
０００）５重量部を溶解し、常法に従って加熱殺菌し、
缶詰して製品を得た。本品は、野菜ジュース本来のビタ
ミン、ミネラルに加えて、ビフィズス菌増殖促進糖質を
含有していることから、ビフィズス菌増殖促進作用、ミ
ネラル吸収促進作用を有し、健康飲料として好適であ
る。

【００８４】

【実施例Ｂ−５ カスタードクリーム】コーンスターチ
１００重量部、実施例Ａ−３の方法で得たα−イソマル
トシルα−イソマルトシド含有シラップ１００重量部、
マルトース８０重量部、蔗糖２０重量部及び食塩１重量
部を充分に混合し、鶏卵２８０重量部を加えて攪拌し、
これに沸騰した牛乳１，０００重量部を徐々に加え、更
に、これを火にかけて攪拌を続け、コーンスターチが完
全に糊化して全体が半透明になった時に火を止め、これ
を冷却して適量のバニラ香料を加え、計量、充填、包装
して製品を得た。本品は、なめらかな光沢を有し、温和
な甘味で美味である。また、本品は、ビフィズス菌増殖
促進作用、ミネラル吸収促進作用を有し、健康食品とし
て好適である。

【００８５】

【実施例Ｂ−６ ういろうの素】米粉９０重量部に、コ
ーンスターチ２０重量部、蔗糖４０重量部、実施例Ａ−
４の方法で得たα−イソマルトシル α−イソマルトシ
ド含有粉末８０重量部及びプルラン４重量部を均一に混
合してういろうの素を製造した。ういろうの素と適量の
抹茶と水とを混練し、これを容器に入れて６０分間蒸し
上げて抹茶ういろうを製造した。本品は、照り、口当た
りも良好で、風味も良い。また、澱粉の老化も抑制さ
れ、日持ちも良い。

【００８６】

【実施例Ｂ−７ 加糖練乳】原乳１００重量部に実施例
Ａ−７の方法で得たα−イソマルトシル α−イソマル
トシド含有シラップ３重量部及び蔗糖１重量部を溶解
し、プレートヒーターで加熱殺菌し、次いで濃度７０％
に濃縮し、無菌状態で缶詰して製品を得た。本品は、温
和な甘味で、風味もよく、乳幼児食品、フルーツ、コー
ヒー、ココア、紅茶などの調味用に有利に利用できる。
また、本品は、ビフィズス菌増殖促進作用、ミネラル吸
収促進作用を有し、健康食品として好適である。

【００８７】

【実施例Ｂ−８ 化粧用クリーム】モノステアリン酸ポ
リオキシエチレングリコール２重量部、自己乳化型モノ
ステアリン酸グリセリン５重量部、実験１の方法で得た
α−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有粉末２
重量部、α−グリコシルルチン１重量部、流動パラフィ
ン１重量部、トリオクタン酸グリセリン１０重量部及び
防腐剤の適量を常法に従って加熱溶解し、これにＬ−乳
酸２重量部、１，３−ブチレングリコール５重量部及び
精製水６６重量部を加え、ホモゲナイザーにかけ乳化
し、更に香料の適量を加えて攪拌混合しクリームを製造
した。本品は、安定性に優れ、高品質の日焼け止め、美
肌剤、色白剤などとして有利に利用できる。

【００８８】

【実施例Ｂ−９ 固体製剤】天然型ヒトインターフェロ
ン−α標品（株式会社林原生物化学研究所製）を、常法
に従って、固定化抗ヒトインターフェロン−α抗体カラ
ムにかけ、該標品に含まれる天然型ヒトインターフェロ
ン−αを吸着させ、安定剤である牛血清アルブミンを素
通りさせて除去し、次いで、ｐＨを変化させて、天然型
ヒトインターフェロン−αを実験１の方法で得たα−イ
ソマルトシル α−イソマルトシド高含有粉末を５％含
有する生理食塩水を用いて溶出した。本液を精密濾過
し、約２０倍量の無水結晶マルトース粉末（株式会社林
原製、商品名『ファイントース』）に加えて脱水、粉末
化し、これを打錠機にて打錠し、１錠（約２００ｍｇ）
当たり天然型ヒトインターフェロン−αを約１５０単位
含有する錠剤を得た。本品は、舌下錠などとして、一日
当たり、大人１乃至１０錠程度が経口的に投与され、ウ
イルス性疾患、アレルギー性疾患、リューマチ、糖尿
病、悪性腫瘍などの治療に有利に利用できる。とりわ
け、近年、患者数の急増しているエイズ、肝炎などの治
療剤として有利に利用できる。本品は、α−イソマルト
シル α−イソマルトシドと共にマルトースが安定剤と
して作用し、室温で放置してもその活性を長期間よく維
持する。

【００８９】

【実施例Ｂ−１０ 錠剤】実施例Ａ−２の方法で得たα
−イソマルトシル α−イソマルトシド高含有粉末２０
重量部、含水結晶トレハロース３０重量部、乳酸カルシ
ウム１重量部、シュガーエステル１重量部及び適量の粉
末香料を均一に混合した後、常法に従って、１錠約３５
０ｍｇになるように打錠機にて打錠し錠剤を得た。本品
は、ひび割れもなく安定性良好な飲みやすい錠剤で、成
人１日当たり、約１乃至４０錠、望ましくは、約２乃至
２０錠摂取することによりビフィズス菌増殖促進作用を
有し、また、大腸内で有機酸を生成してｐＨを下げ、カ
ルシウムの吸収促進などに有利に利用できる。

【００９０】

【実施例Ｂ−１１ 錠剤】実施例Ａ−４の方法で得たα
−イソマルトシル α−イソマルトシド含有粉末２０重
量部、ラクトスクロース含有粉末（登録商標『乳果オリ
ゴ』、株式会社林原商事販売）１０重量部、ラクトース
２０重量部、第三リン酸カルシウム１重量部、乳酸カル
シウム１重量部、シュガーエステル１重量部、粉末食用
色素適量及び粉末香料適量を均一に混合した後、常法に
従って、１錠約６８０ｍｇになるように打錠機にて打錠
し製品を得た。本品は、錠剤タイプのビフィズス菌増殖
促進剤、ミネラル吸収促進剤として有利に利用できる。
本品を、成人１日当たり約１乃至４０錠、望ましくは、
約２乃至２０錠摂取することにより、ビフィズス菌の増
殖を促進し、カルシウムの吸収を促進する。

【００９１】

【実施例Ｂ−１２ 栄養剤】無水結晶マルトース４８０
重量部、乾燥卵黄１９０重量部、脱脂粉乳２０９重量
部、実施例Ａ−２の方法で得たα−イソマルトシル α
−イソマルトシド高含有粉末１１５重量部、塩化ナトリ
ウム４．４重量部、塩化カリウム１．８５重量部、硫酸
マグネシウム４重量部、チアミン０．０１重量部、アス
コルビン酸ナトリウム０．１重量部、ビタミンＥアセテ
ート０．６重量部及びニコチン酸アミド０．０４重量部
からなる配合物を調製し、この２５ｇずつを、ラミネー
トアルミ製小袋に充填し、ヒートシールして、用時溶解
タイプの栄養剤を得た。本品は、低温貯蔵の必要もな
く、室温下で長期間安定であり、その上、溶解性、分散
性に優れている。本品は、１袋分を約１５０乃至３００
ｍｌの温水に溶解して、経口又は経管方法により、鼻
腔、食堂、胃などから摂取することにより、栄養補給と
ともにビフィズス菌増殖促進作用、ミネラル吸収促進作
用を発揮し、患者の回復を促進する。特に大腸内でビフ
ィズス菌の増殖を促進し、ｐＨを低下し、腐敗物質など
による有害物質の産生を抑制する。また、糞便量を増大
し、患者に起こりがちな便秘を予防することができる。
なお、本品は、ヒトのみならず、家畜のための経口摂取
又は経管摂取用ビフィズス菌増殖促進剤、ミネラル吸収
促進剤としても有利に利用できる。

【００９２】

【実施例Ｂ−１３ 栄養剤】無水結晶トレハロース１
４．５重量部、蔗糖４．０５重量部、粉末うんしゅう果
汁３．２重量部、実施例Ａ−５の方法で得たα−イソマ
ルトシル α−イソマルトシド含有粉末３．０重量部、
クエン酸０．１１重量部、アスコルビン酸０．０２重量
部及び粉末オレンジ香料０．１重量部からなる配合物を
調製し、この４００ｇずつをねじ蓋式缶に充填密封し
て、用時溶解タイプの栄養剤を製造した。本品は、実施
例Ｂ−１２と同様に安定性、溶解性が良好である。本品
は、約２５ｇを約１００乃至１５０ｍｌの温水に溶解し
て、実施例Ｂ−１２と同様に経口又は経管方法により摂
取することにより、栄養補給とともにビフィズス菌増殖
促進作用、ミネラル吸収促進を発揮し、患者の回復を促
進する。また、蔗糖の持つう蝕性を低減させた栄養剤と
しても有利に利用できる。

【００９３】

【実施例Ｂ−１４ 配合飼料】粉麩４０重量部、脱脂粉
乳３８重量部、実施例Ａ−５の方法で得たα−イソマル
トシル α−イソマルトシド含有粉末１２重量部、ビタ
ミン剤１０重量部、魚粉５重量部、第二リン酸カルシウ
ム５重量部、液状油脂３重量部、炭酸カルシウム３重量
部、食塩２重量部及びミネラル剤２重量部を混合して配
合飼料を製造した。本品は、嗜好性の向上した家畜、家
禽などの飼料であって、とりわけ、子豚用飼料として好
適である。また、本品は、ビフィズス菌増殖作用、ミネ
ラル吸収作用を有し、飼育動物の感染予防、下痢予防、
食欲増進、糞便の悪臭抑制などに有利に利用できる。更
に、本品は、必要に応じて、他の飼料材料、例えば、穀
類、小麦粉、澱粉、油粕類、糠糖類などの濃厚飼料材料
や、ワラ、乾草、バガス、コーンコブなどの粗飼料材料
などを併用して、他の配合飼料にすることもできる。

【００９４】

【実施例Ｂ−１５ 練歯磨】第二リン酸カルシウム４５
重量部、プルラン２．９５重量部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム１．５重量部、グリセリン２０重量部、ポリオキシ
エチレンソルビタンラウレート０．５重量部、防腐剤
０．０５重量部、実施例Ａ−６の方法で得たα−イソマ
ルトシル α−イソマルトシド含有シラップ１５重量
部、スクロース５重量部及び水１０重量部を常法に従っ
て混合し、練歯磨を得た。本品は、適度の甘味を有して
おり、特に子供用練歯磨として好適である。

【００９５】

【発明の効果】上記から明らかなように、本発明のα−
イソマルトシル α−イソマルトシドは非還元性オリゴ
糖で、極めて安定であり、また、良質で温和な甘味を有
している。経口摂取により一部は消化吸収されカロリー
源となるが、その大部分は大腸に到達し、ビフィズス菌
を選択的に増殖させうる糖質である。また、本糖質はビ
フィズス菌により有機酸を生成して大腸内のｐＨを下
げ、カルシウム、鉄などの欠乏し易いミネラルの溶解性
を高め、吸収を促進する。更に、本糖質はう蝕誘発菌な
どによって発酵されにくく、う蝕誘発菌による蔗糖から
の不溶性グルカンの合成を阻害し、歯垢形成を抑え、虫
歯を抑制する。

【００９６】また、本発明のα−イソマルトシル α−
イソマルトシドは、化学的に安定であり、褐変反応を起
こし易いアミノ酸、オリゴペプチド、更には、有効成
分、活性の失われやすい生理活性物質などを安定化し得
る性質を有している。加えて、浸透圧調節性、賦活性、
照り付与性、保湿性、粘性、他糖の晶出防止、難発酵
性、澱粉の老化防止性などの性質を有している。これら
諸性質は、甘味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤、
賦形剤などとして、飲食物、化粧品、医薬品など各種組
成物に有利に利用できる。更に本品は、ビフィズス菌増
殖促進剤、ミネラル吸収促進剤、う蝕抑制剤などとして
も有利に利用できる。

【００９７】従って、本発明のα−イソマルトシル α
−イソマルトシドとその製造方法並びに用途の確立は、
食品、化粧品、医薬品分野における工業的意義が極めて
大きい。

【図面の簡単な説明】

【図１】α−イソマルトシル α−イソマルトシドの構
造を示す図である。

【図２】α−イソマルトシル α−グルコシドの構造を
示す図である。

【図３】α−イソマルトトリオシル α−グルコシドの
構造を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｋ 1/16 ３０３ Ａ２３Ｋ 1/16 ３０３Ｄ Ａ２３Ｌ 1/06 Ａ２３Ｌ 1/06 1/19 1/19 1/32 1/32 Ａ 2/52 2/02 Ｆ 2/60 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｆ 2/02 7/16 ＡＣＲ Ａ６１Ｋ 7/00 31/70 ＡＤＤ 7/16 ＡＣＲ Ｃ０７Ｈ 3/06 31/70 ＡＤＤ Ｃ１２Ｐ 19/16 Ｃ０７Ｈ 3/06 19/18 Ｃ１２Ｐ 19/16 19/20 19/18 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ 19/20 Ｃ

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
   ６）−α−Ｄ−グルコピラノシル Ｏ−α−Ｄ−グルコ
   ピラノシル−（１→６）−α−Ｄ−グルコピラノシドで
   示されるα−イソマルトシル α−イソマルトシド。
2. 【請求項２】 トレハロースと澱粉質とを含有する水溶
   液にα−グルコシダーゼを作用させてα−イソマルトシ
   ル α−イソマルトシドを生成せしめることを特徴とす
   るα−イソマルトシル α−イソマルトシドの生成方
   法。
3. 【請求項３】 トレハロースと澱粉質とを含有する水溶
   液にα−グルコシダーゼを作用させてα−イソマルトシ
   ル α−イソマルトシドを生成せしめ、これを採取する
   ことを特徴とするα−イソマルトシル α−イソマルト
   シドの製造方法。
4. 【請求項４】 トレハロースと澱粉質とを含有する水溶
   液にα−グルコシダーゼ又はα−グルコシダーゼとグル
   コアミラーゼとを作用させて、α−イソマルトシル α
   −イソマルトシドとともにα−イソマルトシル α−グ
   ルコシド及び／又はα−イソマルトトリオシル α−グ
   ルコシドを生成せしめ、これを採取することを特徴とす
   るα−イソマルトシル α−イソマルトシドの製造方
   法。
5. 【請求項５】 トレハロースと澱粉質とを含有する水溶
   液が、澱粉質を含有する水溶液に非還元性糖質生成酵素
   とトレハロース遊離酵素とを作用させるか若しくはマル
   トースを含有する水溶液にマルトース・トレハロース変
   換酵素を作用させて得られるトレハロースと澱粉質とを
   それぞれの化合物として含有する水溶液であるか、又
   は、澱粉質を含有する水溶液に非還元性糖質生成酵素を
   作用させるか若しくは澱粉質を含有する水溶液に非還元
   性糖質生成酵素とシクロマルトデキストリン・グルカノ
   トランスフェラーゼとを作用させて得られる分子内にト
   レハロース構造とα−１，４グルコシド結合様式の澱粉
   質構造とを併せ持つ化合物を含有する水溶液である請求
   項４記載のα−イソマルトシル α−イソマルトシドの
   製造方法。
6. 【請求項６】 採取する方法が、塩型強酸性カチオン交
   換樹脂を充填したカラムクロマトグラフィーを用いてα
   −イソマルトシル α−イソマルトシド高含有物を採取
   する工程を含む方法である請求項４又は５記載のα−イ
   ソマルトシルα−イソマルトシドの製造方法。
7. 【請求項７】 α−イソマルトシル α−イソマルトシ
   ド、又はα−イソマルトシル α−イソマルトシドとと
   もにα−イソマルトシル α−グルコシド及び／又はα
   −イソマルトトリオシル α−グルコシドを含有せしめ
   た組成物。
8. 【請求項８】 α−イソマルトシル α−イソマルトシ
   ド、又はα−イソマルトシル α−イソマルトシドとと
   もにα−イソマルトシル α−グルコシド及び／又はα
   −イソマルトトリオシル α−グルコシドが、トレハロ
   ースと澱粉質とを含有する水溶液にα−グルコシダーゼ
   又はα−グルコシダーゼとグルコアミラーゼとを作用さ
   せて得られたものである請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】 トレハロースと澱粉質とを含有する水溶
   液が、澱粉質を含有する水溶液に非還元性糖質生成酵素
   とトレハロース遊離酵素とを作用させるか若しくはマル
   トースを含有する水溶液にマルトース・トレハロース変
   換酵素を作用させて得られるトレハロースと澱粉質とを
   それぞれの化合物として含有する水溶液であるか、又
   は、澱粉質を含有する水溶液に非還元性糖質生成酵素を
   作用させるか若しくは澱粉質を含有する水溶液に非還元
   性糖質生成酵素とシクロマルトデキストリン・グルカノ
   トランスフェラーゼとを作用させて得られる分子内にト
   レハロース構造とα−１，４グルコシド結合様式の澱粉
   質構造とを併せ持つ化合物を含有する水溶液である請求
   項８記載の組成物。
10. 【請求項１０】 α−イソマルトシル α−イソマルト
    シド、又はα−イソマルトシル α−イソマルトシドと
    ともにα−イソマルトシル α−グルコシド及び／又は
    α−イソマルトトリオシル α−グルコシドを、糖アル
    コール、ミネラル及び蔗糖から選ばれる１種以上の成分
    とともに含有せしめた請求項７、８又は９記載の組成
    物。
11. 【請求項１１】 組成物が、口中使用物、飲食物、化粧
    品又は医薬品である請求項７、８、９又は１０記載の組
    成物。
12. 【請求項１２】 α−イソマルトシル α−イソマルト
    シドを有効成分とするビフィズス菌増殖促進剤。
13. 【請求項１３】 α−イソマルトシル α−イソマルト
    シドを有効成分とするミネラル吸収促進剤。
14. 【請求項１４】 α−イソマルトシル α−イソマルト
    シドを有効成分とするう蝕抑制剤。