JPH08209130A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH08209130A JPH08209130A JP1783795A JP1783795A JPH08209130A JP H08209130 A JPH08209130 A JP H08209130A JP 1783795 A JP1783795 A JP 1783795A JP 1783795 A JP1783795 A JP 1783795A JP H08209130 A JPH08209130 A JP H08209130A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）
【化１】
（Ｒ1、Ｒ2：Ｃ２〜７の直鎖状アルキル、アルケニル、
ＣqＨ2p+1−Ｏ−ＣqＨ2q、ｐ、ｑ：１〜５、ｋ：０又は
１、Ｘ1〜Ｘ4：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｘ1〜Ｘ3の少なくとも
１つはＦ原子、Ｙ1：Ｃ２〜７の直鎖状アルキル、アル
コキシ、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、Ｆ原子）の化合物を含有
することを特徴とするネマチック液晶組成物及びこれを
用いた液晶表示装置。 【効果】 複屈折率が０．１９以上と大きく、広い温度
範囲でネマチック相を示す。また、電圧保持率、化学的
安定性も高い。従って、これを用いた液晶表示装置は、
均一で高いコントラストが得られ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象を改善することができる。また、大
きな複屈折率により液晶相の厚み（ｄ）を低減、応答特
性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCDある
いはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置において良
好な駆動特性及び表示特性が得られる。
ＣqＨ2p+1−Ｏ−ＣqＨ2q、ｐ、ｑ：１〜５、ｋ：０又は
１、Ｘ1〜Ｘ4：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｘ1〜Ｘ3の少なくとも
１つはＦ原子、Ｙ1：Ｃ２〜７の直鎖状アルキル、アル
コキシ、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、Ｆ原子）の化合物を含有
することを特徴とするネマチック液晶組成物及びこれを
用いた液晶表示装置。 【効果】 複屈折率が０．１９以上と大きく、広い温度
範囲でネマチック相を示す。また、電圧保持率、化学的
安定性も高い。従って、これを用いた液晶表示装置は、
均一で高いコントラストが得られ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象を改善することができる。また、大
きな複屈折率により液晶相の厚み（ｄ）を低減、応答特
性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCDある
いはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置において良
好な駆動特性及び表示特性が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る（Proc.12th International Display Research Confe
rence p.503 1992年に記載）。この様な液晶材料とし
て、弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異
方性△εや粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈
折率△ｎが大きいものが要求されている。また、カラー
フィルター層を用いないでカラー表示ができる方法とし
て、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カ
ラー液晶表示方式が提案されている（テレビジョン学会
技術報告 vol.14No10.p.51 1990年に記載）。この様な
液晶材料として、光の波長の違いによってより大きな位
相差が現れるものがよいことから、特に複屈折率△ｎが
大きいものが要求される。
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る（Proc.12th International Display Research Confe
rence p.503 1992年に記載）。この様な液晶材料とし
て、弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異
方性△εや粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈
折率△ｎが大きいものが要求されている。また、カラー
フィルター層を用いないでカラー表示ができる方法とし
て、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カ
ラー液晶表示方式が提案されている（テレビジョン学会
技術報告 vol.14No10.p.51 1990年に記載）。この様な
液晶材料として、光の波長の違いによってより大きな位
相差が現れるものがよいことから、特に複屈折率△ｎが
大きいものが要求される。
【０００４】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。
【０００５】従って、上記の様な表示素子に対応するた
めに、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。
めに、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率（△
ｎ）の大きい液晶材料が必要である。複屈折率（Δｎ）
の大きな液晶材料としては、例えば以下のような化合物
を挙げることができる。
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率（△
ｎ）の大きい液晶材料が必要である。複屈折率（Δｎ）
の大きな液晶材料としては、例えば以下のような化合物
を挙げることができる。
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ及びＲ’は各々独立的に、アル
キル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基等を表
わす。） しかしながら、これらの化合物を用いて液晶材料の複屈
折率（Δｎ）を大きくすることにより、電気光学特性を
改善することができても、液晶材料のより高い化学的安
定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲等の特性
については、依然として問題が残されたままである。
キル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基等を表
わす。） しかしながら、これらの化合物を用いて液晶材料の複屈
折率（Δｎ）を大きくすることにより、電気光学特性を
改善することができても、液晶材料のより高い化学的安
定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲等の特性
については、依然として問題が残されたままである。
【０００９】例えば、上記一般式（ａ）〜（ｃ）の化合
物のうちの任意成分と一般式（ｄ）で表わされる化合物
を混合した場合、得られる液晶組成物の複屈折率（△
ｎ）は大きくなるものの、スメクチック相が出現しやす
い傾向を有するため、このような化合物を用いても電気
光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表
示装置を作製することは非常に困難である。
物のうちの任意成分と一般式（ｄ）で表わされる化合物
を混合した場合、得られる液晶組成物の複屈折率（△
ｎ）は大きくなるものの、スメクチック相が出現しやす
い傾向を有するため、このような化合物を用いても電気
光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表
示装置を作製することは非常に困難である。
【００１０】また、例えば、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いら
れる従来の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期
あるいは促進テスト後の抵抗値が低いことが知られてい
る。このために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加
されたバックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化
学的安定性に優れている液晶材料が新たに必要とされて
いる。
ナルコンピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いら
れる従来の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期
あるいは促進テスト後の抵抗値が低いことが知られてい
る。このために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加
されたバックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化
学的安定性に優れている液晶材料が新たに必要とされて
いる。
【００１１】一方、例えば、TFT-LCDにおいては、均一
で高いコントラストを得るために、漏れ電流が小さく、
高い電圧保持率を有することが重要である。この様な特
性を得るために、例えば、下記のような化合物が用いら
れてきた。
で高いコントラストを得るために、漏れ電流が小さく、
高い電圧保持率を有することが重要である。この様な特
性を得るために、例えば、下記のような化合物が用いら
れてきた。
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。） しかしながら、これらの化合物を用いると高電圧保持率
を得られるものの、液晶材料の複屈折率（△ｎ）を大き
くすることができず、しきい値電圧を充分に低減させる
ことも非常に困難であった。
を得られるものの、液晶材料の複屈折率（△ｎ）を大き
くすることができず、しきい値電圧を充分に低減させる
ことも非常に困難であった。
【００１４】本発明が解決しようとする課題は、複屈折
率（△ｎ）が大きく、しかも駆動可能な温度範囲が広
く、低電圧駆動可能なネマチック液晶組成物を提供する
ことにあり、この液晶組成物を構成材料として用いた、
電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供すること
にある。
率（△ｎ）が大きく、しかも駆動可能な温度範囲が広
く、低電圧駆動可能なネマチック液晶組成物を提供する
ことにあり、この液晶組成物を構成材料として用いた、
電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供すること
にある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、一般式（I）及び一般式（II）
するために、一般式（I）及び一般式（II）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立的に炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣp
Ｈ2p+1-Ｏ-ＣqＨ2qを表わし、ｐ及びｑは各々独立的に
１〜５の整数を表わし、ｋは０又は１を表わし、Ｘ1〜
Ｘ4は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす
が、Ｘ1〜Ｘ3のうち少なくとも１つはフッ素原子であ
り、Ｙ1は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アル
コキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3又はフッ素原子を表わ
す。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチック液晶組成物を提供する。
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣp
Ｈ2p+1-Ｏ-ＣqＨ2qを表わし、ｐ及びｑは各々独立的に
１〜５の整数を表わし、ｋは０又は１を表わし、Ｘ1〜
Ｘ4は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす
が、Ｘ1〜Ｘ3のうち少なくとも１つはフッ素原子であ
り、Ｙ1は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アル
コキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3又はフッ素原子を表わ
す。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチック液晶組成物を提供する。
【００１８】上記一般式において、ｋは１であることが
好ましく、Ｙ1は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基
又は−ＯＣＦ3であることが好ましい。本発明は上記ネ
マチック液晶組成物に、一般式（III）及び／又は一般
式（IV）
好ましく、Ｙ1は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基
又は−ＯＣＦ3であることが好ましい。本発明は上記ネ
マチック液晶組成物に、一般式（III）及び／又は一般
式（IV）
【００１９】
【化７】
【００２０】（式中、Ｒ3〜Ｒ5は各々独立的に炭素原子
数１〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基又はＣrＨ2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓは各
々独立的に１〜５の整数を表わし、ｎ及びｍは各々独立
的に０又は１の整数を表わし、Ｘ5は水素原子、フッ素
原子又は−ＣＨ3を表わし、Ｚ1及びＺ2は各々独立的に
単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わす。）で
表わされる化合物を含有することが好ましい。
数１〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基又はＣrＨ2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓは各
々独立的に１〜５の整数を表わし、ｎ及びｍは各々独立
的に０又は１の整数を表わし、Ｘ5は水素原子、フッ素
原子又は−ＣＨ3を表わし、Ｚ1及びＺ2は各々独立的に
単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わす。）で
表わされる化合物を含有することが好ましい。
【００２１】また、更に一般式（Ｖ）
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ｒ6は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基、アルケニル基又はＣtＨ2t +1-Ｏ-ＣuＨ2uを
表わし、ｔ及びｕは各々独立的に１〜５の整数を表わ
し、Ｘ6は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ3は単結
合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わす。）で表わ
される化合物を含有することができ、Ｚ3は単結合であ
ることが好ましい。
アルキル基、アルケニル基又はＣtＨ2t +1-Ｏ-ＣuＨ2uを
表わし、ｔ及びｕは各々独立的に１〜５の整数を表わ
し、Ｘ6は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ3は単結
合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わす。）で表わ
される化合物を含有することができ、Ｚ3は単結合であ
ることが好ましい。
【００２４】また、更に本発明は上記のネマチック液晶
組成物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティ
ッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・
ネマチック液晶表示装置を提供する。
組成物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティ
ッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・
ネマチック液晶表示装置を提供する。
【００２５】本発明に係わる一般式（I）及び一般式（I
I）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１
〜８）とその相転移温度を下記第１表に示す。尚、下記
表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相
転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に相
転移する温度を各々表わす。また、各化合物は、蒸留、
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
I）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１
〜８）とその相転移温度を下記第１表に示す。尚、下記
表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相
転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に相
転移する温度を各々表わす。また、各化合物は、蒸留、
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
【００２６】
【表１】
【００２７】一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、より
具体的には一般式（I-1）〜（Iー5）
具体的には一般式（I-1）〜（Iー5）
【００２８】
【化９】
【００２９】（式中、Ｒ1は一般式（I）におけると同じ
意味を表わす。）で表わされる化合物であり、これらの
一般式（I-1）〜（I-5）から選ばれる化合物を用いるこ
とがより好ましい。
意味を表わす。）で表わされる化合物であり、これらの
一般式（I-1）〜（I-5）から選ばれる化合物を用いるこ
とがより好ましい。
【００３０】本発明の液晶組成物は一般式（I）及び一
般式（II）で表わされる化合物を必須成分として含有す
る。この一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化
合物を含有した液晶組成物は、他の液晶化合物との相溶
性に優れている。また、必須成分である上記一般式
（I）及び一般式（II）で表わされる化合物を含有する
ことによって、複屈折率（Δｎ）が大きく、高い電圧保
持率を得るという特徴を有する。
般式（II）で表わされる化合物を必須成分として含有す
る。この一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化
合物を含有した液晶組成物は、他の液晶化合物との相溶
性に優れている。また、必須成分である上記一般式
（I）及び一般式（II）で表わされる化合物を含有する
ことによって、複屈折率（Δｎ）が大きく、高い電圧保
持率を得るという特徴を有する。
【００３１】本発明のネマチック液晶組成物は、必須成
分である一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化
合物に加えて、一般式（III）〜（V）で表わされる化合
物を含有することが好ましい。一般式（III）及び一般
式（IV）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎ
ｏ．９〜１８）とその相転移温度を下記第２表に示す。
尚、下記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液
体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液
体相に相転移する温度を各々表わす。
分である一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化
合物に加えて、一般式（III）〜（V）で表わされる化合
物を含有することが好ましい。一般式（III）及び一般
式（IV）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎ
ｏ．９〜１８）とその相転移温度を下記第２表に示す。
尚、下記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液
体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液
体相に相転移する温度を各々表わす。
【００３２】
【表２】
【００３３】本発明のネマチック液晶組成物は、必須成
分である一般式（I）及び一般式（II）の化合物を含有
する液晶組成物に、一般式（III）で表わされる化合物
を加えることによって、液晶組成物の複屈折率（Δｎ）
を用途に応じて容易に最適化することができ、これによ
り液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コン
トラスト比の増加を容易に達成することができる。
分である一般式（I）及び一般式（II）の化合物を含有
する液晶組成物に、一般式（III）で表わされる化合物
を加えることによって、液晶組成物の複屈折率（Δｎ）
を用途に応じて容易に最適化することができ、これによ
り液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コン
トラスト比の増加を容易に達成することができる。
【００３４】また、この一般式（III）の化合物は前述
の一般式（ｄ）の化合物を包含するものである。一般式
（ｄ）の化合物は、本発明に係わる一般式（I）あるい
は一般式（II）で表わされる化合物と混合した場合、結
晶相又はスメクチック相を示し易い傾向を有する。しか
し、これに対して、本発明の一般式（I）及び一般式（I
I）の化合物を含有する液晶組成物に、一般式（III）の
化合物を混合した場合、良好な相溶性を示し、結晶相又
はスメクチック相とネマチック相との相転移温度を低温
側に拡大し易い傾向を示す。従って、本発明の必須成分
による優れた特性をほとんど低減させることなく、良好
なネマチック液晶組成物を得ることができる。
の一般式（ｄ）の化合物を包含するものである。一般式
（ｄ）の化合物は、本発明に係わる一般式（I）あるい
は一般式（II）で表わされる化合物と混合した場合、結
晶相又はスメクチック相を示し易い傾向を有する。しか
し、これに対して、本発明の一般式（I）及び一般式（I
I）の化合物を含有する液晶組成物に、一般式（III）の
化合物を混合した場合、良好な相溶性を示し、結晶相又
はスメクチック相とネマチック相との相転移温度を低温
側に拡大し易い傾向を示す。従って、本発明の必須成分
による優れた特性をほとんど低減させることなく、良好
なネマチック液晶組成物を得ることができる。
【００３５】また、本発明のネマチック液晶組成物に、
一般式（IV）で表わされる化合物を加えることによっ
て、複屈折率（Δｎ）が比較的大きい組成物を得ること
ができる。また、ネマチック相の温度範囲もより広くさ
せる改善効果を示す。更に、駆動電圧も上昇させにくい
傾向がある。このような効果は一般式（IV）の化合物が
フルオトラン構造を有し、比較的小さな誘電異方性（Δ
ε）にもかかわらず、化合物の弾性定数が小さいことに
よるものと考えられる。また、必須成分である一般式
（I）及び一般式（II）の化合物との相溶性にも優れて
いるので、この必須成分による優れた特性をほとんど低
減させることなく、良好なネマチック液晶組成物を得る
ことができる。
一般式（IV）で表わされる化合物を加えることによっ
て、複屈折率（Δｎ）が比較的大きい組成物を得ること
ができる。また、ネマチック相の温度範囲もより広くさ
せる改善効果を示す。更に、駆動電圧も上昇させにくい
傾向がある。このような効果は一般式（IV）の化合物が
フルオトラン構造を有し、比較的小さな誘電異方性（Δ
ε）にもかかわらず、化合物の弾性定数が小さいことに
よるものと考えられる。また、必須成分である一般式
（I）及び一般式（II）の化合物との相溶性にも優れて
いるので、この必須成分による優れた特性をほとんど低
減させることなく、良好なネマチック液晶組成物を得る
ことができる。
【００３６】また、本発明のネマチック液晶組成物を用
いて大きなプレチルト角を形成できる液晶表示装置を提
供することができる。具体的には、本発明の必須成分で
ある一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化合物
の側鎖基Ｒ1及びＲ2がアルコキシアルキル基を有してい
る化合物によって改善されるものである。また、同様
に、一般式（III）〜（V）で表わされる化合物におい
て、側鎖基がアルコキシアルキル基である化合物を含有
することによって、このプレチルト角を維持あるいは改
善することができる。このようなプレチルト角が改善さ
れた本発明のネマチック液晶組成物は、TFT-LCDにおけ
るバックライトの放熱によるリバースチルトの発生、あ
るいはSTN-LCDにおけるストライプ・ドメインの発生を
顕著に抑えることができ、歩留まりを向上させることが
できる。
いて大きなプレチルト角を形成できる液晶表示装置を提
供することができる。具体的には、本発明の必須成分で
ある一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化合物
の側鎖基Ｒ1及びＲ2がアルコキシアルキル基を有してい
る化合物によって改善されるものである。また、同様
に、一般式（III）〜（V）で表わされる化合物におい
て、側鎖基がアルコキシアルキル基である化合物を含有
することによって、このプレチルト角を維持あるいは改
善することができる。このようなプレチルト角が改善さ
れた本発明のネマチック液晶組成物は、TFT-LCDにおけ
るバックライトの放熱によるリバースチルトの発生、あ
るいはSTN-LCDにおけるストライプ・ドメインの発生を
顕著に抑えることができ、歩留まりを向上させることが
できる。
【００３７】本発明のネマチック液晶組成物における各
化合物の含有量は、一般式（I）で表わされる化合物の
１種につき、５〜３０重量％の範囲であることが好まし
く、一般式（I）で表わされる化合物の総量では、少な
くとも１０重量％以上の範囲にあることが好ましく、２
０〜１００重量％の範囲にあることがより好ましく、４
０〜８５重量％の範囲にあることが特により好ましい。
一般式（II）で表わされる化合物の含有量についても、
一般式（I）におけると同じである。また、一般式（II
I）で表わされる化合物の１種につき、０〜３０重量％
の範囲で含有することが好ましく、総量では少なくとも
９０重量％以下の範囲にあることが好ましく、０〜８０
重量％の範囲にあることがより好ましく、１０〜６０重
量％の範囲にあることが特により好ましい。一般式（I
V）及び一般式（V）で表わされる化合物の含有量につい
ても、一般式（III）におけると同じである。
化合物の含有量は、一般式（I）で表わされる化合物の
１種につき、５〜３０重量％の範囲であることが好まし
く、一般式（I）で表わされる化合物の総量では、少な
くとも１０重量％以上の範囲にあることが好ましく、２
０〜１００重量％の範囲にあることがより好ましく、４
０〜８５重量％の範囲にあることが特により好ましい。
一般式（II）で表わされる化合物の含有量についても、
一般式（I）におけると同じである。また、一般式（II
I）で表わされる化合物の１種につき、０〜３０重量％
の範囲で含有することが好ましく、総量では少なくとも
９０重量％以下の範囲にあることが好ましく、０〜８０
重量％の範囲にあることがより好ましく、１０〜６０重
量％の範囲にあることが特により好ましい。一般式（I
V）及び一般式（V）で表わされる化合物の含有量につい
ても、一般式（III）におけると同じである。
【００３８】本発明の液晶組成物は、上記一般式（I）
〜（V）で表わされる化合物以外にも、液晶組成物の特
性を改善するために、液晶化合物として認識される通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有していてもよい。しかしながら、これら
の化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の
特性が低減することになるので、添加量は得られるネマ
チック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるもので
ある。
〜（V）で表わされる化合物以外にも、液晶組成物の特
性を改善するために、液晶化合物として認識される通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有していてもよい。しかしながら、これら
の化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の
特性が低減することになるので、添加量は得られるネマ
チック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるもので
ある。
【００３９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は「重量％」を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は「重量％」を意味する。
【００４０】組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行ない、
この液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測
定した特性は以下の通りである。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行ない、
この液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測
定した特性は以下の通りである。
【００４１】 ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） Ｔ→N ： 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） γ ： 飽和電圧（Ｖsat）とＶthの比 △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率
移温度（℃） Ｖth ： セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） γ ： 飽和電圧（Ｖsat）とＶthの比 △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率
【００４２】（実施例１）
【００４３】
【化１０】
【００４４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．１９
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０２．４ ℃ Ｖth ： １．３４ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： １９．４ △ｎ ： ０．２１７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０２．４ ℃ Ｖth ： １．３４ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： １９．４ △ｎ ： ０．２１７
【００４５】このネマチック液晶組成物は、しきい値電
圧が低く、急峻性も文献「高速液晶技術」（第６３頁、
(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の光学
的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示してい
る。従って、このＮｏ．１９の液晶組成物は高時分割駆
動に有用であることが理解できる。
圧が低く、急峻性も文献「高速液晶技術」（第６３頁、
(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の光学
的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示してい
る。従って、このＮｏ．１９の液晶組成物は高時分割駆
動に有用であることが理解できる。
【００４６】（実施例２）
【００４７】
【化１１】
【００４８】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７５．９ ℃ Ｖth ： １．７１ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ９．０ △ｎ ： ０．２１６ テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６％
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７５．９ ℃ Ｖth ： １．７１ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ９．０ △ｎ ： ０．２１６ テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６％
【００４９】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００５０】（比較例１）
【００５１】
【化１２】
【００５２】からなる比較液晶ｅを調製し、この組成物
の諸特性を測定しようとしたところ、Ｔ→Nが高く、比
較液晶ｅの諸特性を得るに到らなかった。
の諸特性を測定しようとしたところ、Ｔ→Nが高く、比
較液晶ｅの諸特性を得るに到らなかった。
【００５３】（実施例３）
【００５４】
【化１３】
【００５５】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２１
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８５．６ ℃ Ｔ→N ： −５０．０ ℃ Ｖth ： １．７０ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： １０．９ △ｎ ： ０．１９２
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８５．６ ℃ Ｔ→N ： −５０．０ ℃ Ｖth ： １．７０ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： １０．９ △ｎ ： ０．１９２
【００５６】（実施例４）
【００５７】
【化１４】
【００５８】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２２
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．０ ℃ Ｔ→N ： −４７．０ ℃ Ｖth ： １．４３ Ｖ γ ： １．１５ △ε ： １１．９ △ｎ ： ０．１９０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．０ ℃ Ｔ→N ： −４７．０ ℃ Ｖth ： １．４３ Ｖ γ ： １．１５ △ε ： １１．９ △ｎ ： ０．１９０
【００５９】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
【００６０】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
【００６１】（実施例５）
【００６２】
【化１５】
【００６３】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２３
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．０ ℃ Ｔ→N ： −４０．０ ℃ Ｖth ： １．７６ Ｖ γ ： １．１６ △ε ： １０．５ △ｎ ： ０．２１４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．０ ℃ Ｔ→N ： −４０．０ ℃ Ｖth ： １．７６ Ｖ γ ： １．１６ △ε ： １０．５ △ｎ ： ０．２１４
【００６４】このネマチック液晶組成物の複屈折率の波
長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する
４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材
料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れ
ていることから、カラーフィルター層を用いないでカラ
ー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する
４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材
料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れ
ていることから、カラーフィルター層を用いないでカラ
ー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【００６５】（実施例６）
【００６６】
【化１６】
【００６７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９４．７ ℃ Ｔ→N ： −４０．０ ℃ Ｖth ： ２．１９ Ｖ γ ： １．１６ △ε ： ７．０ △ｎ ： ０．２３３
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９４．７ ℃ Ｔ→N ： −４０．０ ℃ Ｖth ： ２．１９ Ｖ γ ： １．１６ △ε ： ７．０ △ｎ ： ０．２３３
【００６８】このネマチック液晶組成物の複屈折率の波
長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する
４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材
料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れ
ていることから、カラーフィルター層を用いないでカラ
ー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する
４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材
料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れ
ていることから、カラーフィルター層を用いないでカラ
ー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【００６９】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、０．
１９以上と複屈折率（Δｎ）が大きく、広い温度範囲で
ネマチック相を示す。また、電圧保持率が高く、化学的
安定性が高いことが明らかである。従って、本発明の液
晶組成物を用いることにより、表示画面のちらつき、ク
ロストーク現象の改善された液晶表示装置を得ることが
でき、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減でき
応答特性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LC
Dあるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置にお
いて良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
１９以上と複屈折率（Δｎ）が大きく、広い温度範囲で
ネマチック相を示す。また、電圧保持率が高く、化学的
安定性が高いことが明らかである。従って、本発明の液
晶組成物を用いることにより、表示画面のちらつき、ク
ロストーク現象の改善された液晶表示装置を得ることが
でき、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減でき
応答特性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LC
Dあるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置にお
いて良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立的に炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣpＨ2p+1-Ｏ-Ｃq
Ｈ2qを表わし、ｐ及びｑは各々独立的に１〜５の整数を
表わし、ｋは０又は１を表わし、Ｘ1〜Ｘ4は各々独立的
に水素原子又はフッ素原子を表わすが、Ｘ1〜Ｘ3のうち
少なくとも１つはフッ素原子であり、Ｙ1は炭素原子数
２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、−ＯＣ
Ｆ3、−ＣＦ3又はフッ素原子を表わす。）で表わされる
化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成
物。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩＩ）及び／又は一般式（Ｉ
Ｖ） 【化２】 （式中、Ｒ3〜Ｒ5は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はＣr
Ｈ2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓは各々独立的に
１〜５の整数を表わし、ｎ及びｍは各々独立的に０又は
１の整数を表わし、Ｘ5は水素原子、フッ素原子又は−
ＣＨ3を表わし、Ｚ1及びＺ2は各々独立的に単結合、−
ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わす。）で表わされる
化合物を含有することを特徴とする請求項１記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式（Ｖ） 【化３】 （式中、Ｒ6は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
アルケニル基又はＣtＨ2t +1-Ｏ-ＣuＨ2uを表わし、ｔ及
びｕは各々独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ6は水素
原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ3は単結合、−ＣＯＯ
−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わす。）で表わされる化合物
を含有することを特徴とする請求項１又は２記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項１又は２記載のネマチック液晶組
成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。 - 【請求項５】 請求項１、２又は３記載のネマチック液
晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01783795A JP3674715B2 (ja) | 1995-02-06 | 1995-02-06 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01783795A JP3674715B2 (ja) | 1995-02-06 | 1995-02-06 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209130A true JPH08209130A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3674715B2 JP3674715B2 (ja) | 2005-07-20 |
Family
ID=11954804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01783795A Expired - Lifetime JP3674715B2 (ja) | 1995-02-06 | 1995-02-06 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3674715B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6838017B1 (en) * | 2000-09-05 | 2005-01-04 | Hrl Laboratories, Llc | Polar tolane liquid crystals |
-
1995
- 1995-02-06 JP JP01783795A patent/JP3674715B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6838017B1 (en) * | 2000-09-05 | 2005-01-04 | Hrl Laboratories, Llc | Polar tolane liquid crystals |
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| JP3674715B2 (ja) | 2005-07-20 |
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