JPH08198737A

JPH08198737A - 化粧料及び外用剤

Info

Publication number: JPH08198737A
Application number: JP807895A
Authority: JP
Inventors: Shinji Yano; 真司矢野; Takashi Komori; 隆小森; Shinji Ishikawa; 伸二石川; Katsumi Kita; 克己喜多
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-01-23
Filing date: 1995-01-23
Publication date: 1996-08-06

Abstract

(57)【要約】【構成】次の一般式（１）【化１】〔Ｒ¹〜Ｒ³はそれぞれＣ１１以上のアルキル基を示
す。ただし、このうち少なくとも１つはＣ１３以上、少
なくとも１つは分岐アルキル基である。〕で表されるト
リアルキルリン酸エステルを含有する化粧料又は外用
剤。【効果】優れた皮膚親和性、良好な感触及び高い安全
性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚親和性及び使用感
に優れ、かつ皮膚に低刺激な化粧料及び外用剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】液体油は、化粧料基剤として欠くことの
できない極めて重要なものであり、その特性として、皮
膚への潤滑性等の賦与、疎水性被膜形成によるバリヤー
能、経皮水分損失抑制能等の発現という基本性能のみな
らず、最近では、１）皮膚親和性、２）皮膚上での感
触、３）皮膚に対する安全性等の面においても優れた性
能が要求されるようになりつつある。

【０００３】このような要求に答えるべく、多くの新し
い液体油基剤が開発・応用されており、例えばスクワラ
ン、オリーブ油等のトリグリセライドは皮脂類似成分と
して皮膚親和性を、また、パルミチン酸イソプロピル、
ミリスチン酸イソプロピル等の合成エステル油、シリコ
ーン油などは低粘度による良好な感触を狙ったものであ
る。

【０００４】しかしながら、これら従来の油基剤は、一
般に皮膚親和性の高い高極性のものほど分子間力が強く
高粘度となる傾向があり、べたつくなど感触が悪いとい
う問題があった。特に、エステル油、トリグリセライド
等においては、皮膚親和性の上昇と共に分解の危険性も
大きくなり、安全性の面での問題が生じてくる。更に、
皮膚親和力も感触も比較的良好な低分子量の油基剤も、
やはり安全性という点で大きな問題を抱えている。

【０００５】一方、低級トリアルキルリン酸エステル
は、常温で液状、化学的に安定で曇点が低く極性のある
油であり、溶解性、相溶性、混和性、顔料等の分散性に
優れ、可塑剤、安定化剤等の添加剤や潤滑剤、分散剤と
して既に広く利用されているが、皮膚に対する安全性に
おいて必ずしも十分でなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
油基剤においては、１）高い皮膚親和性、２）良好な使
用感、及び３）皮膚に対する安全性をすべて満足するも
のはなく、これらの性能をすべて具備する液体油の開発
が望まれていた。

【０００７】かかる実情において本発明者らは鋭意研究
を重ねた結果、後記一般式（１）で表される分岐鎖を有
するトリアルキルリン酸エステルが、高極性で皮膚親和
性に優れ、しかも低粘度、低融点で、かつ安全性にも優
れるものであり、これを液体油として配合した化粧料及
び外用剤は、皮膚へのなじみが良く使用感に優れ、かつ
安全性に優れるものであることを見出し、本発明を完成
した。

【０００８】すなわち本発明は次の一般式（１）

【０００９】

【化３】

【００１０】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一又は異
なって、それぞれ炭素数１１以上の直鎖又は分岐のアル
キル基を示す。ただし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³のうち少な
くとも１つは炭素数１３以上であり、かつ少なくとも１
つは分岐アルキル基である。〕で表されるトリアルキル
リン酸エステルを含有する化粧料及び外用剤に係るもの
である。

【００１１】一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³で示
される炭素数１１以上のアルキル基は、そのうち少なく
とも１つが分岐アルキル基であり、かかる分岐アルキル
基としては、例えば２−メチルデシル基、２−メチルド
デシル基、２−メチルテトラデシル基、２−ブチルオク
チル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウンデシ
ル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシ
ル基、５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−ト
リメチルブチル）オクチル基、次式

【００１２】

【化４】

【００１３】〔式中、ｍ＋ｎ＝１４であり、ｍ＝ｎ＝７
を頂点とする分布を有する。〕で表されるメチル分岐イ
ソステアリル基等が挙げられるが、必ずしもこれらに限
定されるものでない。

【００１４】Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³のうち上記分岐アルキ
ル基以外の直鎖アルキル基としては、例えばｎ−ウンデ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘ
キサデシル基、ｎ−オクチタデシル基等が挙げられる。

【００１５】また、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の炭素数は、そ
れぞれ１１以上、かつ少なくとも１つが１３以上である
が、特に少なくとも１つが１３〜２０で残りが１１〜１
８であるのが好ましい。また少なくとも１つは分岐アル
キル基であるが、特に２つあるいは３つ全部が分岐アル
キル基であることが好ましい。

【００１６】トリアルキルリン酸エステル（１）は、常
法に従って、例えばオキシ塩化リンとアルコール（R¹-O
H、R²-OH、R³-OH）とを塩基条件下に反応させることに
より製造することができる。

【００１７】本発明に用いられるトリアルキルリン酸エ
ステル（１）の具体例としては、例えば以下に示すもの
が挙げられる。

【００１８】

【化５】

【００１９】トリアルキルリン酸エステル（１）の本発
明化粧料又は外用剤への配合量は特に限定されないが、
例えば乳化型の化粧料又は外用剤の場合には、全組成の
０．００１〜９０重量％、特に１〜５０重量％が好まし
い。

【００２０】本発明化粧料及び外用剤の形態は特に限定
されず、油中水型又は水中油型の乳化型及び油性のいず
れでもよい。

【００２１】また、本発明化粧料及び外用剤の種類は特
に限定されず、例えばパック、ファンデーション、口
紅、皮膚洗浄剤、シャンプー、リンス、整髪剤、養毛
剤、育毛剤、軟膏剤等が挙げられる。かかる化粧料中及
び外用剤には、トリアルキルリン酸エステル（１）以外
に、化粧料成分及び外用剤成分として一般に使用されて
いる油分、水、界面活性剤、保湿剤、紫外線防御剤、キ
レート剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料、薬
効成分等の各種成分を適宜配合することができる。薬効
成分としては特に限定されず、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒
剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟膏剤、ホルモン剤、ビ
タミン類等が挙げられる。

【００２２】

【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２３】実施例１〜３及び比較例１〜３下記表１に示す組成のクリームを製造し、その実用テス
ト、並びに肌あれの改善効果及び予防効果についての評
価を行った。この結果を表２に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】（製造法）油相成分である（１）〜（１
０）を混合し、加熱溶解して７０℃に保つ。これに水相
成分である（１１）〜（１５）を徐々に加え、乳化器に
て乳化する。乳化物を熱交換器にて終温３０℃まで冷却
した後、充填を行うことにより、クリームを調製する。

【００２６】（試験方法）（１）実用テスト（パネルテスト）専門パネラー１０名により各クリームを実際に使用して
実用評価を行った。評価項目は、肌へのなじみ、べたつ
きの少なさ、しっとり感、全体評価の４項目とし、下記
基準に従い評価を行った。 ◎：１０名中８名以上が良好と回答 ○：１０名中６〜７名が良好と回答 △：１０名中４〜５名が良好と回答 ×：１０名中３名以下が良好と回答

【００２７】（２）肌あれスコア冬季に頬部に肌あれを起こしている２０〜５０歳の女性
１０名を被験者とし、左右の頬に異なるクリームを２週
間塗布した。２週間の塗布が終了した翌日に肌あれを肉
眼で観察し、下記基準により判定し、平均値で示した。０：肌あれを認めない１：かすかに肌あれを認める２：肌あれを認める３：ややひどい肌あれを認める４：ひどい肌あれを認める

【００２８】

【表２】

【００２９】表２から明らかなように、本発明のクリー
ムは、非常に優れた肌なじみとスキンケア効果を有して
いた。

【００３０】実施例４〜６及び比較例４〜６下記表３に示す組成の乳液を製造し、その実用テスト、
皮膚刺激についての評価を行った。この結果を表４に示
す。

【００３１】

【表３】

【００３２】（製造法）上記処方に従い、（１）〜
（９）を混合し、加熱溶解して７０℃に保つ。（１０）
〜（１５）も同様に７０℃で加熱混合し、これに（１）
〜（９）を加えて乳化することにより乳液を調製する。

【００３３】（試験方法）（１）実用テスト実施例１〜３及び比較例１〜３と全く同様の方法及び基
準に従い、実用テストを行った。

【００３４】（２）皮膚刺激テストヒトの上腕部にクローズドパッチ（２４時間）を行い、
下記基準で評価し、１０名の平均値で示した。０：全く異常なし１：わずかに赤みが発生２：赤みが発生３：赤みと丘疹が発生

【００３５】

【表４】

【００３６】実施例６乳液油相成分：（重量％）化合物（ａ）８．０スクワラン２．０バチルアルコール１．０ソルビタントリオレエート１．０ POE(40)ソルビタンモノオレエート１．０エチルパラベン０．１水相成分：メチルパラベン０．１エタノール３．０グリセリン２．０香料０．１精製水バランス１００．０上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して７０
℃に保った。水相成分も同様に７０℃で加熱混合し、こ
れに上記油相部を加えて乳化器にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却して乳液を得た。

【００３７】実施例７クリーム油相成分：（重量％）化合物（ｂ）２０．０ミリスチン酸オクチルドデシル５．０セタノール２．０ POE(20)ソルビタンモノステアレート１．５ソルビタンモノステアレート０．５カルナウバロウ２．０ブチルパラベン０．１水相成分：グリセリン３．０メチルパラベン０．２香料０．１精製水バランス１００．０上記処方に従い、油相成分を混合し、加熱溶解して８０
℃に保った。水相成分も同様に８０℃で加熱混合し、こ
れを上記油相部に加えて乳化器にて乳化した。乳化物を
徐々に冷却してクリームを得た。

【００３８】実施例８２層式液状ファンデーション油相成分：（重量％）化合物（ｃ）１０．０揮発性シリコーン１５．０ POE(10)硬化ヒマシ油０．５ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体０．５粉体成分：シリコーン処理酸化チタン３．０シリコーン処理酸化セリサイト７．５シリコーン処理酸化鉄１．５水相成分：グリセリン５．０エタノール１０．０香料０．１精製水バランス１００．０上記処方に従い、油相成分を均一に混合した後、粉体成
分を充分に分散した。これに完全に均一混合した水相部
を加えて乳化器で乳化し、２層式液状ファンデーション
を得た。

【００３９】実施例９乳化型ファンデーション油相成分：（重量％）化合物（ｆ）５．０化合物（ａ）６．０デキストリン脂肪酸エステル２．０モノステアリン酸グリセリン２．０モノラウリン酸プロピレングリコール１．０シリコーン処理酸化チタン６．０シリコーン処理酸化セリサイト７．０シリコーン処理酸化鉄２．０水相成分：グリセリン５．０ソルビトール０．５メチルパラベン０．２香料０．１精製水バランス１００．０上記処方に従いし、油相成分を混合し、加熱溶解して８
０℃に保った。これに粉体成分を加えて分散させた後、
８０℃で均一混合した水相部を加えて乳化器で乳化し
た。得られた乳化物を徐々に冷却し、乳化型ファンデー
ションを得た。

【００４０】実施例１０口紅基剤：（重量％）化合物（ｅ）３０．０ヒマシ油２０．０バチルアルコール２５．０ラノリン５．０キャンデリラロウ６．０カルナウバロウ６．０トコフェロール０．２プロピルパラベン０．２色材：酸化チタン２．５有機色素５．０香料０．１１００．０上記処方に従い、基剤を加熱融解して均一に混合した。
これに色材を加えてロールミルで練り、均一に分散させ
た。再融解して香料を加え、脱泡してから型に流し込
み、急冷して固めた。型から取り出し容器に充填し、ス
ティックの外観を整え、炎の中を通して表面を均一に
し、口紅を得た。

【００４１】実施例１１パック（ピールオフタイプ）油相成分：（重量％）化合物（ａ）３．０ミリスチン酸イソプロピル１．０ POE(10)硬化ヒマシ油１．０粉体成分：酸化チタン１０．０カオリン２．０水相成分：グリセリン５．０ビーガム１．０エタノール６．０香料０．２精製水バランス被膜剤：ポリビニルアルコール１０．０アルギン酸ナトリウム３．０１００．０上記処方に従い、水相成分を混合し、加熱溶解して７０
℃に保った。油相成分も同様に７０℃で加熱混合し、上
記水相部に加えて乳化器にて乳化した。これに粉体成分
及び被膜剤を加えて混合した。乳化物を徐冷し、パック
を得た。

【００４２】実施例１２２層式化粧水水相成分：（重量％）グリセリン５．０色素適量精製水バランス油相成分：エタノール１０．０化合物（ｄ）８．０ POE(20)ステアリルエーテル１．５ POE(20)ソルビタンモノパルミテート０．５エチルパラベン０．１香料適量１００．０精製水にグリセリン及び色素を加え、室温下に溶解し
た。一方、エタノール化合物（ｄ）、界面活性剤、エチ
ルパラベン及び香料を加えて室温下に混合した。これを
上記水相部に加えて攪拌下に濾過して化粧水を得た。

【００４３】実施例１３ヘアトニック（重量％）化合物（ｃ）２．０メントール０．２抗菌剤（ピロクトンオーラミン）０．１ニコチン酸メチル０．１エタノール４５．０精製水バランス１００．０上記成分を７０℃で加熱溶解し、冷却してヘアトニック
を得た。

【００４４】実施例１４ヘアリンス（重量％）塩化ジステアリルジメチルアンモニウム２．０ポリオキシエチレンセチルエーテル２．０２−ヘプチルウンデカノール１．０化合物（ｃ）３．０グリセリン２．０メチルパラベン０．１エチルパラベン０．１香料０．１精製水バランス１００．０７０℃に加熱した精製水に、メチルパラベン及び香料を
加え、溶解した。これに７０℃で加熱混合した残りの成
分を加えて乳化した。徐冷してヘアリンスを得た。

【００４５】実施例１５薬用クリーム（重量％）（１）デキサメタゾン０．０２５（２）プロピレングリコール８．０（３）グリセリン５．０（４）流動パラフィン１．０（５）化合物（ｄ）３．０（６）脂肪酸アルカノールアミド１．８（７）ソルビタンモノオレエート１．０（８）グリセリンモノ脂肪酸エステル１．５（９）防腐剤適量（10）粘土鉱物（ベントナイト）６．０（11）精製水バランス（５）に（１）、（４）、（８）及び（９）を添加し、
７０℃に加熱し、溶解混合し、これを組成物（Ａ）とす
る。（１１）の一部に（６）及び（７）を加えて溶解
し、更に（２）及び（３）を添加混合し、これを組成物
（Ｂ）とする。温度を７０℃に保ち、組成物（Ｂ）を攪
拌しながら、組成物（Ａ）を徐々に添加し、予備乳化し
た後、ホモミキサーで乳化する。これを、あらかじめ
（１１）の残部に（１０）を添加分散しておいたものに
攪拌しながら加え、冷却しクリームを得た。

【００４６】実施例６〜１５で得られた各化粧料及び外
用剤は、いずれも優れた感触、皮膚・毛髪との良好な親
和性を示し、安全性にも優れ、極めて安定なものであっ
た。

【００４７】実施例１６シャンプー（重量％）ラウリルエーテルサルフェートナトリウム塩（ＥＯ＝３）１５．０ラウリン酸アミドプロピルベタイン３．０デカン酸モノグリセライド２．０化合物（ｃ）２．０水バランス１００．０上記処方のシャンプーを常法により製造した。得られた
シャンプーは洗浄性、低刺激性に優れ、非常にコンディ
ショニング効果の高いものであった。

【００４８】実施例１７リンスインシャンプー（重量％）ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル１０．０ラウリン酸アミドプロピルベタイン５．０トリメチルステアリルアンモニウムクロライド２．０シリコーンエマルジョン（ＢＹ２２−０２９，東レ・ダウコーニング社製）３．０ジステアリン酸エチレングリコール１．０上記化合物（ｄ）２．０水バランス１００．０上記処方のリンスインシャンプーを常法により製造し
た。得られたリンスインシャンプーは、洗浄性、起泡性
に優れ、高いリンス効果を有するものであった。

【００４９】実施例１８ボディシャンプー（重量％）ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル１５．０ラウロイルジエタノールアミド３．０デカン酸モノグリセライド２．０ラウリン酸ナトリウム２．０ミリスチン酸ナトリウム１．５化合物（ｆ）２．０水バランス１００．０上記処方のボディシャンプーを常法により製造した。得
られたボディシャンプーは、洗浄性、起泡性、すすぎ性
に優れ、高い皮膚モイスチャー効果を有するものであっ
た。

【００５０】実施例１９クレンジング料（ジェル）（重量％）（１）ポリオキシエチレン（２０）オクチルドデシルエーテル１５．０（２）グリセリン１０．０（３）ソルビトール１０．０（４）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセライド１５．０（５）流動パラフィン（Ｋ−２３０）５．０（６）化合物（ａ）１０．０（７）水バランス１００．０上記処方に従い、（１）〜（６）を７０〜８０℃に加温
して溶解混合し、５０℃に冷却してから、攪拌下（７）
を加えることによって製造した。得られたクレンジング
料は、メイク汚れに対する洗浄性に優れ、すすぎの後の
肌がしっとりとして感触に優れたものであった。

【００５１】実施例２０洗顔料（重量％）エマノーン１１１２（花王社製）１０．０ラウリン酸カリウム５．０ミリスチン酸カリウム３．０パルミチン酸カリウム１．０ステアリン酸１．０グリセリン１５．０ソルビトール５．０１，３−ブチレングリコール５．０ラウリン酸ジエタノールアミド２．０化合物（ａ）１．０化合物（ｆ）１．０水バランス１００．０上記処方の洗顔料を常法により製造した。得られた洗顔
料は、洗浄性に優れ、皮膚に対するスキンケア効果が極
めて高くつっぱり感もほとんどないものであった。

【００５２】

【発明の効果】化合物（１）は皮膚親和性が極めて高
く、また高極性であるにもかかわらず、低粘度、低融点
であり、かつ優れた安全性、安定性を有している。従っ
て、化合物（１）を含有する本発明の化粧料及び外用剤
は、優れた皮膚親和性、良好な感触及び高い安全性を有
する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 47/24 Ｎ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一又は異なって、それ
ぞれ炭素数１１以上の直鎖又は分岐のアルキル基を示
す。ただし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³のうち少なくとも１つ
は炭素数１３以上であり、かつ少なくとも１つは分岐ア
ルキル基である。〕で表されるトリアルキルリン酸エス
テルを含有する化粧料。
【請求項２】次の一般式（１）【化２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は同一又は異なって、それ
ぞれ炭素数１１以上の直鎖又は分岐のアルキル基を示
す。ただし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³のうち少なくとも１つ
は炭素数１３以上であり、かつ少なくとも１つは分岐ア
ルキル基である。〕で表されるトリアルキルリン酸エス
テルを含有する外用剤。