JPH0819568B2 - 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 - Google Patents
難燃性ポリエステル繊維の製造方法Info
- Publication number
- JPH0819568B2 JPH0819568B2 JP61008708A JP870886A JPH0819568B2 JP H0819568 B2 JPH0819568 B2 JP H0819568B2 JP 61008708 A JP61008708 A JP 61008708A JP 870886 A JP870886 A JP 870886A JP H0819568 B2 JPH0819568 B2 JP H0819568B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- compound
- halogenated
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は難燃性ポリエステル繊維の製造方法に関する
もので、詳しくは抗ピル性及び難燃性を有するポリエス
テル繊維の製造方法に関する。
もので、詳しくは抗ピル性及び難燃性を有するポリエス
テル繊維の製造方法に関する。
（従来の技術） ポリエステルは繊維，フィルム，プラスチックに広く
工業的に利用されているが、燃焼し易い欠点を有してお
り、最近の防炎法規制の動きにともない難燃化が強く望
まれている。
工業的に利用されているが、燃焼し易い欠点を有してお
り、最近の防炎法規制の動きにともない難燃化が強く望
まれている。
ポリエステルの難燃化は従来より種々検討されている
が、難燃性能と製造条件及び一般品質とのバランスのと
れた方法は未だ確立されていない。
が、難燃性能と製造条件及び一般品質とのバランスのと
れた方法は未だ確立されていない。
耐久性のある難燃化方法としてハロゲン化合物、リン
化合物、含リンハロゲン化合物をポリエステルに共重合
する方法及び添加混合する方法がある。
化合物、含リンハロゲン化合物をポリエステルに共重合
する方法及び添加混合する方法がある。
ハロゲン化合物を共重合させる方法としては特開昭49
−54494号公報に開示されている。得られた共重合物の
熱安定性改良の為にリン化合物等を添加する方法として
特開昭50−82160号公報、特開昭50−78646号公報，特開
昭50−67354,特開昭50−34395号公報等に記載された改
良技術が知られている。
−54494号公報に開示されている。得られた共重合物の
熱安定性改良の為にリン化合物等を添加する方法として
特開昭50−82160号公報、特開昭50−78646号公報，特開
昭50−67354,特開昭50−34395号公報等に記載された改
良技術が知られている。
又、添加混合方法としては特公昭52−24943号公報記
載の如く含ハロゲンリン化合物を配合する方法が知られ
ている。
載の如く含ハロゲンリン化合物を配合する方法が知られ
ている。
（発明が解決しようとする問題点） ポリエステルの難燃化に際しハロゲン化合物を共重合
させた場合、得られた難燃性ポリエステルの熱的安定性
が著しく低下し成型時の熱で着色及び製造トラブルを惹
起せしめ、又添加混合方法では単なる練込の為、ドライ
クリーニング等の溶剤処理で脱落があり、効果の持続性
に難点があるが、本発明者等は製造時に熱分解等のトラ
ブルがなく、容易に簡単な難燃性ポリエステルの製造方
法及び該方法で得られた難燃ポリエステルの効果の持続
性向上について鋭意検討を行なった結果本発明を完成し
たものである。
させた場合、得られた難燃性ポリエステルの熱的安定性
が著しく低下し成型時の熱で着色及び製造トラブルを惹
起せしめ、又添加混合方法では単なる練込の為、ドライ
クリーニング等の溶剤処理で脱落があり、効果の持続性
に難点があるが、本発明者等は製造時に熱分解等のトラ
ブルがなく、容易に簡単な難燃性ポリエステルの製造方
法及び該方法で得られた難燃ポリエステルの効果の持続
性向上について鋭意検討を行なった結果本発明を完成し
たものである。
本発明の目的は耐久性のある難燃性ポリエステルの製
造方法を提供するにある。他の目的は該ポリエステルを
工業的に均一に安価にしかも容易に製造する方法を提供
することである。更に他の目的は抗ピル性及び難燃性を
有する繊維として衣料用途に供し得る難燃性ポリエステ
ルを提供するものである。
造方法を提供するにある。他の目的は該ポリエステルを
工業的に均一に安価にしかも容易に製造する方法を提供
することである。更に他の目的は抗ピル性及び難燃性を
有する繊維として衣料用途に供し得る難燃性ポリエステ
ルを提供するものである。
（問題点を解決するための手段） 即ち、本発明はポリエチレンテレフタレートを主体と
するポリエステル100重量部に対し、一般式（Ｉ） 〔X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， Y:H或いはメチル基， n:1〜３の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも１種
を0.1〜８重量部及び一般式（II） 〔R1:H及び／又はCH3基 R2:H或いはC1〜C4のアルキル基 X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.1
〜８重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.3〜1
0重量部含有してなる難燃性ポリエステル繊維であり、
本発明方法はポリエチレンテレフタレートを主体とする
ポリエステルを溶融紡糸するに際し、ポリエステル100
重量部に対し一般式（Ｉ） 〔X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， Y:H或いはメチル基， n:1〜３の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも１種
を0.1〜８重量部及び一般式（II） 〔R1:H及び／又はCH3基 R2:H或いはC1〜C4のアルキル基 X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.1
〜８重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.3〜1
0重量部をポリエチレンテレフタレートに配合すること
を特徴とする。
するポリエステル100重量部に対し、一般式（Ｉ） 〔X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， Y:H或いはメチル基， n:1〜３の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも１種
を0.1〜８重量部及び一般式（II） 〔R1:H及び／又はCH3基 R2:H或いはC1〜C4のアルキル基 X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.1
〜８重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.3〜1
0重量部含有してなる難燃性ポリエステル繊維であり、
本発明方法はポリエチレンテレフタレートを主体とする
ポリエステルを溶融紡糸するに際し、ポリエステル100
重量部に対し一般式（Ｉ） 〔X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， Y:H或いはメチル基， n:1〜３の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも１種
を0.1〜８重量部及び一般式（II） 〔R1:H及び／又はCH3基 R2:H或いはC1〜C4のアルキル基 X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.1
〜８重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.3〜1
0重量部をポリエチレンテレフタレートに配合すること
を特徴とする。
本発明に適用されるポリアルキレンテレフタレートは
好ましくは少なくとも85重量％がポリアルキレンテレフ
タレートよりなるものであり、テレフタール酸以外のジ
カルボン酸としてイソフタル酸，ナフタリンジカルボン
酸，トリメリット酸,5−ナトリウムスルオイソフタール
酸等の芳香族カルボン酸，アジピン酸，セバシン酸，グ
ルタル酸等の脂肪族ジカルボン酸，又はエチレングリコ
ール，ブチレングリコール以外のグリコールとしてジエ
チレングリコール，トリエチレングリコール，ポリエチ
レングリコール，プロピレングリコール，ポリプロピレ
ングリコール、テトラメチレングリコール，ペンタメチ
レングリコール，ネオペンチルグリコール，ヘキサメチ
レングリコール等のグリコール類を１種又は２種以上を
共重合してもよいが、特にポリエチレンテレフタレート
が好適である。
好ましくは少なくとも85重量％がポリアルキレンテレフ
タレートよりなるものであり、テレフタール酸以外のジ
カルボン酸としてイソフタル酸，ナフタリンジカルボン
酸，トリメリット酸,5−ナトリウムスルオイソフタール
酸等の芳香族カルボン酸，アジピン酸，セバシン酸，グ
ルタル酸等の脂肪族ジカルボン酸，又はエチレングリコ
ール，ブチレングリコール以外のグリコールとしてジエ
チレングリコール，トリエチレングリコール，ポリエチ
レングリコール，プロピレングリコール，ポリプロピレ
ングリコール、テトラメチレングリコール，ペンタメチ
レングリコール，ネオペンチルグリコール，ヘキサメチ
レングリコール等のグリコール類を１種又は２種以上を
共重合してもよいが、特にポリエチレンテレフタレート
が好適である。
本発明に適用されるポリエステルの数平均分子量とし
ては18,000〜22,000が好ましい。
ては18,000〜22,000が好ましい。
本発明に適用されるハロゲン化ジオール化合物は前記
一般式（Ｉ）で示されるものであり、Ｘはメチレン基，
イソプロピリデン基，スルホニル基のいずれでも可能だ
が、イソプロピリデン基が好ましい。又、化合物の耐熱
性向上の為にイソプロピリデン基のものと，スルホニル
基のものの両者を混合使用することも可能である。又、
式中ＹはＨ或いはメチル基であるが、耐熱性の点からＨ
が好ましく、ｎはポリエステルとの反応性の関係から１
が特に好ましい。更に含ハロゲン化合物の水酸基価は20
0以下が好ましい。
一般式（Ｉ）で示されるものであり、Ｘはメチレン基，
イソプロピリデン基，スルホニル基のいずれでも可能だ
が、イソプロピリデン基が好ましい。又、化合物の耐熱
性向上の為にイソプロピリデン基のものと，スルホニル
基のものの両者を混合使用することも可能である。又、
式中ＹはＨ或いはメチル基であるが、耐熱性の点からＨ
が好ましく、ｎはポリエステルとの反応性の関係から１
が特に好ましい。更に含ハロゲン化合物の水酸基価は20
0以下が好ましい。
ハロゲン化ジオール化合物と共にポリエステルに配合
するハロゲン化グリシジルエーテル化合物は前記一般式
（II）で示されるものであり、R1はＨ及び／又はメチル
基が適用され、特に耐熱性、汎用性からＨが好適であ
る。R2はＨ或いはC1〜C4のアルキル基が適用されるが、
R1と同様に耐熱性、汎用性からメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基が好ましく、特にイソブチル基が好
ましい。Ｘはメチレン基、イソプロピリデン基、スルホ
ニル基のいずれでも可能だか、イソプロピリデン基が好
ましい。又化合物の耐熱性向上の為にイソプロピリデン
基のものと、スルホニル基のものの両者を混合使用する
ことも可能である。更にｌは１以上の整数が適用される
が、１〜８が好ましく、特に１〜６が好適である。
するハロゲン化グリシジルエーテル化合物は前記一般式
（II）で示されるものであり、R1はＨ及び／又はメチル
基が適用され、特に耐熱性、汎用性からＨが好適であ
る。R2はＨ或いはC1〜C4のアルキル基が適用されるが、
R1と同様に耐熱性、汎用性からメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基が好ましく、特にイソブチル基が好
ましい。Ｘはメチレン基、イソプロピリデン基、スルホ
ニル基のいずれでも可能だか、イソプロピリデン基が好
ましい。又化合物の耐熱性向上の為にイソプロピリデン
基のものと、スルホニル基のものの両者を混合使用する
ことも可能である。更にｌは１以上の整数が適用される
が、１〜８が好ましく、特に１〜６が好適である。
前記ハロゲン化グリシジルエーテル化合物は具体的に
には少なくとも１種の含ハロゲン芳香族ビスヒドロキシ
誘導体のジグリシイルエーテルを少なくとも１種のモノ
官能性化合物で開環させることにより製造される。芳香
族ビスヒドロキシ誘導体としてはビスフエノールＡ、ビ
スフエノールＦ、ビスフエノールＳ、ブロム化ビスフエ
ノール類、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオ
キサイドを付加したビスフエノール類、ビス−（β−ヒ
ドロキシエチル）テレフタレートおよびビス−（β−ヒ
ドロキシエチル）イソフタレート等のハロゲン化合物が
挙げられる。
には少なくとも１種の含ハロゲン芳香族ビスヒドロキシ
誘導体のジグリシイルエーテルを少なくとも１種のモノ
官能性化合物で開環させることにより製造される。芳香
族ビスヒドロキシ誘導体としてはビスフエノールＡ、ビ
スフエノールＦ、ビスフエノールＳ、ブロム化ビスフエ
ノール類、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオ
キサイドを付加したビスフエノール類、ビス−（β−ヒ
ドロキシエチル）テレフタレートおよびビス−（β−ヒ
ドロキシエチル）イソフタレート等のハロゲン化合物が
挙げられる。
又、前記モノ官能性化合物としては、例えばメチルア
ルコール、エチルアルコール、アミノアルコール、ベン
イルアルコール等のアルコール類、又は例えばフエノー
ル、２−メチルフエノール、３−メチルフエノール、４
−メチルフエノール、2,3−ジメチールフエノール、2,4
−ジメチルフエノール、2,6−ジメチルフエノール、3,4
−ジメチルフエノール、3,5−ジメチルフエノール、２
−エチルフエノール、３−エチルフエノール、４−エチ
ルフエノール、２−プロピルフエノール、３−プロピル
フエノール、４−プロピルフエノール、２−tert−ブチ
ルフエノール、３−tert−ブチルフエノール、４−tert
−ブチルフエノール、２−sec−ブチルフエノール、４
−sec−ブチルフエノール、２−ｎ−ブチルフエノー
ル、３−ｎ−ブチルフエノール、４−ｎ−ブチルフエノ
ール、４−メチル−２−tert−ブチルフエノール、４−
tert−アミノフエノール、６−ｎ−アミルフエノール、
４−メチル−２−tert−アミルフエノール、2,5−ジメ
チル−４−tert−ブチルフエノール、４−エチル−２−
tert−ブチルフエノール、2,6−ジ−tert−ブチルフエ
ノール、４−ジイソブチルフエノール、３−メチル−4,
6−ジ−tert−ブチルフエノール、３−メチル−４ジイ
ソブチルフエノール、2,3−ジメチル−4,6−ジ−tert−
フエノール、３−エチル−4,6−ジ−tert−ブチルフエ
ノール、４−メチル−2,6−ジ−tert−アミルフエノー
ル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフエノール等のアルキ
ルフエノールが挙げられるが、特にtert−ブチルフエノ
ール、sec−ブチルエーテル、ａ−ブチルフエノールが
好ましい。他のモノ官能性化合物としては、例えばフエ
ニルグリシジルエーテル、メタクレゾールグリシジルエ
ーテル、tert−ブチルフエノールグリシジルエーテル等
が挙げられる。
ルコール、エチルアルコール、アミノアルコール、ベン
イルアルコール等のアルコール類、又は例えばフエノー
ル、２−メチルフエノール、３−メチルフエノール、４
−メチルフエノール、2,3−ジメチールフエノール、2,4
−ジメチルフエノール、2,6−ジメチルフエノール、3,4
−ジメチルフエノール、3,5−ジメチルフエノール、２
−エチルフエノール、３−エチルフエノール、４−エチ
ルフエノール、２−プロピルフエノール、３−プロピル
フエノール、４−プロピルフエノール、２−tert−ブチ
ルフエノール、３−tert−ブチルフエノール、４−tert
−ブチルフエノール、２−sec−ブチルフエノール、４
−sec−ブチルフエノール、２−ｎ−ブチルフエノー
ル、３−ｎ−ブチルフエノール、４−ｎ−ブチルフエノ
ール、４−メチル−２−tert−ブチルフエノール、４−
tert−アミノフエノール、６−ｎ−アミルフエノール、
４−メチル−２−tert−アミルフエノール、2,5−ジメ
チル−４−tert−ブチルフエノール、４−エチル−２−
tert−ブチルフエノール、2,6−ジ−tert−ブチルフエ
ノール、４−ジイソブチルフエノール、３−メチル−4,
6−ジ−tert−ブチルフエノール、３−メチル−４ジイ
ソブチルフエノール、2,3−ジメチル−4,6−ジ−tert−
フエノール、３−エチル−4,6−ジ−tert−ブチルフエ
ノール、４−メチル−2,6−ジ−tert−アミルフエノー
ル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフエノール等のアルキ
ルフエノールが挙げられるが、特にtert−ブチルフエノ
ール、sec−ブチルエーテル、ａ−ブチルフエノールが
好ましい。他のモノ官能性化合物としては、例えばフエ
ニルグリシジルエーテル、メタクレゾールグリシジルエ
ーテル、tert−ブチルフエノールグリシジルエーテル等
が挙げられる。
ハロゲン化化合物はポリエステル100重量部に対し0.1
〜８重量部、好ましくは0.2〜６重量部、特に0.5〜５重
量部配合し、ハロゲン化グリシジルエーテルはポリエス
テル100重量部に対して0.1〜８重量部、好ましくは0.2
〜６重量部、特に0.5〜５重量部配合するが、ハロゲン
化ジオール化合物とハロゲン化グリシジルエーテル化合
物との総量はポリエステル100重量部に対し0.3〜10重量
部、好ましくは0.5〜８重量部、特に１〜５重量部であ
る。
〜８重量部、好ましくは0.2〜６重量部、特に0.5〜５重
量部配合し、ハロゲン化グリシジルエーテルはポリエス
テル100重量部に対して0.1〜８重量部、好ましくは0.2
〜６重量部、特に0.5〜５重量部配合するが、ハロゲン
化ジオール化合物とハロゲン化グリシジルエーテル化合
物との総量はポリエステル100重量部に対し0.3〜10重量
部、好ましくは0.5〜８重量部、特に１〜５重量部であ
る。
ハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジルエ
ーテルの総量が上記の範囲より少ない場合は難燃性の効
果の点で不十分な場合があり、又それを上廻ると紡糸時
の単糸切等の製造上のトラブルが発生しやすくなる傾向
を示す。
ーテルの総量が上記の範囲より少ない場合は難燃性の効
果の点で不十分な場合があり、又それを上廻ると紡糸時
の単糸切等の製造上のトラブルが発生しやすくなる傾向
を示す。
又本発明に適用する化合物に市販の染顔料、螢光増白
剤、艶消剤、光沢付与剤、発泡剤、制電性付与剤、熱及
び光安定剤等を添加することも可能である。
剤、艶消剤、光沢付与剤、発泡剤、制電性付与剤、熱及
び光安定剤等を添加することも可能である。
本発明のポリエステルにハロゲン化ジオール化合物と
ハロゲン化グリシジルエーテル化合物を添加する方法と
しては、例えばチップ化の際にスタティックミキサーを
利用して混合したり、又はチップ状態で撹拌混合したり
することも可能であるが、連続化等の製造上のスケール
メリットを享受するためには紡糸時に添加するのがよ
い。紡糸はチップ紡糸でも可能であるが、品質の均一性
から直紡が望ましい。紡糸時に添加するには、例えばポ
リマー導入管出の通常重合度のポリエステルに会合部を
設けて、プランジャーポンプ或いはギヤポンプで計量さ
れたハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジル
エーテル化合物とを混合状態で注入する。
ハロゲン化グリシジルエーテル化合物を添加する方法と
しては、例えばチップ化の際にスタティックミキサーを
利用して混合したり、又はチップ状態で撹拌混合したり
することも可能であるが、連続化等の製造上のスケール
メリットを享受するためには紡糸時に添加するのがよ
い。紡糸はチップ紡糸でも可能であるが、品質の均一性
から直紡が望ましい。紡糸時に添加するには、例えばポ
リマー導入管出の通常重合度のポリエステルに会合部を
設けて、プランジャーポンプ或いはギヤポンプで計量さ
れたハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジル
エーテル化合物とを混合状態で注入する。
会合部以降のポリマー流路は、例えば第一混練部−ギ
ヤポンプ−第二混練部−スピンビーム（第３混練部）−
紡糸パックの順にとり、混練部の許容圧力損失を出来る
だけ大きくし、使用する公知の静止混練素子の数を多く
することができる。静止混練素子としてはスタテイック
ミキサー（ケーニックス社製）、R0SS−LSGミキサー
（特殊機化工社製）、SMミキサー（ズルサー社製）、BK
Mミキサー（ズルサー社製）等がある。会合部、第一混
練部、ギヤポンプはギヤポンプ接合用のウエアプレート
内に組み込み、添加剤の計量精度をあげ、装置をコンパ
クトにすることができる。
ヤポンプ−第二混練部−スピンビーム（第３混練部）−
紡糸パックの順にとり、混練部の許容圧力損失を出来る
だけ大きくし、使用する公知の静止混練素子の数を多く
することができる。静止混練素子としてはスタテイック
ミキサー（ケーニックス社製）、R0SS−LSGミキサー
（特殊機化工社製）、SMミキサー（ズルサー社製）、BK
Mミキサー（ズルサー社製）等がある。会合部、第一混
練部、ギヤポンプはギヤポンプ接合用のウエアプレート
内に組み込み、添加剤の計量精度をあげ、装置をコンパ
クトにすることができる。
ハロゲン化ジオール化合物を単独で使用して、難燃性
及び抗ピル性に優れた繊維を得ることができるが、製造
上のトラブルを伴なう。すなわち、粘度若しくは溶融粘
度が低く、添加剤の計量吐出が不十分で不均一添加とな
り混合分散が充分に行なわれないため、紡糸時単糸切が
多く、延伸時にもしばしば単糸捲による停台をもとな
う。
及び抗ピル性に優れた繊維を得ることができるが、製造
上のトラブルを伴なう。すなわち、粘度若しくは溶融粘
度が低く、添加剤の計量吐出が不十分で不均一添加とな
り混合分散が充分に行なわれないため、紡糸時単糸切が
多く、延伸時にもしばしば単糸捲による停台をもとな
う。
本発明のハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリ
シジールエーテル化合物は、耐熱性が充分であり、粘度
は安定で、均一吐出可能で難燃性及び抗ピル性に優れた
ポリエステル繊維を安定に製造することができる。
シジールエーテル化合物は、耐熱性が充分であり、粘度
は安定で、均一吐出可能で難燃性及び抗ピル性に優れた
ポリエステル繊維を安定に製造することができる。
（発明の効果） 本発明により得られた難燃ポリエステル繊維は優れた
抗ピル性を有し衣料用途に広く用いられるのみならず、
詰め綿及び不織布分野に好適に用いられる。
抗ピル性を有し衣料用途に広く用いられるのみならず、
詰め綿及び不織布分野に好適に用いられる。
（実施例） 以下本発明を実施例によって説明する。
難燃性能は消防予第69号（昭和57年４月１日）別添第
２「防炎製品の性能試験基準」（寝具類）に準拠し45゜
メセナミンバスケット法炭化長（mm）び45゜コイル法接
炎回数により評価した。又、抗ピル性は筒編状態でICI
ピリングテスター（5Hrs）により測定した。
２「防炎製品の性能試験基準」（寝具類）に準拠し45゜
メセナミンバスケット法炭化長（mm）び45゜コイル法接
炎回数により評価した。又、抗ピル性は筒編状態でICI
ピリングテスター（5Hrs）により測定した。
実施例１ ポリマー導入管出口に会合部を設け、280℃に加熱さ
れた数平均分子量20000のポリエチレンテレフタレート
にテトラブロモビスフェノールＡのEO2モル付加体とテ
トラブロモビスフエノールＡジグリシジルエーテルをｐ
−secブチルフエノールで開環したハロゲン化グリシジ
ルエーテル化合物（エポキシ当量2800,融点105℃,Br c
ont47.8％）とを一定比率の混合状態でギヤポンプ定量
し、ポリエステルに対して2.0重量％添加した。尚、該
ハロゲン化ジオール化合物の融点は118℃で水酸基価は1
78であった。
れた数平均分子量20000のポリエチレンテレフタレート
にテトラブロモビスフェノールＡのEO2モル付加体とテ
トラブロモビスフエノールＡジグリシジルエーテルをｐ
−secブチルフエノールで開環したハロゲン化グリシジ
ルエーテル化合物（エポキシ当量2800,融点105℃,Br c
ont47.8％）とを一定比率の混合状態でギヤポンプ定量
し、ポリエステルに対して2.0重量％添加した。尚、該
ハロゲン化ジオール化合物の融点は118℃で水酸基価は1
78であった。
混合物の迅速反応を計る為に、L/D＝1.5のスタティッ
クミキサー（ケーニックス社製）12素子及びBKMミキサ
ー（ズルサー社製）２エレメントをポリマー流路に使用
し、更にスピンビーム内にもBKMミキサー５エレメント
を使用した。紡糸パックに口金を取り付け、通常の紡糸
延伸プロセスで単糸2dの延伸糸を得た。
クミキサー（ケーニックス社製）12素子及びBKMミキサ
ー（ズルサー社製）２エレメントをポリマー流路に使用
し、更にスピンビーム内にもBKMミキサー５エレメント
を使用した。紡糸パックに口金を取り付け、通常の紡糸
延伸プロセスで単糸2dの延伸糸を得た。
該延伸糸を51mmにカットし、20′Ｓにリング紡績で紡
出し、筒編後45゜コイル法接炎回数及びICIピリングテ
スター（5Hrs）で抗ピル性を測定し、第１表に結果を示
した。なお、難燃テストは筒編を５回洗濯後実施した。
出し、筒編後45゜コイル法接炎回数及びICIピリングテ
スター（5Hrs）で抗ピル性を測定し、第１表に結果を示
した。なお、難燃テストは筒編を５回洗濯後実施した。
実施例２ 実施例１と同様にハロゲン化ジオール化合物／ハロゲ
ン化グリシジルエーテル化合物の比率を6/4にしてポリ
エステルに対する含有量を０〜12重量％の範囲で変化さ
せ、各々3dの延伸糸を得、51mmにカットし、ポリエステ
ル100％で20′Ｓにリング紡績で紡出し、筒編後45゜コ
イル法接炎回数およびICIピリングテスター（5hrs）で
抗ピル性を測定し第２表に示した。尚難燃テストは筒編
を５回洗濯後実施した。
ン化グリシジルエーテル化合物の比率を6/4にしてポリ
エステルに対する含有量を０〜12重量％の範囲で変化さ
せ、各々3dの延伸糸を得、51mmにカットし、ポリエステ
ル100％で20′Ｓにリング紡績で紡出し、筒編後45゜コ
イル法接炎回数およびICIピリングテスター（5hrs）で
抗ピル性を測定し第２表に示した。尚難燃テストは筒編
を５回洗濯後実施した。
実施例３ 直連重方式で重合した数平均分子量21000のポリエチ
レンテレフタレートをポリマー管温度282℃で溶融さ
せ、テトラビスフェノールＡおよびテトラビスフェノー
ルＳの混合物（重量比1:1）のEO付加体50重量部とテト
ラブロモビスフェノールＡジグリシジルエーテルをｔ−
ブチルフェノールグリシジルエーテルで開環したハロゲ
ン化グリシジルエーテル化合物（エポキシ当量3870,軟
化点138℃，臭素含量53.6％）50重量部を溶融混合し、
ギヤポンプで定量し、ポリエステルに対して1.5重量％
添加した。尚、これらのハロゲン化ジオール化合物の融
点は145℃で、EO付加は93％が２モル付加体であった。
レンテレフタレートをポリマー管温度282℃で溶融さ
せ、テトラビスフェノールＡおよびテトラビスフェノー
ルＳの混合物（重量比1:1）のEO付加体50重量部とテト
ラブロモビスフェノールＡジグリシジルエーテルをｔ−
ブチルフェノールグリシジルエーテルで開環したハロゲ
ン化グリシジルエーテル化合物（エポキシ当量3870,軟
化点138℃，臭素含量53.6％）50重量部を溶融混合し、
ギヤポンプで定量し、ポリエステルに対して1.5重量％
添加した。尚、これらのハロゲン化ジオール化合物の融
点は145℃で、EO付加は93％が２モル付加体であった。
実施例１と同様に、迅速反応を計る為にスタティック
ミキサーを使用した。
ミキサーを使用した。
スピンビームに中空ノズルを有するパックを挿入し吐
出量900g/min,紡速765m/minで単糸23.6dの未延伸糸を紡
糸した。該未延伸糸を4.5倍延伸、クリンパーで10回/in
chの捲縮を付与し、6d×51mmのポリエステル綿を得た。
出量900g/min,紡速765m/minで単糸23.6dの未延伸糸を紡
糸した。該未延伸糸を4.5倍延伸、クリンパーで10回/in
chの捲縮を付与し、6d×51mmのポリエステル綿を得た。
上記の綿からふとん中綿を作成し、メセナミン45゜バ
スケット法による難燃試験を行なったところ、炭化長が
最大95mm、平均84mmで優れた結果が得られた。
スケット法による難燃試験を行なったところ、炭化長が
最大95mm、平均84mmで優れた結果が得られた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 67/02
Claims (4)
- 【請求項１】ポリエチレンテレタレートを溶融紡糸する
に際し、ポリエステル100重量部に対し一般式（Ｉ） 〔X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， Y:H或いはメチル基， n:1〜３の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも１種
を0.1〜８重量部及び一般式（II） 〔R1:H及び／又はCH3基 R2:H或いはC1〜C4のアルキル基 X:メチレン基，イソプロピリデン基，スルホニル基， l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.1
〜８重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.3〜1
0重量部静止混練素子を用いて急速混練により配合する
ことを特徴とする難燃性ポリエステル繊維の製造方法。 - 【請求項２】ポリエステルの少なくとも85重量％がポリ
エチレンテレフタレートである特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化ジオール化合物及びハロゲン化
グリシジルエーテル化合物のＸがイソプロピリデン基で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】ハロゲン化ジオール化合物及びハロゲン化
グリシジルエーテル化合物とを総量として0.5〜８重量
部を含有する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61008708A JPH0819568B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61008708A JPH0819568B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62170519A JPS62170519A (ja) | 1987-07-27 |
| JPH0819568B2 true JPH0819568B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=11700438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61008708A Expired - Lifetime JPH0819568B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819568B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100854645B1 (ko) * | 2003-07-25 | 2008-08-27 | 가부시키가이샤 가네카 | 난연성 폴리에스테르계 인공 모발용 섬유 |
| US7759430B2 (en) | 2003-07-25 | 2010-07-20 | Kaneka Corporation | Flame retardant polyester fiber for artificial hair |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4929497A (en) * | 1989-03-27 | 1990-05-29 | Albany International Corp. | Flame retardant rolling door |
| JP2005264397A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Kaneka Corp | 難燃性ポリエステル系人工毛髪繊維 |
| CN100491611C (zh) * | 2003-12-08 | 2009-05-27 | 株式会社钟化 | 阻燃性聚酯系人造头发纤维 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5078646A (ja) * | 1973-11-15 | 1975-06-26 | ||
| US3978992A (en) * | 1975-07-02 | 1976-09-07 | International Business Machines Corporation | Positioning apparatus |
| US4031278A (en) * | 1975-08-18 | 1977-06-21 | Eutectic Corporation | High hardness flame spray nickel-base alloy coating material |
| JPS59172525A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-09-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPS6071713A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性合成繊維 |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP61008708A patent/JPH0819568B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100854645B1 (ko) * | 2003-07-25 | 2008-08-27 | 가부시키가이샤 가네카 | 난연성 폴리에스테르계 인공 모발용 섬유 |
| KR100861061B1 (ko) * | 2003-07-25 | 2008-09-30 | 가부시키가이샤 가네카 | 난연성 폴리에스테르계 인공 모발용 섬유 |
| US7759430B2 (en) | 2003-07-25 | 2010-07-20 | Kaneka Corporation | Flame retardant polyester fiber for artificial hair |
| US7759429B2 (en) | 2003-07-25 | 2010-07-20 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester fibers for artificial hair |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62170519A (ja) | 1987-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1937878B1 (en) | High crimp bicomponent fibers | |
| US5262460A (en) | Aromatic polyester resin composition and fiber | |
| US5180793A (en) | Flame resistant, low pilling polyester fiber | |
| CN102199807A (zh) | 一种磷系共聚阻燃涤纶高强工业丝的生产方法 | |
| US3874155A (en) | Flame-retardant fiber blend | |
| US5145941A (en) | Flame resistant, low pilling polyester fiber | |
| JPH0819568B2 (ja) | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 | |
| US4101528A (en) | Copolyesters of ethylene 2,6-naphthalene dicarboxylate and halogenated comonomers | |
| KR20160079358A (ko) | 내열성 및 감량율이 우수한 수용성 폴리에스테르 수지 및 수용성 폴리에스테르 복합섬유 | |
| US4229552A (en) | Fire-retardant polyester compositions | |
| US4059546A (en) | Textile fiber blend comprising cellulosic fibers and ethylene 2,6-naphthalene dicarboxylate-halogenated comonomers copolyester fibers | |
| US5331032A (en) | Hydrophilic aromatic polyester fiber | |
| US3874157A (en) | Flame-retardant fiber blend | |
| JPH0819572B2 (ja) | 難燃ポリエステル複合繊維の製造方法 | |
| CN102030890A (zh) | 一种共聚酯及其用途 | |
| US4045513A (en) | Ethylene 2,6-naphthalene dicarboxylated-alkylene-2,5 dibromoterephthalate flame-retardant copolyesters | |
| JPH10219519A (ja) | 耐炎性に優れたポリエステル繊維 | |
| EP0100093B1 (en) | Antistatic composition and polyester fiber containing same | |
| JPS62199817A (ja) | ポリエステル複合繊維及びその製造方法 | |
| JPS6215224A (ja) | 難燃性ポリエステルの製造方法 | |
| US3962185A (en) | Polyester compositions having a durable antistatic property | |
| JPH08109518A (ja) | 耐光性に優れた高難燃性ポリエステル複合繊維 | |
| JP3316333B2 (ja) | 高難燃性ポリエステル繊維 | |
| US4210740A (en) | Copolyesters prepared from phosphorus compounds which can be shaped and which have reduced flammability | |
| JP2007119571A (ja) | ポリエーテルエステルエラストマー及び弾性繊維 |