JPS62170519A - 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 - Google Patents
難燃性ポリエステル繊維の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は[A性ポリエステル繊維及びその製造方法に関
するもので、詳しくは抗ピル性及び難燃性を有するポリ
エステル繊維及びその製造方法に関する。
するもので、詳しくは抗ピル性及び難燃性を有するポリ
エステル繊維及びその製造方法に関する。
(従来の技術)
ポリエステルは繊維、フィルム、プラスチックに広く工
業的に利用されているが、燃焼し易い欠点を有しており
、最近の防炎法規制の動きにともない難燃化が強く望ま
れている。
業的に利用されているが、燃焼し易い欠点を有しており
、最近の防炎法規制の動きにともない難燃化が強く望ま
れている。
ポリエステルの難燃化は従来より種々検討されているが
、難燃性能と製造条件及び一般品質とのバランスのとれ
た方法は未だ確立されていない。
、難燃性能と製造条件及び一般品質とのバランスのとれ
た方法は未だ確立されていない。
耐久性のある難燃化方法としてハロゲン化合物、リン化
合物、含リンハロゲン化合物をポリエステルに共重合す
る方法及び添加混合する方法がある。
合物、含リンハロゲン化合物をポリエステルに共重合す
る方法及び添加混合する方法がある。
ハロゲン化合物を共重合させる方法としては特開昭49
−54494号公報に開示されている。
−54494号公報に開示されている。
得られた共重合物の熱安定性改良の為にリン化合物等を
添加する方法として特開昭50−82160号公報、特
開昭50−78646号公報、特開昭50−67354
.特開昭50−34395号公報等に記載された改良技
術が知られている。
添加する方法として特開昭50−82160号公報、特
開昭50−78646号公報、特開昭50−67354
.特開昭50−34395号公報等に記載された改良技
術が知られている。
又、添加混合方法としては特公昭52−24943号公
報記載の如く含ハロゲンリン化合物を配合する方法が知
られている。
報記載の如く含ハロゲンリン化合物を配合する方法が知
られている。
(発明が解決しようとする問題点)
ポリエステルの難燃化に際しハロゲン化合物を共重合さ
せた場合、得られた難燃性ポリエステルの熱的安定性が
著しく低下し成型時の熱で着色及び製造トラブルを惹起
せしめ、又添加混合方法では単なる練込の為、ドライク
リーニング等の溶剤処理で脱落があり、効果の持続性に
難点があるが、本発明者等は製造時に熱分解等のトラブ
ルがなく、容易に簡単な難燃性ポリエステルの製造方法
及び該方法で得られた難燃ポリエステルの効果の持続性
向上について鋭意検討を行なった結果本発明を完成した
ものである。
せた場合、得られた難燃性ポリエステルの熱的安定性が
著しく低下し成型時の熱で着色及び製造トラブルを惹起
せしめ、又添加混合方法では単なる練込の為、ドライク
リーニング等の溶剤処理で脱落があり、効果の持続性に
難点があるが、本発明者等は製造時に熱分解等のトラブ
ルがなく、容易に簡単な難燃性ポリエステルの製造方法
及び該方法で得られた難燃ポリエステルの効果の持続性
向上について鋭意検討を行なった結果本発明を完成した
ものである。
本発明の目的は耐久性のあるH燃性ポリエステルを提供
するにある。他の目的は該ポリエステルを工業的に均一
に安価にしかも容易に製造する方法を提供することであ
る。更に他の目的は抗ピル性及び難燃性を有する繊維と
して衣料用途に供し得る難燃性ポリエステルを提供する
ものである。
するにある。他の目的は該ポリエステルを工業的に均一
に安価にしかも容易に製造する方法を提供することであ
る。更に他の目的は抗ピル性及び難燃性を有する繊維と
して衣料用途に供し得る難燃性ポリエステルを提供する
ものである。
(問題点を解決するための手段)
即ち、本発明はポリエチレンテレフタレー1−を主体と
するポリエステル100重量部に対し、一般式(I) 〔X:メチレン基、イソプロピリデン基。
するポリエステル100重量部に対し、一般式(I) 〔X:メチレン基、イソプロピリデン基。
スルホニル基。
Y:H或いはメチル基。
n:1〜3の整数〕
で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも1種
を0.1〜8重量部及び一般式(II)・・・ (n) CR,:H及び/又はCH3基 RユニH或いはC1〜C+のアルキル基X:メチレン基
、イソプロピリデン基。
を0.1〜8重量部及び一般式(II)・・・ (n) CR,:H及び/又はCH3基 RユニH或いはC1〜C+のアルキル基X:メチレン基
、イソプロピリデン基。
スルホニル基。
1:1以上の整数〕
で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.
1〜8重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハ
ロゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.
3〜10重量部含有してなる難燃性ポリエステル繊維で
あり、本発明方法はポリエチレンテレフタレートを主体
とするポリエステルを溶融紡糸するに際し、ポリエステ
ル100重量部に対し一般式(I) %式% 〔X:メチレン基、イソプロピリデン基。
1〜8重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハ
ロゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.
3〜10重量部含有してなる難燃性ポリエステル繊維で
あり、本発明方法はポリエチレンテレフタレートを主体
とするポリエステルを溶融紡糸するに際し、ポリエステ
ル100重量部に対し一般式(I) %式% 〔X:メチレン基、イソプロピリデン基。
スルホニル基。
Y:H或いはメチル基。
nil〜3の整数〕
で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくとも1種
を0.1〜8重量部及び一般式(II)・ ・ ・ (
II) CR:H及び/又はCH3基 R,:H或いは01〜C4のアルキル基X:メチレン基
、イソプロピリデン基。
を0.1〜8重量部及び一般式(II)・ ・ ・ (
II) CR:H及び/又はCH3基 R,:H或いは01〜C4のアルキル基X:メチレン基
、イソプロピリデン基。
スルホニル基。
l:1以上の整数〕
で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.
1〜8重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハ
ロゲン化グリシジルエーテル化合物とをkm 5にとし
て0.3〜1oi1部をポリエチレンテレフタレートに
配合することを特徴とする。
1〜8重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハ
ロゲン化グリシジルエーテル化合物とをkm 5にとし
て0.3〜1oi1部をポリエチレンテレフタレートに
配合することを特徴とする。
本発明に通用されるポリアルキレンテレフタレートは好
ましくは少なくとも85重量%がポリアルキレンテレフ
タレートよりなるものであり、テレフタール酸以外のジ
カルボン酸としてイソフタル酸、ナフタリンジカルボン
酸、トリメリット酸。
ましくは少なくとも85重量%がポリアルキレンテレフ
タレートよりなるものであり、テレフタール酸以外のジ
カルボン酸としてイソフタル酸、ナフタリンジカルボン
酸、トリメリット酸。
5−ナトリウムスルオイソフクール酸等の芳香族カルボ
ン酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸等の脂肪族
ジカルボン酸、又はエチレングリコール、ブチレングリ
コール以外のグリコールとしてジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール等の
グリコール類を1種又は2種以上を共重合してもよいが
、特にポリエチレンテレフタレートが好適である。
ン酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸等の脂肪族
ジカルボン酸、又はエチレングリコール、ブチレングリ
コール以外のグリコールとしてジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール等の
グリコール類を1種又は2種以上を共重合してもよいが
、特にポリエチレンテレフタレートが好適である。
本発明に適用されるポリエステルの数平均分子量として
はi s、o o o〜22,000が好ましい。
はi s、o o o〜22,000が好ましい。
本発明に通用されるハロゲン化ジオール化合物は前記一
般式(I)で示されるものであり、Xはメチレン基、イ
ソプロピリデン基、スルホニル基のいずれでも可能だが
、イソプロピリデン基が好ましい。又、化合物の耐熱性
向上の為にイソプロピリデン基のものと、スルホニル基
のものの両者を混合使用することも可能である。又、式
中YはH或いはメチル基であるが、耐熱性の点からHが
好ましく、nはポリエステルとの反応性の関係から1が
特に好ましい。更に含ハロゲン化合物の水酸基価は20
0以下が好ましい。
般式(I)で示されるものであり、Xはメチレン基、イ
ソプロピリデン基、スルホニル基のいずれでも可能だが
、イソプロピリデン基が好ましい。又、化合物の耐熱性
向上の為にイソプロピリデン基のものと、スルホニル基
のものの両者を混合使用することも可能である。又、式
中YはH或いはメチル基であるが、耐熱性の点からHが
好ましく、nはポリエステルとの反応性の関係から1が
特に好ましい。更に含ハロゲン化合物の水酸基価は20
0以下が好ましい。
ハロゲン化ジオール化合物と共にポリエステルに配合す
るハロゲン化グリシジルエーテル化合物は前記一般式(
It)で示されるものであり、R9はH及び/又はメチ
ル基が適用され、特に耐熱性、汎用性からHが好適であ
る。R2はH或いはC5〜C,+のアルキル基が通用さ
れるが、R1と同様に耐熱性、汎用性からメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、特にイソブ
チル基が好ましい。
るハロゲン化グリシジルエーテル化合物は前記一般式(
It)で示されるものであり、R9はH及び/又はメチ
ル基が適用され、特に耐熱性、汎用性からHが好適であ
る。R2はH或いはC5〜C,+のアルキル基が通用さ
れるが、R1と同様に耐熱性、汎用性からメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、特にイソブ
チル基が好ましい。
Xはメチレン基、イソプロピリデン基、スルホニル基の
いずれでも可能だが、イソプロピリデン基が好ましい。
いずれでも可能だが、イソプロピリデン基が好ましい。
又化合物の耐熱性向上の為にイソプロピリデン基のもの
と、スルホニル基のものの両者を混合使用することも可
能である。更に1は1以上の整数が適用されるが、1〜
8が好ましく、特に1〜6が好適である。
と、スルホニル基のものの両者を混合使用することも可
能である。更に1は1以上の整数が適用されるが、1〜
8が好ましく、特に1〜6が好適である。
前記ハロゲン化グリシジルエーテル化合物は具体的には
少なくとも1種の含ハロゲン芳香族ビスヒドロキシ誘導
体のジグリシジルエーテルを少なくとも1 ffのモノ
官能性化合物で開環させることにより製造される。芳香
族ビスヒドロキシ誘導体としてはビスフェノールA、ビ
スフェノールF1ビスフエノールS1ブロム化ビスフエ
ノール類、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオ
キサイドを付加したビスフェノール類、ビス−(β−ヒ
ドロキシエチル)テレフタレートおよびビス−(β−ヒ
ドロキシエチル)イソフタレート等のハロゲン化合物が
挙げられる。
少なくとも1種の含ハロゲン芳香族ビスヒドロキシ誘導
体のジグリシジルエーテルを少なくとも1 ffのモノ
官能性化合物で開環させることにより製造される。芳香
族ビスヒドロキシ誘導体としてはビスフェノールA、ビ
スフェノールF1ビスフエノールS1ブロム化ビスフエ
ノール類、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオ
キサイドを付加したビスフェノール類、ビス−(β−ヒ
ドロキシエチル)テレフタレートおよびビス−(β−ヒ
ドロキシエチル)イソフタレート等のハロゲン化合物が
挙げられる。
又、前記モノ官能性化合物としては、例えばメチルアル
コール、エチルアルコール、アミノアルコール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、又は例えばフェノール
、2−メチルフェノール、3−メチルフェノール、4−
メチルフェノール、2.3−ジメチールフェノール、2
,4−ジメチルフェノール、2.6−ジメチルフェノー
ル、3゜4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフ
ェノール、2−エチルフェノール、3−エチルフェノー
ル、4−エチルフェノール、2−プロピルフェノール、
3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2
−tert−7’チルフエノール、3−tert−ブチ
ルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、2−
sec−ブチルフェノール、4−sec−ブチルフェノ
ール、2−n−ブチルフェノール、3−n−ブチルフェ
ノール、4−n−ブチルフェノール、4−メチル−2−
tert−ブチルフェノール、4−tert−アミノフ
ェノール、6−n−アミルフェノール、4−メチル−’
1−tert−アミルフェノール、2゜5−ジメチル−
4−tert−ブチルフェノール、4−エチル−’1−
Lert−ブチルフェノール、2.6−シーtert−
ブチルフェノール、4−ジイソブチルフェノール、3−
メチル−4,6−シーtert−ブチルフェノール、3
−メチル−4ジイソブチルフエノール、2,3−ジメチ
ル−4,6−シーtert−フェノール、3−エチル−
4,6−シーtert−ブチルフェノール、4−メチル
−2,6−シーtert−アミルフェノール、2,4.
6−1−シーtert−ブチルフェノール等のアルキル
フェノールが挙げられが、特にtert−ブチルフェノ
ール、5ec−ブチルエノール、a−ブチルフェノール
が好ましい。他のモノ官能性化合物としては、例えばフ
ェニルグリシジルエーテル、メタクレゾールグリシジル
エーテル、tert−ブチルフェノールグリシジルエー
テル等が挙げられる。
コール、エチルアルコール、アミノアルコール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、又は例えばフェノール
、2−メチルフェノール、3−メチルフェノール、4−
メチルフェノール、2.3−ジメチールフェノール、2
,4−ジメチルフェノール、2.6−ジメチルフェノー
ル、3゜4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフ
ェノール、2−エチルフェノール、3−エチルフェノー
ル、4−エチルフェノール、2−プロピルフェノール、
3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2
−tert−7’チルフエノール、3−tert−ブチ
ルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、2−
sec−ブチルフェノール、4−sec−ブチルフェノ
ール、2−n−ブチルフェノール、3−n−ブチルフェ
ノール、4−n−ブチルフェノール、4−メチル−2−
tert−ブチルフェノール、4−tert−アミノフ
ェノール、6−n−アミルフェノール、4−メチル−’
1−tert−アミルフェノール、2゜5−ジメチル−
4−tert−ブチルフェノール、4−エチル−’1−
Lert−ブチルフェノール、2.6−シーtert−
ブチルフェノール、4−ジイソブチルフェノール、3−
メチル−4,6−シーtert−ブチルフェノール、3
−メチル−4ジイソブチルフエノール、2,3−ジメチ
ル−4,6−シーtert−フェノール、3−エチル−
4,6−シーtert−ブチルフェノール、4−メチル
−2,6−シーtert−アミルフェノール、2,4.
6−1−シーtert−ブチルフェノール等のアルキル
フェノールが挙げられが、特にtert−ブチルフェノ
ール、5ec−ブチルエノール、a−ブチルフェノール
が好ましい。他のモノ官能性化合物としては、例えばフ
ェニルグリシジルエーテル、メタクレゾールグリシジル
エーテル、tert−ブチルフェノールグリシジルエー
テル等が挙げられる。
ハロゲン化化合物はポリエステル100重量部に対し0
.1〜8重量部、好ましくは0.2〜6重量部、特に0
.5〜5重量部配合し、ハロゲン化グリシジルエーテル
はポリエステル100重量部に対して0.1〜8重量部
、好ましくは0.2〜6重量部、。
.1〜8重量部、好ましくは0.2〜6重量部、特に0
.5〜5重量部配合し、ハロゲン化グリシジルエーテル
はポリエステル100重量部に対して0.1〜8重量部
、好ましくは0.2〜6重量部、。
特に0.5〜5重量部配合するが、ハロゲン化ジオール
化合物とハロゲン化グリシジルエーテル化合物との総量
はポリポリエステル100重量部に対し0.3〜10重
量部、好ましくは0.5〜8重量部、特に1〜5重量部
である。
化合物とハロゲン化グリシジルエーテル化合物との総量
はポリポリエステル100重量部に対し0.3〜10重
量部、好ましくは0.5〜8重量部、特に1〜5重量部
である。
ハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジルエー
テルの総量が上記の範囲より少ない場合は難燃性の効果
の点で不十分な場合があり、又それを上進ると紡糸時の
単糸切等の製造上のトラブルが発生しやすくなる傾向を
示す。
テルの総量が上記の範囲より少ない場合は難燃性の効果
の点で不十分な場合があり、又それを上進ると紡糸時の
単糸切等の製造上のトラブルが発生しやすくなる傾向を
示す。
又本発明に適用する化合物に市販の染顔料、螢光増白剤
、艶消剤、光沢付与剤、発泡剤、制電性付与剤、熱及び
光安定剤等を添加することも可能である。
、艶消剤、光沢付与剤、発泡剤、制電性付与剤、熱及び
光安定剤等を添加することも可能である。
本発明のポリエステルにハロゲン化ジオール化合物とハ
ロゲン化グリシジルエーテル化合物を添加する方法とし
ては、例えばチップ化の際にスタティックミキサーを利
用して混合したり、又はチップ状態で攪拌混合したりす
ることも可能であるが、連続化等の製造上のスケールメ
リットを享受するためには紡糸時に添加するのがよい。
ロゲン化グリシジルエーテル化合物を添加する方法とし
ては、例えばチップ化の際にスタティックミキサーを利
用して混合したり、又はチップ状態で攪拌混合したりす
ることも可能であるが、連続化等の製造上のスケールメ
リットを享受するためには紡糸時に添加するのがよい。
紡糸はチップ紡糸でも可能であるが、品質の均一性から
直紡が望ましい。紡糸時に添加するには、例えばポリマ
ー導入前出の通常重合度のポリエステルに会合部を設け
て、プランジャーポンプ或いはギヤポンプで計量された
ハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジルエー
テル化合物とを混合状態で注入する。
直紡が望ましい。紡糸時に添加するには、例えばポリマ
ー導入前出の通常重合度のポリエステルに会合部を設け
て、プランジャーポンプ或いはギヤポンプで計量された
ハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジルエー
テル化合物とを混合状態で注入する。
全合部以降のポリマー流路は、例えば第−混練部一ギャ
ボンプー第二混練部−スピンビーム(第3混練部)−紡
糸バックの順にとり、混練部の許容圧力損失を出来るだ
け大きくし、使用する公知の静止混練素子の数を多くす
ることができる。静止混練素子としてはスタティックミ
キサー(ケーニソクス社製) 、RO3S−LSGミキ
サーく特殊機化工社製)、SMtキサ−(ズルサー社製
)、BKMミキサー(ズルサー社製)等がある。会合部
、第−混練部、ギヤポンプはギヤポンプ接合用のウェア
プレート内に組み込み、添加剤の計量精度をあげ、装置
をコンパクトにすることができる。
ボンプー第二混練部−スピンビーム(第3混練部)−紡
糸バックの順にとり、混練部の許容圧力損失を出来るだ
け大きくし、使用する公知の静止混練素子の数を多くす
ることができる。静止混練素子としてはスタティックミ
キサー(ケーニソクス社製) 、RO3S−LSGミキ
サーく特殊機化工社製)、SMtキサ−(ズルサー社製
)、BKMミキサー(ズルサー社製)等がある。会合部
、第−混練部、ギヤポンプはギヤポンプ接合用のウェア
プレート内に組み込み、添加剤の計量精度をあげ、装置
をコンパクトにすることができる。
ハロゲン化ジオール化合物を単独で使用して、難燃性及
び抗ビル性に優れた繊維を得ることができるが、製造上
のトラブルを伴なう。すなわち、粘度若しくは熔融粘度
が低く、添加剤の計量吐出が不十分で不均一添加となり
混合分散が充分に行なわれないため、紡糸時車糸切が多
く、延伸時にもしばしば単糸捲による停台をともなう。
び抗ビル性に優れた繊維を得ることができるが、製造上
のトラブルを伴なう。すなわち、粘度若しくは熔融粘度
が低く、添加剤の計量吐出が不十分で不均一添加となり
混合分散が充分に行なわれないため、紡糸時車糸切が多
く、延伸時にもしばしば単糸捲による停台をともなう。
本発明のハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシ
シールエーテル化合物は、耐熱性が充分であり、粘度は
安定で、均一吐出可能で難燃性及び抗ピル性に優れたポ
リエステル繊維を安定に製造することができる。
シールエーテル化合物は、耐熱性が充分であり、粘度は
安定で、均一吐出可能で難燃性及び抗ピル性に優れたポ
リエステル繊維を安定に製造することができる。
(発明の効果)
本発明により得られた難燃ポリエステル繊維は優れた抗
ビル性を有し衣料用途に広(用いられるのみならず、詰
め綿及び不織布分野に好適に用いられる。
ビル性を有し衣料用途に広(用いられるのみならず、詰
め綿及び不織布分野に好適に用いられる。
(実施例)
以下本発明を実施例によって説明する。
難燃性能は消防子弟69号(昭和57年4月1日)別添
第2「防炎製品の性能試験基?%j(寝具類)に準拠し
45°メセナミンハスケノ1−法炭化長(I麿)び45
°コイル法接炎回数により評価した。又、抗ビル性は筒
用状態でICIピリングテスター(51bs)により測
定した。
第2「防炎製品の性能試験基?%j(寝具類)に準拠し
45°メセナミンハスケノ1−法炭化長(I麿)び45
°コイル法接炎回数により評価した。又、抗ビル性は筒
用状態でICIピリングテスター(51bs)により測
定した。
実施例1
ポリマー導入管出口に会合部を設け、280°Cに加熱
された数平均分子(I320000のポリエチレンテレ
フタレートにテトラブロモビスフェノールAのE02モ
ル付加体とテトラブロモビスフェノールAジグリシジル
エーテルをp−5ecブチルフエノールで開環したハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物(エポキシ当i280
0、融点105℃、13r cont47.8%)と
を一定比率の混合状態でギヤポンプ定量し、ポリエステ
ルに対して2.0重量%添加した。尚、該ハロゲン化ジ
オール化合物の融点は118°Cで水酸基価は178で
あった。
された数平均分子(I320000のポリエチレンテレ
フタレートにテトラブロモビスフェノールAのE02モ
ル付加体とテトラブロモビスフェノールAジグリシジル
エーテルをp−5ecブチルフエノールで開環したハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物(エポキシ当i280
0、融点105℃、13r cont47.8%)と
を一定比率の混合状態でギヤポンプ定量し、ポリエステ
ルに対して2.0重量%添加した。尚、該ハロゲン化ジ
オール化合物の融点は118°Cで水酸基価は178で
あった。
混合物の迅速反応を計る為に、L/D=1.5のスタテ
ィックミキサー(ゲーニソクス社′!A)12素子及び
BKMミキサー(ズルサー社l!A:+ 2エレメント
をポリマー流路に使用し、更にスピンビーム内にもBK
Mミキサー5エレメントを使用した。
ィックミキサー(ゲーニソクス社′!A)12素子及び
BKMミキサー(ズルサー社l!A:+ 2エレメント
をポリマー流路に使用し、更にスピンビーム内にもBK
Mミキサー5エレメントを使用した。
紡糸バックに口金を取り付け、通常の紡糸延伸プロセス
で単糸2dの延伸糸を得た。
で単糸2dの延伸糸を得た。
該延伸糸を51mmにカッl−L、20’Sにリング紡
績で紡出し、筒扇後45°コイル法接炎回数及びICI
ピリングテスター(51Irs)で抗ビル性を測定し、
第1表に結果を示した。なお、う:「燃テストは筒編を
5回洗濯後実施した。 以下空白第1表 実施例2 実施例1と同様にハロゲン化ジオール化合物/ハロゲン
化グリシジルエーテル化合物の比率を6/4にしてポリ
エステルに対する含有量を0〜12重量%の範囲で変化
させ、各々3dの延伸糸を得、51龍に力・/トし、ポ
リエステル100%で20′Sにリング紡績で紡出し、
筒編後45° コイル法接炎回数およびICIピリング
テスター(5hrs)で抗ピル性を測定し第2表に示し
た。尚難燃テストは筒編を5回洗濯後実施した。
績で紡出し、筒扇後45°コイル法接炎回数及びICI
ピリングテスター(51Irs)で抗ビル性を測定し、
第1表に結果を示した。なお、う:「燃テストは筒編を
5回洗濯後実施した。 以下空白第1表 実施例2 実施例1と同様にハロゲン化ジオール化合物/ハロゲン
化グリシジルエーテル化合物の比率を6/4にしてポリ
エステルに対する含有量を0〜12重量%の範囲で変化
させ、各々3dの延伸糸を得、51龍に力・/トし、ポ
リエステル100%で20′Sにリング紡績で紡出し、
筒編後45° コイル法接炎回数およびICIピリング
テスター(5hrs)で抗ピル性を測定し第2表に示し
た。尚難燃テストは筒編を5回洗濯後実施した。
以下空白
第2表
実施例3
直連重方式で重合した数平均分子量21000のポリエ
チレンテレフタレートをポリマー管温度282°Cでt
8融させ、テトラビスフェノールAおよびテトラビスフ
ェノールSの混合物(重量比1:1)のEO付加体50
重量部とテトラブロモビスフェノールAジグリシジルエ
ーテルをt−ブチルフェノールグリシジルエーテルで開
環したハロゲン化グリシジルエーテル化合物(エポキシ
当量3870、軟化点138°C2臭素含量53.6%
)50重量部を溶融混合し、ギヤポンプで定量し、ポリ
エステルに対して1.5重量%添加した。尚、これらの
ハロゲン化ジオール化合物の融点は145℃で、EO付
加は93%が2モル付加体であった。
チレンテレフタレートをポリマー管温度282°Cでt
8融させ、テトラビスフェノールAおよびテトラビスフ
ェノールSの混合物(重量比1:1)のEO付加体50
重量部とテトラブロモビスフェノールAジグリシジルエ
ーテルをt−ブチルフェノールグリシジルエーテルで開
環したハロゲン化グリシジルエーテル化合物(エポキシ
当量3870、軟化点138°C2臭素含量53.6%
)50重量部を溶融混合し、ギヤポンプで定量し、ポリ
エステルに対して1.5重量%添加した。尚、これらの
ハロゲン化ジオール化合物の融点は145℃で、EO付
加は93%が2モル付加体であった。
実施例1と同様に、迅速反応を計る為にスタティックミ
キサーを使用した。
キサーを使用した。
スピンビームに中空ノズルを有するパックを(借入し吐
出量900 g /min 、紡速765 m /mi
nで単糸23゜6dの未延伸糸を紡糸した。該未延伸糸
を4.5倍延伸、クリンパ−で10回/i+1chのI
t”縮を付与し1.5 d X 51 +nのポリエス
テル綿を得た。
出量900 g /min 、紡速765 m /mi
nで単糸23゜6dの未延伸糸を紡糸した。該未延伸糸
を4.5倍延伸、クリンパ−で10回/i+1chのI
t”縮を付与し1.5 d X 51 +nのポリエス
テル綿を得た。
上記の綿からふとん中綿を作成し、メセナミン45°バ
スケット法による難燃試験を行なったところ、炭化長が
最大95薦鳳、平均84mmで優れた結果が得られた。
スケット法による難燃試験を行なったところ、炭化長が
最大95薦鳳、平均84mmで優れた結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)ポリエチレンテレフタレートを主体とするポリエス
テル100重量部に対し、一般式( I )▲数式、化学
式、表等があります▼・・( I ) 〔X:メチレン基、イソプロピリデン基、 スルホニル基、 Y:H或いはメチル基、 n:1〜3の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくともI種
を0.1〜8重量部及び一般式(II)▲数式、化学式、
表等があります▼・・・(II) 〔R_1:H及び/又はCH_3基、 R_2:H或いはC_1〜C_4のアルキル基、X:メ
チレン基、イソプロピリデン基、 スルホニル基、 l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.
1〜8重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物とハロ
ゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.3
〜10重量部含有してなる難燃性ポリエステル繊維。 2)ポリエステルの少なくとも85重量%がポリエチレ
ンテレフタレートである特許請求の範囲第1項記載の繊
維。 3)ハロゲン化ジオール化合物及びハロゲン化グリシジ
ル化合物のXがイソプロピリデン基である特許請求の範
囲第1項記載の繊維。 4)ハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジル
エーテル化合物とを総量として0.5〜8重量部を含有
する特許請求の範囲第1項記載の繊維。 5)ポリエチレンテレフタレートを主体とするポリエス
テルを溶融紡糸するに際し、ポリエステル100重量部
に対し一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・( I ) 〔X:メチレン基、イソプロピリデン基、 スルホニル基、 Y:H或いはメチル基、 n:1〜3の整数〕 で示されるハロゲン化ジオール化合物の少なくともI種
を0.1〜8重量部及び一般式(II)▲数式、化学式、
表等があります▼・・・(II) 〔R_1:H及び/又はCH_3基 R_2:H或いはC_1〜C_4のアルキル基X:メチ
レン基、イソプロピリデン基、 スルホニル基。 l:1以上の整数〕 で示されるハロゲン化グリシジルエーテル化合物を0.
1〜8重量部、且つ該ハロゲン化ジオール化合物と該ハ
ロゲン化グリシジルエーテル化合物とを総量として0.
3〜10重量部配合することを特徴とする難燃性ポリエ
ステル繊維の製造方法。 6)ポリエステルの少なくとも85重量%がポリエチレ
ンテレフタレートである特許請求の範囲第5項記載の方
法。 7)ハロゲン化ジオール化合物及びハロゲン化グリシジ
ルエーテル化合物のXがイソプロピリデン基である特許
請求の範囲第5項記載の方法。 8)ハロゲン化ジオール化合物とハロゲン化グリシジル
エーテル化合物とを総量として0.5〜8重量部を含有
する特許請求の範囲第5項記載の方法。 9)配合を静止混練素子を用いて急速混練により行なう
特許請求の範囲第5項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61008708A JPH0819568B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61008708A JPH0819568B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62170519A true JPS62170519A (ja) | 1987-07-27 |
JPH0819568B2 JPH0819568B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=11700438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61008708A Expired - Lifetime JPH0819568B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0819568B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0347391A (ja) * | 1989-03-27 | 1991-02-28 | Albany Internatl Corp | 難燃性巻込みドアー |
WO2005010247A1 (ja) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Kaneka Corporation | 難燃性ポリエステル系人工毛髪用繊維 |
JP2005264397A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Kaneka Corp | 難燃性ポリエステル系人工毛髪繊維 |
EP1693490A1 (en) * | 2003-12-08 | 2006-08-23 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester fiber for artificial hair |
US7759430B2 (en) | 2003-07-25 | 2010-07-20 | Kaneka Corporation | Flame retardant polyester fiber for artificial hair |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5078646A (ja) * | 1973-11-15 | 1975-06-26 | ||
JPS528889A (en) * | 1975-07-02 | 1977-01-24 | Ibm | Device for positioning objects |
JPS5224943A (en) * | 1975-08-18 | 1977-02-24 | Eutectic Corp | Highly rigid* flameemetallized nickel base alloy coating material |
JPS59172525A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-09-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板の製造方法 |
JPS6071713A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性合成繊維 |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP61008708A patent/JPH0819568B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5078646A (ja) * | 1973-11-15 | 1975-06-26 | ||
JPS528889A (en) * | 1975-07-02 | 1977-01-24 | Ibm | Device for positioning objects |
JPS5224943A (en) * | 1975-08-18 | 1977-02-24 | Eutectic Corp | Highly rigid* flameemetallized nickel base alloy coating material |
JPS59172525A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-09-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板の製造方法 |
JPS6071713A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性合成繊維 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0347391A (ja) * | 1989-03-27 | 1991-02-28 | Albany Internatl Corp | 難燃性巻込みドアー |
WO2005010247A1 (ja) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Kaneka Corporation | 難燃性ポリエステル系人工毛髪用繊維 |
EP2192212A1 (en) * | 2003-07-25 | 2010-06-02 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester fibers for artificial hair |
US7759429B2 (en) | 2003-07-25 | 2010-07-20 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester fibers for artificial hair |
US7759430B2 (en) | 2003-07-25 | 2010-07-20 | Kaneka Corporation | Flame retardant polyester fiber for artificial hair |
EP1693490A1 (en) * | 2003-12-08 | 2006-08-23 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester fiber for artificial hair |
EP1693490A4 (en) * | 2003-12-08 | 2007-10-24 | Kaneka Corp | FLAME-RESISTANT POLYESTER FIBER FOR ARTIFICIAL HAIR |
US7501463B2 (en) | 2003-12-08 | 2009-03-10 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester fiber for artificial hair |
JP2005264397A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Kaneka Corp | 難燃性ポリエステル系人工毛髪繊維 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0819568B2 (ja) | 1996-02-28 |
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