JPH08193054A - ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシ−２ ，５−ジメチルフェニル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘導体 - Google Patents
ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシ−２ ，５−ジメチルフェニル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘導体Info
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- JPH08193054A JPH08193054A JP2095595A JP2095595A JPH08193054A JP H08193054 A JPH08193054 A JP H08193054A JP 2095595 A JP2095595 A JP 2095595A JP 2095595 A JP2095595 A JP 2095595A JP H08193054 A JPH08193054 A JP H08193054A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ３成分系ポジ型レジスト用溶解阻害剤として
有効な新規化合物を提供すること。 【構成】 下記化１で表される、ビス（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルメチロキシ−２，5-ジメチルフェニル）メ
チル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン
及びその誘導体； 【化１】 但し、化１中のＲはアルキル基、ｍは０〜４の整数を表
す。
有効な新規化合物を提供すること。 【構成】 下記化１で表される、ビス（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルメチロキシ−２，5-ジメチルフェニル）メ
チル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン
及びその誘導体； 【化１】 但し、化１中のＲはアルキル基、ｍは０〜４の整数を表
す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物に関し、
特に、ポジ型レジスト用に使用する溶解阻止剤として有
効な新規化合物に関する。
特に、ポジ型レジスト用に使用する溶解阻止剤として有
効な新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、レジストを用いて半導体等の微細
加工を行うことは一般的に行われている。この場合、
０．３μｍ以下の加工精度を得るために、高エネルギー
紫外線、電子線、Ｘ線等の短波長の放射線が使用されて
おり、波長が短くなる程解像度が上がるため、より短波
長の放射線に対して好適なレジストを開発することが求
められている。
加工を行うことは一般的に行われている。この場合、
０．３μｍ以下の加工精度を得るために、高エネルギー
紫外線、電子線、Ｘ線等の短波長の放射線が使用されて
おり、波長が短くなる程解像度が上がるため、より短波
長の放射線に対して好適なレジストを開発することが求
められている。
【０００３】これらの放射線を使用し、高感度、高解像
度のレジストを得るための１つの方法として、いわゆる
化学増幅型レジストが提案され〔Ｈ．Ｉｔｏら、Ｐｏｌ
ｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．，２３巻、１０２３頁（１９８
３）〕、注目されてきた。この化学増幅型レジストは、
特にポジ型では、放射線を吸収して酸を発生する化合
物、及び、アルカリ水溶液には溶解しないが、酸によっ
て分解し、アルカリ可溶性になる高分子化合物を必須構
成成分とする２成分系レジスト（特開平２−２０９９７
７号公報など）と、放射線により酸を発生する化合
物、アルカリ可溶性高分子化合物又は酸によって分解し
アルカリ可溶性となる高分子化合物、及び該高分子化合
物のアルカリ溶解を阻止し、かつ酸により分解してこの
溶解阻止能を失う溶解阻止剤を必須構成成分とする３成
分系レジスト（特開平２−２４５７５６号公報など）に
大別される。
度のレジストを得るための１つの方法として、いわゆる
化学増幅型レジストが提案され〔Ｈ．Ｉｔｏら、Ｐｏｌ
ｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．，２３巻、１０２３頁（１９８
３）〕、注目されてきた。この化学増幅型レジストは、
特にポジ型では、放射線を吸収して酸を発生する化合
物、及び、アルカリ水溶液には溶解しないが、酸によっ
て分解し、アルカリ可溶性になる高分子化合物を必須構
成成分とする２成分系レジスト（特開平２−２０９９７
７号公報など）と、放射線により酸を発生する化合
物、アルカリ可溶性高分子化合物又は酸によって分解し
アルカリ可溶性となる高分子化合物、及び該高分子化合
物のアルカリ溶解を阻止し、かつ酸により分解してこの
溶解阻止能を失う溶解阻止剤を必須構成成分とする３成
分系レジスト（特開平２−２４５７５６号公報など）に
大別される。
【０００４】３成分系レジストの作像メカニズムは、照
射された放射線を吸収して発生する微少の酸を触媒と
し、溶解阻止剤あるいは溶解阻止剤と高分子化合物の双
方に化学反応が起こり、それにより放射線が照射された
部位のみについて、高分子化合物のアルカリ現像液に対
する溶解性が増加することにより、ポジ像を形成すると
いうものである。
射された放射線を吸収して発生する微少の酸を触媒と
し、溶解阻止剤あるいは溶解阻止剤と高分子化合物の双
方に化学反応が起こり、それにより放射線が照射された
部位のみについて、高分子化合物のアルカリ現像液に対
する溶解性が増加することにより、ポジ像を形成すると
いうものである。
【０００５】このような化学増幅型レジストのメカニズ
ムにより、従来のレジストに比較して、極めて高い実用
的感度が実現されたが、アルカリ性不純物がレジスト表
面及び基板から進入し、放射線を照射した後から現像ま
での間に拡散するために酸が失活し、失活した部分は放
射線が照射されてもアルカリ性現像液に溶解しなくな
り、正確な像を形成することができない場合を生ずると
いう欠点があった。
ムにより、従来のレジストに比較して、極めて高い実用
的感度が実現されたが、アルカリ性不純物がレジスト表
面及び基板から進入し、放射線を照射した後から現像ま
での間に拡散するために酸が失活し、失活した部分は放
射線が照射されてもアルカリ性現像液に溶解しなくな
り、正確な像を形成することができない場合を生ずると
いう欠点があった。
【０００６】かかる欠点に由来して、レジストの表層付
近では、Ｔトップといわれるようなひさしがパターンに
形成されたり、基板面付近では、裾引きといわれる裾野
がパターンにできるという現象が観察される。このた
め、溶解阻止剤に要求される性能としては、放射線が照
射されて発生した酸により化学反応が起き、放射線が照
射された部分と照射されていない部分の溶解速度比を大
きくする性能だけでなく、レジストとして成膜された場
合に、アルカリ性不純物の膜中への進入速度を遅くする
性能も要求される。
近では、Ｔトップといわれるようなひさしがパターンに
形成されたり、基板面付近では、裾引きといわれる裾野
がパターンにできるという現象が観察される。このた
め、溶解阻止剤に要求される性能としては、放射線が照
射されて発生した酸により化学反応が起き、放射線が照
射された部分と照射されていない部分の溶解速度比を大
きくする性能だけでなく、レジストとして成膜された場
合に、アルカリ性不純物の膜中への進入速度を遅くする
性能も要求される。
【０００７】上記の要求を満たすためには、溶解阻止剤
が高分子化合物に対して高い相溶性を持ち、かつ比較的
高めの脂溶性を持つことが望ましい。しかしながら、こ
れまでに発表された多くの溶解阻止剤は、いずれもこれ
らの要求を完全に満たすことのできるものではなかっ
た。
が高分子化合物に対して高い相溶性を持ち、かつ比較的
高めの脂溶性を持つことが望ましい。しかしながら、こ
れまでに発表された多くの溶解阻止剤は、いずれもこれ
らの要求を完全に満たすことのできるものではなかっ
た。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明等は種
々の化合物を合成し、レジストを調製してその性能を検
討したところ、高分子化合物との相溶性に優れた一連の
母核構造を見いだすと共に、ｔ−ブトキシカルボニルメ
チルエーテルを側鎖とすることによって、照射部分と非
照射部分の高いコントラストを得ることができること、
及び、アルカリ性不純物の進入に対する抵抗性を持たせ
ることができることを見いだし、本発明に到達した。従
って本発明の目的は、特にポジ型レジストのための溶解
阻止剤として有効な新規な化合物を提供することにあ
る。
々の化合物を合成し、レジストを調製してその性能を検
討したところ、高分子化合物との相溶性に優れた一連の
母核構造を見いだすと共に、ｔ−ブトキシカルボニルメ
チルエーテルを側鎖とすることによって、照射部分と非
照射部分の高いコントラストを得ることができること、
及び、アルカリ性不純物の進入に対する抵抗性を持たせ
ることができることを見いだし、本発明に到達した。従
って本発明の目的は、特にポジ型レジストのための溶解
阻止剤として有効な新規な化合物を提供することにあ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化２で表される、ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルメチロキシ−２，5-ジメチルフェニル）メチル−４−
ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘
導体によって達成された。
下記化２で表される、ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルメチロキシ−２，5-ジメチルフェニル）メチル−４−
ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘
導体によって達成された。
【化２】 但し、化２中のＲはアルキル基、ｍは０〜４の整数を表
す。
す。
【００１０】本発明の化合物は、下記化３で表されるビ
ス（４−ヒドロキシフェニルメチル−４−ヒドロキシベ
ンゼン又はその誘導体を適当な溶媒に溶解した後、クロ
ロ酢酸−ｔ−ブチル及び炭酸カリウムを加えて加熱、攪
拌することにより容易に合成することができる。
ス（４−ヒドロキシフェニルメチル−４−ヒドロキシベ
ンゼン又はその誘導体を適当な溶媒に溶解した後、クロ
ロ酢酸−ｔ−ブチル及び炭酸カリウムを加えて加熱、攪
拌することにより容易に合成することができる。
【化３】
【００１１】Ｒ3 の具体例としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基等を挙げることができるが、これらの中
でも特に、メチル基、エチル基が好ましい。また、ｍは
０、１又は２であることが好ましい。合成時に用いる溶
媒としては、、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン等を挙げる
ことができるが、これらの中でも特に、ＤＭＦを使用す
ることが好ましい。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基等を挙げることができるが、これらの中
でも特に、メチル基、エチル基が好ましい。また、ｍは
０、１又は２であることが好ましい。合成時に用いる溶
媒としては、、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン等を挙げる
ことができるが、これらの中でも特に、ＤＭＦを使用す
ることが好ましい。
【００１２】また、クロロ酢酸−ｔ−ブチルと共に、或
いはそれに替えて、ブロモ酢酸−ｔ−ブチル、ヨード酢
酸−ｔ−ブチル等を使用することもできるが、入手容易
性、取り扱い性、及び反応性等の観点から、クロロ酢酸
−ｔ−ブチルを使用することが好ましい。同様に、炭酸
カリウムと共に、或いは炭酸カリウムに替えて炭酸ナト
リウム、炭酸リチウム等を使用することもできるが、反
応性等の観点から特に炭酸カリウム或いは炭酸ナトリウ
ムを使用することが好ましい。
いはそれに替えて、ブロモ酢酸−ｔ−ブチル、ヨード酢
酸−ｔ−ブチル等を使用することもできるが、入手容易
性、取り扱い性、及び反応性等の観点から、クロロ酢酸
−ｔ−ブチルを使用することが好ましい。同様に、炭酸
カリウムと共に、或いは炭酸カリウムに替えて炭酸ナト
リウム、炭酸リチウム等を使用することもできるが、反
応性等の観点から特に炭酸カリウム或いは炭酸ナトリウ
ムを使用することが好ましい。
【００１３】これらの反応物の使用量は、クロロ酢酸−
ｔ−ブチル及び炭酸カリウム等が、目的物を得るに必要
な理論量以上である限り特に制限されないが、上記の反
応は定量的に進行するので、理論量の使用で足りる。反
応は４０℃〜１２０℃の間で攪拌しながら行うが、特に
６０℃〜１００℃で反応させることが反応時間の短縮及
び収率の観点から好ましく、反応液の濃度は１０重量％
〜５０重量％であることが好ましい。これらの反応条件
であれば、反応は４時間〜８時間で終了する。反応終了
後の反応液から目的物を分離精製することは、適宜公知
の方法を組み合わせることによって容易に行うことがで
きる。
ｔ−ブチル及び炭酸カリウム等が、目的物を得るに必要
な理論量以上である限り特に制限されないが、上記の反
応は定量的に進行するので、理論量の使用で足りる。反
応は４０℃〜１２０℃の間で攪拌しながら行うが、特に
６０℃〜１００℃で反応させることが反応時間の短縮及
び収率の観点から好ましく、反応液の濃度は１０重量％
〜５０重量％であることが好ましい。これらの反応条件
であれば、反応は４時間〜８時間で終了する。反応終了
後の反応液から目的物を分離精製することは、適宜公知
の方法を組み合わせることによって容易に行うことがで
きる。
【００１４】本発明の化合物は、高分子化合物との相溶
性に優れた母核構造を有すると共に、酸の存在下で、容
易にｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル基を脱離し
てアルカリ可溶性になるので、特に３成分系のポジ型レ
ジスト材料の溶解阻止剤として有効である。
性に優れた母核構造を有すると共に、酸の存在下で、容
易にｔ−ブトキシカルボニルメチルエーテル基を脱離し
てアルカリ可溶性になるので、特に３成分系のポジ型レ
ジスト材料の溶解阻止剤として有効である。
【００１５】３成分系のポジ型レジスト材料は、周知の
如く、（Ａ）溶解阻止剤、（Ｂ）酸発生剤、（Ｃ）高分
子化合物、及び、（Ｄ）溶剤によって構成される。この
場合、Ａ：Ｂ：Ｃ：Ｄの重量比は、５〜５０：０．５〜
３０：７０〜９０：１５０〜７００であり、好ましく
は、１０〜２５：２〜８：７５〜８５：２５０〜５００
である。
如く、（Ａ）溶解阻止剤、（Ｂ）酸発生剤、（Ｃ）高分
子化合物、及び、（Ｄ）溶剤によって構成される。この
場合、Ａ：Ｂ：Ｃ：Ｄの重量比は、５〜５０：０．５〜
３０：７０〜９０：１５０〜７００であり、好ましく
は、１０〜２５：２〜８：７５〜８５：２５０〜５００
である。
【００１６】
【発明の効果】本発明の化合物は、高分子化合物に対し
て高い相溶性を有するので、３成分ポジ型レジスト中
に、溶解阻害剤として大量に使用することができる。ま
た、脂溶性が高いので、レジスト表面や基板側から、ア
ルカリ不純物がレジスト膜中に進入し難くする効果を有
する。
て高い相溶性を有するので、３成分ポジ型レジスト中
に、溶解阻害剤として大量に使用することができる。ま
た、脂溶性が高いので、レジスト表面や基板側から、ア
ルカリ不純物がレジスト膜中に進入し難くする効果を有
する。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。 実施例１．ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフ
ェニル）メチル−４−ヒドロキシベンゼン３．５ｇ
（０．０１モル）をＤＭＦ５０ｇに溶解し、クロロ酢酸
−ｔ−ブチル４．５ｇ（０．０３モル）及び炭酸カリウ
ム４．１ｇ（０．０３モル）を加えて、８０℃で６時間
加熱・攪拌した。
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。 実施例１．ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフ
ェニル）メチル−４−ヒドロキシベンゼン３．５ｇ
（０．０１モル）をＤＭＦ５０ｇに溶解し、クロロ酢酸
−ｔ−ブチル４．５ｇ（０．０３モル）及び炭酸カリウ
ム４．１ｇ（０．０３モル）を加えて、８０℃で６時間
加熱・攪拌した。
【００１８】反応液を放冷した後、トルエン５０ｇ及び
水１００ｇを加えて分液したトルエン相に更に水１００
ｇを添加して洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧留去すると油状の反応混合物が得られた。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
クロロホルム）で精製したところ、ビス（４−ｔ−ブト
キシカルボニルメチロキシ−２，５−ジメチルフェニ
ル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベ
ンゼン５．２ｇ（収率７６％）が無色の結晶として得ら
れた。
水１００ｇを加えて分液したトルエン相に更に水１００
ｇを添加して洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧留去すると油状の反応混合物が得られた。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
クロロホルム）で精製したところ、ビス（４−ｔ−ブト
キシカルボニルメチロキシ−２，５−ジメチルフェニ
ル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベ
ンゼン５．２ｇ（収率７６％）が無色の結晶として得ら
れた。
【００１９】融点は１０６〜１０８℃であり、下記の 1
Ｈ−ＮＭＲのδ値及び元素分析の結果から、上記の化合
物であることが確認された。1 Ｈ−ＮＭＲ δ１．４８（ｓ２７Ｈ、ｔ−ｂｕ−ＣＨ3 ）、δ２．０
５（ｓ６Ｈ、−Ｐｈ −ＣＨ3 ）、δ２．１２（ｓ６
Ｈ、−Ｐｈ−ＣＨ3 ）、δ４．４９（ｓ２Ｈ、−ＯＣＨ
2 ＣＯ）、δ４．５０（ｓ４Ｈ、−ＯＣＨ2 ＣＯ）、δ
５．４２（ｓ１Ｈ、Ｐｈ3 −ＣＨ）、δ６．４５（ｓ２
Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、δ６．４８（ｓ２Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、δ
６．７９（ｄ２Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、δ６．８７（ｄ２Ｈ、
ｐｈ−Ｈ） 元素分析（％） 分析値 Ｃ：７１．５０、Ｈ：７．９８ 理論値 Ｃ：７１．２８、Ｈ：７．８８
Ｈ−ＮＭＲのδ値及び元素分析の結果から、上記の化合
物であることが確認された。1 Ｈ−ＮＭＲ δ１．４８（ｓ２７Ｈ、ｔ−ｂｕ−ＣＨ3 ）、δ２．０
５（ｓ６Ｈ、−Ｐｈ −ＣＨ3 ）、δ２．１２（ｓ６
Ｈ、−Ｐｈ−ＣＨ3 ）、δ４．４９（ｓ２Ｈ、−ＯＣＨ
2 ＣＯ）、δ４．５０（ｓ４Ｈ、−ＯＣＨ2 ＣＯ）、δ
５．４２（ｓ１Ｈ、Ｐｈ3 −ＣＨ）、δ６．４５（ｓ２
Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、δ６．４８（ｓ２Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、δ
６．７９（ｄ２Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、δ６．８７（ｄ２Ｈ、
ｐｈ−Ｈ） 元素分析（％） 分析値 Ｃ：７１．５０、Ｈ：７．９８ 理論値 Ｃ：７１．２８、Ｈ：７．８８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木橋 不二夫 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コーポレートリサ ーチセンター内
Claims (2)
- 【請求項１】下記化１で表されるビス（４−ｔ−ブトキ
シカルボニルメチロキシ−２，5-ジメチルフェニル）メ
チル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン
及びその誘導体； 【化１】 但し、化１中のＲはアルキル基、ｍは０〜４の整数を表
す。 - 【請求項２】アルキル基が、エーテル酸素が結合する炭
素原子から数えて２位及び６位に置換されている、請求
項１に記載されたビス（４−ｔ−ブトキシカルボニルメ
チロキシ−２，5-ジメチルフェニル）メチル−４−ｔ−
ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2095595A JPH08193054A (ja) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシ−２ ，５−ジメチルフェニル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2095595A JPH08193054A (ja) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシ−２ ，５−ジメチルフェニル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193054A true JPH08193054A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=12041615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2095595A Pending JPH08193054A (ja) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | ビス（４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシ−２ ，５−ジメチルフェニル）メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルメチロキシベンゼン及びその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08193054A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1995
- 1995-01-13 JP JP2095595A patent/JPH08193054A/ja active Pending
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