JPH0818934B2 - 植物保護用微小乳濁組成物 - Google Patents

植物保護用微小乳濁組成物

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JPH0818934B2
JPH0818934B2 JP2500848A JP50084890A JPH0818934B2 JP H0818934 B2 JPH0818934 B2 JP H0818934B2 JP 2500848 A JP2500848 A JP 2500848A JP 50084890 A JP50084890 A JP 50084890A JP H0818934 B2 JPH0818934 B2 JP H0818934B2
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パプ,ラースロー
ナジ,ラヨシユ
コルラーリク,ラースローネー
マールマロシ,タマーシユネー
カラーデイ,ゾルターン
トート,アンドレア
スチヤーニ,ジエルジ
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キノイン・ジヨージセル・エーシユ・ベジエーセテイ・テルメーケク・ジヤーラ・エル・テー
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    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規植物保護用微小乳濁組成物、中でも特
に活性成分としてピレスロイドを含んでいる溶液及び該
溶液から製造される安定した水性微小乳濁液に関する。
本発明は更に、これらの溶液及び微小乳濁液の製造法や
利用法に関する。
適切な補助材料を使用して、本発明の水性微小乳濁液
を他の組成物、例えばエーロゾルに変えることができ
る。
10〜100g/haと低量の合成ピレスロイド(活性成分)
を使用して申し分なく植物に保護できる一方で、余った
活性成分は比較的短時間の分解で無視できるほど僅かに
なるので、近年、植物保護のために合成ピレスロイドの
使用が絶えず増加していることは知られている。ピレス
ロイド型活性成分は湿潤性粉末(WP)及び懸濁濃縮物
(FW)の形態や、最も頻繁には微小乳濁組成物(EC)と
して使用されている。従来の乳濁濃縮物に関する一般的
な要件は、 a) 75〜150g/リットル(g/と略記する)と経済的
な量の界面活性剤を使用するための濃度で、非常に希薄
な乳濁液相状態を確保すること、及び b) 安全性、環境保護及び植物毒性に関連する問題の
ために、キシレンを溶媒として使用しないことである。
最新の適切な界面活性物質を選択すれば、界面活性剤
の量を低量に抑えることができる。溶媒メーカーが、キ
シレンの代わりに、特効はあるが、高価な新型溶媒を開
発した。一方で、乳濁液製造メーカーはその溶媒の代わ
りに水性系を使用するよう努めた。このようにして、ド
イツ特許明細書第3,235,612号では、0.1〜80重量%の活
性成分と、1〜20重量%の特定乳化剤混合物と、場合に
よって水と部分的に混和する1〜30重量%の有機溶媒
と、水とを含んでいる水性微小乳濁液を説明している。
特定乳化剤はアルキルアリールポリグリコールエーテル
と、アルキルアリールスルホン酸塩と混合物である。ド
イツ特許明細書第3,508,643号に記載されている乳濁濃
縮物の乳濁液の安定性は、ポリビニルアルコール及び有
機酸により確保される。ドイツ特許明細書第3,624,910
号に記載されている水性微小乳濁液は、5〜30質量%の
通常の溶媒と共に、エトキシル化及びリン酸化スチリル
基で置換したフェノール又はフェノレートと、一種以上
の非リン酸化乳化剤とを乳化剤として含んでいる。
ヨーロッパ特許出願公開第0,160,182号に記載の水性
微小乳濁液は、活性成分としてはピレスロイド及びリン
酸エステルを含み、乳化剤としてはエトキシル化トリス
チルフェノール、エトキシル化ジスチリルフェノール−
アンモニウムスルフェート及びアルキルアリールスルホ
ネートを含んでいる。日本特許公開公報第51−59778号
では、低分子脂肪族アルコール及びケトンを安定剤とし
て含んでいる乳濁濃縮物が説明されている。
EC型組成物のもう1つの問題は、大抵の場合少なくと
も24時間安定状態を維持するのに必要な安定した噴霧液
体を種々の硬度の水を使用して所定の乳濁濃縮物から製
造せねばならないことである。更には合成ピレスロイド
は、植物毒性、環境保護及び安全性の観点から好ましい
脂肪族炭化水素及び非極性溶媒に僅かしか溶けない。従
って、合成プレスロイドは耐寒性基準に適合するのが困
難である。
本発明の目的は、最新の乳濁濃縮物に関する要件、例
えば界面活性剤が低量であること、芳香族溶媒を含まな
いこと及び極端な使用条件下でも安定している水性微小
乳濁液の製造が可能であることに適合する組成物を含ん
でいる乳濁溶液(予備調整物)を製造することである。
従って、本発明は、1中に、 − 活性成分としての1〜150g/の一種以上の合成ピ
レスロイドと、 − 40〜70g/のエトキシル化(EO=10〜14)−プロポ
キシル化(PO=18〜22)ノニルフェノールと、 − 10〜20g/の線状カルシウムドデシルベンゼンスル
ホネートと、 − 界面活性剤としての90〜120g/のポリオキシエチ
レン(20)−ソルビタンモノラウレートとを含んでお
り、更に、その1の残りは、 − 45%のナフテンを含んでいる9〜11容量%の水素化
脂肪族化水素と、 − 18〜30容量%のプロピレングリコールと、 − 28〜35容量%のパイン脂肪酸と、 − 23〜30容量%のひまわり油と、 − 5〜10容量%のイソブタノール含有メタノール又は
エタノール混合物(容量比1:1) とからなる溶媒混合物(A)である植物保護剤用新規溶
液に関する。
− 1〜150g/の合成ピレスロイドと、 − 40〜70g/のエトキシル化(EO=10〜14)−プロポ
キシル化(PO=18〜22)ノニルフェノールと、 − 10〜20g/の線状カルシウムドデシルベンゼンスル
ホネートと、 − 90〜120g/のポリオキシエチレン(20)−ソルビ
タンモノラウレートとを、 − 45%のナフテンを含んでいる9〜11容量%の水素化
脂肪族炭化水素と、 − 18〜30容量%のプロピレングリコールと、 − 28〜35容量%のパイン脂肪酸と、 − 23〜30容量%のひまわり油と、 − 5〜10容量%のイソブタノール含有メタノール又は
エタノール混合物(容量比1:1) とからなる500mlの溶媒混合物(A)に溶解し、このよ
うにして得られた溶液が1になるまで溶媒混合物
(A)を加えることにより、本発明の植物保護剤用溶液
1を製造することができる。
本発明は更に、平均液滴寸法が100μm未満であり、
相対界面張力が3mN/m未満であり、120分間の検査時間後
の厚さ10mm層の光透過率が0.01%の濃度で95%を上回
り、0.1%の濃度で90%を上回り、1%の濃度で85%を
上回り、また0.01〜1.0容量%の前記溶液を含んでお
り、100容量%になるまで硬度が0〜500ppmの水を加え
た植物保護剤用透明乳濁液に関する。
合成ピレスロイドとしては、テトラメトリン(化学
名:3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル(1RS)
−シス−トランス−クリサンテメート)及び/又はデル
タメトリン(化学名:(S)−α−シアノ−3−フェノ
キシベンジル(1R)−シス−3−(2,2−ジブロモビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト)及び/又はフェンプロパトリン(化学名:(RS)−
α−シアノ−3−フェノキシベンジル2,2,3,3−テトラ
メチルシクロプロパンカルボキシレート)及び/又はフ
ェンバレレート(化学名:(RS)−α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル(RS)−2−(4−クロロフェニル)
−3−メチルブチレート)及び/又はフルシトリネート
(化学名:(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル(RS)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−
3−メチルブチレート)及び/又はパーメトリン(化学
名:3−フェノキシベンジル3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト)及び/又はサイパーメトリン(化学名:(RS)−α
−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS)−シス−ト
ランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート)及び/又は鏡像体の
対である(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(1RS)−シス−トランス−3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
の(1R)−シス−(S)と(1S)−シス−(R)及び
(1R)−トランス−(S)と(1S)−トランス−(R)
又はこれらの混合物を、本発明の植物保護用組成物に含
めることができる。
本発明の希釈組成物の安定性を、標準化CIPAC法を使
用して、水の硬度が34.2〜342となる塩の存在下におい
て、0.01〜1%の濃度範囲で検査した。0分後、30分
後、120分後及び24時間後に乳濁液から試料を採取し、
試料の液滴寸法分布(Zetasizer IIc)及び10mmのガラ
スキュベットによる845μmの波長での試料の光透過率
を検査した。
水(CIPAC A及びD)に対する組成物の界面張力を懸
垂液滴法(hanging drop method)を使用して測定し
た。
本発明の組成物の組成、物理化学的特性及び効果を以
下の非制限的な実施例により詳細に説明する。
実施例1〜16 以下の方法を使用して、組成物1〜16の調製物を同様
に製造した。
容量比に基づく溶媒混合物を含んでいる1000mlの溶液
の重量を測定した。得られた溶液の500mlを、容量が100
0mlのメスシリンダー内で重量測定し、そこに合成ピレ
スロイドと乳化剤とを溶解した。完全に溶解した後に、
溶液が1000mlになるまで前記溶媒を加えた。実施例の調
製物の組成を表1及び表2に示し、組成の特長を表3に
示す。
表内では以下の略語を使用する。
実施例17 CIPAC D水を使用して、前述した製造実施例に基づく
試料から1000倍に希釈した乳濁液を製造し、すぐに、ま
た5時間放置した後に乳濁液の活性を調べた。
乳濁液の上方三分の一から採取した試料を更に、所定
時間内でCIPAC D水で希釈して、活性成分で計算した濃
度が2.5ppm,1.25ppm,0.625ppm,0.3125ppm,0.15625ppm及
び0.078125ppmの乳濁液を得た。ポーター塔を使用し
て、これらの乳濁液2mlを直径が9cmのペトリプレートに
噴霧した。
完全に乾燥した後に、二酸化炭素で軽く麻酔をかけた
生後203日目の雌のイエバエ(Musca domestica WHO/SR
S、それぞれ体重は20±1.5mg)をペトリ皿にいれて、24
時間後に死んだハエの数を調べた。各濃度について3回
この検査を実施した。
得られたデータから、活性を表す等ポテンシャル濃度
(LD50値)をプロビット分析で計算した。LD50値が低け
れば、活性が高いことを意味している。結果を表4に示
す。
実施例18〜27 公知の方法により、本発明の水性微小乳濁液から表5
に示すエーロゾルを製造した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 25/30 53/04 53/08 (72)発明者 パプ,ラースロー ハンガリー国、1112・ブダペシユト、バド ン・ウツツア・19 (72)発明者 ナジ,ラヨシユ ハンガリー国、2000・センテンドレ、バー シヤールヘイイ・カー・ウツツア・16 (72)発明者 コルラーリク,ラースローネー ハンガリー国、1043・ブダペシユト、ビラ ーグ・ウツツア・18 (72)発明者 マールマロシ,タマーシユネー ハンガリー国、2051・ビアトルバージ、イ ブル・エム・エシユ・19 (72)発明者 カラーデイ,ゾルターン ハンガリー国、1026・ブダペシユト、バロ グ・アー・ウツツア・2/ベー (72)発明者 トート,アンドレア ハンガリー国、2083・シヨイマール、コシ ユート・エル・ウツツア・9 (72)発明者 スチヤーニ,ジエルジ ハンガリー国、1125・ブダペシユト、ドー ジヤ・ジエー・ウツツア・44/ベー (56)参考文献 特開 昭60−132907(JP,A) 特開 昭55−31053(JP,A)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】1中に、 活性成分としての1〜150g/の一種以上の合成ピレス
    ロイドと、 界面活性剤としての40〜70g/のエトキシル化(EO=10
    〜14)−プロポキシル化(PO=18〜22)ノニルフェノー
    ルと、 10〜20g/の線状カルシウムドデシルベンゼンスルホネ
    ートと、 90〜120g/のポリオキシエチレン(20)−ソルビタン
    モノラウレートとを含んでおり、更にその1の残り
    は、 45%のナフテンを含んでいる9〜11容量%の水素化脂肪
    族炭化水素と、 18〜30容量%のプロピレングリコールと、 28〜35容量%のパイン脂肪酸と、 28〜30容量%のひまわり油と、 5〜10容量%のイソブタノール含有メタノール又はエタ
    ノール混合物(容量比1:1) とからなる組成物(A)の溶媒混合物である植物保護剤
    溶液。
  2. 【請求項2】請求項1に記載の植物保護剤溶液製造方法
    であって、1につき、 1〜150g/の合成ピレスロイドと、 40〜70g/のエトキシル化(EO=10〜14)−プロポキシ
    ル化(PO=18〜22)ノニルフェノールと、 10〜20g/の線状カルシウムドデシルベンゼンスルホネ
    ートと、 90〜120g/のポリオキシエチレン(20)−ソルビタン
    モノラウレートとを、 9〜11容量%の、45%のナフテンを含んでいる水素化脂
    肪族炭化水素と、 18〜35容量%のプロピレングリコールと、 28〜35容量%のパイン脂肪酸と、 23〜30容量%のひまわり油と、 5〜10容量%の、イソブタノールとメタノール又はエタ
    ノールとの混合物(容量比1:1) とからなる組成物(A)の溶媒混合物500mlに溶解し、
    このようにして得られた溶液が1になるまで溶媒混合
    物(A)を加えることからなることを特徴とする製造方
    法。
  3. 【請求項3】平均液滴寸法が100μm未満であり、相対
    界面張力が3mN/m未満であり、120分間の検査時間の後、
    厚さ10mmの層の光透過率が0.01%の濃度で95%を上回
    り、0.1%の濃度で90%を上回り、1%の濃度で80%を
    上回っている植物保護剤透明乳濁液であって、請求項1
    に記載の溶液を0.01〜1.0容量%含んでおり、100容量%
    になるまで硬度が0〜500ppmの水を加えることを特徴と
    する植物保護剤透明乳濁液。
  4. 【請求項4】請求項1から3のいずれか一項に記載の植
    物保護用組成物であって、合成ピレスロイドとして、3,
    4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル(1RS)−シス
    −トランス−クリサンテメート及び/又は(S)−α−
    シアノ−3−フェノキシベンジル(1R)−シス−3−
    (2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
    ンカルボキシレート及び/又は(RS)−α−シアノ−3
    −フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェ
    ニル)−3−メチルブチレート及び/又は3−フェノキ
    シベンジル−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメ
    チルシクロプロパンカルボキシレート及び/又は(RS)
    −α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS)−シス
    −トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメ
    チルシクロプロパンカルボキシレート及び/又は鏡像体
    の対である(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジ
    ル(1RS)−シス−トランス−3−(2,2−ジクロロビニ
    ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
    の(1R)−シス−(S)と(1S)−シス−(R)及び
    (1R)−トランス−(S)と(1S)−トランス−
    (R)、又はこれらの混合物を含んでいることを特徴と
    する植物保護用組成物。
JP2500848A 1988-12-22 1989-12-21 植物保護用微小乳濁組成物 Expired - Lifetime JPH0818934B2 (ja)

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HU6558/88 1988-12-22
HU886558A HU204393B (en) 1988-12-22 1988-12-22 Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions
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CN (1) CN1045681A (ja)
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WO (1) WO1990006681A1 (ja)
ZA (1) ZA899873B (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2673075B1 (fr) * 1991-02-22 1998-12-31 Rhone Poulenc Chimie Microemulsions de pyrethrouides et leur utilisation.
NZ241579A (en) * 1991-03-25 1994-04-27 Becton Dickinson Co Antimicrobial formulations for treating the skin
FR2721800B1 (fr) * 1994-07-01 1997-12-26 Roussel Uclaf Nouveaux concentres emulsionnables renfermant un u plussieurs pesticides
LV12032B (en) * 1995-04-24 1998-09-20 ARGO-CHEMIE Novenyvedoszer Gyarto Ertekesito es Forgalmazo Kft. METHODS OF PESTICIDE COMPOSITIONS AND THEIR ACQUISITION
DE19752552A1 (de) 1997-11-27 1999-06-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen
GB9816697D0 (en) * 1998-07-31 1998-09-30 Agrevo Uk Ltd Liquid formulations
CA2414656C (en) 2001-12-19 2010-09-21 W. Neudorff Gmbh Kg Pesticidal composition
BRPI0719027A2 (pt) * 2006-11-22 2014-02-25 Basf Se Formulação, métodos de combater insetos nocivos e/ou fungos fitopatogênicos, e de controlar vegetação indesejada, e, sementes
PT2184993E (pt) * 2007-08-08 2011-12-19 Basf Se Microemulsões aquosas contendo compostos inseticidas orgânicos
EP2309847A2 (de) * 2008-07-24 2011-04-20 Basf Se Öl-in-wasser emulsion umfassend lösungsmittel, wasser, tensid und pestizid
TW201018400A (en) * 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
CN104872114A (zh) * 2014-06-13 2015-09-02 中国日用化学工业研究院 一种环境友好型杀虫微乳剂及其制备工艺
US10405552B2 (en) 2017-05-22 2019-09-10 S. C. Johnson & Son, Inc. Composite insecticidal composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1123122B (it) * 1979-09-12 1986-04-30 Montedison Spa Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici
US4997642A (en) * 1981-12-24 1991-03-05 Sandoz Ltd. Stable oil-in-water emulsions
DE3235612A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikroemulsionen
EP0160182B1 (en) * 1984-04-09 1993-03-03 American Cyanamid Company Insecticidal aqueous-based micro emulsion compositions
CA1275108A (en) * 1985-01-16 1990-10-09 Laszlo Pap Insecticidal composition comprising more than one active ingredients
DE3508643A1 (de) * 1985-03-12 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Makroemulsionen
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
GB8723347D0 (en) * 1987-10-05 1987-11-11 Shell Int Research Ectoparasiticidal pour-on formulation

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