HU190843B - Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate - Google Patents
Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate Download PDFInfo
- Publication number
- HU190843B HU190843B HU159583A HU159583A HU190843B HU 190843 B HU190843 B HU 190843B HU 159583 A HU159583 A HU 159583A HU 159583 A HU159583 A HU 159583A HU 190843 B HU190843 B HU 190843B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phosphate
- dimethyl
- vinyl
- dichloro
- chloro
- Prior art date
Links
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 47
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 59
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 claims description 4
- -1 (S) -alpha-cyano-3- (phenoxybenzyl) - (1R, 3R) -3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Chemical compound 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 3
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 2
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 claims description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 abstract description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 abstract 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 2
- RLFBDZJKYWLCRA-UHFFFAOYSA-N OS(C(C(CC1(Cl)Cl)(C2=CC=CC=C2)Cl)C=C1Cl)(=O)=O Chemical compound OS(C(C(CC1(Cl)Cl)(C2=CC=CC=C2)Cl)C=C1Cl)(=O)=O RLFBDZJKYWLCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 17
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 15
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- DAGDSDBQVXQBAS-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenyl dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC=CCl DAGDSDBQVXQBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 2
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 2
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)C=O NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 1
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 206010037211 Psychomotor hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- RRLHMJHRFMHVNM-BQVXCWBNSA-N [(2s,3r,6r)-6-[5-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypentoxy]-2-methyl-3,6-dihydro-2h-pyran-3-yl] acetate Chemical compound C1=C[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)O[C@H]1OCCCCCOC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 RRLHMJHRFMHVNM-BQVXCWBNSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- JCSGAUKCDAVARS-SOUFLCLCSA-N chembl2106517 Chemical compound C1([C@@H](O)[C@H]2C3)=CC=CC(O)=C1C(=O)C2=C(O)[C@@]1(O)[C@@H]3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O JCSGAUKCDAVARS-SOUFLCLCSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 1
- WVPKAWVFTPWPDB-UHFFFAOYSA-M dichlorophosphinate Chemical compound [O-]P(Cl)(Cl)=O WVPKAWVFTPWPDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 210000000115 thoracic cavity Anatomy 0.000 description 1
- 101150009089 tifa gene Proteins 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229940029273 trichloroacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
A találmány 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátot és 2-klór-vinil-dimetil-foszfátot tartalmazó szinergizált inszekticid készítményekre és adott esetben szerves foszforsav-észter-származékokat és/vagy piretroidszármazékokat is tartalmazó kombinációira vonatkozik.The present invention relates to synergistic insecticidal compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate, and combinations thereof, which may also contain organic phosphoric acid ester derivatives and / or pyrethroid derivatives.
Ismeretes, hogy a 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát (diklórfosz) kiváló rovarölő tulajdonságokkal rendelkezik, így a hatóanyagként ezt a vegyületet tartalmazó készítmények mind a növényvédelemben, mind a raktári és egészségügyi rovarkártevő-irtásnál jelenleg is széles körben használatosak.It is known that 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate (dichlorphos) has excellent insecticidal properties, so that compositions containing this compound as active ingredient are currently widely used both in plant protection and in the control of warehousing and health insects.
A 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát-tartalmú irtószerek közismert hátránya - ha nem zárt térben kerülnek felhasználásra -, hogy a hatóanyagot illékonysága miatt nagy koncentrációban kell tartalmazniuk, különben - kevés hatóanyag jelenléte esetén - a kezelések során a hatóanyag elpárologna, mielőtt rovarirtó hatását kellő mértékben kifejthetné.It is a well-known disadvantage that 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl phosphate-containing pesticides, when used indoors, require high concentrations of the active ingredient due to its volatility, otherwise, in the presence of a small amount of active ingredient, the active ingredient would evaporate, before it can sufficiently exert its insecticidal effect.
Különösen a 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfáttartalmú kistérfogatos (LV és ULV) készítmények felhasználása esetén lehet jelentős a párolgási veszteség, mivel a két permetezési technológiánál az előállított kis (15—110 pm) cseppméret a párolgási felületet nagyon megnöveli. Tovább fokozza a veszteséget a repülőgépes ULV-kezeléseknél az, hogy a cseppek viszonylag hosszú ideig tartózkodnak a levegőben, emiatt csak igen nagy hatóanyagtartalmú készítmény permetezése járhat egyáltalán eredménnyel. Például repülőgépes ULV-szúnyogirtásra eddig csak 70 tömeg %-nál nagyobb 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát-tartalmú készítményeket használtak, mérsékelt sikerrel.Particularly in the case of small volume volumetric (LV and ULV) formulations containing 2,2-dichloro-vinyldimethyl phosphate, the evaporation loss can be significant, since the small droplet size (15-110 pm) produced by the two spraying technologies greatly increases the evaporation surface. The loss of airborne droplets in the air for a relatively long period of time can only increase the loss of airborne ULV treatments, so only spraying a very high active ingredient formulation can produce any results at all. For example, to date, only compositions containing more than 70% by weight of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl phosphate have been used to control ULV aircraft mosquitoes, with moderate success.
A készítményekben szükséges nagy 2,2-diklórvinil-dimetil-foszfát-koncentráció korlátozza annak a lehetőségét is, hogy ezt a hatóanyagot más, ugyancsak inszekticid hatású vegyületekkel kombináljuk.The high concentration of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl phosphate required in the formulations also limits the possibility of combining this active ingredient with other compounds which also act as insecticides.
A találmány célja olyan megnövelt aktivitású készítmény biztosítása, amelyben a 2,2-diklórvinil-dimetil-foszfát koncentrációját csökkenthetjük, és így az ismert készítményekkel kapcsolatos alkalmazási nehézségeket kiküszöbölhetjük.It is an object of the present invention to provide a composition with increased activity in which the concentration of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl phosphate can be reduced, thus eliminating the difficulties of use with known formulations.
Azt tapasztaltuk, hogy a 2,2-diklór-vinil-dimetilfoszfát-tartalmú ismert inszekticid készítményekkel kapcsolatos hátrányok kiküszöbölhetők, és a fenti cél elérhető olyan készítménnyel, amely a 2,2diklór-vinil-dimetil-foszfát mellett 2-klór-vinildimetil-foszfátot is tartalmaz.It has been found that the drawbacks associated with known insecticidal compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate can be overcome and the above object can be achieved by a composition which, in addition to 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate, contains 2-chloro-vinyldimethyl-phosphate. also included.
A találmány alapja az a felismerés, hogy a 2,2diklór-vinil-dimetil-foszfát rovarölő hatása 2-klórvinil-dimetil-foszfát jelenlétében jelentősen megnő, és ennek következtében az ismert készítményeknél tapasztalható rovarirtó hatást kisebb mennyiségűThe present invention is based on the discovery that the insecticidal activity of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate is significantly increased in the presence of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate and consequently the insecticidal effect of the known compositions is reduced.
2.2- diklór-vinil-dimetil-foszfáttal is elérjük, vagy a2.2-dichloro-vinyl-dimethyl phosphate, or a
2.2- diklór-vinil-dimetil-foszfát mennyiségének változatlanul hagyása mellett lényegesen nagyobb rovarölő aktivitást érhetünk el az ismert készítményekkel.Significantly higher insecticidal activity can be achieved with known formulations while maintaining the amount of 2,2-dichloro-vinyl dimethyl phosphate.
A szakember számára meglepő, hogy a 2-klórvinil-dimetil-foszfát szinergizálja a 2,2-diklór-vinildimetil-foszfát rovarölő hatását, mivel más inszekticidek, ezeken belül szerves foszforsavészterek ésIt is surprising to those skilled in the art that 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate synergizes the insecticidal activity of 2,2-dichloro-vinyldimethyl-phosphate, as other insecticides, including organic phosphoric esters and
2-klór-vinil-dimetil-foszfát kombinációinál szinergizmus nem figyelhető meg.No synergism has been observed with combinations of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate.
Az a meglepő megfigyelés, hogy a 2-klór-vinildimetil-foszfát jelentősen megnöveli a 2,2-diklórvinil-dimetil-foszfát rovarirtó hatását, lehetővé teszi ez utóbbi mennyiségének csökkentését a készítü'énybenThe surprising observation that 2-chloro-vinyldimethyl-phosphate significantly increases the insecticidal activity of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate, allows to reduce the amount of the latter in the formulation.
Vizsg : u 3ÍTík során azt is megállapítottuk, hogy a színét < <kus hatás szempontjából korántsem közömbös 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátot és a 2klór-vinil-dimetil-foszfátot tartalmazó készítményekben a két komponens részaránya. Úgy nis, ha a készítményben a diklórfoszra számítva kevesebb, mint 2 tömeg% 2-klór-vinil-dimetil-foszfát van jelen, a szinergizmusból eredő aktivitásnövekedés még nem számottevő, 30 tömeg %-nál nagyobb 2klór-vinil-dimetil-foszfát-tartalom esetén pedig a szinergizmus hatásaként létrejött aktivitásnövekedés más alig ellensúlyozza az aktív komponens, aExamination: It was also found that the proportion of the two components in the preparations containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate is not at least insensitive to the color effect. Thus, if less than 2% by weight of 2-chlorovinyldimethyl phosphate is present in the composition, based on dichlorophosphate, the increase in activity resulting from synergism is not yet significant, with a content of 2-chlorovinyldimethylphosphate greater than 30% by weight. and the increase in activity due to synergism is otherwise barely offset by the active component,
2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát részarányának csökkenését a keverékben.Reduction in the proportion of 2,2-dichloro-vinyl dimethyl phosphate in the mixture.
A szinergizmust a két anyag különböző arányú keverékeinél az alábbi módon vizsgáltuk. 2-klórvinil-dimetil-foszfát, 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát, továbbá inért oldószerként izopropil-mirisztát felhasználásával különböző koncentrációjú hatóanyag-oldatokat, illetve a két hatóanyag keverésével különböző komponens-arányú oldatokat készítettünk. Az így készített mintaoldatok jelölését és összetételét az 1. táblázatban foglaltuk össze.Synergism was investigated for mixtures of the two substances in different ratios as follows. 2-Chloro-vinyl-dimethyl-phosphate, 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and different concentrations of the active compound were used as inert solvents, or different component ratios were made by mixing the two. The labeling and composition of the sample solutions thus prepared are summarized in Table 1.
Az I.A-IX.A minta-sorozat tehát 1-50 tőmeg% 2-klór-vinil-dimetil-foszfátot tartalmazó izopropilmirisztátos oldat (az izopropil-mirisztát közömbös oldószer), az I.B-IX.B jelű minta-sorozat 99-50 tömeg%-os 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátot tartalmazó izopropil-mirisztátos oldat, végül azThus, sample series IA-IX.A is an isopropyl myristate solution containing from 1 to 50% by weight of 2-chlorovinyldimethyl phosphate (isopropyl myristate inert solvent), and sample series IB-IX.B is 99 to 50% by weight. isopropyl myristate solution containing% 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and finally
I.C-IX.C minta-sorozat (1 : 99)-(50 : 50) tömegarányú 2-klór-vinil-dimetil-foszfát és 2,2-diklórvinil-dimetil-foszfát keverék.I.C-IX.C Sample Series A mixture of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate (1: 99) to (50: 50).
A mintákból ezután 0,04 tömeg/térfogat% koncentrációjú oldatokat készítettünk metil-etil-ketonnal. Az oldatokból 0,5-0,5 mikroliter mennyiséget csepegtettünk mintánként összesen 120 db, széndioxid narkózisban levő Stomoxis clacitrans (szuroftyos istállólégy) torára, és 24 óra múlva megszámoltuk az elhullott rovarokat. Az egyes minták inszekticid aktivitásának jellemzésére az elhullott és az egy-egy mintával exponált összes rovar %-ban kifejezett részaránya (mortalitás %) szolgál. A vizsgálatok során a kontroll csoport kezeléséhez hatóanyag nélküli metil-etil-ketont (kontrolig, illetve 0,04 tf% izopropil-mirisztát tartalmú metil-etilketont (kontrollj) használtunk.The samples were then diluted with 0.04% (w / v) methyl ethyl ketone. 0.5-0.5 microliters of the solutions were added dropwise to a total of 120 stomoxis clacitrans (Surfopy Stallion Fly) thoracic anesthesia per sample, and dead insects were counted after 24 hours. The insecticidal activity of each sample is characterized by the percentage of dead insects (% mortality) that were exposed to each sample. In the studies, the control group was treated with methyl ethyl ketone (control) and methyl ethyl ketone (control) containing 0.04% v / v isopropyl myristate.
A kapott eredményeket, mintánként a mortalitás %-ot a 2. táblázatban foglaltuk össze.The results,% mortality per sample, are summarized in Table 2.
Az I.A-IX.A és az I.B-IX.B minták mortalitás % adataiból Colby-módszerével kiszámítottuk a keverékek (I.C-IX.C) várható mortalitás % értékeit, továbbá az észlelt és várható érték különbségét [S. A. Colby: Weeds 75, 20-22 (1967) II. képlet]. E két utóbbi adatsort a 2. táblázat utolsó két oszlopa tartalmazza.From the% mortality data for samples I.A-IX.A and I.B-IX.B, the Colby method was used to calculate the% mortality values for mixtures (I.C-IX.C) and the difference between observed and expected values [S. A. Colby: Weeds 75, 20-22 (1967) II. formula]. These last two series of data are shown in the last two columns of Table 2.
Szinergetikus hatást azoknál a hatóanyagkeverékeknél regisztráltunk, amelyeknél a mért és a várt mortalitás % érték különbsége elérte a + 10%-ot,A synergistic effect was observed for active compound mixtures where the difference between the measured and expected% mortality was + 10%,
190 843 azaz amelyek 70-98 tömeg% 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátból és 2-30 tömeg % 2-klór-vinil-dimetilfoszfátból álltak.190,843, i.e., 70-98% by weight of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-30% by weight of 2-chloro-vinyl-dimethylphosphate.
1. táblázatTable 1
A BA
CC
A kapott adatokból megállapítható, hogy a 2,2díklór-viníl-dimetil-foszfát és a 2-klór-vinil-dimetil-foszfát elegyek jól kimutatható többlet inszekticid aktivitással rendelkezik, amely többletaktivitás 2-30 tömeg % 2-klór-viníl-dimetil-foszfát-tartalomig gyakorlati szempontból is számottevő mértékű. A többletaktivitás 5-7 tömeg % 2-klór-vinildimetil-foszfát-tartalomnál ér el maximális értéket.From the data obtained, it can be concluded that the mixtures of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate have a well detectable excess insecticidal activity which is 2 - 30% by weight of 2-chloro-vinyl-dimethyl- up to the phosphate content is significant from a practical point of view. The overactivity reaches a maximum at 5% to 7% by weight of 2-chloro-vinyldimethyl phosphate.
A szinergizmus mértékének pontos megállapítása céljából meghatároztuk és összehasonlítottuk az 1 tömeg% (A. minta) és a 7 tömeg% (B. minta) szinergenst tartalmazó 2,2-diklór-vinil-dimetilfoszfát minták rovarral szembeni toxicitását a következő módon.To determine the degree of synergism, the insect toxicity of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate containing 1% (sample A) and 7% (sample B) of synergist was determined and compared as follows.
Mindkét minta 0,04 tf%-os oldataiból metil-etilketonnal hígítási sorozatot készítettünk. Minden hígításból 0,5-0,5 μΐ mennyiséget cseppentettünk szén-dioxid narkózisban lévő, 60-60 db nőstény házilégy (Musca domestica) torára, majd az előző vizsgálatnál leírt módon meghatároztuk a két minta különböző hígítású oldatainál a 24 órás mortalitást, amelyet százalékban fejeztünk ki.Serial dilutions of 0.04% (v / v) solutions of both samples were made with methyl ethyl ketone. 0.5-0.5 μ 0,5 of each dilution was applied to the throat of 60-60 female domestic flies (Musca domestica) under carbon dioxide anesthesia and the 24-hour mortality was determined for each dilution of the two samples as described in the previous study. we expressed.
A minták különböző koncentrációinál mért - a kontroll mortalitási értékekkel korrigált - százalé5 kos mortalitás adataiból kiszámítottuk a két minta L DJ0-értékét az 5%-os szignifikanciaszinthez tartozó konfidenciaintervallumokkal együtt [P. J. Finney, Probit analysis, 3. kiadás, Cambridge, 1971],Values corrected for control mortality - - at various concentrations of the samples from the data ram 5 percent mortality was calculated for the two samples LD J0 Rf together with confidence intervals for the significance level of 5% [PJ Finney, Probit Analysis, 3rd Edition, Cambridge, 1971],
Az alábbi eredményeket kaptuk:The following results were obtained:
A. minta: LD50 = 18,7 x 10’3 (10,2-32,9) pg/ rovarSample A: LD 50 = 18.7 x 10 3 (10.2-32.9) pg / insect
B. minta: LD50 = 7,2x 10'3 (3,1-12,1) pg/rovarSample B: LD 50 = 7.2x10 3 (3.1-12.1) pg / insect
Amíg a kezelt populáció 50%-os elpusztításához rovaronként az A. mintából 18,7 x 1(T3 pg meny15 nviségre volt szükség, a B. mintából ehhez márWhile sample A from insect A required 18.7 x 1 (T 3 pg% 15) per insect to kill 50% of the treated population,
7,2 x 10~3 pg is elegendőnek bizonyult, tehát a szinergizmus mértékét 2,6-szeresnek találtuk.7.2 x 10 ~ 3 pg proved to be sufficient, so the degree of synergism was found to be 2.6 times.
A találmány szerinti szinergizált inszekticid készítmény hatóanyagként 0,5-95 tömeg% 2,2-di20 klór-vinil-dimetil-foszfátot, szinergensként a hatóanyag mennyiségére számított 2-30 tömeg % 2klór-vinil-dimetil-foszfátot, továbbá stabilizátort, előnyösen l-klór-2,3-epoxi-propánt, adott esetben folyékony vivőanyagokat, előnyösen szagtalan pet25 róleumot és izopropanolt vagy oktil-alkoholt és paraffinolajat vagy xilolt, hajtógázokat, előnyösen szén-dioxidot vagy triklór-fluor-metánt és diklórdifiuor-metánt, emulgeálószereket, előnyösen polietilén-glikol-szorbit-hexaoleátot és polietilén30 glikol-lauril-étert, és szilárd hordozót, előnyösen poliésztergyantát tartalmaz.Synergistic insecticidal composition of the present invention as an active ingredient 0.5 to 95% by weight of 2,2-di-chloro-20-vinyl dimethyl phosphate, 2 to 30 parts by weight calculated on the amount of active synergists% 2-vinyl dimethyl phosphate, and a stabilizer, preferably l-chloro-2,3-epoxypropane, optionally liquid carriers, preferably odorless petrolatum and isopropanol or octyl alcohol and paraffin oil or xylene, propellants, preferably carbon dioxide or trichlorofluoromethane and dichlorodifluoromethane, emulsifiers; , preferably polyethylene glycol sorbitol hexaoleate and polyethylene glycol lauryl ether, and a solid support, preferably polyester resin.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott stabilizátorok, és adott esetben használt szilárd vagy folyékony vivőanyagok, hajtógázok és emul35 geálószerek az inszekticid készítményekben szokásos segédanyagok lehetnek.The stabilizers and, optionally, solid or liquid carriers, propellants and emulsifiers used in the compositions of the present invention may be conventional excipients in insecticidal compositions.
A találmány szerinti készítmény előnyös típusai a következők: rovarirtó folyadék vagy aeroszol, párologtató lap, kistérfogatos (LV vagy ULV) ké40 szítmény és emulgeálható koncentrátum.Preferred types of the composition of the present invention are insecticide or aerosol, evaporator sheet, small volume (LV or ULV) formulation and emulsifiable concentrate.
A készítmény egy vagy több segédanyagot tartalmazhat, s az egyes segédanyagtípusokból is egy vagy több lehet benne jelen.The composition may contain one or more excipients and may also contain one or more excipients of each type.
A szilárd hordozó például valamely műanyag, 45 így poli-(vinil-klorid) vagy poliészter, a vivőanyag például paraffinolaj, alkanol vagy aromás szénhidrogén, az emulgeálószer, illetve nedvesítőszer anionos, kationos vagy nemionos felületaktív anyag, a stabilizátor például epiklórhidrin lehet. Aeroszolos készítményeknél a hajtógáz halogénezett szénhidrogén vagy halogénezett szénhidrogénelegy, széndioxid, izobután stb. lehet.The solid carrier is, for example, a plastic such as polyvinyl chloride or polyester, the carrier is, for example, paraffin oil, alkanol or aromatic hydrocarbon, the emulsifier or wetting agent is an anionic, cationic or nonionic surfactant and the stabilizer is, for example, epichlorohydrin. In aerosol formulations, the propellant is a halogenated hydrocarbon or a mixture of halogenated hydrocarbons, carbon dioxide, isobutane and the like. may.
A találmány szerint szinergizált 2,2-diklór-vinildimetil-foszfáttal folytatott vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy olyan kártevők irtása esetén, amelyeknek évente sok nemzedékük van - ilyen például a házilégy - viszonylag gyorsan érzékenység-csökkenés alakul ki. Ez azt eredményezi, hogy a kártevők későbbi generációi csak jelentősen megβθ növelt irtószermennyiséggel pusztíthatok el. Az érzékenység-csökkenés hosszabb idő alatt rezisztencia kifejlődéséhez vezet, azaz ekkor a kártevők már nem befolyásolhatók a szinergizált 2,2-diklór-vinildimetil-foszfáttal.In our experiments with the synergized 2,2-dichloro-vinyldimethyl phosphate according to the invention, we have found that the control of pests that have many generations per year, such as the house fly, results in a relatively rapid loss of sensitivity. As a result, subsequent generations of pests can only be killed with significantly increased amount of pesticides. A decrease in susceptibility leads to the development of resistance over time, in which case the pests can no longer be controlled by the synergized 2,2-dichloro-vinyldimethyl phosphate.
így az la. példa szerinti készítmény istállókbanso la. example composition in stables
-3190 843 kezdetben 8-12 mg/m3 mennyiségben hatékony légyirtást biztosított, azonban a 2. év végére már 20-25 mg/m3 koncentrációt kellett alkalmaznunk belőle ahhoz, hogy a legyek több, mint 99%-át elpusztítsa.-3190 843 initially provided effective ventilation at 8-12 mg / m 3 , but by the end of year 2 we had to use 20-25 mg / m 3 to kill more than 99% of the flies.
Annak eredményeként azonban, hogy a találmány szerint a jelenlevő 2-klór-vinil-dimetil-foszfát szinergens jelentősen megnöveli a 2,2-diklór-vinildimetil-foszfát rovarirtó hatását, és így ez utóbbi mennyisége csökkenthető a készítményben, mód nyílik olyan biológiai aktív vegyületeknek a készítménybe történő egyidejű bevitelére, amelyek késleltetik vagy kiküszöbölik az érzékenység-csökkenés, illetve a rezisztencia bekövetkezését.However, as a result of the fact that the 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate synergist present in the present invention significantly increases the insecticidal activity of 2,2-dichloro-vinyldimethyl-phosphate, and thus the latter can be reduced in the composition, for the simultaneous administration of the preparation, which delay or eliminate the occurrence of a decrease in sensitivity or resistance.
Előnyösnek találtuk erre a célra a szerves foszforsav-észtereket és a piretroidokat, különösen az alábbi vegyületeket: S-6-klór-2,3-dihidro-2-oxooxazolo[4,5-b]piridin-3-il-metil-0,0-dimetil-foszforotioát (azametifosz), (E)-0-2-(izopropoxi-karboníl)-1 -(metil-vinil)-Ometil-etil-foszforamidotioát (propetamfosz), (S)-alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-( 1R, 3R)-3-(2,2dibróm-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát (deltametrin),Organic phosphoric acid esters and pyrethroids have been found to be advantageous for this purpose, in particular the following: S-6-chloro-2,3-dihydro-2-oxooxazolo [4,5-b] pyridin-3-ylmethyl-0 , O-dimethyl phosphorothioate (azamethiphos), (E) -O-2- (isopropoxycarbonyl) -1-methylvinyl-methyl-ethyl-phosphoramidothioate (propetamphos), (S) -alpha-cyano-3 - phenoxybenzyl (1R, 3R) -3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (deltamethrin),
3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido-metiI-(lRS)-cisz,transz-krizantemát (tetrametrin) és RS-alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-( 1 RS)-cisz, transz-3(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát (cipermetrin).3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl- (1RS) -cis, trans-chrysanthemate (tetramethrin) and RS-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl- (1 RS) -cis, trans-3 ( 2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (cypermethrin).
Megvizsgáltuk a fenti foszforsav-észtereket, illetve piretroidokat tartalmazó lb., le., ld. és 2 példa szerinti készítmények légyirtó hatását istállókban, hasonló körülmények között, mint az la, példa szerinti készítményt. Azt tapasztaltuk, hogy 2 évi használat után sem változott a legyek elpusztításához szükséges hatásos dózis.The above phosphoric acid esters and pyrethroids containing lb., le., P. and formulations 2 and 2 in similar conditions as Example 1a. We found that even after 2 years of use, the effective dose required to kill the flies did not change.
Ezért a találmány szerinti készítmény kívánt esetben egy vagy több szerves foszforsav-észtert és/vagy egy vagy több piretroidot is tartalmaz, öszszesen 0-50 tömeg % mennyiségben, előnyösen azametifoszt és/vagy propetamfoszt és/vagy deltametrint és/vagy tetrametrint és/vagy cipermetrint.Therefore, the composition according to the invention may optionally also contain one or more organic phosphoric acid esters and / or one or more pyrethroids in a total amount of 0-50% by weight, preferably azamethiphos and / or propetamphos and / or deltamethrin and / or tetramethrin and / or cypermethrin .
A találmány szerinti készítményt önmagában ismert módon állítjuk elő, általában a komponensek összekeverésével. Aeroszolként történő alkalmazás esetén az elkészített elegyet aeroszolos palackba töltjük, és az aeroszolt alkalmas hajtógázzal állítjuk elő a felhasználás során. Párologtató lapot előnyösen úgy készítünk, hogy a hatóanyagot, a szükséges polimert és az egyéb alkalmas komponenseket elegyítjük, és az elegyet formában megszilárdítjuk.The composition of the invention is prepared in a manner known per se, generally by mixing the components. When used as an aerosol, the prepared mixture is filled into an aerosol can and the aerosol is prepared with a suitable propellant during use. Preferably, the evaporator sheet is prepared by mixing the active ingredient, the required polymer and other suitable components and solidifying the mixture in a form.
A találmány szerinti készítmény előnye, hogy kisebb mennyiségű 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfáttal is ugyanolyan vagy nagyobb inszekticid aktivitás érhető el, mint az ismert készítménnyel. Lehetőség nyílik széles hatásspektrumú inszekticid hatással rendelkező kártevőirtószer készítésére is, amelylyel szemben rezisztencia gyakorlatilag nem alakul ki.An advantage of the composition according to the invention is that a smaller amount of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate achieves the same or greater insecticidal activity than the known composition. It is also possible to produce a pesticide having a broad spectrum insecticidal activity against which virtually no resistance develops.
A találmány szerinti készítmény egyik fenti előnyét az alábbi vizsgálattal mutatjuk be.One of the above advantages of the composition of the present invention will be demonstrated by the following test.
5-5 litert készítettünk az alábbi összetételű ULV készítményből:We prepared 5-5 liters of ULV with the following composition:
Mennyisége, tömeg %, azQuantity,% by weight, of
Komponens 1. 2.Component 1. 2.
mintábansample
Az így kapott készítményekkel 10-10 hektárnyi területen szúnyogirtást végeztünk Tifa ULV-generátor alkalmazásával. A szúnyogirtás hatásfokának megállapítása céljából közvetlenül a kezelés előtt és 24 órával utána szúnyogsűrűség-mérést végeztünk a kísérleti területeknek nagyjából a közepén. A szúnyogirtás előtt és után mért szúnyogsűrűség-értékeket, valamint a csökkenés százalékban kifejezett mértéket az alábbiakban tüntetjük fel;The resulting compositions were used to control mosquito control on 10-10 hectares using a Tifa ULV generator. To determine the efficacy of mosquito control, mosquito density measurements were performed just before and 24 hours after treatment in approximately the middle of the experimental areas. The mosquito density values measured before and after mosquito control and the percentage reduction are shown below;
A kísérleti szúnyogirtás eredményei jól mutatják, hogy amíg a 2. minta a 2,2-diklór-vinil-dimetilfoszfátot 3-szoros koncentrációban tartalmazta, mint az 1. minta (amelyben optimális mennyiségű szinergens volt jelen), a vele végzett irtás hatásfoka mégis elmaradt a találmány szerinti készítménnyel végzett irtás hatásfoka mögött.The results of experimental mosquito control show that while sample 2 contained 3-fold concentration of 2,2-dichloro-vinyl dimethyl phosphate than sample 1 (in which the optimum amount of synergist was present), the effectiveness of its control was still not achieved. behind the efficacy of eradication with the composition of the invention.
A 2-klór-vinil-dimetil-foszfátnak a 2,2-diklórvinil-dimetil-foszfátra gyakorolt szinergetikus hatása pontos fizikai vagy kémiai alapjait nem ismerjük. Feltételezhetjük azonban, hogy a 2-klór-vinildimetil-foszfát kompetitív módon gátolja a rovar szervezetében a 2,2-diklór-vinil-dimetíl-foszfátot bontó enzim működését, feltehetően oly módon, hogy a 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfáthoz hasonló kémiai szerkezete révén az enzim aktív helyeihez kapcsolódik. Az ennek következtében lassabban bomló 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát nagyobb mennyiségű acetil-kolin-észteráz enzim bénítására képes, ami megmagyarázza a megnövekedett inszekticid aktivitást.The exact physical or chemical basis of the synergistic effect of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate on 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate is not known. However, it can be assumed that 2-chloro-vinyldimethylphosphate competitively inhibits the action of the enzyme that breaks down 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate in the insect, presumably by reacting 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl- it is bound to the active sites of the enzyme by its chemical structure similar to phosphate. The resulting slower decomposition of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate is capable of inhibiting higher amounts of the enzyme acetylcholinesterase, which explains the increased insecticidal activity.
A találmány szerinti készítményeket az alábbi példák segítségével részletesen ismertetjük.The compositions of the present invention are illustrated in detail by the following examples.
1. példaExample 1
a) 20 g 2-klór-vinil-dimetil-foszfátot, 950 g 2,2diklór-vinil-dimetil-foszfátot és 30 g l-klór-2,3epoxi-propánt összekeverünk. A kapott folyadékot közvetlenül felhasználhatjuk repülő rovarok, elsősorban legyek irtására, ha a rovarirtó készítményt helyiségek, üvegházak, istállók légterébe porlasztjuk, légköbméterenként 8-12 mg mennyiségben. A kezeléseket májustól októberig célszerűen hetenként végezzük el.a) 20 g of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate, 950 g of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 30 g of 1-chloro-2,3-epoxypropane are mixed. The resulting liquid can be used directly to control flying insects, especially flies, by spraying the insecticide formulation into the air space of rooms, greenhouses, stables, in an amount of 8 to 12 mg per cubic meter. The treatments are preferably conducted weekly from May to October.
A továbbiakban a fenti a) pontban leírt módonHereinafter, as described in (a) above
190 843 járunk el, azonban az alábbi alkotórészeket elegyítjük:We do 190,843, but we mix the following ingredients:
b) 15 g 2-klór-vinil-dimetil-foszfát 715 g 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátb) 15 g of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate 715 g of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate
250 g S-6-klór-2,3-dihidro-2-oxo-oxazolo[4,5b]-piridin-3-il-metil-0,0-dimetil-foszforotioát 20 g l-klór-2,3-epoxi-propán250 g of S-6-chloro-2,3-dihydro-2-oxooxazolo [4,5b] pyridin-3-ylmethyl-0,0-dimethyl phosphorothioate 20 g of 1-chloro-2,3- epoxypropane
c) 19 g 2-klór-vinil-dimetil-foszfát 951 g 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát g (S)-alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-(lR, 3R)-3(2,2-dibróm-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát g l-klór-2,3-epoxi-propánc) 19 g of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate 951 g of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate g (S) -alpha-cyano-3-phenoxybenzyl- (1R, 3R) -3 (2) , 2-dibromo-vinyl) -2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate g 1-chloro-2,3-epoxy-propane
d) 10 g 2-klór-vinil-dimetil-foszfát 470 g 2,2-diklór-vinil-dÍmetil-foszfátd) 10 g of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate 470 g of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate
250 g (É)-0-2-(izopropoxi-karbonil)-l-(metilvinil)-0-metil-etil-foszforamidotioát250 g of (E) -0-2- (isopropoxycarbonyl) -1- (methylvinyl) -0-methylethylphosphoramidothioate
250 g 3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido-metil-(lRS)cisz, transz-krizantemát g l-klór-2,3-epoxi-propán Az l.a. készítmény az adott dózisban 2-3 évi alkalmazás után rezisztencia kialakulásához vezet, az lb., le. és ld. készítmények viszont 4-6 évig alkalmazhatók rezisztencia megjelenése nélkül.250 g of 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl- (1RS) cis, trans-chrysanthemate g of 1-chloro-2,3-epoxypropane. formulation at a given dose after 2-3 years of application leads to the development of resistance, lb., le. and see. however, they can be used for 4-6 years without developing resistance.
2. példaExample 2
1,5 g 2-klór-vinil-dimetil-foszfátot, 3,5 g 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátot, 3,5 g (RS)-alfa-ciano-3fenoxi-benzil-(l RS)-cisz, transz-3-(2,2-diklórvinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilátot, 0,5 g epiklórhidrint és 96,5 g 1-naftil-metil-karbamátot feloldunk 49,5 g izopropanol és 45,0 g diklór-metán elegyében. A kapott elegyet 200 g-os, mechanikus adagolószeleppel ellátott aeroszolos palackba töltjük. A készítményt elsősorban rejtett rovarok irtására használjuk fel, felületkezeléssel. A készítmény1.5 g of 2-chloro-vinyl dimethyl phosphate, 3.5 g of 2,2-dichloro-vinyl dimethyl phosphate, 3.5 g of (RS) -alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (1 RS) -cis, trans-3- (2,2-dichloro-vinyl) -2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylate, 0.5 g of epichlorohydrin and 96.5 g of 1-naphthylmethylcarbamate are dissolved in 49.5 g of isopropanol and In 0 g dichloromethane. The resulting mixture was filled into a 200 g aerosol can with mechanical metering valve. The preparation is used primarily for the control of hidden insects by surface treatment. The preparation
6-8 évig alkalmazható változatlan dózisban kimutatható rezisztencia kialakulása nélkül.It can be used for 6 to 8 years at constant dose without development of detectable resistance.
3. példaExample 3
Az alábbiak szerint állítunk elő szinergizált 2,2diklór-vinil-dimetil-foszfátot.Synergized 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate is prepared as follows.
Üvegből készült porlasztókkal és köpenyhűtéssel ellátott saválló acél reaktorba folyamatos üzemben porlasztjuk 27 kg/óra sebességgel a trimetil-foszfitot és 31 kg/óra sebességgel a triklór-acetaldehid és a diklór-acetaldehid 93 : 7 tömegarányú keverékét. Közben a nyomás 0,3 bar értéken, a hőmérsékletet pedig 140 ‘C-on tartjuk. A reakcióterméket, amely a reaktor falán filmet képez, barometrikus rendszeren keresztül szedőtartályokba gyűjtjük. Az így. nyert terméket, amely körülbelül 7 tömeg % 2-klórvinil-dimetil-foszfátból és mintegy 93 tömeg% 2,2diklór-vinil-dimetil-foszfátból áll, használjuk fel a különféle, találmány szerinti készítmények előállításához.In a stainless steel reactor equipped with glass atomizers and jacket cooling, trimethyl phosphite is sprayed at a rate of 27 kg / h and a 93: 7 mixture of trichloroacetaldehyde and dichloroacetaldehyde at a rate of 31 kg / h. Meanwhile, the pressure is maintained at 0.3 bar and the temperature is maintained at 140 ° C. The reaction product, which forms a film on the reactor wall, is collected in collecting containers through a barometric system. That's it. The resulting product, consisting of about 7% by weight of 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate and about 93% by weight of 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate, is used in the preparation of various compositions of the invention.
2,5 kg mennyiségű, fenti módon előállított, szinergizált 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátot, 0,5 kg epiklórhidrint és 0,5 kg levendulaolajat feloldunk 20,0 kg szagtalan petróleum és 176,5 kg izopropanol elegyében.2.5 kg of synergized 2,2-dichlorovinyldimethyl phosphate, 0.5 kg of epichlorohydrin and 0.5 kg of lavender oil prepared above are dissolved in a mixture of 20.0 kg of odorless petroleum and 176.5 kg of isopropanol.
Az így nyert elegyből 40-40 g mennyiséget töltünk 150 g-os aeroszolos palackba, majd rátöltünk 60-60 g hajtógázt (Freon 11 és Freon 12 1:1 térfogatarányú elegye).40 g to 40 g of the resulting mixture are filled into a 150 g aerosol can and 60 g to 60 g propellant (Freon 11 and Freon 12 1: 1 by volume) are charged.
Az ilyen módon előállított aeroszol a légtér kezelésével a repülő rovarok irtására alkalmas.The aerosol produced in this way is capable of controlling the flying insects by treating the air space.
4. példa kg mennyiségű, a 3. példa szerint előállított, szinergizált 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátol és 10 kg epiklórhidrint feloldunk 200 kg n-oktil-alkohol és 717 kg paraffinolaj elegyében. Az így nyert U L V15 koncentrátum repülőgépes szúnyogirtáshoz alkalmazható.Example 4 A kg of synergized 2,2-dichloro-vinyl-dimethylphosphate prepared in Example 3 and 10 kg of epichlorohydrin was dissolved in a mixture of 200 kg of n-octyl alcohol and 717 kg of paraffin oil. The resulting U L V15 concentrate can be used for aircraft mosquito control.
5. példaExample 5
15 kg 2-klór-vinil-dimetil-foszfátot, 35 kg 2,2diklór-vinil-dimetil-foszfátot, 2 kg l-klór-2,3epoxi-propánt és 15 kg xilolt keveréssel elegyítünk. Az elegyben ezután feloldunk 15 kg Atlox 1086 (polietilén-glikol-szorbit-hexaoleát)és 15 kg Brij 35 (políetilén-glikol-lauril-éter) emulgeátorokat, majd az elegy térfogatát xilollal 100 literre egészítjük ki.15 kg of 2-chloro-vinyl dimethyl phosphate, 35 kg of 2,2-dichloro-vinyl dimethyl phosphate, 2 kg of 1-chloro-2,3-epoxypropane and 15 kg of xylene are mixed. Then, 15 kg of Atlox 1086 (polyethylene glycol sorbitol hexaoleate) and 15 kg of Brij 35 (polyethylene glycol lauryl ether) emulsifiers were dissolved in the mixture, and the mixture was made up to 100 liters with xylene.
Az így nyert emulgeálható koncentrátum vízzel hígítva LV-kezelésekre és permetezésre alkalmas mezőgazdasági kultúrákban rovarkártevők ellen.The resulting emulsifiable concentrate diluted with water is suitable for LV treatments and spraying against insect pests in agricultural crops.
6. példaExample 6
938,4 kg izopropil-alkoholban feloldunk 10 kg aDissolve in 938.4 kg isopropyl alcohol 10 kg a
3. példa szerint előállított szinergizált 2,2-diklórvinil-dimetil-foszfátot, 1,5 kg 3,4,5,6-tetrahidroftálimido-metil-(lRS)-cisz, transz-krizantemátot, 0,1 kg levendulaolajat és az így kapott keverékből 200 g-os aeroszol palackokba 150-150 g-ot töltünk, majd rátöltünk palackonként 5-5 g szén-dioxidot. Az így előállított aeroszol készítmény repülő rovarok (légy, szúnyog) irtására használható fel.Synergized 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate, 1.5 kg, 3,4,5,6-tetrahydro-phthalimidomethyl (1RS) -cis, trans-chrysanthemate, 0.1 kg of lavender oil, prepared in Example 3, and so on. The resulting mixture is filled with 150-150 g into 200 g aerosol bottles, and then 5-5 g of carbon dioxide is added per bottle. The aerosol formulation thus prepared can be used to control flying insects (fly, mosquito).
7. példaExample 7
Zománcozott edénybe bemérünk 20 g mennyiségű, a 3. példa szerint előállított, szinergizált 2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfátot, 60gPolikon RÍ poliésztergyantát, amely 30 t% sztirolt tartalmaz (gyártó NIKE), 20 g dioktil-ftalátot és 1 g 10%-os dimetilamin-oldatot, és az elegyet homogénre keverjük. A viszkózus folyadékhoz hozzákeverünk 0,8 g 50%-os benzoil-peroxidot, és a keveréket azonnal 0,6 x 5 χ 60 cm méretű formákba öntjük. Megszilárdulás után a párologtató lap helyiségekben felakasztva hatóanyagtartalmát lassan leadja, így állandó inszekticid koncentrációt biztosítva a légtérben a repülő rovarok elhullását eredményezi.20 g of synergized 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate, 60 gPolicon RI polyester resin containing 30% by weight of styrene (manufactured by NIKE), 20 g of dioctyl phthalate and 1 g are weighed into an enameled vessel. 10% dimethylamine solution and the mixture was stirred until homogeneous. To the viscous liquid was added 0.8 g of 50% benzoyl peroxide and the mixture was immediately poured into 0.6 x 5 x 60 cm molds. Once solidified, the evaporator slab slowly releases its active ingredient content when suspended in rooms, thus ensuring a constant insecticide concentration in the air, resulting in the death of flying insects.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU159583A HU190843B (en) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU159583A HU190843B (en) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT34673A HUT34673A (en) | 1985-04-28 |
| HU190843B true HU190843B (en) | 1986-11-28 |
Family
ID=10955217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU159583A HU190843B (en) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU190843B (en) |
-
1983
- 1983-05-10 HU HU159583A patent/HU190843B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT34673A (en) | 1985-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6835719B2 (en) | Pesticidal composition | |
| BRPI0609976A2 (en) | pesticide concentrate, ready-to-use product, method of using the product, and process for producing a pesticide concentrate | |
| US5466458A (en) | Emulsified spray formulations | |
| US5028623A (en) | Insecticidal transparent emulsion | |
| JP3428112B2 (en) | Composite acaricide composition | |
| US11490624B2 (en) | Non-volatile organic compound pesticide formulations | |
| US3683078A (en) | Transparent toxicant compositions | |
| EP0829203A1 (en) | Insecticidal composition | |
| HU204393B (en) | Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions | |
| GB2095109A (en) | Insecticidal compositions | |
| JP4703172B2 (en) | One-component outdoor aerosol for outdoor use | |
| CN1953659A (en) | Insect pest control agent, insecticidal powdery formulation and isopod behavior disruptive agent | |
| Wickham | Conventional insecticides | |
| HU190843B (en) | Synergic combinations of insecticide compositions containing 2,2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate and 2-chloro-vinyl-dimethyl-phosphate | |
| US20030040436A1 (en) | Use of benzyl ester compositions for controlling non-arthropod pest populations | |
| JP6695159B2 (en) | Insecticide composition | |
| US5846997A (en) | Liquid formulations | |
| JP2002517412A (en) | Use of at least one acid of the citric acid cycle as a pest repellent in combination with glycerol | |
| HU188391B (en) | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators | |
| CN113518556A (en) | One-pack aqueous aerosol composition | |
| US6521670B1 (en) | Insect control method and composition | |
| JP2832538B2 (en) | Acaricidal composition | |
| JP3059471B2 (en) | Aqueous insecticide | |
| JPH10316509A (en) | Insecticide, miticide, antibacterial for plants | |
| WO2005107458A1 (en) | Insect pest control agent, insecticidal powdery formulation and isopod behavior disruptive agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |